第1章 第2节 第2课时 有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定-【优学精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修3教用课件（人教版）

该高中化学课件聚焦有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定，通过元素分析、质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等方法展开，以“分离提纯-元素分析-相对分子质量测定-结构鉴定”为脉络，结合李比希实验装置等探究活动，搭建从基础到进阶的学习支架。 其亮点在于融合科学探究与实践，通过李比希装置分析、乳酸结构推断等实例，培养学生基于实验数据的证据推理能力，体现化学观念中“结构决定性质”的核心思想。采用分点突破与师生互动结合的教学方法，配套分层练习与素养提升内容，助力学生构建系统知识体系，教师可高效开展教学并检测学习效果。

第2课时　有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定 2026/1/22 1 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 课 程 标 准 1.知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化 合物分子结构测定中的应用。 2.通过测定有机化合物元素含量、相对分子质量，能确定有机 化合物分子式，并能根据特征结构和现代物理技术确定物质结 构 目录 化学·选择性必修3 目 录 1、基础知识·准落实 4、学科素养·稳提升 3、教学效果·勤检测 2、关键能力·细培养 2026/1/22 3 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 基础知识·准落实 1 梳理归纳 高效学习 目录 2026/1/22 4 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 分点突破（一）　确定实验式 1. 研究有机化合物的基本步骤 目录 化学·选择性必修3 （1）实验式 有机化合物分子内各元素原子的 ，也称 为 ⁠。 最简整数比　 最简式　 2. 实验式的确定 目录 化学·选择性必修3 （2）元素分析 分 类 定性分析 定量分析 含 义 用化学方法鉴定 有机化合物的元 素组成 将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无 机物，并通过测定无机物的质量，推算出有机 化合物所含各元素的质量分数，然后计算该有 机化合物分子内各元素原子的 ⁠ ，确定其 ⁠ 最简整数 比　 实验式　 目录 化学·选择性必修3 分 类 定性分析 定量分析 举 例 烃完全燃烧后， 碳元素变 成 ，氢 元素变 成 ⁠ 根据CO2的质量确定有机化合物中C元素 的 ，根据H2O的质量确定有机化 合物中H元素的 ⁠ CO2　 H2O　 质量分数　 质量分数　 目录 化学·选择性必修3 （3）李比希定量分析的一般步骤 一定量的有机化合物 吸收剂在吸收 前后的质量差 碳、氢元素 的质量分数＋剩余的是氧元 素的质量分数→实验式 目录 化学·选择性必修3 （4）有机化合物中是否含有氧元素的判断 有机化合物完全燃烧的产物为CO2和H2O，判断是否含有氧元 素，可通过相关的实验先确定CO2和H2O的质量，进而求得有 机化合物中所含碳元素和氢元素的质量，m（C）＝ ×m （CO2），m（H）＝ ×m（H2O）。 目录 化学·选择性必修3 ②若m（有机化合物）＞m（C）＋m（H），且完全燃烧只 生成CO2和H2O，则说明有机化合物中含有C、H、O三种元 素，其中m（O）＝m（有机化合物）－m（C）－m（H）。 ①若m（有机化合物）＝m（C）＋m（H），则说明该有机 化合物中只含碳和氢两种元素； 目录 化学·选择性必修3 3. 元素定量分析的思维模型 目录 化学·选择性必修3 李比希，德国化学家，被称为“有机化学之父”。李比希通过对大量 有机化合物中元素的定量分析，得到了大批有机化合物的实验式，测 定有机化合物中碳和氢的组成常用燃烧分析法。如图是模拟李比希测 定有机化合物组成的实验装置，在750 ℃左右使有机化合物在氧气流 中全部被氧化为CO2和H2O，用浓硫酸、碱石灰分别吸收H2O和CO2。 目录 化学·选择性必修3 【交流讨论】 1. 装置E和装置F中碱石灰的作用分别是什么？ 提示：装置E用于吸收生成物中的CO2；装置F用于防止空气中的 CO2和H2O（g）进入E装置，减小误差。 目录 化学·选择性必修3 2. 某有机化合物完全燃烧生成CO2和H2O，能说明该有机化合物中只 含C、H两种元素吗？ 提示：不能；若有机化合物含有C、H、O三种元素，该有机化合 物完全燃烧也生成CO2和H2O。 3. 装置中CuO的作用是什么？ 提示：CuO使有机化合物充分燃烧生成CO2（CuO能将CO转化为 CO2）。 目录 化学·选择性必修3 4. 2.3 g某有机化合物按上述装置完全燃烧后生成4.4 g 二氧化碳和 2.7 g水，该有机化合物的组成元素有哪些？ 提示：该有机化合物中含碳： ×12 g·mol－1＝1.2 g；含 氢： ×2×1 g·mol－1＝0.3 g；因2.3 g＞（1.2 g＋0.3 g），故该有机化合物中还含有氧元素。因此，该有机化合物是由 C、H、O三种元素组成的。 目录 化学·选择性必修3 1. 6.4 g某化合物在氧气中充分燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。 下列说法正确的是（　　） A. 不能确定该化合物是否含有氧元素 B. 该化合物仅含碳、氢两种元素 C. 该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2 D. 该化合物中碳、氧原子个数比为1∶1 目录 化学·选择性必修3 解析：　n（CO2）＝ ＝0.2 mol，根据C守恒，该化合 物中n（C）＝0.2 mol，m（C）＝0.2 mol×12 g·mol－1＝2.4 g； n（H2O）＝ ＝0.4 mol，根据H守恒，该化合物中n （H）＝0.8 mol，m（H）＝0.8 g；m（C）＋m（H）＝2.4 g＋ 0.8 g＝3.2 g＜6.4 g，故该化合物中还含有O元素，n（O）＝ ＝0.2 mol，A、B错误；该化合物中C、H原子的个数比 为0.2 mol∶0.8 mol＝1∶4，C错误；该化合物中C、O原子的个数 比为0.2 mol∶0.2 mol＝1∶1，D正确。 目录 化学·选择性必修3 2. 某化学小组同学利用如图装置测定有机化合物中元素C、H、O的 质量比，将质量为m的CxHyOz样品放入石英管中加热使其充分反 应，实验结束后，U形管c、d的质量增重分别为m1、m2。 目录 化学·选择性必修3 A. 开始实验时，依次点燃酒精喷灯b、a B. 实验测得元素C、H的质量比为27m2∶22m1 C. 若调换装置c和d，则无法达成实验目的 D. 若加热前未先通入一段时间氧气会导致测得氧元素的质量分数偏小 下列说法错误的是（　　） 目录 化学·选择性必修3 解析：　为使有机物不完全燃烧生成的CO完全转化为被碱石灰 吸收的CO2，实验开始时，应依次点燃酒精喷灯b、a，A正确；装 置c为水蒸气的吸收测定装置，装置d为CO2的吸收测定装置，则实 验测得碳、氢元素的质量比为（ ×12）∶（ ×2×1）＝ 27m2∶11m1，B错误；装置c为水蒸气的吸收测定装置，装置d为 CO2的吸收测定装置，若调换装置c和d，则碱石灰会吸收CO2和水 蒸气，无法测得反应生成CO2和水蒸气的质量，无法达成实验目 的，C正确；若加热前未先通入一段时间氧气排尽装置中的空气， 实验测得水蒸气和CO2的质量均偏高，会导致测得氧元素的质量分 数偏小，D正确。 目录 化学·选择性必修3 分点突破（二）　确定分子式 1. 质谱法 （1）质荷比 质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形 成带 的 不同、 ⁠不同的分子离子 和碎片离子等。计算机对其进行分析后，得到它们的 ⁠ 与 的比值，即质荷比。 正电荷　 质量　 电荷　 相对 质量　 电荷数　 目录 化学·选择性必修3 （3）相对分子质量的确定 ①由质谱图确定相对分子质量 质谱图中 ⁠的分子离子峰的质荷比表示样品中分子 的相对分子质量。 （2）质谱图 以 为横坐标，以 ⁠为纵坐 标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。 质荷比　 各类离子的相对丰度　 最右侧　 目录 化学·选择性必修3 ②示例 如图是某未知物A（实验式为C2H6O）的质谱图，由此可确定 该未知物的相对分子质量为 ⁠。 46　 目录 化学·选择性必修3 2. 确定有机物分子式的思维模型 目录 化学·选择性必修3 3. 有机物分子式的确定方法 （1）直接法 直接求算出1 mol气体中各元素原子的物质的量，即可推出分 子式，如给出一定条件下的相对密度及各元素的质量比，求 算分子式的途径为相对密度→摩尔质量→1 mol 气体中各元 素原子的物质的量→分子式。 目录 化学·选择性必修3 （2）实验式法 实验式是表示有机化合物分子中所含各元素的原子数目最简 整数比的式子。由各元素的质量分数→各元素的原子个数之 比（实验式） 分子式。 （3）物质的量关系法 由密度或其他条件→摩尔质量→1 mol分子中所含各元素原子 的物质的量→分子式。 （4）通式法 物质的性质等→类别及组成通式（如CnH2n） n值→分子式。 目录 化学·选择性必修3 乳酸独特的酸味可增加食物的美味，在酱油、醋等调味品中加入一 定量的乳酸，可保持产品中微生物的稳定性、安全性，同时使口味更 加温和。已知9.0 g乳酸在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依 次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4 g和13.2 g，经检验剩余 气体为O2。乳酸分子的质谱图如下。 目录 化学·选择性必修3 【交流讨论】 1. 乳酸中含有哪些元素？ 提示：C、H、O三种元素。9.0 g乳酸完全燃烧生成CO2 13.2 g （含C元素：3.6 g），生成H2O 5.4 g（含H元素：0.6 g），故9.0 g乳酸中还含有O元素4.8 g。 2. 根据乳酸分子的质谱图，其相对分子质量是多少？ 提示：90。由乳酸分子的质谱图可知，质荷比最大为90，即相对分 子质量为90。 目录 化学·选择性必修3 3. 通过计算确定乳酸的分子式。 提示：C3H6O3。9.0 g乳酸的物质的量为 ＝0.1 mol，燃烧 生成的二氧化碳的物质的量为 ＝0.3 mol，生成的水的物 质的量为 ＝0.3 mol，则1个乳酸分子中N（C）＝ ＝3、N（H）＝ ＝6，则分子中N（O）＝ ＝3， 故乳酸的分子式为C3H6O3。 目录 化学·选择性必修3 4. 有机物的实验式和分子式有何异同？试分析能否由实验式直接确定 分子式？ 提示：实验式也叫“最简式”，表示最简单的原子个数比，而分子 式表明了一个分子中的所含各元素原子的个数，有些物质的实验式 和分子式相同，如CH4，大多数有机物则不同，如乙烯的分子式是 C2H4实验式是CH2 。有些是实验式是可以直接确定分子式的，有些 不可以。如实验式CH4、CH4O、CH3、C2H6O、CH3O等，根据氢 原子饱和程度知对应的分子式只有CH4、CH4O、C2H6、C2H6O、 C2H6O2，但绝大多数实验式是无法直接确定分子式的。 目录 化学·选择性必修3 1. 某有机化合物的质谱图如图所示， 则该有机物可能是（　　） A. NO2 B. CH2O C. C3H10 D. C2H6O 解析：　A项，NO2不是有机物；B项，CH2O的质荷比为30；C 项，不存在C3H10的有机物；D项，C2H6O相对分子质量为46，质荷 比为46，符合题意。 目录 化学·选择性必修3 2. 某气态有机化合物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确 定X的分子式，所需的最少条件是（　　） ①X中含碳质量分数　②X中含氢质量分数　③X在标准状况下的 体积　④质谱确定X的相对分子质量　⑤X的质量 A. ①② B. ①②④ C. ①②⑤ D. ③④⑤ 解析：　由C、H的质量分数可推出O的质量分数，由各元素的质 量分数可确定X的实验式，由相对分子质量和实验式可确定X的分 子式。 目录 化学·选择性必修3 3. 某芳香烃A的质谱图如图所示： （1）A的结构简式为  。 解析：根据A为芳香 烃，其结构中一定含有苯 环，再结合最大的质荷比为 92，可知该芳香烃的相对分 子质量为92，即芳香烃A 为 （甲苯）。 目录 化学·选择性必修3 （2）A的一氯代物共有 种。 解析：甲苯苯环上和甲基上的一氯代物分别为3种和1种，即甲苯的一氯代物共有4种。 4　 （3）A中最多有 个原子共平面。 解析：苯环上的12个原子一定共平面，甲基上的3个H原子中最多有1个H原子在该平面上，即甲苯中最多有13个原子共平面。 13　 目录 化学·选择性必修3 （4）已知9.2 g A在足量O2中充分燃烧，混合气体依次通过足量的 浓硫酸和碱石灰，分别增重 g和 g。 解析：9.2 g甲苯的物质的量为0.1 mol，完全燃烧后生成0.4 mol水和0.7 mol CO2，其质量分别为7.2 g和30.8 g。 7.2　 30.8　 目录 化学·选择性必修3 分点突破（三）　确定分子结构 1. 红外光谱 （1） 目录 化学·选择性必修3 （2）示例 分子式为C2H6O的红外光谱： 该有机化合物分子中有3种不同的化学键，分别是 C—H、 O—H、C—O，可推知该分子的结构为 ⁠。 C2H5OH　 目录 化学·选择性必修3 2. 核磁共振氢谱 （1）作用：测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目。 （2）原理：氢原子核具有磁性，如果用电磁波照射含氢元素的化 合物，其中的氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生核磁 共振现象，用核磁共振仪可以记录到有关信号。处于不同化 学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相 应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移 （用δ表示），而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 目录 化学·选择性必修3 （3）关系 吸收峰组数＝ ⁠ 吸收峰面积比＝ ⁠ （4）乙醇和二甲醚的核磁共振氢谱 乙醇 二甲醚 核磁 共振 氢谱 化合物中氢原子种类　 不同种类氢原子个数比　 目录 化学·选择性必修3 3. X射线衍射 （1）原理：X射线是一种波长很短（约10－10 m）的电磁波， 它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可 以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子 结构信息。 （2）应用：将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生 物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结 构信息。 目录 化学·选择性必修3 1. 某有机物X的红外光谱图如图所示。有机物X的结构简式可能为 （　　） A. HCOOH B. HCHO C. CH3COCH3 D. HCOOCH3 目录 化学·选择性必修3 解析：　由红外光谱图可以看出分子中有两种不对称的C—H， 同时还存在C O。HCOOH分子中只有一个C—H，不满足题 意，A项错误；HCHO中有两个对称的C—H，不满足题意，B项错 误；CH3COCH3有多个C—H但均为对称的C—H，不满足题意，C 项错误；HCOOCH3中有两种不对称的C—H，同时还存在C O，满足题意，D项正确。 目录 化学·选择性必修3 2. 某有机物A的分子式为C4H10O，对其结构进行光谱分析如图所示， 则A的结构简式为（　　） A. （CH3）2CHOCH3 B. CH3CH2OCH2CH3 C. CH3CH2CH2CH2OH D. CH3OCH2CH2CH3 目录 化学·选择性必修3 解析：　该有机物A的分子式为C4H10O，红外光谱显示存在— CH3、—CH2—和—O—；核磁共振氢谱显示该有机物有2组吸收 峰，且峰面积比为3∶2；因此该有机物的结构简式为 CH3CH2OCH2CH3，选B。 目录 化学·选择性必修3 3. 利用核磁共振技术测定有机物分子三维结构的研究获得了诺贝尔化 学奖。某研究小组为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验： （一）分子式的确定 （1）将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L（标准状况下），则该物质 中各元素的原子个数比是 ⁠ ⁠。 N（C）∶N（H）∶N（O）＝ 2∶6∶1　 目录 化学·选择性必修3 解析：有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，即生成0.3 mol H2O和0.2 mol CO2，消耗氧气n（O2）＝ ＝0.3 mol O2，根据原子守恒可知，A中含有0.2 mol C、0.6 mol H和0.1 mol O，所以有机化合物A中元素的原子个数比是N（C）∶N（H）∶N（O）＝2∶6∶1。 目录 化学·选择性必修3 （2）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图1所示质 谱图，则其相对分子质量为 ，该物质的分子式为 ⁠。 46　 C2H6O　 解析：用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，如图1所 示，则其相对分子质量为46，则该物质的分子式为C2H6O。 目录 化学·选择性必修3 解析： A的分子式为C2H6O，可能是醇或醚，所以A可能的结构简 式为CH3OCH3、C2H5OH。 （3）写出A可能的结构简式： ⁠。 CH3OCH3、C2H5OH　 目录 化学·选择性必修3 （二）结构式的确定 （4）核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的 峰值（信号），根据峰值（信号）可以确定分子中氢原子的种 类和数目。例如：氯甲基甲基醚（Cl—CH2—O—CH3）有两种 氢原子（如图2）。经测定，有机化合物A的核磁共振氢谱示意 图如图3，则A所含官能团的名称为 ⁠。 羟基　 目录 化学·选择性必修3 解析： A的核磁共振氢谱示意图（如图3）显示，A含有三种 不同化学环境的H原子，所以A为醇，则A所含官能团的名称 为羟基。 目录 化学·选择性必修3 2 关键能力·细培养 互动探究 深化认知 目录 2026/1/22 52 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 有机物分子式和分子结构的确定（分析与推测） 【典例】　有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、 涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验： 目录 化学·选择性必修3 （1）有机物X的质谱图如图所示，该有机物X的相对分子质量 为 　　。 提示：质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量，由质谱图 可知有机物X的相对分子质量为100。 目录 化学·选择性必修3 （2）将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无 水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液 增重22.0 g。该有机物X的分子式为 　　。 目录 化学·选择性必修3 提示：无水CaCl2增重的7.2 g是水的质量，氢原子的物质的量为 ×2＝0.8 mol，KOH浓溶液增重的22.0 g是二氧化碳的 质量，碳原子的物质的量为 ＝0.5 mol，根据质量守 恒，氧元素的质量为10.0 g－0.8 mol×1 g·mol－1－0.5 mol×12 g·mol－1＝3.2 g，则氧原子的物质的量为 ＝0.2 mol， 则该分子中碳、氢、氧原子的个数之比为 0.5 mol∶0.8 mol∶0.2 mol＝5∶8∶2，结合X的相对分子质量可知，有机物 X的分子式为C5H8O2。 目录 化学·选择性必修3 （3）经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢 谱图上有2组吸收峰，峰面积之比为3∶1。该有机物X的结构简 式为 　　。 提示：经红外光谱测定，有机物X中含有醛基，有机物X的核磁 共振氢谱图上有2组吸收峰，则分子中含有2种不同化学环境的 氢原子，其中一种是醛基中的氢原子，又因为峰面积之比为 3∶1，则含两个醛基，故其结构简式为（CH3）2C（CHO）2。 目录 化学·选择性必修3 【规律方法】 1. 谱图法在确定有机物分子结构中的应用 （1）由核磁共振氢谱图，确定氢原子的种类数和各类氢原子的个 数之比。 （2）由红外光谱图推知有机物分子中含有的化学键、官能团。 目录 化学·选择性必修3 2. 有机物分子结构的确定 （1）有机化合物分子不饱和度的计算 ①计算公式：Ω＝x＋1－ 式中：x为碳原子数，y为氢原子数。 ②在计算不饱和度时，若有机化合物分子含有卤素原子，可 将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原 子，就在氢原子总数中减去氮原子数。 目录 化学·选择性必修3 （2）确定有机物分子结构的思维模型 目录 化学·选择性必修3 【迁移应用】 1. 烃分子中若含有双键、三键或环，其氢原子数则少于同碳原子数对 应烷烃所含的氢原子数，亦具有一定的不饱和度（用Ω表示）。下 表列出几种烃的不饱和度： 有机物 乙烯 乙炔 环己烷 苯 Ω 1 2 1 4 目录 化学·选择性必修3 A. 1 mol Ω＝3的不饱和链烃结合6 mol H即达到饱和 B. 的Ω等于6 C. CH3CH2CH CH2与环丁烷的不饱和度相同 D. C4H8的不饱和度与C3H6、C2H4的不饱和度相同 据此下列说法不正确的是（　　） 目录 化学·选择性必修3 解析：　每增加1个不饱和度要减少2个氢原子，所以1 mol Ω为3 的不饱和链烃结合6 mol H可达到饱和，A正确； 中含 有1个苯环、1个碳碳三键和1个碳环，其不饱和度＝4＋1×2＋1＝ 7，B错误；CH3CH2CH CH2与环丁烷的不饱和度都是1，二者 的不饱和度相同，C正确；C4H8与C3H6、C2H4的不饱和度都为1， 其不饱和度相同，D正确。 目录 化学·选择性必修3 2. 测得某有机物中碳元素的质量分数为60％，氢元素的质量分数为 13.33％。0.2 mol该有机物质量为12 g。其红外光谱图只有C—C、 C—H、O—H、C—O的振动吸收，则有关该有机物的叙述不正确 的是（　　） A. 该有机物属于烃的含氧衍生物 B. 该有机物质谱图中最大质荷比是60 C. 该有机物能与金属Na反应 D. 该有机物核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，峰面积之比为 3∶2∶2∶1 目录 化学·选择性必修3 解析：　由M＝ ＝ ＝60 g·mol－1，其中碳元素的质量分数 为 ＝60％，M（C）＝36，可知碳原子数为3个； ＝ 13.3％，M（H）≈8，可知氢原子数为8个；氧元素的质量分数为 1－13.33％－60％＝26.67％，同上可求出氧原子数为1个。红外光 谱图只有C—C、C—H、O—H、C—O的振动吸收，该物质为 CH3CH2CH2OH或 。该有机物为醇，是烃的含氧 衍生物，A正确； 目录 化学·选择性必修3 该有机物的相对分子质量为60，即最大质荷比是60，B正确；该有机 物为醇，能与金属Na反应，C正确；因无法确定有机物的结构，峰面 积之比无法确定，D错误。 目录 化学·选择性必修3 3. 青蒿素是我国科学家从传统中药中发现能治疗疟疾的有机化合物， 其分子结构如图所示，它可用单官能团有机溶剂A从中药中提取。 目录 化学·选择性必修3 （1）青蒿素的分子式为 。借助李比希法确定有机溶剂A 的实验式（最简式）。利用如图所示的装置测定有机化合物 A的组成，取4.4 g A与足量氧气充分燃烧，实验结束后，高 氯酸镁的质量增加3.6 g，碱石棉的质量增加8.8 g。装置图中 氧化铜的作用是 ⁠。 C15H22O5　 使碳元素完全转化为CO2　 目录 化学·选择性必修3 解析：青蒿素的分子式为C15H22O5；装置图中氧化铜能使可能存在不完全燃烧生成的CO完全转化为CO2，故氧化铜的作用是使碳元素完全转化为CO2。 目录 化学·选择性必修3 （2）使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相 关结果如下： ①根据图1，A的相对分子质量为 ⁠。 88　 目录 化学·选择性必修3 ②根据图2，推测A可能所属有机化合物的类别 ，分子式 为 ⁠。 酯　 C4H8O2　 目录 化学·选择性必修3 ③根据以上结果和图3（三组峰的面积比为3∶3∶2），推测 A的结构简式可能为 ⁠ 。（写出一种即可） CH3CH2COOCH3（或 CH3COOCH2CH3）　 目录 化学·选择性必修3 解析：①根据图1中信息得到A的相对分子质量为88；②取4.4 g A（0.05 mol）与足量O2充分燃烧，实验结束后，高氯酸镁的质量增加3.6 g（0.2 mol H2O），碱石棉的质量增加8.8 g（0.2 mol CO2），则根据质量守恒说明还含有氧，n（O）＝ mol＝0.1 mol，则最简式为C2H4O，根据相对分子质量为88得到分子式为C4H8O2，根据图2，含有碳氧双键，还含有碳氧单键和甲基，则推测A可能属于酯，分子式为C4H8O2；③含有不对称的甲基，分子式为 C4H8O2，有三组峰的面积比为3∶3∶2，推测A的结构简式为 CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3。 目录 化学·选择性必修3 3 教学效果·勤检测 强化技能 查缺补漏 目录 2026/1/22 74 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 1. 某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。 下列说法正确的是（　　） A. 该化合物仅含碳、氢两种元素 B. 该化合物中碳、氢原子个数比为1∶8 C. 无法确定该化合物是否含有氧元素 D. 该化合物实验式为CH4O 目录 化学·选择性必修3 解析：　某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和 7.2 g H2O，n（CO2）＝0.2 mol，n（H2O）＝0.4 mol，则6.4 g 该化合物中含有0.2 mol C、0.8 mol H，根据质量守恒定律，该化 合物中含有O元素，n（O）＝ ＝0.2 mol。根据以上分析， 该化合物含碳、氢、氧三种元素，A错误；6.4 g该化合物中含有 0.2 mol C、0.8 mol H，碳、氢原子个数比为1∶4，B错误；6.4 g 该化合物中含有0.2 mol C、0.8 mol H、0.2 mol O，该化合物实验 式为CH4O，D正确。 目录 化学·选择性必修3 2. 下列有机化合物的分子中，含有2种处于不同化学环境的氢原子的 是（　　） A. C（CH3）4 B. CH3—CH（CH3）—CH CH2 C. 甲苯 D. 对二甲苯 目录 化学·选择性必修3 解析：　C（CH3）4中的氢原子全为同一碳原子所连甲基上的氢 原子，只有1种化学环境的氢原子，A错误；CH3—CH（CH3）— CH CH2有4种不同化学环境的氢原子，B错误；甲苯 有4种不同化学环境的氢原子，C错误；对二甲苯 有2种不 同化学环境的氢原子，D正确。 目录 化学·选择性必修3 3. 某有机物的质谱图如图所示，该有机物的结构简式可能是（　　） A. B. C. D. CH3CH2OCH3 解析：　由质谱图可知，该有机物的相对分子质量为78，只有A 项的相对分子质量为78。 目录 化学·选择性必修3 4. 有机物R的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的 是（　　） 目录 化学·选择性必修3 A. 若有机物R的分子式为C2H6O，则其结构简式为 CH3—O—CH3 B. 由核磁共振氢谱图可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的 氢原子 C. 由红外光谱图可知，该有机物中至少有三种不同的共价键 D. 由其核磁共振氢谱可知其分子中不同化学环境的氢原子的个数比 目录 化学·选择性必修3 解析：　CH3—O—CH3只有1种化学环境的氢原子，而图中核磁 共振氢谱中有3组峰，若有机物R的分子式为C2H6O，其结构简式不 可能为CH3—O—CH3，A错误；由核磁共振氢谱图可知，该有机物 分子中有三种不同化学环境的氢原子，B正确；由红外光谱图可 知，该有机物中至少有O—H、C—H、C—O三种不同的共价键，C 正确；峰的面积之比等于H原子数目之比，由其核磁共振氢谱可知 其分子中不同化学环境的氢原子的个数比，D正确。 目录 化学·选择性必修3 5. 已知某有机物在0.25 mol氧气中恰好完全燃烧，将反应生成的气体 依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重5.4 g，碱石灰增重8.8 g， 下列有关说法不正确的是（　　） A. 该有机物的同分异构体的质谱图完全一样 B. 该有机物中存在氧元素 C. 该有机物的分子式为C2H6O2 D. 该有机物的核磁共振氢谱可能有2组峰 目录 化学·选择性必修3 解析：　由原子守恒可知，该有机物分子中含有碳原子 ＝0.2 mol，含有氢原子 ×2＝0.6 mol，含有氧原子 ×2＋ －0.25 mol×2＝0.2 mol，分子中C、H、 O原子数之比为0.2 mol∶0.6 mol∶0.2 mol＝1∶3∶1，最简式为 CH3O，设该有机物分子式为（CH3O）n，当n＝2时，得到的分子 式为C2H6O2，其中氢原子已经达到饱和，所以分子式为C2H6O2。 C2H6O2存在同分异构体，同分异构体的质谱图中最大质荷比相 同，但质谱图不完全相同，A错误； 目录 化学·选择性必修3 有机物的分子式为C2H6O2，则有机物中存在氧元素，B、C正确；该 有机物可能是分子式为C2H6O2的乙二醇，乙二醇的分子中含有2种等 效氢，核磁共振氢谱有两个吸收峰，D正确。 目录 化学·选择性必修3 6. 实验室用燃烧法测定某种氨基酸（CxHyOzNm）的分子组成，取W g该种氨基酸放在纯氧中充分燃烧，生成二氧化碳、水和氮气，按 图示装置进行实验。 目录 化学·选择性必修3 A. 实验开始时，首先通入一段时间的氧气，其目的是将装置中的N2 排尽 B. 操作时应先点燃D处的酒精灯 C. D装置的作用是吸收未反应的氧气，保证最终收集的气体为N2 D. 实验测得N2的体积（标准状况下）、二氧化碳和水的质量，便可 确定此氨基酸的分子式 下列说法错误的是（　　） 目录 化学·选择性必修3 解析：　装置的空气中含有N2，会影响生成物中氮气的体积测 定，需将装置中的N2排尽，A正确；氨基酸和氧气的反应，以及铜 网和氧气的反应都需要加热，应先点燃D处的酒精灯，吸收未反应 的氧气，保证最终收集的气体为N2，B、C正确；由原理可知，测 出该种氨基酸分子式需要测定二氧化碳、水的质量以及氮气的体 积，并计算氧元素的质量，确定分子中元素原子个数比，再结合氨 基酸的相对分子质量确定分子式，D错误。 目录 化学·选择性必修3 学科素养·稳提升 4 内化知识 知能升华 目录 2026/1/22 89 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 1. 二甲醚（CH3OCH3）和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方 法或物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是（　　） A. 利用金属钠或者金属钾 B. 利用质谱法 C. 利用红外光谱法 D. 利用核磁共振氢谱 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 解析：　乙醇中含有—OH，可与金属钾或钠反应生成氢气，但 二甲醚不反应，可鉴别，A不符合题意；二者组成元素相同，均为 C、H、O，则不能鉴别，B符合题意；二者含有的官能团和共价键 的种类不同，红外光谱法可鉴别，C不符合题意；二者含有氢原子 的种类不同，核磁共振氢谱可鉴别，D不符合题意。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 2. 某有机化合物的核磁共振氢谱图如图所示，该物质可能是（　　） A. CH3CH2CH3 B. CH3CH2CHO C. HCOOCH2COOH D. CH2 CH—CH CH2 解析：　在核磁共振氢谱图中，有三组峰，且峰面积之比为 1∶2∶3，说明分子中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为 1∶2∶3，A、D中均只有2组峰，C中有三组峰但个数比为 1∶1∶2，A、C、D项均不符合题意；B中有3种不同化学环境的氢 原子且个数比为1∶2∶3，B项符合题意。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 3. 某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有C—H、 O—H、C—O的振动吸收，该有机化合物的相对分子质量是60，则 该有机化合物的结构简式是（　　） A. CH3CH2OCH3 B. CH3COOH C. CH3CH（OH）CH3 D. CH3CH2CH2CH2OH 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 解析：　CH3CH2OCH3的相对分子质量为60，分子中只有C—H、 C—O，不含O—H，A错误；CH3COOH的相对分子质量为60，分 子中有C—H、C—O、O—H和C O，B错误；CH3CH（OH） CH3的相对分子质量为60，分子中只有 C—H、C—O、O—H，C正 确；CH3CH2CH2CH2OH的相对分子质量为74，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 4. 喜树中含有一种被称为喜树碱的生物碱，这种碱的相对分子质量在 300～400之间，实验分析得知其元素组成为C占69.0％、O占18.4 ％，且O含量为H的4倍，其余为N，则一个喜树碱分子中含有的原 子总数为（　　） A. 42 B. 43 C. 44 D. 45 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 解析：　由O占18.4％，且O含量为H的4倍，则H元素的含量为 4.6％，N元素的含量为1－69.0％－4.6％－18.4％＝8.0％，则该 物质中C、H、O、N的原子个数比为 ∶ ∶ ∶ ＝10∶8∶2∶1，则该物质的化学式为（C10H8O2N）n，又碱的相 对分子质量在300～400之间，300＜（12×10＋1×8＋16×2＋14） ×n＜400，则n＝2符合，即物质的化学式为C20H16O4N2，则1个分 子中含有20＋16＋4＋2＝42个原子。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 5. 某同学为测定有机物A的实验式，取1.5 g样品，置于铂舟并放入燃 烧管中，不断通入氧气流，用电炉持续加热样品，将生成物依次通 过如图所示装置。生成物被完全吸收后，测得装置Ⅰ增重0.9 g，装 置Ⅱ增重3.96 g。请回答下列问题： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 （1）试剂a、试剂b分别为 （填字母）。 A. CaCl2、碱石灰 B. 碱石灰、碱石灰 C. 碱石灰、P2O5 D. 碱石灰、CaCl2 B　 解析：有机物A置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流，反应生成CO2和H2O，生成物依次通过浓硫酸和装置Ⅱ，根据装置Ⅰ和装置Ⅱ的增重，结合A的质量，可计算有机物A的分子式，再结合质谱、核磁共振氢谱和红外光谱等确定A的结构。（1）据分析可知，装置Ⅱ用于吸收CO2；装置Ⅲ用于吸收空气中的CO2和水蒸气，防止对实验结果造成干扰，所以试剂a、试剂b均可用碱石灰，B符合题意。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 （2）有机物A中碳元素的质量分数为 ，其组成中 （填 “含有”或“不含有”）氧元素，各元素原子的个数比为 ⁠ ⁠。 72％　 含有　 N （C）∶N（H）∶N（O）＝9∶10∶2　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 解析：装置Ⅰ吸收H2O，n（H2O）＝ ＝0.05 mol；装置Ⅱ吸收 CO2，n（CO2）＝ ＝0.09 mol；有机物A中m（H）＝0.05 mol×2×1 g·mol－1＝0.1 g，m（C）＝0.09 mol×12 g·mol－1＝1.08 g， 则m（O）＝1.5 g－0.1 g－1.08 g＝0.32 g，A中碳元素的质量分数 为 ×100％＝72％；各元素原子的个数比为N（C）∶N （H）∶N（O）＝n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.09 mol∶（0.05 mol×2）∶ ＝9∶10∶2。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 （3）实验测得有机物A的质谱图如下，则A的相对分子质量 为 ，A的分子式为 ⁠。 150　 C9H10O2　 解析：根据有机物A的质谱图可知，A的相对分子质量为150，且各元素原子的个数比为9∶10∶2，A的分子式为C9H10O2。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 （4）核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱和红外光谱图（只显示部 分基团）分别如下： ①峰面积之比为 ⁠。 1∶2∶2∶2∶3　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 ②A的结构简式可能为 ⁠ （任写一种）。 （或其他合理 答案）　 解析：①由A的核磁共振氢谱可知，有机物A共有5种不同化学环境的H原子，且峰面积比为1∶2∶2∶2∶3；②由A的红外光谱图可知，A中含有C—H，C—C， ，结合核磁共振氢谱图，可推测A的结构简式可能为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 6. 现代分析仪器对有机物M的分子结构进行测定，相关结果如下： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 A. 根据图1信息，M的相对分子质量应为74 B. 根据图1、图2信息，推测M的分子式是C4H10O C. 根据图1、图2、图3信息，可确定M属于醛类有机物 D. 根据图1、图2、图3信息，M分子内有三种化学环境不同的H，个 数比为6∶3∶1 有关M的说法不正确的是（　　） 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 解析：　图1中最大质荷比为74，因此M的相对分子质量为74，A 正确；图2可知M中含有烷基与醚键，则其通式可表示为CnH2n＋ 2O，因此14n＋2＋16＝74，解得n＝4，故其分子式为C4H10O，B 正确；由图2可知M属于醚类，结合分子式C4H10O，可确定M是一 元醚，C错误；由图3可知M中含有3种类型的氢原子，并且个数比 为6∶3∶1，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 7. 将2.3 g有机物在氧气中完全燃烧，生成4.4 g CO2和2.7 g H2O；测 得其质谱和核磁共振氢谱图如下： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 A. 该有机物的相对分子质量为31 B. 该有机物存在同分异构现象 C. 丙酸的核磁共振氢谱与该有机物完全相同 D. 该有机物分子间不能形成氢键 下列说法正确的是（　　） 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 解析：　2.3 g该有机物中，n（C）＝n（CO2）＝0.1 mol，m （C）＝0.1 mol×12 g·mol－1＝1.2 g，n（H）＝ ×2＝ 0.3 mol，m（H）＝0.3 mol×1 g·mol－1＝0.3 g，m（O）＝2.3 g －1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n（O）＝ ＝0.05 mol，则 n （C）∶n（H）∶n（O）＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝ 2∶6∶1，该有机物的实验式是C2H6O，又由质谱图可知，该有机 物的相对分子质量为46，则其分子式为C2H6O； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 在核磁共振氢谱中有3组峰，且3组峰的面积之比是3∶2∶1，则该有 机物为CH3CH2OH。在质谱图中，最大质荷比为46，所以该有机物的 相对分子质量为46，A错误；CH3CH2OH存在同分异构体CH3OCH3， B正确；丙酸和乙醇中均含有3种不同化学环境的氢原子，且数目之比 均为3∶2∶1，但丙酸和乙醇中的氢原子所处的化学环境不同，相应 的信号在谱图中出现的位置不同，具有不同的核磁共振氢谱，C错误； CH3CH2OH分子间能形成氢键，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 8. 化学上常用燃烧法确定有机物的组成。如下图所示装置是用燃烧法 确定有机物化学式常用的装置，这种方法是电炉加热时用纯氧氧化 管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。 回答下列问题： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 （1）A装置分液漏斗中盛放的物质是 ，写出有关 反应的化学方程式： ⁠ ⁠。 解析：A装置为氧气的发生装置，氧气可由双氧水在二氧化锰催化下分解或水和过氧化钠反应制备，则分液漏斗中 液体可为双氧水或水，对应的化学方程式为 2H2O2 2H2O＋O2↑或2Na2O2＋2H2O 4NaOH＋O2↑。 H2O2（或H2O）　 2H2O2　 2H2O＋O2↑（或2Na2O2＋ 2H2O 4NaOH＋O2↑）　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 （2）写出E装置中所盛放试剂的名称： ⁠。 解析：有机物燃烧产生CO2，E装置的主要作用是吸收生成的CO2，其中所盛放试剂是碱石灰或氢氧化钠。 （3）若将B装置去掉会对实验造成什么影响？ ⁠ ⁠。 解析：B装置中盛有浓硫酸，其主要作用是干燥氧气，因此如果将B装置去掉会造成测得有机物中含氢量增大，从而产生错误的结论。 碱石灰或氢氧化钠　 造成测得有机物中 含氢量增大　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 （4）若准确称取3.0 g样品（只含C、H、O三种元素中的两种或三 种），经充分燃烧后，E管质量增加4.4 g，D管质量增加1.8 g，则该有机物的最简式为 ⁠。 解析：D管中无水氯化钙用来吸收水蒸气，其质量增加1.8 g，m（H2O）＝1.8 g，n（H2O）＝ ＝0.1 mol，其中，n（H）＝0.2 mol，m（H）＝0.2 g； CH2O　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 E管质量增加4.4 g，m（CO2）＝4.4 g，n（CO2）＝ ＝0.1 mol，其中，m（C）＝1.2 g，所以根据质量守恒定律可知，原有机 物中，m（O）＝3.0 g－0.2 g－1.2 g＝1.6 g，则n（O）＝0.1 mol， 所以原有机物中C、H、O的原子个数之比是0.1 mol∶0.2 mol∶0.1 mol＝1∶2∶1，因此该有机物的最简式是CH2O。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 （5）要确定该有机物的分子式，还需要测定 ⁠ ⁠。 解析：由最简式确定分子式，还需要测出有机物的相对 分子质量。 有机物的相对分子质 量　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 解析：核磁共振氢谱中有2组峰，则含两种类型的氢原子，且面积比为3∶1，根据最简式为CH2O，则该分子可能为 CH3COOH、HCOOCH3。 （7）确定该有机物结构的方法是 ⁠。 （6）若核磁共振氢谱中有2组峰且面积比为3∶1，则该分子可能 为 （填字母）。 A. CH3COOH B. CH3CHO C. HCOOCH3 D. HOCH2CHO AC　 解析：红外光谱法可用于研究分子的官能团和化学键， 则确定该有机物结构的方法是红外光谱法。 红外光谱法　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 9. 有X、Y、Z三种有机物，按要求回答下列问题： （1）取3.0 g有机物X，完全燃烧后只生成3.6 g H2O和3.36 L CO2 （标准状况），已知该有机物的蒸汽与氢气的相对密度为 30，则该有机物的分子式为 ⁠。 C3H8O　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 解析：m（C）＝ ×12 g·mol－1＝1.8 g，m（H）＝ ×2×1 g·mol－1＝0.4 g，则m（O）＝3.0 g－1.8 g－0.4 g＝0.8 g，所以n（C）∶n（H）∶n（O）＝ ∶ ∶ ＝3∶8∶1，又因为该有机物的蒸汽与氢气的相对密度为30，则X的相对分子质量为60，所以X的分子式为C3H8O。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 （2）有机物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如图所示： 则该有机物可能的结构简式为 （填字母）。 A. CH3COOCH2CH3 B. CH3CH2COOCH3 C. HCOOCH2CH2CH3 D. （CH3）2CHCOOH AB　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 解析：A、B项都有两个—CH3，且不对称，都含有C O、C—O—C，符合图示；C项只有一个—CH3，不会出现不对称的现象；D项中没有C—O—C，且两个—CH3为对称结构，不符合图示。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 （3）①有机物Z若为 ，则红外光谱中应该有 ⁠个振 动吸收；核磁共振氢谱中应有 组峰。 ②有机物Z若为 ，则红外光谱中应该有 ⁠个 振动吸收，核磁共振氢谱中应有 组峰。 5　 2　 3　 2　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 解析：① 中，化学键有C O、C—O、O—H、C—C、C—H，红外光谱中共有5个振动吸收；分子中有2种氢原子，核磁共振氢谱中应有2组峰； ② 中，化学键有C O、C—O—C、C—H，红外 光谱中共有3个振动吸收；分子中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中应 有2组峰。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 目录 化学·选择性必修3 $