第12讲 芳香烃（寒假预习讲义）高二化学人教版

第12讲 芳香烃 内容导航——预习四步曲 第一步：学 析教材 学知识：教材精讲精析、全方位预习 第二步：练 练习题 强方法：教材习题学解题、强化关键解题方法 练考点 会应用：核心考点精准练、快速掌握知识应用 第三步：记 串知识 识框架：思维导图助力掌握知识框架、学习目标复核内容掌握 第四步：测 过关测 稳提升：小试牛刀检测预习效果、查漏补缺快速提升 知识点1 苯的结构与性质 1．苯的结构 2．苯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性 ____ ____ 有特殊 气味 比水 ____ ____于水，____于有机溶剂 沸点比较低，易挥发 ____ 3.苯的化学性质 【答案】1．C6H6　 或　平面正六边形　同一平面上 2．无色　液态　小　不溶　易溶　有毒 3．　 火焰明亮，带有黑烟　不能　 【归纳总结】 苯的两个重要实验 1．卤代反应——溴苯的实验室制法 实验原理 溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大。 实验方案 装置 步骤 a.安装好装置，检查气密性； b．把苯和少量液态溴放在烧瓶中； c．加入少量铁屑作催化剂； d．用带导管的橡胶塞塞紧瓶口 实验现象 a.常温时，很快看到在导管口附近出现白雾(溴化氢遇水蒸气形成)； b．反应完毕后，向锥形瓶内的液体滴入AgNO3溶液，有淡黄色溴化银沉淀生成； c．把烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的液体出现 2．硝化反应——硝基苯的实验室制法 实验原理 硝基苯是无色、有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒。 实验方案 装置 步骤 a.安装好装置，检查气密性； b．配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却； c．向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀； d．将大试管放在50～60℃的水浴中加热 实验现象 将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成 知识点2 苯的同系物 1．概念：苯环上的氢原子被____取代的产物。 2．结构特点：分子中只有一个____，侧链都是____。 3．通式：________________。 4．化学性质： (1)氧化反应： ①甲苯、二甲苯等大多数苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化。 ②均能燃烧，燃烧通式为____________________。 (2)取代反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为 ________________________________________________________________________。 (3)加成反应 甲苯与H2反应的化学方程式：______________________________________________________。 【答案】1．烷基 2．苯环　烷基 3．CnH2n－6(n≥6) 4．(1)CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O (2) (3) 【归纳总结】 苯和苯的同系物化学性质比较 　由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯的化学性质，既有相似之处又有不同之处。比较如下： 与苯的化学性质相似之处 (1)燃烧：燃烧时火焰明亮并伴有浓烟，燃烧通式： CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O (2)取代反应：能与卤素单质(X2)、浓硝酸等发生取代反应 (3)加成反应：与H2等发生加成反应，如 与苯的化学性质不同之处 (1)由于苯环上侧链的影响，使苯的同系物的苯环上的氢原子的活性增强，发生取代反应的位置不同。例如： (2)甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化而使其溶液褪色，而苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。该性质可用于鉴别苯和苯的同系物。 注意：只有与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子时，苯的同系物才能被酸性KMnO4溶液氧化，否则不能被氧化。 知识点3 苯的同系物的命名方法 1．苯的一元取代物 以苯作母体，苯环上的烃基为取代基进行命名，称为“××苯”，例如：甲苯、乙苯、正丙苯、：________。 2．苯的二元取代物 (1)习惯命名法： 当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”和“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”和“对”来表示，如： (2)系统命名法： 若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在碳原子的位置编号为1号，并按照所有取代基的编号和最小的原则给其他取代基编号。如邻二甲苯也可叫作：________；间二甲苯叫作：________；对二甲苯叫作：________。 又如名称为：________。 【答案】1．异丙苯 2．(1)邻二甲苯　间二甲苯　对二甲苯　(2)1,2－二甲苯　1,3－二甲苯　1,4－二甲苯　1,4－二甲基－2－乙基苯 教材习题02（P48） 下列有机化合物的分子中，所有原子不可能处于同一平面的是 A． B． C．(苯) D．(甲苯) 解题方法 1.，为乙炔，为直线型结构； 2.，为乙烯，为平面结构； 3.，为平面结构； 4.中含有甲基，甲基为四面体结构； 【答案】D 教材习题06（P49） 下列苯的同系物中，苯环上的一溴代物只有一种的是 A．乙苯 B．邻二甲苯 C．间二甲苯 D．对二甲苯 解题方法 苯的同系物中，苯环上的一溴化物只有一种，这说明分子中苯环上的氢原子只有一类，乙苯苯环上的氢原子分为3类；邻二甲苯苯环上的氢原子分为2类；间二甲苯苯环上的氢原子分为3类；对二甲苯苯环上的氢原子只有一类。 【答案】D 考点一 苯的结构与性质 1．能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的实验事实是 A．邻二氯苯只有一种 B．苯与液溴在催化下可以发生取代反应 C．在一定条件下苯与发生加成反应生成环己烷 D．甲苯能使酸性溶液褪色 【答案】A 【解析】A．邻二氯苯只有一种，说明苯环的六个碳碳键是等同的，若为单双键交替结构，邻位取代应有两种异构体，但实际仅一种，证明苯分子中不存在单双键交替，A符合题意； B．苯与液溴在Fe3+催化下的取代反应是苯环的典型性质，但取代反应本身无法证明碳碳键是否交替，单双键交替结构也可能发生取代，B不符合题意； C．苯与H2加成生成环己烷仅说明苯具有不饱和性，但单双键交替结构同样可以发生加成反应，无法否定交替结构，C不符合题意； D．甲苯使酸性KMnO4褪色是甲基被氧化为羧酸，与苯环的共轭结构无关，不能说明苯分子中碳碳键的性质，D不符合题意； 故选A。 2．1865年的一个下午，德国化学家凯库勒在办公室的椅子上小憩。半梦半醒间，他仿佛看到一条蛇咬住了自己的尾巴，形成了一个环状结构。这个白日梦让他豁然开朗，由此提出了苯的环状结构理论，解决了困扰有机化学界多年的难题。 下列关于苯的说法正确的是 A．苯分子呈平面六元环结构 B．苯可以与溴水发生加成反应，生成1，2-二溴苯 C．苯在空气中完全燃烧时，产生黄色火焰，生成CO和H2O D．苯是一种饱和烃，化学性质稳定，不易发生取代反应 【答案】A 【解析】A．苯分子呈平面六元环结构，12个原子共平面，6个碳碳键均为介于单键和双键之间独特的键，A正确； B．由于苯分子中不含碳碳双键，故苯与溴水不发生加成反应，只能萃取溴水中的溴单质，B错误； C．苯在空气中完全燃烧时，产生明亮的火焰并伴有浓烟，生成CO2和H2O，C错误； D．苯的分子式为C6H6，不符合饱和烃的通式，是一种不饱和烃，通常条件下不与强酸、强碱和O2、KMnO4等强氧化剂反应，化学性质稳定，易发生取代反应，能够发生加成反应，D错误； 故答案为：A。 3．下列关于苯的说法中，正确的是 A．主要是从煤焦油中分馏得到 B．含有碳碳双键 C．分子具有平面正六边形结构 D．能与溴水发生取代反应 【答案】C 【解析】A．苯的主要来源是石油的催化重整而非煤焦油分馏，A错误； B．苯中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特大π键，不含典型双键，B错误； C．苯分子为平面正六边形结构，所有原子共平面，C正确； D．苯与溴水不直接反应，需液溴和催化剂（如Fe或FeBr₃）才能发生取代反应，D错误； 故选C。 4．苯可发生如图所示反应，下列叙述错误的是 A．反应③为取代反应，有机产物是一种芳香化合物 B．反应②为氧化反应，现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应①为取代反应，试剂是浓溴水 D．反应④在加热、催化剂作用下与H2发生反应生成环己烷 【答案】C 【解析】A．反应③苯与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯和水，为取代反应，有机产物硝基苯是一种芳香化合物，故A正确； B．苯具有还原性，能够在氧气中燃烧生成二氧化碳和水，反应②为氧化反应，苯含碳量高，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟，故B正确； C．反应①为苯的溴代反应，试剂为液溴、溴化铁作催化剂，故C错误； D．反应④中1mol苯最多与3molH2在加热、催化剂作用下发生加成反应生成环己烷，故D正确； 答案选C。 考点二 苯的同系物的结构与性质 5．下列关于苯及其同系物的说法中不正确的是 A．苯分子为平面正六边形结构，具有碳碳单键和双键相互交替的结构 B．苯不能使酸性溶液褪色，而甲苯能使酸性溶液褪色 C．苯与氢气在催化剂的作用下能反应生成环己烷，该反应为加成反应 D．与苯分子中氢原子相比，甲苯中甲基的邻位和对位氢原子更易被取代 【答案】A 【解析】A．苯分子为平面正六边形结构，键长相等，所有原子都位于同一平面上，苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，不含单独的碳碳单键和碳碳双键，也不存在碳碳单键和双键相互交替的结构，A错误； B．苯分子中不含有碳碳双键，它不能使酸性溶液褪色，而甲苯中苯环对甲基产生影响，使甲基不稳定，易被酸性溶液氧化，B正确； C．苯分子中虽然不存在碳碳双键，但始终存在不饱和的结构，所以在催化剂的作用下，苯也可与氢气发生加成反应生成环己烷，C正确； D．甲苯中苯环对甲基产生影响，反过来甲基也对苯环的对称稳定结构产生影响，使得苯环上甲基邻位和对位氢原子活波性增强，更易被取代，D正确； 故答案为：A。 6．甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是 A．反应①的主要产物是 B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代 C．反应③可观察到溶液分层，但不褪色 D．反应④的产物的一氯取代物有4种 【答案】B 【解析】A．由图可知，反应①的反应条件为光照下进行取代，氯原子应在甲基上发生取代反应，故A错误； B．反应②中甲苯的邻位和对位同时被取代，说明甲基使苯环上的氢原子易被取代，故B正确； C．甲苯能被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，溶液颜色褪去，故C错误； D．由图可知，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯取代物有5种，故D错误； 故选B。 7．下列反应能说明苯环对取代基的影响的是 A．甲苯可与氢气发生加成反应 B．甲苯和浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT C．甲苯在一定条件下反应生成对氯甲苯 D．甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化 【答案】D 【解析】A．甲苯可与氢气发生加成反应，是苯环具有的性质，与苯的性质相似，没有体现苯环对取代基的影响，A不符合题意； B．甲苯和浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT，是甲基影响苯环，使甲基所连苯环碳邻、对位上的氢原子变得活泼，B不符合题意； C．甲苯在一定条件下反应生成对氯甲苯，与苯的性质相似，没有体现苯环对取代基的影响，C不符合题意； D．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则表明苯环使甲基变得活泼，D符合题意； 故选D。 8．在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如表所示，下列说法正确的是 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯 沸点/℃ 138 144 139 80 熔点/℃ 13 -25 -47 6 A．邻二甲苯的空间填充模型如图所示 B．导致上述有机物沸点差异的原因为范德华力 C．光照作用下，甲苯与氯气反应生成邻氯甲苯 D．对二甲苯、邻二甲苯和间二甲苯的混合物，可采取蒸馏法进行提纯 【答案】B 【解析】 A．是间二甲苯的球棍模型，A错误； B．上述有机物均为分子晶体，无氢键，熔沸点差异取决于范德华力，B正确； C．光照作用下，甲苯与氯气反应应该是取代甲基上的氢原子，生成一氯甲苯，C错误； D．对二甲苯、邻二甲苯和间二甲苯的沸点较为接近，不适合蒸馏法分离，相对来说熔点有一定差异，可以采取低温结晶法分离，D错误； 答案选B。 考点三 苯的同系物的命名与同分异构体书写 9．下列有机物的命名正确的是 A．：2，3-二甲基-2-乙基丁烷 B．：聚乙烯 C．：顺-2-丁烯 D．：1，3，4-三甲苯 【答案】C 【解析】 A． 主链上最长有5个C原子，命名为2，3，3-三甲基戊烷，A错误； B．是由乙炔加聚生成的聚乙炔，B错误； C．命名为顺-2-丁烯，C正确； D．命名为三甲苯，D错误； 故选C。 10．下列苯的同系物的名称不正确的是 A．1，3，三甲苯 B．乙苯 C．1，2，三甲苯 D．对二甲苯 【答案】A 【解析】A．苯的同系物在命名时，从简单的侧链开始按顺时针或逆时针给主链上的碳原子进行编号，使侧链的位次和最小，故A选项正确的名称为1，2，三甲苯，A错误； B．该物质为乙苯，命名正确，B正确； C．苯的同系物在命名时，从简单的侧链开始按顺时针或逆时针给主链上的碳原子进行编号，使侧链的位次和最小，故该物质为1，2，三甲苯，C正确； D．根据习惯命名法，该物质为对二甲苯，D正确； 故答案为：A。 11．有机物A的分子式为C11H16 ，它不能因反应而使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有一个侧链，符合此条件的烃的结构有                                               A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 【答案】C 【解析】根据有机物分子式可知C11H16不饱和度为4，不能因反应而使溴水褪色，说明该有机物分子中不存在C=C双键、C≡C三键，分子中除苯环外不含其它环状结构，苯环的不饱和度为4，所以，含有1个苯环，侧链为烷基，烷基的组成为-C5H11。能使酸性KMnO4溶液褪色，说明烷基连接苯环的C原子含有H原子，烷基组成结构为-CH2-C4H9或-CH(CH3)-C3H7或-CH(C2H5)2。若烷基为-CH2-C4H9，-C4H9的异构体有：故由4种异构体；若烷基为-CH(CH3)-C3H7，-C3H7的异构体有：正丙基、异丙基两种，故有2种异构体；若烷基为-CH(C2H5)2，-C2H5没有异构体，结构只有1种。故符合条件的有机物的可能的结构有4+2+1=7； 答案选C。 12．某芳香烃的相对分子质量为106，其一氯代物只有2种结构，则该芳香烃是 A． B． C． D． 【答案】D 【分析】设该芳香烃的分子式为CnH2n-6，相对分子质量为106， 其分子式为C8H10，有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯四种同分异构体。 【解析】A．乙苯分子中，苯环上有3种不同化学环境的H原子，侧链乙基上有2种不同化学环境的H原子，所以一氯代物有5种 ，A错误； B．邻二甲苯分子中，苯环上有2种不同化学环境的H原子，侧链甲基上有1种H原子，所以一氯代物有3种 ，B错误； C．间二甲苯分子中，苯环上有3种不同化学环境的H原子，侧链甲基上有1种H原子，所以一氯代物有4种 ，C错误； D．对二甲苯分子中，苯环上的H原子化学环境相同，侧链两个甲基上的H原子化学环境相同，所以只有2种不同化学环境的H原子，一氯代物有2种 ，D正确； 故选D。 知识导图记忆 知识目标复核 【学习目标】 1．了解苯的结构特点及化学性质。 2．认识苯的同系物的结构与性质的关系。 3．了解常见的苯的同系物的命名。 【学习重难点】 1．苯的结构特点及化学性质。 2．苯的同系物的结构与性质的关系。 3．常见的苯的同系物的命名。 1．下列变化属于取代反应的是 A．甲苯制对氯甲苯 B．苯与溴水混合，水层褪色 C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D．苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷 【答案】A 【解析】A．甲苯制对氯甲苯是甲苯苯环上的氢原子被氯原子取代的反应，属于取代反应，A项符合题意； B．苯与溴水混合，水层褪色是因为苯萃取了溴水中的溴单质，属于物理变化，不是化学反应，B项不符合题意； C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，属于加成反应，C项不符合题意； D．苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷是苯与氯气发生加成反应，生成饱和产物，属于加成反应，D项不符合题意； 故答案选A。 2．以下有7种有机物：①乙烷、②苯、③聚乙烯、④、⑤1-丁炔、⑥环己烷、⑦苯乙烯，其中既能使酸性溶液褪色，又能使溴的溶液褪色的是 A．③⑤⑦ B．④⑤⑥ C．⑤⑦ D．③④⑦ 【答案】C 【解析】①②③⑥即不能使酸性溶液褪色，也不能使溴的溶液褪色，④只能使酸性高锰酸钾溶液褪色，⑤⑦既能使酸性溶液褪色，又能使溴的溶液褪色，故选C。 3．下列化学用语或图示表述错误的是 A．乙炔的电子式： B．异丙基的结构简式： C．的化学名称：1，2，4-三甲基苯 D．聚丙烯的结构简式： 【答案】D 【解析】 A．乙炔含有碳碳三键，电子式为，A正确； B．异丙基为去掉丙烷分子中2号位的H原子形成的，异丙基结构简式为，B正确； C．名称为1,2,4-三甲基苯或偏三甲基苯，C正确； D．聚丙烯的结构简式应为，D错误； 故选D。 4．有机物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质产生差异。下列事实不能说明上述观点的是 A．苯在50～60℃时发生硝化反应，而甲苯在30℃时发生硝化反应 B．苯和甲苯都能与H2发生加成反应 C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯和甲烷不能 D．水和乙醇都能与钠反应，乙醇的反应速率比水慢 【答案】B 【解析】A．甲苯的硝化反应温度低于苯，说明甲基活化苯环，使其更易反应，属于基团间相互影响，故不选A； B．苯和甲苯都能与H2加成，反映的是苯环的固有性质，甲基未改变加成反应的共性，不能说明基团间相互影响，故选B； C．甲苯中的甲基被酸性KMnO4氧化，而苯和甲烷不能，说明苯环活化甲基，属于基团间相互影响，故不选C； D．乙醇与钠反应比水慢，说明乙基削弱羟基的活性，属于基团间相互影响，故不选D； 答案选B。 5．苯在浓和浓作用下，反应过程中能量变化示意图如下。下列说法不正确的是 A．从中间体到产物，无论从产物稳定性还是反应速率的角度均有利于产物Ⅱ B．由苯得到M时，苯中的碳碳双键发生了变化 C．X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物 D．对于生成Y的反应，浓作催化剂 【答案】B 【解析】A．生成产物Ⅱ的反应的活化能更低，反应速率更快，且产物Ⅱ的能量更低即产物Ⅱ更稳定，以上2个角度均有利于产物Ⅱ， A正确； B．苯中不含碳碳双键，由苯得到M时，苯中大键发生改变，B错误； C．根据前后结构对照，X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物，C正确； D．苯的硝化反应中，浓作催化剂，D正确； 故答案选B。 6．下列有关制取溴苯说法正确的是 A．甲装置左侧的长导管只起到导气的作用 B．反应后圆底烧瓶得到褐色混合物，是因为溴有颜色 C．甲装置的优点是可证明该反应是取代反应 D．该反应的反应试剂为苯、溴水及铁粉 【答案】B 【解析】A．甲装置左侧的长导管除导气作用外还有冷凝的作用，A错误； B．溴苯为无色液体，褐色是因为溴存在，B正确； C．装置甲中水的作用是吸收挥发出的溴蒸气和HBr，由于没有除去杂质溴蒸气，无法检验生成的HBr，从而无法证明该反应是取代反应，C错误； D．苯与液溴在Fe粉（FeBr3）的催化下发生取代反应生成溴苯和HBr，铁粉是催化剂， D错误； 故选B。 7．下列化合物的分子中所有原子一定位于同一平面的是 A．乙烷 B．乙醛 C．环己烷 D．苯 【答案】D 【解析】判断分子是否共面需结合杂化轨道理论和空间构型。 A．乙烷中杂化的碳原子形成四面体结构，所有原子不能位于同一平面，故A不符合题意； B．乙醛中：醛基（）中为平面结构，但甲基（）中杂化C原子形成四面体结构，所有原子不能位于同一平面，故B不符合题意； C．环己烷中杂化的C原子形成四面体结构，所有原子不能位于同一平面，故C不符合题意； D．苯中sp2杂化的碳原子形成平面六元环，所有原子一定处于同一平面，故D符合题意； 答案选D。 8．利用下列实验不能达到实验目的的是 A．制备溴苯 B．实验室制备硝基苯 C．提纯苯甲酸 D．除去溴苯中的苯 【答案】C 【解析】A．利用苯和液溴在铁粉做催化剂的条件下制备溴苯，符合反应原理，A能达到实验目的； B．利用苯和浓硝酸在浓硫酸做催化剂、50~60℃的条件下制备硝基苯，水浴加热，温度计测定水浴温度，符合反应原理，B能达到实验目的； C．提纯苯甲酸的操作为重结晶，不需要用到分液操作，C不能达到实验目的； D．利用溴苯和苯沸点不同，通过蒸馏进行分离，蒸馏装置温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处，冷凝水下口进上口出，D能达到实验目的； 故选C。 9．可用于生产农药。下列关于该物质说法正确的是 A．分子式为 B．易溶于水 C．苯环上的一氯代物有2种 D．能使酸性溶液褪色 【答案】D 【解析】A．根据该有机物的结构简式，可得其分子式是，A错误； B．甲苯与水互不相溶，B错误； C．苯环上的一氯代物可在甲基的邻位、间位、对位，因此苯环上的一氯代物有3种，C错误； D．与苯环直接相连的甲基可被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，D正确； 答案选D。 10．实验室中用苯和液溴在溴化铁的催化作用下制得粗溴苯，提纯粗溴苯的流程如图。 下列说法错误的是 A．操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均需用到分液漏斗 B．试剂X可为溶液 C．无水的作用是除去有机层③的水 D．操作Ⅴ应选用球形冷凝管 【答案】D 【分析】粗溴苯中含有溴苯、苯、Br2、FeBr3等，粗溴苯水洗后，液体分层，FeBr3易溶于水进入水层，溴易溶于有机物，和苯、溴苯一起进入有机层，分液得水层①和有机层①，操作I为分液；再加入NaOH溶液除去Br2，再次分液，操作Ⅱ也为分液；水层②中主要含有NaBr、NaBrO等，有机层②中含有苯、溴苯等；第二次水洗除去有机层②中可能含有的少量NaOH、NaBr、NaBrO，加水分液后得水层③和有机层③，因此操作Ⅲ也是分液；加入无水氯化钙吸收有机层③中的水，过滤，得有机层④，其中含有苯和溴苯，最后根据二者沸点不同，利用蒸馏实现分离，因此操作V为蒸馏。 【解析】A．操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为分液，用到的仪器都为分液漏斗，故A正确； B．溴苯中含有溴，需用碱液除杂后分液，所以试剂X为氢氧化钠溶液，故B正确； C．无水氯化钙吸水后需通过过滤与苯和溴苯分离，故C正确； D．操作V是蒸馏，冷凝时不可用球形冷凝管，应用直形冷凝管，故D错误； 故选D。 11．下列命名不正确的是 A．：2-甲基-3-乙基戊烷 B．︰反-2-丁烯 C．：丙烯 D．：邻苯二甲基 【答案】D 【解析】A．主链5个碳原子，离支链最近一端编号，此有机物的名称2-甲基-3-乙基戊烷，A正确； B．烯烃命名时要标出双键的位置，此有机物的名称为反-2-丁烯，B正确； C．该有机物为键线式，名称为丙烯，C正确； D．该有机物既有苯环，又有甲基，以苯环为母体，故该有机物的名称为邻二甲苯，D错误； 故选D。 12．能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的实验事实是 A．邻二氯苯只有一种 B．苯与液溴在催化下可以发生取代反应 C．在一定条件下苯与发生加成反应生成环己烷 D．甲苯能使酸性溶液褪色 【答案】A 【解析】A．邻二氯苯只有一种，说明苯环的六个碳碳键是等同的，若为单双键交替结构，邻位取代应有两种异构体，但实际仅一种，证明苯分子中不存在单双键交替，A符合题意； B．苯与液溴在Fe3+催化下的取代反应是苯环的典型性质，但取代反应本身无法证明碳碳键是否交替，单双键交替结构也可能发生取代，B不符合题意； C．苯与H2加成生成环己烷仅说明苯具有不饱和性，但单双键交替结构同样可以发生加成反应，无法否定交替结构，C不符合题意； D．甲苯使酸性KMnO4褪色是甲基被氧化为羧酸，与苯环的共轭结构无关，不能说明苯分子中碳碳键的性质，D不符合题意； 故选A。 13．某烃的一氯代物只有一种，此烃的分子式不可能是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】A．对应的新戊烷结构对称，所有氢原子等效，一氯代物只有一种，A不符合题意； B．可为苯，所有氢原子等效，一氯代物只有一种，B不符合题意； C．为丙烷，分子中有两种氢原子（甲基和亚甲基），一氯代物有两种，C符合题意； D．为乙烯，所有氢原子等效，一氯代物只有一种，D不符合题意； 故选C。 14．有关苯的转化关系如图。下列说法中正确的是 A．反应①、③均为取代反应 B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓重的黑烟 C．反应③的产物可用于国防、采矿，是一种烈性炸药 D．反应④的反应试剂与条件为浓硝酸、 【答案】B 【解析】A．反应①为苯与乙烯在催化剂条件下发生加成反应生成乙苯，A错误； B．苯分子中含碳质量分数大，所以点燃时火焰明亮并带有浓重的黑烟，故B正确； C．反应③为苯的硝化反应，产物为硝基苯，不是TNT，C错误； D．反应④为苯的磺化反应，反应条件为浓硫酸、，D错误； 答案选B。 15．已知：苯环引入取代基会改变苯环的电子云密度，从而改变苯环再次取代反应的难易以及取代的位置。苯环上的电子云密度越大，取代越容易。 ⅰ． ⅱ．(各产物的物质的量分数) ⅲ．(各产物的物质的量分数) 下列说法正确的是 A．浓硫酸在反应中起催化剂和脱水剂的作用 B．间二甲苯发生硝化反应所需温度低于30℃ C．发生硝化反应生成取代物的主要产物仅有 D．由以上实验可知苯环上电子云密度：苯>甲苯>硝基苯 【答案】B 【解析】A．浓硫酸在反应中的作用为催化剂以及吸水剂，促进反应正向进行，故A错误； B．甲苯主要取代位置为邻、对位，间二甲苯中两个甲基中间的氢比甲苯的甲基邻位氢更容易取代，则间二甲苯发生硝化反应所需温度低于30℃，故B正确； C．硝基苯主要取代位置为间位，甲苯主要取代位置为邻、对位，则发生硝化反应主要取代硝基的间位和甲基的邻、对位，即生成的主要产物是，可能还有，故C错误； D．甲基使苯环取代更容易，硝基使苯环取代困难，则知苯环上电子云密度：苯>甲苯>硝基苯，故D错误； 故答案为B。 16．已知以下四种有机物： A．    B．    C．    D． (1)下列有机物属于芳香族化合物的是 (填字母，下同) (2)与苯互为同系物的是 。 (3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是 。 【答案】(1)BD (2)D (3)C 【解析】（1）芳香族化合物存在苯环，应该选BD； （2）同系物指结构相似且在组成上相差n个，则与苯互为同系物的，含1个苯环、连有烷基，也从属于芳香烃，应该选D； （3）C中存在碳碳双键可以使溴的四氯化碳溶液褪色，应该选C。 17．由芳香烃A可以合成两种有机化合物B、C，如图所示： (1)A的结构简式和名称分别为 、 ；C分子中官能团名称为 。 (2)反应①、②的条件和反应物分别为 、 。 (3)有关有机化合物B和C的下列说法正确的是 (填字母)。 a.互为同系物    b.互为同分异构体    c.都属于卤代烃    d.都属于芳香族化合物 【答案】(1) 甲苯 碳溴键 (2) 反应条件为光照，反应物为Cl2 反应条件为铁做催化剂，加热，反应物为液溴 (3)cd 【分析】芳香烃A分子式为C7H8，可发生反应①生成，可发生反应②生成，可知A为甲苯。 【解析】（1）A为甲苯，其结构简式为。C分子中的官能团名称为碳溴键。 （2）反应①为甲基上的氢原子被Cl取代，反应条件为光照，反应物为Cl2。反应②为甲苯苯环上的氢被溴取代，反应条件为铁做催化剂，加热，反应物为液溴。 （3）a．B和C分子组成上并不是相差若干个CH2，不是同系物，a错误； b．B和C分子式不同不是同分异构体，b错误； c．两者都是卤代烃，c正确； d．两者都含有苯环，都是芳香族化合物，d正确； 故答案选cd。 18．“闭链烃”又称“环烃”。分子中有环状结构的烃，分脂环烃和芳香烃两类。 回答下列问题： (1)上述物质的芳香烃中属于苯的同系物的是： 。 (2)写出C的一种含2个碳碳三键且无支链的不饱和链烃的结构简式： 。 (3)鉴别A和F可以使用的试剂是 。 (4)下列关于烃说法正确的是_______。 A．沸点：2，2-二甲基戊烷 > 正戊烷 > 新戊烷 > 2，3-二甲基丁烷 > 丙烷 B．甲苯与液溴在溴化铁催化作用下生成的一取代产物主要有：、 C．同质量的物质燃烧耗O2量：甲烷 > 乙烷 > 乙烯 > 丙炔 > 甲苯 > 乙炔 D．分子的同分异构体中属于烯烃的有5种(包含立体异构) (5)已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，如图结构简式所示的烃，下列说法中错误的是_______。 A．分子中处于同一直线上碳原子有6个 B．分子中最多有14个碳原子处于同一平面 C．该烃苯环上的一氯代物共有4种 D．该烃能发生加成反应和氧化反应 【答案】(1)AD (2) (3)溴水或溴的四氯化碳溶液 (4)BC (5)C 【解析】（1）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；上述物质的芳香烃中属于苯的同系物的是：AD； （2）苯不饱和度为4，该分子的一种含2个碳碳三键且无支链的不饱和链烃，则其结构简式：； （3）A中无碳碳双键、F中含有碳碳双键，则鉴别A和F可以使用的试剂是溴水或溴的四氯化碳溶液； （4）A．烷烃相对分子质量越大沸点越高，相同碳原子数烷烃支链越多沸点越低，故沸点：2，2-二甲基戊烷>2，3-二甲基丁烷>正戊烷>新戊烷>丙烷，A错误； B．甲苯与液溴在溴化铁催化作用下生成的一取代产物主要为邻对位的氢被取代产物：、，B正确； C．等质量的烃完全燃烧时，H的质量分数越大，耗去O2的量越多；则同质量的物质燃烧耗量：甲烷>乙烷>乙烯>丙炔>甲苯>乙炔，C正确； D．分子的同分异构体中属于烯烃的有6种，D错误； （5）A．苯环对位的原子共线，则分子中处于同一直线上碳原子有6个，A正确； B．苯环直接相连的原子共面，单键可以旋转，则分子中最多有14个碳原子处于同一平面，B正确； C．该烃苯环上有2种氢，则苯环上一氯代物共有2种，C错误； D．该烃能燃烧发生氧化反应，含苯环能发生加成反应，D正确； 故选C。 2 / 14 学科网（北京）股份有限公司 $ 第12讲 芳香烃 内容导航——预习四步曲 第一步：学 析教材 学知识：教材精讲精析、全方位预习 第二步：练 练习题 强方法：教材习题学解题、强化关键解题方法 练考点 会应用：核心考点精准练、快速掌握知识应用 第三步：记 串知识 识框架：思维导图助力掌握知识框架、学习目标复核内容掌握 第四步：测 过关测 稳提升：小试牛刀检测预习效果、查漏补缺快速提升 知识点1 苯的结构与性质 1．苯的结构 2．苯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性 ____ ____ 有特殊 气味 比水 ____ ____于水，____于有机溶剂 沸点比较低，易挥发 ____ 3.苯的化学性质 【归纳总结】 苯的两个重要实验 1．卤代反应——溴苯的实验室制法 实验原理 溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大。 实验方案 装置 步骤 a.安装好装置，检查气密性； b．把苯和少量液态溴放在烧瓶中； c．加入少量铁屑作催化剂； d．用带导管的橡胶塞塞紧瓶口 实验现象 a.常温时，很快看到在导管口附近出现白雾(溴化氢遇水蒸气形成)； b．反应完毕后，向锥形瓶内的液体滴入AgNO3溶液，有淡黄色溴化银沉淀生成； c．把烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的液体出现 2．硝化反应——硝基苯的实验室制法 实验原理 硝基苯是无色、有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒。 实验方案 装置 步骤 a.安装好装置，检查气密性； b．配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却； c．向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀； d．将大试管放在50～60℃的水浴中加热 实验现象 将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成 知识点2 苯的同系物 1．概念：苯环上的氢原子被____取代的产物。 2．结构特点：分子中只有一个____，侧链都是____。 3．通式：________________。 4．化学性质： (1)氧化反应： ①甲苯、二甲苯等大多数苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化。 ②均能燃烧，燃烧通式为____________________。 (2)取代反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为 ________________________________________________________________________。 (3)加成反应 甲苯与H2反应的化学方程式：______________________________________________________。 【归纳总结】 苯和苯的同系物化学性质比较 　由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯的化学性质，既有相似之处又有不同之处。比较如下： 与苯的化学性质相似之处 (1)燃烧：燃烧时火焰明亮并伴有浓烟，燃烧通式： CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O (2)取代反应：能与卤素单质(X2)、浓硝酸等发生取代反应 (3)加成反应：与H2等发生加成反应，如 与苯的化学性质不同之处 (1)由于苯环上侧链的影响，使苯的同系物的苯环上的氢原子的活性增强，发生取代反应的位置不同。例如： (2)甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化而使其溶液褪色，而苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。该性质可用于鉴别苯和苯的同系物。 注意：只有与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子时，苯的同系物才能被酸性KMnO4溶液氧化，否则不能被氧化。 知识点3 苯的同系物的命名方法 1．苯的一元取代物 以苯作母体，苯环上的烃基为取代基进行命名，称为“××苯”，例如：甲苯、乙苯、正丙苯、：________。 2．苯的二元取代物 (1)习惯命名法： 当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”和“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”和“对”来表示，如： (2)系统命名法： 若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在碳原子的位置编号为1号，并按照所有取代基的编号和最小的原则给其他取代基编号。如邻二甲苯也可叫作：________；间二甲苯叫作：________；对二甲苯叫作：________。 又如名称为：________。 教材习题02（P48） 下列有机化合物的分子中，所有原子不可能处于同一平面的是 A． B． C．(苯) D．(甲苯) 解题方法 1.，为乙炔，为直线型结构； 2.，为乙烯，为平面结构； 3.，为平面结构； 4.中含有甲基，甲基为四面体结构； 【答案】 教材习题06（P49） 下列苯的同系物中，苯环上的一溴代物只有一种的是 A．乙苯 B．邻二甲苯 C．间二甲苯 D．对二甲苯 解题方法 苯的同系物中，苯环上的一溴化物只有一种，这说明分子中苯环上的氢原子只有一类，乙苯苯环上的氢原子分为3类；邻二甲苯苯环上的氢原子分为2类；间二甲苯苯环上的氢原子分为3类；对二甲苯苯环上的氢原子只有一类。 【答案】 考点一 苯的结构与性质 1．能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的实验事实是 A．邻二氯苯只有一种 B．苯与液溴在催化下可以发生取代反应 C．在一定条件下苯与发生加成反应生成环己烷 D．甲苯能使酸性溶液褪色 2．1865年的一个下午，德国化学家凯库勒在办公室的椅子上小憩。半梦半醒间，他仿佛看到一条蛇咬住了自己的尾巴，形成了一个环状结构。这个白日梦让他豁然开朗，由此提出了苯的环状结构理论，解决了困扰有机化学界多年的难题。 下列关于苯的说法正确的是 A．苯分子呈平面六元环结构 B．苯可以与溴水发生加成反应，生成1，2-二溴苯 C．苯在空气中完全燃烧时，产生黄色火焰，生成CO和H2O D．苯是一种饱和烃，化学性质稳定，不易发生取代反应 3．下列关于苯的说法中，正确的是 A．主要是从煤焦油中分馏得到 B．含有碳碳双键 C．分子具有平面正六边形结构 D．能与溴水发生取代反应 4．苯可发生如图所示反应，下列叙述错误的是 A．反应③为取代反应，有机产物是一种芳香化合物 B．反应②为氧化反应，现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应①为取代反应，试剂是浓溴水 D．反应④在加热、催化剂作用下与H2发生反应生成环己烷 考点二 苯的同系物的结构与性质 5．下列关于苯及其同系物的说法中不正确的是 A．苯分子为平面正六边形结构，具有碳碳单键和双键相互交替的结构 B．苯不能使酸性溶液褪色，而甲苯能使酸性溶液褪色 C．苯与氢气在催化剂的作用下能反应生成环己烷，该反应为加成反应 D．与苯分子中氢原子相比，甲苯中甲基的邻位和对位氢原子更易被取代 6．甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是 A．反应①的主要产物是 B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代 C．反应③可观察到溶液分层，但不褪色 D．反应④的产物的一氯取代物有4种 7．下列反应能说明苯环对取代基的影响的是 A．甲苯可与氢气发生加成反应 B．甲苯和浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT C．甲苯在一定条件下反应生成对氯甲苯 D．甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化 8．在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如表所示，下列说法正确的是 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯 沸点/℃ 138 144 139 80 熔点/℃ 13 -25 -47 6 A．邻二甲苯的空间填充模型如图所示 B．导致上述有机物沸点差异的原因为范德华力 C．光照作用下，甲苯与氯气反应生成邻氯甲苯 D．对二甲苯、邻二甲苯和间二甲苯的混合物，可采取蒸馏法进行提纯 考点三 苯的同系物的命名与同分异构体书写 9．下列有机物的命名正确的是 A．：2，3-二甲基-2-乙基丁烷 B．：聚乙烯 C．：顺-2-丁烯 D．：1，3，4-三甲苯 10．下列苯的同系物的名称不正确的是 A．1，3，三甲苯 B．乙苯 C．1，2，三甲苯 D．对二甲苯 11．有机物A的分子式为C11H16 ，它不能因反应而使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有一个侧链，符合此条件的烃的结构有                                               A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 12．某芳香烃的相对分子质量为106，其一氯代物只有2种结构，则该芳香烃是 A． B． C． D． 知识导图记忆 知识目标复核 【学习目标】 1．了解苯的结构特点及化学性质。 2．认识苯的同系物的结构与性质的关系。 3．了解常见的苯的同系物的命名。 【学习重难点】 1．苯的结构特点及化学性质。 2．苯的同系物的结构与性质的关系。 3．常见的苯的同系物的命名。 1．下列变化属于取代反应的是 A．甲苯制对氯甲苯 B．苯与溴水混合，水层褪色 C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D．苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷 2．以下有7种有机物：①乙烷、②苯、③聚乙烯、④、⑤1-丁炔、⑥环己烷、⑦苯乙烯，其中既能使酸性溶液褪色，又能使溴的溶液褪色的是 A．③⑤⑦ B．④⑤⑥ C．⑤⑦ D．③④⑦ 3．下列化学用语或图示表述错误的是 A．乙炔的电子式： B．异丙基的结构简式： C．的化学名称：1，2，4-三甲基苯 D．聚丙烯的结构简式： 4．有机物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质产生差异。下列事实不能说明上述观点的是 A．苯在50～60℃时发生硝化反应，而甲苯在30℃时发生硝化反应 B．苯和甲苯都能与H2发生加成反应 C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯和甲烷不能 D．水和乙醇都能与钠反应，乙醇的反应速率比水慢 5．苯在浓和浓作用下，反应过程中能量变化示意图如下。下列说法不正确的是 A．从中间体到产物，无论从产物稳定性还是反应速率的角度均有利于产物Ⅱ B．由苯得到M时，苯中的碳碳双键发生了变化 C．X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物 D．对于生成Y的反应，浓作催化剂 6．下列有关制取溴苯说法正确的是 A．甲装置左侧的长导管只起到导气的作用 B．反应后圆底烧瓶得到褐色混合物，是因为溴有颜色 C．甲装置的优点是可证明该反应是取代反应 D．该反应的反应试剂为苯、溴水及铁粉 7．下列化合物的分子中所有原子一定位于同一平面的是 A．乙烷 B．乙醛 C．环己烷 D．苯 8．利用下列实验不能达到实验目的的是 A．制备溴苯 B．实验室制备硝基苯 C．提纯苯甲酸 D．除去溴苯中的苯 9．可用于生产农药。下列关于该物质说法正确的是 A．分子式为 B．易溶于水 C．苯环上的一氯代物有2种 D．能使酸性溶液褪色 10．实验室中用苯和液溴在溴化铁的催化作用下制得粗溴苯，提纯粗溴苯的流程如图。 下列说法错误的是 A．操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均需用到分液漏斗 B．试剂X可为溶液 C．无水的作用是除去有机层③的水 D．操作Ⅴ应选用球形冷凝管 11．下列命名不正确的是 A．：2-甲基-3-乙基戊烷 B．︰反-2-丁烯 C．：丙烯 D．：邻苯二甲基 12．能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的实验事实是 A．邻二氯苯只有一种 B．苯与液溴在催化下可以发生取代反应 C．在一定条件下苯与发生加成反应生成环己烷 D．甲苯能使酸性溶液褪色 13．某烃的一氯代物只有一种，此烃的分子式不可能是 A． B． C． D． 14．有关苯的转化关系如图。下列说法中正确的是 A．反应①、③均为取代反应 B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓重的黑烟 C．反应③的产物可用于国防、采矿，是一种烈性炸药 D．反应④的反应试剂与条件为浓硝酸、 15．已知：苯环引入取代基会改变苯环的电子云密度，从而改变苯环再次取代反应的难易以及取代的位置。苯环上的电子云密度越大，取代越容易。 ⅰ． ⅱ．(各产物的物质的量分数) ⅲ．(各产物的物质的量分数) 下列说法正确的是 A．浓硫酸在反应中起催化剂和脱水剂的作用 B．间二甲苯发生硝化反应所需温度低于30℃ C．发生硝化反应生成取代物的主要产物仅有 D．由以上实验可知苯环上电子云密度：苯>甲苯>硝基苯 16．已知以下四种有机物： A．    B．    C．    D． (1)下列有机物属于芳香族化合物的是 (填字母，下同) (2)与苯互为同系物的是 。 (3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是 。 17．由芳香烃A可以合成两种有机化合物B、C，如图所示： (1)A的结构简式和名称分别为 、 ；C分子中官能团名称为 。 (2)反应①、②的条件和反应物分别为 、 。 (3)有关有机化合物B和C的下列说法正确的是 (填字母)。 a.互为同系物    b.互为同分异构体    c.都属于卤代烃    d.都属于芳香族化合物 18．“闭链烃”又称“环烃”。分子中有环状结构的烃，分脂环烃和芳香烃两类。 回答下列问题： (1)上述物质的芳香烃中属于苯的同系物的是： 。 (2)写出C的一种含2个碳碳三键且无支链的不饱和链烃的结构简式： 。 (3)鉴别A和F可以使用的试剂是 。 (4)下列关于烃说法正确的是_______。 A．沸点：2，2-二甲基戊烷 > 正戊烷 > 新戊烷 > 2，3-二甲基丁烷 > 丙烷 B．甲苯与液溴在溴化铁催化作用下生成的一取代产物主要有：、 C．同质量的物质燃烧耗O2量：甲烷 > 乙烷 > 乙烯 > 丙炔 > 甲苯 > 乙炔 D．分子的同分异构体中属于烯烃的有5种(包含立体异构) (5)已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，如图结构简式所示的烃，下列说法中错误的是_______。 A．分子中处于同一直线上碳原子有6个 B．分子中最多有14个碳原子处于同一平面 C．该烃苯环上的一氯代物共有4种 D．该烃能发生加成反应和氧化反应 2 / 14 学科网（北京）股份有限公司 $