内容正文:
有机合成路线学案
必备知识一:官能团的转化
画出重要烃的衍生物之间的转化关系图:
问题1:请以石油化工产品乙烯(C2H4)为原料(无机试剂任选),请设计不同的路线合成乙酸(CH3COOH)并进行评价。
问题2:请以石油化工产品乙烯(C2H4)为原料(无机试剂任选),请设计不同的路线合成乙二醇并进行评价。
巩固练习
1.请设计以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯的合成路线(无机试剂任选)。
2.请设计合理方案用 合成。 (无机试剂任选,用反应流程图表示,并注明反应条件)。
提示:RCH=CH2 RCH2-CH2Br
3. 1,4-环己二醇是生产某些液晶材料和药物的原料,请以环己烷为原料合成 1,4-环己二醇,其他试剂任选。
必备知识二
(一)碳骨架的构建——碳链增长
1.利用HCN的加成增长碳链
2.羟醛缩合
3.酯化反应、醇成醚反应
巩固练习
1.设计以乙醇和苯甲醛为原料(无机试剂任选)制备的合成路线。
2.以丙酮或丙炔为原料合成甲基丙烯酸的路线。
3.由丙酮()或异丁烯()为原料合成。
4.以乙炔为唯一有机原料,通过四步合成可降解高分子聚乳酸()。
(二)碳骨架的构建——碳链缩短
1.烯烃、炔烃、芳香烃与KMnO4(H+)反应
2.酯的水解,酰胺的水解
巩固练习
5. 请你写出由正丁醇为唯一有机原料制备CH3CH2COOH的合成路线。
(三)碳骨架的构建——成环反应
例1:已知:(Z=-COOR,-COOH 等),以 和为原料,合成,写出路线流程图(无机试剂和不超过 2 个碳的有机试剂任选)。
例2:环乳酸酯是聚乳酸(PLA)的单体,可通过缩聚反应生成高分子材料,广泛用于生物降解塑料、医药等领域。请以乙烯为原料设计合成路线。
必备知识三:引入官能团时,注意某些官能团的保护
例:根据信息,写出以甲苯为原料合成邻氨基苯甲酸的流程图(无机试剂任选)。
已知:(1) ; (2)-NH2易氧化;(3)苯环上有烷烃基时,新引入的取代基连在苯环的邻或对位;苯环上有羧基时,新引入的取代基连在苯环的间位。
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