第3章 烃的衍生物 章末质量检测-【优学精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修3教用课件（人教版）
2026-01-23
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教辅
摘要：
该高中化学课件系统梳理了烃的衍生物的核心知识，涵盖醇、酚、醛、羧酸、酯、卤代烃等类别，通过结构分析、反应规律（取代、加成、氧化等）、实验操作（制备、提纯、检验）的逻辑脉络，构建“结构决定性质，性质决定应用”的知识网络。
其亮点在于融合科学思维与科学探究，如通过溴乙烷制备实验分析反应条件对产物的影响，结合合成路线题（如肉桂醇、PBS合成）培养证据推理能力，分层设计选择基础题与综合非选择题，帮助学生巩固知识，教师可精准把握学情提升复习效率。
内容正文：
章末质量检测（三） 烃的衍生物
（分值：100分）
2026/1/22
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第二级
第三级
第四级
第五级
一、选择题（本题共15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个
选项符合题意）
1. 下列有机物的命名正确的是（ ）
A. CH3OCH3 二乙醚
B. CH2 CHCH2CH3 3-丁烯
C. （CH3）3CCH2OH 正戊醇
D. 异丙苯
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化学·选择性必修3
解析： CH3OCH3命名为二甲醚，A错误；此烯烃的名称为1-丁
烯，B错误；醇的命名是选含有羟基的最长碳链为主链，（CH3）
3CCH2OH命名为2，2-二甲基-1-丙醇，C错误； 命名
为异丙苯，D正确。
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化学·选择性必修3
2. 下列离子方程式中，错误的是（ ）
A. 甲醛与足量银氨溶液反应：
HCHO＋2[Ag（NH3）2]OH H2O＋2Ag↓＋3NH3＋HCOONH4
B. 丙烯醛与足量溴水反应：CH2 CHCHO＋2Br2＋H2O
CH2BrCHBrCOOH＋2H＋＋2Br－
C. 醋酸除水垢（CaCO3）：CaCO3＋2CH3COOH Ca2＋＋
2CH3COO－＋H2O＋CO2↑
D. 苯酚（ ）溶液中加入Na2CO3溶液： ＋
C ＋HC
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化学·选择性必修3
解析： 甲醛与足量银氨溶液共热反应生成碳酸铵、氨气、银和
水，反应的离子方程式为HCHO＋4[Ag（NH3）2]＋＋4OH
－ 2H2O＋4Ag↓＋6NH3＋2N ＋C ，A错误；丙烯醛分子
中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应，含有的醛基能与溴水发
生氧化反应，反应的离子方程式为CH2 CHCHO＋2Br2＋
H2O CH2BrCHBrCOOH＋2H＋＋2Br－，B正确；
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化学·选择性必修3
醋酸除水垢发生的反应为碳酸钙与醋酸溶液反应，离子方程式为CaCO3＋2CH3COOH Ca2＋＋2CH3COO－＋H2O＋CO2↑，C正确；
苯酚与Na2CO3溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，离子方程式
为 ＋C ＋HC ，D正确。
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化学·选择性必修3
3. 下列化学方程式或离子方程式正确的是（ ）
A. 甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应： ＋Cl2 ＋
HCl
B. 苯酚钠溶液通入CO2后变浑浊：2 ＋CO2＋H2O
2 ＋Na2CO3
C. 在一定条件下乙炔与水反应：CH≡CH＋H2O CH3CHO
D. 乙醛银镜反应的离子方程式：CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]＋＋2OH－ CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
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解析： 甲苯与氯气在光照条件下反应，只有甲基上的氢原子可
被取代，因而化学方程式为 ＋
Cl2 ，A错误；苯酚钠溶液通入CO2后变浑
浊，发生反应： ＋CO2＋H2O ＋
NaHCO3，B错误；在一定条件下乙炔与水反应生成乙醛，故化学
方程式为CH≡CH＋H2O CH3CHO，C正确；乙醛银镜反应的
离子方程式：CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]＋＋2OH－ CH3COO－＋
N ＋3NH3＋2Ag↓＋H2O，D错误。
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化学·选择性必修3
4. 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示，下列叙述正确
的是（ ）
A. 茉莉醛与苯甲醛互为同系物
B. 在一定条件下，1 mol茉莉醛最多可以与4 mol H2发生加成反应
C. 茉莉醛的分子式为C14H18O，一定条件下可以发生氧化反应、还原
反应、酯化反应等
D. 理论上，1 mol茉莉醛能与足量的银氨溶液反应生成2 mol单质银
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解析： 茉莉醛中含有的官能团为碳碳双键、醛基，苯甲醛中含
有的官能团为醛基，二者含有的官能团不完全相同，结构不相似，
不互为同系物，A错误；茉莉醛中分子中含有一个苯环、一个碳碳
双键、一个醛基都能与氢气发生加成反应，1 mol茉莉醛最多能与3
mol＋1 mol＋1 mol＝5 mol的H2发生加成反应，B错误；由结构简
式可知茉莉醛的分子式为C14H18O，其分子中含醛基，能够发生氧
化反应，也可以与氢气发生还原反应，分子中无羟基或羧基，不能
发生酯化反应，C错误；1 mol 茉莉醛分子中含有1 mol醛基，可与
银氨溶液反应得到2 mol Ag，D正确。
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5. 用下列装置进行实验，能达到实验目的的是（ ）
A. 用图1所示装置制取乙烯
B. 用图2所示装置制取乙酸乙酯
C. 用图3所示装置比较H2CO3和苯酚酸性强弱
D. 用图4所示装置检验是否有乙烯生成
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解析： 用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，温度计末端应插入反
应液中，不能放在支管口附近，则图1所示装置不能达到实验目
的，A错误；乙酸和乙醇在浓硫酸作用下共热发生酯化反应能制备
乙酸乙酯，饱和碳酸钠溶液反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的
溶解度，从而实现产物分离，则图2所示装置能达到实验目的，B
正确；浓盐酸易挥发，氢会优先与苯酚钠溶液反应生成苯酚，会干
扰二氧化碳与苯酚钠溶液的反应，无法比较碳酸和苯酚的酸性强
弱，则图3所示装置不能达到实验目的，C错误；挥发出的乙醇也
能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，干扰乙烯的检
验，则图4所示装置不能达到实验目的，D错误。
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6. 已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R—X＋2Na＋
R'—X R—R'＋2NaX。现有CH3CH2Br和CH3CHBrCH3的混合
物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是（ ）
A. 己烷 B. 正丁烷
C. 2，3-二甲基丁烷 D. 2-甲基丁烷
解析： CH3CH2Br与金属钠以物质的量之比1∶1发生反应能够
生成正丁烷和溴化钠；CH3CHBrCH3与金属钠以物质的量之比1∶1
发生反应能够生成2，3-二甲基丁烷和溴化钠；CH3CH2Br、
CH3CHBrCH3与金属钠以物质的量之比为1∶1∶2发生反应能够生
成2-甲基丁烷和溴化钠。
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7. 为提纯下列物质（括号内为杂质），所用的除杂试剂和分离方法都
正确的是（ ）
选项 不纯物 除杂试剂 分离方法
A 溴苯（Br2） NaOH溶液 分液
B 苯（苯酚） 溴水 过滤
C C2H5OH （H2O） 新制生石灰 重结晶
D 乙酸乙酯（乙酸） 饱和 Na2CO3溶液 蒸馏
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解析： Br2和氢氧化钠溶液反应生成溴化钠、次溴酸钠，溴苯
难溶于氢氧化钠溶液，溴苯和Br2的混合物加入氢氧化钠溶液中，
分液后得到溴苯，A正确；苯酚和溴生成的三溴苯酚溶于苯中不能
过滤分离，B错误；C2H5OH和氧化钙不反应，H2O和氧化钙反应生
成氢氧化钙，加入生石灰后蒸馏，可除去C2H5OH中的H2O，C错
误；乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸和碳酸钠溶液反应，将
不纯物通入饱和碳酸钠中，静置后分液，可除去乙酸乙酯中的乙
酸，D错误。
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8. 下列实验操作能达到其对应目的的是（ ）
选项 实验目的 实验操作
A 欲除去苯中混有的苯酚 向混合液中加入浓溴水，充分反应后，生成
三溴苯酚白色沉淀，过滤
B 探究乙醇消去反应的产物 取4 mL乙醇，加入12 mL浓硫酸、少量沸石，迅速升温至140 ℃，将气体产物通入2 mL溴水中，观察现象
C 欲证明某卤代烃中含有氯原子 取该卤代烃在氢氧化钠醇溶液中反应后的液
体适量于试管，加入AgNO3溶液
D 探究乙醇和水中O—H的极性强弱 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中
各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现
象
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解析： 向混合液中加入浓溴水，充分反应后，苯酚反应，同时
溴单质易溶于苯中，引入新的杂质，A错误；迅速升温至140 ℃时
乙醇发生取代反应生成乙醚，应迅速升温至170 ℃制备乙烯，且需
除去杂质后利用溴水检验乙烯，B错误；溴乙烷水解后，没有加硝
酸中和NaOH，不能生成白色沉淀，则不能检验Cl－，C错误；钠与
水反应比与乙醇反应剧烈，则水中的O—H极性强于乙醇中的O—
H，D正确。
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9. 松油醇具有紫丁香味，其酯类常用于香精调制，如图为松油醇的结
构，以下关于它的说法正确的是（ ）
A. 一定条件下可与乙酸发生酯化反应
B. 与HCl加成后的产物只有一种
C. 能催化氧化成醛
D. 分子式为C10H20O
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解析： 松油醇中含有羟基，一定条件下可与乙酸发生酯化反
应，A正确；松油醇与HCl加成后的产物有两
种： 、 ，B错误；松油醇中羟基
所连碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化，C错误；根据该物质
的键线式可知分子式为C10H18O，D错误。
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10. 化合物M是一种治疗脑卒中药物中间体，其结构简式如图。下列
关于该有机物的说法不正确的是（ ）
A. 分子中无手性碳原子
B. 分子中有3种含氧官能团
C. 能与Br2发生取代反应和加成反应
D. 1 mol该有机物最多消耗2 mol NaOH
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解析： 手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子，分子中无
手性碳原子，A正确；分子中有羟基、醚键和酯基三种含氧官能
团，B正确；苯环上直接连有羟基，具有酚的性质，在酚羟基的
邻、对位上的氢原子可以被溴取代，分子中有碳碳双键，可以和
溴发生加成反应，C正确；酚能和NaOH发生中和反应，酯基在
NaOH溶液中可以发生水解反应，卤代烃也能在NaOH溶液中发生
水解反应，所以1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH，D错误。
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11. 化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化
合物X的说法正确的是（ ）
A. 分子中两个苯环一定处于同一平面
B. 不能与饱和Na2CO3溶液反应
C. 在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D. 1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应
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解析： A项，题图中下面的苯环以单键的形式与碳原子相连，
单键是可以转动的，所以两个苯环不一定在一个平面里；B项，
羧基能与Na2CO3溶液反应；D项，1 mol化合物X与NaOH反应最
多可消耗3 mol NaOH。
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12. 达菲是治疗流感的重要药物，M是合成达菲的重要中间体，下列
说法错误的是（ ）
M
A. 化合物M分子式为C16H27O5N
B. 化合物M能发生消去反应、加聚反应
C. 化合物M能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 化合物M有4种不同的官能团
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解析： 根据物质结构简式可知该物质分子式是C16H27O5N，A
正确；该化合物分子中含有醇羟基，由于羟基连接的C原子的邻
位C原子上有H原子，因此可以发生消去反应；分子中含有不饱和
的碳碳双键，可以发生加聚反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，
B、C正确；根据物质结构可知，在M物质的分子中含有醇羟基、
醚键、碳碳双键、肽键、酯基5种不同的官能团，D错误。
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13. M、N、P三种有机物的转化关系如图所示。下列说法错误的是
（ ）
A. M中所有碳原子可能共平面
B. M、N、P均能与金属钠反应
C. P能发生加成反应、取代反应和氧化反应
D. 苯环上含一个取代基且能与碳酸氢钠反应的N的同分异构体共有5种（不考虑立体异构）
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解析： M中连接羟基的碳原子是饱和碳原子，与该碳原子所
连的三个碳原子、一个氧原子构成四面体结构，M中所有碳原子
不可能共面，A错误；M和N分子中有羟基，P分子中有羧基，都
能与金属钠反应生成氢气，B正确；P分子中有苯环、碳碳双键和
酮羰基，能与氢气发生加成反应；有羧基，能与醇发生取代反
应；有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，C正确；苯环上
含一个取代基且能与碳酸氢钠反应，则含有羧基，苯环上连有的
取代基可以是—CH（COOH）CH2CH3、—CH2CH（COOH）CH3、—CH2CH2CH2COOH、—C（CH3）2COOH、—CH（CH3）CH2COOH，共有5种同分异构体，D正确。
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14. 卡维地洛类药物（丁）可用于治疗原发性高血压、有症状的充血
性心力衰竭。以甲为原料合成丁的方法如下图所示。下列说法正
确的是（ ）
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A. 试剂X可以是足量Na2CO3溶液
B. 丙、丁互为同系物
C. 乙、丙、丁均能与NaOH溶液和盐酸反应
D. 戊的同分异构体有3种（不考虑立体异构）
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解析： 甲转化为乙时，试剂X只与—COOH反应，不与酚羟基
反应，试剂X只能为NaHCO3溶液，A错误；丙、丁官能团不同，
不互为同系物，B错误；乙中—COONa能与盐酸反应，酚羟基能
与NaOH溶液反应，丙中氨基能与盐酸反应，—COOH能与NaOH
反应，丁中氨基能与盐酸反应，酯基能与NaOH溶液反应，C正
确；戊的同分异构体除醇外，还有醚类，共6种，D错误。
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15. 有机化合物丙具有镇痉、抗肿瘤等生物活性，其部分合成路线如
图。下列说法正确的是（ ）
A. 甲的核磁共振氢谱共有10组吸收峰
B. 乙和丙相比，乙的沸点更高，水溶性更好
C. 1 mol 丙最多可以和1 mol NaOH反应
D. 可用酸性高锰酸钾溶液验证甲中含有碳碳双键
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解析： 甲的结构不对称，有8种环境的氢原子，即核磁共振氢
谱共有8组吸收峰，A错误；丙分子中含有羟基，可以形成分子间
氢键，且能和水分子形成氢键，所以丙的沸点更高，水溶性更
好，B错误；丙中只有酯基可以和NaOH反应，且水解后没有酚羟
基，所以1 mol 丙最多可以和1 mol NaOH反应，C正确；甲中除碳
碳双键外，—CH2OH也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。
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二、非选择题（本题共5小题，共55分）
16. （10分）如图是实验室用乙醇、硫酸、溴化钠混合反应来制备溴
乙烷的装置（省去了加热装置）。
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已知：浓硫酸与溴化钠共热时发生反应：H2SO4（浓）＋NaBr
NaHSO4＋HBr↑
回答下列问题：
（1）仪器A、C的名称分别为 、 ；B的
作用为 。
解析：仪器A名称为三颈烧瓶，仪器C名称为恒压滴液漏斗；B为冷凝管，作用是冷凝回流。
三颈烧瓶
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化学·选择性必修3
（2）装置A中生成溴乙烷的化学方程式为
。
解析：装置A中生成溴乙烷的化学方程式为
CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O。
C2H5OH＋HBr
C2H5Br＋H2O
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化学·选择性必修3
（3）若选用的硫酸浓度过大，D中得到的产品则会因混入少量溴
而呈棕黄色，生成这一副产物的原因为
（用化学方程式表示）；为纯
化产物，最好选择下列的 （填字母）溶液来洗涤产品。
A. 四氯化碳 B. 硫酸钠
C. 碘化钠 D. 亚硫酸钠
2HBr＋H2SO4
（浓） Br2＋SO2＋2H2O
D
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化学·选择性必修3
解析：若D中得到的产品混有Br2，是因为浓硫酸具有强氧化性，把溴化氢氧化成Br2，反应的化学方程式为H2SO4（浓）＋2HBr Br2＋SO2＋2H2O。为纯化产物，需要把Br2除去，对各试剂分析如下：溴乙烷与Br2均能溶解在四氯化碳中，无法除去Br2，A错误；Br2在水中溶解度不大，且硫酸钠与Br2不反应，无法除去Br2，B错误；Br2能与I－发生置换反应，生成的I2能溶解在溴乙烷中，形成新的杂质，C错误；亚硫酸钠具有较强的还原性，能把Br2还原成Br－而除去，D正确。
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化学·选择性必修3
（4）若实验中使用了10 g乙醇、20.6 g溴化钠，且浓硫酸足量，
经过分离、提纯、干燥后，最终得到10.9 g溴乙烷，则本实
验中溴乙烷的产率为 （保留3位有效数字）。
50.0％
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化学·选择性必修3
解析：根据化学方程式CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O、H2SO4（浓）＋NaBr NaHSO4＋HBr↑，经比较得乙醇过量，按溴化钠质量计算溴乙烷理论产量： ～ ，m＝21.8 g，本实验中溴乙烷的产率为 ×100％＝50.0％。
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化学·选择性必修3
（5）检验溴乙烷中溴元素的方法为取样，
，若产生
淡黄色沉淀，则该物质中存在溴元素。
解析：溴乙烷中的溴需要把C—Br断开，形成Br－才能检验，故应先进行溴乙烷的水解反应或消去反应，再用硝酸银溶液进行检验。
将其与氢氧化钠溶液
混合加热，而后加硝酸酸化，再加入硝酸银溶液
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化学·选择性必修3
17. （11分）肉桂醇是一种重要有机中间体，常用于调配花香型香
精。以苯甲醛为原料合成肉桂醇，其合成路线如图：
苯甲醛 肉桂醛
肉桂醇
已知：RCHO＋R'CH2CHO RCH ＋H2O （R、
R'表示烃基或氢）
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化学·选择性必修3
（1）试剂a是 。
（2）为检验肉桂醇粗品中含有未反应完的醛类物质，可选用的试
剂是 ，其反应的化学方程式
是
。
CH3CHO
新制的氢氧化铜
＋2Cu（OH）2＋
NaOH ＋Cu2O↓＋3H2O
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化学·选择性必修3
（3）甲同学认为，②反应时若条件控制不佳，碳碳双键也可能被
还原。他设计了如下路线，保护了碳碳双键。
（肉桂醛） A
B （肉桂醇）
ⅰ.试剂b是 。
HX（X一般代表Cl、Br）
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化学·选择性必修3
ⅱ.B→肉桂醇的化学方程式是
。
＋
NaOH ＋NaX，
或 ＋
NaOH ＋NaX（X一般代表
Cl、Br）
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化学·选择性必修3
ⅲ.肉桂醇的一种同分异构体能发生银镜反应，且苯环上的
一氯代物有2种，请写出该同分异构体可能的结构简
式
（至少写2种）。
、 、 、
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化学·选择性必修3
解析：根据题中信息可知，为保护碳碳双键，所
以 与试剂b氯化氢或溴化氢反应生成
A，A为 或
（X一般代表Cl、Br），A和氢气发生加成生成B，B
为
或 ，B在氢氧化钠的醇溶液加热
的作用下发生消去反应生成肉桂醇。
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化学·选择性必修3
ⅱ.B在氢氧化钠的醇溶液加热的作用下发生消去反应生成肉
桂醇，反应的化学方程式为 ＋
NaOH ＋NaX
或 ＋
NaOH ＋NaX。
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化学·选择性必修3
ⅲ.肉桂醇的一种同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，根据不
饱和度，除苯环外，还有两个饱和碳原子，且苯环上的一氯代物有2
种同分异构体可能的结构简式
为 、 、 、
。
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化学·选择性必修3
18. （11分）PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐
等原料经下列路线合成：
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化学·选择性必修3
（已知： ）
（1）A→B的反应类型是 ；B的结构简
式是 。
解析：先推导出各物质的结构简式：A→B是C C
键与H2的加成反应，生成HOOCCH2CH2COOH（ B ）。
加成反应（或还原反应）
HOOCCH2CH2COOH
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化学·选择性必修3
（2）C中含有的官能团名称是 ；D的名称（系
统命名）是 。
解析：根据已知信息可推出：
D
（HOCH2CH2CH2CH2OH），则C中含有碳碳三键和羟基，
D的名称是1，4-丁二醇 。
碳碳三键、羟基
1，4-丁二醇
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化学·选择性必修3
（3）半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环（四元碳
环）和1个羟基，但不含—O—O—键。半方酸的结构简式
是 。
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化学·选择性必修3
解析：马来酸酐的分子式为C4H2O3，不饱和度为4，
根据要求写出半方酸的结构简式为 。
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化学·选择性必修3
（4）下列关于A的说法正确的是 。
a.能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色
b.能与Na2CO3反应，但不与HBr反应
c.能与新制的Cu（OH）2反应
d.1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2
ac
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化学·选择性必修3
解析：A（HOOCCH CHCOOH）分子内含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，也能与HBr发生加成反应；分子内含有羧基，可以与Na2CO3反应生成CO2；所以a正确，b错；HOOCCH CHCOOH不含醛基，但含有的羧基能与氢氧化铜反应发生酸碱中和反应，所以c正确；1 mol A（C4H4O4）完全燃烧消耗O2的物质的量为 mol＝3 mol，d错。
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化学·选择性必修3
19. （11分）某有机物M的结构简式如图所示：
下面是M的多条合成路线中的一条（反应试剂和反应条件均未标
出）。
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化学·选择性必修3
③硝基在Fe粉、HCl作用下会转化成氨基
④苯与烯烃能发生加成反应在苯环上引入烃基
已知：① （R为烃基）
②—NH2易被氧化
完成下列填空：
（1）反应①所需试剂和反应条件是
，反应③的反应类型是 。
浓硝酸、浓硫酸、水浴加
热
还原反应
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化学·选择性必修3
解析：C7H8为甲苯，经过反应①得到： ，反应①所需试剂和反应条件是浓硝酸、浓硫酸、水浴加热；反应③的反应类型是还原反应。
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化学·选择性必修3
（2）写出反应⑥的化学方程式
。
＋
＋HCl
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化学·选择性必修3
解析：根据分析， 与
C： 经过⑥得到产物M，化学方程式
为 ＋
＋HCl。
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化学·选择性必修3
（3）B的结构简式为 。
解析：根据分析，B的结构简式为 。
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化学·选择性必修3
（4）反应⑥中除加入反应试剂C外，还需要加入K2CO3，其目的
是 。
解析：反应⑥中除加入反应试剂C外，还需要加入K2CO3，其目的是消耗生成的HCl，使平衡正向移动，提高产率。
消耗生成的HCl，使平衡正向移动，提高产率
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化学·选择性必修3
（5）写出符合下列条件的C的一种同分异构体
。
①能发生水解反应；
②核磁共振氢谱有三组峰。
（CH3）
3CCONHCH3或（CH3）3CCH2CONH2（合理均可）
解析：根据分析，C为 ，不饱和度为1，发生水解反应，说明含酰胺基，核磁共振氢谱有三组峰，说明有3种不同化学环境的氢原子，可能的结构简式为（CH3）3CCONHCH3或（CH3）3CCH2CONH2（合理均可）。
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化学·选择性必修3
（6）设计以苯和乙烯为原料合成
的路线（无机试剂任选）。
答案：CH2
CH2
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化学·选择性必修3
解析：苯与乙烯发生加成反应得到乙苯，乙苯发生取代反应得到 ， 发生氧化反应得到 ， 发生还原反
应得到 ， 发生缩
聚反应得到产物，故合成路线为CH2 CH2
。
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化学·选择性必修3
20. （12分）化合物（H）主要用于治疗炎症反应及自身免疫性疾病的小分子药物，其合成路线如右图所示：
已知：CH3CH2COOH CH3CH3。
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化学·选择性必修3
回答下列问题：
（1）物质A的化学名称为 （用系统命名
法），物质D中含有的官能团的名称为 。
5-甲基-1，3-苯二酚
醚键、羧基
解析：观察F结构简式，可以得出A中含有苯环，结合A分子
式，可得A为 ，结合B分子式，以及F结构简式，
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化学·选择性必修3
可得B为 ，B发生氧化反应生成C为 ，根据分子式，可得D
为 ，D到E发生还原反应，E为 ，
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化学·选择性必修3
根据第3小问信息，结合G分子式，G为 ，G→H
发生取代反应。
（1）物质A的化学名称为5-甲基-1，3-苯二酚；物质D中含有的官能团的名称为醚键、羧基。
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化学·选择性必修3
（2）物质E的结构简式为 ，G→H的反应类型
为 ，区分物质G和H所用的试剂是 。
取代反应
FeCl3溶液
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化学·选择性必修3
解析：根据分析知，物质E的结构简式为 ，
G→H的反应类型为取代反应，物质G含有酚羟基遇FeCl3溶
液显紫色，H没有酚羟基，所以区分物质G和H所用的试剂
是FeCl3溶液。
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化学·选择性必修3
（3）物质F还可以与苯乙酸反应合成物质
I ，I进一步反应生成物质G，则物
质F合成物质I的方程式为
。
＋
＋H2O
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化学·选择性必修3
解析：根据物质F还可以与苯乙酸反应合成物质I ，则物质F合成物质I的化学方程式
为 ＋ ＋H2O。
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化学·选择性必修3
（4）M的分子式比物质C少一个CH2，则满足下列条件的M的同
分异构体有 种。
①能发生银镜反应，但不能发生水解反应
②1 mol同分异构体最多能与3 mol NaOH反应
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解析： M的分子式比物质C少一个CH2，则分子式为C8H8O4，①能发生银镜反应，但不能发生水解反应，说明有醛基，没有酯基；②1 mol同分异构体最多能与3 mol NaOH反应，说明有三个酚羟基；如果有三个酚羟基和一个—CH2CHO，共有六种结构，如果有三个酚羟基和一个—CHO、一个甲基，共有十种结构，因此共有16种同分异构体。
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