8.1 化石燃料与有机化合物（举一反三专项训练，江苏专用）【上好课】化学苏教版必修第二册

第一单元 化石燃料与有机化合物 题型01 甲烷的结构、性质及其用途 题型02 烃、烷烃及其性质 题型03 同系物与同分异构体 题型04 石油炼制 题型05 乙烯的结构、性质及其用途 题型06 乙炔的结构与性质 题型07 煤的综合利用 题型08 苯的结构与性质 题型01 甲烷的结构、性质及其用途 一、甲烷的存在与分子结构 1.化石燃料 (1)三大化石燃料分别为煤、石油、天然气，从其中可以获得重要有机化工原料。 (2)可燃冰的主要成分为天然气的水合物。 (3)甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。 2.甲烷的组成与结构 化学式 电子式 结构式 球棍模型 空间填充模型 CH4 3.甲烷的空间结构特点 分子结构示意图 结构特点及空间构型 甲烷分子具有正四面体空间结构，碳原子为中心，氢原子为顶点，其中4个C—H的长度和强度相同，夹角相等(109°28′)。 4.甲烷的物理性质 颜色 状态 气味 密度(与空气相比) 水溶性 无色 气体 无味 比空气小 难溶于水 【温馨提示】 有机化合物必须含有碳元素，但含有碳元素的化合物不一定是有机化合物，如CO、CO2、碳酸及其盐等。 二、甲烷的化学性质 1.稳定性 通常状况下，甲烷比较稳定，不与高锰酸钾等强氧化剂反应，也不与强酸、强碱、高锰酸钾等反应。但在特定的条件下，甲烷也会发生某些反应。 2.可燃性 (1)化学方程式为：CH4+2O2CO2+2H2O。 (2)实验现象：纯净的甲烷在空气中安静的燃烧，火焰呈淡蓝色。 (3)甲烷燃烧产物的检验：将一只干燥的烧杯罩在火焰上方，观察到烧杯壁有水雾产生，将烧杯倒转，加入少量澄清石灰水，澄清石灰水变浑浊。 3.与氯气反应——取代反应 实验装置与操作 用排饱和食盐水法收集体积的氯气和体积的甲烷气体，用灯光照射瓶中的混合气体， 实验现象 集气瓶内壁有油状液体出现，瓶中有少量白雾，且瓶内液面上升，饱和食盐水中有固体析出 实验结论 CH4与Cl2需在光照时才能发生化学反应，有关化学方程式： CH4+Cl2CH3Cl+HCl(一氯代物)，CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl(二氯代物)， CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl(三氯代物)，CHCl3+Cl2CCl4+HCl(四氯代物) 产物性质 水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均难溶于水 状态：常温下除CH3Cl是气体，其余三种均为油状液体 取代反应概念 有机化合物分子中的某种原子(或原子团)被另一种原子(或原子团)所取代的反应 【温馨提示】 ①CH3Cl中3个H和1个Cl仍位于四面体的4个顶点，仍为四面体结构，但不是正四面体结构。 ②CH4分子中的氢原子被氯原子逐步取代，取代产物并非一种，而是四种卤代物的混合物，化学方程式分步书写。 ③一个Cl原子代替一个H原子，替换下来的H原子与Cl原子结合成HCl。即每1 mol H原子被取代，消耗1 mol Cl2分子，同时生成1 mol HCl分子。 ④反应是一种连锁反应，不会停留在某一步，因此产物是5种物质的混合物，其中HCl的数量最多。 【典例1】（23-24高一下·江苏扬州·期中）下列有关甲烷的说法正确的是 A．是天然气的主要成分 B．易溶于水 C．能使酸性溶液褪色 D．与乙烯互为同系物 【变式1-1】（24-25高一下·江苏南通·期末）有机物在生活、生产中处处可见。下列有关有机物叙述正确的是 A．淀粉、纤维素均属于糖类 B．天然气的主要成分为乙烷 C．蛋白质完全水解后生成高级脂肪酸 D．石油在裂化时发生了物理变化 【变式1-2】（24-25高一下·江苏常州·期中）下列关于有机化合物的说法正确的是 A．甲烷中混有杂质乙烯，可用酸性高锰酸钾溶液除杂 B．相同条件下，等质量的甲烷和丙烷完全燃烧，丙烷消耗氧气的量更多一点 C．乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，其褪色原理相同 D．乙烯在一定条件下能够聚合生成聚乙烯，聚乙烯是一种混合物 【变式1-3】（24-25高一下·江苏扬州·期中）下列关于各有机物的说法不正确的是 A．苯不能使酸性溶液褪色 B．丙烯在一定条件下与HCl反应的加成产物可能有2种 C．甲烷与氯气发生取代反应，生成物为混合物 D．一氯甲烷不存在同分异构体，证明甲烷分子具有正四面体结构 题型02 烃、烷烃及其性质 1.烃和烷烃的概念 (1)烃：仅含C、H两种元素的有机化合物，又叫碳氢化合物。 (2)烷烃：碳原子都以碳碳单键相连，其余价键均与氢原子结合，达到“饱和”的烃。 2.烷烃 (1)分子通式：(n≥1且n为整数)，符合此通式的烃一定是烷烃。 (2)习惯命名 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n＞10 直接根据碳原子数称某烷，如C16H34：十六烷，C18H38：十八烷 【温馨提示】 C4H10的命名无支链时：CH3CH2CH2CH3命名为正丁烷，有支链时：命名为异丁烷。 (3)结构特点：烷烃中碳碳结合成链状，链状不是“直线状”，而是呈锯齿状，链上还可分出支链，如图所示。 ①单键：碳原子之间以碳碳单键结合成链状； ②饱和：碳原子剩余价键全部与氢原子结合。 (4)通式：CnH2n+2 (4)化学性质(类似甲烷) ①稳定性：通常状态下烷烃性质稳定。 ②可燃性：烷烃都能燃烧，燃烧通式：CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。 ③取代反应：烷烃都能与卤素单质在光照下发生取代反应。写出C2H6与Cl2在光照条件下生成一氯代物的化学方程式：C2H6+Cl2C2H5Cl+HCl。 3.取代反应的概念 有机化合物分子中的某种原子(或原子团)被另一种原子(或原子团)所取代的反应叫取代反应。 【温馨提示】 ①甲烷与氯气的取代反应 反应物 甲烷与氯气(不能用氯水) 反应条件 漫散光照射(不用太阳光直射，以防爆炸) 生成物 甲烷与氯气反应生成四种有机产物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和无机物HCl，其中HCl的产量最多 反应特点 连锁反应 甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行 数量关系 每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl ②在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。CnH2n+2+X2CnH2n+1X+HX，CnH2n+1X可与X2继续发生取代反应。 【典例2】（24-25高一下·江苏淮安·期中）下列物质中，属于有机物但不属于烃的是 A． B． C． D． 【变式2-1】（23-24高一下·江苏无锡·阶段练习）下列说法中错误的个数的是 ①化学性质相似的有机物是同系物 ②分子组成相差一个或几个CH2的有机物是同系物 ③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必是同系物 ④沸点由高到低的顺序为：戊烷丁烷 ⑤互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似 ⑥相对分子质量相同分子结构不同的有机物互为同分异构体 ⑦C4H10和CH4一定互为同系物 A．①②③④⑥ B．①②⑤⑥⑦ C．①②③⑤⑥ D．①③⑤⑥⑦ 【变式2-3】（24-25高一下·江苏南京·期中）下列有关物质的说法错误的是 A．丙烷和丁烷常温常压下都呈气态，特征化学反应均为取代反应 B．分子式为、、的通常结构分别为1种、2种、3种 C．用系统命名法命名为2，2-二甲基丙烷 D．等质量的丙烷和丁烷完全燃烧时，前者耗氧量大 题型03 同系物与同分异构体 1. 同系物 (1)概念：结构相似，分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。 (2)同系物具有相似的性质，烷烃的化学性质与甲烷相似，请写出下列反应的化学方程式(有机物写结构简式)： ①丙烷的燃烧：C3H8+5O22CO2+4H2O。 ②乙烷与氯气发生取代反应生成氯乙烷：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。 现象： a．集气瓶内气体颜色逐渐变浅； b．集气瓶内壁有油状液体附着； c．集气瓶内液面上升； d．水槽中水溶液呈酸性。 (3)甲烷的4种氯代产物的性质 ①常温下为气体的是CH3Cl，常温下为液体的是CH2Cl2、CHCl3和CCl4。 ②不溶于水的是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4。 (4)同系物的判断 ①同系物判断的两个标准：分子结构相似即属于同一类物质；分子组成上仅相差一个或若干个“CH2”原子团。 ②同系物判断的三个关键点： i．“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。 ⅱ．“似”——结构相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。 ⅲ．“差”——组成上相差n个“CH2”原子团(n≥1)：同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)；同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。 【温馨提示】 同系物间的分子结构相似、属于同一类物质；同系物间的组成上相差1个或若干个“CH2”原子团。 ①同系物判断的几个“一定”和“不一定” i．同系物在分子组成上一定相差1个或若干个“CH2”原子团；但在分子组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物不一定是同系物。 ⅱ．同系物具有同一通式，但具有同一通式的有机化合物不一定是同系物。 ⅲ．同系物的化学性质一定相似，但化学性质相似的物质不一定是同系物。 ⅳ．同系物的相对分子质量一定不相同。 ②同系物、同分异构体的比较 概念 内涵 研究对象 比较 实例 相同 不同 同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物 有机化合物 结构 相似 组成上相差一个或若干个“CH2”原子团 CH3CH3与 同分异构体 具有相同的分子式，不同结构式的化合物互称为同分异构体 化合物 分子式相同 结构式不同 CH3CH2OH与CH3OCH3 ⑥判断同系物时应注意的两个问题 i．互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同，也可能不同。 ⅱ．同系物和同分异构体的区别：同系物结构相似，组成不同，分子式不同；同分异构体分子式相同，结构可能相似也可能不相似。 ⑦正确理解同系物与同分异构体 i．同系物必须是“有机化合物”。 ⅱ．同系物通式必须相同，但通式相同的物质不一定是同系物。如CH2=CH2与不是同系物，因为二者不是同一类物质。 ⅲ．同分异构体的分子式相同，因此其相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体，如NO和C2H6 。 ⅳ．互为同分异构体的化合物不一定属于同一类物质，如CH3—O—CH3和CH3CH2OH。 ⅴ．互为同分异构体的化合物一定不互为同系物，同样，互为同系物的化合物一定不互为同分异构体。 【典例3】（24-25高一下·江苏扬州·期末）下列各组物质的相互关系描述正确的是 A．和互为同位素 B．和互为同系物 C．和是同素异形体 D．和互为同分异构体 【变式3-1】（24-25高一下·江苏扬州·阶段练习）按要求回答下列问题。 Ⅰ．下列各组物质： A．和； B．O3与O2 ；C．35Cl与37Cl ；D．C2H4与C2H6；E．丁烷与戊烷；F．(CH3)2CH(CH3)2与(CH3)2CHCH2CH3 (1)属于同系物 ，属于同分异构体 。属于同素异形体 ，属于同位素 (填字母) (2)该烷烃的名称是 。(系统命名法) (3)CH2=CH-CH=CH2分子中最多有 个原子共平面。 Ⅱ．乙烯是石油化工的重要基本原料。根据要求回答下列问题。 (4)乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式为 。 (5)氯乙烯(CH2=CHCl)在一定条件下生成聚氯乙烯，写出聚氯乙烯的结构简式 。 【变式3-2】（24-25高一下·江苏淮安·期中）科学家制造出了分子。与互为 A．同素异形体 B．同位素 C．同分异构体 D．同系物 【变式3-3】（24-25高一下·江苏淮安·期中）目前人类在自然界发现和人工合成的有机物已经超过一亿种。研究有机物的结构有利于认识和理解有机物种类繁多的原因。 (1)的电子式为 。 (2)烷烃分子可看作由、、和等基团组成。如果某烷烃分子中同时存在这4种基团，则该烃分子至少应含 个碳原子。 (3)下列几组物质中，互为同系物的是 （填编号，下同）；同一种物质的是 。 ①C60、C70、金刚石  ②和  ③氰酸铵（）与尿素 ④和 ⑤和 ⑥和  ⑦和 ⑧和 (4)氰酸铵属于 化合物（选填：“离子”或“共价”）。 题型04 石油炼制 一、石油炼制 1.石油的组成 (1)组成元素：石油是重要的化石燃料，组成元素主要是碳和氢，同时还含有少量的硫、氧、氮等元素。 (2)主要成分：石油中含有多种液态烃，并溶有少量的气态和固态烃。 2.石油的分馏 (1)实验室蒸馏石油 ①)实验装置： ②实验注意事项： i．蒸馏烧瓶加热时要垫石棉网； ⅱ．碎瓷片的作用是防暴沸； ⅲ．温度计的作用是测量馏分蒸气的温度，温度计水银球在蒸馏烧瓶支管口处； ⅳ．冷凝管的作用是冷凝蒸气，进出水方向是下口进，上口出。 ③实验现象及结论： 锥形瓶中收集到油状液体。 60~150℃温度范围内收集到液体为汽油。 150~300℃度范围内收集到液体为煤油。 (2)石油的分馏 ①原理：加热石油时，沸点低的成分先汽化，经冷凝后收集，沸点高的成分随后汽化、冷凝，使沸点不同的成分(馏分)逐步分离出来。这一过程在石油工业中是在分馏塔中进行的，称为石油的分馏。 ②设备：分馏塔。 ③产品：按沸点由低到高，有石油气、汽油、煤油、柴油、润滑油和重油。 ④特点： i．石油分馏属于物理变化 ⅱ．各种馏分都是混合物(填“纯净物”或“混合物”)，各馏分含有沸点相近的若干种烃。 ⅲ．随着烃分子含有的碳原子数增加， 碳链增长，相对分子质量增大，沸点逐渐升高。 【温馨提示】 分馏产品有石油气、汽油、煤油、柴油、润滑油、重油等，各馏分均为混合物。 3.石油的催化裂化 (1)目的：提高石油分馏产品中低沸点的汽油等轻质油的产量和质量。 (2)原理：用石油分馏产品中沸点较高的馏分为原料，在加热、加压和催化剂存在下，使相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃。 (3)催化裂化反应的产物为烷烃和烯烃。 例如：C16H34 C8H18+C8H16 4.石油的裂解 (1)原理：对石油分馏产物(包括石油气)为原料，以比裂化更高的温度使石油分馏产物中的长链烃断裂为乙烯、丙烯等气态短链烃的过程。 (2)目的：获得乙烯、丙烯等气态短链烃，为石油化工提供原料。 【温馨提示】 直馏汽油与裂化汽油区别 类型 获得方法 主要化学成分 鉴别方法 能否作溴水中溴的萃取剂 溴水或酸性KMnO4溶液是否褪色 直馏汽油 原油分馏，物理变化 一般是C5～C12烷烃 不褪色 能 裂化汽油 重油裂化，化学变化 含C5～C11烷烃和烯烃 褪色 否 【典例4】（23-24高一下·江苏苏州·期中）下列有关石油加工的叙述中，正确的是 A．石油属于可再生矿物能源 B．石油裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量和质量 C．石油分馏所得的馏分是一种具有固定熔、沸点的纯净物 D．石油的分馏、裂化和裂解都是化学变化 【变式4-1】（23-24高一下·江苏盐城·期中）下列变化不属于化学变化的是 A．分馏 B．干馏 C．裂化 D．裂解 【变式4-2】（24-25高一下·江苏扬州·期中）下列说法错误的是 A．煤中含有苯和甲苯，可用物理干馏的方法将它们分离出来 B．石油的分馏是物理变化，石油的裂化和裂解是化学变化 C．将石油裂解可制得乙烯等化工原料 D．煤的气化和液化都是化学变化 【变式4-3】（24-25高一下·江苏南通·期中）根据下列实验过程及现象，能得到相应实验结论的是 选项 实验过程及现象 实验结论 A 向饱和溶液中通入足量气体，出现白色沉淀 沉淀是 B 向试管中加入和的NaOH溶液，加热充分反应，待冷却后向溶液中加入硝酸银溶液，出现灰黑色沉淀 未与溶液反应 C 将石油裂解后产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液褪色 石油裂解后的气体中存在乙烯 D 向粉中加入溶液，无现象，再滴加溶液，溶液逐渐变成浅蓝色 Cu粉被硫酸氧化 A．A B．B C．C D．D 题型05 乙烯的结构、性质及其用途 1.乙烯的组成和结构 (1)乙烯的组成 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C2H4 CH2=CH2 (2)乙烯的空间结构 乙烯为平面结构，分子中含有一个碳碳双键，6个原子在同一平面上，键角约为120°。 2.乙烯的物理性质 乙烯是一种无色、稍有气味的气体，密度比空气的密度略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。 3.乙烯的化学性质 (1)氧化反应 ①可燃性：乙烯在空气中燃烧，产生明亮的火焰并伴有黑烟。 化学方程式为：C2H4+3O22CO2+2H2O。 ②与酸性高锰酸钾溶液反应：乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)与溴的四氯化碳溶液(或溴水)反应——加成反应 ①实验现象：把乙烯通入溴的四氯化碳溶液(或溴水)中，观察到反应液的橙红色褪去。 ②反应方程式：CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br(无色，不溶于水) (3)加成反应 ①概念：把有机化合物分子中的双键(或三键)连接的碳原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②乙烯在一定条件下能与水、氢气、卤化氢(HX)等发生加成反应。写出下列反应的化学方程式： i．CH2=CH2+H2CH3CH3； ⅱ．CH2=CH2+HClCH3CH2Cl； ⅲ．CH2=CH2+H2OCH3CH2OH。 【温馨提示】 ①乙烯的氧化反应 实验 现象及反应 解释 点燃乙烯 火焰明亮，伴有黑烟，同时放出大量热，化学方程式为C2H4+3O22CO2+2H2O 黑烟是因为燃烧不充分 通入酸性高锰酸钾溶液 酸性高锰酸钾溶液褪色 乙烯具有还原性 ②加成反应原理分析(以CH2=CH2和Br2加成为例) ③加成反应与取代反应的比较 类型 取代反应 加成反应 反应物结构特征 含有易被取代的原子或原子团，如烷烃中的氢原子 通常为含有碳碳双键(或三键)的有机化合物 生成物数 两种 一种 化学键变化情况 无单键、双键、三键之间的变化 双键变单键，三键变双键(或单键) 4.乙烯的用途 (1)乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。 (2)乙烯是一种植物生长调节剂，可作为果实催熟剂。 (3)乙烯是一种基本化工原料。 【温馨提示】 乙烷与乙烯的分子结构和化学性质对比 分子结构 分子式 C2H6 C2H4 结构式 碳碳键类别 碳碳单键 碳碳双键 分子内原子的相对位置 C、H不全在一个平面内 6个原子都在同一平面内 化学性质 燃烧 2C2H6+7O24CO2+6H2O C2H4+3O22CO2+2H2O 特征反应 C2H6+Cl2C2H5Cl+HCl CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br 与酸性高锰酸钾溶液 不反应 因发生氧化反应而使其褪色 【典例5】（24-25高一下·江苏常州·期中）下列关于有机化合物的说法正确的是 A．甲烷中混有杂质乙烯，可用酸性高锰酸钾溶液除杂 B．相同条件下，等质量的甲烷和丙烷完全燃烧，丙烷消耗氧气的量更多一点 C．乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，其褪色原理相同 D．乙烯在一定条件下能够聚合生成聚乙烯，聚乙烯是一种混合物 【变式5-1】（24-25高一下·江苏淮安·期中）下列有关浓硝酸说法不正确的是 A．见光易分解，所以保存在棕色瓶中 B．常温下与铁或铝不反应，所以用铁质或铝制容器储运浓硝酸 C．易挥发，露置在空气中浓度会减小 D．用玻璃棒蘸取浓硝酸，靠近蘸有浓氨水的玻璃棒会冒白烟 【变式5-2】（24-25高一下·江苏·期末）在实验室里制取的乙烯中常混有少量的二氧化硫，某化学兴趣小组设计了如图所示的实验装置检验该混合气体中含有SO2和C2H4。回答下列问题： (1)上述I、Ⅳ装置中可盛放的试剂是：I ；Ⅳ (将下列有关试剂的序号填入对应装置内，可重复选用)。 A．品红溶液　B．NaOH溶液   　C． 浓硫酸　D．酸性KMnO4溶液 (2)上述I装置中的反应说明SO2具有 性。 (3)能说明含有SO2气体的现象是 。为探究SO2与品红溶液作用的可逆性的实验操作是 。 (4)使用Ⅱ装置的目的是除去二氧化硫；有关反应的离子方程式是 。 (5)乙烯分子的电子式为 。 (6)为了制备重要的有机原料氯乙烷(CH3CH2Cl)，两位同学设计的方案如下。 甲同学：选乙烷和适量氯气在光照条件下制备； 乙同学：选乙烯和适量HCl在一定条件下制备。 你认为上述两位同学的方案中，合理的是 的方案。 【变式5-3】（24-25高一下·江苏扬州·期末）室温下，下列实验方案能达到探究目的的是 探究目的 实验方案 A 比较Cl与N的非金属性强弱 室温下，用pH试纸分别测定溶液和溶液的pH B 证明气体中存在 将气体通入酸性溶液，观察颜色变化 C Mg与稀盐酸反应为放热反应 向溶液中加入少量镁粉，产生大量气泡，测得溶液温度上升 D 证明氧化性 向溶液中滴加硫酸酸化的溶液，观察溶液颜色变化 A．A B．B C．C D．D 题型06 乙炔的结构与性质 1.不饱和烃概念 碳原子所结合的氢原子数小于饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物属于不饱和烃。不饱和烃包括烯烃(含有碳碳双键)和炔烃(含有碳碳三键)。 2.烯烃 (1)概念：只含有一个碳碳双键，其余碳原子以单键与其他碳原子或氢原子相连呈链状。 (2)通式：CnH2n(n≥2)。 3.乙炔(最简单的炔烃) (1)组成与结构 ①乙炔的分子式为：C2H2，结构式为H-C≡C-H。 ②乙炔的分子结构特点：含有碳碳三键，四个原子在同一条直线上。 (2)化学性质 ①氧化反应 i．可燃性：乙炔在空气中燃烧，产生明亮的火焰并伴有浓烟。化学方程式为： 2C2H2+5O24CO2+2H2O。 ⅱ．与酸性高锰酸钾溶液反应：乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ⅲ．加成反应：在一定条件下能与水、氢气、溴水(或溴的四氯化碳溶液)、卤化氢(HX)等发生加成反应。化学方程式： CH≡CH+Br2(不足)→CHBr=CHBr； CH≡CH+2Br2(过量)→CHBr2-CHBr2 。 CH≡CH+HClCH2=CHCl。 【温馨提示】 ①乙烯点燃时有黑烟，而乙炔点燃时有浓烟，是因为乙炔含碳量更高。 ②乙炔中含有“C≡C”基团，故可使KMnO4(H+)溶液、溴水褪色，但前者是氧化反应，后者是加成反应。 ③乙烷、乙烯、乙炔的结构与性质比较 　　名称比较　　 乙烷 乙烯 乙炔 结构式 H—C≡C—H 结构特点 碳碳单键，碳原子饱和，原子不在同一平面上 碳碳双键，碳原子不饱和，所有原子均在同一平面上 碳碳三键，碳原子不饱和，所有原子均在一条直线上 所属烃类通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) 取代反应 与卤素单质间的反应 加成反应 能够与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应(X为卤族元素) 能够与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应(X为卤族元素) 氧化反应 不能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色 燃烧产生淡蓝色火焰 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰明亮，带浓烟 鉴别 不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 【典例6】（24-25高一下·江苏泰州·期末）根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是 选项 实验操作和现象 结论 A 向蒸馏水和无水乙醇中分别加入同样大小的钠，水与钠的反应更剧烈 O—H键的极性：乙醇<水 B 向电石中滴加饱和食盐水，产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，溶液紫红色褪去 产生的气体中含有乙炔 C 用带电玻璃棒靠近液流，液流方向改变 是非极性分子 D 向溶液中逐滴滴加氨水，先出现蓝色沉淀，继续滴加氨水并振荡试管，蓝色沉淀溶解，得到深蓝色透明溶液 与的配位能力： A．A B．B C．C D．D 【变式6-1】（24-25高一下·江苏常州·期末）在一定条件下乙炔（）可与HCl发生如下反应制备聚氯乙烯（）： ① ② 下列说法不正确的是 A．反应①为加成反应 B．能使酸性溶液褪色 C．聚氯乙烯可用于制作塑料餐盒 D．聚氯乙烯没有固定的熔、沸点 【变式6-2】（24-25高一下·江苏徐州·期末）乙炔与水加成产物乙烯醇不稳定，可转化为乙醛。下列说法正确的是 A．乙炔的结构式： B．中子数为10的O原子： C．水的空间填充模型： D．乙醛的结构简式： 【变式6-3】（24-25高一下·江苏扬州·阶段练习）下列化学用语正确的是 A．乙炔分子的结构简式：CH=CH B．Cl—的离子结构示意图： C．乙烯的球棍模型： D．次氯酸的电子式： 题型07 煤的综合利用 1.煤的组成 煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物。煤中含量最高的元素是碳，其次是氢和氧，另外还有少量的硫、磷、氮等元素。 2.煤的综合利用方法 煤的气化、液化和干馏是综合利用煤的主要方法。 3.煤的气化 (1)概念：把煤转化为可燃性气体(CO、H2、CH4等)的过程。 (2)原理：在高温下煤和水蒸气作用得到CO、H2等气体。主要反应为： (3)目的：生成的气体可作为燃料或化工原料气。其中，水煤气可以进一步合成液态烃、甲醇、二甲醚等有机物。 4.煤的液化 (1)概念：把煤转化为液体燃料的过程。 (2)原理：在高温、催化剂存在条件下，煤和氢气作用，可得到液体燃料，也可以获得洁净的燃料油和化工原料。 5.煤的干馏 (1)概念：将煤隔绝空气加强热，使其发生复杂的变化。 (2)产物：焦炭、煤焦油、焦炉煤气、粗苯和粗氨水等。 (3)煤焦油和粗苯经过分馏，可以分离出苯、甲苯和二甲苯等有机化合物。 【温馨提示】 ①煤的气化、煤的液化和煤的干馏都属于化学变化。 ②煤本身不含苯、萘、蒽等物质，苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物。 ③煤焦油和粗苯通过分馏，可以得到苯等有机物。 ④“三馏”——蒸馏、分馏、干馏比较 i．蒸馏：蒸馏是利用液体混合物中的各物质的沸点不同，通过加热使沸点较低的物质先汽化，再冷凝从而达到分离或除杂的目的，属于物理变化过程。 ⅱ．分馏：对多组分混合物在一定温度下进行两次或多次蒸馏，属于物理变化过程。分馏和蒸馏的区别在于分馏是运用蒸馏原理，将多组分混合物通过控制不同的沸点范围使它们逐步分开的方法。 ⅲ．干馏：把固态混合物(如煤、木材等)隔绝空气加强热使其分解的过程，属于化学变化过程。 ⑤煤的综合利用的发展方向 i．煤焦工艺改造以清洁能源产业要求为目标，探索清洁高效的气体燃烧技术和提升能源利用效率，实现污染气体零排放和CO2气体低排放，建构清洁高效的煤干馏工艺过程。 ⅱ．新型煤化工将向煤炭——能源化工一体化方向转型，以生产清洁能源和可替代石油化工的产品为主，减轻燃煤造成的环境污染，降低对进口石油的依赖，促进煤化工的绿色发展。 【典例7】（24-25高一下·江苏扬州·期中）下列说法错误的是 A．煤中含有苯和甲苯，可用物理干馏的方法将它们分离出来 B．石油的分馏是物理变化，石油的裂化和裂解是化学变化 C．将石油裂解可制得乙烯等化工原料 D．煤的气化和液化都是化学变化 【变式7-1】（24-25高一下·江苏盐城·期末）在给定条件下，下列工业制备过程涉及的物质转化均可实现的是 A．工业制碳酸钠：饱和 B．工业制硫酸： C．海水提取镁：海水 D．工业制乙烯：煤苯乙烯 【变式7-2】（24-25高一下·江苏苏州·阶段练习）化学与人类生产、生活、社会可持续发展密切相关，下列说法错误的是 A．“红柿摘下未熟，每篮用木瓜三枚放入，得气即发，并无涩味”，文中的“气”是指乙烯 B．我国新一代“长征七号”运载火箭使用的是液氧煤油发动机，煤油主要由煤的干馏制得 C．火箭发动机材料使用高温结构陶瓷，属于新型无机非金属材料 D．工业合成氯乙烷采用加成反应比采用取代反应更符合“绿色化学”理念 【变式7-3】（24-25高二上·江苏徐州·期中）有关石油和煤的说法不正确的是 A．石油加工可获得乙烯 B．煤加工可获得苯 C．石油的分馏、裂化裂解均为物理变化 D．煤的干馏、气化和液化均为化学变化 题型08 苯的结构与性质 1.组成与结构 苯分子的空间填充模型 分子式 结构式 结构简式 C6H6 ①苯分子为平面正六边形结构。②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。③6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 2.物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的液态烃，有较强的挥发性，密度比水小，有毒。 3.化学性质 (1)稳定性 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。将溴水加入苯中，振荡，静置，产生的现象是：分层，上层为橙红色，下层接近无色。 (2)可燃性 苯燃烧时会有明亮的火焰，并伴有浓烟产生，这是由于苯分子含碳量高，碳燃烧不充分。 化学方程式：2C6H6+15O212CO2+6H2O。 (3)取代反应： ①与硝酸反应——硝化反应： 反应条件：浓硝酸和浓硫酸，50~60℃，化学方程式： +HO-NO2+H2O。 ②与Cl2、Br2、硫酸等反应生成一系列生成物。写出下列物质的结构简式： 氯苯： 溴苯： 苯磺酸： (4)加成反应 苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，化学方程式是+3H2 。 【温馨提示】 苯的分子结构特点与化学性质的关系 ①由于苯分子中6个碳原子形成了一种特殊的化学键，与烷烃相比，C-H减弱，所以苯环上的H原子易被其他原子或原子团取代，即苯易发生取代反应。 ②苯分子中的碳碳键比碳碳双键稳定，因此与烯烃相比，发生加成反应的条件更高，反应更难。 ③苯的化学性质与苯的分子结构之间的关系 i．苯燃烧产生浓烟，发出明亮的火焰，说明苯分子中含碳量高。 ⅱ．不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明苯分子中不存在碳碳双键。 ⅲ．不能与溴的CCl4溶液或溴水反应，说明苯分子中不存在碳碳双键。 ⅳ．能与HO-NO2、Cl2、Br2、HO-SO3H等发生取代反应，说明苯分子中的H原子易被取代。 【典例8】（24-25高一下·江苏常州·期末）某有机物X的结构简式如图所示，下列有关说法不正确的是 A．X分子中含有三种官能团 B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯和X C．X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化等反应 D．X中含有4mol碳碳双键 【变式8-1】（24-25高一下·江苏南通·期中）下列实验方法能达到实验目的的是 A．用酸性溶液鉴别苯和甲苯 B．用分液的方法分离苯和苯酚的混合物 C．用金属钠检验乙醇中是否含有少量水 D．用蒸馏的方法分离乙醇和乙醚 【变式8-2】（24-25高一下·江苏泰州·期末）室温下，下列实验方案能达到实验目的的是 选项 实验方案 实验目的 A 将的混合气体通入酸性溶液中 除去中的 B 向盛有淀粉-KI溶液的试管中滴加几滴溴水，振荡，观察溶液颜色变化 比较和的氧化性 C 苯与液溴混合后加入，将产生的气体通入溶液中，观察实验现象 验证苯与液溴发生取代反应 D 在加热时，将浓硫酸与木炭反应生成的气体通入盛有澄清石灰水的试管中 证明木炭与浓硫酸反应产生 A．A B．B C．C D．D 【变式8-3】（23-24高一下·江苏扬州·期中）下列实验结论不能证明凯库勒式与苯的真实结构不相符的是 A．在一定条件下1mol苯能与3mol氢气发生加成反应 B．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．苯不能使Br2的CCl4溶液褪色 D．经测定苯为六边形结构，且所有碳碳键完全相同 32 / 33 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第一单元 化石燃料与有机化合物 题型01 甲烷的结构、性质及其用途 题型02 烃、烷烃及其性质 题型03 同系物与同分异构体 题型04 石油炼制 题型05 乙烯的结构、性质及其用途 题型06 乙炔的结构与性质 题型07 煤的综合利用 题型08 苯的结构与性质 题型01 甲烷的结构、性质及其用途 一、甲烷的存在与分子结构 1.化石燃料 (1)三大化石燃料分别为煤、石油、天然气，从其中可以获得重要有机化工原料。 (2)可燃冰的主要成分为天然气的水合物。 (3)甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。 2.甲烷的组成与结构 化学式 电子式 结构式 球棍模型 空间填充模型 CH4 3.甲烷的空间结构特点 分子结构示意图 结构特点及空间构型 甲烷分子具有正四面体空间结构，碳原子为中心，氢原子为顶点，其中4个C—H的长度和强度相同，夹角相等(109°28′)。 4.甲烷的物理性质 颜色 状态 气味 密度(与空气相比) 水溶性 无色 气体 无味 比空气小 难溶于水 【温馨提示】 有机化合物必须含有碳元素，但含有碳元素的化合物不一定是有机化合物，如CO、CO2、碳酸及其盐等。 二、甲烷的化学性质 1.稳定性 通常状况下，甲烷比较稳定，不与高锰酸钾等强氧化剂反应，也不与强酸、强碱、高锰酸钾等反应。但在特定的条件下，甲烷也会发生某些反应。 2.可燃性 (1)化学方程式为：CH4+2O2CO2+2H2O。 (2)实验现象：纯净的甲烷在空气中安静的燃烧，火焰呈淡蓝色。 (3)甲烷燃烧产物的检验：将一只干燥的烧杯罩在火焰上方，观察到烧杯壁有水雾产生，将烧杯倒转，加入少量澄清石灰水，澄清石灰水变浑浊。 3.与氯气反应——取代反应 实验装置与操作 用排饱和食盐水法收集体积的氯气和体积的甲烷气体，用灯光照射瓶中的混合气体， 实验现象 集气瓶内壁有油状液体出现，瓶中有少量白雾，且瓶内液面上升，饱和食盐水中有固体析出 实验结论 CH4与Cl2需在光照时才能发生化学反应，有关化学方程式： CH4+Cl2CH3Cl+HCl(一氯代物)，CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl(二氯代物)， CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl(三氯代物)，CHCl3+Cl2CCl4+HCl(四氯代物) 产物性质 水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均难溶于水 状态：常温下除CH3Cl是气体，其余三种均为油状液体 取代反应概念 有机化合物分子中的某种原子(或原子团)被另一种原子(或原子团)所取代的反应 【温馨提示】 ①CH3Cl中3个H和1个Cl仍位于四面体的4个顶点，仍为四面体结构，但不是正四面体结构。 ②CH4分子中的氢原子被氯原子逐步取代，取代产物并非一种，而是四种卤代物的混合物，化学方程式分步书写。 ③一个Cl原子代替一个H原子，替换下来的H原子与Cl原子结合成HCl。即每1 mol H原子被取代，消耗1 mol Cl2分子，同时生成1 mol HCl分子。 ④反应是一种连锁反应，不会停留在某一步，因此产物是5种物质的混合物，其中HCl的数量最多。 【典例1】（23-24高一下·江苏扬州·期中）下列有关甲烷的说法正确的是 A．是天然气的主要成分 B．易溶于水 C．能使酸性溶液褪色 D．与乙烯互为同系物 【答案】A 【详解】A．甲烷是天然气的主要成分，A正确； B．甲烷难溶于水，B错误； C．甲烷性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误； D．甲烷与乙烯结构不相似，分子组成不是相差一个CH2原子团，不互为同系物，D错误； 故选A。 【变式1-1】（24-25高一下·江苏南通·期末）有机物在生活、生产中处处可见。下列有关有机物叙述正确的是 A．淀粉、纤维素均属于糖类 B．天然气的主要成分为乙烷 C．蛋白质完全水解后生成高级脂肪酸 D．石油在裂化时发生了物理变化 【答案】A 【详解】A．淀粉和纤维素均为多糖，属于糖类，A正确； B．天然气的主要成分是甲烷，B错误； C．蛋白质水解最终产物是氨基酸，高级脂肪酸是油脂水解的产物，C错误； D．石油裂化是将大分子烃断裂为小分子烃，属于化学变化，D错误； 答案选A。 【变式1-2】（24-25高一下·江苏常州·期中）下列关于有机化合物的说法正确的是 A．甲烷中混有杂质乙烯，可用酸性高锰酸钾溶液除杂 B．相同条件下，等质量的甲烷和丙烷完全燃烧，丙烷消耗氧气的量更多一点 C．乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，其褪色原理相同 D．乙烯在一定条件下能够聚合生成聚乙烯，聚乙烯是一种混合物 【答案】D 【详解】A．酸性高锰酸钾会将乙烯氧化为CO2，引入新杂质，无法有效除杂，A错误； B．等质量的烃完全燃烧时的耗氧量取决于烃分子中氢元素的质量分数‌，氢元素质量分数越大，耗氧量越多，等质量的甲烷和丙烷分子中氢元素质量分数分别为：和，故甲烷消耗氧气的量更多一点，B错误； C．乙烯与溴水发生加成反应，与酸性高锰酸钾发生氧化反应，褪色原理不同，C错误； D．聚乙烯因聚合度不同导致分子链长度差异，属于混合物，D正确； 故选D。 【变式1-3】（24-25高一下·江苏扬州·期中）下列关于各有机物的说法不正确的是 A．苯不能使酸性溶液褪色 B．丙烯在一定条件下与HCl反应的加成产物可能有2种 C．甲烷与氯气发生取代反应，生成物为混合物 D．一氯甲烷不存在同分异构体，证明甲烷分子具有正四面体结构 【答案】D 【详解】A．苯分子结构稳定，不含碳碳双键，不能与酸性高锰酸钾反应，A正确； B．丙烯与HCl加成时，生成2-氯丙烷或1-氯丙烷，因此加成产物有2种，B正确； C．甲烷与Cl₂取代反应分步进行，生成CH₃Cl、CH₂Cl₂、CHCl₃、CCl₄和HCl的混合物，C正确； D．二氯甲烷不存在同分异构体，证明甲烷分子不是平面结构，而是正四面体空间结构，D错误； 答案选D。 题型02 烃、烷烃及其性质 1.烃和烷烃的概念 (1)烃：仅含C、H两种元素的有机化合物，又叫碳氢化合物。 (2)烷烃：碳原子都以碳碳单键相连，其余价键均与氢原子结合，达到“饱和”的烃。 2.烷烃 (1)分子通式：(n≥1且n为整数)，符合此通式的烃一定是烷烃。 (2)习惯命名 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n＞10 直接根据碳原子数称某烷，如C16H34：十六烷，C18H38：十八烷 【温馨提示】 C4H10的命名无支链时：CH3CH2CH2CH3命名为正丁烷，有支链时：命名为异丁烷。 (3)结构特点：烷烃中碳碳结合成链状，链状不是“直线状”，而是呈锯齿状，链上还可分出支链，如图所示。 ①单键：碳原子之间以碳碳单键结合成链状； ②饱和：碳原子剩余价键全部与氢原子结合。 (4)通式：CnH2n+2 (4)化学性质(类似甲烷) ①稳定性：通常状态下烷烃性质稳定。 ②可燃性：烷烃都能燃烧，燃烧通式：CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。 ③取代反应：烷烃都能与卤素单质在光照下发生取代反应。写出C2H6与Cl2在光照条件下生成一氯代物的化学方程式：C2H6+Cl2C2H5Cl+HCl。 3.取代反应的概念 有机化合物分子中的某种原子(或原子团)被另一种原子(或原子团)所取代的反应叫取代反应。 【温馨提示】 ①甲烷与氯气的取代反应 反应物 甲烷与氯气(不能用氯水) 反应条件 漫散光照射(不用太阳光直射，以防爆炸) 生成物 甲烷与氯气反应生成四种有机产物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和无机物HCl，其中HCl的产量最多 反应特点 连锁反应 甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行 数量关系 每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl ②在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。CnH2n+2+X2CnH2n+1X+HX，CnH2n+1X可与X2继续发生取代反应。 【典例2】（24-25高一下·江苏淮安·期中）下列物质中，属于有机物但不属于烃的是 A． B． C． D． 【答案】B 【分析】有机物是含碳的化合物（除CO、CO2、碳酸盐等少数物质），烃是仅含C、H的有机物，据此回答。 【详解】A．A为CO2，属于无机物，A错误； B．B为CH2Cl2，含C且含Cl，属于有机物但不属于烃，B正确； C．为碳酸盐，属于无机物，C错误； D．仅含C、H的有机物，属于烃，D错误； 故选B。 【变式2-1】（23-24高一下·江苏无锡·阶段练习）下列说法中错误的个数的是 ①化学性质相似的有机物是同系物 ②分子组成相差一个或几个CH2的有机物是同系物 ③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必是同系物 ④沸点由高到低的顺序为：戊烷丁烷 ⑤互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似 ⑥相对分子质量相同分子结构不同的有机物互为同分异构体 ⑦C4H10和CH4一定互为同系物 A．①②③④⑥ B．①②⑤⑥⑦ C．①②③⑤⑥ D．①③⑤⑥⑦ 【答案】C 【详解】①结构相似、在分子组成上相差一个或n个-CH2-原子团的有机物互称同系物，化学性质相似的有机物如果结构不相似，且在分子组成上相差一个或n个-CH2-原子团，所以不一定是同系物，①错误；②分子组成相差一个或若干个-CH2-原子团的有机物不一定是同系物，如苯酚和苯甲醇，②错误；③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们的最简式相同，但不一定是同系物，如苯和乙炔最简式相同但不是同系物，③错误；④随着相对分子质量的增大，分子间的范德华引力增大，烷烃的沸点随着相对分子质量的增加而升高，一般来说分子中碳数越多，沸点越高；对于含碳数相同的烷烃而言，支链越多，沸点越低，则烷烃沸点由高到低的顺序为：戊烷丁烷，④正确；⑤同分异构体物理性质有差别，但化学性质不一定相似，如丙烯与环丙烷，⑤错误；⑥相对分子质量相同的有机物的分子式不一定相同，如乙醇与甲酸，⑥错误；⑦C4H10和CH4符合CnH2n+2，都是链状烷烃，结构相似，分子间相差2个-CH2-原子团，二者互为同系物，⑦正确；综上分析可知，有①②③⑤⑥说法错误，故答案为：C。 【变式2-3】（24-25高一下·江苏南京·期中）下列有关物质的说法错误的是 A．丙烷和丁烷常温常压下都呈气态，特征化学反应均为取代反应 B．分子式为、、的通常结构分别为1种、2种、3种 C．用系统命名法命名为2，2-二甲基丙烷 D．等质量的丙烷和丁烷完全燃烧时，前者耗氧量大 【答案】B 【详解】A．丙烷和丁烷常温常压下均为气态，且烷烃的特征反应为取代反应（如卤代反应），A正确； B．CH2Cl2因甲烷的正四面体结构，只有1种异构体；C2H4Cl2的二氯乙烷有2种异构体（1，1-二氯乙烷和1，2-二氯乙烷）；C3H6Cl2的二氯丙烷应有4种异构体（1，1-二氯丙烷、1，2-二氯丙烷、1，3-二氯丙烷、2，2-二氯丙烷），但题目中描述为3种，B错误； C．C(CH3)4的主链为丙烷，第二个碳连接两个甲基，系统命名为2，2-二甲基丙烷，C正确； D．等质量时，丙烷（C3H8）的氢含量更高，单位质量燃烧耗氧量（0.1136 mol/g）大于丁烷（0.1121 mol/g），D正确； 故选B。 题型03 同系物与同分异构体 1. 同系物 (1)概念：结构相似，分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。 (2)同系物具有相似的性质，烷烃的化学性质与甲烷相似，请写出下列反应的化学方程式(有机物写结构简式)： ①丙烷的燃烧：C3H8+5O22CO2+4H2O。 ②乙烷与氯气发生取代反应生成氯乙烷：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。 现象： a．集气瓶内气体颜色逐渐变浅； b．集气瓶内壁有油状液体附着； c．集气瓶内液面上升； d．水槽中水溶液呈酸性。 (3)甲烷的4种氯代产物的性质 ①常温下为气体的是CH3Cl，常温下为液体的是CH2Cl2、CHCl3和CCl4。 ②不溶于水的是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4。 (4)同系物的判断 ①同系物判断的两个标准：分子结构相似即属于同一类物质；分子组成上仅相差一个或若干个“CH2”原子团。 ②同系物判断的三个关键点： i．“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。 ⅱ．“似”——结构相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。 ⅲ．“差”——组成上相差n个“CH2”原子团(n≥1)：同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)；同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。 【温馨提示】 同系物间的分子结构相似、属于同一类物质；同系物间的组成上相差1个或若干个“CH2”原子团。 ①同系物判断的几个“一定”和“不一定” i．同系物在分子组成上一定相差1个或若干个“CH2”原子团；但在分子组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物不一定是同系物。 ⅱ．同系物具有同一通式，但具有同一通式的有机化合物不一定是同系物。 ⅲ．同系物的化学性质一定相似，但化学性质相似的物质不一定是同系物。 ⅳ．同系物的相对分子质量一定不相同。 ②同系物、同分异构体的比较 概念 内涵 研究对象 比较 实例 相同 不同 同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物 有机化合物 结构 相似 组成上相差一个或若干个“CH2”原子团 CH3CH3与 同分异构体 具有相同的分子式，不同结构式的化合物互称为同分异构体 化合物 分子式相同 结构式不同 CH3CH2OH与CH3OCH3 ⑥判断同系物时应注意的两个问题 i．互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同，也可能不同。 ⅱ．同系物和同分异构体的区别：同系物结构相似，组成不同，分子式不同；同分异构体分子式相同，结构可能相似也可能不相似。 ⑦正确理解同系物与同分异构体 i．同系物必须是“有机化合物”。 ⅱ．同系物通式必须相同，但通式相同的物质不一定是同系物。如CH2=CH2与不是同系物，因为二者不是同一类物质。 ⅲ．同分异构体的分子式相同，因此其相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体，如NO和C2H6 。 ⅳ．互为同分异构体的化合物不一定属于同一类物质，如CH3—O—CH3和CH3CH2OH。 ⅴ．互为同分异构体的化合物一定不互为同系物，同样，互为同系物的化合物一定不互为同分异构体。 【典例3】（24-25高一下·江苏扬州·期末）下列各组物质的相互关系描述正确的是 A．和互为同位素 B．和互为同系物 C．和是同素异形体 D．和互为同分异构体 【答案】C 【详解】A．和均为水，其分子结构相同，化学性质相同，故它们属于同一物质，而非互为同位素，A错误； B．属于饱和一元羧酸，而属于饱和一元酯，二者的结构不相似，因此它们不能互为同系物，B错误； C．和是氧元素形成的不同单质，互为同素异形体，C正确； D．两者化学式不同，不是同分异构体，D错误； 故选C。 【变式3-1】（24-25高一下·江苏扬州·阶段练习）按要求回答下列问题。 Ⅰ．下列各组物质： A．和； B．O3与O2 ；C．35Cl与37Cl ；D．C2H4与C2H6；E．丁烷与戊烷；F．(CH3)2CH(CH3)2与(CH3)2CHCH2CH3 (1)属于同系物 ，属于同分异构体 。属于同素异形体 ，属于同位素 (填字母) (2)该烷烃的名称是 。(系统命名法) (3)CH2=CH-CH=CH2分子中最多有 个原子共平面。 Ⅱ．乙烯是石油化工的重要基本原料。根据要求回答下列问题。 (4)乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式为 。 (5)氯乙烯(CH2=CHCl)在一定条件下生成聚氯乙烯，写出聚氯乙烯的结构简式 。 【答案】(1) E F B C (2)2,2,3,3-四甲基戊烷 (3)10 (4)CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br (5) 【详解】（1）同系物：E（丁烷与戊烷，结构相似，分子组成相差一个）；同分异构体：F（分子式相同，结构不同）；同素异形体：B（与，同种元素形成的不同单质）；同位素：C（与，质子数相同，中子数不同的同种元素原子）。A中二者是同一物质；D中（乙烯）和（乙烷）结构不相似，不是同系物。 （2）选最长碳链为主链，主链有5个碳，从离支链近的一端编号，2、3号碳上各有2个甲基，名称是2，2，3，3-四甲基戊烷。 （3），乙烯型结构中原子共平面，单键可旋转，所有原子可共平面，最多有10个原子共平面（4个C、6个H ）。 （4）乙烯与溴发生加成反应：。 （5） 氯乙烯(在一定条件下生成聚氯乙烯，聚氯乙烯的结构简式为。 【变式3-2】（24-25高一下·江苏淮安·期中）科学家制造出了分子。与互为 A．同素异形体 B．同位素 C．同分异构体 D．同系物 【答案】A 【详解】同素异形体是由同种元素组成的不同单质，N4和N2均为氮元素形成的不同单质，互为同素异形体，故A符合； 答案选A。 【变式3-3】（24-25高一下·江苏淮安·期中）目前人类在自然界发现和人工合成的有机物已经超过一亿种。研究有机物的结构有利于认识和理解有机物种类繁多的原因。 (1)的电子式为 。 (2)烷烃分子可看作由、、和等基团组成。如果某烷烃分子中同时存在这4种基团，则该烃分子至少应含 个碳原子。 (3)下列几组物质中，互为同系物的是 （填编号，下同）；同一种物质的是 。 ①C60、C70、金刚石  ②和  ③氰酸铵（）与尿素 ④和 ⑤和 ⑥和  ⑦和 ⑧和 (4)氰酸铵属于 化合物（选填：“离子”或“共价”）。 【答案】(1) (2)8 (3) ⑤ ④⑦ (4)离子 【详解】（1） CH3Cl的电子式为； （2） 烷烃分子可看作由−CH3、−CH2、和等基团组成，这4种基团相互连接后，若分子中含有的碳原子数最少，则还需要5个甲基，所以此烃分子中至少有8个碳原子，且这3个基团连接顺序可以改变，可形成3种不同结构，分别为：、、； （3） ①C60、C70、金刚石属于同素异形体；②16O和18O属于同位素； ③氰酸铵（NH4CNO）与尿素[CO(NH2)2]属于同分异构体；④和属于同种物质；⑤CH3CH2CH2CH3和属于同系物；⑥CH3CH=CH2和 属于同分异构体；⑦和属于同种物质；⑧和属于同分异构体，互为同系物的是⑤；同一种物质的是④⑦； （4）氰酸铵是由氰根离子和铵根离子形成的离子化合物。 题型04 石油炼制 一、石油炼制 1.石油的组成 (1)组成元素：石油是重要的化石燃料，组成元素主要是碳和氢，同时还含有少量的硫、氧、氮等元素。 (2)主要成分：石油中含有多种液态烃，并溶有少量的气态和固态烃。 2.石油的分馏 (1)实验室蒸馏石油 ①)实验装置： ②实验注意事项： i．蒸馏烧瓶加热时要垫石棉网； ⅱ．碎瓷片的作用是防暴沸； ⅲ．温度计的作用是测量馏分蒸气的温度，温度计水银球在蒸馏烧瓶支管口处； ⅳ．冷凝管的作用是冷凝蒸气，进出水方向是下口进，上口出。 ③实验现象及结论： 锥形瓶中收集到油状液体。 60~150℃温度范围内收集到液体为汽油。 150~300℃度范围内收集到液体为煤油。 (2)石油的分馏 ①原理：加热石油时，沸点低的成分先汽化，经冷凝后收集，沸点高的成分随后汽化、冷凝，使沸点不同的成分(馏分)逐步分离出来。这一过程在石油工业中是在分馏塔中进行的，称为石油的分馏。 ②设备：分馏塔。 ③产品：按沸点由低到高，有石油气、汽油、煤油、柴油、润滑油和重油。 ④特点： i．石油分馏属于物理变化 ⅱ．各种馏分都是混合物(填“纯净物”或“混合物”)，各馏分含有沸点相近的若干种烃。 ⅲ．随着烃分子含有的碳原子数增加， 碳链增长，相对分子质量增大，沸点逐渐升高。 【温馨提示】 分馏产品有石油气、汽油、煤油、柴油、润滑油、重油等，各馏分均为混合物。 3.石油的催化裂化 (1)目的：提高石油分馏产品中低沸点的汽油等轻质油的产量和质量。 (2)原理：用石油分馏产品中沸点较高的馏分为原料，在加热、加压和催化剂存在下，使相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃。 (3)催化裂化反应的产物为烷烃和烯烃。 例如：C16H34 C8H18+C8H16 4.石油的裂解 (1)原理：对石油分馏产物(包括石油气)为原料，以比裂化更高的温度使石油分馏产物中的长链烃断裂为乙烯、丙烯等气态短链烃的过程。 (2)目的：获得乙烯、丙烯等气态短链烃，为石油化工提供原料。 【温馨提示】 直馏汽油与裂化汽油区别 类型 获得方法 主要化学成分 鉴别方法 能否作溴水中溴的萃取剂 溴水或酸性KMnO4溶液是否褪色 直馏汽油 原油分馏，物理变化 一般是C5～C12烷烃 不褪色 能 裂化汽油 重油裂化，化学变化 含C5～C11烷烃和烯烃 褪色 否 【典例4】（23-24高一下·江苏苏州·期中）下列有关石油加工的叙述中，正确的是 A．石油属于可再生矿物能源 B．石油裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量和质量 C．石油分馏所得的馏分是一种具有固定熔、沸点的纯净物 D．石油的分馏、裂化和裂解都是化学变化 【答案】B 【详解】A．石油属于不可再生矿物能源，故A错误； B．石油裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量和质量，故B正确； C．石油分馏所得的馏分仍是多种烷烃和环烷烃的混合物，没有固定熔沸点，故C错误； D．石油的分馏是物理变化，裂化和裂解都是化学变化，故D错误； 故选B。 【变式4-1】（23-24高一下·江苏盐城·期中）下列变化不属于化学变化的是 A．分馏 B．干馏 C．裂化 D．裂解 【答案】A 【详解】A．分馏是根据各成分的沸点不同而分离的，变化过程中没有新物质生成，属于物理变化，A错误； B．煤的干馏是将煤隔绝空气加强热，分解生成煤焦油、煤气、焦炭等新物质，属于化学变化，B正确； C．裂化是一种使烃类分子分裂为几个较小分子的反应过程有新物质生成，属于化学变化，C正确； D．裂解是指只通过热能将一种样品（主要指高分子化合物）转变成另外几种物质（主要指低分子化合物）的化学过程，过程中有新物质生成，属于化学变化，D正确； 故选A。 【变式4-2】（24-25高一下·江苏扬州·期中）下列说法错误的是 A．煤中含有苯和甲苯，可用物理干馏的方法将它们分离出来 B．石油的分馏是物理变化，石油的裂化和裂解是化学变化 C．将石油裂解可制得乙烯等化工原料 D．煤的气化和液化都是化学变化 【答案】A 【详解】A．煤中不含苯和甲苯，需通过干馏（化学变化）生成，干馏是化学方法，A错误； B．石油分馏是物理变化，裂化和裂解涉及化学键断裂与生成，是化学变化，B正确； C．石油裂解通过分解大分子烃生成乙烯等小分子，C正确； D．煤的气化（生成CO、H2）和液化（转化为液体燃料）均为化学变化，D正确； 故选A。 【变式4-3】（24-25高一下·江苏南通·期中）根据下列实验过程及现象，能得到相应实验结论的是 选项 实验过程及现象 实验结论 A 向饱和溶液中通入足量气体，出现白色沉淀 沉淀是 B 向试管中加入和的NaOH溶液，加热充分反应，待冷却后向溶液中加入硝酸银溶液，出现灰黑色沉淀 未与溶液反应 C 将石油裂解后产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液褪色 石油裂解后的气体中存在乙烯 D 向粉中加入溶液，无现象，再滴加溶液，溶液逐渐变成浅蓝色 Cu粉被硫酸氧化 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．向饱和溶液中通入足量气体，反应生成溶解度较小的碳酸氢钠晶体，出现白色沉淀是，A正确； B．中加入氢氧化钠溶液并加热，发生取代反应生成环己醇和溴化钠，冷却后加入足量稀硝酸酸化，滴加硝酸银溶液后产生浅黄色沉淀，说明两者反应，实验中没有酸化溶液，B错误； C．将石油裂解后产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液褪色，说明含有不饱和烃，不能说明存在乙烯，C错误； D．溶液逐渐变成浅蓝色，是酸性条件下硝酸根离子氧化铜生成铜离子，D错误； 故选A。 题型05 乙烯的结构、性质及其用途 1.乙烯的组成和结构 (1)乙烯的组成 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C2H4 CH2=CH2 (2)乙烯的空间结构 乙烯为平面结构，分子中含有一个碳碳双键，6个原子在同一平面上，键角约为120°。 2.乙烯的物理性质 乙烯是一种无色、稍有气味的气体，密度比空气的密度略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。 3.乙烯的化学性质 (1)氧化反应 ①可燃性：乙烯在空气中燃烧，产生明亮的火焰并伴有黑烟。 化学方程式为：C2H4+3O22CO2+2H2O。 ②与酸性高锰酸钾溶液反应：乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)与溴的四氯化碳溶液(或溴水)反应——加成反应 ①实验现象：把乙烯通入溴的四氯化碳溶液(或溴水)中，观察到反应液的橙红色褪去。 ②反应方程式：CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br(无色，不溶于水) (3)加成反应 ①概念：把有机化合物分子中的双键(或三键)连接的碳原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②乙烯在一定条件下能与水、氢气、卤化氢(HX)等发生加成反应。写出下列反应的化学方程式： i．CH2=CH2+H2CH3CH3； ⅱ．CH2=CH2+HClCH3CH2Cl； ⅲ．CH2=CH2+H2OCH3CH2OH。 【温馨提示】 ①乙烯的氧化反应 实验 现象及反应 解释 点燃乙烯 火焰明亮，伴有黑烟，同时放出大量热，化学方程式为C2H4+3O22CO2+2H2O 黑烟是因为燃烧不充分 通入酸性高锰酸钾溶液 酸性高锰酸钾溶液褪色 乙烯具有还原性 ②加成反应原理分析(以CH2=CH2和Br2加成为例) ③加成反应与取代反应的比较 类型 取代反应 加成反应 反应物结构特征 含有易被取代的原子或原子团，如烷烃中的氢原子 通常为含有碳碳双键(或三键)的有机化合物 生成物数 两种 一种 化学键变化情况 无单键、双键、三键之间的变化 双键变单键，三键变双键(或单键) 4.乙烯的用途 (1)乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。 (2)乙烯是一种植物生长调节剂，可作为果实催熟剂。 (3)乙烯是一种基本化工原料。 【温馨提示】 乙烷与乙烯的分子结构和化学性质对比 分子结构 分子式 C2H6 C2H4 结构式 碳碳键类别 碳碳单键 碳碳双键 分子内原子的相对位置 C、H不全在一个平面内 6个原子都在同一平面内 化学性质 燃烧 2C2H6+7O24CO2+6H2O C2H4+3O22CO2+2H2O 特征反应 C2H6+Cl2C2H5Cl+HCl CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br 与酸性高锰酸钾溶液 不反应 因发生氧化反应而使其褪色 【典例5】（24-25高一下·江苏常州·期中）下列关于有机化合物的说法正确的是 A．甲烷中混有杂质乙烯，可用酸性高锰酸钾溶液除杂 B．相同条件下，等质量的甲烷和丙烷完全燃烧，丙烷消耗氧气的量更多一点 C．乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，其褪色原理相同 D．乙烯在一定条件下能够聚合生成聚乙烯，聚乙烯是一种混合物 【答案】D 【详解】A．酸性高锰酸钾会将乙烯氧化为CO2，引入新杂质，无法有效除杂，A错误； B．等质量的烃完全燃烧时的耗氧量取决于烃分子中氢元素的质量分数‌，氢元素质量分数越大，耗氧量越多，等质量的甲烷和丙烷分子中氢元素质量分数分别为：和，故甲烷消耗氧气的量更多一点，B错误； C．乙烯与溴水发生加成反应，与酸性高锰酸钾发生氧化反应，褪色原理不同，C错误； D．聚乙烯因聚合度不同导致分子链长度差异，属于混合物，D正确； 故选D。 【变式5-1】（24-25高一下·江苏淮安·期中）下列有关浓硝酸说法不正确的是 A．见光易分解，所以保存在棕色瓶中 B．常温下与铁或铝不反应，所以用铁质或铝制容器储运浓硝酸 C．易挥发，露置在空气中浓度会减小 D．用玻璃棒蘸取浓硝酸，靠近蘸有浓氨水的玻璃棒会冒白烟 【答案】B 【详解】A．浓硝酸不稳定，见光易分解，所以保存在棕色瓶中，描述保存方法正确，A正确； B．钝化是金属与浓硝酸发生化学反应生成氧化膜的过程，并非不反应，B错误； C．浓硝酸是挥发性酸，露置在空气中浓度会减小，C正确； D．浓硝酸，浓盐酸都有挥发性，用玻璃棒蘸取浓硝酸，靠近蘸有浓氨水的玻璃棒会冒白烟，D正确； 故选B。 【变式5-2】（24-25高一下·江苏·期末）在实验室里制取的乙烯中常混有少量的二氧化硫，某化学兴趣小组设计了如图所示的实验装置检验该混合气体中含有SO2和C2H4。回答下列问题： (1)上述I、Ⅳ装置中可盛放的试剂是：I ；Ⅳ (将下列有关试剂的序号填入对应装置内，可重复选用)。 A．品红溶液　B．NaOH溶液   　C． 浓硫酸　D．酸性KMnO4溶液 (2)上述I装置中的反应说明SO2具有 性。 (3)能说明含有SO2气体的现象是 。为探究SO2与品红溶液作用的可逆性的实验操作是 。 (4)使用Ⅱ装置的目的是除去二氧化硫；有关反应的离子方程式是 。 (5)乙烯分子的电子式为 。 (6)为了制备重要的有机原料氯乙烷(CH3CH2Cl)，两位同学设计的方案如下。 甲同学：选乙烷和适量氯气在光照条件下制备； 乙同学：选乙烯和适量HCl在一定条件下制备。 你认为上述两位同学的方案中，合理的是 的方案。 【答案】(1) A D (2)漂白 (3) Ⅰ装置中品红溶液褪色 加热SO2与品红反应后的Ⅰ装置,溶液又恢复红色,说明该漂白过程可逆 (4)SO2+2OH-=+H2O (5) (6)乙同学 【分析】某化学兴趣小组设计了如图所示的实验装置检验该混合气体中含有SO2和C2H4，因为二者都有还原性，所以要先检验并除去二氧化硫，再检验乙烯。装置Ⅰ中盛放品红溶液，用来检验二氧化硫，装置Ⅱ中盛放氢氧化钠溶液，用于吸收二氧化硫，装置Ⅲ盛放品红溶液，用于检验二氧化硫是否除尽，装置Ⅳ中盛放高锰酸钾溶液，用于检验乙烯。 【详解】（1）由分析可知，装置Ⅰ中盛放品红溶液，用来检验二氧化硫，装置Ⅳ中盛放高锰酸钾溶液，用于检验乙烯。 （2）由分析可知，装置Ⅰ中盛放品红溶液，二氧化硫能使品红褪色，说明二氧化硫具有漂白性。 （3）二氧化硫能使品红溶液褪色，加热后又恢复红色，所以能说明含有SO2气体的现象是Ⅰ装置中品红溶液褪色。为探究SO2与品红溶液作用的可逆性的实验操作是加热SO2与品红反应后的Ⅰ装置,溶液又恢复红色,说明该漂白过程可逆。 （4）使用装置Ⅱ氢氧化钠溶液的目的是除去二氧化硫；有关反应的离子方程式是：SO2+2OH-=+H2O。 （5） 乙烯的电子式为：。 （6）为了制备重要的有机原料氯乙烷(CH3CH2Cl)，甲同学利用取代反应制备，有副产物；乙同学利用加成反应制备，无副产物，所以选择乙同学。 【变式5-3】（24-25高一下·江苏扬州·期末）室温下，下列实验方案能达到探究目的的是 探究目的 实验方案 A 比较Cl与N的非金属性强弱 室温下，用pH试纸分别测定溶液和溶液的pH B 证明气体中存在 将气体通入酸性溶液，观察颜色变化 C Mg与稀盐酸反应为放热反应 向溶液中加入少量镁粉，产生大量气泡，测得溶液温度上升 D 证明氧化性 向溶液中滴加硫酸酸化的溶液，观察溶液颜色变化 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．通过测定同浓度HCl和HNO3溶液的pH无法比较Cl与N的非金属性强弱，因非金属性强弱需比较最高价含氧酸HClO4与HNO3的酸性强弱，A错误； B．乙烯和SO2均能使酸性KMnO4溶液褪色，无法通过颜色变化证明SO2存在，B错误； C．镁与稀盐酸反应后溶液温度上升，可以证明反应放热，C正确； D．Fe(NO3)2溶液中加入硫酸酸化的H2O2时，酸性条件下的 可氧化Fe2+，不能说明H2O2氧化性强于Fe3+，D错误； 故选C。 题型06 乙炔的结构与性质 1.不饱和烃概念 碳原子所结合的氢原子数小于饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物属于不饱和烃。不饱和烃包括烯烃(含有碳碳双键)和炔烃(含有碳碳三键)。 2.烯烃 (1)概念：只含有一个碳碳双键，其余碳原子以单键与其他碳原子或氢原子相连呈链状。 (2)通式：CnH2n(n≥2)。 3.乙炔(最简单的炔烃) (1)组成与结构 ①乙炔的分子式为：C2H2，结构式为H-C≡C-H。 ②乙炔的分子结构特点：含有碳碳三键，四个原子在同一条直线上。 (2)化学性质 ①氧化反应 i．可燃性：乙炔在空气中燃烧，产生明亮的火焰并伴有浓烟。化学方程式为： 2C2H2+5O24CO2+2H2O。 ⅱ．与酸性高锰酸钾溶液反应：乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ⅲ．加成反应：在一定条件下能与水、氢气、溴水(或溴的四氯化碳溶液)、卤化氢(HX)等发生加成反应。化学方程式： CH≡CH+Br2(不足)→CHBr=CHBr； CH≡CH+2Br2(过量)→CHBr2-CHBr2 。 CH≡CH+HClCH2=CHCl。 【温馨提示】 ①乙烯点燃时有黑烟，而乙炔点燃时有浓烟，是因为乙炔含碳量更高。 ②乙炔中含有“C≡C”基团，故可使KMnO4(H+)溶液、溴水褪色，但前者是氧化反应，后者是加成反应。 ③乙烷、乙烯、乙炔的结构与性质比较 　　名称比较　　 乙烷 乙烯 乙炔 结构式 H—C≡C—H 结构特点 碳碳单键，碳原子饱和，原子不在同一平面上 碳碳双键，碳原子不饱和，所有原子均在同一平面上 碳碳三键，碳原子不饱和，所有原子均在一条直线上 所属烃类通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) 取代反应 与卤素单质间的反应 加成反应 能够与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应(X为卤族元素) 能够与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应(X为卤族元素) 氧化反应 不能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色 燃烧产生淡蓝色火焰 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰明亮，带浓烟 鉴别 不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 【典例6】（24-25高一下·江苏泰州·期末）根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是 选项 实验操作和现象 结论 A 向蒸馏水和无水乙醇中分别加入同样大小的钠，水与钠的反应更剧烈 O—H键的极性：乙醇<水 B 向电石中滴加饱和食盐水，产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，溶液紫红色褪去 产生的气体中含有乙炔 C 用带电玻璃棒靠近液流，液流方向改变 是非极性分子 D 向溶液中逐滴滴加氨水，先出现蓝色沉淀，继续滴加氨水并振荡试管，蓝色沉淀溶解，得到深蓝色透明溶液 与的配位能力： A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．水与钠反应更剧烈，说明水中的O-H键极性更强，导致H更易被置换。乙醇中O-H键因烷基的推电子效应极性减弱，结论正确，故A正确； B．电石与水反应生成乙炔，但气体中可能含H2S、PH3等杂质，它们也能使酸性高锰酸钾褪色，无法直接证明含乙炔，结论不可靠，故B错误； C．CF2Cl2液流受带电玻璃棒影响，说明分子具有极性，CF2Cl2结构不对称（类似CH2Cl2），为极性分子，结论错误，故C错误； D．Cu2+与氨水先形成沉淀后溶解，说明NH3配位能力更强，最终形成[Cu(NH3)4]2+，结论中H2O配位能力＞NH3是错误，故D错误； 答案为A。 【变式6-1】（24-25高一下·江苏常州·期末）在一定条件下乙炔（）可与HCl发生如下反应制备聚氯乙烯（）： ① ② 下列说法不正确的是 A．反应①为加成反应 B．能使酸性溶液褪色 C．聚氯乙烯可用于制作塑料餐盒 D．聚氯乙烯没有固定的熔、沸点 【答案】C 【详解】A．反应①中乙炔的三键打开，与HCl加成生成CH2=CHCl，符合加成反应的定义，A正确； B．CH2=CHCl含有碳碳双键，能与酸性KMnO4发生氧化反应使其褪色，B正确； C．聚氯乙烯（PVC）受热易分解释放有毒物质（如HCl），不可用于直接接触食品的塑料餐盒，C错误； D．聚氯乙烯为高分子聚合物，属于混合物，分子量分布广，无固定熔、沸点，D正确； 故选C。 【变式6-2】（24-25高一下·江苏徐州·期末）乙炔与水加成产物乙烯醇不稳定，可转化为乙醛。下列说法正确的是 A．乙炔的结构式： B．中子数为10的O原子： C．水的空间填充模型： D．乙醛的结构简式： 【答案】A 【详解】A．乙炔中C原子之间为三键，结构式为：，A正确； B．中子数为10的O原子：，B错误； C．水的球棍模型：，C错误； D．乙醛的结构简式：，D错误； 故选A。 【变式6-3】（24-25高一下·江苏扬州·阶段练习）下列化学用语正确的是 A．乙炔分子的结构简式：CH=CH B．Cl—的离子结构示意图： C．乙烯的球棍模型： D．次氯酸的电子式： 【答案】C 【详解】A．乙炔的结构简式为：CH≡CH，故A错误； B．核外有18个电子，结构示意图为，故B错误； C．乙烯的结构简式为，其球棍模型为。故C正确； D．次氯酸为共价化合物，中心原子为O，次氯酸的电子式为，故D错误； 故选C。 题型07 煤的综合利用 1.煤的组成 煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物。煤中含量最高的元素是碳，其次是氢和氧，另外还有少量的硫、磷、氮等元素。 2.煤的综合利用方法 煤的气化、液化和干馏是综合利用煤的主要方法。 3.煤的气化 (1)概念：把煤转化为可燃性气体(CO、H2、CH4等)的过程。 (2)原理：在高温下煤和水蒸气作用得到CO、H2等气体。主要反应为： (3)目的：生成的气体可作为燃料或化工原料气。其中，水煤气可以进一步合成液态烃、甲醇、二甲醚等有机物。 4.煤的液化 (1)概念：把煤转化为液体燃料的过程。 (2)原理：在高温、催化剂存在条件下，煤和氢气作用，可得到液体燃料，也可以获得洁净的燃料油和化工原料。 5.煤的干馏 (1)概念：将煤隔绝空气加强热，使其发生复杂的变化。 (2)产物：焦炭、煤焦油、焦炉煤气、粗苯和粗氨水等。 (3)煤焦油和粗苯经过分馏，可以分离出苯、甲苯和二甲苯等有机化合物。 【温馨提示】 ①煤的气化、煤的液化和煤的干馏都属于化学变化。 ②煤本身不含苯、萘、蒽等物质，苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物。 ③煤焦油和粗苯通过分馏，可以得到苯等有机物。 ④“三馏”——蒸馏、分馏、干馏比较 i．蒸馏：蒸馏是利用液体混合物中的各物质的沸点不同，通过加热使沸点较低的物质先汽化，再冷凝从而达到分离或除杂的目的，属于物理变化过程。 ⅱ．分馏：对多组分混合物在一定温度下进行两次或多次蒸馏，属于物理变化过程。分馏和蒸馏的区别在于分馏是运用蒸馏原理，将多组分混合物通过控制不同的沸点范围使它们逐步分开的方法。 ⅲ．干馏：把固态混合物(如煤、木材等)隔绝空气加强热使其分解的过程，属于化学变化过程。 ⑤煤的综合利用的发展方向 i．煤焦工艺改造以清洁能源产业要求为目标，探索清洁高效的气体燃烧技术和提升能源利用效率，实现污染气体零排放和CO2气体低排放，建构清洁高效的煤干馏工艺过程。 ⅱ．新型煤化工将向煤炭——能源化工一体化方向转型，以生产清洁能源和可替代石油化工的产品为主，减轻燃煤造成的环境污染，降低对进口石油的依赖，促进煤化工的绿色发展。 【典例7】（24-25高一下·江苏扬州·期中）下列说法错误的是 A．煤中含有苯和甲苯，可用物理干馏的方法将它们分离出来 B．石油的分馏是物理变化，石油的裂化和裂解是化学变化 C．将石油裂解可制得乙烯等化工原料 D．煤的气化和液化都是化学变化 【答案】A 【详解】A．煤中不含苯和甲苯，需通过干馏（化学变化）生成，干馏是化学方法，A错误； B．石油分馏是物理变化，裂化和裂解涉及化学键断裂与生成，是化学变化，B正确； C．石油裂解通过分解大分子烃生成乙烯等小分子，C正确； D．煤的气化（生成CO、H2）和液化（转化为液体燃料）均为化学变化，D正确； 故选A。 【变式7-1】（24-25高一下·江苏盐城·期末）在给定条件下，下列工业制备过程涉及的物质转化均可实现的是 A．工业制碳酸钠：饱和 B．工业制硫酸： C．海水提取镁：海水 D．工业制乙烯：煤苯乙烯 【答案】A 【详解】A．工业制碳酸钠的正确步骤：向饱和NaCl溶液先通NH3(使溶液显碱性，增强后续对CO2的吸收能力)，再通CO2溶液中会析出NaHCO3，NaHCO3加热分解可生成Na2CO3，A正确； B．FeS2燃烧只能生成SO2，化学方程式为，不能直接生成SO3，生成的SO2需经催化氧化反应才能转化为SO3，B错误； C．电解MgCl2溶液时，阴极是水中的而非放电，无法得到Mg单质，应电解熔融MgCl2获得镁质，反应方程式为，C错误； D．煤液化可得到一些液态燃料，但无法直接得到苯，煤干馏可得到苯等芳香烃，苯分馏无法得乙烯(乙烯主要来自石油裂解)，D错误； 故选A。 【变式7-2】（24-25高一下·江苏苏州·阶段练习）化学与人类生产、生活、社会可持续发展密切相关，下列说法错误的是 A．“红柿摘下未熟，每篮用木瓜三枚放入，得气即发，并无涩味”，文中的“气”是指乙烯 B．我国新一代“长征七号”运载火箭使用的是液氧煤油发动机，煤油主要由煤的干馏制得 C．火箭发动机材料使用高温结构陶瓷，属于新型无机非金属材料 D．工业合成氯乙烷采用加成反应比采用取代反应更符合“绿色化学”理念 【答案】B 【详解】A．乙烯是一种植物生长调节剂，具有催熟作用，“红柿摘下未熟，每篮用木瓜三枚放入，得气即发，并无涩味”，文中的 “气”是指乙烯，A正确； B．煤油主要是由石油分馏制得 ，而煤的干馏是指煤在隔绝空气条件下加强热分解的过程，得到的是焦炭、煤焦油、焦炉气等产物，不是煤油，B错误； C．高温结构陶瓷具有耐高温、强度高、抗氧化等优良性能，属于新型无机非金属材料，C正确； D．工业合成氯乙烷，若采用取代反应，会生成多种副产物（如HCl及多氯代物等） ，原子利用率低；而采用加成反应，反应物原子几乎全部转化为目标产物，原子利用率高，更符合 “绿色化学” 理念，D正确； 故选B。 【变式7-3】（24-25高二上·江苏徐州·期中）有关石油和煤的说法不正确的是 A．石油加工可获得乙烯 B．煤加工可获得苯 C．石油的分馏、裂化裂解均为物理变化 D．煤的干馏、气化和液化均为化学变化 【答案】C 【详解】A．石油加工主要通过石油裂解来实现，这是一种深度裂化过程，其中乙烯是主要产物之一‌，A正确； B．煤经过干馏加工可以得到苯、甲苯等芳香烃，B正确； C．石油的分馏为物理变化，而裂化裂解为化学变化，C错误； D．煤的干馏是将煤隔绝空气加强热，使其发生复杂的化学反应；煤的气化是将煤转化为气体燃料的过程，通常是在氧气不足的条件下进行部分氧化，形成氢气、一氧化碳等气体；煤的液化则是将煤与氢气在催化剂作用下转化为液体燃料或其它液体化工产品；这个过程中煤发生了化学反应，D正确； 故选C。 题型08 苯的结构与性质 1.组成与结构 苯分子的空间填充模型 分子式 结构式 结构简式 C6H6 ①苯分子为平面正六边形结构。②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。③6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 2.物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的液态烃，有较强的挥发性，密度比水小，有毒。 3.化学性质 (1)稳定性 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。将溴水加入苯中，振荡，静置，产生的现象是：分层，上层为橙红色，下层接近无色。 (2)可燃性 苯燃烧时会有明亮的火焰，并伴有浓烟产生，这是由于苯分子含碳量高，碳燃烧不充分。 化学方程式：2C6H6+15O212CO2+6H2O。 (3)取代反应： ①与硝酸反应——硝化反应： 反应条件：浓硝酸和浓硫酸，50~60℃，化学方程式： +HO-NO2+H2O。 ②与Cl2、Br2、硫酸等反应生成一系列生成物。写出下列物质的结构简式： 氯苯： 溴苯： 苯磺酸： (4)加成反应 苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，化学方程式是+3H2 。 【温馨提示】 苯的分子结构特点与化学性质的关系 ①由于苯分子中6个碳原子形成了一种特殊的化学键，与烷烃相比，C-H减弱，所以苯环上的H原子易被其他原子或原子团取代，即苯易发生取代反应。 ②苯分子中的碳碳键比碳碳双键稳定，因此与烯烃相比，发生加成反应的条件更高，反应更难。 ③苯的化学性质与苯的分子结构之间的关系 i．苯燃烧产生浓烟，发出明亮的火焰，说明苯分子中含碳量高。 ⅱ．不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明苯分子中不存在碳碳双键。 ⅲ．不能与溴的CCl4溶液或溴水反应，说明苯分子中不存在碳碳双键。 ⅳ．能与HO-NO2、Cl2、Br2、HO-SO3H等发生取代反应，说明苯分子中的H原子易被取代。 【典例8】（24-25高一下·江苏常州·期末）某有机物X的结构简式如图所示，下列有关说法不正确的是 A．X分子中含有三种官能团 B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯和X C．X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化等反应 D．X中含有4mol碳碳双键 【答案】D 【详解】 A．由有机物X的结构简式可知，X分子中含有酯基、羟基、碳碳双键三种官能团，故A正确； B．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，X分子中含有羟基（羟基所连碳原子有氢原子）、碳碳双键，X能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可用酸性高锰酸钾溶液区别苯和X，故B正确； C．X中有苯环和碳碳双键，在一定条件下能发生加成反应，X中有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应，X分子中含有酯基、羟基，在一定条件下能发生取代反应，X分子中苯环上氢原子在一定条件下能发生取代反应，X分子中含有羟基、碳碳双键，在一定条件下能发生氧化反应，故C正确； D．苯中无碳碳双键，苯中碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键，1molX中含有1mol碳碳双键，故D错误； 故答案为：D。 【变式8-1】（24-25高一下·江苏南通·期中）下列实验方法能达到实验目的的是 A．用酸性溶液鉴别苯和甲苯 B．用分液的方法分离苯和苯酚的混合物 C．用金属钠检验乙醇中是否含有少量水 D．用蒸馏的方法分离乙醇和乙醚 【答案】AD 【详解】A．甲苯能被酸性KMnO4氧化而褪色，苯不与酸性KMnO4反应，可以用酸性KMnO4鉴别苯和甲苯，A符合题意； B．苯和苯酚均为有机物，苯酚可溶于苯，无法通过分液分离，B不符合题意； C．钠与乙醇和水均反应生成氢气，无法通过气体产生判断是否含水，应使用无水硫酸铜检测水，C不符合题意； D．乙醇和乙醚互溶且沸点相差约43℃，蒸馏可有效分离，乙醚先蒸出，剩余乙醇，D符合题意； 故选AD。 【变式8-2】（24-25高一下·江苏泰州·期末）室温下，下列实验方案能达到实验目的的是 选项 实验方案 实验目的 A 将的混合气体通入酸性溶液中 除去中的 B 向盛有淀粉-KI溶液的试管中滴加几滴溴水，振荡，观察溶液颜色变化 比较和的氧化性 C 苯与液溴混合后加入，将产生的气体通入溶液中，观察实验现象 验证苯与液溴发生取代反应 D 在加热时，将浓硫酸与木炭反应生成的气体通入盛有澄清石灰水的试管中 证明木炭与浓硫酸反应产生 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．将乙烷和乙烯的混合气体通入酸性KMnO4溶液，乙烯会被氧化生成CO2等杂质，无法得到纯净乙烷，A错误； B．溴水氧化KI生成I2，淀粉遇I2变蓝，可证明Br2的氧化性强于I2，B正确； C．苯与液溴反应生成的HBr和挥发的Br2均会与AgNO3反应生成AgBr沉淀，无法区分是否为取代反应，C错误； D．浓硫酸与木炭反应生成CO2和SO2，SO2也会使石灰水变浑浊，干扰CO2的检验，D错误； 答案选B。 【变式8-3】（23-24高一下·江苏扬州·期中）下列实验结论不能证明凯库勒式与苯的真实结构不相符的是 A．在一定条件下1mol苯能与3mol氢气发生加成反应 B．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．苯不能使Br2的CCl4溶液褪色 D．经测定苯为六边形结构，且所有碳碳键完全相同 【答案】A 【详解】A．在一定条件下1mol凯库勒式的苯与苯的真实结构都能与3mol氢气发生加成反应，故A符合题意； B．凯库勒式的苯中有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故B不符合题意； C．凯库勒式的苯有单、双键交替出现的结构，能使Br2的CCl4溶液褪色，故C不符合题意； D．凯库勒式的苯有单、双键交替出现的结构，碳碳键不完全相同，故D正不符合题意。 答案选A。 32 / 33 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $