2.2 分子结构与物质的性质 第1课时（教学课件）化学沪科版选择性必修2

第2章 分子结构与性质 2.2　 分子结构与物质的性质 第1课时 分子的极性和手性 分子结构对化学性质的影响 沪科版选择性必修2 知识导航 分子的手性 2 分子的极性 1 分子结构对化学性质的影响 3 知识导航 明·学习目标 1.知道极性分子和非极性分子。 2.理解分子的极性与分子中键的极性、分子的空间结构的关系。 3.学会判断简单共价分子的极性，了解分子的极性对物质物理性 质的影响。 4.了解分子结构对物质化学性质的影响。 引·新课导入 水是一种常见的溶剂，有些物质可以溶于水，但并不是所有的物质都能溶于水，那么，物质在水中的溶解性与哪些因素有关？ 高锰酸钾加入水中 食用油加入水中 01 分子的极性 分子的极性 探·知识奥秘 知识回顾 从共价键极性的角度分析下列物质中存在的共价键类型。 O2 CH4 CO2 H2O2 Na2O2 NaOH 同种原子间共价键 非极性键 共价键 极性键： 非极性键： 不同种原子间共价键 极性键 极性键 极性键 非极性键 非极性键 [:O:O:]2- ·· ·· ·· ·· Na+ Na+ 极性键 [:O:H]- ·· ·· Na+ H-O-O-H 分子的极性 探·知识奥秘 知识回顾 极性键和非极性键的比较 项目 极性键 非极性键 成键原子 电子对 成键原子 的电性 表示形式 实例 不同元素的原子 发生偏移 不发生偏移 一个原子呈正电性(δ＋)、 另一个原子呈负电性(δ－) 呈电中性 A—B、A==B、A≡B等 A—A、A==A、A≡A等 C—H、C==O、C≡N H—H、C==C、C≡C 分子的极性 探·知识奥秘 非极性分子与极性分子 极性分子与非极性分子 分子的极性 探·知识奥秘 键有非极性键与极性键之分。由共价键构成的分子有非极性分子与极性分子之分。 极性分子 非极性分子 O H H CO2 δ＋ δ- 180º F1 F2 F合＝0 不具有对称中心 具有对称中心 H∶O∶H ·· ·· 非极性分子与极性分子 分子的极性 探·知识奥秘 极性的方向： 极性的大小： 由正电中心指向负电中心 电负性差值越大，键的极性越大，极性向量越大 大小相等，方向相反， 向量和为0 B F F F 平面正三角形 直线形 正四面体形 非极性分子与极性分子的特征 非极性分子： 分子的极性 探·知识奥秘 δ- δ+ δ+ NH3 δ- δ+ δ+ δ+ H2O HCN 键的极性向量和不为0 非极性分子与极性分子的特征 极性分子： 分子的极性 探·知识奥秘 1.只含非极性键的分子一定是非极性分子； 2.含极性键的分子有没有极性，需要依据分子中极性键的极性的向量和是否等于零(是否属于空间对称结构)而定，当分子中各个键的极性的向量和等于零时，是非极性分子，否则是极性分子。 归纳总结 分子的极性 探·知识奥秘 分子极性的判断 μ≠0，极性分子 μ≠0，极性分子 μ=0，非极性分子 μ=0，非极性分子 方法1:物理模型法（根据分子的极性向量和是否为0） 分子的极性 探·知识奥秘 方法2:根据正电中心和负电中心是否重合 正电中心和负电中心不重合 极性分子 正电中心和负电中心不重合 极性分子 正电中心和负电中心不重合 非极性分子 HCl H2O CO2 分子极性的判断 分子的极性 探·知识奥秘 分子 BF3 CO2 PCl5 SO3 H2O NH3 SO2 化合价绝对值 价电子数 孤电子对 分子极性 3 3 4 4 5 5 6 6 2 6 3 5 4 6 非极性 非极性 非极性 非极性 极性 极性 极性 0 0 0 0 2 1 1 方法3: 根据中心原子的化合价判断（ABn分子） 非极性分子：中心原子的化合价的绝对值=该元素的价电子数时，分子立体构型对称 极性分子：中心原子的化合价的绝对值≠其价电子数，分子立体构型不对称 分子极性的判断 分子的极性 探·知识奥秘 从以下两方面判断分子的极性 归纳总结 分子的极性 探·知识奥秘 根据所含共价键的类型及分子的空间结构判断分子的极性 分子类型 键的极性 分子空间结构 分子极性 代表物 双原子 分子 A2 非极性键 直线形(对称) 非极性 H2、O2、 Cl2、N2等 AB 极性键 直线形(不对称) 极性 HF、HCl、CO、NO等 三原子 分子 A2B(或 AB2) 极性键 直线形(对称) 非极性 CO2、CS2 等(键角180°) 极性键 V形(不对称) 极性 H2O(键角105°)等 归纳总结 分子的极性 探·知识奥秘 分子类型 键的极性 分子空间结构 分子极性 代表物 四原子 分子 AB3 极性键 平面三角 形(对称) 非极性 BF3、BCl3等 极性键 三角锥形 (不对称) 极性 NH3(键角107°)等 五原子 分子 AB4 极性键 正四面体 形(对称) 非极性 CH4、CCl4(键角 109°28')等 ABnC4-n (n<4且为整数) 极性键 四面体形 (不对称) 极性 CHCl3、CH2Cl2等 分子的极性 探·知识奥秘 相似相溶原理 非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。 H2O —— 极性溶剂 蔗糖 —— 极性溶剂 CCl4 —— 非极性溶剂 Br2、I2 —— 非极性溶剂 蔗糖易溶于水，难溶于CCl4 Br2、I2易溶于CCl4 ，难溶于水 极性溶质比非极性溶质在水中的溶解度大。 析·典型范例 1.回答下列问题。 ①H2　②O2　③HCl　④P4　⑤C60　⑥CO2 ⑦CH2=CH2　⑧HCN　 ⑨H2O　⑩NH3　⑪BF3 ⑫CH4　⑬SO3　⑭CH3Cl　⑮Ar　⑯H2O2 (1)只含非极性键的是_________(填序号，下同)；， 既含极性键又含非极性键的是______。 (2)属于非极性分子的是______________________， 属于极性分子的是_____________。 ①②④⑤ ⑦⑯ ①②④⑤⑥⑦⑪⑫⑬⑮ ③⑧⑨⑩⑭⑯ 析·典型范例 2.已知N、P均属于元素周期表的第ⅤA族元素。N在第二周期，P在第三周期。NH3分子呈三角锥形，N原子位于锥顶，3个H原子位于锥底，N—H间的夹角是107°。 (1)N4分子空间结构为 ，它是一种________(填“极性”或“非极性”)分子。 非极性 (2)PH3分子中P—H______(填“有”或“无”，下同)极性，PH3分子_____极性。 有 有 (3)NCl3是一种淡黄色油状液体，下列对NCl3描述不正确的是_____(填字母)。 a.该分子呈平面三角形 b.该分子中的化学键为极性键 c.该分子为极性分子 a 析·典型范例 3.碘单质在水中的溶解度较小，但在CCl4中的溶解度很大，这是因为（ ） A.CCl4与I2的相对分子质量相差较小，而H2O与I2的相对分子质量相差较大 B.CCl4与I2都是直线形分子，而H2O不是直线形分子 C.CCl4与I2都不含氢元素，而H2O中含有氢元素 D.CCl4与I2都是非极性分子，而H2O是极性分子 D 02 分子的手性 分子的手性 探·知识奥秘 认识分子的手性 【概念认知】(1)对映异构体： 具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称对映异构体(或对映体)。 【概念认知】(2)手性分子：具有对映异构体的分子。 互为镜像的两个分子 乳酸分子两种同分异构体 乳酸分子 CH3CHCOOH | OH 分子的手性 探·知识奥秘 手性分子的判断 2.手性碳原子：有机物分子中连有四个各不相同的原子或基团的碳原子。如果R1、R2、R3、R4互不相同，则是手性碳原子。 1.判断方法：有机物分子中是否存在手性碳原子。 手性碳原子 分子的手性 探·知识奥秘 分子的手性 探·知识奥秘 2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家，用他们的方法可以只得到或者主要得到一种手性分子，这种独特的方法称为手性合成。 析·典型范例 1.下列分子中含有手性碳原子的是 A.CH2Cl2 B.CH3CH2OH C.CH3CH(CH3)2 D.CH3CH(CH3)CHClCOOH D 析·典型范例 2.维生素C的结构简式是 ，它能防治坏血病，该分子中有几个手性碳原子 A.1 B.2 C.3 D.4 * * B 析·典型范例 3.某些化学键的键能(kJ·mol－1)如表所示： 化学键 H—H Cl—Cl Br—Br I—I H—Cl H—Br H—I 键能 436 242.7 193.7 152.7 431.8 366 298.7 (1)1 mol H2在2 mol Cl2中燃烧，放出热量_________kJ。 184.9 (2)在一定条件下，1 mol H2与足量的Cl2、Br2、I2分别反应，放出热量由多到少的顺序是___(填字母)。 a.Cl2＞Br2＞I2 b.I2＞Br2＞Cl2 c.Br2＞I2＞Cl2 预测1 mol H2在足量F2中燃烧比在Cl2中燃烧放热____(填“多”或“少”)。 a 多 03 分子结构对化学性质的影响 分子结构对化学性质的影响 探·知识奥秘 键的极性对化学性质的影响 乙醇分子中的C2H5—是推电子基团，使得乙醇分子中的电子云向着远离乙基的方向偏移，羟基的极性比水分子中的小，因而钠和乙醇的反应不如钠和水的剧烈。 C2H5 O H δ+ δ- H O H δ+ δ- H Cl δ+ δ- HCl极性比水强，在水中可以电离出H+，故钠和盐酸的反应比水剧烈。 分子结构对化学性质的影响 探·知识奥秘 键的极性对化学性质的影响 + H+ Ka越大，酸性越强 pKa越小，酸性越强 pKa= - lgKa 羟基的极性越大(即共用电子对的偏移程度越大)，O—H越容易断开，酸性越强。 分子结构对化学性质的影响 探·知识奥秘 键的极性对物质的化学性质有重要影响。例如，羧酸是一大类含羧基(—COOH)的有机酸，羧基可电离出H＋而呈酸性。羧酸的酸性大小与其分子的组成和结构有关，羧酸的酸性可用pKa(pKa＝－lg Ka)的大小来衡量，pKa越小，酸性越强。 羧酸 pKa 丙酸(C2H5COOH) 4.88 乙酸(CH3COOH) 4.76 甲酸(HCOOH) 3.75 氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86 二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29 三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65 三氟乙酸(CF3COOH) 0.23 羧基中的羟基极性越大→羧基易电离出氢离子→羧酸酸性越强。 － 【知识储备】乙酸CH3COOH pKa = - lgKa（ 同 pH 计算方法 ）pKa越小，Ka越大， 酸性越强。 归纳总结 分子结构对化学性质的影响 探·知识奥秘 (1)含卤素原子的一元羧酸的酸性 ①含相同个数的不同卤素原子的羧酸，卤素原子的电负性数值越大，酸性越强。 ②含不同数目的同种卤素原子的羧酸，卤素原子的数目越多，羧酸的酸性越强。 (2)只含烃基的一元羧酸的酸性 随着烃基的加长，酸性的差异越来越小。 (3)只含烃基的多元羧酸的酸性 烃基所含碳数越少，羧基个数越多，酸性越强。 羧酸的酸性大小与分子组成和结构的关系 归纳总结 分子结构对化学性质的影响 探·知识奥秘 在一定条件下，有些互为对映体的手性分子也会有明显不同的化学性质。例如，某种手性分子具有很强的杀菌作用，而它的对映体却完全没有这种效果。通常，人们会利用互为对映体的手性分子在特定条件下的化学性质差异，将两者进行分离。 析·典型范例 1.试比较下列羧酸的酸性强弱(填“>”“<”或“=”): HCOOH　　　 CH3COOH;CH3COOH　　 ; CH3CH2COOH　　　CF3COOH。  > < < 练·技能实战 1.下列分子属于非极性分子的是 A．CH2Cl2 B．CS2 C．NCl3 D．H2S B 练·技能实战 2.丙氨酸(C3H7NO2)分子为手性分子，存在手性异构体，其结构如图所示：  下列关于丙氨酸的两种手性异构体(Ⅰ和Ⅱ)的说法正确的是 A．Ⅰ和Ⅱ分子中均存在2个手性碳原子 B．Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，都是非极性分子 C．Ⅰ和Ⅱ分子都是极性分子，只含有极 性键，不含非极性键 D．Ⅰ和Ⅱ所含的化学键相同 D 练·技能实战 3．如图所示，该分子为的示意图，则该分子中含有的手性碳原子个数为 A．0个 B．1个 C．2个 D．3个 C 练·技能实战 4．下列有关叙述正确的是 A．利用手性催化剂合成可只得到一种或主要得到一种手性分子 B．氢键是一种特殊化学键，它广泛地存在于自然界中 C．互为手性异构体的分子互为镜像，且分子组成相同，性质和用途也相同 D．由酸性FCH2COOH＞ CH3COOH，可知酸性ClCH2COOH＞ CH3COOH AD 感谢 您的聆听 THANKS 沪科版选择性必修2 Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $