第1章 有机化合物的结构特点与研究方法 章末质量检测-【优学精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修3教用Word（人教版）

章末质量检测（一）　有机化合物的结构特点与研究方法 （分值：100分） 一、选择题（本题共15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个选项符合题意） 1.古代中国常用如图所示装置来炼丹、熬烧酒、制花露水等，南宋张世南《游宦纪闻》中记载了民间制取花露水的方法：“锡为小甑，实花一重，香骨一重，常使花多于香，转甑之傍，以泄汗液，以器贮之。”该装置利用的实验操作方法是（　　） A.分液 B.结晶 C.萃取 D.蒸馏 解析：D　从图中可以看出，以花为原料，通过加热产生蒸汽，然后冷凝成液体，便制成花露水，所以此操作为蒸馏，选D。 2.化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列关于仪器分析的说法不正确的是（　　） A.光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素，太阳光谱里的夫琅禾费线是原子的吸收光谱 B.质谱分析：利用质荷比来测定分子的相对分子质量，CH3CH2OH与CH3OCH3的质谱图完全相同 C.红外光谱分析：获得分子中含有的化学键或官能团的信息，可用于区分CH3CH2OH和CH3OCH3 D.X射线衍射图谱分析：获得分子结构的有关信息，包括晶胞形状和大小、分子或原子在微观空间有序排列呈现的对称类型、原子在晶胞里的数目和位置等 解析：B　不同元素原子的吸收光谱或发射光谱不同，常利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素， A正确；CH3CH2OH与CH3OCH3的结构不同，最大质荷比相同，则质谱图不完全相同，B错误；红外吸收光谱仪可以测得未知物中的化学键或官能团，CH3CH2OH和CH3OCH3所含官能团为羟基和醚键，可用红外光谱分析区别，C正确；X射线衍射法是区分晶体和非晶体的最科学的方法，能获得晶胞形状和大小、分子或原子在微观空间有序排列呈现的对称类型、原子在晶胞里的数目和位置等，D正确。 3.近年来科学家利用合成的方法制备了多种与苯组成相同、具有特殊结构的物质，例如盆烯和棱晶烷，结构如图所示。对这两种物质的叙述正确的是（　　） A.均为烃的衍生物 B.均属于芳香族化合物 C.互为同分异构体 D.均为有机高分子 解析：C　盆烯和棱晶烷都是烃，不是烃的衍生物，A项错误；二者都不含苯环，都不属于芳香族化合物，B项错误；由结构不同，分子式都为C6H6知，二者互为同分异构体，C项正确；二者都是小分子化合物，D项错误。 4.下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是（　　） A.在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下 B.分离碘与CCl4的混合物，不可采用蒸馏的方法 C.在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水 D.在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤 解析：C　蒸馏时，需测定馏分的温度，则温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处，A错误；碘与CCl4的沸点不同，所以分离碘与CCl4的混合物，可采用蒸馏的方法，B错误；水在加热过程中会蒸发，苯甲酸能溶于水，为了减少过滤时苯甲酸的损失，防止过饱和提前结晶析出，加热溶解后还要加入少量蒸馏水，C正确；常温下苯甲酸的溶解度不大，温度高时溶解度大，所以待粗苯甲酸完全溶解后要趁热过滤，以减少苯甲酸的损耗，D错误。 5.《温热经解》中记载：“藿香正气散，夏令外感风寒，身温无汗，吐泻交作者。”藿香正气水是一个中成药，具有解表化湿，理气和中之功效。其主要成分广藿香酮的结构简式如图。下列关于广藿香酮的叙述正确的是（　　） A.分子中有3种官能团 B.分子中有一个手性碳原子 C.能发生取代反应和加成反应 D.广藿香酮属于芳香族化合物 解析：C　分子中含有碳碳双键、羟基、酯基、酮羰基四种官能团，A错误；分子中无手性碳原子，B错误；羟基可发生取代反应，碳碳双键可发生加成反应，C正确；广藿香酮分子结构中不含苯环结构，不属于芳香族化合物，D错误。 6.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物（不考虑立体异构），该烃的分子式可能是（　　） A.C3H8 B.C4H10 C.C6H14 D.C8H18 解析：D　C3H8分子中含两种氢原子，生成两种一氯代物，A错误；C4H10存在两种同分异构体，正丁烷一氯代物2种，异丁烷一氯取代产物2种，B错误；分子式为C6H14的烷烃5种同分异构体，其中CH3（CH2）4CH3分子中有3类氢原子，一氯代物有3种；CH3CH（CH3）CH2CH2CH3分子中5类氢原子，一氯代物有5种；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3分子中有4类氢原子，一氯代物有4种； CH3C（CH3）2CH2CH3分子中有3类氢原子，一氯代物有3种；CH3CH（CH3）CH（CH3）CH3分子中有2类氢原子，一氯代物有2种，C错误；C8H18的一种结构有1种氢原子，所以一氯代物有1种，D正确。 7.下列关于物质的分类错误的是（　　） A.与为同种物质 B.与均属于醇 C.与均属于芳香烃 D.CH2ClCH2CH2Cl与CH3CH2CH2Cl互为同系物 解析：D　甲烷是正四面体结构，故与为同种物质，A正确；为苯甲醇，为环己醇，B正确；与都含有苯环，都属于芳香烃，C正确；同系物是结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，故CH2ClCH2CH2Cl与CH3CH2CH2Cl不互为同系物，D错误。 8.研究有机物的一般步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构。以下研究有机物的方法错误的是（　　） A.蒸馏——分离、提纯液态有机混合物 B.燃烧法——研究确定有机物成分的有效方法 C.对粗苯甲酸提纯时操作为加热溶解，蒸发结晶，过滤 D.红外光谱图——确定有机物分子中的官能团或化学键 解析：C　液态有机混合物中各成分沸点不同，可采取蒸馏的方法，A正确；利用燃烧法，能得到有机物燃烧后的无机产物，并作定量测定，最后计算出各元素的质量分数，得到实验式或最简式，B正确；对粗苯甲酸提纯时操作为加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤，干燥，C错误；不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，所以根据红外光谱图能确定有机物分子中的化学键或官能团，D正确。 9.咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100 ℃ 时失去结晶水并开始升华，120 ℃时升华相当显著，178 ℃时升华很快。咖啡因的结构式为 实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因： 在步骤1加入乙醇进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、3、4所进行的操作或方法分别是（　　） A.加热、结晶（或蒸发）、升华 B.过滤、洗涤、干燥 C.萃取、分液、升华 D.加热、蒸馏、蒸馏 解析：A　在步骤1中加入了乙醇，要分离咖啡因和乙醇，可进行加热得到浓缩液再结晶（或蒸发）得到粗产品，因咖啡因易升华，为进一步得到较为纯净的咖啡因，可进行升华。 10.某化学研究小组通过以下步骤研究乙醇的结构，其中错误的是（　　） A.利用燃烧法确定该有机物的实验式为C2H6O B.利用红外光谱图确定该有机物的相对分子质量为46 C.利用核磁共振氢谱确定该有机物分子中有3种不同类型的氢原子 D.利用是否与Na反应确定该有机物中氧原子的连接方式 解析：B　利用燃烧法确定烃、烃的含氧衍生物的实验式，故利用燃烧法可确定该有机物的实验式为C2H6O，A正确；利用红外光谱图确定该有机物的化学键和官能团，用质谱法确定相对分子质量为46，B错误；核磁共振氢谱可用于测定有机物中氢的化学环境，故利用核磁共振氢谱确定该有机物分子中含3种不同环境的氢原子，C正确；利用是否与Na反应确定该有机物中氧原子的连接方式，若为—O—H则能反应产生氢气，若为—C—O—C—则不能反应产生氢气， D正确。 11.有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中不正确的是（　　） A.由核磁共振氢谱图可知，该有机物分子中有两种不同化学环境的氢原子 B.由红外光谱图可知，该有机物中只有两种不同的共价键 C.若A的化学式为C2H6O2，则其结构简式为HOCH2CH2OH D.由核磁共振氢谱图可知，其分子中不同化学环境的氢原子的个数比 解析：B　根据A的核磁共振氢谱可看出，A的分子中有2种不同化学环境的氢原子，且氢原子的个数比为1∶2；根据A的红外光谱图可知，分子中含碳碳单键和氢氧键。该有机物分子中有两种不同化学环境的氢原子，A正确；由红外光谱图可知，该有机物中含碳碳单键和氢氧键，但不符合碳四价键原则，所以不止2种化学键，B错误；若A的化学式为C2H6O2，则根据红外光谱和核磁共振氢谱可确定，该有机物的结构简式为HOCH2CH2OH，C正确；核磁共振氢谱可确定氢原子种类，及其分子中不同化学环境的氢原子的个数比，D正确。 12.据质谱图分析知某烷烃的相对分子质量为86，其核磁共振氢谱图有2组峰，峰面积比为 6∶1，则其结构简式为（　　） A. B. C. D. 解析：C　由结构简式可知有四种等效氢，核磁共振氢谱图有4组峰，A不符合题意；根据题干要求是烷烃，而B中是烯烃，B不符合题意；由结构简式可知有2种等效氢，核磁共振氢谱图有2组峰，氢原子个数比是12∶2，即峰面积之比是6∶1，且该物质是烷烃，相对分子质量为86，C符合题意；由结构简式可知有3种等效氢，核磁共振氢谱图有3组峰，D不符合题意。 13.组成和结构可用表示的有机物（不考虑立体结构）共有（　　） A.3种 B.12种 C.20种 D.36种 解析：C　—C4H9有1-丁基、2-丁基、2-甲基-1-丙基、2-甲基-2-丙基四种结构；—C3H6Cl有： —CH2CH2CH2Cl、—CH2CHClCH3、—CHClCH2CH3、、五种结构，则两种基团的组成共有4×5＝20种，即可表示的有机物共有20种，C正确。 14.断肠草为中国古代九大毒药之一，据记载能“见血封喉”，现代查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤，其中的毒素很多，下列是分离出来的四种毒素的结构简式，相关推断正确的是（　　） A.②中所含官能团种类比③中多 B.①和④互为同系物 C.①与②、③与④分别互为同分异构体 D.1 mol ③、④中均含有2 mol双键 解析：C　②和③都含有醚键、碳碳双键、酯基三种官能团，所含官能团种类相同，A错误；同系物结构相似，分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团，①与④相差一个CH2O，故不互为同系物，B错误；①与②化学式相同，结构不同，二者互为同分异构体，③与④化学式相同，只是其中的一个甲氧基位置不一样，互为同分异构体，C正确；1 mol ③、④中均含有3 mol双键，D错误。 15.在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法不正确的是（　　） ＋2CH3—CHCH2 或 　　　　M　　　　　　　　　　N A.M和N互为同分异构体 B.M分子中最多有12个碳原子共平面 C.N的一溴代物有5种 D.萘的二溴代物有10种 解析：B　由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，结构不同，故两者互为同分异构体，A正确；因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B错误；N分子中有5种不同化学环境的H原子，因此其一溴代物有5种，C正确；萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用α、β表示，其分别有4个），根据定一移一法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7种，若再移动取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D正确。 二、非选择题（本题共5小题，共55分） 16.（10分）有机物的表示方法多种多样，下面是常用的一些有机物的表示方法： （1）写出⑧的分子式：C11H18O2。 （2）属于酯的是⑦⑧（填序号，下同）。 （3）上述表示方法中属于结构式的为⑪；属于键线式的为②⑥⑧。 解析：（1）由题图可知⑧的分子式为C11H18O2。（2）含有酯基的则属于酯，有⑦⑧。（3）属于结构式的是⑪；属于键线式的是②⑥⑧。 17.（10分）某研究性学习小组为确定一种从煤中提取的液态烃X的结构，对其进行了探究。下列装置是用燃烧法确定有机物X的分子式的常用装置。 （1）仪器M的名称是锥形瓶。 （2）产生的O2按从左到右的流向，所选装置正确的连接顺序是E→D→F→C→A→B。 （3）燃烧管中CuO的作用是使有机物X中的碳完全转化为CO2。 （4）氧化2.12 g有机物X的蒸汽，生成了7.04 g二氧化碳和1.80 g水，通过仪器分析得知X的相对分子质量为106，用核磁共振氢谱仪测出X的核磁共振氢谱中有2组峰，其峰面积之比为2∶3，用红外光谱仪测得X分子的红外光谱如图所示。 上述测X的相对分子质量的方法称为质谱法，X的分子式为C8H10。 （5）写出符合下列条件的X的同分异构体的结构简式：、。 ①属于芳香烃　②苯环上的一氯代物有三种 （6）以醋酸为溶剂，在催化剂作用下用氧气氧化X得到另一种重要的化工原料PTA，查阅资料得知PTA的溶解度：25 ℃时为0.25 g，50 ℃时为0.97 g，95 ℃时为7.17 g。得到的粗产品中有部分不溶性杂质，请简述实验室中提纯PTA的实验方案：将粗产品溶于适量热水，趁热过滤，冷却结晶，过滤出晶体。 解析：（1）由题图可知仪器M的名称是锥形瓶。（2）利用E装置产生O2，再利用D中浓硫酸吸收O2中的水蒸气，在F中发生核心反应，然后用C先吸收产生的水分，防止后续装置的水蒸气干扰实验，接着再用A装置吸收二氧化碳，为了防止空气中二氧化碳的干扰，最后连接B装置，连接顺序为E→D→F→C→A→B。 （3）燃烧管中CuO的作用是使有机物X中的碳完全转化为CO2。（4）根据题意知通过仪器分析得知X的相对分子质量为106，所以该仪器是质谱仪，该方法是质谱法。通过仪器分析得知X的相对分子质量为106，由氧化2.12 g有机物X的蒸汽生成了7.04 g CO2和1.80 g H2O可知，n（X）＝ mol＝0.02 mol，n（C）＝ mol＝0.16 mol，n（H）＝ mol×2＝0.2 mol；根据红外光谱可知其不含其他原子，所以该有机物化学式为C8H10。（5）X的同分异构体属于芳香烃且苯环上的一氯代物有三种为和。（6）由题意可知PTA的溶解度随温度升高而增大，所以可以在较高温度时将粗产品溶解过滤以除去不溶性杂质，然后冷却结晶，过滤出晶体即可。 18.（12分）常温下，青蒿素是一种无色针状晶体，易溶于有机溶剂，难溶于水，熔点约为156.5 ℃，易受湿、热的影响而分解。某实验小组对青蒿素的提取和组成进行了探究。 Ⅰ.提取流程： （1）“破碎”的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率。 （2）操作a和操作b的名称分别是过滤、蒸馏。 （3）如图所示，操作b中温度计水银球上沿放置的位置应是b（填“a”“b”“c”或“d”）处。 Ⅱ.青蒿素制药时还要用到有机化合物A。 使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定相关结果如下： （4）根据图1，A的相对分子质量为74。 （5）根据图2，推测A的分子式为C4H10O。 （6）根据以上结果和图3（两个组峰的面积比为2∶3），推测A的结构简式CH3CH2OCH2CH3。 解析：Ⅰ.青蒿干燥破碎后，加入乙醚，从分离产物的状态看，操作a应为过滤；提取液中乙醚与粗品分离，操作b应为蒸馏；由粗品制精品，操作c应为重结晶。（1）青蒿用乙醚溶解，颗粒越小，接触面积越大，浸取率越高，所以“破碎”的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率。（2）操作a用于分离固体与液体，操作b用于将有机溶液中的乙醚与溶质分离，所以名称分别是过滤、蒸馏。（3）蒸馏时，温度计水银球上沿应与蒸馏烧瓶的支管口保持水平。 Ⅱ.（4）物质的最大质荷比就是物质的相对分子质量，根据图1，A的相对分子质量为74。（5）根据图2可知，A中含有烷基、醚链， 则A含C、H、O三种元素，其分子中碳原子个数＝＝4……10，则分子式为C4H10O。（6）A的分子式为C4H10O，吸收峰有2个，说明含有两种氢原子，吸收峰面积之比为2∶3，则氢原子个数之比为2∶3，则A结构对称，含有两个甲基和两个亚甲基，故A的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。 19.（12分）实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下： 相关信息列表如下： 物质 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 安息香 白色固体 133 344 难溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙酸 二苯乙二酮 淡黄色固体 95 347 不溶于水，溶于乙醇、苯、乙酸 冰乙酸 无色液体 17 118 与水、乙醇互溶 装置示意图如图所示，实验步骤为 ①在圆底烧瓶中加入10 mL冰乙酸、5 mL水及9.0 g FeCl3·6H2O，边搅拌边加热，至固体全部溶解。 ②停止加热，待沸腾平息后加入2.0 g安息香，加热回流45～60 min。 ③加入50 mL水，煮沸后冷却，有黄色固体析出。 ④过滤，并用冷水洗涤固体3次，得到粗品。 ⑤粗品用75％的乙醇重结晶，干燥后得淡黄色晶体1.6 g。 回答下列问题： （1）仪器A中应加入油（填“水”或“油”）作为热传导介质。 （2）仪器B的名称是球形冷凝管；冷却水应从a（填“a”或“b”）口通入。 （3）获得粗品中若含有未被氧化的安息香，可用少量热水洗涤除去。 （4）粗品重结晶操作为加热溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→过滤→洗涤→干燥。 （5）本实验的产率最接近于c（填字母）。 a.90％ b.85％ c.80％ d.75％ 解析：（1）从表中数据可以看出，反应物的沸点都高于100 ℃，而水的沸点只有100 ℃，所以仪器A中应加入油作为热传导介质。（2）仪器B的名称是球形冷凝管；冷却水应下口进上口出，即从a口通入。（3）若粗品中混有少量未氧化的安息香，表中信息显示，安息香易溶于热水，而二苯乙二酮难溶于水，所以可用少量热水洗涤的方法除去。（4）粗品重结晶操作为加热溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→过滤→洗涤→干燥。（5）安息香的相对分子质量为212，二苯乙二酮的相对分子质量为210，理论上，2.0 g安息香参加反应，可生成二苯乙二酮的质量为≈1.98 g，二苯乙二酮的实际产量为1.6 g，则本实验的产率为×100％≈80.8％，选c。 20.（11分）有机物M（只含C、H、O三种元素中的两种或三种）是我国批准使用的香料产品，其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下： 步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。 （1）蒸馏装置如图1所示，图中虚线框内应选用右侧的仪器y（填“仪器x”或“仪器y”）。 步骤二：确定M的实验式和分子式。 （2）利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5％，氢的质量分数为9.1％。 ①M的实验式为C2H4O。 ②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为88，分子式为C4H8O2。 步骤三：确定M的结构简式。 （3）用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。 M中官能团的名称为羟基、酮羰基，M的结构简式为（填键线式）。 解析：（1）蒸馏装置中应该使用直形冷凝管，选用仪器y。 （2）①利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5％，氢的质量分数为9.1％，则O的质量分数为100％－54.5％－9.1％＝36.4％，M分子中N（C）∶N（H）∶N（O）＝∶∶≈2∶4∶1，实验式为C2H4O。②同温同压下，气体的密度比与相对分子质量成正比，M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为88，分子式为C4H8O2。 （3）根据M的红外光谱图，M中官能团的名称为羟基、酮羰基，M的分子式为C4H8O2，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1∶3∶1∶3，则M的结构简式为。 10 / 11 学科网（北京）股份有限公司 $