第7章 常见的有机化合物（知识清单）化学沪科版必修第二册

该高中化学知识清单系统梳理了“常见的有机化合物”单元内容，涵盖饱和烃、不饱和烃、乙醇和乙酸、糖油脂蛋白质四大知识模块，搭建了从“组成结构分析”到“性质实验探究”再到“实际应用拓展”的递进式学习支架。 清单通过“易错点标注”“解题方法指导”“对比表格关联”呈现知识体系，如将“同系物与同分异构体辨析”设为重点，用表格对比结构差异，培养学生化学观念和科学思维。特别设计“实验现象对比表”和“反应机理模型”，如“蛋白质盐析与变性实验现象对比”“酯化反应‘酸脱羟基醇脱氢’机理图示”，不同层次学生可高效掌握，教师能据此设计针对性教学，提升课堂实效。

第7章 常见的有机化合物 7.1 饱和烃 一、有机化合物的定义及成键特点 1．定义：有机物是指含有 C 元素的化合物，但 CO2 、 H2CO3 及其 盐 等除外。 2．组成元素： （1）有机物中一定含有碳元素，常含有 氢 、 氧 元素，有的还含有氮、硫、磷、卤素等； （2）含碳元素的化合物 不一定 都是有机物。如CO、CO2、碳酸盐、氰化物等为无机物。 3．成键特点： （1）有机物中，碳原子可以形成 4 个共价键。 （2）碳原子间成键方式多样：碳碳之间的结合方式有 单键 、 双键 、 三键 ；多个碳原子之间可以结合成 碳链 ，也可以结合成 碳环 （且可带支链）。 （3）有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子；含有相同碳原子数的有机物分子，可能因为碳原子间 成键方式 或 碳骨架 的不同而具有多种结构。 【温馨提示】 ①有机化合物与人类的生活有密切的关系，在衣、食、住、行、医疗、能源、材料、科学技术及工农业生产等领域中都起着重要作用，迄令为止已经超过2000万种。 ②与无机物相比，有机物不仅 数量 很多，而且 分布 极广。如常见燃料中的汽油、煤油、柴油；建材中的木材、黏合剂、涂料、油漆；日用品中的塑料、橡胶、纤维、清洁剂；食物中的营养餐— 糖类 、 油脂 、 蛋白质 等都是有机化合物。 二、天然气与甲烷 1．天然气 （1）存在：天然气是自然界中一种高效且清洁的气体，主要成分就是 甲烷 ，除天然气之外，还有瓦斯气体、煤矿坑道气、可燃冰、页岩气等等，经常使人混淆的是 水煤气 与 石油液化气 ，前者的主要成分是氢气与一氧化碳，后者的主要成分是乙烷、丙烷、丁烷等。 （2）可燃冰：天然气水合物，是 甲烷 分子被包进了水分子组成的“笼”中，在海底低温和高压条件下形成的白色结晶体。我国海底可燃冰的储量丰富，科学家们正在努力使其成为一 种新的高效清洁能源。 2．烃 （1）定义：仅含有 碳 和 氢 两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。 甲烷 是烃类中分子组成最简单的物质。 （2）分类：根据结构不同，烃可以分为 脂肪烃 和 芳香烃 ，根据成键特点，烃可以分为 饱和烃 和 不饱和烃 等。 3．甲烷分子的结构与性质 （1）甲烷分子的结构及表示方法 类别 表示方法 含义 分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目 电子式 用 小黑点 等符号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的 结构 ；②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示 空间构型 球棍模型 小球表示原子，短棍表示 价键 (单键、双键或三键)（甲烷键角109028′） 空间填充模型 用不同体积的 小球 表示不同大小的 原子 【温馨提示】 甲烷的分子结构和白磷的分子结构都是 正四面体 ，但是二者并不完全一样，甲烷是以 碳原子 为体心，氢原子为顶点的 正四面体 ，而白磷是以4个磷原子为 顶点 的中空的正四面体。 （2）物理性质：没有颜色，没有气味的气体，密度比空气 小 ， 难溶 于水，是天然气，沼气，坑道气的主要成分。 （3）化学性质： ①通常状况下，甲烷比较 稳定 ，与高锰酸钾等强氧化剂、强酸、强碱也 不反应 。 ②可燃性：在空气中点燃纯净的甲烷气体，能够安静的燃烧，产生 淡蓝色 火焰，放出大量的热。 CH4+2O2CO2+2H2O （注意：点燃甲烷前，一定要验纯） 【温馨提示】 煤矿中的爆炸事故多与 甲烷 气体爆炸有关。为了保证安全生产，必须采取 通风 、严禁 烟火 等措施。因此，点燃甲烷前，要先检验甲烷的 纯度 。 （3）取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所 代替 的反应。 实验操作 取两支试管，均通过 排饱和食盐水 的方法，收集半试管CH4和半试管Cl2。将其中一支试管用铝箔套套上，另一支试管放在光亮处 实验装置 实验现象 a.试管内气体颜色逐渐 变浅 ；b.试管壁出现油状液滴，同时出现少量 白雾 ；c.试管内，水面 上升 在室温下，无光照时，无明显现象 实验原理 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl 、 CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl 、 CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl 实验结论 CH4与Cl2需在 光照 时才能发生 取代 反应，可以生成 四种 有机产物CH3Cl（一氯甲烷）、CH2Cl2（二氯甲烷）、CHCl3（三氯甲烷或氯仿）、CCl4（四氯甲烷或四氯化碳）均 不溶 于水；常温下除CH3Cl是 气态 ，其余三种均为 液态 ；CHCl3和CCl4是工业上重要的有机溶剂。 【温馨提示】 ①反应条件为 光照 ，在室温或暗处 不 发生反应，但不能用强光直接照射，以免引起爆炸。 ②甲烷与溴蒸气、碘蒸气等纯卤素单质也能发生类似反应，但不能与 溴水 、 碘水 发生反应。 ③甲烷与氯气的反应是一种 连锁 反应，不会停留在某一步，因此产物一般是五种物质的混合物。 ④1 mol有机物CxHy与Cl2发生完全取代反应时，消耗Cl2的物质的量为y mol，同时生成y mol HCl，产物中 HCl 的物质的量最多。 （4）在隔绝空气加强热的条件下裂解： CH4 C + 2H2 三、烷烃的组成、结构与性质 1．烷烃的定义 烃分子中的碳原子之间都以 单键 结合，碳原子的剩余价键均与 氢原子 结合,使碳原子的化合价都达到“ 饱和 ”，这样的一类有机化合物称为 饱和烃 ，也称为烷烃。 2．链状烷烃的通式： CnH2n＋2(n≥1) 。 3．物理性质 （1）常温常压下的状态：碳原子数≤4的烷烃为 气态 ，其他为 液态 或 固态 (注意：新戊烷常温下为气态)。 （2）熔、沸点：随着分子中 碳原子数 的增加，烷烃的熔、沸点逐渐 升高 ；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点 越低 。 （3）密度：相对密度随碳原子数的 增加 而逐渐 增大 ，但均小于1。 （4）溶解性：难溶于水，易溶于 有机溶剂 。 4．化学性质 （1）稳定性：在通常情况下，烷烃比较 稳定 ，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂 不发生 反应。 （2）可燃性（氧化反应）：烷烃可以在空气中 完全 燃烧，生成 二氧化碳 和 水 ，并放出大量的热。化学方程式： CnH2n+2+（3n+1）/2O2nCO2+(n+1)H2O 。如丙烷燃烧：C3H8+5O23CO2+4H2O。 （3）取代反应：烷烃在一定条件（光照）下，可以与 卤素 单质发生取代反应：如CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl （4）受热分解：烷烃在 较高温度 下会发生 分解 ，这个性质常用于石油化工和天然气化工中。写出在一定条件下C4H10分解的两种可能的化学方程式： C4H10 CH4＋C3H6或C4H10 C2H6＋C2H4 四、同分异构现象 1. 同系物 （1）定义：结构 相似 ，在分子组成上相差n个 CH2 原子团的物质（n≥1）。 （2）特点：①属于同一类物质,且有 相同 的通式；②式量相差一定是 14 的倍数；③化学性质相似,物理性质随着 碳原子数 的增加而发生 规律性 的变化, （3）烷烃的同系物：烷烃结构相似是指分子中原子全部以单键 相结合,与支链或直链 无关 ，如丙烷（CH3CH2CH3）是直连结构，异丁烷(CH)(CH3)3含支连结构，但二者是同系物，烷烃的同系物组成可以用通式CnH2n+2表示。 【温馨提示】 ①结构相似，是指 官能团 要相同； ②分子组成上相差n个 CH2 原子团的也 不一定 是同系物，例如：C2H4和C3H6，可以是烯烃还可能是环烷烃； ③符合 同一通式 ，结构 相似 ，但不能相同。 2. 同分异构体 （1）同分异构现象：化合物具有相同的 分子式 ，但具有不同 结构 的现象。同分异构现象的广泛存在也是有机物种类繁多的重要原因之一。 （2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称 同分异构体 。即分子式相同而结构不同的化合物。例如正丁烷（ ）和异丁烷（ ）均是由4个碳原子形成的烷烃，但二者结构不同，正丁烷为直链结构（锯齿状），异丁烷结构中含有一个支链，原子均不共面。 （3）书写方法：烷烃同分异构体的书写通常采用“ 减链 法”。即：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。 ①遵循的原则：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列由邻到间。 ②书写的步骤： 第一步：先写出碳原子数最多的主链。 第二步：写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。 第三步：写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。 ③实例(以C6H14为例) a．将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 C—C—C—C—C—C b．从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种： 【注意】甲基不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。 c．从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种： ②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。 （2）等效氢法—一元取代物同分异构体数目的判断方法。要判断某烃的一氯取代物的同分异构体的数目，首先要观察烃的结构是否具有 对称性 。 ①连在同一个碳原子上的 氢原子 等效，如甲烷中的4个氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷，其4个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。 ③分子中处于 镜面 对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。 ④烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代物就有几种同分异构体。 【温馨提示】 ①同分异构体的性质：同分异构体的 分子结构 不同，导致 化学性质 和 物理性质 均有一定差异，如正丁烷和异丁烷的熔、沸点不同。 ②同分异构体的 分子式 相同（相对分子质量必然相同），分子结构不同是分子中的原子或原子团的排列方式 不同而引起的。结构决定性质，所以化学性质和物理性质均有一定差异，如正丁烷和异丁烷的熔、沸点不同。 ③随着碳原子数的增加，烷烃的同分异构体的 数目 也就越多。甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体。丁烷有2种，戊烷有3种，己烷有5种，而癸烷有75种。 3. 烷烃的命名 （1）烃基：烃分子失去一个或几个 氢原子 所剩余的部分叫 烃基 ，用“—R”表示。如果该烃是烷烃,则所形成的烃基便称之为 烷基 ,如—CH3叫甲基。由于同分异构现象，当碳原子较多时，烃基也存在着 异构体 。例如，丙基可以分为正丙基(H3C-CH2-CH2一)和异丙基()两种。 （2）习惯命名法：碳原子数不多于 10 时，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数；碳原子数在 11 以上时,以 数字 来表示，例如，十二烷[CH3(CH2)10CH3]。这种命名方法又叫 习惯 命名法。即： n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n＞10 用汉字数字代表，如C11H24：十一烷 【温馨提示】 碳原子数n相同结构不同时，用 正 、 异 、 新 表示，如C4H10的两种分子的命名： 无支链时，CH3CH2CH2CH3：正丁烷。 有支链时，：异丁烷。 （3）系统命名法 ①选 主链 ——碳原子 最多 的碳链为主链； ② 编号位 ——定支链，要求取代基所在的碳原子的编号 代数和 为最小； ③写 名称 ——支链名称在 前 ，母体名称在 后 ；先写 简单 取代基，后写 复杂 取代基；相同的取代基合并起来，用二、三等数字表示。 例：该有机物的名称是2，3-二甲基己烷。 4. 有机物的结构简式 （1）书写方法：书写有机物的结构式时，我们通常是将其写成直线形式，但同一个碳上连接的4个价键的位置是可以互相 调换 的，因为在空间内4个价键是可以 旋转 的。 （2）结构简式：若把有机物分子的结构式中表示 共价单键 的“一”删去或部分删去,如乙烷：CH3CH3、丙烷：CH3CH2CH3、丁烷：CH3CH2CH2CH3等。这种变形后的式子书写起来比较方便,称之为有机物的结构简式。 【温馨提示】 在书写有机物分子的结构简式时,若遇到像丁烷这样分子中有两个或多个相同的成分时，还可以写成CH3(CH2)2CH3。由于结构简式书写方便,且仍能表示出分子结构的简况，所以，更多情况下常使用结构简式。 7.2 不饱和烃 一、石油的炼制 1．石油的成分 （1）形成过程：石油是由远古时代的海洋或湖泊中的 动植物遗体 在地下经过漫长复杂的变化而形成的 黏稠状 液体，是一种重要的 化石燃料 。 （2）组成： ①石油主要含有 碳 、 氢 两种元素（碳元素占83%～87%，氢元素占10 %～14%），还含有少量的氮、氧、硫及 微量 的磷、钾、硅、铁、镁等元素。 ②石油主要是由各种 烷烃 、 环烷烃 和 芳香烃 组成的混合物。大部分是 液态烃 ，同时也溶有气态烃和固态烃。 2．石油的物理性质 石油呈 黑色 或 深棕色 ，有特殊气味， 不溶 于水，密度比水稍 小 ， 没有 固定的熔点和沸点。 3．石油炼制 （1）实验室模拟蒸馏石油 实验 操作 在250 mL蒸馏烧瓶中加入100 mL石油和一些沸石(或碎瓷片)，按图示装置进行实验，分别收集60～150 ℃、150～300 ℃温度段的馏分。 实验 装置 装置 分析 （1）蒸馏烧瓶中加入 沸石 (碎瓷片)的目的是防止液体沸腾过于剧烈(或防止液体 暴沸 )。（2）冷凝管中冷却水的流向从 下 往 上 的目的是使冷却水流方向与馏分气流方向相反，冷却效果好。（3）温度计水银球在 蒸馏烧瓶支管口 处，水银球上缘与支管口下缘 相平 ，目的是测量从支管口流出的 气体 的温度。(4)给蒸馏烧瓶加热时要垫上 石棉网 ，目的是使蒸馏烧瓶受热均匀。 （2）石油的分馏 （1）原理：经过脱水、脱盐等处理的石油主要是各种 碳氢化合物 组成的 混合物 。其中，含碳原子数少的沸点 低 ，含碳原子数多的沸点高。因此，将石油加热至沸腾，通过 分馏塔 ，可以把石油分成 不同沸点 范围的蒸馏产物。 【温馨提示】石油分馏过程属于 物理 变化。 （2）分馏产物（即馏分）的特点：每一种馏分仍然是多种碳氢化合物的 混合物 。 （3）分馏产品及用途 分馏产品 分子所含碳原子数 沸点范围 用 途 溶剂油 C5～C8 30～150℃ 在油脂、橡胶、油漆生产中作溶剂 汽油 C5 ~C11 200℃以下 飞机、汽车以及各种汽油机燃料 航空煤油 C10～C15 150～250℃ 喷气式飞机燃料 煤油 C11~C16 180～310℃ 拖拉机用燃料、工业洗涤剂 柴油 C15～C18 200～360℃ 使用各种柴油机的汽车、军舰、轮船、坦克、拖拉机、火车等的燃料 重油 润滑油（锭子油、机油、汽缸油等） C16～C20 360℃以上 机械上的润滑剂、减少机械磨损、防锈 凡士林 C18～C22 润滑剂、防锈剂、制药膏 石蜡 C20～C30 制蜡纸、绝缘材料 沥}青 C30～C40 铺路、建筑材料、防腐涂剂 石油焦 主要成分是C 制电极、生产SiC等 【温馨提示】 ①石油分馏得到的各种馏分都是 混合物 ，各馏分含有 沸点相近 的若干种烃，各种烃分子中含有的碳、氢原子数 各不相同 。 ②随着馏分中烃分子含有的碳原子数增加，碳链 增长 ，相对分子质量 增大 ，它们的沸点也逐渐 升高 。 （3）石油的裂化与裂解 名称 定义 目的 裂化 在一定条件下，把相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂成相对分子质量 较小 、沸点较低的 烃 提高石油分馏产品中 低沸点 的汽油等轻质油的产量和质量 裂解 在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的 气态烃 和少量 液态烃 获得碳原子数更小的 烃类 作基本有机化工原料 【温馨提示】 石油的裂化、裂解均是 化学 变化，而石油的 分馏 是物理变化。 二、乙烯的结构与性质 1．乙烯的结构 （1）分子表示方法 分子式 电子式 结构式 结构简式 分子模型 球棍模型 空间填充模型 C2H4 CH2==CH2 （2）空间结构 分子空间结构 结构特点 其分子中的2个碳原子和4个氢原子都处在 同一平面 上，它们彼此之间的键角约为 120° ， 2．乙烯的物理性质 颜色 状态 气味 水溶性 密度 无色 气体 稍有气味 难溶于水 比空气 略小 （标况1.25g/L） 3．乙烯的化学性质 （1）氧化反应 内容 物质 反应现象 反应原理（方程式） 解释 燃烧 乙烯在空气中燃烧，火焰 明亮 且伴有黑烟 C2H4＋3O22CO2＋2H2O 点燃 产生黑烟是因为 含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光 KMnO4(H+) 酸性高猛酸钾溶液 褪色 CH2==CH2 + KMnO4 +H2SO4 CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O 乙烯可以被酸性高猛酸钾溶液氧化成 二氧化碳 ，酸性高锰酸钾溶液被还原，生成无色的Mn2＋。 （2）加成反应 ①与溴的CCl4溶液或溴水： CH2==CH2＋Br2CH2Br—CH2Br （溶液褪色，产物名称为1,2­二溴乙烷） ②与H2、HCl、H2O反应： CH2==CH2＋H2CH3—CH3 CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH 。 ③加成反应的定义：有机物分子中 双键 (或 三键 )连接的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 （3）聚合反应 ①聚合反应定义：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的 高分子 的反应，叫聚合反应。 ②加聚反应定义：在聚合反应中，由 不饱和 的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子，这样的聚合反应同时也是 加成 反应，所以这种聚合反应又叫 加成聚合 反应，简称加聚反应。 ③乙烯的加聚反应： nCH2＝CH2 ，产物均称为聚乙烯。 【温馨提示】 ①酸性高锰酸钾溶液可用于鉴别 乙烷 和 乙烯 ，但不能用于除去乙烷中的 乙烯 。除去乙烷中混有的乙烯，可以先通入酸性KMnO4溶液再通入NaOH溶液中最后通入碱石灰。 ②加成反应特点：断一(断双键中的一个键)，加二(加两个原子或原子团)，每一个不饱和碳原子上各加上一个，只上不下。似“化合反应”。 4．乙烯的实验室制法 （1）药品： 乙醇 、 浓硫酸 。 （2）反应原理： CH3—CH2—OHCH2＝CH2↑+H2O （3）发生装置：用“液+液气”类型的反应装置（见右图）。 （4）收集方法： 排水集气 法 5．乙烯的主要用途 （1）乙烯是石油化学工业的最重要的基础原料，主要用于制造 塑料 、 合成纤维 、有机溶剂等。通常以乙烯的产量作为衡量一个国家 石油化学工业 水平的标志。 （2）乙烯是一种植物 生长调节剂 ，用它可以 催熟 果实。 （3）乙烯生产的发展推进了石油化工基础原料和产品的发展，因此常把乙烯产量作为衡量石油化工发展水平的标志，也是一个国家 综合国力 的表现。 三、煤化工 1．煤的组成与分类 （1）组成元素：煤是由 有机物 、 无机物 所组成的复杂混合物。主要组成元素是 碳 ，此外还含有少量的氢、氮、硫、氧以及微量的硅、铝、钙、铁等元素。 （2）分类：煤根据组成成分中 含碳量 不同，由高到低可以将煤分为 无烟煤 、 烟煤 、褐煤、泥煤等。 （3）危害：煤直接燃烧会产生大量的 煤灰 、 煤渣 、 废气 ，污染环境、燃烧效率低等。 2．煤的综合利用 （1）意义： ①减少煤燃烧产生的大量 SO2 、 NOx 、 碳的氧化物 和 粉尘 等污染物的排放； ②提高煤燃烧的效率—煤的 气化 、 液化 都是使煤变成清洁能源的有效途径，煤的燃烧效率也有很大的提高； ③生产基本化工原料—通过煤的 干馏 ，获得大量的基本化工原料。 【温馨提示】 迄今为止，煤、石油和天然气仍是人类使用的主要能源，同时它们也是重要的化工原料。世界上多数国家利用的能量(如热能、电能等)主要来自 化石燃料 的燃烧。例如：在我国，很大一部分电能是由煤燃烧产生的热能转化而来的。 （2）途径：实现煤的综合利用的主要途径是 干馏 、 气化 和 液化 ，目的是获得清洁的燃料和多种化工原料。 ①煤的干馏：将煤 隔绝空气 加强热使之 分解 的过程。工业上也叫煤的焦化。主要产品如下： 煤的干馏产品 主要成分及名称 主要用途 气态 焦炉气、 粗氨水 、粗苯 燃料、 化肥 、 炸药 、 医药 、农药、合成材料 液态 煤焦油： 苯 、 甲苯 、二甲苯、酚类、萘、沥青 炸药、 医药 、 农药 、 合成材料 、染料、筑路材料、制碳素电极 固态 碳 冶金、合成氨造气、 电石 、 燃料 ②煤的气化：把煤中的有机物转化为 可燃性气体 的过程。主要反应为 C(s)+H2O(g)CO(g) + H2(g) ③煤的液化：将煤直接或间接转化为 甲醇 等 液体燃料 的过程。直接液化为煤与氢气作用生成液体燃料 ；间接液化为煤先转化为 一氧化碳 和 氢气 ，再在催化剂作用下合成甲醇 CO + 2H2CH3OH 等。 【温馨提示】 煤的干馏、气化、液化均属于 化学 变化。煤的液化产品为 煤油 、 汽油 、 柴油 等。 3．煤化工与乙炔 （1）乙炔的制备：煤化工的一个重要产物是 碳化钙 （俗称 电石 ），它是把焦炭和生石灰置于高温电炉内加热得到的。 ①煤干馏得到 焦炭 ② CaO+3CCaC2+CO↑ ③ CaC2+2H2OHCCH↑（俗称电石气）+Ca(OH)2 【温馨提示】 以天燃气为原料制备乙炔： 2CH4HCCH+3H2 （2）乙炔的组成和结构：结构式为 H—C≡C—H ，分子中4个原子在 同一条直线 上，结构特征是含有 碳碳三键 ，相邻两个键之间的夹角为 180° 。 （3）乙炔的化学性质 ①氧化反应 a.能使KMnO4溶液 褪色 ； b.在空气中燃烧 火焰明亮 ，并伴有 浓烈黑烟 。乙炔燃烧的化学方程式为： 2C2H2+5O24CO2+2H2O ②加成反应 a.与Br2加成（1:2）： CH≡CH+2Br2→CHBr2—CHBr2 b.与H2加成（1:1）： CH≡CH+H2CH2＝CH2 ，（1:2）： CH≡CH+2H2CH3—CH3 c.与HCl加成制取氯乙烯： CH≡CH+HClCH2＝CHCl d.与H2O反应(制乙醛)： CH≡CH+H2OCH3CHO（乙醛） ③加聚反应： ，产物为聚乙炔，可用于制备 导电高分子 材料。 四、不饱和烃（烯烃）的结构与性质 1．烯烃的结构特点 （1）官能团： 碳碳双键 ()。 （2）结构特点：除乙烯外，其他烯烃分子中不仅含有 碳碳双键 和 碳氢键 ，还含有 碳碳单键 。 （3）通式：烯烃只含有 一个 碳碳双键（单烯烃）时，其通式为 CnH2n(n≥2) 。 2．烯烃的物理性质 （1）常温常压下的状态：碳原子数≤4的烯烃为 气态 ，其他为 液态 或 固态 。 （2）熔、沸点：随着分子中 碳原子数 的增加，烯烃的熔、沸点逐渐 升高 ；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点 越低 。 （3）密度：相对密度逐渐 增大 ，但相对密度均小于1。 （4）溶解性：都 难溶 于水， 易溶 于有机溶剂。 3．烯烃的化学性质 （1）氧化反应 ①能使酸性KMnO4溶液 褪色 ，常用于 的检验。 ②燃烧：火焰明亮，并伴有 黑烟 ，其燃烧通式为 CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 。 （2）加成反应（特征反应） ①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生 加成 反应。例如： 乙烯与溴水反应： CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br （名称为1,2-二溴乙烷） 乙烯与氢气反应： CH2===CH2＋H2CH3CH3 乙烯与HCl反应： CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl 乙烯与水反应： CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH ②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到 含氢多 的不饱和碳原子一侧”。 丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷：CH2＝CH—CH3+HBr 丙烯和水的加成反应主要产物为2-丙醇：CH2===CHCH3＋H2O （3）加聚反应： 单烯烃 可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯： 【温馨提示】 ①二烯烃的加成反应：分子中含有 两个双键 的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n-2表示。1，3-丁二烯是最重要的代表物。其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。 1,2-加成： 1,4-加成： ②烯烃的立体异构 a.顺反异构的概念：通过碳碳双键连接的原子或原子团 不能绕键轴旋转 会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 b.顺式结构：相同的原子或原子团位于双键 同一侧 的顺式结构，如顺-2-丁烯：。 c.反式结构：相同的原子或原子团位于 双键两侧 的反式结构，如反-2-丁烯：。 d.性质特点：互为顺反异构体的两种有机化合物，它们的化学性质基本 相同 ，而物理性质有一定的差异。 4．炔烃的结构及物理性质 （1）概念：分子中含有 碳碳三键 的烃称为炔烃。如乙炔(CH≡CH)、丙炔(CH3C≡CH)、2-丁炔(CH3C≡CCH3)等。 乙炔 是最简单的炔烃。 （2）炔烃的官能团是 碳碳三键(—C≡C—) 。 （3）分子中只含有1个碳碳三键的链状炔烃的通式为 CnH2n-2(n≥2) （4）物理性质：随着碳原子数的递增，炔烃的沸点逐渐 升高 ，密度逐渐 增大 ，但都 小于 水的密度，一般都 难溶 于水。 5．炔烃（乙炔）的化学性质（同乙炔） 6．苯（芳香烃）的结构与性质 （1）苯的来源 ①170℃以下， 煤焦油 蒸馏出来的馏出物中主要含 苯 、 甲苯 、 二甲苯 等有机物。 ②在石油化工中，将直链烷烃 环化 、脱氢后大量产生苯、甲苯和二甲苯。 （2）苯的物理性质 苯是无色带有 特殊 气味的液体，沸点80℃，熔点5.5℃，密度比水 小 ，在660体积的水中只能溶解1体积的苯。 （3）苯分子的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 C6H6 或 【温馨提示】 苯环中的碳碳之间的键是一种介于 碳碳单键 和 碳碳双键 之间的独特的键，苯分子中6个碳原子和6个氢原子都在 同一平面 内，是 平面正六边 形。 （4）苯的化学性质 ①取代反应： a.卤代反应： （溴苯是无色液体，密度比水大，难溶于水） b.硝化反应： （硝基苯为无色油状液体，有苦杏仁味，密度比水大，难溶于水有毒） ②加成反应：苯和H2的加成反应的化学方程式为： ③氧化反应： ①苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，即 不能 使酸性KMnO4溶液褪色。 ②苯燃烧的反应的化学方程式为： 2C6H6+15O212CO2+6H2O （火焰明亮，产生 浓烈黑烟 ） （5）苯的用途：苯是重要的有机化工原料，苯和苯的同系物广泛用来生产 合成纤维 、 合成橡胶 、塑料、农药、药物、染料、香料等。 （6）苯的危害：苯的 毒性 很强，在工作环境中苯蒸气的体积分数不得超过1×10—6。因此，在有苯操作的环境里要注意 通风 ，采取安全措施，防止苯中毒危及人体健康。 【温馨提示】 苯是芳香族化合物（芳香烃）的母体，是一种具有环状结构的 不饱和 烃，其结构简式习惯上写为，但实际上分子内相邻的碳原子间化学键 完全相同 ，是一种介于单双键之间的特殊化学键，所以也用来表示。 五、有机高分子材料—塑料 1．有机高分子材料 （1）概念：由许多小分子化合物通过 共价键 结合成的，相对分子质量 很高 (104～106)的一类化合物叫有机高分子化合物。 （2）特点：相对分子质量 很大 ，由于高分子化合物都是 混合物 ， 无 固定的熔、沸点，其相对分子质量只是一个平均值；合成原料都是低分子化合物；每个高分子都是由若干个重复结构单元组成的。 【温馨提示】 人工合成高分子化合物的成功为人工合成材料开辟了新的道路，改变了只能依靠天然材料的历史。合成材料品种很多,按用途和性能可分为 合成高分子 材料、 功能高分子 材料和 复合材料 。其中，被称为“三大合成材料”的 塑料 、 合成橡胶 和 合成纤维 的应用最为广泛。 （3）组成与结构：高分子化合物中能够进行 聚合 反应形成高分子化合物的低分子化合物叫 单体 ；化学组成 相同 、可重复的最小单位叫 链节 ；含有链节的数目，通常用n表示，叫 聚合度 ，且聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×n。 如： （4）类型：有机高分子材料分 天然有机高分子 材料【如棉花(纤维素)、羊毛(蛋白质)、天然橡胶】等和 合成有机高分子 材料（如塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料）等两大类。 2．塑料 （1）组成及性能：塑料的主要成分为 合成树脂 。主要性能是强度高、密度小、耐腐蚀、易加工等。 （2）常见塑料及用途 名称 结构简式 性能 用途 聚乙烯（PE） 有耐低温和耐化学腐蚀，绝缘性好，无毒；耐热性差，易老化 可制成薄膜，用于食品、药物的包装材料及日常用品、绝缘材料 聚氯乙烯 绝缘性好，耐化学腐蚀、机械强度较高；热稳定性差 可制成薄膜、管道、日常用品、绝缘材料等 聚苯乙烯(PS) 绝缘性好，耐化学腐蚀，无毒；质脆，耐热性差 可制成日常用品，绝缘材料，还可制成泡沫塑料用于防震、保温、隔音 聚四氟乙烯 耐化学腐蚀，耐溶剂性好，耐低温、高温，绝缘性好，加工困难 制化工、医药等行业使用的耐腐蚀、耐高温、耐低温制品 聚丙烯(PP) 机械强度较高，绝缘性好，耐化学腐蚀，无毒；低温发脆，容易老化 可制成薄膜、管道、日常用品、包装材料等 有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯) 透光性好，易加工；耐磨性较差，能溶于有机溶剂 可制成飞机和车辆的风挡，光学仪器、医疗器械、广告牌等 脲醛塑料(电玉) 绝缘性好，耐溶剂性好；不耐酸 可制成电器开关，插座及日常用品 7.3 乙醇和乙酸 一、乙醇的结构与性质 1．乙醇的物理性质 乙醇俗称 酒精 ，是无色、有 特殊香味 的液体，密度比水的 小 ， 易挥发 ，能溶解多种有机物和无机物，并能与水以任意比例 互溶 。 【特别提醒】 通过 蒸馏 法分离乙醇和水时，当乙醇的体积分数达到95%左右时，乙醇和水会形成共沸物。应在体积分数为95%的乙醇中先加 生石灰 ，再蒸馏。 2．乙醇的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C2H6O CH3CH2OH 或C2H5OH 结构特点 含有特殊的原子团（官能团） 羟基 （—OH）,C—C键、两种C—H键和O—H键等化学键 （1）分子分子式C2H6O，分子中有6个氢原子，根据我们学过的碳四价、氧二价、氢一价的原则，可能的结构式有两种: ,其结构特征分别是甲式含有—OH原子团，乙式含有R—O—R（醚键）原子团。由上可知乙醇为甲式结构，乙式结构为 二甲醚 。 （2）乙烷的结构式为 ，乙醇的结构式为 ，因此，乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被 羟基 取代后的产物。像这样，烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称 烃的衍生物 。如CH3CH2OH、CH3CH2Br等。 【温馨提示】 乙醇是 羟基 （—OH）与 乙基 （烷烃基）相连形成的化合物，羟基还可直接与苯环相连形成 酚类 化合物。如苯酚：。 3．烃的衍生物和官能团 （1）烃的衍生物：乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被 羟基 (—OH)取代后的产物。烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所 取代 而生成的一系列化合物称为 烃的衍生物 。烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做 烃基 ，乙醇可看作是由乙基和羟基组成的：。 （2）官能团： ①定义：烃的衍生物与其母体化合物相比，其性质因分子中 取代基团 的存在而不同。决定有机化合物特性的原子或原子团叫做 官能团 ， 羟基 就是醇类物质的官能团。 ②常见有机物的官能团 物质 CH3Cl CH3CH2OH CH2==CH2 CH≡CH 所含官能团 —OH —C≡C— 官能团名称 碳氯键 羟基 碳碳双键 碳碳三键 【特别提醒】 烷基(—CnH2n＋1，如—CH3、—C2H5、苯基(或—C6H5等) 不是 官能团。 4．乙醇的化学性质 （1）乙醇与钠反应（置换反应） 实验操作 实验现象 a.钠开始 沉于 试管底部，有 无色无味气泡 产生，钠被气体带着 上浮 ，慢慢变小直至消失；b.点燃，火焰呈 淡蓝色 ；c.试管内壁有 液滴 产生；d.向试管中加入澄清石灰水，澄清石灰水 不变 浑浊 实验结论 乙醇与钠反应生成氢气，化学方程式为 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ 反应实质 钠置换了羟基中的 氢 ，生成 氢气 和 乙醇钠 与钠和H2O反应比较 现象：剧烈程度比水 弱 ，钠沉在乙醇底部，且没有熔化成金属小球。 物理性质：ρ(H2O)＞ρ(Na)＞ρ(C2H5OH) 化学性质：乙醇羟基中的氢原子 不如 水分子中的氢原子活泼 【温馨提示】金属钠与水和乙醇反应的比较 水与钠反应 乙醇与钠反应 钠的变化 钠粒浮于水面， 熔成闪亮 的小球，并快速地 四处游动 ，很快消失 钠粒开始 沉于 试管底部，未熔化，最终慢慢消失 声的现象 有“嘶嘶”声响 无声响 气体检验 点燃，发出 淡蓝色 的火焰 点燃，发出 淡蓝色 的火焰 实验结论 钠的密度 小于 水，熔点低。钠与水 剧烈反应，生成氢气。水分子中—OH上的氢原子比较活泼 钠的密度比乙醇的 大 。钠与乙醇 缓慢 反应生成氢气。乙醇中羟基上的氢原子相对不活泼 化学方程式 2Na＋2H2O==2NaOH＋H2↑ 2Na＋2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa＋H2↑ 反应实质 水中的（羟基）氢原子被置换，乙醇分子中 羟基氢原子 被置换 （2）氧化反应 ①燃烧： CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O （乙醇在空气中燃烧，产生 淡蓝色 火焰，放出大量的热） ②催化氧化 a.乙醇催化氧化实验探究 实验操作 实验现象 红色的铜丝变为 黑色 变为 红色 ，反复几次，闻到 刺激性 气味 实验结论 乙醇在加热和有催化剂(如铜或银)存在的条件下被空气中的氧气氧化为 乙醛 ，化学方程式为 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 知识拓展 乙醛的官能团为 醛基 (，或写作—CHO)，乙醛在适当条件下可被进一步氧化，生成 乙酸 (CH3COOH) b.乙醇催化氧化反应的原理（Cu或Ag作催化剂）： 反应方程式： 2Cu+O22CuO 、CH3CH2OH+CuO → CH3CHO+Cu+H2O 。 总化学方程式： 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 。 c.乙醇催化氧化反应的断键方式： CH3CHO＋H2O＋Cu d.醇的催化氧化反应规律： 凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成 醛 ： 2R—CH2OH＋O22R—CHO＋2H2O 凡是含有结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，而是 酮 ()。 凡是含有结构的醇通常情况下 不能 被催化氧化。 ③与强氧化剂反应——酸性K2Cr2O7交警查酒驾【 橙色 （K2Cr2O7）变为 绿色 [Cr2(SO4)3】 反应原理： CH3CH2OHCH3COOH 酸性KMnO4或酸性K2Cr2O7 （3）消去反应（分子内脱水反应） 反应机理： 脱去的水分子是由羟基和羟基所在的碳原子的相邻位碳原子上的氢原子结合而成，碳碳间形成 不饱和 键。 （4）取代反应 ①乙醇与HBr的反应 C2H5—OH + H—BrC2H5—Br + H2O （3）分子间脱水 C2H5—OH + H—O—C2H5C2H5—O—C2H5 + H2O 5．乙醇的用途 （1）乙醇可用作 燃料 ，还是重要的有机化工原料和溶剂用于生产 医药 、 香料 、 化妆品 、涂料等。医疗上常用75%(体积分数)的乙醇溶液作 消毒剂 。 （2）酒类产品标签中的酒精度是指乙醇的 体积分数 ，乙醇进入人体后，会在肝中通过 酶 的催化作用被氧化为 乙醛 和 乙酸 ，最终被氧化为 二氧化碳 和 水 。过量饮酒会加重肝负担，血液中较高浓度的乙醇和乙醛也会对人体产生毒害作用。 二、乙酸的结构与性质 1．乙酸的物理性质 （1）乙酸与生活：食醋是生活中常用的 调味剂 ，有 刺激性 气味，味道酸。醋中含有3%~5%的 乙酸 ，所以乙酸又被称为醋酸。 （2）物理性质： 俗名 颜色 状态 气味 溶解性 熔点 沸点 挥发性 醋酸 无色 液体 有强烈的刺激气味 易溶 于水和乙醇 16.6℃ 117.9℃ 易挥发 （3）特性：无水乙酸温度较低时（低于16.6℃），会凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又称 冰醋酸 。若在实验室中遇到这种情况时，可将试剂瓶用手或热毛巾捂热，也可放在温水浴中温热，待冰醋酸熔化后，倒出即可。 2．乙酸的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C2H4O2 CH3COOH 结构特点 含有特殊的原子团（官能团） 羧基 （—COOH或）,C—C键、C—H键、C=O键、O—H键化学键 【温馨提示】 乙酸属于有机化合物中的羧酸。羧酸是由 烃基 与 羧基 相连构成的有机化合物。羧酸可以分为 脂肪酸 （如CH3COOH）和 芳香酸 （如)，一元羧酸（如C17H33COOH)、二元羧酸（如HOOC-COOH，乙二酸）和多元羧酸等。羧酸的官能团是 羧基（—COOH） 。 3．乙酸的化学性质 （1）弱酸性 实验 实验内容 实验现象 实验结论、反应方程式 实验一 向一支盛有少量乙酸的试管里加入一小段镁条 产生 气泡 ，手触摸发热 乙酸具有酸，与金属反应产生并放热： 2CH3COOH＋Mg== Mg(CH3COO—)2+H2↑ 实验二 乙酸滴加到滴有酚酞的NaOH溶液中 红色变成 无色 酸碱中和反应： CH3COOH＋OH-==CH3COO-+H2O 实验三 向一盛有少量碳酸钠粉末的试管里，加入约3mL乙酸溶液 产生 气泡 乙酸酸性比碳酸强 2CH3COOH＋Na2CO3== 2CH3COONa＋H2O＋CO2↑ 实验四 将石蕊试液滴加到乙酸中 溶液变 红色 乙酸具有酸的通性： CH3COOHCH3COO－＋H＋ 实验五 将以酸加入到氧化铜粉末中 黑色固体 溶解 ，生成 蓝色 溶液 与碱性氧化物反应成盐和水： CuO+2CH3COOH== Cu2++2CH3COO- 结论 乙酸为一元弱酸，具有酸的通性，且酸性：CH3COOH > H2CO3 （2）酯化反应 （1）概念：酸（乙酸）与醇（乙醇）反应生成 酯 （乙酸乙酯）和 水 的反应。 （2）特点：酯化反应是 可逆 反应，乙酸乙酯会与水发生 水解 反应生成 乙酸 和 乙醇 。 （3）机理(乙醇中含有示踪原子)： 即酸脱 羟基 醇脱 氢 ，所以酯化反应也属于 取代 反应。 【温馨提示】 ①试剂的加入顺序：先加入 乙醇 ，然后沿器壁慢慢加入 浓H2SO4 ，冷却后再加入 CH3COOH 。 ②长导管起 导气 和 冷凝回流 的作用，导管末端未插入 饱和Na2CO3 溶液中。 ③浓H2SO4的作用： 催化剂 —加快反应速率； 吸水剂 —提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。 ④酯的分离：采用 分液 法分离试管中的液体混合物，所得 上层 液体即为乙酸乙酯。 ⑤实验时要用酒精灯缓慢加热的原因一是加快反应速率；二是减少乙醇、乙酸的 挥发 ；三是将生成的乙酸乙酯及时蒸出，提高乙醇、乙酸的 转化率 。 （4）实验探究 实验装置 实验步骤 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象。 实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有 透明的油状液体 生成，并可能闻到 香味 。 实验结论 在浓硫酸、加热的条件下，乙醇和乙酸发生反应，生成 无色 、 透明 、不溶于水、有 香味的油状 的液体。 化学方程式 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O 【温馨提示】 ①大试管中放入几块碎瓷片，目的是防止加热过程中 液体暴沸 。 ②该实验中饱和碳酸钠溶液有三个作用：一是与挥发出来的 乙酸 反应；二是 溶解 挥发出来的乙醇；三是减小乙酸乙酯在水中的 溶解度 ，便于分层，得到乙酸乙酯。 ③实验中，加热时温度可能不是很稳定，挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，易造成溶液 倒吸 。故导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中。也可以在导管末断连接一个 干燥管 、倒置漏斗或加装空瓶等方法防止 倒吸 。 4．乙酸的用途 乙酸是一种重要的有机化工原料。可用于生产 醋酸纤维 、 合成纤维 、 喷漆溶剂 、香料、染料、医药以及农药等。同时，乙酸是 食醋 的重要成分，也可用于 杀菌消毒 。 7.4 糖、油脂和蛋白质 一、糖类的组成、结构与性质 1．营养物质 （1）营养素： 糖类 、 油脂 、 蛋白质 、 维生素 、 无机盐 和 水 ，通常被称为六大营养素。其中糖类、油脂、蛋白质为 动物性 和 植物性 食物中的基本营养物质，都是天然的 有机 化合物。 （2）主要功能：维持生命和健康，保证正常的 生长发育 和从事各种体力、脑力劳动。 油脂 、 糖类 、蛋白质 是人体所需的三大营养物质，它们不仅供给人体所需的全部热能，同时也是食品工业的重要原料。 （3）获取途径：人体主要是通过 食物 获得主要营养物质。 2．糖类 （1）定义：糖类是绿色植物 光合 作用的产物，也是人类最重要的 能量 来源。糖类均是由C、H、O三种元素组成，且大多数糖类的组成符合 Cm(H2O)n 的通式，因此，糖类也被称为 碳水 化合物。如葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素等都属于 糖类 。 （2）组成：从分子组成上看，大多数糖类可以用Cn(H2O)m来表示，因此又被称为碳水化合物。 （3）结构：糖类一般是 多羟基醛 或 多羟基酮 ，以及能水解生成多羟基醛或多羟基酮的物质。 （4）分类：可以根据其能否水解以及水解产物的多少不同，可以分为 单糖 、 二（双）糖 和 多糖 三种。 组成 定义 代表物 代表物的分子式 相互关系 单糖 一般由碳、氢、氧三种元素组成。大多数分子式可用通式Cm(H2O)n来表示 不能再 水解生成其他糖的糖 葡萄糖 、 果糖 C6H12O6 同分异构体 二糖 1mol水解生成2mol 单糖 的糖 蔗糖 、 麦芽糖 C12H22O11 同分异构体 多糖 1mol水解生成多摩尔 单糖 的糖 淀粉 、 纤维素 通式： (C6H10O5)n n值不同， 不属于 同分异构体 【温馨提示】 ①随着对糖类结构的研究，人们发现碳水化合物这个名称并不能反映糖类的结构特点，因为糖类分子中氢原子和氧原子并不是以结合成水的形式存在，且有些糖类分子中，H和O原子个数比并不等于2：1，例如鼠李糖C6H12O5。 ②许多符合Cn(H2O)m通式的物质并不属于糖类，例如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等。 ③糖类中淀粉和纤维素是 高分子 化合物，是混合物，人体摄入的糖类物质主要是 淀粉 。 3．葡萄糖的结构与性质 （1）分子式： C6H12O6 （2）物理性质 颜色 状态 水溶性 醇溶性 醚溶性 气味 味道 白色 晶体 能溶 微溶 不溶 无臭 有甜但不如蔗糖甜 （3）组成与结构 ①根据葡萄糖的分子式C6H12O6可知，其结构中可能含 －CHO 、 －COOH 、 －OH 等含氧官能团。 ②从分子结构上看，糖类是 多羟基醛 、 多羟基酮 和它们的脱水缩合组成和结构。 ③通过实验可知：1mol葡萄糖能与 5mol 乙酸完全反应生成酯，与1molH2发生 加成 反应时，被还原成支链己六醇。由此可推知葡萄糖的组成及结构为对羟基醛。 结构简式 分子式 官能团 本质 CH2OH(CHOH)4CHO C6H12O6 羟基 、 醛基 醛糖 （3）化学性质与检验 ①葡萄糖与新制的氢氧化铜溶液反应 操作 在试管中加2mL10%NaOH溶液，滴加5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2再加入2mL 10%葡萄糖溶液，加热，观察现象 现象 生成 砖红色 沉淀 结论 葡萄糖与新制的氢氧化铜溶液在加热条件下，生成砖红色的 氧化亚铜 沉淀 原理 CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O↓+ 3H2O 应用 检验 葡萄糖 （醛基—CHO），检测 血糖 和 尿糖 【温馨提示】 糖尿病人尿液检验的原理是葡萄糖遇试纸中的 氢氧化铜 发生反应，生成红色的 氧化亚铜 （展示糖尿病人尿液检验的试纸），判断病情。 ②葡萄糖与新制银氨溶液反应 操作 在洁净的试管中加入1mL 2% AgNO3溶液，然后一边振荡试管，一边逐滴加入2%稀氨水，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止，得到银氨溶液。再加入1mL10%葡萄糖溶液，振荡，然后放在水浴中加热，规察现象 现象 试管内壁形成 光亮的银镜 结论 在碱性，水浴加热条件下，葡萄糖与新制的银氨溶液反应，析出 Ag 单质 原理 CH2OH(CHOH)4CHO + Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O 应用 检验 葡萄糖 （醛基—CHO） ③葡萄糖的氧化反应： C6H12O6+6O26CO2+6H2O +Q（为生命活动提供能量） 【温馨提示】 ①葡萄糖的生理氧化： C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O （体内氧化反应提供能量，是一种重要的营养物质），因此，人生病不能正常饮食时，医生一般会注射葡萄糖水溶液为病人补充 能量 。 ②葡萄糖发酵生成酒精： C6H12O62C2H5OH + 2CO2↑ ③工业制镜或热水瓶胆镀银的原理是葡萄糖能被弱氧化剂银氨溶液氧化，—CHO转化成 —COOH 。 二、油脂的组成、结构与性质 1．概念 （1）定义： 油 和 脂肪 的统称： （2）油： 不饱和高级脂肪酸甘油酯 ，室温下通常呈 液态 ； （2）脂肪： 饱和高级脂肪酸甘油酯 ，室温下通常呈 固态 。 2．组成与结构 （1）组成： ①油脂的组成元素有C、H、O，油脂中的 植物油属于 不饱和高级脂肪酸甘油酯 ，动物脂肪属于 饱和高级脂肪酸甘油酯 。 ②形成油脂的三种常见高级脂肪酸为 硬脂酸 —C17H35COOH、 软脂酸 —C15H31COOH； 油酸—C17H33COOH ，其中油酸分子结构中含有一个 碳碳双键 ，属于 不饱和高级脂肪酸 。 （2）结构：油脂可以看作 高级脂肪酸 与 甘油 （丙三醇，）通过 酯化 反应生成的 酯 ，由C、H、O元素组成，其结构可表示为：（R、R’、R’’表示高级脂肪酸的烃基，可以相同，也可以不同） 3．常见的三种油脂 4．物理性质 油脂的密度比水 小 ，黏度 比较大 ，触摸时有明显的油腻感； 难溶 于水， 易溶于 有机溶剂；天然油脂都是 混合物 ， 没有 固定的熔、沸点。 5．化学性质 （1）加成反应：工业上常将液态植物油在一定条件下与 氢气 发生 加成 反应，提高其 饱和 程度，生成固态的 氢化植物油 。这一过程也叫油脂的 氢化 或 硬化 。如： （2）水解反应： ①酶催化水解：油脂在人体小肠中通过 酶 的催化可以发生 水解 反应，生成 高级脂肪酸 和 甘油 ，然后再分别进行氧化分解，释放 能量 。 ②酸性水解：油脂在酸性条件下水解生成 高级脂肪酸 和 甘油 。如： ③碱性水解（皂化反应）：工业上，油脂在 碱性 条件下水解生成 高级脂肪酸盐 和 甘油 ，油脂的碱性水解又称 皂化 反应。如： 6．应用 （1）油脂是重要的营养物质，可供 食用 ，释放 能量 。 （2）工业上可利用皂化反应生产 肥皂 。 （3）工业上利用氢化植物油生产 人造奶油 、 起酥油 、代可可脂等。 （4）油脂能促进 脂溶性 维生素（如维生素A、D、E、K）的吸收，并未人体提供 亚油酸 等必需脂肪酸。 （5）在烹饪过程中，油脂不仅是加热介质，还会赋予食物令人愉悦的风味和口感。 【温馨提示】 油脂在人体生命活动中的重要作用：能供给 能量 、 保持体温 、保护 内脏 器官，帮助人体对脂溶性性维生素的吸收与消化。 三、蛋白质的组成、结构与性质 1．氨基酸的结构与性质 （1）氨基酸定义：氨基酸是羧酸分子中 烃基 上的氢原子被 氨基 （—NH2）取代后的化合物，其结构简式可以表示为。 （2）常见的氨基酸 甘氨酸： 苯丙氨酸（α－氨基－β－苯基丙酸）： 丙氨酸（α－氨基丙酸）： 谷氨酸（α－氨基戊二酸）：HOOC－CH2－CH2－CH－COOH| NH2 （3）氨基酸的性质 ①氨基酸分子中既含有 羧基 ，又含有 氨基 ，羧基是酸性基团，氨基是碱性基团。因此，氨基酸是 两性化合物，能与酸、碱反应生成 盐 。 （2）两性：氨基酸分子中含有酸性官能团 —COOH 和碱性官能团 —NH2 ，因此具有 两性 ，可与酸、碱反应生成盐。如： ； ＋NaOH―→＋H2O ②成肽（聚合）反应：在一定条件下，氨基酸之间发生 聚合 反应，生成更为复杂的 多肽 ，进而构成蛋白质。由两个α－氨基酸经缩合生成的产物叫 二肽 ，由多个α－氨基酸缩合的产物叫 多肽 。 nH2N—CH2COOH―→（多肽）＋(n－1)H2O 【温馨提示】 ①氨基酸的缩合机理：氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的 氢原子 与 羧基 提供的羟基结合生成水。肽键可简写为“ —CONH— ”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同 ②多肽分子中肽键个数的判断：由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键 2．蛋白质的结构与性质 （1）组成元素：蛋白质是非常复杂的 天然有机高分子 ，由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成。 （2）存在：蛋白质是组成细胞的基础物质；动物的肌肉、皮肤、毛发、蹄、角等；植物的种子中含有丰富的蛋白质。 （3）转化：食物中的蛋白质在人体内各种酶的作用下水解成各种 氨基酸 ，氨基酸被肠壁吸收进入血液，再在人体内重新合成人体所需的 蛋白质 ，人体内的各种组织蛋白质也在不断分解，最后主要生成 尿素 ，排出体外。 （4）酶：大多数酶是 蛋白质 ，酶是许多生命活动过程中重要的 催化剂 。 （5）性质： ①实验探究： 实验内容 实验方法 实验现象 实验结论 蛋白质的盐析 ①向盛1m,饱和硫酸铵溶液的试管中慢慢加入几滴鸡蛋清溶液,振荡试管,观察发生的现象。②再向试管中加人约3m蒸馏水,振荡试管,观察发生的现象 ①生成 白色 沉淀②白色沉淀 溶解 蛋白质受硫酸铵的作用而聚沉( 盐析 )。蛋白质的盐析具有 可逆 性 蛋白质的变性 ①在试管1、2、3中各加入3m鸡蛋清溶液,加热试管1；向试管2中加入硫酸铜溶液；向试管3中加入乙醇的溶液。振荡各试管,观察发生的现象。②再向三支试管里各加入蒸馏水约6mL,振荡试管,与实验(1)进行对比。 ①三支试管中都生成了白色 沉淀；②白色沉淀 不溶解 蛋白质受热、硫酸铜、乙醇等的作用而 聚沉 (变性)。蛋白质的变性是 不可逆 的 蛋白质的显色 向盛有鸡蛋清溶液的试管中滴入几滴浓硝酸，加热，观察现象。 鸡蛋清沉淀，并 变黄 浓硝酸使蛋白质颜色变黄 蛋白质的灼烧 在酒精灯的火焰上分别灼烧一小段头发和丝织品，小心地闻气味 头发和丝织品灼烧，味道相似，有 烧焦羽毛 的气味 蛋白质被灼烧时，有烧焦羽毛 的气味 【温馨提示】 ①重金属的盐类、强酸、强碱、乙醇、甲醛、加热、紫外线等都能使蛋白质发生 变性 ，溶解度 下降 ，并失去 生理活性 ，属于 化学 变化 ②很多蛋白质与浓硝酸作用时呈黄色，发生 显色 反应，可用于 蛋白质 的检验。 ③蛋白质被灼烧时，会产生类似烧焦羽毛的特殊气味，可用来鉴别 毛料 ， 棉料 与化纤。 ②蛋白质的变性和盐析比较 盐析 变性 概念 蛋白质在某些盐的浓溶液中因溶解度 降低 而析出 蛋白质在加热、酸、碱等条件下性质发生改变而 聚沉 特征 可逆 不可逆 实质 溶解度降低， 物理 变化 结构、性质改变， 化学 变化 条件 浓的轻金属盐或铵盐溶液，如饱和硫酸铵、硫酸钠、氯化钠溶液等 加热、强酸、强碱、重金属盐类、紫外线、X射线、甲醛、酒精、苯甲酸等 用途 分离提纯 蛋白质 消毒、灭菌，如给果树使用波尔多液、用甲醛溶液保存动物标本等 【温馨提示】 ①蛋白质的变性是一个 化学 过程，变性后的蛋白质在水中溶解度 下降 ，同时也会失去 生理活性 。利用蛋白质的变性，可用于 杀菌消毒 ，而疫苗等生物制剂的保存则要防止变性。 ②蛋白质酸、碱或酶的作用下，水解成相对分子质量较小的 肽类 化合物，最终逐步水解得到各种 氨基酸 。最终生成 氨基酸 。 水解原理： 水解过程：蛋白质 多肽 氨基酸 (最终产物) （6）应用： ①用蚕丝织成的丝绸制作服装； ②从动物皮、骨中提取的明胶用作食品增稠剂，生产医药胶囊和摄影用感光材料，驴皮制的阿胶是一种中药材； ③从牛奶和大豆中提取的酪素用来制作食品和涂料； ④蛋白质是人类必需的营养物质，绝大多数酶是 蛋白质 ，是生物体内重要的 催化剂 。蛋白质在 医药 、食品 、 纺织 等领域中有重要的应用价值。 易错点01：误认为“有机化合物”一定都来自生物体，或都易燃烧、易溶于水。 有机化合物是指含碳的化合物。① 来源：历史上多来自生物体，但如今绝大多数可通过人工合成。② 性质：大多难溶于水、易溶于有机溶剂、易燃烧、熔沸点较低，但这只是一般规律，不是绝对性质。 易错点02：混淆“饱和烃”与“不饱和烃”的结构与性质特征。 ① 饱和烃：碳原子之间全部以碳碳单键连接，碳原子剩余价键全部与氢原子结合，属于饱和结构。化学性质稳定，特征反应是取代反应。② 不饱和烃：含有碳碳双键或碳碳三键。化学性质活泼，特征反应是加成反应和聚合反应。能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色是快速鉴别的关键。 易错点03：认为“甲烷、乙烯、乙炔”等气体均可用向下排空气法收集。 气体收集方法取决于其密度和水溶性。① 甲烷密度比空气小，且难溶于水，可用向下排空气法或排水法。② 乙烯和乙炔密度与空气接近，不宜用排空气法，且它们都难溶于水，实验室通常采用排水法收集。 易错点04：混淆“乙醇”的催化氧化与燃烧反应的条件和产物。 ① 燃烧：乙醇在空气中可以完全燃烧，发出淡蓝色火焰，生成CO2和H2O，这是一个剧烈的氧化反应，放出大量热。② 催化氧化：乙醇在铜或银作催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化生成乙醛（CH3CHO）和水。这是部分氧化，生成不同的产物，是制取乙醛的重要方法。条件和产物均不同。 易错点05：认为“乙酸”是强酸，或认为其酸性在任何条件下都比碳酸强。 乙酸是弱酸，其酸性比盐酸、硫酸等强酸弱得多，但其酸性强于碳酸。这个性质决定了乙酸能与碳酸盐反应生成CO2气体。但乙酸在水溶液中只能部分电离。 易错点06：混淆“酯化反应”与“中和反应”的本质。 ① 酯化反应：是酸与醇在浓硫酸催化、加热条件下生成酯和水的反应。它属于取代反应，反应可逆、缓慢，且羧酸脱羟基，醇脱氢。② 中和反应：是酸与碱生成盐和水的反应，属于复分解反应，通常速率快、较完全。两者产物都有水，但反应物和另一产物完全不同。 易错点07：误认为“糖类”都符合通式Cm(H2O)n，或者都具有甜味。 ① 通式：糖类过去被称为“碳水化合物”，但此定义不准确。有些糖不符合Cm(H2O)n，有些符合此通式的（如甲醛CH2O）也不是糖。② 甜味：不是所有糖都有甜味，如淀粉、纤维素是多糖，没有甜味；反之，有甜味的也不一定是糖，如糖精、木糖醇。 易错点08：混淆“单糖、二糖、多糖”在结构、性质和检验上的区别。 ① 单糖：不能水解，具有还原性，能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀。② 二糖：能水解成两分子单糖。麦芽糖有还原性，而蔗糖无还原性。③ 多糖：能水解，最终产物是葡萄糖。淀粉遇碘变蓝，可用于检验淀粉或碘。它们都没有还原性。 易错点09：认为“油脂”就是“脂肪”，或者都是固态的。 油脂是高级脂肪酸甘油酯。在常温下，呈固态的通常称为脂肪，主要含饱和脂肪酸甘油酯；呈液态的通常称为油，主要含不饱和脂肪酸甘油酯。油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应，是制取肥皂的原理。 易错点10：对“蛋白质”的变性和盐析区分不清。 这是两个本质不同的过程。① 盐析：向蛋白质溶液中加入浓的无机盐溶液，可使蛋白质的溶解度降低而析出。这是一个可逆过程，蛋白质性质不变，加水后能重新溶解。② 变性：在加热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐、甲醛、酒精等作用下，蛋白质的空间结构发生永久性破坏，导致其生理活性丧失。这是一个不可逆过程，变性后的蛋白质通常不溶于水，也不能恢复原状。 方法01 辨析“同系物”与“同分异构体” 【解题通法】①同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。②同分异构体：分子式相同，但分子中原子排列方式不同的化合物。切勿认为分子式不同但组成上相差CH2的就是同系物，也切勿认为分子式相同就一定是同一物质。 【典型例题】环己酮及其衍生物可发生Robinson增环反应，反应历程如图所示： 下列说法正确的是 A．若，W的同分异构体可能含萘环() B．X→Y发生取代反应 C．Y→Z的反应条件为：NaOH醇溶液、加热 D．类比上述反应，与反应可生成 【答案】D 【详解】 A．若，W的分子式为，不饱和度为6，萘环()的不饱和度为7，因此W的同分异构体不可能含萘环，故A错误； B．根据分析可知，过程酮羰基发生加成反应生成羟基，故B错误； C．发生醇的消去反应，条件是“浓硫酸、加热”，“NaOH醇溶液、加热”是卤代烃发生消去反应的条件，故C错误； D．根据分析可知，类比上述反应，与反应的过程如下：，故D正确； 故答案选D。 方法02 判断与鉴别饱和烃与不饱和烃 【解题通法】①烷烃：仅含碳碳单键，性质稳定，特征反应为取代反应，不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。②烯烃/炔烃：含有不饱和键，性质活泼，特征反应为加成反应和加聚反应。能使酸性高锰酸钾溶液和溴水或溴的CCl4溶液褪色。利用溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色现象可有效鉴别。 【典型例题】苯乙醛可用于制备工业香料，工业上通过以下途径制备苯乙醛。下列说法正确的是 A．反应①、②和④的原子利用率均为 B．乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能因反应而使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 C．向的硫酸铜溶液中滴加5滴的氢氧化钠溶液，再加入苯乙醛溶液，加热，有砖红色沉淀出现 D．预测可以发生反应 【答案】D 【详解】A．反应①为乙烯氧化生成环氧乙烷（原子利用率100%），反应②为乙烯与Cl2、H2O反应生成ClCH2CH2OH，该反应会生成副产物HCl（原子利用率<100%），反应④为环氧乙烷与苯的加成反应（原子利用率100%），故反应②原子利用率不为100%，A错误； B．乙烯含碳碳双键，可与溴水加成、被酸性高锰酸钾氧化而褪色；苯乙醇含醇羟基，可被酸性高锰酸钾氧化褪色，但与溴水不反应（无碳碳双键且苯环不与溴水取代）；苯乙醛含醛基，可被酸性高锰酸钾氧化、与溴水发生氧化还原反应褪色，但苯乙醇不能使溴水褪色，B错误； C．新制Cu(OH)2需在碱性条件下与醛反应，题中NaOH仅5滴，量远不足（硫酸铜过量），无法形成碱性环境，不能生成砖红色沉淀，C错误； D．反应④为环氧乙烷与苯在AlCl3催化下开环加成生成苯乙醇，D选项中反应物与环氧乙烷相似，类比可知在AlCl3催化下可发生类似开环反应，苯环进攻环氧环生成目标产物，D正确； 故答案为：D。 方法03 理解苯及其同系物的结构与性质 【解题通法】苯具有特殊的平面正六边形结构，碳碳键介于单双键之间。①取代反应：易发生卤代、硝化等取代反应，是苯的特征反应。②加成反应：在特殊条件下能与H2加成。③氧化反应：苯不能使酸性高锰酸钾褪色；但苯的同系物能使酸性高锰酸钾褪色，原因是苯环上的烷基侧链被氧化为羧基。这是鉴别苯和苯的同系物的重要方法。 【典型例题】共轭二烯烃和发生加成反应，方式通常有加成、加成、全加成等；苯及苯的同系物如甲苯、二甲苯等都是重要化工原料，都是无色不溶于水的液体，易挥发，有激性气味；能发生氧化、取代、加成等反应；若苯环相连的碳原子上连有氢原子，侧链可以被酸性高锰酸钾氧化成芳香酸。例如：。“”即对二甲苯()，下列关于“”的叙述不正确的是 A．的化学式为，其一氯代物有2种 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是苯的同系物 C．的二溴代物有3种同分异构体 D．不溶于水，密度比水小 【答案】C 【详解】 A．分子式为，分子中含有2种环境的H原子，其一氯代物有2种，A正确； B．对二甲苯的结构与苯相似，分子组成上相差2个CH2，属于苯的同系物，中，苯环相连的碳原子上连有氢原子，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确； C．根据“定一移一”方法可判断，二溴代物有7种同分异构体，C错误； D．苯的同系物与苯的性质相似，苯不溶于水，密度比水小，所以PX不溶于水，密度比水小，D正确； 答案选C。 方法04 分析乙醇的化学性质与反应类型 【解题通法】乙醇官能团为—OH。①与活泼金属反应：取代反应，生成乙醇钠和氢气，断O—H键。②催化氧化：在Cu/Ag催化下加热，生成乙醛和H2O，断O—H和C—H键。③酯化反应：与羧酸在浓硫酸催化下加热，生成酯和水，断C—O—H键中的C—O键。④脱水反应：浓硫酸作催化剂和脱水剂，170℃分子内脱水生成乙烯；140℃分子间脱水生成乙醚。条件决定产物。 【典型例题】下列有关实验方案设计、现象和结论均正确的是 选项 实验方案设计 实验现象 实验结论 A 在相同条件下，分别向盛有等量乙醇和水的两个试管中各加入一小块等大的金属钠 钠沉在乙醇底部，有气泡产生；水中钠浮在水面上，反应比与乙醇剧烈的多 乙醇密度比水小，乙醇羟基中的氢原子不如水中氢原子活泼 B 将浓硫酸和无水乙醇混合加热，并用导管将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中 反应液变黑，酸性高锰酸钾溶液褪色 乙醇脱水炭化，同时生成乙烯 C 在试管中加入少量淀粉溶液和2 mL稀硫酸，加热一段时间，冷却后加入少量银氨溶液，水浴加热 未见银镜出现 淀粉在稀硫酸中不能水解 D 将少量食醋滴入饱和碳酸钠溶液中 没有看到明显的现象 醋酸的酸性比碳酸弱 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．钠在乙醇中下沉，说明乙醇密度小于钠；钠在水中浮起，说明水密度大于钠。乙醇反应较缓慢，说明乙醇羟基中的氢原子不如水中氢原子活泼，现象和结论均正确，A正确； B．浓硫酸使乙醇炭化变黑，但直接通入高锰酸钾的气体可能含SO2（浓硫酸强氧化性产物），SO2也能使高锰酸钾褪色，无法确定褪色是乙烯导致，结论不严谨，B错误； C．淀粉水解需在酸性条件下进行，但银镜反应需碱性环境。未中和硫酸直接加银氨溶液，无法生成银镜，不能证明淀粉未水解，结论错误，C错误； D．少量食醋滴入饱和碳酸钠溶液中，可能生成碳酸氢钠，无明显现象，但实际上醋酸的酸性比碳酸强，结论错误，D错误； 故选A。 方法05 分析乙酸的化学性质与酯化反应机理 【解题通法】乙酸官能团为—COOH。①酸性：具有酸的通性，酸性强于碳酸，能与指示剂、活泼金属、碱、碱性氧化物及某些盐反应。②酯化反应：与醇在浓硫酸催化下加热，生成酯和水。反应机理为“酸脱羟基，醇脱氢”，此过程属于取代反应。浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂。 【典型例题】叔丁醇与羧酸发生酯化反应的机理可用下图表示。下列说法错误的是 A．乙醇与乙酸发生酯化反应的机理与叔丁醇与羧酸发生酯化反应的机理不同 B．中间体2中带正电荷的碳原子和中间体3中带正电荷的氧原子均为杂化 C．增大，有利于提高羧酸叔丁酯的平衡产率且可加快反应速率 D．若用在酸性条件下水解羧酸叔丁酯，则会存在于叔丁醇中 【答案】C 【详解】A．根据图示叔丁醇与羧酸发生酯化反应的机理是醇脱羟基酸脱氢，而乙醇与乙酸发生酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢，两者机理不同，故A正确； B．中间体2中带正电荷的碳原子的价层电子对数为3，采用杂化，中间体3中带正电荷的氧原子的价层电子对数为3，采用杂化，均为杂化，故B正确； C．该酯化反应中是催化剂，增大，反应速率加快，但不影响平衡移动，不会提高羧酸叔丁酯的平衡产率，C错误； D．根据机理，若用在酸性条件下水解羧酸叔丁酯，则会存在于叔丁醇中，D正确； 故选C． 方法06 鉴别常见的糖类 【解题通法】利用糖类官能团或结构特征：①葡萄糖：具有还原性，能与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应。②蔗糖：无还原性，不能发生上述反应，但水解后产物可以。③淀粉：遇碘变蓝色。这是特征反应。 【典型例题】下列有关实验操作、现象和解释或结论都正确的是 选项 实验操作 实验现象 解释或结论 A 加热碳酸盐X使其分解，将产生的气体通入BaCl2溶液 无明显现象 X不可能是 B 过量的Fe粉中加入稀HNO3，充分反应后，滴入KSCN溶液 溶液呈红色 稀HNO3将Fe氧化为Fe3＋ C 取适量20%的蔗糖溶液，加入少量稀硫酸，水浴加热，5分钟后加入新制氢氧化铜，加热至沸腾 有砖红色沉淀产生 蔗糖水解产生了葡萄糖 D 将一小块金属钠投入乙醇中，验纯后点燃产生的气体，并将干燥洁净的烧杯罩在火焰上方，过一会倒转烧杯，加入澄清石灰水 钠表面有气泡产生，烧杯内壁出现液滴，石灰水不变浑浊 乙醇与金属钠反应产生了H2，乙醇能够电离出H+ A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．如为碳酸铵，分解生成二氧化碳和氨气，可与氯化钡溶液反应生成碳酸钡沉淀，则无明显现象，说明X不可能是(NH4)2CO3，A正确； B．过量的Fe粉中加入稀HNO3，生成硝酸亚铁，充分反应后，滴入KSCN溶液，无现象，B错误； C．水解后检验葡萄糖，在碱性溶液中，不能直接加新制氢氧化铜后再加热至沸腾，故取适量20%的蔗糖溶液，加入少量稀硫酸，水浴加热，5分钟后加入新制氢氧化铜，加热至沸腾，得不到砖红色沉淀，也不能检验蔗糖水解产物，C错误； D．由于乙醇具有挥发性，故产生的H2中混有乙醇，点燃后生成H2O和CO2，故观察到的现象为：钠表面有气泡产生，烧杯内壁出现液滴，石灰水变浑浊，且钠与乙醇反应不能说明乙醇能够发生电离，且乙醇为非电解质，不能电离，D错误； 故答案为：A。 方法07 区分油脂的皂化反应与酸性水解 【解题通法】油脂是高级脂肪酸甘油酯。①酸性水解：在酸催化下，生成高级脂肪酸和甘油，反应可逆。②碱性水解：在碱溶液中加热，生成高级脂肪酸钠和甘油，反应不可逆、更彻底。皂化反应是制造肥皂和甘油的基础，产物是高级脂肪酸盐和甘油。 【典型例题】下列实验操作和现象对应解释错误的是 选项 实验操作和现象 解释 A 向饱和氨盐水中通入过量，有晶体析出 B 向热溶液中加少量油脂，充分振荡，不再分层 油脂在碱性条件下水解 C 向溶液中通入气体，产生黑色沉淀 还原性： D 向溶液中加入同浓度KI溶液和几滴KSCN溶液，溶液变红 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．向饱和氨盐水中通入过量CO2，该反应是侯氏制碱法的核心反应，生成的NaHCO3因溶解度较小而以晶体形式析出，A正确； B．向热Na2CO3溶液中加少量油脂，加热促进Na2CO3水解，溶液碱性增强，油脂发生皂化反应完全水解为溶于水的高级脂肪酸盐和甘油，因此不再分层，B正确； C．向CuSO4溶液中通入H2S气体，产生黑色沉淀（CuS），反应能发生是因为CuS的溶解度极小，不溶于稀硫酸，与H2S和H2SO4的还原性强弱无关，C错误； D．加入的KI溶液过量，充分反应后，加入KSCN溶液，溶液变红，说明溶液中仍有Fe3+剩余，说明反应物不能完全转化，即Fe3+与I-的氧化还原反应为可逆反应，D正确； 故答案选C。 方法08 判断蛋白质的盐析与变性 【解题通法】①盐析：向蛋白质溶液中加入浓的无机盐溶液，蛋白质因溶解度降低而析出。这是物理变化，可逆，蛋白质结构、性质不变，加水可重新溶解。②变性：在加热、强酸、强碱、重金属盐、甲醛、酒精、紫外线等作用下，蛋白质空间结构被破坏。这是化学变化，不可逆，蛋白质失去生理活性，通常不溶于水。 【典型例题】下列说法中正确的是 A．所有的糖类、油脂、蛋白质在适当条件下均可发生水解反应 B．油脂、乙酸乙酯都是酯类，但不是同系物 C．石油的分馏，煤的气化、液化、干馏等过程均为化学变化 D．蛋白质的变性和盐析都不是可逆过程 【答案】B 【详解】A．单糖如葡萄糖和果糖，是不能发生水解反应的糖，故A错误； B．同系物必须是含有相同数目相同官能团的同类物质，油脂、乙酸乙酯都是含有酯基的混合物，都是酯类，但不是同类物质，不互为同系物，故B正确； C．石油的分馏过程中没有新物质生成，属于物理变化，故C错误； D．蛋白质的盐析是可逆过程，而变性是不可逆的过程，故D错误； 故选B。 方法09 理解甲醛（醛类）的还原性与危害 【解题通法】甲醛是最简单的醛，官能团为—CHO。①化学性质：具有强还原性，能被弱氧化剂氧化。②用途与危害：常用作防腐剂和化工原料。但甲醛有毒，能使蛋白质变性，是室内空气的主要污染物之一。 【典型例题】醛或酮与含氨基物质（如胺类等）混合后，溶液逐渐变浑浊，最终析出固体亚胺，反应机理如下。下列说法错误的是 A．第②步质子转移的平衡常数 B．第④步属于消去反应 C．大幅降低体系pH，有利于生成亚胺 D．甲醛与反应会生成 【答案】C 【详解】A．氧负离子稳定性较差，容易结合质子，第②步质子转移生成更稳定的中间体，平衡正向进行程度很大，平衡常数K＞1，A正确； B．第④步脱去一分子H2O，形成双键，是消去反应，B正确； C．pH大幅降低时，含氮基团会质子化，难以发生亲核加成反应，不利于亚胺生成，C错误； D．甲醛(HCHO)与NH2-OH可以发生类似反应生成，D正确； 故选C。 方法10 运用有机物性质进行分离、提纯与鉴别 【解题通法】①物理方法：利用溶解性差异、沸点差异。②化学方法：根据官能团特征反应。如用溴水或酸性KMnO4鉴别烷烃与烯烃；用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别乙醛与乙酸；用碘水鉴别淀粉；用浓硝酸或灼烧法鉴别蛋白质。操作时需注意排除干扰。 【典型例题】下列分离或提纯有机物的方法正确的是 选项 待提纯物质 杂质 试剂及主要操作方法 A 苯 溴单质 加过量苯酚，过滤 B 甲苯 苯甲酸 加过量NaOH溶液，分液 C 甲烷 乙烯 通入一定量的氢气 D 乙醇 乙酸 加入氢氧化钠溶液，分液 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．溴和苯酚反应生成三溴苯酚沉淀，但苯和苯酚互溶，所以不能用苯酚除杂，可以用NaOH溶液除杂，然后采用分液方法分离，选项A错误； B．甲苯与NaOH不反应，而苯甲酸与NaOH反应生成易溶于水的苯甲酸钠，分液即可得到甲苯，选项B正确； C．乙烯虽然能与氢气发生加成反应，但产物乙烷会成为新的杂质，且氢气的量不易控制，选项C错误； D．乙醇易溶于水，无法分液分离，选项D错误； 答案选B。 4 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第7章 常见的有机化合物 7.1 饱和烃 一、有机化合物的定义及成键特点 1．定义：有机物是指含有 元素的化合物，但 、 及其 等除外。 2．组成元素： （1）有机物中一定含有碳元素，常含有 、 元素，有的还含有氮、硫、磷、卤素等； （2）含碳元素的化合物 都是有机物。如CO、CO2、碳酸盐、氰化物等为无机物。 3．成键特点： （1）有机物中，碳原子可以形成 个共价键。 （2）碳原子间成键方式多样：碳碳之间的结合方式有 、 、 ；多个碳原子之间可以结合成 ，也可以结合成 （且可带支链）。 （3）有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子；含有相同碳原子数的有机物分子，可能因为碳原子间 或 的不同而具有多种结构。 【温馨提示】 ①有机化合物与人类的生活有密切的关系，在衣、食、住、行、医疗、能源、材料、科学技术及工农业生产等领域中都起着重要作用，迄令为止已经超过2000万种。 ②与无机物相比，有机物不仅 很多，而且 极广。如常见燃料中的汽油、煤油、柴油；建材中的木材、黏合剂、涂料、油漆；日用品中的塑料、橡胶、纤维、清洁剂；食物中的营养餐— 、 、 等都是有机化合物。 二、天然气与甲烷 1．天然气 （1）存在：天然气是自然界中一种高效且清洁的气体，主要成分就是 ，除天然气之外，还有瓦斯气体、煤矿坑道气、可燃冰、页岩气等等，经常使人混淆的是 与 ，前者的主要成分是氢气与一氧化碳，后者的主要成分是乙烷、丙烷、丁烷等。 （2）可燃冰：天然气水合物，是 分子被包进了水分子组成的“笼”中，在海底低温和高压条件下形成的白色结晶体。我国海底可燃冰的储量丰富，科学家们正在努力使其成为一 种新的高效清洁能源。 2．烃 （1）定义：仅含有 和 两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。 是烃类中分子组成最简单的物质。 （2）分类：根据结构不同，烃可以分为 和 ，根据成键特点，烃可以分为 和 等。 3．甲烷分子的结构与性质 （1）甲烷分子的结构及表示方法 类别 表示方法 含义 分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目 电子式 用 等符号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的 ；②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示 球棍模型 小球表示原子，短棍表示 (单键、双键或三键)（甲烷键角109028′） 空间填充模型 用不同体积的 表示不同大小的 【温馨提示】 甲烷的分子结构和白磷的分子结构都是 ，但是二者并不完全一样，甲烷是以 为体心，氢原子为顶点的 ，而白磷是以4个磷原子为 的中空的正四面体。 （2）物理性质：没有颜色，没有气味的气体，密度比空气 ， 于水，是天然气，沼气，坑道气的主要成分。 （3）化学性质： ①通常状况下，甲烷比较 ，与高锰酸钾等强氧化剂、强酸、强碱也 。 ②可燃性：在空气中点燃纯净的甲烷气体，能够安静的燃烧，产生 火焰，放出大量的热。 （注意：点燃甲烷前，一定要验纯） 【温馨提示】 煤矿中的爆炸事故多与 气体爆炸有关。为了保证安全生产，必须采取 、严禁 等措施。因此，点燃甲烷前，要先检验甲烷的 。 （3）取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所 的反应。 实验操作 取两支试管，均通过 的方法，收集半试管CH4和半试管Cl2。将其中一支试管用铝箔套套上，另一支试管放在光亮处 实验装置 实验现象 a.试管内气体颜色逐渐 ；b.试管壁出现油状液滴，同时出现少量 ；c.试管内，水面 在室温下，无光照时，无明显现象 实验原理 、 、 实验结论 CH4与Cl2需在 时才能发生 反应，可以生成 四种 有机产物CH3Cl（一氯甲烷）、CH2Cl2（二氯甲烷）、CHCl3（三氯甲烷或氯仿）、CCl4（四氯甲烷或四氯化碳）均 于水；常温下除CH3Cl是 ，其余三种均为 ；CHCl3和CCl4是工业上重要的有机溶剂。 【温馨提示】 ①反应条件为 ，在室温或暗处 发生反应，但不能用强光直接照射，以免引起爆炸。 ②甲烷与溴蒸气、碘蒸气等纯卤素单质也能发生类似反应，但不能与 、 发生反应。 ③甲烷与氯气的反应是一种 反应，不会停留在某一步，因此产物一般是五种物质的混合物。 ④1 mol有机物CxHy与Cl2发生完全取代反应时，消耗Cl2的物质的量为y mol，同时生成y mol HCl，产物中 的物质的量最多。 （4）在隔绝空气加强热的条件下裂解： 三、烷烃的组成、结构与性质 1．烷烃的定义 烃分子中的碳原子之间都以 结合，碳原子的剩余价键均与 结合,使碳原子的化合价都达到“ ”，这样的一类有机化合物称为 ，也称为烷烃。 2．链状烷烃的通式： 。 3．物理性质 （1）常温常压下的状态：碳原子数≤4的烷烃为 ，其他为 或 (注意：新戊烷常温下为气态)。 （2）熔、沸点：随着分子中 的增加，烷烃的熔、沸点逐渐 ；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点 。 （3）密度：相对密度随碳原子数的 而逐渐 ，但均小于1。 （4）溶解性：难溶于水，易溶于 。 4．化学性质 （1）稳定性：在通常情况下，烷烃比较 ，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂 反应。 （2）可燃性（氧化反应）：烷烃可以在空气中 燃烧，生成 和 ，并放出大量的热。化学方程式： 。如丙烷燃烧：C3H8+5O23CO2+4H2O。 （3）取代反应：烷烃在一定条件（光照）下，可以与 单质发生取代反应：如CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl （4）受热分解：烷烃在 下会发生 ，这个性质常用于石油化工和天然气化工中。写出在一定条件下C4H10分解的两种可能的化学方程式： 四、同分异构现象 1. 同系物 （1）定义：结构 ，在分子组成上相差n个 原子团的物质（n≥1）。 （2）特点：①属于同一类物质,且有 的通式；②式量相差一定是 的倍数；③化学性质相似,物理性质随着 的增加而发生 的变化, （3）烷烃的同系物：烷烃结构相似是指分子中原子全部以 相结合,与支链或直链 ，如丙烷（CH3CH2CH3）是直连结构，异丁烷(CH)(CH3)3含支连结构，但二者是同系物，烷烃的同系物组成可以用通式CnH2n+2表示。 【温馨提示】 ①结构相似，是指 要相同； ②分子组成上相差n个 原子团的也 是同系物，例如：C2H4和C3H6，可以是烯烃还可能是环烷烃； ③符合 ，结构 ，但不能相同。 2. 同分异构体 （1）同分异构现象：化合物具有相同的 ，但具有不同 的现象。同分异构现象的广泛存在也是有机物种类繁多的重要原因之一。 （2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称 。即分子式相同而结构不同的化合物。例如正丁烷（ ）和异丁烷（ ）均是由4个碳原子形成的烷烃，但二者结构不同，正丁烷为直链结构（锯齿状），异丁烷结构中含有一个支链，原子均不共面。 （3）书写方法：烷烃同分异构体的书写通常采用“ 法”。即：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。 ①遵循的原则：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列由邻到间。 ②书写的步骤： 第一步：先写出碳原子数最多的主链。 第二步：写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。 第三步：写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。 ③实例(以C6H14为例) a．将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 C—C—C—C—C—C b．从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种： 【注意】甲基不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。 c．从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种： ②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。 （2）等效氢法—一元取代物同分异构体数目的判断方法。要判断某烃的一氯取代物的同分异构体的数目，首先要观察烃的结构是否具有 。 ①连在同一个碳原子上的 等效，如甲烷中的4个氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷，其4个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。 ③分子中处于 对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。 ④烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代物就有几种同分异构体。 【温馨提示】 ①同分异构体的性质：同分异构体的 不同，导致 和 均有一定差异，如正丁烷和异丁烷的熔、沸点不同。 ②同分异构体的 相同（相对分子质量必然相同），分子结构不同是分子中的原子或原子团的 不同而引起的。结构决定性质，所以化学性质和物理性质均有一定差异，如正丁烷和异丁烷的熔、沸点不同。 ③随着碳原子数的增加，烷烃的同分异构体的 也就越多。甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体。丁烷有2种，戊烷有3种，己烷有5种，而癸烷有75种。 3. 烷烃的命名 （1）烃基：烃分子失去一个或几个 所剩余的部分叫 ，用“—R”表示。如果该烃是烷烃,则所形成的烃基便称之为 ,如—CH3叫甲基。由于同分异构现象，当碳原子较多时，烃基也存在着 。例如，丙基可以分为正丙基(H3C-CH2-CH2一)和异丙基()两种。 （2）习惯命名法：碳原子数不多于 时，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数；碳原子数在 11 以上时,以 来表示，例如，十二烷[CH3(CH2)10CH3]。这种命名方法又叫 命名法。即： n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n＞10 用汉字数字代表，如C11H24：十一烷 【温馨提示】 碳原子数n相同结构不同时，用 、 、 表示，如C4H10的两种分子的命名： 无支链时，CH3CH2CH2CH3：正丁烷。 有支链时，：异丁烷。 （3）系统命名法 ①选 ——碳原子 的碳链为主链； ② ——定支链，要求取代基所在的碳原子的编号 为最小； ③写 ——支链名称在 ，母体名称在 ；先写 取代基，后写 取代基；相同的取代基合并起来，用二、三等数字表示。 例：该有机物的名称是2，3-二甲基己烷。 4. 有机物的结构简式 （1）书写方法：书写有机物的结构式时，我们通常是将其写成直线形式，但同一个碳上连接的4个价键的位置是可以互相 的，因为在空间内4个价键是可以 的。 （2）结构简式：若把有机物分子的结构式中表示 的“一”删去或部分删去,如乙烷：CH3CH3、丙烷：CH3CH2CH3、丁烷：CH3CH2CH2CH3等。这种变形后的式子书写起来比较方便,称之为有机物的结构简式。 【温馨提示】 在书写有机物分子的结构简式时,若遇到像丁烷这样分子中有两个或多个相同的成分时，还可以写成CH3(CH2)2CH3。由于结构简式书写方便,且仍能表示出分子结构的简况，所以，更多情况下常使用结构简式。 7.2 不饱和烃 一、石油的炼制 1．石油的成分 （1）形成过程：石油是由远古时代的海洋或湖泊中的 在地下经过漫长复杂的变化而形成的 液体，是一种重要的 。 （2）组成： ①石油主要含有 、 两种元素（碳元素占83%～87%，氢元素占10 %～14%），还含有少量的氮、氧、硫及 的磷、钾、硅、铁、镁等元素。 ②石油主要是由各种 、 和 组成的混合物。大部分是 ，同时也溶有气态烃和固态烃。 2．石油的物理性质 石油呈 或 ，有特殊气味， 于水，密度比水稍 ， 固定的熔点和沸点。 3．石油炼制 （1）实验室模拟蒸馏石油 实验 操作 在250 mL蒸馏烧瓶中加入100 mL石油和一些沸石(或碎瓷片)，按图示装置进行实验，分别收集60～150 ℃、150～300 ℃温度段的馏分。 实验 装置 装置 分析 （1）蒸馏烧瓶中加入 (碎瓷片)的目的是防止液体沸腾过于剧烈(或防止液体 )。（2）冷凝管中冷却水的流向从 往 的目的是使冷却水流方向与馏分气流方向相反，冷却效果好。（3）温度计水银球在 处，水银球上缘与支管口下缘 ，目的是测量从支管口流出的 的温度。(4)给蒸馏烧瓶加热时要垫上 ，目的是使蒸馏烧瓶受热均匀。 （2）石油的分馏 （1）原理：经过脱水、脱盐等处理的石油主要是各种 组成的 。其中，含碳原子数少的沸点 ，含碳原子数多的沸点高。因此，将石油加热至沸腾，通过 ，可以把石油分成 范围的蒸馏产物。 【温馨提示】石油分馏过程属于 变化。 （2）分馏产物（即馏分）的特点：每一种馏分仍然是多种碳氢化合物的 。 （3）分馏产品及用途 分馏产品 分子所含碳原子数 沸点范围 用 途 溶剂油 C5～C8 30～150℃ 在油脂、橡胶、油漆生产中作溶剂 汽油 C5 ~C11 200℃以下 飞机、汽车以及各种汽油机燃料 航空煤油 C10～C15 150～250℃ 喷气式飞机燃料 煤油 C11~C16 180～310℃ 拖拉机用燃料、工业洗涤剂 柴油 C15～C18 200～360℃ 使用各种柴油机的汽车、军舰、轮船、坦克、拖拉机、火车等的燃料 重油 润滑油（锭子油、机油、汽缸油等） C16～C20 360℃以上 机械上的润滑剂、减少机械磨损、防锈 凡士林 C18～C22 润滑剂、防锈剂、制药膏 石蜡 C20～C30 制蜡纸、绝缘材料 沥}青 C30～C40 铺路、建筑材料、防腐涂剂 石油焦 主要成分是C 制电极、生产SiC等 【温馨提示】 ①石油分馏得到的各种馏分都是 ，各馏分含有 的若干种烃，各种烃分子中含有的碳、氢原子数 。 ②随着馏分中烃分子含有的碳原子数增加，碳链 ，相对分子质量 ，它们的沸点也逐渐 。 （3）石油的裂化与裂解 名称 定义 目的 裂化 在一定条件下，把相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂成相对分子质量 、沸点较低的 提高石油分馏产品中 的汽油等轻质油的产量和质量 裂解 在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的 和少量 获得碳原子数更小的 作基本有机化工原料 【温馨提示】 石油的裂化、裂解均是 变化，而石油的 是物理变化。 二、乙烯的结构与性质 1．乙烯的结构 （1）分子表示方法 分子式 电子式 结构式 结构简式 分子模型 球棍模型 空间填充模型 C2H4 （2）空间结构 分子空间结构 结构特点 其分子中的2个碳原子和4个氢原子都处在 上，它们彼此之间的键角约为 ， 2．乙烯的物理性质 颜色 状态 气味 水溶性 密度 无色 气体 稍有气味 难溶于水 比空气 （标况1.25g/L） 3．乙烯的化学性质 （1）氧化反应 内容 物质 反应现象 反应原理（方程式） 解释 燃烧 乙烯在空气中燃烧，火焰 且伴有黑烟 产生黑烟是因为 高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光 KMnO4(H+) 酸性高猛酸钾溶液 乙烯可以被酸性高猛酸钾溶液氧化成 ，酸性高锰酸钾溶液被还原，生成无色的Mn2＋。 （2）加成反应 ①与溴的CCl4溶液或溴水： （溶液褪色，产物名称为1,2­二溴乙烷） ②与H2、HCl、H2O反应： 。 ③加成反应的定义：有机物分子中 (或 )连接的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 （3）聚合反应 ①聚合反应定义：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的 的反应，叫聚合反应。 ②加聚反应定义：在聚合反应中，由 的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子，这样的聚合反应同时也是 反应，所以这种聚合反应又叫 反应，简称加聚反应。 ③乙烯的加聚反应： ，产物均称为聚乙烯。 【温馨提示】 ①酸性高锰酸钾溶液可用于鉴别 和 ，但不能用于除去乙烷中的 。除去乙烷中混有的乙烯，可以先通入酸性KMnO4溶液再通入NaOH溶液中最后通入碱石灰。 ②加成反应特点：断一(断双键中的一个键)，加二(加两个原子或原子团)，每一个不饱和碳原子上各加上一个，只上不下。似“化合反应”。 4．乙烯的实验室制法 （1）药品： 、 。 （2）反应原理： （3）发生装置：用“液+液气”类型的反应装置（见右图）。 （4）收集方法： 法 5．乙烯的主要用途 （1）乙烯是石油化学工业的最重要的基础原料，主要用于制造 、 、有机溶剂等。通常以乙烯的产量作为衡量一个国家 水平的标志。 （2）乙烯是一种植物 ，用它可以 果实。 （3）乙烯生产的发展推进了石油化工基础原料和产品的发展，因此常把乙烯产量作为衡量石油化工发展水平的标志，也是一个国家 的表现。 三、煤化工 1．煤的组成与分类 （1）组成元素：煤是由 、 所组成的复杂混合物。主要组成元素是 ，此外还含有少量的氢、氮、硫、氧以及微量的硅、铝、钙、铁等元素。 （2）分类：煤根据组成成分中 不同，由高到低可以将煤分为 、 、褐煤、泥煤等。 （3）危害：煤直接燃烧会产生大量的 、 、 ，污染环境、燃烧效率低等。 2．煤的综合利用 （1）意义： ①减少煤燃烧产生的大量 、 、 和 等污染物的排放； ②提高煤燃烧的效率—煤的 、 都是使煤变成清洁能源的有效途径，煤的燃烧效率也有很大的提高； ③生产基本化工原料—通过煤的 ，获得大量的基本化工原料。 【温馨提示】 迄今为止，煤、石油和天然气仍是人类使用的主要能源，同时它们也是重要的化工原料。世界上多数国家利用的能量(如热能、电能等)主要来自 的燃烧。例如：在我国，很大一部分电能是由煤燃烧产生的热能转化而来的。 （2）途径：实现煤的综合利用的主要途径是 、 和 ，目的是获得清洁的燃料和多种化工原料。 ①煤的干馏：将煤 加强热使之 的过程。工业上也叫煤的焦化。主要产品如下： 煤的干馏产品 主要成分及名称 主要用途 气态 、 、粗苯 燃料、 、 、 、农药、合成材料 液态 煤焦油： 、 、二甲苯、酚类、萘、沥青 炸药、 、 、 、染料、筑路材料、制碳素电极 固态 碳 冶金、合成氨造气、 、 ②煤的气化：把煤中的有机物转化为 的过程。主要反应为 ③煤的液化：将煤直接或间接转化为 等 的过程。直接液化为煤与氢气作用生成液体燃料 ；间接液化为煤先转化为 和 ，再在催化剂作用下合成甲醇 等。 【温馨提示】 煤的干馏、气化、液化均属于 变化。煤的液化产品为 、 、 等。 3．煤化工与乙炔 （1）乙炔的制备：煤化工的一个重要产物是 （俗称 ），它是把焦炭和生石灰置于高温电炉内加热得到的。 ①煤干馏得到 ② ③ 【温馨提示】 以天燃气为原料制备乙炔： （2）乙炔的组成和结构：结构式为 ，分子中4个原子在 上，结构特征是含有 ，相邻两个键之间的夹角为 。 （3）乙炔的化学性质 ①氧化反应 a.能使KMnO4溶液 ； b.在空气中燃烧 ，并伴有 。乙炔燃烧的化学方程式为： ②加成反应 a.与Br2加成（1:2）： b.与H2加成（1:1）： ，（1:2）： c.与HCl加成制取氯乙烯： d.与H2O反应(制乙醛)： ③加聚反应： ，产物为聚乙炔，可用于制备 材料。 四、不饱和烃（烯烃）的结构与性质 1．烯烃的结构特点 （1）官能团： ()。 （2）结构特点：除乙烯外，其他烯烃分子中不仅含有 和 ，还含有 。 （3）通式：烯烃只含有 一个 （单烯烃）时，其通式为 。 2．烯烃的物理性质 （1）常温常压下的状态：碳原子数≤4的烯烃为 ，其他为 或 。 （2）熔、沸点：随着分子中 的增加，烯烃的熔、沸点逐渐 ；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点 。 （3）密度：相对密度逐渐 ，但相对密度均小于1。 （4）溶解性：都 于水， 于有机溶剂。 3．烯烃的化学性质 （1）氧化反应 ①能使酸性KMnO4溶液 ，常用于 的检验。 ②燃烧：火焰明亮，并伴有 ，其燃烧通式为 。 （2）加成反应（特征反应） ①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生 反应。例如： 乙烯与溴水反应： （名称为1,2-二溴乙烷） 乙烯与氢气反应： 乙烯与HCl反应： 乙烯与水反应： ②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到 的不饱和碳原子一侧”。 丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷：CH2＝CH—CH3+HBr 丙烯和水的加成反应主要产物为2-丙醇：CH2===CHCH3＋H2O （3）加聚反应： 可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯： 【温馨提示】 ①二烯烃的加成反应：分子中含有 两个双键 的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n-2表示。1，3-丁二烯是最重要的代表物。其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。 1,2-加成： 1,4-加成： ②烯烃的立体异构 a.顺反异构的概念：通过碳碳双键连接的原子或原子团 会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 b.顺式结构：相同的原子或原子团位于双键 的顺式结构，如顺-2-丁烯：。 c.反式结构：相同的原子或原子团位于 的反式结构，如反-2-丁烯：。 d.性质特点：互为顺反异构体的两种有机化合物，它们的化学性质基本 ，而物理性质有一定的差异。 4．炔烃的结构及物理性质 （1）概念：分子中含有 的烃称为炔烃。如乙炔(CH≡CH)、丙炔(CH3C≡CH)、2-丁炔(CH3C≡CCH3)等。 是最简单的炔烃。 （2）炔烃的官能团是 。 （3）分子中只含有1个碳碳三键的链状炔烃的通式为 （4）物理性质：随着碳原子数的递增，炔烃的沸点逐渐 ，密度逐渐 ，但都 水的密度，一般都 于水。 5．炔烃（乙炔）的化学性质（同乙炔） 6．苯（芳香烃）的结构与性质 （1）苯的来源 ①170℃以下， 蒸馏出来的馏出物中主要含 、 、 等有机物。 ②在石油化工中，将直链烷烃 、脱氢后大量产生苯、甲苯和二甲苯。 （2）苯的物理性质 苯是无色带有 气味的液体，沸点80℃，熔点5.5℃，密度比水 ，在660体积的水中只能溶解1体积的苯。 （3）苯分子的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 C6H6 或 【温馨提示】 苯环中的碳碳之间的键是一种介于 和 之间的独特的键，苯分子中6个碳原子和6个氢原子都在 内，是 形。 （4）苯的化学性质 ①取代反应： a.卤代反应： （溴苯是无色液体，密度比水大，难溶于水） b.硝化反应： （硝基苯为无色油状液体，有苦杏仁味，密度比水大，难溶于水有毒） ②加成反应：苯和H2的加成反应的化学方程式为： ③氧化反应： ①苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，即 使酸性KMnO4溶液褪色。 ②苯燃烧的反应的化学方程式为： （火焰明亮，产生 ） （5）苯的用途：苯是重要的有机化工原料，苯和苯的同系物广泛用来生产 、 、塑料、农药、药物、染料、香料等。 （6）苯的危害：苯的 很强，在工作环境中苯蒸气的体积分数不得超过1×10—6。因此，在有苯操作的环境里要注意 ，采取安全措施，防止苯中毒危及人体健康。 【温馨提示】 苯是芳香族化合物（芳香烃）的母体，是一种具有环状结构的 烃，其结构简式习惯上写为，但实际上分子内相邻的碳原子间化学键 ，是一种介于单双键之间的特殊化学键，所以也用来表示。 五、有机高分子材料—塑料 1．有机高分子材料 （1）概念：由许多小分子化合物通过 结合成的，相对分子质量 (104～106)的一类化合物叫有机高分子化合物。 （2）特点：相对分子质量 ，由于高分子化合物都是 ， 固定的熔、沸点，其相对分子质量只是一个平均值；合成原料都是低分子化合物；每个高分子都是由若干个重复结构单元组成的。 【温馨提示】 人工合成高分子化合物的成功为人工合成材料开辟了新的道路，改变了只能依靠天然材料的历史。合成材料品种很多,按用途和性能可分为 材料、 材料和 。其中，被称为“三大合成材料”的 、 和 的应用最为广泛。 （3）组成与结构：高分子化合物中能够进行 反应形成高分子化合物的低分子化合物叫 ；化学组成 、可重复的最小单位叫 ；含有链节的数目，通常用n表示，叫 ，且聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×n。 如： （4）类型：有机高分子材料分 材料【如棉花(纤维素)、羊毛(蛋白质)、天然橡胶】等和 材料（如塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料）等两大类。 2．塑料 （1）组成及性能：塑料的主要成分为 。主要性能是强度高、密度小、耐腐蚀、易加工等。 （2）常见塑料及用途 名称 结构简式 性能 用途 聚乙烯（PE） 有耐低温和耐化学腐蚀，绝缘性好，无毒；耐热性差，易老化 可制成薄膜，用于食品、药物的包装材料及日常用品、绝缘材料 聚氯乙烯 绝缘性好，耐化学腐蚀、机械强度较高；热稳定性差 可制成薄膜、管道、日常用品、绝缘材料等 聚苯乙烯(PS) 绝缘性好，耐化学腐蚀，无毒；质脆，耐热性差 可制成日常用品，绝缘材料，还可制成泡沫塑料用于防震、保温、隔音 聚四氟乙烯 耐化学腐蚀，耐溶剂性好，耐低温、高温，绝缘性好，加工困难 制化工、医药等行业使用的耐腐蚀、耐高温、耐低温制品 聚丙烯(PP) 机械强度较高，绝缘性好，耐化学腐蚀，无毒；低温发脆，容易老化 可制成薄膜、管道、日常用品、包装材料等 有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯) 透光性好，易加工；耐磨性较差，能溶于有机溶剂 可制成飞机和车辆的风挡，光学仪器、医疗器械、广告牌等 脲醛塑料(电玉) 绝缘性好，耐溶剂性好；不耐酸 可制成电器开关，插座及日常用品 7.3 乙醇和乙酸 一、乙醇的结构与性质 1．乙醇的物理性质 乙醇俗称 ，是无色、有 的液体，密度比水的 ， ，能溶解多种有机物和无机物，并能与水以任意比例 。 【特别提醒】 通过 法分离乙醇和水时，当乙醇的体积分数达到95%左右时，乙醇和水会形成共沸物。应在体积分数为95%的乙醇中先加 ，再蒸馏。 2．乙醇的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C2H6O 或 结构特点 含有特殊的原子团（官能团） （—OH）,C—C键、两种C—H键和O—H键等化学键 （1）分子分子式C2H6O，分子中有6个氢原子，根据我们学过的碳四价、氧二价、氢一价的原则，可能的结构式有两种: ,其结构特征分别是甲式含有—OH原子团，乙式含有R—O—R（醚键）原子团。由上可知乙醇为甲式结构，乙式结构为 。 （2）乙烷的结构式为 ，乙醇的结构式为 ，因此，乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被 取代后的产物。像这样，烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称 。如CH3CH2OH、CH3CH2Br等。 【温馨提示】 乙醇是 （—OH）与 （烷烃基）相连形成的化合物，羟基还可直接与苯环相连形成 化合物。如苯酚：。 3．烃的衍生物和官能团 （1）烃的衍生物：乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被 (—OH)取代后的产物。烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所 而生成的一系列化合物称为 。烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做 ，乙醇可看作是由乙基和羟基组成的：。 （2）官能团： ①定义：烃的衍生物与其母体化合物相比，其性质因分子中 的存在而不同。决定有机化合物特性的原子或原子团叫做 ， 就是醇类物质的官能团。 ②常见有机物的官能团 物质 CH3Cl CH3CH2OH CH2==CH2 CH≡CH 所含官能团 —OH —C≡C— 官能团名称 【特别提醒】 烷基(—CnH2n＋1，如—CH3、—C2H5、苯基(或—C6H5等) 官能团。 4．乙醇的化学性质 （1）乙醇与钠反应（置换反应） 实验操作 实验现象 a.钠开始 试管底部，有 产生，钠被气体带着 ，慢慢变小直至消失；b.点燃，火焰呈 ；c.试管内壁有 产生；d.向试管中加入澄清石灰水，澄清石灰水 浑浊 实验结论 乙醇与钠反应生成氢气，化学方程式为 反应实质 钠置换了羟基中的 ，生成 和 与钠和H2O反应比较 现象：剧烈程度比水 ，钠沉在乙醇底部，且没有熔化成金属小球。 物理性质：ρ(H2O)＞ρ(Na)＞ρ(C2H5OH) 化学性质：乙醇羟基中的氢原子 水分子中的氢原子活泼 【温馨提示】金属钠与水和乙醇反应的比较 水与钠反应 乙醇与钠反应 钠的变化 钠粒浮于水面， 的小球，并快速地 四处游动 ，很快消失 钠粒开始 试管底部，未熔化，最终慢慢消失 声的现象 有“嘶嘶”声响 无声响 气体检验 点燃，发出 的火焰 点燃，发出 的火焰 实验结论 钠的密度 水，熔点低。钠与水 反应，生成氢气。水分子中—OH上的氢原子比较活泼 钠的密度比乙醇的 。钠与乙醇 反应生成氢气。乙醇中羟基上的氢原子相对不活泼 化学方程式 反应实质 水中的（羟基）氢原子被置换，乙醇分子中 被置换 （2）氧化反应 ①燃烧： （乙醇在空气中燃烧，产生 火焰，放出大量的热） ②催化氧化 a.乙醇催化氧化实验探究 实验操作 实验现象 红色的铜丝变为 变为 ，反复几次，闻到 气味 实验结论 乙醇在加热和有催化剂(如铜或银)存在的条件下被空气中的氧气氧化为 ，化学方程式为 知识拓展 乙醛的官能团为 (，或写作—CHO)，乙醛在适当条件下可被进一步氧化，生成 (CH3COOH) b.乙醇催化氧化反应的原理（Cu或Ag作催化剂）： 反应方程式： 、 。 总化学方程式： 。 c.乙醇催化氧化反应的断键方式： d.醇的催化氧化反应规律： 凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成 ： 2R—CH2OH＋O22R—CHO＋2H2O 凡是含有结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，而是 ()。 凡是含有结构的醇通常情况下 被催化氧化。 ③与强氧化剂反应——酸性K2Cr2O7交警查酒驾【 （K2Cr2O7）变为 [Cr2(SO4)3】 反应原理： （3）消去反应（分子内脱水反应） 反应机理： 脱去的水分子是由羟基和羟基所在的碳原子的相邻位碳原子上的氢原子结合而成，碳碳间形成 键。 （4）取代反应 ①乙醇与HBr的反应 （3）分子间脱水 5．乙醇的用途 （1）乙醇可用作 ，还是重要的有机化工原料和溶剂用于生产 、 、 、涂料等。医疗上常用75%(体积分数)的乙醇溶液作 。 （2）酒类产品标签中的酒精度是指乙醇的 ，乙醇进入人体后，会在肝中通过 的催化作用被氧化为 和 ，最终被氧化为 和 。过量饮酒会加重肝负担，血液中较高浓度的乙醇和乙醛也会对人体产生毒害作用。 二、乙酸的结构与性质 1．乙酸的物理性质 （1）乙酸与生活：食醋是生活中常用的 ，有 气味，味道酸。醋中含有3%~5%的 ，所以乙酸又被称为醋酸。 （2）物理性质： 俗名 颜色 状态 气味 溶解性 熔点 沸点 挥发性 醋酸 无色 液体 有强烈的刺激气味 于水和乙醇 16.6℃ 117.9℃ （3）特性：无水乙酸温度较低时（低于16.6℃），会凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又称 。若在实验室中遇到这种情况时，可将试剂瓶用手或热毛巾捂热，也可放在温水浴中温热，待冰醋酸熔化后，倒出即可。 2．乙酸的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C2H4O2 结构特点 含有特殊的原子团（官能团） （—COOH或）,C—C键、C—H键、C=O键、O—H键化学键 【温馨提示】 乙酸属于有机化合物中的羧酸。羧酸是由 与 相连构成的有机化合物。羧酸可以分为 （如CH3COOH）和 （如)，一元羧酸（如C17H33COOH)、二元羧酸（如HOOC-COOH，乙二酸）和多元羧酸等。羧酸的官能团是 。 3．乙酸的化学性质 （1）弱酸性 实验 实验内容 实验现象 实验结论、反应方程式 实验一 向一支盛有少量乙酸的试管里加入一小段镁条 产生 ，手触摸发热 乙酸具有酸，与金属反应产生并 放热： 实验二 乙酸滴加到滴有酚酞的NaOH溶液中 红色变成 酸碱中和反应： 实验三 向一盛有少量碳酸钠粉末的试管里，加入约3mL乙酸溶液 产生 乙酸酸性比碳酸强 实验四 将石蕊试液滴加到乙酸中 溶液变 乙酸具有酸的通性： 实验五 将以酸加入到氧化铜粉末中 黑色固体 ，生成 溶液 与碱性氧化物反应成盐和水： 结论 乙酸为一元弱酸，具有酸的通性，且酸性：CH3COOH H2CO3 （2）酯化反应 （1）概念：酸（乙酸）与醇（乙醇）反应生成 （乙酸乙酯）和 的反应。 （2）特点：酯化反应是 反应，乙酸乙酯会与水发生 反应生成 和 。 （3）机理(乙醇中含有示踪原子)： 即酸脱 醇脱 ，所以酯化反应也属于 反应。 【温馨提示】 ①试剂的加入顺序：先加入 ，然后沿器壁慢慢加入 ，冷却后再加入 。 ②长导管起 和 的作用，导管末端未插入 溶液中。 ③浓H2SO4的作用： —加快反应速率； —提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。 ④酯的分离：采用 法分离试管中的液体混合物，所得 液体即为乙酸乙酯。 ⑤实验时要用酒精灯缓慢加热的原因一是加快反应速率；二是减少乙醇、乙酸的 ；三是将生成的乙酸乙酯及时蒸出，提高乙醇、乙酸的 。 （4）实验探究 实验装置 实验步骤 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象。 实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有 生成，并可能闻到 。 实验结论 在浓硫酸、加热的条件下，乙醇和乙酸发生反应，生成 、 、不溶于水、有 的液体。 化学方程式 【温馨提示】 ①大试管中放入几块碎瓷片，目的是防止加热过程中 。 ②该实验中饱和碳酸钠溶液有三个作用：一是与挥发出来的 反应；二是 挥发出来的乙醇；三是减小乙酸乙酯在水中的 ，便于分层，得到乙酸乙酯。 ③实验中，加热时温度可能不是很稳定，挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，易造成溶液 。故导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中。也可以在导管末断连接一个 、倒置漏斗或加装空瓶等方法防止 。 4．乙酸的用途 乙酸是一种重要的有机化工原料。可用于生产 、 、 、香料、染料、医药以及农药等。同时，乙酸是 的重要成分，也可用于 。 7.4 糖、油脂和蛋白质 一、糖类的组成、结构与性质 1．营养物质 （1）营养素： 、 、 、 、 和 ，通常被称为六大营养素。其中糖类、油脂、蛋白质为 和 食物中的基本营养物质，都是天然的 化合物。 （2）主要功能：维持生命和健康，保证正常的 和从事各种体力、脑力劳动。 、 、 是人体所需的三大营养物质，它们不仅供给人体所需的全部热能，同时也是食品工业的重要原料。 （3）获取途径：人体主要是通过 获得主要营养物质。 2．糖类 （1）定义：糖类是绿色植物 作用的产物，也是人类最重要的 来源。糖类均是由C、H、O三种元素组成，且大多数糖类的组成符合 的通式，因此，糖类也被称为 化合物。如葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素等都属于 。 （2）组成：从分子组成上看，大多数糖类可以用Cn(H2O)m来表示，因此又被称为碳水化合物。 （3）结构：糖类一般是 或 ，以及能水解生成多羟基醛或多羟基酮的物质。 （4）分类：可以根据其能否水解以及水解产物的多少不同，可以分为 、 和 三种。 组成 定义 代表物 代表物的分子式 相互关系 单糖 一般由碳、氢、氧三种元素组成。大多数分子式可用通式Cm(H2O)n来表示 水解生成其他糖的糖 、 C6H12O6 同分异构体 二糖 1mol水解生成2mol 的糖 、 C12H22O11 同分异构体 多糖 1mol水解生成多摩尔 的糖 、 通式： (C6H10O5)n n值不同， 同分异构体 【温馨提示】 ①随着对糖类结构的研究，人们发现碳水化合物这个名称并不能反映糖类的结构特点，因为糖类分子中氢原子和氧原子并不是以结合成水的形式存在，且有些糖类分子中，H和O原子个数比并不等于2：1，例如鼠李糖C6H12O5。 ②许多符合Cn(H2O)m通式的物质并不属于糖类，例如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等。 ③糖类中淀粉和纤维素是 化合物，是混合物，人体摄入的糖类物质主要是 。 3．葡萄糖的结构与性质 （1）分子式： （2）物理性质 颜色 状态 水溶性 醇溶性 醚溶性 气味 味道 白色 晶体 能溶 微溶 不溶 无臭 有甜但不如蔗糖甜 （3）组成与结构 ①根据葡萄糖的分子式C6H12O6可知，其结构中可能含 、 、 等含氧官能团。 ②从分子结构上看，糖类是 、 和它们的脱水缩合组成和结构。 ③通过实验可知：1mol葡萄糖能与 乙酸完全反应生成酯，与1molH2发生 反应时，被还原成支链己六醇。由此可推知葡萄糖的组成及结构为对羟基醛。 结构简式 分子式 官能团 本质 CH2OH(CHOH)4CHO C6H12O6 、 醛糖 （3）化学性质与检验 ①葡萄糖与新制的氢氧化铜溶液反应 操作 在试管中加2mL10%NaOH溶液，滴加5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2再加入2mL 10%葡萄糖溶液，加热，观察现象 现象 生成 沉淀 结论 葡萄糖与新制的氢氧化铜溶液在加热条件下，生成砖红色的 氧化亚铜 沉淀 原理 应用 检验 （醛基—CHO），检测 和 【温馨提示】 糖尿病人尿液检验的原理是葡萄糖遇试纸中的 发生反应，生成红色的 （展示糖尿病人尿液检验的试纸），判断病情。 ②葡萄糖与新制银氨溶液反应 操作 在洁净的试管中加入1mL 2% AgNO3溶液，然后一边振荡试管，一边逐滴加入2%稀氨水，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止，得到银氨溶液。再加入1mL10%葡萄糖溶液，振荡，然后放在水浴中加热，规察现象 现象 试管内壁形成 结论 在碱性，水浴加热条件下，葡萄糖与新制的银氨溶液反应，析出 单质 原理 应用 检验 （醛基—CHO） ③葡萄糖的氧化反应： （为生命活动提供能量） 【温馨提示】 ①葡萄糖的生理氧化： （体内氧化反应提供能量，是一种重要的营养物质），因此，人生病不能正常饮食时，医生一般会注射葡萄糖水溶液为病人补充 。 ②葡萄糖发酵生成酒精： ③工业制镜或热水瓶胆镀银的原理是葡萄糖能被弱氧化剂银氨溶液氧化，—CHO转化成 。 二、油脂的组成、结构与性质 1．概念 （1）定义： 和 的统称： （2）油： ，室温下通常呈 ； （2）脂肪： ，室温下通常呈 。 2．组成与结构 （1）组成： ①油脂的组成元素有C、H、O，油脂中的 植物油属于 ，动物脂肪属于 。 ②形成油脂的三种常见高级脂肪酸为 —C17H35COOH、 —C15H31COOH； —C17H33COOH ，其中油酸分子结构中含有一个 ，属于 。 （2）结构：油脂可以看作 与 （丙三醇，）通过 反应生成的 ，由C、H、O元素组成，其结构可表示为：（R、R’、R’’表示高级脂肪酸的烃基，可以相同，也可以不同） 3．常见的三种油脂 4．物理性质 油脂的密度比水 ，黏度 ，触摸时有明显的油腻感； 于水， 有机溶剂；天然油脂都是 ， 固定的熔、沸点。 5．化学性质 （1）加成反应：工业上常将液态植物油在一定条件下与 发生 反应，提高其 程度，生成固态的 。这一过程也叫油脂的 或 。如： （2）水解反应： ①酶催化水解：油脂在人体小肠中通过 的催化可以发生 反应，生成 和 ，然后再分别进行氧化分解，释放 。 ②酸性水解：油脂在酸性条件下水解生成 和 。如： ③碱性水解（皂化反应）：工业上，油脂在 条件下水解生成 和 ，油脂的碱性水解又称 反应。如： 6．应用 （1）油脂是重要的营养物质，可供 ，释放 。 （2）工业上可利用皂化反应生产 。 （3）工业上利用氢化植物油生产 、 、代可可脂等。 （4）油脂能促进 维生素（如维生素A、D、E、K）的吸收，并未人体提供 等必需脂肪酸。 （5）在烹饪过程中，油脂不仅是加热介质，还会赋予食物令人愉悦的风味和口感。 【温馨提示】 油脂在人体生命活动中的重要作用：能供给 、 、保护 器官，帮助人体对脂溶性性维生素的吸收与消化。 三、蛋白质的组成、结构与性质 1．氨基酸的结构与性质 （1）氨基酸定义：氨基酸是羧酸分子中 上的氢原子被 （—NH2）取代后的化合物，其结构简式可以表示为。 （2）常见的氨基酸 甘氨酸： 苯丙氨酸（α－氨基－β－苯基丙酸）： 丙氨酸（α－氨基丙酸）： 谷氨酸（α－氨基戊二酸）：HOOC－CH2－CH2－CH－COOH| NH2 （3）氨基酸的性质 ①氨基酸分子中既含有 ，又含有 ，羧基是酸性基团，氨基是碱性基团。因此，氨基酸是 化合物，能与酸、碱反应生成 。 （2）两性：氨基酸分子中含有酸性官能团 和碱性官能团 ，因此具有 ，可与酸、碱反应生成盐。如： ； ＋NaOH―→＋H2O ②成肽（聚合）反应：在一定条件下，氨基酸之间发生 反应，生成更为复杂的 ，进而构成蛋白质。由两个α－氨基酸经缩合生成的产物叫 ，由多个α－氨基酸缩合的产物叫 。 nH2N—CH2COOH―→（多肽）＋(n－1)H2O 【温馨提示】 ①氨基酸的缩合机理：氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的 与 提供的羟基结合生成水。肽键可简写为“ ”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同 ②多肽分子中肽键个数的判断：由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键 2．蛋白质的结构与性质 （1）组成元素：蛋白质是非常复杂的 ，由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成。 （2）存在：蛋白质是组成细胞的基础物质；动物的肌肉、皮肤、毛发、蹄、角等；植物的种子中含有丰富的蛋白质。 （3）转化：食物中的蛋白质在人体内各种酶的作用下水解成各种 ，氨基酸被肠壁吸收进入血液，再在人体内重新合成人体所需的 ，人体内的各种组织蛋白质也在不断分解，最后主要生成 ，排出体外。 （4）酶：大多数酶是 ，酶是许多生命活动过程中重要的 。 （5）性质： ①实验探究： 实验内容 实验方法 实验现象 实验结论 蛋白质的盐析 ①向盛1m,饱和硫酸铵溶液的试管中慢慢加入几滴鸡蛋清溶液,振荡试管,观察发生的现象。②再向试管中加人约3m蒸馏水,振荡试管,观察发生的现象 ①生成 沉淀②白色沉淀 蛋白质受硫酸铵的作用而聚沉( )。蛋白质的盐析具有 性 蛋白质的变性 ①在试管1、2、3中各加入3m鸡蛋清溶液,加热试管1；向试管2中加入硫酸铜溶液；向试管3中加入乙醇的溶液。振荡各试管,观察发生的现象。②再向三支试管里各加入蒸馏水约6mL,振荡试管,与实验(1)进行对比。 ①三支试管中都生成了 沉淀；②白色沉淀 蛋白质受热、硫酸铜、乙醇等的作用而 (变性)。蛋白质的变性是 的 蛋白质的显色 向盛有鸡蛋清溶液的试管中滴入几滴浓硝酸，加热，观察现象。 鸡蛋清沉淀，并 浓硝酸使蛋白质颜色 蛋白质的灼烧 在酒精灯的火焰上分别灼烧一小段头发和丝织品，小心地闻气味 头发和丝织品灼烧，味道相似，有 的气味 蛋白质被灼烧时，有烧 的气味 【温馨提示】 ①重金属的盐类、强酸、强碱、乙醇、甲醛、加热、紫外线等都能使蛋白质发生 ，溶解度 ，并失去 ，属于 变化 ②很多蛋白质与浓硝酸作用时呈黄色，发生 反应，可用于 的检验。 ③蛋白质被灼烧时，会产生类似烧焦羽毛的特殊气味，可用来鉴别 ， 与化纤。 ②蛋白质的变性和盐析比较 盐析 变性 概念 蛋白质在某些盐的浓溶液中因溶解度 而析出 蛋白质在加热、酸、碱等条件下性质发生改变而 特征 可逆 不可逆 实质 溶解度降低， 变化 结构、性质改变， 变化 条件 浓的轻金属盐或铵盐溶液，如饱和硫酸铵、硫酸钠、氯化钠溶液等 加热、强酸、强碱、重金属盐类、紫外线、X射线、甲醛、酒精、苯甲酸等 用途 蛋白质 消毒、灭菌，如给果树使用波尔多液、用甲醛溶液保存动物标本等 【温馨提示】 ①蛋白质的变性是一个 过程，变性后的蛋白质在水中溶解度 ，同时也会失去 。利用蛋白质的变性，可用于 ，而疫苗等生物制剂的保存则要防止变性。 ②蛋白质酸、碱或酶的作用下，水解成相对分子质量较小的 化合物，最终逐步水解得到各种 。最终生成 。 水解原理： 水解过程：蛋白质 (最终产物) （6）应用： ①用蚕丝织成的丝绸制作服装； ②从动物皮、骨中提取的明胶用作食品增稠剂，生产医药胶囊和摄影用感光材料，驴皮制的阿胶是一种中药材； ③从牛奶和大豆中提取的酪素用来制作食品和涂料； ④蛋白质是人类必需的营养物质，绝大多数酶是 ，是生物体内重要的 。蛋白质在 、 、 等领域中有重要的应用价值。 易错点01：误认为“有机化合物”一定都来自生物体，或都易燃烧、易溶于水。 有机化合物是指含碳的化合物。① 来源：历史上多来自生物体，但如今绝大多数可通过人工合成。② 性质：大多难溶于水、易溶于有机溶剂、易燃烧、熔沸点较低，但这只是一般规律，不是绝对性质。 易错点02：混淆“饱和烃”与“不饱和烃”的结构与性质特征。 ① 饱和烃：碳原子之间全部以碳碳单键连接，碳原子剩余价键全部与氢原子结合，属于饱和结构。化学性质稳定，特征反应是取代反应。② 不饱和烃：含有碳碳双键或碳碳三键。化学性质活泼，特征反应是加成反应和聚合反应。能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色是快速鉴别的关键。 易错点03：认为“甲烷、乙烯、乙炔”等气体均可用向下排空气法收集。 气体收集方法取决于其密度和水溶性。① 甲烷密度比空气小，且难溶于水，可用向下排空气法或排水法。② 乙烯和乙炔密度与空气接近，不宜用排空气法，且它们都难溶于水，实验室通常采用排水法收集。 易错点04：混淆“乙醇”的催化氧化与燃烧反应的条件和产物。 ① 燃烧：乙醇在空气中可以完全燃烧，发出淡蓝色火焰，生成CO2和H2O，这是一个剧烈的氧化反应，放出大量热。② 催化氧化：乙醇在铜或银作催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化生成乙醛（CH3CHO）和水。这是部分氧化，生成不同的产物，是制取乙醛的重要方法。条件和产物均不同。 易错点05：认为“乙酸”是强酸，或认为其酸性在任何条件下都比碳酸强。 乙酸是弱酸，其酸性比盐酸、硫酸等强酸弱得多，但其酸性强于碳酸。这个性质决定了乙酸能与碳酸盐反应生成CO2气体。但乙酸在水溶液中只能部分电离。 易错点06：混淆“酯化反应”与“中和反应”的本质。 ① 酯化反应：是酸与醇在浓硫酸催化、加热条件下生成酯和水的反应。它属于取代反应，反应可逆、缓慢，且羧酸脱羟基，醇脱氢。② 中和反应：是酸与碱生成盐和水的反应，属于复分解反应，通常速率快、较完全。两者产物都有水，但反应物和另一产物完全不同。 易错点07：误认为“糖类”都符合通式Cm(H2O)n，或者都具有甜味。 ① 通式：糖类过去被称为“碳水化合物”，但此定义不准确。有些糖不符合Cm(H2O)n，有些符合此通式的（如甲醛CH2O）也不是糖。② 甜味：不是所有糖都有甜味，如淀粉、纤维素是多糖，没有甜味；反之，有甜味的也不一定是糖，如糖精、木糖醇。 易错点08：混淆“单糖、二糖、多糖”在结构、性质和检验上的区别。 ① 单糖：不能水解，具有还原性，能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀。② 二糖：能水解成两分子单糖。麦芽糖有还原性，而蔗糖无还原性。③ 多糖：能水解，最终产物是葡萄糖。淀粉遇碘变蓝，可用于检验淀粉或碘。它们都没有还原性。 易错点09：认为“油脂”就是“脂肪”，或者都是固态的。 油脂是高级脂肪酸甘油酯。在常温下，呈固态的通常称为脂肪，主要含饱和脂肪酸甘油酯；呈液态的通常称为油，主要含不饱和脂肪酸甘油酯。油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应，是制取肥皂的原理。 易错点10：对“蛋白质”的变性和盐析区分不清。 这是两个本质不同的过程。① 盐析：向蛋白质溶液中加入浓的无机盐溶液，可使蛋白质的溶解度降低而析出。这是一个可逆过程，蛋白质性质不变，加水后能重新溶解。② 变性：在加热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐、甲醛、酒精等作用下，蛋白质的空间结构发生永久性破坏，导致其生理活性丧失。这是一个不可逆过程，变性后的蛋白质通常不溶于水，也不能恢复原状。 方法01 辨析“同系物”与“同分异构体” 【解题通法】①同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。②同分异构体：分子式相同，但分子中原子排列方式不同的化合物。切勿认为分子式不同但组成上相差CH2的就是同系物，也切勿认为分子式相同就一定是同一物质。 【典型例题】环己酮及其衍生物可发生Robinson增环反应，反应历程如图所示： 下列说法正确的是 A．若，W的同分异构体可能含萘环() B．X→Y发生取代反应 C．Y→Z的反应条件为：NaOH醇溶液、加热 D．类比上述反应，与反应可生成 方法02 判断与鉴别饱和烃与不饱和烃 【解题通法】①烷烃：仅含碳碳单键，性质稳定，特征反应为取代反应，不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。②烯烃/炔烃：含有不饱和键，性质活泼，特征反应为加成反应和加聚反应。能使酸性高锰酸钾溶液和溴水或溴的CCl4溶液褪色。利用溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色现象可有效鉴别。 【典型例题】苯乙醛可用于制备工业香料，工业上通过以下途径制备苯乙醛。下列说法正确的是 A．反应①、②和④的原子利用率均为 B．乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能因反应而使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 C．向的硫酸铜溶液中滴加5滴的氢氧化钠溶液，再加入苯乙醛溶液，加热，有砖红色沉淀出现 D．预测可以发生反应 方法03 理解苯及其同系物的结构与性质 【解题通法】苯具有特殊的平面正六边形结构，碳碳键介于单双键之间。①取代反应：易发生卤代、硝化等取代反应，是苯的特征反应。②加成反应：在特殊条件下能与H2加成。③氧化反应：苯不能使酸性高锰酸钾褪色；但苯的同系物能使酸性高锰酸钾褪色，原因是苯环上的烷基侧链被氧化为羧基。这是鉴别苯和苯的同系物的重要方法。 【典型例题】共轭二烯烃和发生加成反应，方式通常有加成、加成、全加成等；苯及苯的同系物如甲苯、二甲苯等都是重要化工原料，都是无色不溶于水的液体，易挥发，有激性气味；能发生氧化、取代、加成等反应；若苯环相连的碳原子上连有氢原子，侧链可以被酸性高锰酸钾氧化成芳香酸。例如：。“”即对二甲苯()，下列关于“”的叙述不正确的是 A．的化学式为，其一氯代物有2种 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是苯的同系物 C．的二溴代物有3种同分异构体 D．不溶于水，密度比水小 方法04 分析乙醇的化学性质与反应类型 【解题通法】乙醇官能团为—OH。①与活泼金属反应：取代反应，生成乙醇钠和氢气，断O—H键。②催化氧化：在Cu/Ag催化下加热，生成乙醛和H2O，断O—H和C—H键。③酯化反应：与羧酸在浓硫酸催化下加热，生成酯和水，断C—O—H键中的C—O键。④脱水反应：浓硫酸作催化剂和脱水剂，170℃分子内脱水生成乙烯；140℃分子间脱水生成乙醚。条件决定产物。 【典型例题】下列有关实验方案设计、现象和结论均正确的是 选项 实验方案设计 实验现象 实验结论 A 在相同条件下，分别向盛有等量乙醇和水的两个试管中各加入一小块等大的金属钠 钠沉在乙醇底部，有气泡产生；水中钠浮在水面上，反应比与乙醇剧烈的多 乙醇密度比水小，乙醇羟基中的氢原子不如水中氢原子活泼 B 将浓硫酸和无水乙醇混合加热，并用导管将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中 反应液变黑，酸性高锰酸钾溶液褪色 乙醇脱水炭化，同时生成乙烯 C 在试管中加入少量淀粉溶液和2 mL稀硫酸，加热一段时间，冷却后加入少量银氨溶液，水浴加热 未见银镜出现 淀粉在稀硫酸中不能水解 D 将少量食醋滴入饱和碳酸钠溶液中 没有看到明显的现象 醋酸的酸性比碳酸弱 A．A B．B C．C D．D 方法05 分析乙酸的化学性质与酯化反应机理 【解题通法】乙酸官能团为—COOH。①酸性：具有酸的通性，酸性强于碳酸，能与指示剂、活泼金属、碱、碱性氧化物及某些盐反应。②酯化反应：与醇在浓硫酸催化下加热，生成酯和水。反应机理为“酸脱羟基，醇脱氢”，此过程属于取代反应。浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂。 【典型例题】叔丁醇与羧酸发生酯化反应的机理可用下图表示。下列说法错误的是 A．乙醇与乙酸发生酯化反应的机理与叔丁醇与羧酸发生酯化反应的机理不同 B．中间体2中带正电荷的碳原子和中间体3中带正电荷的氧原子均为杂化 C．增大，有利于提高羧酸叔丁酯的平衡产率且可加快反应速率 D．若用在酸性条件下水解羧酸叔丁酯，则会存在于叔丁醇中 方法06 鉴别常见的糖类 【解题通法】利用糖类官能团或结构特征：①葡萄糖：具有还原性，能与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应。②蔗糖：无还原性，不能发生上述反应，但水解后产物可以。③淀粉：遇碘变蓝色。这是特征反应。 【典型例题】下列有关实验操作、现象和解释或结论都正确的是 选项 实验操作 实验现象 解释或结论 A 加热碳酸盐X使其分解，将产生的气体通入BaCl2溶液 无明显现象 X不可能是 B 过量的Fe粉中加入稀HNO3，充分反应后，滴入KSCN溶液 溶液呈红色 稀HNO3将Fe氧化为Fe3＋ C 取适量20%的蔗糖溶液，加入少量稀硫酸，水浴加热，5分钟后加入新制氢氧化铜，加热至沸腾 有砖红色沉淀产生 蔗糖水解产生了葡萄糖 D 将一小块金属钠投入乙醇中，验纯后点燃产生的气体，并将干燥洁净的烧杯罩在火焰上方，过一会倒转烧杯，加入澄清石灰水 钠表面有气泡产生，烧杯内壁出现液滴，石灰水不变浑浊 乙醇与金属钠反应产生了H2，乙醇能够电离出H+ A．A B．B C．C D．D 方法07 区分油脂的皂化反应与酸性水解 【解题通法】油脂是高级脂肪酸甘油酯。①酸性水解：在酸催化下，生成高级脂肪酸和甘油，反应可逆。②碱性水解：在碱溶液中加热，生成高级脂肪酸钠和甘油，反应不可逆、更彻底。皂化反应是制造肥皂和甘油的基础，产物是高级脂肪酸盐和甘油。 【典型例题】下列实验操作和现象对应解释错误的是 选项 实验操作和现象 解释 A 向饱和氨盐水中通入过量，有晶体析出 B 向热溶液中加少量油脂，充分振荡，不再分层 油脂在碱性条件下水解 C 向溶液中通入气体，产生黑色沉淀 还原性： D 向溶液中加入同浓度KI溶液和几滴KSCN溶液，溶液变红 A．A B．B C．C D．D 方法08 判断蛋白质的盐析与变性 【解题通法】①盐析：向蛋白质溶液中加入浓的无机盐溶液，蛋白质因溶解度降低而析出。这是物理变化，可逆，蛋白质结构、性质不变，加水可重新溶解。②变性：在加热、强酸、强碱、重金属盐、甲醛、酒精、紫外线等作用下，蛋白质空间结构被破坏。这是化学变化，不可逆，蛋白质失去生理活性，通常不溶于水。 【典型例题】下列说法中正确的是 A．所有的糖类、油脂、蛋白质在适当条件下均可发生水解反应 B．油脂、乙酸乙酯都是酯类，但不是同系物 C．石油的分馏，煤的气化、液化、干馏等过程均为化学变化 D．蛋白质的变性和盐析都不是可逆过程 方法09 理解甲醛（醛类）的还原性与危害 【解题通法】甲醛是最简单的醛，官能团为—CHO。①化学性质：具有强还原性，能被弱氧化剂氧化。②用途与危害：常用作防腐剂和化工原料。但甲醛有毒，能使蛋白质变性，是室内空气的主要污染物之一。 【典型例题】醛或酮与含氨基物质（如胺类等）混合后，溶液逐渐变浑浊，最终析出固体亚胺，反应机理如下。下列说法错误的是 A．第②步质子转移的平衡常数 B．第④步属于消去反应 C．大幅降低体系pH，有利于生成亚胺 D．甲醛与反应会生成 方法10 运用有机物性质进行分离、提纯与鉴别 【解题通法】①物理方法：利用溶解性差异、沸点差异。②化学方法：根据官能团特征反应。如用溴水或酸性KMnO4鉴别烷烃与烯烃；用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别乙醛与乙酸；用碘水鉴别淀粉；用浓硝酸或灼烧法鉴别蛋白质。操作时需注意排除干扰。 【典型例题】下列分离或提纯有机物的方法正确的是 选项 待提纯物质 杂质 试剂及主要操作方法 A 苯 溴单质 加过量苯酚，过滤 B 甲苯 苯甲酸 加过量NaOH溶液，分液 C 甲烷 乙烯 通入一定量的氢气 D 乙醇 乙酸 加入氢氧化钠溶液，分液 A．A B．B C．C D．D 4 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $