第1章 第1节 第2课时 有机化合物中的共价键 同分异构现象-【优学精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修3教用Word（人教版）
第2课时 有机化合物中的共价键 同分异构现象
课程 标准 | 1.能正确区分有机化合物中的共价键类型并正确判断，从有机化合物共价键的极性强弱和官能团的角度判断有机反应的断键部位，认识有机物的性质。 2.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。 3.建立有机化合物同分异构体书写的基本思维模型，能正确书写和判断常见有机化合物的同分异构体 |
分点突破（一） 有机化合物中的共价键
1.共价键的类型
（1）σ键和π键
| σ键 | π键 |
存在 | 在化合物中，单键都是σ键 | 在化合物中，双键或三键存在π键 |
实例 | 甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个 sp3 杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“ 头碰头 ”的形式相互重叠，形成σ键 | 在乙烯分子中，两个碳原子均以 sp2 杂化轨道形成4个C—H σ键和一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“ 肩并肩 ”的形式从侧面重叠，形成π键 |
特点 | 通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴 旋转 而不会导致化学键的破坏 | π键与σ键的轨道重叠程度不同，所以强度不同通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转 |
（2）有机物的成键特点
与碳原子相连的原子数 | 4 | 3 | 2 |
结构示意图 |
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碳原子的杂化方式 | sp3 | sp2 | sp |
碳原子的成键方式 | σ键 | σ键和π键 | σ键和π键 |
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空间结构 | 四面体 | 平面三角形 | 直线形 |
实例 | 甲烷 | 乙烯 | 乙炔 |
2.共价键的极性与有机反应
（1）极性键与有机反应
不同成键原子间 电负性 的差异，会使共用电子对发生偏移，使共价键产生极性，在一定条件下发生断裂。有机化合物的 官能团 及其 邻近的化学键 往往是发生化学反应的活性部位。
（2）实例
举例 | 反应原理 | 断键部位 | 原因 |
乙醇与Na反应 | 2C2H5OH＋2Na | O—H | 氢氧键极性较强 ，能够发生断裂 |
乙醇与HBr反应 | CH3CH2—OH＋H—Br | C—O | 羟基中 氧原子 的电负性 较大 ， 碳氧 键极性也较强 |
（3）有机化合物中共价键类型与反应
【注意】 σ键的特点是比较牢固，而π键容易断裂。
乙烷和乙烯虽然不是石油液化气的主要成分，但是在液化气中往往要添加乙烷和乙烯。其作用通常有3条：一是降低液化气的气化温度；二是提高液化气的气化速率；三是提高液化气的防冻效果。
【交流讨论】
1.在1 mol CH3CH3分子中含有σ键的物质的量是多少？1 mol CH3—CH
CH2分子中含有σ键、π键的物质的量分别是多少？
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提示：7 mol；8 mol σ键、1 mol π键。1 mol CH3CH3分子中含6 mol碳氢键和1 mol碳碳单键，共7 mol σ键。1 mol CH3—CH
CH2分子含有6 mol C—H σ键与2 mol C—C σ键、1 mol π键。
2.乙烷和乙烯都属烃类，都含有2个碳原子，但二者的化学性质差异较大。乙烷多发生取代反应，而乙烯却易发生加成反应。请你从化学键的角度解释其中的原因。
提示：乙烷中的共价键都是σ键，能发生取代反应，乙烯中含有σ键和π键，π键易发生加成反应。
3.从化学键的变化分析反应：CH2CH2＋Br2
CH2Br—CH2Br。
提示：CH2CH2分子的π键易断裂与Br2发生加成反应，形成两个C—Br σ键。
1.乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构中的相同点是都含有羟基，下列说法错误的是（ ）
乙酸 | 水 | 乙醇 |
|
| CH3—CH2—OH |
A.羟基的极性：乙酸＞水＞乙醇
B.与金属钠反应的剧烈程度：水＞乙醇
C.羟基连接不同的基团可影响羟基的活性
D.羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同
解析：D 与Na反应越剧烈，羟基氢原子的活泼性越强，对应羟基的极性越强，与Na反应的剧烈程度：乙酸＞水＞乙醇，则羟基的极性：乙酸＞水＞乙醇，A、B项正确；题给3种化合物中均含有羟基，但羟基连接的基团不同，导致羟基的活性不同，C项正确；羟基中的O—H都是σ键，D项错误。
2.下列说法错误的是（ ）
A.有机化合物都含有极性键和非极性键
B.有机化合物一定含有σ键，不一定含有π键
C.1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键
D.乙烯和乙炔都含有π键，都能发生加成反应
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