第三章 烃的衍生物-2025-2026学年高二化学上学期期末复习系列（十年高考真题同步学与考）

序号 知识考点 考试要求 常见题型 备注 1 官能团概念与优先级排序 识记 选择、填空 必背“羧>酯>醛>酮>醇” 2 卤代烃命名与分类（1°、2°、3°） 掌握 选择、填空 与消去反应条件联动 3 卤代烃化学性质：取代（NaOH/H₂O）、消去（NaOH/醇）、与AgNO₃检验 掌握 实验、推断 常考“沉淀速度” 4 醇的通式、分类、命名 掌握 选择、填空 注意“多元醇”编号 5 醇的物理性质（氢键→沸点、水溶性） 理解 选择、简答 常考“碳数↑→水溶性↓” 6 醇的化学性质：取代（HX）、脱水（分子内/间）、氧化（KMnO₄、K₂Cr₂O₇）、酯化 掌握 选择、推断、实验 卢卡斯试剂鉴别必考 7 酚的结构特点（苯环直接连OH）及命名 理解 选择、填空 与醇对比 8 酚的化学性质：弱酸性、与FeCl₃显色、溴水白色沉淀、氧化 掌握 选择、实验 三氯化铁显色为高频考点 9 醛的通式、命名 掌握 选择、填空 常考“苯甲醛” 10 醛的化学性质：加成（H₂、HCN）、氧化（银镜、斐林、KMnO₄）、还原 掌握 实验、推断 银镜反应实验操作必考 11 酮的通式、命名及与醛的鉴别 理解 选择 托伦试剂区别 12 羧酸的通式、命名、酸性比较（无机>羧>碳酸>酚>醇） 掌握 选择、填空 常考“乙二酸>甲酸>苯甲酸” 13 羧酸化学性质：成盐、酯化、还原（LiAlH₄）、α-H卤代 掌握 推断、实验 酯化实验装置（分水器） 14 酯的命名、水解（酸/碱条件）及皂化反应 掌握 选择、计算 皂化值计算偶见 15 胺的分类、碱性及与酸成盐 了解 选择 与酰胺对比 16 酰胺的结构、水解（酸/碱） 了解 选择 常考“尿素” 17 衍生物之间的相互转化网络图 综合应用 推断大题 期末8–10分必考 18 衍生物实验安全与绿色合成 了解 简答 融入实验设计 一、卤代烃 1．卤代烃的概念和官能团 （1）概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。 （2）官能团 卤代烃分子中一定存在的官能团是碳卤键，单卤代烃可简单表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为CnH2n＋1X(n≥1)。 2．卤代烃的分类 3．卤代烃的命名 卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如： 2-氯丁烷 氯乙烯 1,2-二溴乙烷 4．卤代烃的物理性质 5．卤代烃的用途与危害 （1）用途：可作灭火剂、有机溶剂、清洗剂、制冷剂等。 （2）危害：造成臭氧空洞。 二、卤代烃的化学性质 1．溴乙烷 溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构简式为CH3CH2Br，官能团为。它是无色液体，沸点较低，密度比水大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。 2．卤代烃的化学性质 （1）取代反应 在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 （2）消去反应 ①溴乙烷的消去反应 将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。 ②消去反应的概念 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。 ③反应机理 ④应用 用于制取烯烃、炔烃等。 3．卤代烯烃 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。 氯乙烯 聚氯乙烯 nCF2==CF2―→CF2—CF2 四氟乙烯　　　　聚四氟乙烯 1．（2010·全国·高考真题）分子式为的同分异构体共有(不考虑立体异构) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 2．（2013·北京·高考真题）用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是(　　) 选项 乙烯的制备 试剂X 试剂Y A CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O KMnO4酸性溶液 B CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O Br2的CCl4溶液 C C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃ NaOH溶液 KMnO4酸性溶液 D C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃ NaOH溶液 Br2的水溶液 3．（2021·浙江·高考真题）关于有机反应类型，下列判断不正确的是 A．(加成反应) B．(消去反应) C．(还原反应) D．(取代反应) 4．（2010·全国·高考真题）下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是 A．①④ B．③④ C．②③ D．①② 5．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）格氏试剂性质活泼，可与空气中的和等反应。某兴趣小组搭建了图示无水无氧装置(部分装置略)，以乙醚(沸点)为溶剂，利用下述反应高产率地制备二苯甲酮。 下列说法错误的是 A．气球中填充保护气，并起缓冲压力的作用 B．烧瓶中液体是格氏试剂的乙醚溶液 C．图中的漏斗不能用球形分液漏斗代替 D．产率高表明苯甲酰氯比二苯甲酮更易与格氏试剂反应 6．（2014·海南·高考真题）卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题： （1）多卤代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的是 。工业上分离这些多卤代甲烷的方法是 。 （2）三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。 （3）聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下： 反应①的化学方程式是 ，反应类型为 ，反应②的反应类型为 。 一、醇 羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。 1．醇的物理性质 （1）三种重要的醇 名称 状态 溶解性 用途 甲醇 无色、具有挥发性的液体 易溶于水 化工原料，车用燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体 易溶于水和乙醇 化工原料，汽车防冻液 丙三醇 化工原料，配制化妆品 （2）物理性质 ①溶解度：醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低，甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，因为醇分子与水分子之间形成了氢键。 ②沸点：醇的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点，这是由于醇分子间存在氢键。 二、醇的化学性质 醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，O—H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代；同样C—O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。 1．取代反应 （1）醇与氢卤酸的取代反应 乙醇与浓氢溴酸混合加热：。 （2）醇分子间脱水成醚的取代反应 。 乙醚是一种无色、易挥发的液体，有特殊气味，具有麻醉作用，易溶于有机溶剂。像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚，醚的结构可用R—O—R′来表示。 （3）酯化反应 乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式：CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。 2．消去反应 （1）乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170 ℃，发生消去反应，生成乙烯。 。 （2）醇的消去反应规律 ①若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 ②若醇分子中与—OH相连的碳原子有两个或三个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。如发生消去反应的产物为CH3—CH==CH—CH3、CH2==CH—CH2—CH3。 ③二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。如发生消去反应可生成HC≡CH。 3．氧化反应 （1）催化氧化 ①乙醇在铜或银作催化剂及加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，化学方程式： 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 ②醇的催化氧化规律 a．醇分子中与—OH相连的碳原子上有氢原子时，才能发生催化氧化反应。反应时，羟基(—OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去，形成碳氧双键。 b．醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： （2）强氧化剂氧化 实验操作 实验现象 溶液由橙色变成绿色 乙醇能被酸性重铬酸钾(或KMnO4)溶液氧化，其过程分为两个阶段： （3）燃烧 乙醇燃烧的化学方程式：C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。 4．置换反应 乙醇与金属钠发生反应的化学方程式：2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑。 三、苯酚的结构与物理性质 1．酚的概述 2．苯酚的组成与结构 3．苯酚的物理性质 四、苯酚的化学性质 由于苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。 1．酸性 （1）实验探究 实验操作 实验现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊 根据实验现象，完成下列反应的化学方程式： 试管②：＋NaOH―→＋H2O。 试管③：＋HCl―→＋NaCl。 试管④：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。 （2）实验结论：苯酚在水溶液中呈弱酸性，俗称石炭酸，且酸性：H2CO3>>HCO，苯环影响了与其相连的羟基的活性。 2．取代反应 （1）实验探究 实验操作 实验现象 有白色沉淀生成 化学方程式 ＋3HBr 苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。 （2）实验结论 在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。 3．显色反应 实验操作 实验现象 溶液显紫色 结论 苯酚能与FeCl3溶液反应，使溶液显紫色 应用：酚类物质一般都可以与FeCl3溶液作用显色，可用于检验其存在。 4．酚的应用与危害 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染，排放前必须经过处理。 1．（2025·海南·高考真题）海南瓜馥木具有抗炎、抑菌功效。从中提取的一种生物活性物质，结构简式如图所示。下列关于该物质说法正确的是 A．难溶于乙醇 B．分子式为 C．每个分子中含有4个手性碳原子 D．能与金属钠反应放出气体 2．（2025·广东·高考真题）利用如图装置进行实验：打开，一定时间后，a中溶液变蓝；关闭，打开，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇。下列说法错误的是 A．a中现象体现了的还原性 B．b中既作氧化剂也作还原剂 C．乙醇滴加过程中，c中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化 D．d中有银镜反应发生，说明c中产物有乙酸 3．（2025·甘肃·高考真题）苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是 A．该分子含1个手性碳原子 B．该分子所有碳原子共平面 C．该物质可发生消去反应 D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 4．（2022·湖北·高考真题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是 A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂 C．有特征红外吸收峰 D．能与发生显色反应 5．（2021·山东·高考真题）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2—甲基—2—丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是 A．N分子可能存在顺反异构 B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子 C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种(不考虑立体异构) D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种 6．（2008·全国·高考真题）A．B．C．D．E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示： （1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C苯环上的一溴代物只有两种，则C的结构简式为 ； （2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为 ，D具有的官能团是 ； （3）反应①的化学方程式是 ； 一、乙醛 1．乙醛的组成和物理性质 （1）乙醛的分子式：C2H4O，结构式：，结构简式：CH3CHO，官能团：—CHO或。 （2）乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水的小，沸点：20.8 ℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等互溶。 2．乙醛的化学性质 乙醛分子中的醛基官能团对乙醛的化学性质起决定作用。 （1）加成反应 ①催化加氢(又称还原反应) ＋H2CH3—CH2—OH ②与HCN加成 在醛基的碳氧双键中，氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。当与极性分子加成时，氧原子连接带正电荷的原子或原子团，碳原子连接带负电荷的原子或原子团。 2-羟基丙腈 （2）氧化反应 ①与银氨溶液反应 实验操作 实验现象 向A中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀，继续滴加氨水沉淀溶解，溶液变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，现象为试管内壁出现一层光亮的银镜 有关反应的化学方程式 A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3、AgOH＋2NH3·H2O=== [Ag(NH3)2]OH＋2H2O； C中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O ②与新制氢氧化铜反应 实验操作 实验现象 A中出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中有砖红色沉淀产生 有关反应的化学方程式 A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4； C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O ③催化氧化 乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，能被氧气氧化成乙酸： 。 二、醛类和酮 羰基()的碳原子与一个氢原子相连便形成了醛基()。烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物叫做醛。饱和一元醛通式：CnH2nO。羰基与两个烃基相连的化合物叫做酮，其结构可表示为。 1．醛类 （1）常见的醛 ①甲醛是最简单的醛，又叫蚁醛，结构式：，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，它的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。 ②苯甲醛()是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体，是制造染料、香料及药物的重要原料。 （2）醛类的化学性质 醛类的化学性质与乙醛类似，一般情况下，能被还原成醇，被氧化成羧酸，可以发生银镜反应，能与氰化氢加成。 2．酮 （1）丙酮 丙酮是最简单的酮，结构简式：。 ①物理性质 常温下，丙酮是无色透明的液体，沸点：56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。 ②化学性质 不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但在催化剂存在的条件下，能催化加氢生成醇，也能与氰化氢加成。反应的化学方程式： 、 。 （2）酮的应用 酮是重要的有机溶剂和化工原料，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。 1．（2025·福建·高考真题）探究对银镜反应的影响，实验步骤如下： 下列说法错误的是 A．棕黑色悬浊液中固体主要为 B．“试剂X为1.0 mL蒸馏水 C．黑色悬浊液1与2中固体的主要成分不同 D．实验后可用稀硝酸洗去银镜 2．（2024·福建·高考真题）药物中间体1，3-环己二酮可由5-氧代己酸甲酯合成，转化步骤如下： 下列说法或操作错误的是 A．反应须在通风橱中进行 B．减压蒸馏去除、5-氧代己酸甲酯和 C．减压蒸馏后趁热加入盐酸 D．过滤后可用少量冰水洗涤产物 3．（2023·湖北·高考真题）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是 A．能与水反应生成 B．可与反应生成   C．水解生成   D．中存在具有分子内氢键的异构体   4．（2022·湖北·高考真题）同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一、已知醛与H2O在酸催化下存在如下平衡：。据此推测，对羟基苯甲醛与10倍量的D218O在少量酸催化下反应，达到平衡后，下列化合物中含量最高的是 A． B． C． D． 5．（2014·大纲版·高考真题）从香荚豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该反应可能的结构简式是 A． B． C． D． 一、羧酸的结构和物理性质 1．羧酸的结构及分类 （1）羧酸的概念：羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。 （2）官能团：羧基(或—COOH)。 （3）分子通式：饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)。 （4）羧酸的分类 ①根据与羧基相连的烃基的不同 羧酸 ②根据羧酸分子中羧基的数目 羧酸 3．羧酸的物理性质 （1）溶解性 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶，随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 （2）熔、沸点 羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而升高，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 二、羧酸的化学性质 羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中以下两个部位的化学键容易断裂。 当O—H断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出酸性，当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。 1．酸性 羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。 （1）实验探究羧酸的酸性 实验操作 实验现象 溶液的红色最终褪去 实验结论 甲酸、苯甲酸、乙二酸均呈酸性 （2）实验探究羧酸酸性的强弱 实验装置 B装置的现象及有关的化学方程式 现象：有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸； 化学方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O D装置的现象及有关的化学方程式 现象：溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚 化学方程式： C装置的作用 除去B中挥发的乙酸 实验结论 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚 2．酯化反应 （1）酯化反应的机理 羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。 使用同位素示踪法，证实羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基中的氢。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)发生酯化反应的化学方程式为 ①浓硫酸作吸水剂，使平衡右移，提高酯的产率。 ②加热不但能加快反应速率，而且能不断分离出沸点较低的酯，使平衡右移。 三、酯 1．酯的结构特点 （1）概念 酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′。 （2）官能团：酯基()。 （3）通式 ①酯的通式一般为RCOOR′或，其中R代表任意的烃基或氢原子，R′是任意的烃基，R和R′都是烃基时，可以相同，也可以不同。 ②饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2(n≥2)。 2．酯的物理性质和存在 （1）物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。 （2）存在 酯类广泛存在于自然界，如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 这些酯的命名都是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。 3．酯的化学性质 酯可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。 ①反应原理 酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。请用化学方程式表示水解反应的原理： 。 ②酯在酸性或碱性条件下的水解反应 在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 在碱性条件下，酯的水解是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为 CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 四、油脂 1．油脂的组成 （1）油脂的成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，结构可表示为 R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基 高级脂肪酸的种类较多，如饱和的硬脂酸(C17H35COOH)、不饱和的油酸(C17H33COOH)等。 （2）状态 常温下呈液态的油脂称为油，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油，是含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯；常温下呈固态的油脂称为脂肪，如牛油、羊油等动物油脂，是含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯。 酯和油脂的区别 酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油形成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。 2．油脂的性质 （1）水解反应 ①硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为 。 ②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为 。 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分。 （2）油脂的氢化 油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为 ， 这一过程称为油脂的氢化，也称为油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质。 1．（2025·广西·高考真题）枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素，故能用于制作黑色糯米饭。下列有关鞣酸的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．能与溴水反应 C．有4个手性碳原子 D．可与溶液反应 2．（2025·浙江·高考真题）科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是 A．反应1产物中是否含有残留的水杨酸，无法用溶液检验 B．反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化 C．反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪 D．在盐酸中溶解性：水杨酸>美沙拉嗪 3．（2025·云南·高考真题）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与溶液反应生成 D．与的溶液反应消耗 4．（2025·河北·高考真题）丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下： 下列说法正确的是 A．K中含手性碳原子 B．M中碳原子都是杂化 C．K、M均能与反应 D．K、M共有四种含氧官能团 5．（2023·江苏·高考真题）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X不能与溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1molZ最多能与发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别 6．（2015·新课标Ⅱ·高考真题）某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为 A．C14H16O4 B．C14H18O5 C．C16H20O5 D．C16H22O5 24．（2023·天津·高考真题）如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是 A．芥酸是一种强酸 B．芥酸易溶于水 C．芥酸是顺式结构 D．分子式为 7．（2023·湖北·高考真题）实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142℃)，实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃)，其反应原理： 下列说法错误的是 A．以共沸体系带水促使反应正向进行 B．反应时水浴温度需严格控制在69℃ C．接收瓶中会出现分层现象 D．根据带出水的体积可估算反应进度 一、构建碳骨架 1．碳链的增长 （1）炔烃与HCN加成：CH≡CHCH2==CHCNCH2==CHCOOH 丙烯腈 丙烯酸 （2）醛或酮与HCN加成 (1∶2加成) 羟基腈 氨基醇 带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。 （3）羟醛缩合反应 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛。 ＋H3CHOCH3—H==HCHO＋H2O 2．碳链的缩短 氧化反应可以使烃分子链缩短。 （1）烯烃 HOOC—R。 （2）炔烃 RC≡CHRCOOH。 （3）芳香烃 。 与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 3．碳链的成环 （1）共轭二烯烃 共轭二烯烃含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开。 (第尔斯-阿尔德反应的加成原理)。 （2）环酯 。 （3）环醚 HOCH2CH2OH＋H2O。 二、引入官能团 1．引入碳碳双键 （1）醇的消去反应：CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。 （2）卤代烃的消去反应：CH3—CH2—Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。 2．引入碳卤键 （1）卤素单质的取代反应 ；＋Cl2。 （2）醇的取代反应：CH3—CH2—OH＋HBrCH3—CH2—Br＋H2O。 （3）加成反应：； CH2==CH2＋HBrCH3CH2Br；CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 3．引入羟基 （1）烯烃与水的加成反应：CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 （2）卤代烃的水解反应：CH3—CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr。 （3）醛或酮的还原反应 CH3CHO＋H2CH3CH2OH； ＋H2。 4．引入醛基 （1）醇的氧化反应：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 （2）炔烃的加成反应：CH≡CH＋H2OCH3—CHO。 5．引入羧基 （1）醛的氧化反应 2CH3CHO＋O22CH3COOH。 （2）某些烯烃、苯的同系物被KMnO4(H＋)溶液氧化 CH3CH==CHCH32CH3COOH；。 （3）酯、酰胺的水解 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH； RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。 三、官能团的保护 1．羟基的保护 （1）醇羟基 R—OHR—O—R′R″—O—R′R″—OH （2）酚羟基 2．氨基的保护 氨基易被O2、O3、H2O2等氧化。 3．碳碳双键的保护 碳碳双键易加成，易被O3、H2O2、酸性高锰酸钾溶液等氧化。 CH2==CH2CH3CH2ClCH2==CH2 1．（2023·全国乙卷·高考真题）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是 A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一 C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯 2．（2024·江苏·高考真题）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．最多能与发生加成反应 C．Z不能与的溶液反应 D．Y、Z均能使酸性溶液褪色 3．（2024·浙江·高考真题）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．试剂a为乙醇溶液 B．Y易溶于水 C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有3种官能团 4．（2023·北京·高考真题）化合物与反应可合成药物中间体，转化关系如下。 已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是 A．K的核磁共振氢谱有两组峰 B．L是乙醛 C．M完全水解可得到K和L D．反应物K与L的化学计量比是1∶1 5．（2022·江苏·高考真题）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法不正确的是 A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．Z分子中含有2个手性碳原子 6．（2020·北京·高考真题）高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图： 下列说法不正确的是 A．试剂a是甲醇 B．化合物B不存在顺反异构体 C．化合物C的核磁共振氢谱有一组峰 D．合成M的聚合反应是缩聚反应 7．（2025·河南·高考真题）可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。 下列说法错误的是 A．E能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．由和G合成M时，有生成 C．P在碱性条件下能够发生水解反应而降解 D．P解聚生成M的过程中，存在键的断裂与形成 8．（2024·甘肃·高考真题）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是 A．化合物I和Ⅱ互为同系物 B．苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚 C．化合物Ⅱ能与溶液反应 D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团 一、选择题（每题只有一个正确答案，每题3分，共42分） 1．（2017·上海·高考真题）下列物质，均具有一定的杀菌作用，但不能用于人体皮肤消毒的是 A．甲醛的水溶液 B．碘的酒精溶液 C．75%的乙醇的水溶液 D．苯酚的稀溶液 2．（2021·天津·高考真题）最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是 A．用电石与水制备乙炔的反应 B．用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应 C．用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2，4，6－三溴苯酚的反应 D．用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷( )的反应 3．（2017·上海·高考真题）下列物质中不能发生银镜反应的是 A．乙醛 B．乙醇 C．甲酸 D．葡萄糖 4．（2019·浙江·高考真题）下列说法不正确的是 A．石油裂解气可以使溴水褪色，也可以使高锰酸钾溶液褪色 B．可以用新制的氢氧化铜检验乙醇中是否含有乙醛 C．正丙醇（CH3CH2CH2OH）和钠反应要比水和钠反应剧烈 D． 属于取代反应 5．（2009·全国·高考真题）1mol与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为（ ） A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol 6．（2023·全国乙卷·高考真题）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是        A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一 C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯 7．（2022·湖北·高考真题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是 A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂 C．有特征红外吸收峰 D．能与发生显色反应 8．（2022·浙江·高考真题）关于化合物，下列说法正确的是 A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子 C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色 9．（2020·山东·高考真题）从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法错误的是 A．可与FeCl3溶液发生显色反应 B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应 C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种 D．1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应 10．（2023·山东·高考真题）有机物的异构化反应如图所示，下列说法错误的是 A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团 B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面 C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构) D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应 11．（2025·湖南·高考真题）天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X的核磁共振氢谱有4组峰 B．与水溶液反应，最多可消耗 C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸 12．（2022·山东·高考真题）已知苯胺(液体)、苯甲酸(固体)微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是 A．苯胺既可与盐酸也可与溶液反应 B．由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法 C．苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得 D．①、②、③均为两相混合体系 13．（2025·河南·高考真题）可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。 下列说法错误的是 A．E能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．由和G合成M时，有生成 C．P在碱性条件下能够发生水解反应而降解 D．P解聚生成M的过程中，存在键的断裂与形成 14．（2023·湖北·高考真题）实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142℃)，实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃)，其反应原理： 下列说法错误的是 A．以共沸体系带水促使反应正向进行 B．反应时水浴温度需严格控制在69℃ C．接收瓶中会出现分层现象 D．根据带出水的体积可估算反应进度 二、解答题（共58分） 15．（2017·江苏·高考真题）（14分）1-溴丙烷是一种重要的有机合成中间体，沸点为71℃，密度为1.36g·cm-3。实验室制备少量1-溴丙烷的主要步骤如下： 步骤1：在仪器A中加入搅拌磁子、12 g正丙醇及20 mL水，冰水冷却下缓慢加入28mL浓H2SO4，冷却至 室温，搅拌下加入24 g NaBr。 步骤2：如图所示搭建实验装置，缓慢加热，直到无油状物馏出为止。 步骤3：将馏出液转入分液漏斗，分出有机相。 步骤4：将分出的有机相转入分液漏斗，依次用12 mL H2O、12 mL 5% Na2CO3溶液和12 mLH2O洗涤，分液，得粗产品，进一步提纯得1-溴丙烷。 （1）仪器A的名称是 ，加入搅拌磁子的目的是搅拌和 。 （2）反应时生成的主要有机副产品有2-溴丙烷和 。 （3）步骤2中需向接受瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是 。 （4）步骤2中需缓慢加热使反应和蒸馏平稳进行，目的是 。 （5）步骤4中用5%Na2CO3溶液洗涤有机相的操作：向分液漏斗中小心加入12 mL 5%Na2CO3溶液，振荡， ，静置，分液。 16．（2021·广东·高考真题）（15分）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)： 已知： （1）化合物Ⅰ中含氧官能团有 (写名称)。 （2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为 。 （3）化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为 。 （4）反应②③④中属于还原反应的有 ，属于加成反应的有 。 （5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，写出其中任意一种的结构简式： 。 条件：A．能与NaHCO3反应；B． 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；C． 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；D．核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。 （6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线 (需注明反应条件)。 17．（2021·天津·高考真题）（15分）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下： （1）普瑞巴林分子所含官能团的名称为 。 （2）化合物A的命名为 。 （3）B→C的有机反应类型为 。 （4）写出D→E的化学反应方程式 。 （5）E～G中，含手性碳原子的化合物有 (填字母)。 （6）E→F反应所用的化合物X的分子式为，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式 ，化合物X的含有碳氧双键()的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为 ，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为 (写结构简式)。 （7）参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂为原料，合成，在方框中写出路线流程图。 18．（2024·福建·高考真题）（14分）软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构) 已知：和为保护基团。 （1）B中官能团有碳碳双键、 、 。(写名称) （2）Ⅱ的反应类型为 ；的空间结构为 。 （3）Ⅲ的化学方程式为 。 （4）Ⅳ的反应条件为 。 （5）由J生成L的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下： ①    ② K的结构简式为 。 （6）Y是A的同分异构体，且满足下述条件。Y的结构简式为 。 ①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1。 20 / 37 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $ 序号 知识考点 考试要求 常见题型 备注 1 官能团概念与优先级排序 识记 选择、填空 必背“羧>酯>醛>酮>醇” 2 卤代烃命名与分类（1°、2°、3°） 掌握 选择、填空 与消去反应条件联动 3 卤代烃化学性质：取代（NaOH/H₂O）、消去（NaOH/醇）、与AgNO₃检验 掌握 实验、推断 常考“沉淀速度” 4 醇的通式、分类、命名 掌握 选择、填空 注意“多元醇”编号 5 醇的物理性质（氢键→沸点、水溶性） 理解 选择、简答 常考“碳数↑→水溶性↓” 6 醇的化学性质：取代（HX）、脱水（分子内/间）、氧化（KMnO₄、K₂Cr₂O₇）、酯化 掌握 选择、推断、实验 卢卡斯试剂鉴别必考 7 酚的结构特点（苯环直接连OH）及命名 理解 选择、填空 与醇对比 8 酚的化学性质：弱酸性、与FeCl₃显色、溴水白色沉淀、氧化 掌握 选择、实验 三氯化铁显色为高频考点 9 醛的通式、命名 掌握 选择、填空 常考“苯甲醛” 10 醛的化学性质：加成（H₂、HCN）、氧化（银镜、斐林、KMnO₄）、还原 掌握 实验、推断 银镜反应实验操作必考 11 酮的通式、命名及与醛的鉴别 理解 选择 托伦试剂区别 12 羧酸的通式、命名、酸性比较（无机>羧>碳酸>酚>醇） 掌握 选择、填空 常考“乙二酸>甲酸>苯甲酸” 13 羧酸化学性质：成盐、酯化、还原（LiAlH₄）、α-H卤代 掌握 推断、实验 酯化实验装置（分水器） 14 酯的命名、水解（酸/碱条件）及皂化反应 掌握 选择、计算 皂化值计算偶见 15 胺的分类、碱性及与酸成盐 了解 选择 与酰胺对比 16 酰胺的结构、水解（酸/碱） 了解 选择 常考“尿素” 17 衍生物之间的相互转化网络图 综合应用 推断大题 期末8–10分必考 18 衍生物实验安全与绿色合成 了解 简答 融入实验设计 一、卤代烃 1．卤代烃的概念和官能团 （1）概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。 （2）官能团 卤代烃分子中一定存在的官能团是碳卤键，单卤代烃可简单表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为CnH2n＋1X(n≥1)。 2．卤代烃的分类 3．卤代烃的命名 卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如： 2-氯丁烷 氯乙烯 1,2-二溴乙烷 4．卤代烃的物理性质 5．卤代烃的用途与危害 （1）用途：可作灭火剂、有机溶剂、清洗剂、制冷剂等。 （2）危害：造成臭氧空洞。 二、卤代烃的化学性质 1．溴乙烷 溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构简式为CH3CH2Br，官能团为。它是无色液体，沸点较低，密度比水大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。 2．卤代烃的化学性质 （1）取代反应 在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 （2）消去反应 ①溴乙烷的消去反应 将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。 ②消去反应的概念 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。 ③反应机理 ④应用 用于制取烯烃、炔烃等。 3．卤代烯烃 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。 氯乙烯 聚氯乙烯 nCF2==CF2―→CF2—CF2 四氟乙烯　　　　聚四氟乙烯 1．（2010·全国·高考真题）分子式为的同分异构体共有(不考虑立体异构) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】B 【解析】C3H6Cl2可看成CH3CH2CH3中2个氢原子被2个氯原子取代的产物；取代同一碳原子上有两种情况，即中间碳原子和一侧碳原子；取代不同碳原子上也有两种情况，即相邻碳原子或相间的碳原子，所以，C3H6Cl2有四种同分异构体。答案选B。 2．（2013·北京·高考真题）用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是(　　) 选项 乙烯的制备 试剂X 试剂Y A CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O KMnO4酸性溶液 B CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O Br2的CCl4溶液 C C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃ NaOH溶液 KMnO4酸性溶液 D C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃ NaOH溶液 Br2的水溶液 【答案】B 【解析】A．发生消去反应生成乙烯，乙醇受热会挥发，水吸收乙醇，乙醇能被高锰酸钾氧化，则需要加水除杂，否则干扰乙烯的检验，故A不选；B．发生消去反应生成乙烯，乙醇与Br2的CCl4溶液不反应，乙烯与Br2的CCl4溶液反应，则不需要除杂，不影响乙烯检验，故B选；C．发生消去反应生成乙烯，NaOH溶液吸收乙醇，以及副反应生成的SO2，乙醇和SO2能被高锰酸钾氧化，则需要NaOH溶液除杂，否则干扰乙烯的检验，故C不选；D．发生消去反应生成乙烯，乙醇与溴水不反应，但可能混有SO2，SO2、乙烯均与溴水发生反应，则需要除杂，否则可干扰乙烯检验，故D不选；故选B。 3．（2021·浙江·高考真题）关于有机反应类型，下列判断不正确的是 A．(加成反应) B．(消去反应) C．(还原反应) D．(取代反应) 【答案】C 【解析】A．在催化剂作用下，乙炔与氯化氢在共热发生加成反应生成氯乙烯，故A正确；B．2—溴丙烷在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水，故B正确；C．在催化剂作用下，乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水，故C错误；D．在浓硫酸作用下，乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，酯化反应属于取代反应，故D正确；故选C。 4．（2010·全国·高考真题）下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是 A．①④ B．③④ C．②③ D．①② 【答案】B 【解析】由结构可知，有机物中含C=C和-Br。为碳碳双键被氧化生成羧基，得到-Br和-COOH两种官能团；为碳碳双键与水发生加成反应，得到-Br和-OH两种官能团；为溴原子与相邻碳原子上的氢原子发生消去反应，产物中只有C=C一种官能团；为碳碳双键与HBr发生加成反应，产物中只有-Br一种官能团；则有机产物只含有一种官能团的反应是③④，故选B项。上所述，本题正确答案为B。 5．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）格氏试剂性质活泼，可与空气中的和等反应。某兴趣小组搭建了图示无水无氧装置(部分装置略)，以乙醚(沸点)为溶剂，利用下述反应高产率地制备二苯甲酮。 下列说法错误的是 A．气球中填充保护气，并起缓冲压力的作用 B．烧瓶中液体是格氏试剂的乙醚溶液 C．图中的漏斗不能用球形分液漏斗代替 D．产率高表明苯甲酰氯比二苯甲酮更易与格氏试剂反应 【答案】B 【解析】A．无水乙醚沸点低，反应过程中可能会挥发，当烧瓶中压力过大时，可以打开左侧旋塞，将气体排入气球中缓冲烧瓶内的压力，故A正确；B．格氏试剂会和产物二苯甲酮发生副反应，为减少副反应的发生，应控制格氏试剂少量，故格氏试剂应放在恒压滴液漏斗中，故B错误；C．球形分液漏斗滴加液体时，需要打开上端的玻璃塞来平衡气压，此时漏斗中的格氏试剂会和空气接触而发生反应，而恒压滴液漏斗的导管可以平衡烧瓶内部的气压，直接打开旋塞即可将液体顺利滴下，避免了与空气的接触，故不能用球形分液漏斗代替，故C正确；D．产率高说明二甲苯酮不易与格氏试剂反应，即苯甲酰氯比二甲苯酮更容易与格氏试剂反应，故D正确；故答案为B。 6．（2014·海南·高考真题）卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题： （1）多卤代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的是 。工业上分离这些多卤代甲烷的方法是 。 （2）三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。 （3）聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下： 反应①的化学方程式是 ，反应类型为 ，反应②的反应类型为 。 【答案】（1） 四氯化碳 分馏 （2） （3） H2C=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl 加成反应 消去反应 【解析】（1）甲烷是正四面体结构，若分子中的四个H原子全部被Cl原子取代得到CCl4，还是有极性键构成的非极性分子。由于这些多卤代甲烷都是分子晶体构成的物质，沸点不同，因此可采取分馏的方法分离，答案：四氯化碳；分馏； （2）CF3CHClBr的同分异构体一定是一个C上有2个F，连两个F的C还可以连1个H或Cl或Br，共三种情况：，答案：； （3）乙烯与氯气发生加成反应得到1，2-二氯乙烷；反应①的化学方程式是H2C=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl。1，2-二氯乙烷在480℃～530℃条件下发生消去反应得到氯乙烯（CH2=CHCl），氯乙烯发生加聚反应得到聚氯乙烯，答案：H2C=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl；加成反应；消去反应。 一、醇 羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。 1．醇的物理性质 （1）三种重要的醇 名称 状态 溶解性 用途 甲醇 无色、具有挥发性的液体 易溶于水 化工原料，车用燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体 易溶于水和乙醇 化工原料，汽车防冻液 丙三醇 化工原料，配制化妆品 （2）物理性质 ①溶解度：醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低，甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，因为醇分子与水分子之间形成了氢键。 ②沸点：醇的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点，这是由于醇分子间存在氢键。 二、醇的化学性质 醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，O—H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代；同样C—O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。 1．取代反应 （1）醇与氢卤酸的取代反应 乙醇与浓氢溴酸混合加热：。 （2）醇分子间脱水成醚的取代反应 。 乙醚是一种无色、易挥发的液体，有特殊气味，具有麻醉作用，易溶于有机溶剂。像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚，醚的结构可用R—O—R′来表示。 （3）酯化反应 乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式：CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。 2．消去反应 （1）乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170 ℃，发生消去反应，生成乙烯。 。 （2）醇的消去反应规律 ①若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 ②若醇分子中与—OH相连的碳原子有两个或三个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。如发生消去反应的产物为CH3—CH==CH—CH3、CH2==CH—CH2—CH3。 ③二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。如发生消去反应可生成HC≡CH。 3．氧化反应 （1）催化氧化 ①乙醇在铜或银作催化剂及加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，化学方程式： 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 ②醇的催化氧化规律 a．醇分子中与—OH相连的碳原子上有氢原子时，才能发生催化氧化反应。反应时，羟基(—OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去，形成碳氧双键。 b．醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： （2）强氧化剂氧化 实验操作 实验现象 溶液由橙色变成绿色 乙醇能被酸性重铬酸钾(或KMnO4)溶液氧化，其过程分为两个阶段： （3）燃烧 乙醇燃烧的化学方程式：C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。 4．置换反应 乙醇与金属钠发生反应的化学方程式：2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑。 三、苯酚的结构与物理性质 1．酚的概述 2．苯酚的组成与结构 3．苯酚的物理性质 四、苯酚的化学性质 由于苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。 1．酸性 （1）实验探究 实验操作 实验现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊 根据实验现象，完成下列反应的化学方程式： 试管②：＋NaOH―→＋H2O。 试管③：＋HCl―→＋NaCl。 试管④：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。 （2）实验结论：苯酚在水溶液中呈弱酸性，俗称石炭酸，且酸性：H2CO3>>HCO，苯环影响了与其相连的羟基的活性。 2．取代反应 （1）实验探究 实验操作 实验现象 有白色沉淀生成 化学方程式 ＋3HBr 苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。 （2）实验结论 在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。 3．显色反应 实验操作 实验现象 溶液显紫色 结论 苯酚能与FeCl3溶液反应，使溶液显紫色 应用：酚类物质一般都可以与FeCl3溶液作用显色，可用于检验其存在。 4．酚的应用与危害 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染，排放前必须经过处理。 1．（2025·海南·高考真题）海南瓜馥木具有抗炎、抑菌功效。从中提取的一种生物活性物质，结构简式如图所示。下列关于该物质说法正确的是 A．难溶于乙醇 B．分子式为 C．每个分子中含有4个手性碳原子 D．能与金属钠反应放出气体 【答案】CD 【解析】A．根据有机物的结构简式，结合相似相溶原理，该有机物在乙醇中易溶，A错误；B．根据有机物的结构简式可得分子式为，B错误；C．分子中的手性碳用“*”表示，，共4个，C正确；D．该有机物中含有醇羟基，可与金属钠反应放出气体，D正确；故选CD。 2．（2025·广东·高考真题）利用如图装置进行实验：打开，一定时间后，a中溶液变蓝；关闭，打开，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇。下列说法错误的是 A．a中现象体现了的还原性 B．b中既作氧化剂也作还原剂 C．乙醇滴加过程中，c中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化 D．d中有银镜反应发生，说明c中产物有乙酸 【答案】D 【解析】打开，一定时间后，b中H2O2在MnO2的催化下生成O2，O2进入a中，氧化I-，生成I2，使得淀粉-KI溶液变蓝；关闭K1，打开K3，无水乙醇在铜丝的催化下与氧气发生氧化反应生成乙醛，乙醛可与银氨溶液在加热条件下发生银镜反应。A．O2进入a中，氧化I-，生成I2，体现了的还原性，A正确；B．b中H2O2在MnO2的催化下生成O2和H2O，既作氧化剂也作还原剂，B正确；C．无水乙醇在铜丝的催化下与氧气发生氧化反应生成乙醛，在此过程中，铜丝先和氧气反应生成黑色的氧化铜，乙醇再和氧化铜反应，氧化铜被还原为红色的铜单质，乙醇被氧化为乙醛，故c中的铜丝由黑变红，可以说明乙醇被氧化，C正确；D．乙醛可与银氨溶液在加热条件下发生银镜反应，说明c中产物有乙醛，D错误；故选D。 3．（2025·甘肃·高考真题）苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是 A．该分子含1个手性碳原子 B．该分子所有碳原子共平面 C．该物质可发生消去反应 D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】B 【解析】A．该分子含1个手性碳原子，如图所示 ，A项正确；B．该分子中存在多个sp3杂化的碳原子，故该分子所在的碳原子不全部共平面，B项错误；C．该物质含有醇羟基，且与羟基的β-碳原子上有氢原子，故该物质可以发生消去反应，C项正确；D．该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确；故选B。 4．（2022·湖北·高考真题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是 A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂 C．有特征红外吸收峰 D．能与发生显色反应 【答案】A 【解析】A．苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；B．该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；C．该物质红外光谱能看到有O-H键等，有特征红外吸收峰，C正确；D．该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确；故答案选A。 5．（2021·山东·高考真题）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2—甲基—2—丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是 A．N分子可能存在顺反异构 B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子 C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种(不考虑立体异构) D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种 【答案】AC 【解析】M()在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成或，N与HCl发生加成反应生成L，L能发生水解反应生成M，则L的结构简式为。A．顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象，、都不存在顺反异构，故A错误；B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为、、、、、、、，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；C．当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有：、、，共3种，故C错误；D．连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，由B项解析可知，L的同分异构体中，含有2种化学环境的氢原子的结构为，故D正确；综上所述，说法错误的是AC，故答案为：AC。 6．（2008·全国·高考真题）A．B．C．D．E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示： （1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C苯环上的一溴代物只有两种，则C的结构简式为 ； （2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为 ，D具有的官能团是 ； （3）反应①的化学方程式是 ； 【答案】 C4H8O2 羧基 【解析】化合物C的分子式是C7H8O，C遇到FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，C苯环上的一溴代物只有两种，结合其分子式知C的结构简式为；D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，所以D的相对分子质量为88，它能跟NaHCO3反应放出CO2，说明D中含有羧基，羧基的相对分子质量为45，则剩余部分的相对分子质量为43，为丙基，所以D的结构简式为CH3CH2CH2COOH；C和D发生酯化反应生成A，则A的结构简式为，D和F发生酯化反应生成G，芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，结合G的分子式知，F可能的结构简式为CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3，E和F反应生成B，则E的结构简式可能为、、、。 （1）通过以上分析知，C的结构简式为，故答案为； （2）D的结构简式为CH3CH2CH2COOH，所以D的分子式为C4H8O2，D中含有羧基，故答案为C4H8O2；羧基； （3）A发生水解反应生成C和D，所以其水解方程式为：，故答案为。 一、乙醛 1．乙醛的组成和物理性质 （1）乙醛的分子式：C2H4O，结构式：，结构简式：CH3CHO，官能团：—CHO或。 （2）乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水的小，沸点：20.8 ℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等互溶。 2．乙醛的化学性质 乙醛分子中的醛基官能团对乙醛的化学性质起决定作用。 （1）加成反应 ①催化加氢(又称还原反应) ＋H2CH3—CH2—OH ②与HCN加成 在醛基的碳氧双键中，氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。当与极性分子加成时，氧原子连接带正电荷的原子或原子团，碳原子连接带负电荷的原子或原子团。 2-羟基丙腈 （2）氧化反应 ①与银氨溶液反应 实验操作 实验现象 向A中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀，继续滴加氨水沉淀溶解，溶液变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，现象为试管内壁出现一层光亮的银镜 有关反应的化学方程式 A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3、AgOH＋2NH3·H2O=== [Ag(NH3)2]OH＋2H2O； C中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O ②与新制氢氧化铜反应 实验操作 实验现象 A中出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中有砖红色沉淀产生 有关反应的化学方程式 A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4； C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O ③催化氧化 乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，能被氧气氧化成乙酸： 。 二、醛类和酮 羰基()的碳原子与一个氢原子相连便形成了醛基()。烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物叫做醛。饱和一元醛通式：CnH2nO。羰基与两个烃基相连的化合物叫做酮，其结构可表示为。 1．醛类 （1）常见的醛 ①甲醛是最简单的醛，又叫蚁醛，结构式：，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，它的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。 ②苯甲醛()是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体，是制造染料、香料及药物的重要原料。 （2）醛类的化学性质 醛类的化学性质与乙醛类似，一般情况下，能被还原成醇，被氧化成羧酸，可以发生银镜反应，能与氰化氢加成。 2．酮 （1）丙酮 丙酮是最简单的酮，结构简式：。 ①物理性质 常温下，丙酮是无色透明的液体，沸点：56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。 ②化学性质 不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但在催化剂存在的条件下，能催化加氢生成醇，也能与氰化氢加成。反应的化学方程式： 、 。 （2）酮的应用 酮是重要的有机溶剂和化工原料，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。 1．（2025·福建·高考真题）探究对银镜反应的影响，实验步骤如下： 下列说法错误的是 A．棕黑色悬浊液中固体主要为 B．“试剂X为1.0 mL蒸馏水 C．黑色悬浊液1与2中固体的主要成分不同 D．实验后可用稀硝酸洗去银镜 【答案】C 【解析】向溶液滴加2%氨水反应生成的白色的不稳定分解生成黑色，形成棕黑色悬浊液，继续滴加2%氨水生成氢氧化二氨合银，均分两份，探究对银镜反应的影响，需要作对比实验，为控制单一变量，使后续溶液体积相同，则试剂X为1.0 mL蒸馏水，一份加入蒸馏水后加入乙醛溶液，加热发生银镜反应生成银单质，黑色悬浊液1主要成分为银；另一份加入碳酸钠溶液后加入乙醛溶液发生银镜反应生成银单质，黑色悬浊液2主要成分为银单质。A．经分析可知不稳定分解生成黑色，形成棕黑色悬浊液，棕黑色悬浊液中固体主要为，A正确；B．探究对银镜反应的影响，需要作对比实验，一份加入蒸馏水后加入乙醛溶液，另一份加入碳酸钠溶液后加入乙醛溶液，“试剂X为1.0 mL蒸馏水，B正确；C．两份溶液均发生银镜反应生成银单质，黑色悬浊液1、2主要成分均为银单质，C错误；D．实验后生成的银单质附着在试管壁上，利用银与稀硝酸反应可用稀硝酸洗去银镜，D正确；故选C。 2．（2024·福建·高考真题）药物中间体1，3-环己二酮可由5-氧代己酸甲酯合成，转化步骤如下： 下列说法或操作错误的是 A．反应须在通风橱中进行 B．减压蒸馏去除、5-氧代己酸甲酯和 C．减压蒸馏后趁热加入盐酸 D．过滤后可用少量冰水洗涤产物 【答案】C 【解析】A．DMF即N，N-二甲基甲酰胺，对人体有危害，反应须在通风橱中进行，故A正确；B．减压蒸馏利用沸点不同，去除CH3OH、5-氧代己酸甲酯和DMF，可以提纯中间产物，故B正确；C．减压蒸馏后不能趁热加入盐酸，因为盐酸具有挥发性，故C错误；D．1，3-环己二酮溶于水，冷却到0℃可析出晶体，因此过滤后可用少量冰水洗涤产物，除去盐酸等物质，故D正确；故选C。 3．（2023·湖北·高考真题）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是 A．能与水反应生成 B．可与反应生成   C．水解生成   D．中存在具有分子内氢键的异构体   【答案】B 【解析】根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构，据此原理分析下列选项。A．水可以写成H-OH的形式，与CH≡CH发生加成反应生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意；B．丙烯醇中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意；C．水解生成和CH3OCOOH，可以发生互变异构转化为，C不符合题意；D．可以发生互变异构转化为，即可形成分子内氢键，D不符合题意；故答案选B。 4．（2022·湖北·高考真题）同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一、已知醛与H2O在酸催化下存在如下平衡：。据此推测，对羟基苯甲醛与10倍量的D218O在少量酸催化下反应，达到平衡后，下列化合物中含量最高的是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】由已知信息知，苯环上的羟基不发生反应，醛基中的碳氧双键与D218O发生加成反应，在醛基碳原子上会连接两个羟基(分别为-OD，-18OD)，两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，会脱水，得到醛基，故的含量最高，同时，酚羟基电离能力比水强，H要变成D，综上所述，C正确；故选C。 5．（2014·大纲版·高考真题）从香荚豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该反应可能的结构简式是 A． B． C． D． 【答案】A 【解析】由题意知，该物质是一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，则该物质中含有苯环，与FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应，说明该有机物中含有酚羟基、醛基。A．该分子中含有醛基和酚羟基，且分子式为C8H8O3，故A正确；B．该分子中不含酚羟基，所以不能显色反应，不符合题意，故B错误；C．该反应中不含醛基，所以不能发生银镜反应，不符合题意，故C错误；D．该分子中含有醛基和酚羟基，能发生显色反应和银镜反应，其分子式为C8H6O3，不符合题意，故D错误；故选A。 一、羧酸的结构和物理性质 1．羧酸的结构及分类 （1）羧酸的概念：羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。 （2）官能团：羧基(或—COOH)。 （3）分子通式：饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)。 （4）羧酸的分类 ①根据与羧基相连的烃基的不同 羧酸 ②根据羧酸分子中羧基的数目 羧酸 3．羧酸的物理性质 （1）溶解性 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶，随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 （2）熔、沸点 羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而升高，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 二、羧酸的化学性质 羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中以下两个部位的化学键容易断裂。 当O—H断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出酸性，当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。 1．酸性 羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。 （1）实验探究羧酸的酸性 实验操作 实验现象 溶液的红色最终褪去 实验结论 甲酸、苯甲酸、乙二酸均呈酸性 （2）实验探究羧酸酸性的强弱 实验装置 B装置的现象及有关的化学方程式 现象：有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸； 化学方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O D装置的现象及有关的化学方程式 现象：溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚 化学方程式： C装置的作用 除去B中挥发的乙酸 实验结论 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚 2．酯化反应 （1）酯化反应的机理 羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。 使用同位素示踪法，证实羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基中的氢。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)发生酯化反应的化学方程式为 ①浓硫酸作吸水剂，使平衡右移，提高酯的产率。 ②加热不但能加快反应速率，而且能不断分离出沸点较低的酯，使平衡右移。 三、酯 1．酯的结构特点 （1）概念 酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′。 （2）官能团：酯基()。 （3）通式 ①酯的通式一般为RCOOR′或，其中R代表任意的烃基或氢原子，R′是任意的烃基，R和R′都是烃基时，可以相同，也可以不同。 ②饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2(n≥2)。 2．酯的物理性质和存在 （1）物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。 （2）存在 酯类广泛存在于自然界，如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 这些酯的命名都是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。 3．酯的化学性质 酯可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。 ①反应原理 酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。请用化学方程式表示水解反应的原理： 。 ②酯在酸性或碱性条件下的水解反应 在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 在碱性条件下，酯的水解是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为 CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 四、油脂 1．油脂的组成 （1）油脂的成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，结构可表示为 R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基 高级脂肪酸的种类较多，如饱和的硬脂酸(C17H35COOH)、不饱和的油酸(C17H33COOH)等。 （2）状态 常温下呈液态的油脂称为油，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油，是含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯；常温下呈固态的油脂称为脂肪，如牛油、羊油等动物油脂，是含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯。 酯和油脂的区别 酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油形成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。 2．油脂的性质 （1）水解反应 ①硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为 。 ②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为 。 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分。 （2）油脂的氢化 油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为 ， 这一过程称为油脂的氢化，也称为油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质。 1．（2025·广西·高考真题）枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素，故能用于制作黑色糯米饭。下列有关鞣酸的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．能与溴水反应 C．有4个手性碳原子 D．可与溶液反应 【答案】B 【解析】A．芳香烃仅含C．H元素且含苯环，鞣酸结构中含O（羟基、酯基等），不属于烃，A错误；B．鞣酸结构中含酚羟基（苯环连-OH），酚羟基邻对位H活泼，能与溴水发生取代反应，B正确；C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，鞣酸中含有5个手性碳原子，分别为，C错误；D．与NaHCO3反应需羧基（酸性强于碳酸），鞣酸仅含酚羟基（酸性弱于碳酸），不能与NaHCO3反应，D错误；故选B。 2．（2025·浙江·高考真题）科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是 A．反应1产物中是否含有残留的水杨酸，无法用溶液检验 B．反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化 C．反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪 D．在盐酸中溶解性：水杨酸>美沙拉嗪 【答案】D 【解析】A．有机物中含有酚羟基就能与FeCl3溶液发生显色反应，若反应1的产物中残留水杨酸，产物和水杨酸结构中都含有酚羟基，因此FeCl3溶液不能检验出水杨酸，A正确，B．水杨酸分子中含有酚羟基，酚羟基具有还原性，容易被氧化，所以在反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化，B正确；C．反应2是将-NO2转化为-NH2，这是一个还原反应，所以反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪，C正确；D．水杨酸分子中含有酚羟基和羧基显酸性，在盐酸中与HCl不反应，而美沙拉嗪分子中含有氨基，氨基显碱性，在盐酸中会与HCl反应生成盐，更易溶解，所以在盐酸中溶解性：水杨酸<美沙拉嗪，D错误；故答案选择D。 3．（2025·云南·高考真题）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与溶液反应生成 D．与的溶液反应消耗 【答案】D 【解析】A．分子中存在-OH和-COOH，可以形成分子间氢键-O-H…O，A正确；B．含有醇-OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有-COOH，可以和乙醇发生酯化反应，B正确；C．分子中含有-COOH，可以和NaHCO3反应产生CO2，C正确；D．分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应，分子中含2个碳碳双键，1molZ可以和Br2的CCl4反应消耗2molBr2，D错误；答案选D。 4．（2025·河北·高考真题）丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下： 下列说法正确的是 A．K中含手性碳原子 B．M中碳原子都是杂化 C．K、M均能与反应 D．K、M共有四种含氧官能团 【答案】D 【解析】A．由图知，K中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基碳原子，所以不含手性碳原子，A错误；B．M中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化，甲基碳原子为杂化，B错误；C．由于酸性：羧酸＞碳酸＞苯酚＞，所以K中的酚羟基不能与溶液反应，K中不含能与溶液反应的官能团，M中羧基可与溶液反应，C错误；D．K、M 中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团，D正确； 故选D。 5．（2023·江苏·高考真题）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X不能与溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1molZ最多能与发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别 【答案】D 【解析】A．X中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，A错误；B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；C．Z中1mol苯环可以和发生加成反应,1mol醛基可以和发生加成反应，故1molZ最多能与发生加成反应，C错误；D．X可与饱和溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。 故选D。 6．（2015·新课标Ⅱ·高考真题）某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为 A．C14H16O4 B．C14H18O5 C．C16H20O5 D．C16H22O5 【答案】B 【解析】某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，说明酯中含有2个酯基，设羧酸为M，则反应的方程式为C18H26O5+2H2O=M+2C2H6O，由质量守恒可知M的分子式为C14H18O5，故选：B。 24．（2023·天津·高考真题）如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是 A．芥酸是一种强酸 B．芥酸易溶于水 C．芥酸是顺式结构 D．分子式为 【答案】C 【解析】A．芥酸中含有羧基，烃基较大，则芥酸的酸性小于醋酸，属于弱酸，故A错误；B．虽然芥酸中含有的羧基是亲水基团，但疏水基——烃基较大，其难溶于水，故B错误；C．芥酸中存在碳碳双键，且H原子在碳碳双键的同一侧，是一种顺式不饱和脂肪酸，故C正确；D．由结构简式可知，芥酸的分子式为C22H42O2，故D错误；故选C。 7．（2023·湖北·高考真题）实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142℃)，实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃)，其反应原理： 下列说法错误的是 A．以共沸体系带水促使反应正向进行 B．反应时水浴温度需严格控制在69℃ C．接收瓶中会出现分层现象 D．根据带出水的体积可估算反应进度 【答案】B 【解析】A．由反应方程式可知，生成物中含有水，若将水分离出去，可促进反应正向进行，该反应选择以共沸体系带水可以促使反应正向进行，A正确；B．反应产品的沸点为142℃，环己烷的沸点是81℃，环己烷-水的共沸体系的沸点为69℃，可以温度可以控制在69℃～81℃之间，不需要严格控制在69℃，B错误；C．接收瓶中接收的是环己烷-水的共沸体系，环己烷不溶于水，会出现分层现象，C正确；D．根据投料量，可估计生成水的体积，所以可根据带出水的体积估算反应进度，D正确；故选B。 一、构建碳骨架 1．碳链的增长 （1）炔烃与HCN加成：CH≡CHCH2==CHCNCH2==CHCOOH 丙烯腈 丙烯酸 （2）醛或酮与HCN加成 (1∶2加成) 羟基腈 氨基醇 带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。 （3）羟醛缩合反应 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛。 ＋H3CHOCH3—H==HCHO＋H2O 2．碳链的缩短 氧化反应可以使烃分子链缩短。 （1）烯烃 HOOC—R。 （2）炔烃 RC≡CHRCOOH。 （3）芳香烃 。 与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 3．碳链的成环 （1）共轭二烯烃 共轭二烯烃含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开。 (第尔斯-阿尔德反应的加成原理)。 （2）环酯 。 （3）环醚 HOCH2CH2OH＋H2O。 二、引入官能团 1．引入碳碳双键 （1）醇的消去反应：CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。 （2）卤代烃的消去反应：CH3—CH2—Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。 2．引入碳卤键 （1）卤素单质的取代反应 ；＋Cl2。 （2）醇的取代反应：CH3—CH2—OH＋HBrCH3—CH2—Br＋H2O。 （3）加成反应：； CH2==CH2＋HBrCH3CH2Br；CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 3．引入羟基 （1）烯烃与水的加成反应：CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 （2）卤代烃的水解反应：CH3—CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr。 （3）醛或酮的还原反应 CH3CHO＋H2CH3CH2OH； ＋H2。 4．引入醛基 （1）醇的氧化反应：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 （2）炔烃的加成反应：CH≡CH＋H2OCH3—CHO。 5．引入羧基 （1）醛的氧化反应 2CH3CHO＋O22CH3COOH。 （2）某些烯烃、苯的同系物被KMnO4(H＋)溶液氧化 CH3CH==CHCH32CH3COOH；。 （3）酯、酰胺的水解 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH； RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。 三、官能团的保护 1．羟基的保护 （1）醇羟基 R—OHR—O—R′R″—O—R′R″—OH （2）酚羟基 2．氨基的保护 氨基易被O2、O3、H2O2等氧化。 3．碳碳双键的保护 碳碳双键易加成，易被O3、H2O2、酸性高锰酸钾溶液等氧化。 CH2==CH2CH3CH2ClCH2==CH2 1．（2023·全国乙卷·高考真题）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是 A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一 C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯 【答案】C 【解析】A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A叙述正确；B．反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；C．乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C叙述是错误；D．两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D叙述是正确；综上所述，本题选C。 2．（2024·江苏·高考真题）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．最多能与发生加成反应 C．Z不能与的溶液反应 D．Y、Z均能使酸性溶液褪色 【答案】D 【解析】A．X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误；B．Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此最多能与发生加成反应，故B错误；C．Z中含有碳碳双键，可以与的溶液反应，故C错误；D．Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性溶液褪色，故D正确；故选D。 3．（2024·浙江·高考真题）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．试剂a为乙醇溶液 B．Y易溶于水 C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有3种官能团 【答案】A 【解析】X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q可反推知单体M为；则Z为；A． 根据分析可知，1,2-二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为水溶液，A错误；B．根据分析可知，Y为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子间形成氢键，增大在水中溶解度，B正确；C．根据分析可知Z的结构简式可能为，C正确；D．M结构简式：，含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团，D正确；故选A。 4．（2023·北京·高考真题）化合物与反应可合成药物中间体，转化关系如下。 已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是 A．K的核磁共振氢谱有两组峰 B．L是乙醛 C．M完全水解可得到K和L D．反应物K与L的化学计量比是1∶1 【答案】D 【解析】A．有机物的结构与性质 K分子结构对称，分子中有3种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，A错误；B．根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个H2O，L应为乙二醛，B错误；C．M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K，C错误；D．由上分析反应物K和L的计量数之比为1∶1，D项正确；故选D。 5．（2022·江苏·高考真题）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法不正确的是 A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．Z分子中含有2个手性碳原子 【答案】D 【解析】A．X与互为顺反异构体，故A正确；B．X中含有碳碳双键，故能使溴的溶液褪色，故B正确；C．X是不对称烯烃，与HBr发生加成反应还可以生成，故C正确；D．Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误；故选D。 6．（2020·北京·高考真题）高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图： 下列说法不正确的是 A．试剂a是甲醇 B．化合物B不存在顺反异构体 C．化合物C的核磁共振氢谱有一组峰 D．合成M的聚合反应是缩聚反应 【答案】D 【解析】CH≡CH与试剂a发生加成反应生成B，HOOCCH=CHCOOH分子内脱水生成C，B和C聚合生成M，根据聚合物M的结构式可知，M的单体为CH2=CH-O-CH3和 ，由此可知B为CH2=CH-O-CH3，C为 ，则试剂a为CH3OH，据此分析解答。A．根据分析，试剂a 为CH3OH，名称是甲醇，故A正确；B．化合物B为CH2=CH-O-CH3，要存在顺反异构，碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不同时能形成顺反异构，B的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同，不存在顺反异构体，故B正确；C．化合物C为 ，其结构对称，只含有一种氢原子，则核磁共振氢谱有一组峰，故C正确；D．聚合物M是由CH2=CH-O-CH3和中的双键上发生加成聚合反应，不是缩聚反应，故D错误；答案选D。 7．（2025·河南·高考真题）可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。 下列说法错误的是 A．E能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．由和G合成M时，有生成 C．P在碱性条件下能够发生水解反应而降解 D．P解聚生成M的过程中，存在键的断裂与形成 【答案】B 【解析】A．E含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；B．由氧原子守恒推断，产物不是甲酸，由反应原理推断，E与F发生碳碳双键的加成反应生成，再与甲醛发生加成反应，再脱去1分子可生成M，B错误；C．P中含有酯基，在碱性条件下，酯基会水解，导致高分子化合物降解， C正确；D．P解聚生成M的过程中，存在酯基中碳氧键的断裂，形成M过程中存在C-O键的生成，D正确；故选B。 8．（2024·甘肃·高考真题）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是 A．化合物I和Ⅱ互为同系物 B．苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚 C．化合物Ⅱ能与溶液反应 D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团 【答案】A 【解析】A．化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A项错误；B．根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与反应生成醚，故苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；C．化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确；D．由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确；故选A。 一、选择题（每题只有一个正确答案，每题3分，共42分） 1．（2017·上海·高考真题）下列物质，均具有一定的杀菌作用，但不能用于人体皮肤消毒的是 A．甲醛的水溶液 B．碘的酒精溶液 C．75%的乙醇的水溶液 D．苯酚的稀溶液 【答案】A 【解析】A．甲醛有毒，不能用于人体皮肤消毒，A符合题意；B．碘的酒精溶液，具有一定的杀菌作用，可以用于用于人体皮肤消毒，B不合题意；C．75%的乙醇的水溶液具有一定的杀菌作用，可以用于用于人体皮肤消毒，C不合题意；D．苯酚的稀溶液具有一定的杀菌作用，药皂中就往往含有极少量的苯酚，故可以用于用于人体皮肤消毒，D不合题意；故答案为：A。 2．（2021·天津·高考真题）最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是 A．用电石与水制备乙炔的反应 B．用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应 C．用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2，4，6－三溴苯酚的反应 D．用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷( )的反应 【答案】D 【解析】A．用电石与水制备乙炔，还生成了氢氧化钙，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故A错误；B．用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯，还生成了水和溴化钠，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故B错误；C．用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2，4，6－三溴苯酚，还生成了溴化氢，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故C错误；D．用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷( )，原子全部转化为期望的最终产物，属于最理想的“原子经济性反应”，故D正确；故选D。 3．（2017·上海·高考真题）下列物质中不能发生银镜反应的是 A．乙醛 B．乙醇 C．甲酸 D．葡萄糖 【答案】B 【解析】A．乙醛含有醛基，可以发生银镜反应，故A不选；B．乙醇分子中含有羟基，不含醛基，不能发生银镜反应，故B选；C．甲酸中含有醛基，可以发生银镜反应，故C不选；D．葡萄糖分子中有醛基能发生银镜反应，故D不选；故选B。 4．（2019·浙江·高考真题）下列说法不正确的是 A．石油裂解气可以使溴水褪色，也可以使高锰酸钾溶液褪色 B．可以用新制的氢氧化铜检验乙醇中是否含有乙醛 C．正丙醇（CH3CH2CH2OH）和钠反应要比水和钠反应剧烈 D． 属于取代反应 【答案】C 【解析】A．石油裂解气中含有碳碳双键的不饱和烯烃，能够与溴水发生加成反应，使之褪色，与高锰酸钾发生氧化还原反应，使之褪色，选项A正确；B．新制的氢氧化铜悬浊液可以与乙醛加热产生红色沉淀，检验出乙醛，选项B正确；C．正丙醇中羟基的活性较小，与金属钠反应的剧烈程度低于水的程度，选项C错误；D．有机物中的原子或原子团被其他的原子或原子团所代替的反应为取代反应，选项D正确。答案选C。 5．（2009·全国·高考真题）1mol与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为（ ） A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol 【答案】A 【解析】由有机物的结构可知，与水发生水解，产物中含酚羟基和羧基，均能与NaOH发生反应，1mol酚羟基消耗1molNaOH，1mol-COOH消耗1molNaOH，1mol该有机物及水解产物中共3mol酚羟基，2mol-COOH，所以消耗的NaOH的物质的量为5mol；选项A符合题意；本题答案选A。 6．（2023·全国乙卷·高考真题）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是        A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一 C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯 【答案】C 【解析】A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A叙述正确；B．反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；C．乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C叙述是错误；D．两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D叙述是正确；综上所述，本题选C。 7．（2022·湖北·高考真题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是 A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂 C．有特征红外吸收峰 D．能与发生显色反应 【答案】A 【解析】A．苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；B．该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；C．该物质红外光谱能看到有O-H键等，有特征红外吸收峰，C正确；D．该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确；故答案选A。 8．（2022·浙江·高考真题）关于化合物，下列说法正确的是 A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子 C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色 【答案】C 【解析】A．图中所示的C可理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；B．，分子中含有2个手性碳原子，B错误；C．该物质含有酯基，与碱溶液反应生成盐，有亚氨基，与酸反应生成盐，C正确；D．含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误；答案选C。 9．（2020·山东·高考真题）从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法错误的是 A．可与FeCl3溶液发生显色反应 B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应 C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种 D．1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应 【答案】D 【解析】根据结构简式可知，该有机物含有碳碳双键、酚羟基、酯基、酮羰基、醚键等官能团。A． 该有机物中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；B． 该有机物中含有酯基，其在酸性条件下水解生成的两种产物中均含有酚羟基，即都能与Na2CO3溶液反应，B正确；C． 该有机物中含有两个苯环，每个苯环上都含有三个氢原子，且无对称结构，所以苯环上一氯代物有6种，C正确；D． 该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基，每个苯环可以与3个氢气加成，每个双键可以与1个氢气加成，每个羰基可以与1个氢气加成，所以1mol分子最多可以与2×3+2×1+1=9mol氢气发生加成反应，D错误。答案选D。 10．（2023·山东·高考真题）有机物的异构化反应如图所示，下列说法错误的是 A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团 B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面 C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构) D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应 【答案】C 【解析】A．由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团，A正确；B．由题干图示有机物X的结构简式可知，X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；C．由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构)，C错误；D．由题干信息可知，类比上述反应，的异构化产物为：含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确；故答案为：C。 11．（2025·湖南·高考真题）天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X的核磁共振氢谱有4组峰 B．与水溶液反应，最多可消耗 C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸 【答案】C 【解析】A．X是对称结构，两个亚甲基等效，两个羧基等效，核磁共振氢谱有2组峰，A错误；B．含有2mol羧基、1mol碳溴键，2mol羧基能消耗2mol、1mol碳溴键能消耗1mol，1molY最多可消耗，B错误；C．天冬氨酸含有羧基，能和碱反应生成羧酸盐，含有氨基能和酸反应生成盐，属于两性化合物，C正确；D．天冬氨酸含有羧基和氨基，可通过缩聚反应可合成聚天冬氨酸，D错误；故选C。 12．（2022·山东·高考真题）已知苯胺(液体)、苯甲酸(固体)微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是 A．苯胺既可与盐酸也可与溶液反应 B．由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法 C．苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得 D．①、②、③均为两相混合体系 【答案】C 【解析】由题给流程可知，向甲苯、苯胺、苯甲酸的混合溶液中加入盐酸，盐酸将微溶于水的苯胺转化为易溶于水的苯胺盐酸盐，分液得到水相Ⅰ和有机相Ⅰ；向水相中加入氢氧化钠溶液将苯胺盐酸盐转化为苯胺，分液得到苯胺粗品①；向有机相中加入水洗涤除去混有的盐酸，分液得到废液和有机相Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入碳酸钠溶液将微溶于水的苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液得到甲苯粗品②和水相Ⅱ；向水相Ⅱ中加入盐酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，经结晶或重结晶、过滤、洗涤得到苯甲酸粗品③。A．苯胺分子中含有的氨基能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠溶液反应，故A错误；B．由分析可知，得到苯胺粗品①的分离方法为分液，得到苯甲酸粗品③的分离方法为结晶或重结晶、过滤、洗涤，获取两者的操作方法不同，故B错误；C．由分析可知，苯胺粗品、甲苯粗品、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得，故C正确；D．由分析可知，①、②为液相，③为固相，都不是两相混合体系，故D错误；故选C。 13．（2025·河南·高考真题）可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。 下列说法错误的是 A．E能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．由和G合成M时，有生成 C．P在碱性条件下能够发生水解反应而降解 D．P解聚生成M的过程中，存在键的断裂与形成 【答案】B 【解析】A．E含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；B．由氧原子守恒推断，产物不是甲酸，由反应原理推断，E与F发生碳碳双键的加成反应生成，再与甲醛发生加成反应，再脱去1分子可生成M，B错误；C．P中含有酯基，在碱性条件下，酯基会水解，导致高分子化合物降解， C正确；D．P解聚生成M的过程中，存在酯基中碳氧键的断裂，形成M过程中存在C-O键的生成，D正确；故选B。 14．（2023·湖北·高考真题）实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142℃)，实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃)，其反应原理： 下列说法错误的是 A．以共沸体系带水促使反应正向进行 B．反应时水浴温度需严格控制在69℃ C．接收瓶中会出现分层现象 D．根据带出水的体积可估算反应进度 【答案】B 【解析】A．由反应方程式可知，生成物中含有水，若将水分离出去，可促进反应正向进行，该反应选择以共沸体系带水可以促使反应正向进行，A正确；B．反应产品的沸点为142℃，环己烷的沸点是81℃，环己烷-水的共沸体系的沸点为69℃，可以温度可以控制在69℃～81℃之间，不需要严格控制在69℃，B错误；C．接收瓶中接收的是环己烷-水的共沸体系，环己烷不溶于水，会出现分层现象，C正确；D．根据投料量，可估计生成水的体积，所以可根据带出水的体积估算反应进度，D正确；故选B。 二、解答题（共58分） 15．（2017·江苏·高考真题）（14分）1-溴丙烷是一种重要的有机合成中间体，沸点为71℃，密度为1.36g·cm-3。实验室制备少量1-溴丙烷的主要步骤如下： 步骤1：在仪器A中加入搅拌磁子、12 g正丙醇及20 mL水，冰水冷却下缓慢加入28mL浓H2SO4，冷却至 室温，搅拌下加入24 g NaBr。 步骤2：如图所示搭建实验装置，缓慢加热，直到无油状物馏出为止。 步骤3：将馏出液转入分液漏斗，分出有机相。 步骤4：将分出的有机相转入分液漏斗，依次用12 mL H2O、12 mL 5% Na2CO3溶液和12 mLH2O洗涤，分液，得粗产品，进一步提纯得1-溴丙烷。 （1）仪器A的名称是 ，加入搅拌磁子的目的是搅拌和 。 （2）反应时生成的主要有机副产品有2-溴丙烷和 。 （3）步骤2中需向接受瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是 。 （4）步骤2中需缓慢加热使反应和蒸馏平稳进行，目的是 。 （5）步骤4中用5%Na2CO3溶液洗涤有机相的操作：向分液漏斗中小心加入12 mL 5%Na2CO3溶液，振荡， ，静置，分液。 【答案】（1） 蒸馏烧瓶 防止暴沸 （2）丙烯和正丙醚 （3）降低温度，减少1-溴丙烷的挥发 （4）减少HBr挥发 （5）倒转分液漏斗，使分液漏斗下口向上倾斜、打开活塞排出气体 【解析】浓硫酸与HBr能发生氧化还原反应，故用较浓H2SO4与NaBr制备HBr、HBr与正丙醇发生取代反应制备1—溴丙烷，蒸馏得到粗产品，再予以提纯。据此回答； （1）由图可知仪器A的名称是蒸馏烧瓶；从反应速率的影响因素考虑，加入搅拌磁子的目的是搅拌加快反应速率和防止暴沸； （2）从正丙醇的性质考虑，正丙醇可能发生消去反应产生丙烯，另外两个正丙醇分子之间脱水生成正丙醚； （3）1-溴丙烷沸点为71℃，沸点较低，容易挥发，向接受瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是：降低温度，减少1-溴丙烷的挥发； （4）步骤2中发生NaBr＋H2SO4=NaHSO4＋HBr，溴化氢沸点较低容易挥发，需缓慢加热使反应和蒸馏平稳进行，目的是：减少HBr挥发； （5）按照分液漏斗的使用规范具体顺序为：向分液漏斗中小心加入12 mL 5%Na2CO3溶液，振荡，为了防止内部压强过高，将活塞冲开，需要将分液漏斗下口向上倾斜、打开活塞排出气体，静置，分液，故答案操作为：倒转分液漏斗，使分液漏斗下口向上倾斜、打开活塞排出气体，静置，分液。 16．（2021·广东·高考真题）（15分）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)： 已知： （1）化合物Ⅰ中含氧官能团有 (写名称)。 （2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为 。 （3）化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为 。 （4）反应②③④中属于还原反应的有 ，属于加成反应的有 。 （5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，写出其中任意一种的结构简式： 。 条件：A．能与NaHCO3反应；B． 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；C． 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；D．核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。 （6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线 (需注明反应条件)。 【答案】 （1）（酚）羟基、醛基 （2） C18H15OP （3） （4）② ②④ （5）10 （6） 【解析】（1）根据有机物Ⅰ的结构，有机物Ⅰ为对醛基苯酚，其含氧官能团为（酚）羟基、醛基； （2）反应①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后Z的分子式为C18H15OP； （3）已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成，则有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和可以得出，有机物Ⅳ的结构简式为； （4）还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②为还原反应，其中反应②④为加成反应； （5）化合物Ⅵ的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反应说明含有羧基，能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基，最多能与2倍物质的量的NaOH反应，由于该分子共有4个氧原子，不可能再含有羧基和酯基，说明除1个羧基外还含有1个酚羟基，能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应，能与Na反应的官能团为醇羟基、酚羟基、羧基，这说明一定还含有1个醇羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子且不含手性碳原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，分别是-OH、-COOH和，则 如果-COOH、酚-OH相邻，有4种排列方式； 如果-COOH、酚-OH相间，有4种排列方式； 如果-COOH、酚-OH相对，有2种排列方式，所以符合条件的同分异构体有10种，任意一种的结构简式为。 （6）根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH2CH2Cl反应能得到，之后水解反应得到，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应④，所以合成的路线为。 17．（2021·天津·高考真题）（15分）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下： （1）普瑞巴林分子所含官能团的名称为 。 （2）化合物A的命名为 。 （3）B→C的有机反应类型为 。 （4）写出D→E的化学反应方程式 。 （5）E～G中，含手性碳原子的化合物有 (填字母)。 （6）E→F反应所用的化合物X的分子式为，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式 ，化合物X的含有碳氧双键()的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为 ，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为 (写结构简式)。 （7）参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂为原料，合成，在方框中写出路线流程图。 【答案】（1）羧基、氨基 （2）乙酸 （3）取代反应 （4） （5）G （6） 6 、 （7） 【解析】根据B的结构简式和A的分子式，可知A为乙酸，分析E和F的结构简式，在结构物质X可以发生银镜反应，则可知物质X的结构简式为，最后一问在合成的时候要注意题干提供的信息。 （1）根据普瑞巴林的结构简式可知所含官能团的名称为羧基、氨基； （2）根据分析可知A的名称为乙酸； （3）根据B和C的结构简式上的差异可知B→C的有机反应类型为取代反应； （4）D→E是D和乙醇的酯化反应，其方程式为：； （5）手性碳是指某一个碳原子所连接的原子或者原子团各不相同，则这个碳为手性碳，分析E～G这几种物质的结构可知含手性碳原子的化合物是G。 （6）由分析可知物质X的结构简式为，化合物X的含有碳氧双键的同分异构体除X外还有3种，另外如果没有醛基，则可能是羰基，结构分别为：、、，则一共6种，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为、。 （7）根据以上信息，可以先变成苯乙酸，然后在支链上再引入一个氯原子，再进行合成，具体路线如下：。 18．（2024·福建·高考真题）（14分）软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构) 已知：和为保护基团。 （1）B中官能团有碳碳双键、 、 。(写名称) （2）Ⅱ的反应类型为 ；的空间结构为 。 （3）Ⅲ的化学方程式为 。 （4）Ⅳ的反应条件为 。 （5）由J生成L的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下： ①    ② K的结构简式为 。 （6）Y是A的同分异构体，且满足下述条件。Y的结构简式为 。 ①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1。 【答案】（1） 酮羰基 碳溴键 （2） 还原反应 正四面体形 （3） （4）I2，碱，CH2Cl2 （5） （6） 【解析】由题干合成流程图可知，A与Br2在碱性、CH2Cl2作溶剂条件下发生取代反应生成B，B被NaBH4还原为C，C经过一系列反应生成D，D与HCON(CH3)2发生取代反应生成E，根据A到B的转化信息可知，F与在I2、碱、CH2Cl2条件下发生取代反应生成G，G经一系列反应转化为H，H和E先反应后水解生成J，J经过反应Ⅵ生成K，K经过反应Ⅶ生成L，根据J和L的结构简式以及题干（5）小问信息可知，K的结构简式为：，据此分析解题。 （1）由合成流程图中B的结构简式可知，B中官能团有碳碳双键、酮羰基、碳溴键； （2）由分析可知，Ⅱ即B中的酮羰基转化为C中的羟基，该反应的反应类型为还原反应；中中心原子B周围的价层电子对数为：4+=4，没有孤电子对，故该离子的空间结构为正四面体形； （3）由题干合成路线图可知，根据D和E的结构简式可知，Ⅲ即D与HCON(CH3)2发生取代反应生成E的化学方程式为：； （4）由题干A到B的转化条件可知，Ⅳ的反应条件为：I2，碱，CH2Cl2； （5）由分析结合题干信息：由J生成L的过程涉及两种官能团的转化可知，K的结构简式为； （6）由题干流程图中A的结构简式可知，A的分子式为：C7H10O，不饱和度为3，故Y是A的同分异构体，且满足下述条件①Y可以发生银镜反应即含有醛基，②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1则可知含有3个甲基，故Y的结构简式为。 47 / 54 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $