第一节 有机化学的建立和发展（同步讲义）化学沪科版2020选择性必修3

本讲义聚焦有机化学的建立与发展，系统梳理从早期“生命力”假说的打破到现代分支学科的形成，明确有机物定义（含碳化合物及例外），重点构建蒸馏、萃取、重结晶等分离提纯方法的知识支架。 资料融合化学史（如维勒合成尿素）培养科学态度，通过“即学即练”“考点解析”（如重结晶提纯苯甲酸）提升科学思维，实验操作细节（如萃取剂选择）强化科学探究。课中辅助教师突出重难点，课后助力学生实例巩固，查漏补缺。

第一节 有机化学的建立和发展 教习目标 1. 学生能够了解有机化学的建立与发展历程，理解“有机化学”概念的由来，认识有机化合物与无机物的区别与联系，掌握有机化合物的基本定义（含碳化合物），并能举例说明有机化学在现代生活中的应用。 2. 学生能够掌握有机化合物的基本分离与提纯方法（如蒸馏、萃取、重结晶等），能根据物质性质选择合适的分离方法，并能通过实验或问题分析，初步形成科学探究与实验操作的能力。 重点和难点 重点:有机化合物的基本分离提纯方法（蒸馏、萃取、重结晶）及其适用条件 难点:理解并区分“分离”与“提纯”的概念，以及在实际操作中的注意事项。 ◆知识点一 有机化学的建立和早期发展 1. 有机发展 早期酿酒、造纸、制糖、豆腐发酵都是涉及到了到有机反应 从动植物中提取的物质明显与矿物中所蕴含物质的物理、化学性质几乎完全不一样，人们相信是“生命力”造成的差异性，蕴含生命力的物质被称为“有机物”。 1808 年，瑞典化学家贝采利乌斯 在对有机物深入研究的基础上，首次提出了“ ”这一概念。 1828~1854年，尿素、草酸、醋酸等被认为只能在有机体内发现的物质的合成，宣告了“生命力‘’假说的破产！ 2. 有机发展时间线 进入 19 世纪后半叶，有机化学的发展逐渐进入爆发期。 3. 有机物的定义 元素分析发现有机物都含碳，巨大多数含有氢，一部分还有氮/氧元素，于是化学家们认为，碳是构成有机物的基本元素，把含碳化合物称为有机物。 特别提醒 1. 有机物与无机物在一定条件下是可以转变的 2. 有机物中一定含 3. 含碳元素的化合物 是有机物 ①碳氧化物：CO、CO2 ②碳酸（盐）：H2CO3、Na2CO3、NaHCO3、CaCO3 ③氰化物、硫氰酸盐：KCN、KSCN、Fe（SCN）3 ④碳化物：SiC、CaC2 即学即练 1．1828年，德国化学家用无机物合成了第一种有机化合物，由此打破了无机物和有机化合物之间的界限，开创了有机合成的新时代。人类利用无机物合成的第一种有机化合物是 A．蛋白质 B．甲烷 C．尿素 D．醋酸 2．社会的进步离不开化学的发展。下列说法正确的是 A．维勒首先提出“有机化学”和“有机化合物”的概念 B．贝采利乌斯首次人工合成了有机物——尿素 C．我国科学家首次人工合成了具有生物活性的物质——结晶牛胰岛素 D．门捷列夫首次提出了苯的六元环结构模型 3．下列属于有机物的是 A． B． C． D． ◆知识点二 现代有机化学的发展 1. 现代有机化学的发展 当代有机化学化合物数目已经达到几千万之多 奥运火炬燃料：丙烷（C3H8） 乙炔（C2H2） 装修污染物：苯（C6H6） 甲苯C7H8） 进入 20 世纪，随着原子结构的发现，有机化学从实验 方法到基础理论都有了巨大的进展，也产生了不少分支学科，包括有机合成化学、高分子化学、天然产物化学、有机分析、有机立体化学等。 有机合成是创造有机物分子的主要手段。化学家们通 过选择不同的起始原料，经过一系列基本合成反应，获得 目标分子。 通过对不同合成路线的评价，可以筛选出有工业前景的生产方法和工艺，这也是现代有机合成的发展方向之一。 2. 杰出的化学家 有机化学合成之父——罗伯特·伯恩斯·伍德沃德（Robert Burns Woodward） 中国当代知名有机化学家——邢其毅 中国诺贝尔化学奖获得者——屠呦呦 即学即练 1．化学家们对化学学科的发展做出巨大的贡献。下列有关说法错误的是 A．俄国化学家盖斯提出盖斯定律，为化学动力学发展奠定了基础 B．德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机化合物的新时代 C．中国化学家侯德榜发明了联合制碱法，打破外国对我国的技术封锁 D．法国化学家拉瓦锡提出燃烧的氧化学说，使近代化学取得革命性的进展 2．现代有机化学 （1） 得到广泛应用，成为人类赖以生存的重要物质基础。 （2）与其他学科融合形成了 、 、 以及 等多个新兴学科。 （3）1965年，我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了 ，标志着人类合成蛋白质时代的开始。 ◆知识点三 现代有机化学的研究方法 1. 研究有机化合物的基本步骤 分离、提纯——元素定量分析确定实验式——测定相对分子质量确定分子式——波谱分析确定结构式 2. 分离与提纯 物质的 是把混合物的各种成分物质分开的过程,分开以后的各物质应该尽量减少损失。 物质的 是将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。 两者主要区别在于提纯除掉后的杂质可以不进行恢复。 3. 分离、提纯的方法： 物理方法：溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。 化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。 分离提纯的总原则：不减少被提纯的物质，被提纯物质和杂质易分离，被提纯物质易恢复原状态。 4、有机物的分离提纯方法： （1）蒸馏：分离相溶的沸点不同（相差300C以上）的液体混合物。馏分一般为纯净物。 （2）分馏：分离出不同沸点范围的产物。馏分为混合物。 蒸馏（分馏）适用范围：提纯硝基苯（含杂质苯）、制无水乙醇(含水、需加生石灰）、从乙酸和乙醇的混合液中分离出乙醇（需加生石灰）、石油的分馏 (3) 萃取 原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。 主要仪器：分液漏斗 (4) 分液：分离出互不相溶的液体。 分液法使用范围：除去硝基苯中的残酸（NaOH溶液）、除去溴苯中的溴（NaOH溶液）、除去乙酸乙酯中的乙酸（饱和碳酸钠溶液）、除去苯中的苯酚（NaOH溶液）、除去苯中的甲苯（酸性高锰酸钾溶液） （5） 过滤：分离出不溶与可溶性固体。 （6）洗气：气体中杂质的分离。 洗气法 适用范围：除去甲烷中的乙烯、乙炔（溴水）、除去乙烯中的SO2、CO2（NaOH溶液）、除去乙炔中的H2S、PH3（CuSO4溶液） （7）盐析和渗析 盐析：除去肥皂中的甘油和过量的碱 渗析：除去淀粉中少量的葡萄糖或者氯化钠 易错提醒 1． 萃取剂的选择： ①与原溶剂互不相溶 ②被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多 ③被萃取的物质不与溶剂反应 2． 分液时,记住下层的为密度大的液体,从下面放出.上层的为密度相对小的液体,从上面倒出. 3． 分液和萃取是两个不同的操作方法,分液可以单独进行,但萃取之后一般要进行分液。 即学即练 1．用下图所示装置及药品进行相应实验，能达到实验目的是 A．图1分离乙醇和乙酸 B．图2除去甲烷中的乙烯 C．图3除去水中的溴单质 D．图4除去工业酒精中的甲醇 2．20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素，下列相关说法正确的是 A．青蒿素属于有机物 B．用红外光谱法可测定青蒿素的相对分子质量 C．用乙醚从中药中提取青蒿素不涉及过滤、萃取操作 D．可用蒸馏法提纯青蒿素 1、 有机化合物的定义及其与无机物的区别与联系。 有机物的概念：大部分含有 的化合物 （1）组成元素：碳、氢、氧、氮、硫、磷及卤素等 （2）有机物中一定含 （3）含碳元素的化合物不一定是有机物 ①碳氧化物：CO、CO2 ②碳酸（盐）：H2CO3、Na2CO3、NaHCO3、CaCO3 ③氰化物、硫氰酸盐：KCN、KSCN、Fe（SCN）3 ④碳化物：SiC、CaC2 特别提醒 有机物与无机物在一定条件下是可以转变的 NH3 +CO2 CO (NH2)2 CO (NH2)2+H2O2NH3+CO2 实践应用 1．下列有关有机化合物组成的叙述不正确的是 A．有机化合物大多数难溶于水、熔点低 B．有机物中一定含碳元素 C．CO、CO2是含碳化合物，所以它们是有机化合物 D．人类已知的化合物中，种类最多的是ⅣA族的化合物 2．下列物质中属于有机物的是 A． B． C． D．石墨烯 3．下列物质不属于有机物的是 A．氰化钠(NaCN) B．尿素[CO(NH2)2] C．甲醇(CH3OH) D．葡萄糖(C6H12O6) 2、 萃取与分液的区别 1. 萃取 原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。 主要仪器：分液漏斗 萃取过程分为：捡漏——装液——振荡——静置——分液 ⑴. 打开玻璃塞或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔。 ⑵. 下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。 2. 分液 原理：互不相溶的两种液体分开 适用范围：液体互不相溶 注意事项：分液时,记住下层的为密度大的液体,从下面放出.上层的为密度相对小的液体,从上面倒出. 特别提醒 1. 分液和萃取是两个不同的操作方法,分液可以单独进行,但萃取之后一般要进行分液。 2. 分液是将两种互不相溶的液体混合物进行分离的操作。 实践应用 1．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，其中正确的是 A．除去乙烷中的乙烯，将混合气通入酸性高锰酸钾溶液 B．用的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏 C．用乙醇萃取分液分离碘化钠和单质碘的水溶液 D．除去己烷中少量的己烯，加溴水后分液 2．下列关于仪器用途或操作的说法正确的是 A B 用于重结晶法提纯苯甲酸 振荡分液漏斗中混合液、放气 C D 分液时去除下层液体 蒸馏实验时用于冷凝馏分 考点一 识记不同物质的不同除杂方式 【例1】关于物质的分离、提纯，下列说法错误的是 A．用水除去乙烯中混有的乙醇蒸汽 B．用硫酸铜溶液除去乙炔中混有的硫化氢气体 C．用浓溴水除去苯中混有的苯酚 D．用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇 解题要点 不加任何试剂的鉴别题，一般先根据物理性质（颜色、状态、气味以及溶解性等等），确定一种（或几种）物质，再用已检出的物质继续鉴别。或者利用相互之间反应后产生的现象不同，各个突破；限用一种试剂利用所加试剂能与多种物质的反应（或虽不反应但出现与众不同的现象）逐一加以鉴别，如： （1）用水：可鉴别苯（或甲苯、一氯代烷）、乙醇（或乙酸）、四氯化碳（或一溴代烷、多氯代烷、硝基苯）。 （2）用溴水：可鉴别甲苯、四氯化碳、己烯、己醇、苯酚溶液、碘化钠溶液等。 （3）用FeCl3溶液：可鉴别甲苯、四氯化碳、苯酚溶液、KSCN溶液、AgNO3溶液、NaOH溶液、H2S溶液。 （4）用新制Cu(OH)2悬浊液：可鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸、甘油（产生绛蓝色溶液）、葡萄糖溶液（先产生绛蓝色溶液，加热至沸腾后产生红色沉淀）。 【变式1-1】用括号中的试剂除去各组中的杂质，正确的是 A．苯中的甲苯(溴水) B．溴苯中的溴(氢氧化钠溶液) C．乙烷中的乙烯(氢气) D．95.6%乙醇中的水(浓硫酸) 【变式1-2】除去下列物质中的杂质(括号内为杂质)，所选试剂和分离方法错误的是 选项 物质 除杂试剂 分离方法 A 苯甲酸(NaCl) 蒸馏水 重结晶 B 乙酸乙酯(乙酸) NaOH溶液 分液 C 乙醇(水) CaO固体 蒸馏 D 乙烯(乙醇) 蒸馏水 洗气 考点二 掌握重结晶法在提纯苯甲酸中的应用 【例2】重结晶法提纯苯甲酸的实验流程如下，下列说法不正确的是 A．加热溶解是为了提高苯甲酸在水中的溶解度 B．趁热过滤的目的是防止苯甲酸降温结晶析出 C．冷却结晶可在冰水浴中进行以加快结晶速率 D．为提高纯度可用少量蒸馏水洗涤苯甲酸晶体 解题要点 1. 选择溶剂的条件: 杂质在此溶剂中溶解度很小或很大 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度， 受温度的影响较大 2. 操作步骤 加热溶解——趁热过滤——冷却结晶 3. 主要仪器用品 铁架台（带铁圈）、酒精灯、石棉网、普通漏斗、烧杯、玻璃棒、 4. 溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？ 答：增大苯甲酸在水中的溶解度 5. 趁热过滤的目的是什么？ 答：温度高，苯甲酸不易析出 6. 实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到哪些作用？ 答：溶解时加速溶解、过滤和洗涤时引流 7. 如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 答：取最后一次洗涤液少许与试管中，加入硝酸银溶液后，无明显现象，说明氯化钠已经除净。 8. 在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗几遍，其目的是什么？ 答： 洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。 【变式2-1】苯甲酸可用作食品防腐剂，纯净的苯甲酸为无色晶体，熔点122℃，沸点249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂，用重结晶法提纯苯甲酸粗品（含少量氯化钠和泥沙），得到苯甲酸纯品的方案如下： 下列说法正确的是 A．步骤Ⅱ趁热过滤是为了增大氯化钠的溶解度，除去泥沙 B．步骤Ⅲ若将滤液放入冰水浴中冷却，得到的晶体颗粒较小 C．步骤IV冷水换成乙醇，洗涤效果更好 D．步骤IV洗涤的时候需要用玻璃棒不断搅拌 【变式2-2】苯甲酸是一种食品添加剂，某粗苯甲酸样品中含有少量和泥沙，提纯苯甲酸的实验流程如图(已知：常温下苯甲酸易溶于乙醇，25℃和75℃时苯甲酸在水中的溶解度分别为和)。下列说法正确的是 A．“过滤”时为了加快过滤速度，需要用玻璃棒不断搅拌漏斗中的液体 B．检验苯甲酸中含有的是否除净，可选用溶液 C．“洗涤”时为了减少苯甲酸的损失、提高产量，可选用乙醇作洗涤剂 D．除去苯甲酸中的，“结晶”时应采用蒸发结晶 基础达标 1．下列各组物质中，可用如图所示装置进行分离或提取的是 A．丙醇和丙酮的混合物 B．明矾晶体和饱和硫酸铝钾溶液 C．饱和溶液和NaCl溶液 D．从溶液中提取 2．下列关于有机化合物的说法正确的是 A．含有碳元素的都是有机化合物 B．有机化合物在空气中都易燃烧 C．相对分子质量相近的物质的熔、沸点：醇>烃 D．有机物都是天然存在的 3．下列关于著名化学家的名字、国籍及主要贡献的对应关系中，不正确的是。 A．贝采利乌斯→瑞典→首先提出“有机化学”和“有机化合物”的概念 B．维勒→德国→首次人工合成了有机物——尿素 C．道尔顿→法国→建立氧化学说 D．门捷列夫→俄国→发现了元素周期律 4．分离乙苯(沸点：)和乙醇需要用到的仪器是 A． B． C． D． 5．下列物质中不属于有机物的是 A．氰化钠 B．醋酸 C．乙炔 D．乙醇 6．有机化合物在我们生活中扮演着重要角色。下列物质不属于有机物的是 A．食品中常用的调味剂——醋酸 B．水果中含有的营养物质——维生素C C．抗击疫情期间，用来杀菌消毒的乙醇 D．第二十四届冬奥会中，国产雪车使用的高性能碳纤维材料 7．关于苯甲酸的重结晶和纯度测定（杂质不参与反应），下列实验装置或操作不正确的是 A．加热溶解：利用图①装置将粗苯甲酸溶于热水中 B．趁热过滤：利用图②装置使用预热过的漏斗将溶液趁热过滤至另一烧杯中 C．冷却结晶：利用图③装置将滤液自然冷却得到苯甲酸晶体 D．纯度测定：利用图④装置，加入酚酞试剂，测定苯甲酸纯度 8．实验室提取桂花精油的流程如下。下列说法错误的是 A．“操作②”为过滤，所得的石油醚可循环利用 B．“操作①”所需的玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒 C．“乙醇洗涤”可提高桂花精油的收率 D．“减压蒸馏”可防止桂花精油在较高温度下变质 9．苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法正确的是 A．常温下苯甲酸呈液态 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ缓慢冷却可形成大颗粒晶体，减少对杂质包裹 D．操作Ⅳ可用热水洗涤晶体 10．已知：苯甲醛在空气中易被氧化；苯甲醇的沸点为；苯甲酸的熔，点为，沸点为，在水中的溶解度为；乙醚的沸点为，微溶于水。实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理如下： ， 制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示： （1）操作I的名称 ，乙醚溶液中所溶解的主要成分是 。 （2）操作II的名称是 ，判断依据是 ，产品甲是 。 （3）操作III的名称是 ，判断依据是 ，产品乙是 。 综合应用 11．某小组在实验室用茉莉花提取茉莉花精油的操作流程如下。下列实验操作对应的装置错误的是 A．研磨 B．溶解 C．过滤 D．蒸馏 12．从橙子皮中提取橙油(主要成分是柠檬烯)的实验操作流程如图所示： 下列说法正确的是 A．可用浓硫酸代替硫酸镁 B．“萃取分液”时，将“有机层”从下口放出 C．“萃取分液”时，进行反复萃取可提高柠檬烯的产率 D．水蒸气蒸馏得到的馏分为混合物，蒸馏所得橙油为纯净物 13．可用于物质的分离与提纯的常用方法主要有：A．过滤、B．萃取、C．结晶、D．升华、E．分液、F．蒸馏。则下列各组混合物的分离或提纯应选用上述哪种方法最合适？(填序号) （1）分离水和苯的混合物 ； （2）除去固体碘中混有的少量NaCl ； （3）从硝酸钾和氯化钾的混合溶液中获得硝酸钾 ； （4）分离CCl4(沸点：76.75℃)和甲苯(沸点：110.6℃)的混合物(互溶) 。 14．I、下图是中学化学中常用于混合物分离和提纯的装置，请根据装置回答问题。 （1）装置A中①的名称是 ，进水的方向是从 (填“上”或“下”)口进水。 （2）装置C和装置D中玻璃棒的作用分别是 ， 。 （3）下列各组混合物的分离或提纯选用上述哪套装置最合适？请选择正确的装置，填写相应的序号。 ①从NaCl溶液中提取NaCl晶体： 。 ②分离饱和食盐水和泥沙的混合物： 。 ③分离乙酸(沸点118°C)和乙醚(沸点34°C)； 。 ④用乙醚提取青蒿提取液中的青蒿素： 。 Ⅱ、从黄花蒿中提取青蒿素的方法以萃取原理为基础，采用汽油浸提法，具体操作如图： 已知：①青蒿素为白色针状晶体，易溶于乙醇、乙醚、苯和汽油等有机溶剂，不溶于水。 ②青蒿素在95%乙醇中的溶解度随温度升高显著升高；乙醇的沸点为78°C。 ③青蒿素热稳定性差，温度超过60°C，青蒿素的药效明显降低。 （4）超声提取是在强大的超声波作用下，使黄花蒿细胞破碎、变形，采用超声提取的优点是 。 （5）操作Ⅱ中，温度计应放置在蒸馏烧瓶的 。 （6）操作Ⅲ的具体步骤为 、 、过滤、洗涤、干燥，在该操作过程中加热温度应不超过 °C。 （7）某同学在实验室中欲用萃取从碘水中提取碘，所需要的玻璃仪器除了有烧杯外，还有 ；使用该玻璃仪器前要进行的操作是 ；经振荡、静置后的现象是 。 15．对氨基苯磺酸()是制备药物的重要中间体，可用苯胺()、浓硫酸为原料合成。实验流程、装置示意图如下： 相关数据如下表： 名称 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 苯胺 93 -6.2 184 微溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 对氨基苯磺酸 173 288 - 微溶于冷水，溶于热水，不溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 回答下列问题： （1）步骤1中加热方式是 。 A．水浴    B．油浴    C．直接加热 （2）对氨基苯磺酸粗产品因含杂质而显色，可用重结晶法进行提纯。从下列选项中选择合理操作并排序 (填字母)。 ________→________→________→________→过滤→洗涤→干燥。 a．沸水溶解    b．过滤    c．趁热过滤 d．蒸发结晶    e．冷却结晶    f．加入活性炭脱色 （3）对氨基苯磺酸与对二甲氨基苯甲醛在一定条件下可以发生显色反应。利用这一原理，用分光光度法可以测定对氨基苯磺酸的含量，吸光度与对氨基苯磺酸浓度关系如图所示。 取对氨基苯磺酸样品，配成溶液，取样加入显色剂，测得吸光度为0.52.则样品中对氨基苯磺酸的质量分数是 。(保留两位小数) 拓展培优 16．下列关于实验的说法中正确的是 A．利用色谱法分离物质与物质的溶解度无关 B．实验室中未用完的钠、钾、白磷等不可放回原试剂瓶 C．二茂铁易升华，可用如图所示装置进行提纯 D．实验室制备时，需用NaOH溶液吸收尾气 17．碳酸铈可用于制备稀土发光材料。实验室以二氧化铈废渣为原料制备的流程如下： 已知：被有机萃取剂(简称)萃取的原理可表示为：Ce3+(水层)+3HA(有几层) CeA3 (有机层)+3H+(水层)。反萃取分离时用到的装置为 A． B． C． D． 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第一节 有机化学的建立和发展 教习目标 1. 学生能够了解有机化学的建立与发展历程，理解“有机化学”概念的由来，认识有机化合物与无机物的区别与联系，掌握有机化合物的基本定义（含碳化合物），并能举例说明有机化学在现代生活中的应用。 2. 学生能够掌握有机化合物的基本分离与提纯方法（如蒸馏、萃取、重结晶等），能根据物质性质选择合适的分离方法，并能通过实验或问题分析，初步形成科学探究与实验操作的能力。 重点和难点 重点:有机化合物的基本分离提纯方法（蒸馏、萃取、重结晶）及其适用条件 难点:理解并区分“分离”与“提纯”的概念，以及在实际操作中的注意事项。 ◆知识点一 有机化学的建立和早期发展 1. 有机发展 早期酿酒、造纸、制糖、豆腐发酵都是涉及到了到有机反应 从动植物中提取的物质明显与矿物中所蕴含物质的物理、化学性质几乎完全不一样，人们相信是“生命力”造成的差异性，蕴含生命力的物质被称为“有机物”。 1808 年，瑞典化学家贝采利乌斯 在对有机物深入研究的基础上，首次提出了“有机化学”这一概念。 1828~1854年，尿素、草酸、醋酸等被认为只能在有机体内发现的物质的合成，宣告了“生命力‘’假说的破产！ 2. 有机发展时间线 进入 19 世纪后半叶，有机化学的发展逐渐进入爆发期。 3. 有机物的定义 元素分析发现有机物都含碳，巨大多数含有氢，一部分还有氮/氧元素，于是化学家们认为，碳是构成有机物的基本元素，把含碳化合物称为有机物。 特别提醒 1. 有机物与无机物在一定条件下是可以转变的 2. 有机物中一定含碳元素 3. 含碳元素的化合物不一定是有机物 ①碳氧化物：CO、CO2 ②碳酸（盐）：H2CO3、Na2CO3、NaHCO3、CaCO3 ③氰化物、硫氰酸盐：KCN、KSCN、Fe（SCN）3 ④碳化物：SiC、CaC2 即学即练 1．1828年，德国化学家用无机物合成了第一种有机化合物，由此打破了无机物和有机化合物之间的界限，开创了有机合成的新时代。人类利用无机物合成的第一种有机化合物是 A．蛋白质 B．甲烷 C．尿素 D．醋酸 【答案】C 【解析】A．蛋白质结构复杂，19世纪初期无法通过无机物直接合成，且其首次人工合成发生在20世纪（1965年），A不符合题意； B．甲烷虽为简单有机物，但1828年未被人工合成，其无机合成记录晚于尿素，B不符合题意； C．1828年德国化学家维勒通过加热氰酸铵（无机物）成功合成尿素，这是人类首次用无机物合成有机物，打破了“生命力论”的界限，C符合题意； D．醋酸（乙酸）最早通过有机途径制取，无机合成晚于尿素（如1845年科尔贝反应），D不符合题意； 故答案选C。 2．社会的进步离不开化学的发展。下列说法正确的是 A．维勒首先提出“有机化学”和“有机化合物”的概念 B．贝采利乌斯首次人工合成了有机物——尿素 C．我国科学家首次人工合成了具有生物活性的物质——结晶牛胰岛素 D．门捷列夫首次提出了苯的六元环结构模型 【答案】C 【解析】A．有机化学和有机化合物的概念是由贝采利乌斯在1806年首次提出的，A错误； B．合成第一个有机化合物尿素的是德国化学家弗里德里希·维勒，B错误； C．我国科学家确实首次合成了具有生物活性的结晶牛胰岛素，C正确； D．苯的六元环结构模型由凯库勒提出，与门捷列夫无关，D错误； 故选C。 3．下列属于有机物的是 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】A．CO2中虽然含碳元素，但属于无机物中的氧化物，A项不符合题意； B．CH3CH3中含碳元素，属于有机物中的链状烷烃，B项符合题意； C．CaCO3中虽然含碳元素，但属于无机物中的碳酸盐，C项不符合题意； D．H2O中不含碳元素，属于无机物中的氧化物，D项不符合题意； 答案选B。 ◆知识点二 现代有机化学的发展 1. 现代有机化学的发展 当代有机化学化合物数目已经达到几千万之多 奥运火炬燃料：丙烷（C3H8） 乙炔（C2H2） 装修污染物：苯（C6H6） 甲苯C7H8） 进入 20 世纪，随着原子结构的发现，有机化学从实验 方法到基础理论都有了巨大的进展，也产生了不少分支学科，包括有机合成化学、高分子化学、天然产物化学、有机分析、有机立体化学等。 有机合成是创造有机物分子的主要手段。化学家们通 过选择不同的起始原料，经过一系列基本合成反应，获得 目标分子。 通过对不同合成路线的评价，可以筛选出有工业前景的生产方法和工艺，这也是现代有机合成的发展方向之一。 2. 杰出的化学家 有机化学合成之父——罗伯特·伯恩斯·伍德沃德（Robert Burns Woodward） 中国当代知名有机化学家——邢其毅 中国诺贝尔化学奖获得者——屠呦呦 即学即练 1．化学家们对化学学科的发展做出巨大的贡献。下列有关说法错误的是 A．俄国化学家盖斯提出盖斯定律，为化学动力学发展奠定了基础 B．德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机化合物的新时代 C．中国化学家侯德榜发明了联合制碱法，打破外国对我国的技术封锁 D．法国化学家拉瓦锡提出燃烧的氧化学说，使近代化学取得革命性的进展 【答案】A 【解析】A．俄国化学家盖斯提出盖斯定律，为化学热力学发展奠定了基础，故A错误； B．德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机化合物的新时代，故B正确； C．中国化学家侯德榜发明了联合制碱法，即“侯氏制碱法”，打破外国对我国的技术封锁，故C正确； D．法国化学家拉瓦锡提出燃烧的氧化学说，使近代化学取得革命性的进展，故D正确； 故选A。 2．现代有机化学 （1） 得到广泛应用，成为人类赖以生存的重要物质基础。 （2）与其他学科融合形成了 、 、 以及 等多个新兴学科。 （3）1965年，我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了 ，标志着人类合成蛋白质时代的开始。 【答案】（1）合成有机物 （2）分子生物学 药物化学 材料科学 环境科学 （3）结晶牛胰岛素 【解析】（1）合成有机物得到广泛应用，成为人类赖以生存的重要物质基础； （2）与其他学科融合形成了分子生物学、药物化学、材料科学以及环境科学等多个新兴学科； （3）1965年，我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了结晶牛胰岛素，标志着人类合成蛋白质时代的开始。 ◆知识点三 现代有机化学的研究方法 1. 研究有机化合物的基本步骤 分离、提纯——元素定量分析确定实验式——测定相对分子质量确定分子式——波谱分析确定结构式 2. 分离与提纯 物质的分离是把混合物的各种成分物质分开的过程,分开以后的各物质应该尽量减少损失。 物质的提纯是将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。 两者主要区别在于提纯除掉后的杂质可以不进行恢复。 3. 分离、提纯的方法： 物理方法：溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。 化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。 分离提纯的总原则：不减少被提纯的物质，被提纯物质和杂质易分离，被提纯物质易恢复原状态。 4、有机物的分离提纯方法： （1）蒸馏：分离相溶的沸点不同（相差300C以上）的液体混合物。馏分一般为纯净物。 （2）分馏：分离出不同沸点范围的产物。馏分为混合物。 蒸馏（分馏）适用范围：提纯硝基苯（含杂质苯）、制无水乙醇(含水、需加生石灰）、从乙酸和乙醇的混合液中分离出乙醇（需加生石灰）、石油的分馏 (3) 萃取 原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。 主要仪器：分液漏斗 (4) 分液：分离出互不相溶的液体。 分液法使用范围：除去硝基苯中的残酸（NaOH溶液）、除去溴苯中的溴（NaOH溶液）、除去乙酸乙酯中的乙酸（饱和碳酸钠溶液）、除去苯中的苯酚（NaOH溶液）、除去苯中的甲苯（酸性高锰酸钾溶液） （5） 过滤：分离出不溶与可溶性固体。 （6）洗气：气体中杂质的分离。 洗气法 适用范围：除去甲烷中的乙烯、乙炔（溴水）、除去乙烯中的SO2、CO2（NaOH溶液）、除去乙炔中的H2S、PH3（CuSO4溶液） （7）盐析和渗析 盐析：除去肥皂中的甘油和过量的碱 渗析：除去淀粉中少量的葡萄糖或者氯化钠 易错提醒 1． 萃取剂的选择： ①与原溶剂互不相溶 ②被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多 ③被萃取的物质不与溶剂反应 2． 分液时,记住下层的为密度大的液体,从下面放出.上层的为密度相对小的液体,从上面倒出. 3． 分液和萃取是两个不同的操作方法,分液可以单独进行,但萃取之后一般要进行分液。 即学即练 1．用下图所示装置及药品进行相应实验，能达到实验目的是 A．图1分离乙醇和乙酸 B．图2除去甲烷中的乙烯 C．图3除去水中的溴单质 D．图4除去工业酒精中的甲醇 【答案】D 【解析】A．乙醇和乙酸互溶，不能用分液分离，应用蒸馏分离，A错误； B．乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳，引入新杂质，B错误； C．溴呈液态且能溶于水，不能用过滤的方法除去水中的溴，应用萃取实现分离，C错误； D．甲醇和乙醇沸点不同，用蒸馏除去工业酒精中的甲醇，D正确； 故选D。 2．20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素，下列相关说法正确的是 A．青蒿素属于有机物 B．用红外光谱法可测定青蒿素的相对分子质量 C．用乙醚从中药中提取青蒿素不涉及过滤、萃取操作 D．可用蒸馏法提纯青蒿素 【答案】A 【解析】A．青蒿素含有碳元素且结构复杂，属于有机物，A正确； B．红外光谱用于分析官能团，测定相对分子质量需用质谱法，B错误； C．乙醚提取需萃取，后续分离可能涉及结晶、过滤，C错误； D．青蒿素为固体，蒸馏法适用于液体，提纯应使用重结晶或色谱法，D错误； 答案选A。 1、 有机化合物的定义及其与无机物的区别与联系。 有机物的概念：大部分含有碳元素的化合物 （1）组成元素：碳、氢、氧、氮、硫、磷及卤素等 （2）有机物中一定含碳元素 （3）含碳元素的化合物不一定是有机物 ①碳氧化物：CO、CO2 ②碳酸（盐）：H2CO3、Na2CO3、NaHCO3、CaCO3 ③氰化物、硫氰酸盐：KCN、KSCN、Fe（SCN）3 ④碳化物：SiC、CaC2 特别提醒 有机物与无机物在一定条件下是可以转变的 NH3 +CO2 CO (NH2)2 CO (NH2)2+H2O2NH3+CO2 实践应用 1．下列有关有机化合物组成的叙述不正确的是 A．有机化合物大多数难溶于水、熔点低 B．有机物中一定含碳元素 C．CO、CO2是含碳化合物，所以它们是有机化合物 D．人类已知的化合物中，种类最多的是ⅣA族的化合物 【答案】C 【解析】A．有机化合物大多数由分子构成，且分子的极性弱，难溶于水、熔点低，A正确； B．含有碳元素的化合物才可能是有机物，则有机物中一定含碳元素，B正确； C．CO、CO2是含碳化合物，但它们的性质与无机物相似，所以它们属于无机化合物，C不正确； D．人类已知的化合物中，种类最多的是有机化合物，碳是ⅣA族元素，则种类最多的是ⅣA族化合物，D正确； 故选C。 2．下列物质中属于有机物的是 A． B． C． D．石墨烯 【答案】A 【解析】有机化合物是指含碳的化合物， CO、CO2、碳酸氢盐和碳酸盐除外，石墨烯为单质，CCl4具备有机物的结构与性质特征，是常用的有机溶剂，故答案选A。 3．下列物质不属于有机物的是 A．氰化钠(NaCN) B．尿素[CO(NH2)2] C．甲醇(CH3OH) D．葡萄糖(C6H12O6) 【答案】A 【解析】A．氰化钠(NaCN)虽然含有碳元素，但其结构与性质更接近无机物，属于无机物，A正确； B．尿素[CO(NH2)2]是含有碳元素的化合物，属于有机物，B错误； C．甲醇(CH3OH)是含有碳元素的化合物，属于有机物，C错误； D．葡萄糖是含有碳元素的化合物，属于有机物，D错误； 故选A。 2、 萃取与分液的区别 1. 萃取 原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。 主要仪器：分液漏斗 萃取过程分为：捡漏——装液——振荡——静置——分液 ⑴. 打开玻璃塞或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔。 ⑵. 下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。 2. 分液 原理：互不相溶的两种液体分开 适用范围：液体互不相溶 注意事项：分液时,记住下层的为密度大的液体,从下面放出.上层的为密度相对小的液体,从上面倒出. 特别提醒 1. 分液和萃取是两个不同的操作方法,分液可以单独进行,但萃取之后一般要进行分液。 2. 分液是将两种互不相溶的液体混合物进行分离的操作。 实践应用 1．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，其中正确的是 A．除去乙烷中的乙烯，将混合气通入酸性高锰酸钾溶液 B．用的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏 C．用乙醇萃取分液分离碘化钠和单质碘的水溶液 D．除去己烷中少量的己烯，加溴水后分液 【答案】B 【解析】A．酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化为二氧化碳等，所以要除去乙烷中混有的乙烯气体，不能将混合气体通过盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶，故A错误； B．用95.6%的工业酒精制取无水乙醇，若直接蒸馏，很难获得纯净的乙醇，可采用的方法是先往工业酒精中加入生石灰，与水发生反应，再进行蒸馏，故B正确； C．乙醇和水互溶，所以不可以做萃取剂，故C错误； D．己烯和溴加成后，生成的产物不会和己烷分层，所以不可以分液，故D错误； 答案选B。 2．下列关于仪器用途或操作的说法正确的是 A B 用于重结晶法提纯苯甲酸 振荡分液漏斗中混合液、放气 C D 分液时去除下层液体 蒸馏实验时用于冷凝馏分 【答案】B 【解析】A．重结晶法提纯苯甲酸过程中，涉及分离混合物的操作有蒸发、浓缩、降温结晶，降温结晶应在蒸发皿中进行，而不能在坩埚中进行，A错误； B．振荡分液漏斗时，形成密闭体系后分液漏斗尖嘴斜向上，B正确； C．分液时下层液体从分液漏斗的下口放出，上层液体从上口倒出，C错误； D．蒸馏实验时用于冷凝馏分应选用直形冷凝管，不能采用球形冷凝管，D错误； 故合理选项是B。 考点一 识记不同物质的不同除杂方式 【例1】关于物质的分离、提纯，下列说法错误的是 A．用水除去乙烯中混有的乙醇蒸汽 B．用硫酸铜溶液除去乙炔中混有的硫化氢气体 C．用浓溴水除去苯中混有的苯酚 D．用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇 【答案】C 【解析】A．乙烯难溶于水，乙醇易溶于水，用水可吸收乙醇蒸气而分离乙烯，方法正确； B．硫酸铜与硫化氢反应生成CuS沉淀，乙炔不反应，可有效除杂，方法正确； C．苯酚与浓溴水生成三溴苯酚沉淀，但溴易溶于苯中引入新杂质，无法有效分离，方法错误； D．饱和碳酸钠可中和乙酸、溶解乙醇，降低乙酸乙酯溶解度，便于分层，方法正确； 答案选C。 解题要点 不加任何试剂的鉴别题，一般先根据物理性质（颜色、状态、气味以及溶解性等等），确定一种（或几种）物质，再用已检出的物质继续鉴别。或者利用相互之间反应后产生的现象不同，各个突破；限用一种试剂利用所加试剂能与多种物质的反应（或虽不反应但出现与众不同的现象）逐一加以鉴别，如： （1）用水：可鉴别苯（或甲苯、一氯代烷）、乙醇（或乙酸）、四氯化碳（或一溴代烷、多氯代烷、硝基苯）。 （2）用溴水：可鉴别甲苯、四氯化碳、己烯、己醇、苯酚溶液、碘化钠溶液等。 （3）用FeCl3溶液：可鉴别甲苯、四氯化碳、苯酚溶液、KSCN溶液、AgNO3溶液、NaOH溶液、H2S溶液。 （4）用新制Cu(OH)2悬浊液：可鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸、甘油（产生绛蓝色溶液）、葡萄糖溶液（先产生绛蓝色溶液，加热至沸腾后产生红色沉淀）。 【变式1-1】用括号中的试剂除去各组中的杂质，正确的是 A．苯中的甲苯(溴水) B．溴苯中的溴(氢氧化钠溶液) C．乙烷中的乙烯(氢气) D．95.6%乙醇中的水(浓硫酸) 【答案】B 【解析】A．甲苯与溴水在常温下不反应，无法通过溴水除去苯中的甲苯，故A错误； B．溴与NaOH反应生成水溶性的NaBr和NaBrO，溴苯不溶于水，可通过分液分离，故B正确； C．加氢气需催化剂和高温，实验室难以实现，且过量氢气会成为新杂质，故C错误； D．95.6%乙醇与水形成共沸物，浓硫酸无法直接破坏共沸，需用生石灰吸水后蒸馏，故D错误； 故答案为：B。 【变式1-2】除去下列物质中的杂质(括号内为杂质)，所选试剂和分离方法错误的是 选项 物质 除杂试剂 分离方法 A 苯甲酸(NaCl) 蒸馏水 重结晶 B 乙酸乙酯(乙酸) NaOH溶液 分液 C 乙醇(水) CaO固体 蒸馏 D 乙烯(乙醇) 蒸馏水 洗气 【答案】B 【解析】A．苯甲酸与NaCl在水中溶解度随温度变化差异大，通过重结晶可析出苯甲酸，NaCl留在母液中，A正确； B．NaOH溶液会使乙酸乙酯水解，导致目标产物被破坏，B错误； C．CaO与水反应生成Ca(OH)2，蒸馏时乙醇(沸点78℃)可分离，C正确； D．乙烯难溶于水，乙醇易溶，洗气可有效分离，D正确； 答案选B。 考点二 掌握重结晶法在提纯苯甲酸中的应用 【例2】重结晶法提纯苯甲酸的实验流程如下，下列说法不正确的是 A．加热溶解是为了提高苯甲酸在水中的溶解度 B．趁热过滤的目的是防止苯甲酸降温结晶析出 C．冷却结晶可在冰水浴中进行以加快结晶速率 D．为提高纯度可用少量蒸馏水洗涤苯甲酸晶体 【答案】C 【解析】A．苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，在重结晶法提纯苯甲酸实验的流程中加热的目的促使粗产品溶解，A正确； B．由于苯甲酸的溶解度受温度的影响变化较大，温度高溶解度大，温度低溶解度小，趁热过滤目的是防止苯甲酸降温结晶析出，B正确； C．冷却结晶时若在冰水浴中进行，由于降温快，结晶析出的晶粒比较小，若在室温下缓慢降温结晶，则析出的晶粒比较大，因此冷却结晶不能在冰水浴中进行，C错误； D．苯甲酸易溶于乙醇，在水中溶解度受温度影响大，在室温下在水中溶解度不大，故在重结晶法提纯粗苯甲酸时，可用少量蒸馏水洗涤苯甲酸晶体，D正确； 故合理选项是C。 解题要点 1. 选择溶剂的条件: 杂质在此溶剂中溶解度很小或很大 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度， 受温度的影响较大 2. 操作步骤 加热溶解——趁热过滤——冷却结晶 3. 主要仪器用品 铁架台（带铁圈）、酒精灯、石棉网、普通漏斗、烧杯、玻璃棒、 4. 溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？ 答：增大苯甲酸在水中的溶解度 5. 趁热过滤的目的是什么？ 答：温度高，苯甲酸不易析出 6. 实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到哪些作用？ 答：溶解时加速溶解、过滤和洗涤时引流 7. 如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 答：取最后一次洗涤液少许与试管中，加入硝酸银溶液后，无明显现象，说明氯化钠已经除净。 8. 在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗几遍，其目的是什么？ 答： 洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。 【变式2-1】苯甲酸可用作食品防腐剂，纯净的苯甲酸为无色晶体，熔点122℃，沸点249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂，用重结晶法提纯苯甲酸粗品（含少量氯化钠和泥沙），得到苯甲酸纯品的方案如下： 下列说法正确的是 A．步骤Ⅱ趁热过滤是为了增大氯化钠的溶解度，除去泥沙 B．步骤Ⅲ若将滤液放入冰水浴中冷却，得到的晶体颗粒较小 C．步骤IV冷水换成乙醇，洗涤效果更好 D．步骤IV洗涤的时候需要用玻璃棒不断搅拌 【答案】B 【分析】粗苯甲酸通过加水加热溶解后，趁热过滤除去不溶性的泥沙杂质，然后冷却结晶析出苯甲酸晶体，可溶性的杂质氯化钠在溶液中除去。 【解析】A．苯甲酸的溶解度随温度升高而快速增大，由分析可知，步骤Ⅱ趁热过滤是为了增大苯甲酸的溶解度，除去泥沙，故A错误； B． 步骤Ⅲ若将滤液放入冰水浴中冷却，结晶速度过快，得到的晶体颗粒较小，故B正确； C．苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂，步骤IV冷水换成乙醇，会使苯甲酸损耗较多，洗涤效果差，故C错误； D．步骤IV洗涤的时候是在过滤装置中进行，用玻璃棒不断搅拌可能会使滤纸损坏，洗涤的时候不需要用玻璃棒不断搅拌，故D错误； 故答案选B。 【变式2-2】苯甲酸是一种食品添加剂，某粗苯甲酸样品中含有少量和泥沙，提纯苯甲酸的实验流程如图(已知：常温下苯甲酸易溶于乙醇，25℃和75℃时苯甲酸在水中的溶解度分别为和)。下列说法正确的是 A．“过滤”时为了加快过滤速度，需要用玻璃棒不断搅拌漏斗中的液体 B．检验苯甲酸中含有的是否除净，可选用溶液 C．“洗涤”时为了减少苯甲酸的损失、提高产量，可选用乙醇作洗涤剂 D．除去苯甲酸中的，“结晶”时应采用蒸发结晶 【答案】B 【解析】A．过滤时，不能用玻璃棒搅拌漏斗中的液体，有可能会使滤纸破裂，故A错误； B．检验苯甲酸中含有的是否除净，可以取少量样品溶于水，滴加硝酸银溶液，若无白色沉淀，则说明NaCl已经除净，故B正确； C．常温下，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇，洗涤时不宜用乙醇，应用冷水，故C错误； D．NaCl的溶解度随温度变化不大，为除去NaCl，“结晶”时应采用冷却结晶，使NaCl留在滤液中，故D错误； 答案选B。 基础达标 1．下列各组物质中，可用如图所示装置进行分离或提取的是 A．丙醇和丙酮的混合物 B．明矾晶体和饱和硫酸铝钾溶液 C．饱和溶液和NaCl溶液 D．从溶液中提取 【答案】A 【分析】该装置为减压蒸馏装置，适用于分离沸点较高、易受热分解的液体混合物，或分离沸点差异较大的液体混合物。 【解析】A．丙醇和丙酮均为液体，且沸点不同（丙醇沸点约97℃，丙酮沸点约56℃），可用减压蒸馏分离，符合装置用途，A项符合题意； B．明矾晶体与饱和硫酸铝钾溶液为固液混合物，应采用过滤分离，不适用蒸馏装置，B项不符合题意； C．饱和溶液和NaCl溶液均为水溶液，二者沸点差异小且难以通过蒸馏分离（需采用结晶法），不适用，C项不符合题意； D．从溶液中提取应采用蒸发浓缩、冷却结晶的方法，不适用蒸馏装置，D项不符合题意； 故答案选A。 2．下列关于有机化合物的说法正确的是 A．含有碳元素的都是有机化合物 B．有机化合物在空气中都易燃烧 C．相对分子质量相近的物质的熔、沸点：醇>烃 D．有机物都是天然存在的 【答案】C 【解析】A．含有碳元素的化合物不都是有机化合物，如CO、CO₂等属于无机物，A错误； B．并非所有有机物都易燃烧，例如CCl4不可燃，B错误； C．醇因羟基形成氢键，分子间作用力强于烃的范德华力，熔沸点更高，C正确； D．有机物可人工合成（如塑料），并非全天然存在，D错误； 故选C。 3．下列关于著名化学家的名字、国籍及主要贡献的对应关系中，不正确的是。 A．贝采利乌斯→瑞典→首先提出“有机化学”和“有机化合物”的概念 B．维勒→德国→首次人工合成了有机物——尿素 C．道尔顿→法国→建立氧化学说 D．门捷列夫→俄国→发现了元素周期律 【答案】C 【解析】A．在有机化学的发展史上，瑞典化学家贝采利乌斯于19世纪初期提出“有机化学”和“有机化合物这两个概念，A正确； B．德国化学家维勒于1828年首次在实验室里人工合成了有机物尿素，B正确； C．法国化学家拉瓦锡建立燃烧现象的氧化学说使近代化学取得了革命性进展，C错误； D．俄国化学家门捷列夫于1869年发现了元素周期律，把化学元素及其化合物纳入一个统一的理论体系，D正确； 故选C。 4．分离乙苯(沸点：)和乙醇需要用到的仪器是 A． B． C． D． 【答案】A 【解析】乙苯和乙醇互溶，二者的沸点相差较大，可采用蒸馏法分离，蒸馏操作所需的仪器有蒸馏烧瓶、锥形瓶、冷凝管、温度计等，A为冷凝管，符合题意； 故选A。 5．下列物质中不属于有机物的是 A．氰化钠 B．醋酸 C．乙炔 D．乙醇 【答案】A 【解析】有机化合物主要是指由碳元素、氢元素组成，一定是含碳的化合物，但是不包括碳的氧化物和硫化物、碳酸、碳酸盐、氰化物等，故选A。 6．有机化合物在我们生活中扮演着重要角色。下列物质不属于有机物的是 A．食品中常用的调味剂——醋酸 B．水果中含有的营养物质——维生素C C．抗击疫情期间，用来杀菌消毒的乙醇 D．第二十四届冬奥会中，国产雪车使用的高性能碳纤维材料 【答案】D 【解析】A．醋酸结构简式为CH3COOH，醋酸属于有机物，故A不符合题意； B．维生素C又称为L-抗坏血酸，属于多羟基化合物，化学式为C6H8O6，属于有机物，故B不符合题意； C．乙醇结构简式为CH3CH2OH，属于有机物，故C不符合题意； D．碳纤维是碳单质一种结构，属于无机物，故D符合题意； 答案为D。 7．关于苯甲酸的重结晶和纯度测定（杂质不参与反应），下列实验装置或操作不正确的是 A．加热溶解：利用图①装置将粗苯甲酸溶于热水中 B．趁热过滤：利用图②装置使用预热过的漏斗将溶液趁热过滤至另一烧杯中 C．冷却结晶：利用图③装置将滤液自然冷却得到苯甲酸晶体 D．纯度测定：利用图④装置，加入酚酞试剂，测定苯甲酸纯度 【答案】D 【解析】A．加热溶解在烧杯中进行，用酒精灯加热、用玻璃棒不断搅拌，加速溶解，A正确； B．苯甲酸的溶解度随温度降低而减小，为防止苯甲酸因溶液冷却而析出造成损失，用预热过的漏斗将溶液趁热过滤至另一烧杯中，B正确； C．将趁热过滤所得滤液自然冷却结晶得到苯甲酸晶体，C正确； D．苯甲酸是有机酸，应当用酸式滴定管盛放，且通常用已知浓度的标准液滴定未知浓度的待测液，D错误； 答案选D。 8．实验室提取桂花精油的流程如下。下列说法错误的是 A．“操作②”为过滤，所得的石油醚可循环利用 B．“操作①”所需的玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒 C．“乙醇洗涤”可提高桂花精油的收率 D．“减压蒸馏”可防止桂花精油在较高温度下变质 【答案】A 【分析】向桂花中加入石油醚，充分振荡，过滤，分离除去不溶物，得到溶液，然后根据物质沸点的不同，将溶液进行蒸馏，分离出沸点低的石油醚和桂花浸膏，再向桂花浸膏中加入无水乙醇回流1小时，进行抽滤，并用乙醇洗涤固体残渣，充分回收桂花精油，将分离得到溶液进行减压蒸馏，分离得到桂花精油。 【解析】A．“操作②”为分离互溶的、沸点不同的混合物，名称为蒸馏，所得的沸点较低的石油醚可循环利用，A错误； B．“操作①”是分离难溶性固体与可溶性液体混合物的操作，该操作名称为过滤，所需的玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒，B正确； C．残留在固体上的桂花精油能够溶于乙醇，“乙醇洗涤”抽滤时的固体残渣，可提高桂花精油的收率，C正确； D．桂花精油不稳定，高温易变质。利用物质沸点随压强的减小而降低的性质进行“减压蒸馏”就可防止桂花精油在较高温度下变质，D正确； 故选A。 9．苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法正确的是 A．常温下苯甲酸呈液态 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ缓慢冷却可形成大颗粒晶体，减少对杂质包裹 D．操作Ⅳ可用热水洗涤晶体 【答案】C 【分析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸。 【解析】A．苯甲酸的熔点为122.4°C，常温下苯甲酸呈固态，A错误； B．操作Ⅱ趁热过滤的目的，是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl溶于水不能通过操作Ⅱ趁热过滤除去，B错误； C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C正确； D．苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，又能减少溶解损失，D错误； 故选C。 10．已知：苯甲醛在空气中易被氧化；苯甲醇的沸点为；苯甲酸的熔，点为，沸点为，在水中的溶解度为；乙醚的沸点为，微溶于水。实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理如下： ， 制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示： （1）操作I的名称 ，乙醚溶液中所溶解的主要成分是 。 （2）操作II的名称是 ，判断依据是 ，产品甲是 。 （3）操作III的名称是 ，判断依据是 ，产品乙是 。 【答案】（1）分液法 苯甲醇 （2）蒸馏 溶解在乙醚中的苯甲醇沸点与乙醚沸点相差较大 苯甲醇 （3）过滤 水溶液中含有苯甲酸钾，加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体，可过滤分离 苯甲酸 【解析】（1）白色糊状物主要成分为苯甲醇和苯甲酸钾；加入水和乙醚后，根据相似相溶原理，乙醚中主要溶有苯甲醇，水中主要溶有苯甲酸钾，两种液体可用分液法分离； （2）溶解在乙醚中的苯甲醇沸点与乙醚沸点相差较大，可采用蒸馏法分离二者，所以操作Ⅱ是蒸馏，产品甲是苯甲醇； （3）水溶液中含有苯甲酸钾，加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体，可过滤分离，所以操作Ⅲ是过滤，产品乙是苯甲酸。 综合应用 11．某小组在实验室用茉莉花提取茉莉花精油的操作流程如下。下列实验操作对应的装置错误的是 A．研磨 B．溶解 C．过滤 D．蒸馏 【答案】D 【分析】茉莉花经研磨→溶解→过滤→蒸馏可制得茉莉精油； 【解析】A．研磨过程中使用研钵研杵，操作装置正确，A符合题意； B．向研磨后的茉莉花中加入有机溶剂（如石油醚），充分搅拌，使茉莉花精油充分溶解于有机溶剂，B正确； C．充分溶解后，过滤，分离除去不溶物，得到茉莉精油溶液，过滤操作中滤纸贴合漏斗内壁，漏斗下端紧贴烧杯内壁，用玻璃棒引流液体缓慢倒入，C正确； D．根据物质沸点的不同，将溶液进行蒸馏，分离出有机溶剂和茉莉花精油，，在蒸馏装置中，温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶支管口处，而不能插入溶液中，D错误； 答案选D。 12．从橙子皮中提取橙油(主要成分是柠檬烯)的实验操作流程如图所示： 下列说法正确的是 A．可用浓硫酸代替硫酸镁 B．“萃取分液”时，将“有机层”从下口放出 C．“萃取分液”时，进行反复萃取可提高柠檬烯的产率 D．水蒸气蒸馏得到的馏分为混合物，蒸馏所得橙油为纯净物 【答案】BC 【分析】将橙皮进行水蒸气蒸馏，将橙油随同水蒸气一同蒸出，再用二氯甲烷萃取馏出液，然后分液，向有机层中加入无水硫酸镁，除去有机层中的水，过滤，将滤液蒸馏，得到橙油； 【解析】A．浓硫酸会脱去有机物的H、O，形成水，需要用无水硫酸镁除去有机层中的水，A错误； B．“萃取分液”时，必须先将下层液体(有机层)从下口放出，再将上层液体(水层)从上口倒出，B正确； C．萃取时可采用多次萃取的方法，可以获得较多的橙油，从而提高橙油的产率，C正确； D．蒸馏时一般得到的馏分均为混合物，D错误； 答案选BC。 13．可用于物质的分离与提纯的常用方法主要有：A．过滤、B．萃取、C．结晶、D．升华、E．分液、F．蒸馏。则下列各组混合物的分离或提纯应选用上述哪种方法最合适？(填序号) （1）分离水和苯的混合物 ； （2）除去固体碘中混有的少量NaCl ； （3）从硝酸钾和氯化钾的混合溶液中获得硝酸钾 ； （4）分离CCl4(沸点：76.75℃)和甲苯(沸点：110.6℃)的混合物(互溶) 。 【答案】（1）E （2）D （3）C （4）F 【解析】（1）水和苯两者互不相溶，分离水和苯的混合物宜用分液法分离； （2）碘单质易升华，分离氯化钠固体和碘单质的混合物宜用升华法； （3）硝酸钾的溶解度随温度变化很大，氯化钾的溶解度随温度变化很小（基本不变），所以从硝酸钾和氯化钾的混合溶液中获得硝酸钾采用结晶法； （4）四氯化碳和甲苯为沸点相差很大的两种液体，可用蒸馏法将二者分离； 14．I、下图是中学化学中常用于混合物分离和提纯的装置，请根据装置回答问题。 （1）装置A中①的名称是 ，进水的方向是从 (填“上”或“下”)口进水。 （2）装置C和装置D中玻璃棒的作用分别是 ， 。 （3）下列各组混合物的分离或提纯选用上述哪套装置最合适？请选择正确的装置，填写相应的序号。 ①从NaCl溶液中提取NaCl晶体： 。 ②分离饱和食盐水和泥沙的混合物： 。 ③分离乙酸(沸点118°C)和乙醚(沸点34°C)； 。 ④用乙醚提取青蒿提取液中的青蒿素： 。 Ⅱ、从黄花蒿中提取青蒿素的方法以萃取原理为基础，采用汽油浸提法，具体操作如图： 已知：①青蒿素为白色针状晶体，易溶于乙醇、乙醚、苯和汽油等有机溶剂，不溶于水。 ②青蒿素在95%乙醇中的溶解度随温度升高显著升高；乙醇的沸点为78°C。 ③青蒿素热稳定性差，温度超过60°C，青蒿素的药效明显降低。 （4）超声提取是在强大的超声波作用下，使黄花蒿细胞破碎、变形，采用超声提取的优点是 。 （5）操作Ⅱ中，温度计应放置在蒸馏烧瓶的 。 （6）操作Ⅲ的具体步骤为 、 、过滤、洗涤、干燥，在该操作过程中加热温度应不超过 °C。 （7）某同学在实验室中欲用萃取从碘水中提取碘，所需要的玻璃仪器除了有烧杯外，还有 ；使用该玻璃仪器前要进行的操作是 ；经振荡、静置后的现象是 。 【答案】（1）冷凝管 下 （2）引流 搅拌 （3）D C A B （4）时间短、温度低、浸取率高 （5）支管口处 （6）蒸发浓缩 冷却结晶 60 （7）分液漏斗 检查是否漏水 溶液分层，下层为紫红色，上层为接近无色 【分析】Ⅱ．由题给流程可知，向黄花蒿中加入汽油，在强大的超声波作用下得到含有青蒿素的悬浊液，过滤（操作）得到残渣和提取液；提取液经蒸馏（操作Ⅱ）得到汽油和青蒿素粗品，向粗品中加入95%乙醇溶解青蒿素，过滤得到得到残渣2和提取液2；提取液经低于60℃温度下蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥得到青蒿素。 【解析】（1）观察装置A可知，①是冷凝管。为了达到良好的冷凝效果，冷凝管的进水方向应是下进上出，即从下口进水。 （2）装置C是过滤装置，在过滤操作中，玻璃棒的作用是引流，引导液体顺利流入漏斗中，防止液体洒出；装置D是蒸发结晶装置，在蒸发过程中，玻璃棒的作用是搅拌，使液体受热均匀，防止局部温度过高造成液滴飞溅。 （3）①从NaCl溶液中提取NaCl晶体，由于NaCl的溶解度受温度影响较小，可采用蒸发结晶的方法，对应装置D。 ②分离饱和食盐水和泥沙的混合物，泥沙不溶于水，食盐水是溶液，固液分离采用过滤的方法，对应装置C。 ③分离乙酸和乙醚，二者互溶，且沸点差异较大，可采用蒸馏的方法进行分离，对应装置A。 ④用乙醚提取青蒿提取液中的青蒿素，这是利用青蒿素在乙醚中的溶解度较大来进行萃取，然后分液，对应装置B。 （4）由题意可知，超声提取可以在低温条件下使黄花蒿细胞较快的破碎、变形、扩散，提高浸取率，则采用超声提取的优点是时间短、温度低、浸取率高。 （5）操作Ⅱ是蒸馏，蒸馏时温度计应放在蒸馏烧瓶的支管口处，用于测定镏出物的温度。 （6）操作Ⅲ是获取青蒿素的操作：提取液经低于60℃温度下（温度超过60°C，青蒿素的药效明显降低）蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥得到青蒿素。 （7）用萃取从碘水中提取碘，所需要的玻璃仪器除了有烧杯外，还有分液漏斗。使用分液漏斗前要进行的操作是检查是否漏水。因为CCl4 密度大于水且不与水互溶，碘在CCl4中溶解度远大于在水中的溶解度，所以经振荡、静置后，混合液会分层，碘的CCl4溶液因密度大，处于下层且呈紫红色，上层水层几乎无色，故现象是溶液分层，下层为紫红色，上层为接近无色。 15．对氨基苯磺酸()是制备药物的重要中间体，可用苯胺()、浓硫酸为原料合成。实验流程、装置示意图如下： 相关数据如下表： 名称 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 苯胺 93 -6.2 184 微溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 对氨基苯磺酸 173 288 - 微溶于冷水，溶于热水，不溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 回答下列问题： （1）步骤1中加热方式是 。 A．水浴    B．油浴    C．直接加热 （2）对氨基苯磺酸粗产品因含杂质而显色，可用重结晶法进行提纯。从下列选项中选择合理操作并排序 (填字母)。 ________→________→________→________→过滤→洗涤→干燥。 a．沸水溶解    b．过滤    c．趁热过滤 d．蒸发结晶    e．冷却结晶    f．加入活性炭脱色 （3）对氨基苯磺酸与对二甲氨基苯甲醛在一定条件下可以发生显色反应。利用这一原理，用分光光度法可以测定对氨基苯磺酸的含量，吸光度与对氨基苯磺酸浓度关系如图所示。 取对氨基苯磺酸样品，配成溶液，取样加入显色剂，测得吸光度为0.52.则样品中对氨基苯磺酸的质量分数是 。(保留两位小数) 【答案】（1）B （2）afce （3）89.96%或0.90 【分析】苯胺与浓硫酸发生取代反应生成对氨基苯磺酸，然后对粗产品进行提纯得到产品。 【解析】（1）该反应需要加热至170-180℃，故不能利用水浴加热，用油浴加热比较均匀，答案选B； （2）重结晶的一般步骤：①选择适宜的溶剂，②固体物质的溶解，将粗产物用所选溶剂加热溶解制成饱和或近饱和溶液，③杂质的除去，加活性炭脱色，过滤，④晶体的析出，冷却滤液，使溶液析出晶体，⑤晶体的收集和洗涤，干燥。因此对氨基苯磺酸粗产品的提纯步骤应该是：首先是沸水溶解，加入活性炭脱色，趁热过滤再冷却结晶，所以步骤是：afce； （3）从吸光度与对氨基苯磺酸浓度关系图以及根据测得的对氨基苯磺酸样品溶液吸光度为0.52，可得溶液浓度=，则样品中对氨基苯磺酸的质量分数为：，用小数表示为0.90。 拓展培优 16．下列关于实验的说法中正确的是 A．利用色谱法分离物质与物质的溶解度无关 B．实验室中未用完的钠、钾、白磷等不可放回原试剂瓶 C．二茂铁易升华，可用如图所示装置进行提纯 D．实验室制备时，需用NaOH溶液吸收尾气 【答案】C 【解析】A．利用色谱法分离物质与物质的溶解度有关，因为色谱法是基于不同物质在固定相和流动相之间的分配差异，A错误； B．剩余钠、钾如直接放入废液缸会与水剧烈反应容易造成危险，另外，钠、钾较为昂贵，白磷有剧毒，且在空气中易自燃，因此，三种物质一般回收到原试剂瓶，B错误； C．二茂铁易升华，可以用升华法提纯，加热升华后遇冷凝华为固体，可用图示装置提纯，C正确； D．实验室制备CO2时，不需尾气处理，即不需要用NaOH溶液吸收尾气，D错误； 答案选C。 17．碳酸铈可用于制备稀土发光材料。实验室以二氧化铈废渣为原料制备的流程如下： 已知：被有机萃取剂(简称)萃取的原理可表示为：Ce3+(水层)+3HA(有几层) CeA3 (有机层)+3H+(水层)。反萃取分离时用到的装置为 A． B． C． D． 【答案】D 【分析】二氧化铈废渣加入稀盐酸和过氧化氢，得到含有三价铈离子的溶液，加入氨水中和过量的盐酸，加入萃取剂HA萃取后，再加入稀硝酸反萃取将三价铈离子萃取到水层，最后加入氨水、碳酸氢铵生成碳酸铈，反萃取法是萃取法的反向应用，使用分液漏斗、烧杯、铁架台等仪器组装的装置分离，据此回答。 【解析】A．该装置是分离沸点不同的液体混合物，是蒸馏，故A不符； B．该装置是分离液体和不溶于液体的固体，是过滤，故B不符； C．该装置是抽滤，加快过滤速度，故C不符； D．反萃取法是萃取法的反向应用，使用分液的方法分离，使用分液漏斗、烧杯、铁架台等仪器组装的装置分离，故D符合； 答案选D。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $