第2章 第2节 第1课时 烯烃-【优学精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修3教用Word（人教版）

本讲义聚焦烯烃的组成结构与性质，以乙烯为起点，系统梳理烯烃的sp²杂化、平面结构等特征，延伸至物理性质递变规律、化学性质（氧化、加成、加聚）及命名规则，通过与烷烃对比构建知识体系，为后续学习炔烃奠定基础。 资料突出“结构决定性质”的化学观念，设计“交流讨论”分析除杂、分子共面等问题，培养科学思维。典例与练习题结合，助力学生掌握加成规律，课中辅助教师引导探究，课后帮助学生查漏补缺，强化知识应用能力。

第二节　烯烃　炔烃 第1课时　烯烃 课程 标准 1.认识烯烃的组成和结构特点。 2.能够列举烯烃的典型代表物的主要物理性质。能描述和分析烯烃的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应方程式。 3.认识加成反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系 分点突破（一）　烯烃的结构和性质 1.乙烯的结构和性质 （1）结构特点 碳原子杂化方式 C—H键成分 CC键成分 sp2　杂化 σ　键 1个　σ　键和1个　π　键 （2）空间结构：乙烯分子中的所有原子都位于　同一平面　，相邻两个键之间的夹角约为　120°　。 （3）物理性质：乙烯为无色、稍有气味的气体，　难　溶于水，密度比空气的略　小　。 （4）化学性质 ①氧化反应 a.燃烧反应：化学方程式为　C2H4＋3O22CO2＋2H2O　。 b.被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液　褪色　。 ②加成反应：与溴的四氯化碳溶液反应，化学方程式为　CH2CH2＋Br2　。 ③加聚反应：化学方程式为　nCH2CH2􀰷CH2—CH2􀰻　。 2.烯烃的结构和命名 （1）烯烃的结构 ①碳碳双键两端的碳原子采取　sp2　杂化；其余具有四条单键的碳原子采取　sp3　杂化。 ②碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在　同一平面内　。 （2）烯烃的系统命名 ①命名方法 烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循“最长、最多、最近、最简、最低”原则。但不同点是主链必须含有碳碳双键，编号时起始点必须离碳碳双键最近，写名称时必须标明官能团的位置。 ②命名步骤 3.烯烃的性质 （1）物理性质 ①常温常压下的状态：碳原子数≤4的烯烃为　气态　，其他为　液态或固态　。 ②熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烯烃的熔、沸点逐渐　升高　；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点　越低　。 ③密度：相对密度逐渐　增大　，但相对密度均小于1。 ④溶解性：都难溶于水，易溶于　有机溶剂　。 （2）化学性质 ①氧化反应 a.能使酸性KMnO4溶液褪色，常用于的检验。 b.燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟，其燃烧通式为　CnH2n＋O2 nCO2＋nH2O　。 ②加成反应 烯烃可以与X2、HX（X代表卤素）、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。 写出丙烯与下列物质发生加成反应的化学方程式 a.溴：　CH3CHCH2＋Br2　。 b.氯化氢：　CH2CHCH3＋HCl（或）　。 c.水：　CH2CHCH3＋H2O（或）　。 ③加聚反应 烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯： n　　。 4.链状烷烃、单烯烃的比较 链状烷烃 单烯烃 通式 CnH2n＋2（n≥1） CnH2n（n≥2） 代表物 CH4 CH2CH2 结构特点 全部单键，饱和链烃，四面体结构 含碳碳双键，不饱和链烃，平面形分子 化 学 性 质 取代反应 光照条件下卤代 — 加成反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮带黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 不能发生 能发生 鉴别 溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色 提醒 与烯烃氧化产物有关的常见信息 （1）被酸性KMnO4溶液氧化（实例） ①RCHCH2RCOOH＋CO2↑ ②＋R3COOH （2）被O3氧化（实例） ①RCHCH2RCHO＋ ②＋R3CHO 5.二烯烃 （1）分子中含有两个碳碳双键的烯烃。如1，3-丁二烯。 （2）1，3-丁二烯的加成反应 与Br2按1∶1发生加成反应时有以下两种方式： 提醒 与1，3-丁二烯反应有关的常见信息 一定条件下，1，3-丁二烯与单烯烃、炔烃发生反应生成环状有机物。如 　　＋｜｜ 1，3-丁二烯 乙烯 　　＋｜｜｜ 1，3-丁二烯 乙炔 此类反应又称为狄尔斯—阿尔德反应。 　乙烯分子的结构如图所示： 【交流讨论】 1.由于酸性高锰酸钾溶液能与烯烃反应，所以可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别烷烃与烯烃。据此分析，可以用酸性高锰酸钾溶液来除去乙烷中混杂的乙烯气体吗？ 提示：不可以，因为酸性高锰酸钾溶液与乙烯发生氧化反应，生成二氧化碳气体，导致乙烷中又混入二氧化碳。 2.乙烯分子为平面结构，丙烯分子中所有原子都在同一平面上吗？ 提示：丙烯的分子含一个甲基，由于—CH3中碳原子的4条键均为单键，与其相连的3个H和1个C构成四面体，故丙烯分子中所有原子不可能在同一平面上。 3.1，3-丁二烯（CH2CH—CHCH2）与溴水发生加成反应，下列物质中哪些是可能的生成物？ ①CH2BrCHCHCH2Br　 ②CH2BrCHBrCHCH2 ③CH2BrCHBrCHBrCH2Br ④CH3CHBrCHBrCH3 提示：①②③。①是1，3-丁二烯1，4-加成的产物；②为1，3-丁二烯1，2-加成的产物；④为1，3-丁二烯1，2，3，4-加成的产物；④不可能为1，3-丁二烯与溴水发生加成反应的产物。 1.下列说法中错误的是（　　） A.乙烯的加成和乙烷的取代反应都可制得溴乙烷 B.溴水或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷 C.丁烷与氯气反应 以及丙烯与HCl反应都涉及π键的断裂 D.将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明，说明生成的1，2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳 解析：C　乙烯与HBr发生加成反应生成溴乙烷，乙烷可与溴蒸气在光照条件下发生取代反应生成溴乙烷，A正确；溴水或酸性KMnO4溶液均与乙烯反应而褪色，与乙烷均不反应，则溴水或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷，B正确；丁烷与氯气发生取代反应，断裂σ键，C错误；乙烯通入溴的四氯化碳溶液时，溴和乙烯发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，溴的四氯化碳溶液褪色，生成的无色1，2-二溴乙烷，能溶于四氯化碳，不溶于水，D正确。 2.等物质的量的与Br2发生加成反应，生成的产物不可能是（　　） A. B. C. D. 解析：C　该二烯烃可与Br2发生1，4-加成，而得到A项；也可发生1，2-加成而得到B项或D项，不会生成C项。 分点突破（二）　烯烃的立体异构 1.顺反异构的概念 通过　碳碳双键　连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其　空间　排列方式不同，产生顺反异构现象。 2.结构特点 （1）顺式结构：相同的原子或原子团位于双键同一侧的顺式结构，如顺-2-丁烯：　　。 （2）反式结构：相同的原子或原子团位于双键两侧的反式结构，如反-2-丁烯：　　。 3.形成条件 　　 4.性质特点 互为顺反异构体的两种有机化合物，它们的化学性质基本相同，而物理性质有一定的差异。 2-丁烯有以下两种结构，其某些性质如表所示： 结构简式 名称 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 熔点/℃ －138.9 －105.5 沸点/℃ 3.7 0.9 密度/（g·cm－3） 0.621 0.604 【交流讨论】 1.顺-2-丁烯和反-2-丁烯分别与Br2加成，产物相同吗？ 提示：相同，均为2，3-二溴丁烷。 2.写出1-丁烯的结构简式，1-丁烯存在顺反异构体吗？为什么？ 提示：；1-丁烯不存在顺反异构体，其原因是1-丁烯的一个双键碳原子上连接的两个原子（氢原子）是相同的。 3.C3H5Cl含碳碳双键的链状化合物的同分异构体有几种（含顺反异构）？ 提示：4种；分别为CH2CHCH2Cl、、、。 1.下列几种结构简式中，互为顺反异构体的是（　　） ①　② ③　④ A.①②　　B.③④ C.②③　　D.①③ 解析：D　在每个双键碳原子都连接不同的原子或原子团的情况下，相同原子或原子团在碳碳双键两端且同侧的为顺式结构，在碳碳双键两端且异侧的为反式结构，①为反式结构；②同一碳上连相同原子或原子团，没有顺反异构；③为顺式结构；④同一碳上连相同原子或原子团，没有顺反异构，综上选D。 2.由于碳碳双键不能自由旋转，因此和是两种不同的化合物，互为顺反异构体，则二溴丙烯的同分异构体（不含环状结构）有（　　） A.5种 B.6种 C.7种 D.8种 解析：C　含有碳碳双键和溴原子的二溴丙烯的结构简式为Br2CCHCH3、、BrCHCHCH2Br、、CH2CHCHBr2，共有5种，其中、BrCHCHCH2Br存在顺反异构体，则二溴丙烯的同分异构体共有7种。 3.苯丙烯（C9H10）具有A、B两种直链位置异构体，其中A具有顺式C和反式D两种异构体，请写出它们的结构简式。 A；B； C；D。 解析：苯丙烯（C9H10）的两种直链位置异构体分别为和 ，其中前者存在顺反异构。 加成反应的规律及应用（理解与辨析） 【典例】　乙烯的产量往往可以用来衡量一个国家石油化学工业发展水平的高低。以下是围绕乙烯所发生的有机物间的转化（某些条件和产物已略去）： （1）反应③⑥的反应类型分别是什么？ 提示：加成反应、加聚反应。 （2）若想除去乙烷中混有的乙烯气体，最好选用何种试剂？写出相关的化学方程式，并指出反应类型。 提示：溴水。CH2CH2＋Br2，加成反应。 （3）④⑤两步反应都可制取一氯乙烷，最好选择哪步反应？说明选择的理由。 提示：⑤反应最佳，因为乙烯与HCl在催化剂下发生加成反应，只生成一氯乙烷，而乙烷在光照下发生取代反应，生成一氯乙烷的同时，还会生成其他氯代物，导致制取的一氯乙烷不纯。 【规律方法】 1.取代反应与加成反应的比较 名称 取代反应 加成反应 反应前后分子数目 一般相等 减少 反应特点 上一下一，有进有出 断一加二，都进来 2.单烯烃的加成规律 （1）对称单烯烃的加成 CH3CHCHCH3＋Br2 CH3—CHCH—CH3＋HBr （2）不对称单烯烃的加成 不对称单烯烃的加成产物会有多种情况，如 CH3—CHCH2＋HBr 【迁移应用】 1.下列叙述错误的是（　　） A.1 mol CH2CH2先与HCl发生加成反应，再与Cl2发生取代反应，最多消耗2.5 mol Cl2 B.实验室中可用如图所示方法除去CH3CH3气体中的CH2CH2气体 C.实验室中可用酸性KMnO4溶液鉴别CH3CH3气体和CH2CH2气体 D.工业上可利用CH2CH2与HCl的加成反应制得纯净的CH3CH2Cl 解析：A　CH2CH2＋HClCH3CH2Cl，CH3CH2Cl分子中有5个氢，则1 mol CH3CH2Cl与Cl2发生取代反应最多消耗Cl2 5 mol，A错误；CH3CH3气体不溶于溴水且不反应，CH2CH2气体与Br2发生加成反应生成液态CH2BrCH2Br，B正确；CH3CH3气体不溶于酸性KMnO4溶液且不反应，CH2CH2气体在酸性KMnO4溶液中被氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；CH2CH2与HCl的加成反应生成唯一产物CH3CH2Cl，D正确。 2.下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是（　　） A.烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应 B.烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃能被KMnO4氧化 C.在一定条件下，烯烃能与H2、H2O、HX（卤化氢）发生加成反应 D.在一定条件下，丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯 解析：A　烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃中的碳碳双键与溴发生了加成反应，A错误；烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃中的碳碳双键能被KMnO4氧化，B正确；在一定条件下，烯烃中的碳碳双键能与H2、H2O、HX（卤化氢）发生加成反应，C正确；在一定条件下，含有碳碳双键的丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯，D正确。 3.1，3-丁二烯是制造尼龙等的重要原料，其结构简式为CH2CH—CHCH2，其在一定条件下存在如图转化关系： （1）写出图中生成正丁烷的化学方程式：CH2CH—CHCH2＋2H2CH3—CH2—CH2—CH3。 （2）CH2CH—CHCH2能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色的原理不相同（填“相同”或“不相同”），简要说明其相同或不相同的原因：1，3-丁二烯和溴发生加成反应，和酸性高锰酸钾发生氧化反应。 （3）已知：同一个碳原子上连有两个碳碳双键是不稳定的。烯烃C是CH2CH—CHCH2的一种同分异构体，则烯烃C的结构简式可能为（或其他合理答案）（任写一种即可）。 （4）产物A和产物B的关系为同分异构体。 （5）环戊二烯（）与CH2CH—CHCH2具有相似的化学性质。与Br2以1∶1发生加成反应生成的产物为和（写结构简式）。 解析：（1）根据题目中所给的信息可知生成正丁烷的化学方程式为CH2CH—CHCH2＋2H2CH3—CH2—CH2—CH3。 （2）CH2CH—CHCH2使溴水褪色是发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，故二者的褪色原理不相同。 （3）因为同一个碳原子上连接两个碳碳双键是不稳定的，烯烃C为CH2CH—CHCH2的一种同分异构体，则C的结构简式可能为。 （4）产物A和B的关系为同分异构体。 （5）环戊二烯与CH2CH—CHCH2具有类似的化学性质，故与Br2以1∶1发生加成反应的产物为和。 1.下列对丙烯（CH3CHCH2）的叙述，不正确的是（　　） A.分子中存在非极性共价键 B.分子中3个碳原子一定共平面 C.存在顺反异构现象 D.1个分子中有8个σ键、1个π键 解析：C　分子中碳原子和碳原子之间形成的是非极性共价键，A正确；由于乙烯分子是平面形结构，因此丙烯分子中3个碳原子一定共平面，B正确；丙烯分子中其中一个双键碳原子连接了两个相同的原子（H原子），故不存在顺反异构现象，C错误；单键都是σ键，双键中含有1个σ键、1个π键，所以1个丙烯分子中有8个σ键、1个π键，D正确。 2.广霍香（如图1）是十大广药（粤十味）之一，愈创木烯（结构简式如图2）是广霍香的重要提取物之一。下列有关愈创木烯的说法正确的是（　　） A.常温下是气体 B.属于乙烯的同系物 C.除了甲基碳原子为sp3杂化，其他碳原子为sp2杂化 D.能与Br2发生加成反应 解析：D　该物质分子中碳原子数大于5，相对分子质量较大，熔、沸点较高，在常温下不是气体，A错误；该物质中含有两个碳碳双键，同时含有环状结构，和乙烯的结构不相似，和乙烯不是同系物，B错误；该结构中所有的饱和碳原子都是sp3杂化，C错误；该物质分子中含有两个碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，D正确。 3.既可以鉴别乙烷和乙烯，又可以除去乙烷中含有的乙烯的方法是（　　） A.与足量的溴的四氯化碳溶液反应 B.与足量的溴水反应 C.点燃 D.在一定条件下与氢气加成 解析：B　足量的溴的四氯化碳溶液可鉴别乙烷与乙烯，但有机物易溶于四氯化碳，除杂效果不好，A错误；乙烯能与溴水反应，而乙烷不能，则足量的溴水既可以鉴别乙烷和乙烯，又可以除去乙烷中含有的乙烯，B正确；通过有机物燃烧时的现象可鉴别乙烷与乙烯，其中点燃时产生黑烟的为乙烯，但不能除杂，C错误；乙烯与氢气反应的现象不明显，易引入新杂质氢气且不易实现反应，不能鉴别和除杂，D错误。 4.1，3-丁二烯与Br2发生加成反应，可能得到的有机产物的种类有（包括顺反异构，不考虑对映异构）（　　） A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 解析：C　1，3-丁二烯与等物质的量的Br2发生加成反应：①1、2加成，CH2Br—CHBrCHCH2，名称为3，4-二溴-1-丁烯；②1、4加成， CH2Br—CHCH—CH2Br，名称为1，4-二溴-2-丁烯，又有顺式和反式；③1、2、3、4加成，CH2BrCHBrCHBrCH2Br，名称为1，2，3，4-四溴丁烷；因此得到的有机产物的种类有4种。 5.（1）系统命名法命名： 2-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、 3-甲基-1-丁烯。 （2）有机化合物环癸五烯分子结构可表示为。试回答下列问题： ①环癸五烯属于ab（填字母序号，下同）。 a.环烃 b.不饱和烃 c.饱和烃 d.芳香烃 ②环癸五烯具有的性质bc。 a.能溶于水 b.能发生氧化反应 c.能发生加成反应 d.常温常压下为气体 ③环癸五烯和足量的氢气反应后所得生成物的分子式为C10H20。 解析：（1）此三种烯烃含有碳碳双键的最长碳链均有4个碳，故应为丁烯，双键分别在1、2号碳之间，2、3号碳之间和1、2号碳之间，分别在2号位、2号位和3号位上含有1个甲基，故分别命名为2-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、3-甲基-1-丁烯。 （2）①环癸五烯分子结构可表示为，属于烃类，含有碳碳双键，属于不饱和烃，含有环状结构为环烃；②该有机化合物含有碳碳双键，可发生加成反应、加聚反应和氧化反应，烃一般都难溶于水，碳原子数大于5，常温下为液体；③环癸五烯的分子式为C10H10，环癸五烯和足量的氢气反应得到环烷烃C10H20。 1.某烯烃与H2加成后得到2，2-二甲基丁烷，该烯烃的名称是（　　） A.2，2-二甲基-3-丁烯 B.2，2-二甲基-2-丁烯 C.3，3-二甲基-3-丁烯 D.3，3-二甲基-1-丁烯 解析：D　已知2，2-二甲基丁烷的结构简式为，故能够与H2加成生成它的烯烃结构简式只有：，该烯烃的名称为3，3-二甲基-1-丁烯。 2.关于有机物的下列叙述中，正确的是（　　） A.它的系统名称是 2，4-二甲基-4-戊烯 B.它的分子中最多有 4 个碳原子在同一平面上 C.它与甲基环己烷互为同分异构体 D.该有机物存在顺反异构体 解析：C　该有机物系统名称应该是2，4-二甲基-1-戊烯，A错误；由于碳碳双键是平面形结构，因此至少有4个碳原子共平面，B错误；该分子与甲基环己烷分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，C正确；碳碳双键一端存在2个氢原子，故不存在顺反异构体，D错误。 3.环丙基乙烯（VCP） 结构为，下列关于该物质说法不正确的是（　　） A.环丙基乙烯属于烃类 B.该物质能发生加成反应、聚合反应、氧化反应 C.环丙基乙烯与环戊二烯（）互为同分异构体 D.环丙基乙烯的官能团名称为碳碳双键 解析：C　该物质只由C、H两种元素组成，属于烃类，A正确；该物质中C原子上的H原子可以被卤素原子替代，可以发生取代反应；含有碳碳双键，可以发生加成反应、聚合反应和氧化反应，B正确；环丙基乙烯的分子式为C5H8，环戊二烯的分子式为C5H6，分子式不同，不是同分异构体，C错误；环丙基乙烯的官能团为碳碳双键，D正确。 4.某有机物的结构如图所示，一分子该烯烃与一分子溴发生加成反应的产物理论上最多有（不考虑立体异构）（　　） A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 解析：D　一分子该烯烃与一分子溴发生加成反应，如发生1，2-加成，理论上产物有3种，分别是 、、，如发生1，4-加成，理论上产物有2种，分别是、，共5种。 5.有机化合物C4H8是生活中的重要物质，下列关于C4H8的说法中错误的是（　　） A.C4H8可能是烯烃 B.若丙烷中混有少量C4H8气体，可将其通过足量的酸性KMnO4溶液除去 C.C4H8其中一种结构为，该有机物与HCl加成的产物只有一种 D.C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种 解析：B　C4H8满足CnH2n，可能是烯烃、环烷烃，A正确；丙烷中混有少量C4H8气体，若C4H8属于烯烃，酸性KMnO4溶液可以氧化丁烯，但可能会引入CO2等杂质气体，若C4H8属于环丁烷，则酸性KMnO4溶液无法除去环丁烷，B项不正确；的结构对称，与HCl加成的产物只有一种，C正确；C4H8中属于烯烃的顺反异构体有、两种，D正确。 6.（1）相对分子质量为70的烯烃的分子式为C5H10；若该烯烃与足量的H2加成后能生成分子中含3个甲基的烷烃，则该烯烃可能的结构简式为、、。 （2）有机物A的结构简式为 ①若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有5种结构； ②若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃是一个非常对称的分子结构，有顺、反两种结构。 a.写出A的该种同分异构体的结构简式（CH3）3CCH2—CH2—C（CH3）3。 b.写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式、。 解析：（1）由相对分子质量为70，可知该烯烃分子中最多含有5个碳原子，若为单烯烃，由Mr（CnH2n）＝70，14n＝70，n＝5；而其他情况经过计算不成立，所以该烯烃的分子式为C5H10；该烯烃加成后所得的产物（烷烃）中含有3个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个支链。当主链为4个碳原子时，支链为1个—CH3，此时烯烃碳的骨架结构为，其双键可在①②③三个位置，有三种可能的结构。 （2）①有机物A的碳骨架结构为，其碳碳双键可处于①②③④⑤五个位置。 7.丙烯二聚体CH2CHCH2CH（CH3）2是合成“人工肺” （ECMO）设备膜丝的重要原料，下列关于丙烯二聚体说法正确的是（　　） A.加聚产物能使溴水褪色 B.与互为同分异构体 C.与足量氢气完全加成，所得产物的一氯代物有5种 D.完全燃烧时耗氧量与等质量的丙烯不同 解析：C　丙烯二聚体只有1个碳碳双键，加聚产物不含不饱和键，则加聚产物不能使溴水褪色，A错误；丙烯二聚体为链状单烯烃，为环烯，二者分子式不同，不互为同分异构体，B错误；催化加氢生成CH3CH2CH2CH （CH3）2，含5种H，则一氯代物有5种，C正确；丙烯二聚体与丙烯中C、H的质量分数均相同，则完全燃烧与等质量丙烯耗氧量相同，D错误。 8.β-月桂烯的结构简式为，下列关于β-月桂烯的说法不正确的是（　　） A.分子式为C10H16 B.一定条件下可发生氧化、取代、加聚反应 C.与其互为同分异构体的有机物可命名为4-甲基-2-乙基-1，3，5-庚三烯 D.与等物质的量的溴发生加成反应的产物（考虑立体异构）理论上有4种 解析：D　由结构简式可知其分子式为C10H16，A正确；该结构中存在碳碳双键，碳碳双键易被氧化，能发生加成和加聚反应，同时饱和碳原子上的氢可发生取代反应，B正确；根据烯烃的命名原则，该同分异构体的名称为4-甲基-2-乙基-1，3，5-庚三烯，C正确；该分子中存在三个碳碳双键，可以分别与溴单质发生加成反应，且具有类似1，3-丁二烯的结构可以发生1，4-加成反应，另外当加成后的碳原子上连接4个不同原子或原子团时存在对映异构，理论上产物大于4种，D错误。 9.环烃是有机物中重要的一个系列，包括环烷烃、环烯烃、环炔烃等，一定条件下，可以发生以下反应。 （1）已知：，B是A的一种同分异构体，B中所有的氢原子处于相同的化学环境，则B的结构简式为，根据系统命名法，B的名称为2，2-二甲基丙烷。 （2）已知环烷烃可以与卤化氢发生反应，如： ①C的一氯代物有4种。 ②该反应可能会得到一种副产物E，E与D互为同分异构体，写出E的结构简式：。 （3）以物质F（环戊二烯）为原料制备物质I（金刚烷）的合成路线如图所示。 ①1 mol F与Br2发生加成反应时，可能得到产物为3种。 ②F→G的反应类型为加成反应。 ③下列有关G、H、I的说法正确的是AB（填字母）。 A.G、H可用溴的四氯化碳溶液鉴别 B.物质H与物质I互为同分异构体 C.物质I的一氯代物只有1种 解析：（1）B是A的一种同分异构体，B中所有的氢原子处于相同的化学环境，则B为新戊烷，结构简式为，根据系统命名法，名称为2，2-二甲基丙烷。 （2）①C有4种等效氢原子，故其一氯代物有4种。②该反应可能会得到一种副产物E，E与D互为同分异构体，E的结构简式为。 （3）①1 mol F与Br2发生加成反应时，可能发生1，4-加成反应或1，2-加成反应或1，2，3，4-加成反应，可能得到产物为3种。②F→G的反应类型为加成反应。③G含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，H不含有碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故可用溴的四氯化碳溶液鉴别，A正确；物质H与物质I分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；物质I的等效氢原子为2种，一氯代物有2种，C错误。 10.完成下列问题。 （1）共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃）可以与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生狄尔斯—阿尔德（Diels-Alder）反应，得到环状产物。 例如：＋｜｜ ①该反应属于加成反应（填反应类型）。 ②下列不能与乙烯发生Diels-Alder反应的有机物是ac（填字母）。 a. b. c. d. （2）有机物A的系统命名为2，3-二甲基-1，3-丁二烯，常用于合成橡胶。 ①A的键线式为，A否（填“是”或“否”）存在顺反异构。 ②写出A与环戊烯发生Diels-Alder反应的化学方程式：。 （3）已知烯烃与酸性KMnO4溶液反应时，不同的结构可以得到不同的氧化产物。如： ＋R3—COOH ＋ ①观察上述氧化过程可知，烃分子中每有一个碳碳双键，则产物中会有2个，产物中元素种类和原子个数与有机反应物相比，未发生变化的元素是碳（C）、氢（H）。 ②A的一种同系物B（C9H16）用酸性KMnO4溶液氧化，得到乙酸（）、琥珀酸（）、丙酮（）三者的混合物，则B的结构简式为（或）。 解析：（1）①由反应特征可知该反应为加成反应；②由已知可知，共轭二烯烃可与碳碳双键发生狄尔斯—阿尔德反应，a为苯，不存在碳碳双键不能发生该反应，c中两个双键间隔两个单键，不满足共轭二烯烃结构，不能发生该反应，选a、c。 （2）①由名称可知A的键线式为，所含碳碳双键的一个碳原子上连接两个H原子，因此不存在顺反异构；②A与环戊烯发生狄尔斯—阿尔德反应的化学方程式：。 （3）①由以上反应原理可知，碳碳双键被高锰酸钾氧化断键，2个双键碳原子均转化为CO；产物中元素种类和原子个数与有机反应物相比，未发生变化的元素是碳（C）、氢（H）；②乙酸（）和丙酮（）中的酮羰基结构与琥珀酸（）中的酮羰基重新组合成碳碳双键，得到结构简式或。 17 / 17 学科网（北京）股份有限公司 $