1.2 有机化合物的结构（四大题型）-【举一反三】2024-2025学年高二化学同步讲与练（沪科版2020选必3）

1.2 有机化合物的结构 题型01 有机化合物中碳原子的成键特点 题型02 有机化合物结构的表示方法 题型03 有机化合物的同分异构体现象 题型04 有机化合物的分类 题型01 有机化合物中碳原子的成键特点 知识积累 一、有机化合物中的共价键 1．共价键的类型 (1)σ键(以甲烷分子中C—H为例) ①形成：氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。 ②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 (2)π键(以乙烯分子中为例) ①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。 ②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 (3)σ、π键个数的计算 一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 (4)共价键的类型与有机反应类型的关系 ①含有C—H σ键，能发生取代反应； ②含有π键，能发生加成反应。 【典例1】“张-烯炔环异构化反应”可合成五元环状化合物(如图所示)，在生物活性分子和药物分子的合成中有重要应用。下列说法正确的是 A．X、Y分子中官能团的种类和数目均相同 B．X、Y中均不存在手性碳原子 C．X不存在顺反异构体 D．每个Y分子中有5个碳氧键 【变式1-1】下列表示不正确的是 A．基态Cr原子的电子排布式为： B．的名称：3，3，4-三甲基戊烷 C．中共价键的电子云图： D．的VSEPR模型： 【变式1-2】已知乙烷、丙烯和乙炔的化学键如下图所示： (1)从结构上分析，丙烯的化学性质为什么比甲烷活泼？ (2)根据上述结构推测，乙烯和乙炔的性质是否有相似之处，为什么？ (3)乙炔分子与溴发生加成反应时，消耗溴分子的量与丙烯分子有何不同？ 【变式1-3】下列化学用语不正确的是 A．乙酸乙酯的官能团： B．乙醇分子的空间填充模型： C．甲基的电子式为 D．聚丙烯的结构简式： 题型02 有机化合物结构的表示方法 知识积累 键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子。如丙烯可表示为，可表示为 【典例2】回答下列问题： (1)键线式表示的物质的分子式为 。 (2)中含有的官能团的名称为 。 (3)的系统命名为： 。 (4)下列各组有机物中，一定互为同系物的是 (填序号)，是同一物质的是 ，一定互为同分异构体的是 (填序号)。 ①乙烷和异丁烷；②和；③和；④和；⑤二甲醚和乙醇；⑥和；⑦和 【变式2-1】按要求完成下列问题： (1)的系统命名是 。 (2)的系统命名是 。 (3)的系统命名是 。 【变式2-3】“结构决定性质，性质反映结构”是化学学科重要的学科思想，掌握有机物的组成、结构、命名和官能团性质是学习有机化学重中之重。 (1)下列几组有机物中一定属于同系物的是 。(填序号) ①C3H4和C5H8 ②乙酸和硬脂酸(C17H35COOH) ③丙烯和聚乙烯  ④C5H12和C15H32 (2) 的分子式为 ，所含官能团的名称为 。 (3)给下列两种有机化合物命名： ① 。 ② 。 (4)根据命名写出其结构简式或者键线式： ①2-乙基-1，3-丁二烯 (写结构简式)； ②4-甲基-2-己炔 (画出键线式)。 中含10个C原子，结合碳原子形成四个共价键，碳原子除和碳原子连接剩余价键与氢原子连接得到分子式为：C10H18O，所含官能团的名称为：碳碳双键、羟基，故答案为：C10H18O；碳碳双键、羟基； ①根据烯烃的系统命名法可知， 的系统命名为：3-甲基-2-戊烯，故答案为： 3-甲基-2-戊烯； 题型03 有机化合物的同分异构体现象 知识积累 二、有机化合物的同分异构现象 1．概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2．分类 同分异构现象 (1)写出C5H12的三种碳架异构体的结构简式： 。 (2)写出C4H8属于烯烃的构造异构体的结构简式： 。 (3)写出C2H6O的两种官能团异构体的结构简式： CH3CH2OH、CH3OCH3。 1．同分异构体的书写方法 (1)减碳法(碳链异构) 可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间。 下面以C7H16为例，写出它的同分异构体： ①将分子写成直链形式： CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。 ②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳原子上：，根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。 ③再从主链上去掉一个碳原子，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在3号碳原子上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。 (2)取代法(适用于醇、卤代烃异构) 先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如下(数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)： (3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等) 先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。 如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置： 2．同分异构体数目的确定 (1)烃基数确定一取代产物数目 —CH3、—C2H5各1种；—C3H7：2种；—C4H9：4种；—C5H11：8种。 (2)替代法 如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。 (3)等效氢法 ①同一甲基上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。 (4)组合法：的苯环的一氯代物有3×4＝12种。 【典例3】下列说法正确的是 A．二环[1.1.0]丁烷()的二溴代物有5种(不考虑立体异构) B．的一溴代物有3种 C．已知丙烷的二氯代物有4种，则其六氯代物有6种 D．和具有相同的官能团，互为同系物 D．和官能团种类相同，但数目不同，二者不满足结构相似的条件，不互为同系物，D不正确； 【变式3-1】下列说法正确的是 A．14C与14N互为同位素 B．石墨烯和碳纳米管互为同素异形体 C．和互为同分异构体 D．乙烯和异戊二烯互为同系物 【变式3-2】某烯烃与氢气加成后得到的饱和烃如图所示，该烯烃可能的结构有 A．6种 B．7种 C．8种 D．9种 【变式3-3下列各组物质中，互为同分异构体且属于官能团位置异构的是 A．CH3CH2CH3和CH3CH3 B．和 C．CH3COOH和HCOOCH3 D．CH3CH2CHO和CH3COCH3 题型04 有机化合物的分类 知识积累 一、依据碳骨架分类 1．脂肪烃一般包括烷烃、烯烃和炔烃。 2．环状化合物 这类有机化合物分子中含有由碳原子构成的环状结构。 (1)脂环化合物：分子中含有碳环(非苯环)的化合物。如(环戊烷)、 (环己烯)、 (环己醇)等。 (2)芳香族化合物：分子中含有苯环的化合物。如 (苯)、 (萘)、 (溴苯)等。 二、依据官能团分类 1．官能团是指决定有机化合物特性的原子或原子团。如甲烷为气体，甲醇性质区别甲烷性质是因为甲醇分子中含有官能团羟基(—OH)。 2．有机物的主要类别、官能团和典型代表物 (1)烃类物质 类别 官能团 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 CH2===CH2 炔烃 碳碳三键 乙炔 HC≡CH 芳香烃 — — 苯 (2)烃的衍生物 类别 官能团 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 —OH 羟基 乙醇 CH3CH2OH 酚 —OH 羟基 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛 酮 酮羰基 丙酮 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 胺 —NH2 氨基 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺 【典例4】以下六种有机物：①CH2=CH2   ②   ③CH3COOH   ④C2H5OH   ⑤CH3OCH3   ⑥HCOOH。其中属于烃的有 (填序号，下同)，互为同系物的是 ，互为同分异构体的是 。 【变式4-1】下列有机化合物中： ①   ②   ③  ④   ⑤   ⑥   ⑦ ⑧   ⑨   ⑩ (1)属于环状化合物的有 。 (2)属于脂环化合物的有 。 (3)属于芳香化合物的有 。 (4)属于脂肪烃的有 。 (5)属于醇类的有 。 (6)属于酚类的有 。 (7)属于羧酸类的有 。 (8)属于烃的有 。 【变式4-2】象鼻虫是比较著名的经济植物害虫，它吃棉花棵的芽和棉桃，并在棉花上产卵。人们使用400多万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30多年时间弄清了象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)： (1)以上四种信息素中，互为同分异构体的是 。 (2)以上四种信息素中，互为同系物的是 。 (3)符合下列条件的同分异构体有 种。 a．比信息素②相对分子质量小28的同系物少两个氢原子；b．含有苯环结构；c．属于醇类。 【变式4-3】现有以下几种有机物：①；②；③；④丙烷；⑤；⑥；⑦；⑧异丁烷；⑨ 利用上述给出的物质，按要求回答下列问题： (1)按照系统命名法，③的名称为 。 (2)上述有机物中属于芳香烃的有机物是 （填序号，下同），其中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 。 (3)上述有机物中的脂肪烃按照沸点由高到低的顺序为 。 (4)与④互为同系物的是 （填序号）。 (5)⑨的一氯代物的同分异构体数目有 种。 (6)在120℃，条件下，①与足量的完全燃烧后，测得反应前后气体的体积 （填“变大”“变小”或“不变”）。 (7)写出⑥在铁作催化剂的条件下与液溴发生取代反应的化学方程式： 。 1 / 24 学科网（北京）股份有限公司 $$ 1.2 有机化合物的结构 题型01 有机化合物中碳原子的成键特点 题型02 有机化合物结构的表示方法 题型03 有机化合物的同分异构体现象 题型04 有机化合物的分类 题型01 有机化合物中碳原子的成键特点 知识积累 一、有机化合物中的共价键 1．共价键的类型 (1)σ键(以甲烷分子中C—H为例) ①形成：氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。 ②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 (2)π键(以乙烯分子中为例) ①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。 ②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 (3)σ、π键个数的计算 一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 (4)共价键的类型与有机反应类型的关系 ①含有C—H σ键，能发生取代反应； ②含有π键，能发生加成反应。 【典例1】“张-烯炔环异构化反应”可合成五元环状化合物(如图所示)，在生物活性分子和药物分子的合成中有重要应用。下列说法正确的是 A．X、Y分子中官能团的种类和数目均相同 B．X、Y中均不存在手性碳原子 C．X不存在顺反异构体 D．每个Y分子中有5个碳氧键 【答案】D 【解析】A．X中含有碳碳双键、醚键、碳碳三键、酯基四种官能团，Y中含有碳碳双键、醚键、酯基三种官能团，A错误； B．Y中存在手性碳原子，如图：，B错误； C．X中含碳碳双键，且碳碳双键的每个碳原子上均连有2个不同的原子或原子团，故X存在顺反异构体，C错误； D．单键均为键，1个双键中含有1个键和1个键，则Y分子中有5个碳氧键，D正确； 故选D。 【变式1-1】下列表示不正确的是 A．基态Cr原子的电子排布式为： B．的名称：3，3，4-三甲基戊烷 C．中共价键的电子云图： D．的VSEPR模型： 【答案】B 【解析】A．基态Cr原子核外有24个电子，电子排布式为，简化为，A项正确； B．有机物用系统命名法命名为2，3，3-三甲基戊烷，B项错误； C．为共价化合物，HCl中氢原子的ls轨道提供的1个未成对电子与氯原子的3p轨道提供的1个未成对电子形成s-pσ键，其共价键的电子云图为，C项正确； D．中键电子对数为3，孤电子对数为，VSEPR模型为四面体形，可表示为，D项正确； 答案选B。 【变式1-2】已知乙烷、丙烯和乙炔的化学键如下图所示： (1)从结构上分析，丙烯的化学性质为什么比甲烷活泼？ (2)根据上述结构推测，乙烯和乙炔的性质是否有相似之处，为什么？ (3)乙炔分子与溴发生加成反应时，消耗溴分子的量与丙烯分子有何不同？ 【答案】(1)丙烯分子中含有π键，比甲烷分子中的键更易断裂，更容易发生反应 (2)乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有键，都可以发生加成反应 (3)乙炔分子有2个键，均能断裂发生加成反应，丙烯分子中只有1个键，因此乙炔分子与溴发生加成反应时消耗溴分子的量是丙烯分子的2倍 【解析】（1）丙烯分子中碳碳双键中含有一个π键一个键，比甲烷分子中的键更易断裂，更容易发生反应； （2）乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有键，均易断裂，都可以发生加成反应； （3）乙炔分子有碳碳三键，其中含2个键，均能断裂发生加成反应，丙烯分子中碳碳双键中只有1个键，因此乙炔分子与溴发生加成反应时消耗溴分子的量是丙烯分子的2倍； 【变式1-3】下列化学用语不正确的是 A．乙酸乙酯的官能团： B．乙醇分子的空间填充模型： C．甲基的电子式为 D．聚丙烯的结构简式： 【答案】D 【解析】A．乙酸乙酯的官能团为酯基，化学式为-COOR，故A正确； B．乙醇结构简式为CH3CH2OH，原子半径：C＞O＞H，其空间填充模型为，故B正确； C．甲基的结构简式为-CH3，碳原子和氢原子共用1对电子，碳原子最外层电子数为7，其电子式为，故C正确； D．丙烯加聚反应生成聚丙烯，碳碳双键断裂形成的链节为，则聚丙烯的结构简式为，故D错误； 答案选D。 题型02 有机化合物结构的表示方法 知识积累 键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子。如丙烯可表示为，可表示为 【典例2】回答下列问题： (1)键线式表示的物质的分子式为 。 (2)中含有的官能团的名称为 。 (3)的系统命名为： 。 (4)下列各组有机物中，一定互为同系物的是 (填序号)，是同一物质的是 ，一定互为同分异构体的是 (填序号)。 ①乙烷和异丁烷；②和；③和；④和；⑤二甲醚和乙醇；⑥和；⑦和 【答案】(1)C6H14 (2)羟基、酯基 (3)3,3-二甲基戊烷 (4) ①⑥ ④ ⑤ 【解析】（1）由键线式可知该有机物名称为：2-甲基戊烷，物质的分子式为C6H14。 （2）由结构简式可知，该有机物含有的官能团的名称为羟基、酯基。 （3）的系统命名为：主链应该为5个C原子，离取代基较近的一端开始编号，则3号位有2个甲基，正确命名为3,3-二甲基戊烷。 （4）同系物是结构相似，组成上相差若干个CH2的一系列有机物，所含官能团的种类和个数必须相同，一定互为同系物的是①⑥，是同一物质的是④，即为二氯甲烷，同分异构体是指分子式相同而结构不同的物质的互称，二甲醚和乙醇分子式均为C2H6O而结构不同，类别不同，则一定互为同分异构体的是⑤。 【变式2-1】按要求完成下列问题： (1)的系统命名是 。 (2)的系统命名是 。 (3)的系统命名是 。 【答案】(1)3，3-二甲基戊烷 (2)2，2，4，5-四甲基-3，3-二乙基己烷 (3)2-乙基-1，3-丁二烯 【解析】（1）该有机物为烷烃，最长碳链含有5个C，主链为戊烷，在3号碳含有2个甲基，该有机物命名为：3，3二甲基戊烷； （2）该有机物为烷烃，最长碳链含有6个C，主链为己烷，按照支链数字和最小的原则，在2号碳含有2个甲基、4和5号碳各含有一个甲基，3号碳含有2个乙基，该有机物命名为：2，2，4，5-四甲基-3，3-二乙基己烷； （3）该有机物为二烯烃，最长碳链应包含两个碳碳双键，则主链为1，3-丁二烯，在2号碳含有1个乙基，该有机物命名为：2-乙基-1，3-丁二烯。 【变式2-3】“结构决定性质，性质反映结构”是化学学科重要的学科思想，掌握有机物的组成、结构、命名和官能团性质是学习有机化学重中之重。 (1)下列几组有机物中一定属于同系物的是 。(填序号) ①C3H4和C5H8 ②乙酸和硬脂酸(C17H35COOH) ③丙烯和聚乙烯  ④C5H12和C15H32 (2) 的分子式为 ，所含官能团的名称为 。 (3)给下列两种有机化合物命名： ① 。 ② 。 (4)根据命名写出其结构简式或者键线式： ①2-乙基-1，3-丁二烯 (写结构简式)； ②4-甲基-2-己炔 (画出键线式)。 【答案】(1)②④ (2) C10H18O 碳碳双键、羟基 (3) 3-甲基-2-戊烯 1，2，4-三甲苯(偏三甲苯) (4) CH2=C(CH2CH3)CH=CH2 【解析】（1）同系物是指结构相似(即官能团的种类和数目分别相同)，在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，据此定义解题： ①C3H4和C5H8可能为二烯烃或炔烃，不一定为同系物，不合题意；②乙酸和硬脂酸(CH17C35OOH)，结构相似，互为同系物，符合题意；③丙烯和聚乙烯的结构不同，不是同系物，不合题意；④C5H12和C15H32均符合烷烃的通式，互为同系物，符合题意；故答案为：②④； （2） 中含10个C原子，结合碳原子形成四个共价键，碳原子除和碳原子连接剩余价键与氢原子连接得到分子式为：C10H18O，所含官能团的名称为：碳碳双键、羟基，故答案为：C10H18O；碳碳双键、羟基； （3） ①根据烯烃的系统命名法可知， 的系统命名为：3-甲基-2-戊烯，故答案为： 3-甲基-2-戊烯； ②根据含苯环化合物的系统命名法可知，的系统命名为：1,2,4-三甲苯(或偏三甲苯)，故答案为：1,2,4-三甲苯(或偏三甲苯)； （4）①根据烯烃的系统命名法可知，2-乙基-1，3-丁二烯的结构简式为；CH2=C(CH2CH3)CH=CH2，故答案为：CH2=C(CH2CH3)CH=CH2； ②根据炔烃的系统命名法可知，4-甲基-2-己炔的键线式为：，故答案为：。 题型03 有机化合物的同分异构体现象 知识积累 二、有机化合物的同分异构现象 1．概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2．分类 同分异构现象 (1)写出C5H12的三种碳架异构体的结构简式： 。 (2)写出C4H8属于烯烃的构造异构体的结构简式： 。 (3)写出C2H6O的两种官能团异构体的结构简式： CH3CH2OH、CH3OCH3。 1．同分异构体的书写方法 (1)减碳法(碳链异构) 可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间。 下面以C7H16为例，写出它的同分异构体： ①将分子写成直链形式： CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。 ②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳原子上：，根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。 ③再从主链上去掉一个碳原子，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在3号碳原子上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。 (2)取代法(适用于醇、卤代烃异构) 先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如下(数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)： (3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等) 先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。 如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置： 2．同分异构体数目的确定 (1)烃基数确定一取代产物数目 —CH3、—C2H5各1种；—C3H7：2种；—C4H9：4种；—C5H11：8种。 (2)替代法 如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。 (3)等效氢法 ①同一甲基上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。 (4)组合法：的苯环的一氯代物有3×4＝12种。 【典例3】下列说法正确的是 A．二环[1.1.0]丁烷()的二溴代物有5种(不考虑立体异构) B．的一溴代物有3种 C．已知丙烷的二氯代物有4种，则其六氯代物有6种 D．和具有相同的官能团，互为同系物 【答案】B 【解析】 A．二环[1.1.0]丁烷()的二溴代物中，2个连在同一碳原子上有1种，2个连在不同碳原子上有3种，所以共有4种二溴代物(不考虑立体异构)，A不正确； B．的一溴代物中，溴原子可取代①②③位置上的氢原子，则共有3种一溴代物，B正确； C．丙烷分子中含有8个氢原子，则其二氯代物与六氯代物的数目相等，均为4，C不正确； D．和官能团种类相同，但数目不同，二者不满足结构相似的条件，不互为同系物，D不正确； 故选B。 【变式3-1】下列说法正确的是 A．14C与14N互为同位素 B．石墨烯和碳纳米管互为同素异形体 C．和互为同分异构体 D．乙烯和异戊二烯互为同系物 【答案】B 【解析】A．同位素是质子数相同、中子数不同的核素的互称，14C与14N的质子数分别为6、7，中子数分别为8、7，二者不互为同位素，故A错误； B．同素异形体指同种元素形成的不同单质，石墨烯和碳纳米管均为碳元素形成的不同单质，二者互为同素异形体，故B正确； C．同分异构体指分子式相同、结构不同的化合物，和为四面体结构，两者为同种物质，故C错误； D．同系物指结构相似、分子中相差一个或若干个CH2的化合物，乙烯的分子式为C2H4，异戊二烯的分子式为C5H8，不互为同系物，故D错误； 故选B。 【变式3-2】某烯烃与氢气加成后得到的饱和烃如图所示，该烯烃可能的结构有 A．6种 B．7种 C．8种 D．9种 【答案】B 【解析】 可在该烷烃如图结构如图箭头位置消去氢原子插入碳碳双键形成烯烃，故烯烃的可能结构有7种，故答案选B。 【变式3-3下列各组物质中，互为同分异构体且属于官能团位置异构的是 A．CH3CH2CH3和CH3CH3 B．和 C．CH3COOH和HCOOCH3 D．CH3CH2CHO和CH3COCH3 【答案】B 【解析】A．CH3CH2CH3和CH3CH3分子式不同，不属于同分异构体，A不符合题意； B．两种物质分子式相同，碳碳三键官能团位置不同，属于官能团位置异构，B符合题意； C．CH3COOH含羧基，HCOOCH3含酯基，官能团不同，属于官能团异构，C不符合题意； D．CH3CH2CHO和CH3COCH3分子式相同，官能团不同，属于官能团异构，D不符合题意； 答案：B。 题型04 有机化合物的分类 知识积累 一、依据碳骨架分类 1．脂肪烃一般包括烷烃、烯烃和炔烃。 2．环状化合物 这类有机化合物分子中含有由碳原子构成的环状结构。 (1)脂环化合物：分子中含有碳环(非苯环)的化合物。如(环戊烷)、 (环己烯)、 (环己醇)等。 (2)芳香族化合物：分子中含有苯环的化合物。如 (苯)、 (萘)、 (溴苯)等。 二、依据官能团分类 1．官能团是指决定有机化合物特性的原子或原子团。如甲烷为气体，甲醇性质区别甲烷性质是因为甲醇分子中含有官能团羟基(—OH)。 2．有机物的主要类别、官能团和典型代表物 (1)烃类物质 类别 官能团 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 CH2===CH2 炔烃 碳碳三键 乙炔 HC≡CH 芳香烃 — — 苯 (2)烃的衍生物 类别 官能团 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 —OH 羟基 乙醇 CH3CH2OH 酚 —OH 羟基 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛 酮 酮羰基 丙酮 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 胺 —NH2 氨基 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺 【典例4】以下六种有机物：①CH2=CH2   ②   ③CH3COOH   ④C2H5OH   ⑤CH3OCH3   ⑥HCOOH。其中属于烃的有 (填序号，下同)，互为同系物的是 ，互为同分异构体的是 。 【答案】 ①和② ③和⑥ ④和⑤ 【解析】烃是仅由碳元素和氢元素组成的有机物；①CH2=CH2属于烯烃，②苯也属于烃；结构相似，组成相差若干个CH2的化合物互称同系物；③和⑥为同系物；同分异构体是分子式相同，结构不同的化合物，④和⑤互为同分异构体。 【变式4-1】下列有机化合物中： ①   ②   ③  ④   ⑤   ⑥   ⑦ ⑧   ⑨   ⑩ (1)属于环状化合物的有 。 (2)属于脂环化合物的有 。 (3)属于芳香化合物的有 。 (4)属于脂肪烃的有 。 (5)属于醇类的有 。 (6)属于酚类的有 。 (7)属于羧酸类的有 。 (8)属于烃的有 。 【答案】(1)③⑤⑦⑧⑨⑩ (2)⑤⑦ (3)③⑧⑨⑩ (4)①②④⑥ (5)⑦⑩ (6)⑧⑩ (7)⑩ (8)①②③④⑤⑥⑨ 【解析】（1）有机化合物可分为链状化合物和环状化合物，环状化合物是分子中含有碳原子组成的环状结构，据此可知①②④⑥为链状化合物，③⑤⑦⑧⑨⑩属于环状化合物； （2）脂环化合物是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物，属于脂环化合物的有⑤⑦； （3）芳香化合物是分子中含有苯环的有机化合物，属于芳香化合物的有③⑧⑨⑩； （4）脂肪烃是由C、H两种元素组成得链烃，属于脂肪烃的有①②④⑥； （5）含有羟基，且羟基不连在苯环上的有机物属于醇，属于醇类的有⑦⑩； （6）羟基直接连在苯环上的有机物属于酚，属于酚类的有⑧⑩； （7）含有羧基的有机物属于羧酸，属于羧酸类的有⑩； （8）只含C、H两种元素的有机物属于烃，属于烃的有①②③④⑤⑥⑨。 【变式4-2】象鼻虫是比较著名的经济植物害虫，它吃棉花棵的芽和棉桃，并在棉花上产卵。人们使用400多万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30多年时间弄清了象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)： (1)以上四种信息素中，互为同分异构体的是 。 (2)以上四种信息素中，互为同系物的是 。 (3)符合下列条件的同分异构体有 种。 a．比信息素②相对分子质量小28的同系物少两个氢原子；b．含有苯环结构；c．属于醇类。 【答案】(1)③④ (2)①② (3)5 【解析】（1）③和④的分子式都是，但结构不同，互为同分异构体。 （2）①②的结构相似，分子组成相差1个原子团，互为同系物。 （3） 符合a的有机化合物的分子式为，除苯环碳原子外还有2个碳原子，当苯环上连有一个支链时，羟基可分别连在如图的两个位置，形成的物质属于醇类；当苯环上有两个支链时，两个支链存在邻、间、对3种位置关系，羟基可连在如图的位置，形成的物质属于醇类；故符合要求的同分异构体有5种。 【变式4-3】现有以下几种有机物：①；②；③；④丙烷；⑤；⑥；⑦；⑧异丁烷；⑨ 利用上述给出的物质，按要求回答下列问题： (1)按照系统命名法，③的名称为 。 (2)上述有机物中属于芳香烃的有机物是 （填序号，下同），其中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 。 (3)上述有机物中的脂肪烃按照沸点由高到低的顺序为 。 (4)与④互为同系物的是 （填序号）。 (5)⑨的一氯代物的同分异构体数目有 种。 (6)在120℃，条件下，①与足量的完全燃烧后，测得反应前后气体的体积 （填“变大”“变小”或“不变”）。 (7)写出⑥在铁作催化剂的条件下与液溴发生取代反应的化学方程式： 。 【答案】(1)3，3-二甲基戊烷 (2) ⑥⑨ ⑨ (3)③>⑦>⑧>④>① (4)①③⑦⑧ (5)4 (6)不变 (7) 【解析】（1）③属于烷烃，选择最长碳链作为主链，按照烷烃的命名原则可知，该有机物的名称为：3，3-二甲基戊烷。 （2）芳香烃是含有苯环的烃，符合条件的是：⑥⑨； 苯的同系物能被酸性高锰酸钾氧化为羧酸，因此可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，符合条件的是：⑨。 （3）脂肪烃包括‌直链脂肪烃、‌支链脂肪烃和‌脂环烃，含有苯环的有机物不属于脂肪烃，烃的沸点大小关系为：碳数越多，沸点越高，同碳数，支链越多，沸点越低，因此上述有机物中的脂肪烃按照沸点由高到低的顺序为：③>⑦>⑧>④>①。 （4）④为烷烃，同系物是指结构相似，组成上相差n个“CH2”的有机物，因此与④互为同系物的是：①③⑦⑧。 （5）根据等效氢的判断方法，⑨有4种等效氢，即一氯代物有4种。 （6）甲烷的燃烧为：，120℃，1.01×105Pa条件下，水为气态，可知反应前后气体的体积没有发生改变，故答案为：不变。 （7） 苯在催化剂的条件下与液溴发生取代反应，反应为：。 1 / 24 学科网（北京）股份有限公司 $$