2026届高三化学一轮复习 有机合成路线 课件

有机合成的基本思路 碳链的增长和缩短、成环、开环等 官能团的引入、转化、消除及保护等 有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机物类别的转化，并引人目标官能团。 Cl2 光照 NaOH 水、△ O2 Cu △ O2 催化剂 △ 醇 浓硫酸 △ 水 稀硫酸 △ H2 催化剂 △ HX △ NaOH 醇、△ X2 HX 浓硫酸 △ X2 HX 必备知识一：官能团的转化 烯、炔烃 饱和烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 水解 酯化 芳香烃 Cl2 光照 或Fe 问题1：请以石油化工产品乙烯（C2H4）为原料（无机试剂任选），请设计不同的路线合成乙酸(CH3COOH)并进行评价。 C2H4 C2H5OH CH3CHO CH3COOH H2O 催化剂，△，加压 O2 Cu，△ O2 催化剂，△ C2H4 C2H5OH CH3CHO CH3COOH HCl △，催化剂 O2 Cu，△ O2 催化剂，△ CH3CH2Cl NaOH/H2O △ 假设路线中每一步反应的产率均为70%，请计算下述合成路线的总产率。 C2H4 CH3COOH O2 催化剂 （工业制备） 总产率=70%×70%×70%＝34.3% 产率(70%) 合成步骤应尽可能少，以提高产率。 教材P85【思考与讨论】 3 Cl2 (1) NaOH/H2O, △ (2) H2O/△，加压 (4) CH2-CH2 O O2/催化剂，△ (3) （工业制备） 问题2：请以石油化工产品乙烯（C2H4）为原料（无机试剂任选），请设计不同的路线合成乙二醇并进行评价。 (5) 要贯彻“绿色化学”理念等。 (1)步骤较少，副反应少，反应产率高； (2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒； (3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯； (4)污染排放少； ——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 P87 有机合成中的原子经济； 原料的绿色化； 试剂与催化剂的无公害化； 1.请设计以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯的合成路线（无机试剂任选）。 1 2 3 4 5 巩固练习 顺丁烯二酸二乙酯 6 ②写出由B制取顺丁烯二酸二乙酯的合成路线：           (要求写出顺式结构)。 【强化练习】 2.请设计合理方案用 合成 (无机试剂任选，用反应流程图表示，并注明反应条件)。 提示：RCH=CH2 RCH2-CH2-Br HBr 过氧化物 巩固练习 请写出各步反应的化学方程式,并指出其反应类型;分析以上合成路线中官能团的转化过程。 3. 1,4-环己二醇是生产某些液晶材料和药物的原料,请以环己烷为原料合成 1,4-环己二醇，其他试剂任选。 1、炔烃与HCN加成，再经水解生成羧酸 2、醛与HCN加成， 经催化加氢还原 生成胺 3、羟醛缩合 4、酯化反应 5、醇脱水成谜 要关注教材选修一的反应：（P85） 必备知识二：碳骨架的构建——碳链增长 1.设计以乙醇和苯甲醛为原料（无机试剂任选）制备⁠的合成路线 【巩固练习】 解题技巧：采用逆合成法，有酯基先切酯基，再进行碳链构建或官能团转化 【答案】　CH3CH2OH⁠　CH3CHO⁠　⁠　 ⁠⁠⁠ 【答案】　CH3CH2OH CH3CHO⁠　⁠　 2.设计路线合成甲基丙烯酸 请同学们结合所给信息讨论，探究以丙酮或丙炔为原料合成甲基丙烯酸的路线 3. 【强化训练】 （5）在一定条件下，以原子利用率 100%的反应制备 HOCH2CH2CHO。该反应中： a、若反应物之一为 V 形结构分子，则另一反应物的结构简式为_______ b、若反应物之一为4 个原子组成的平面三角形结构分子，则另一反应物的 结构简式为______。 (6）以化合物Ⅲ和      为原料，无机试剂任选，合成                 。基于你设计的合成路线，回答下列问题： a、第一步反应的化学方程式为__________________________________(写出反应条件)。 b、最后一步反应的化学方程式为________________________________(写一个即可)。   1、烯烃、炔烃生成碳链 缩短的羧酸或酮 2、芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾氧化生成碳链缩短的羧酸（P49 11题） 要关注教材选修一的反应：（P85） 3、酯的水解，酰胺的水解 必备知识二：碳骨架的构建——碳链缩短 一氢成酸 二氢成气 无氢成酮 5. 请你写出由正丁醇为唯一有机原料制备CH3CH2COOH的合成路线。 【巩固练习】 必备知识二：碳骨架的构建——成环反应 必备知识三：引入官能团时，注意某些官能团的保护 官能团保护的判断关键: 合成路线前后对比，有机物特定位置的官能团不变。 一般需要保护的官能团： 易被氧化的官能团：羟基、碳碳双键、氨基等。 NaOH的作用： 保护-OH 请以对甲基苯酚为原料合成对羟基苯甲酸。 问题：根据信息，写出以甲苯为原料合成邻氨基苯甲酸的流程图(无机试剂任选)。 已知1： 已知2：-NH2易氧化 已知3：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻或对位；苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。 [归纳说明] 引入或转化官能团时，注意综合考虑，必要时需要对有些官能团进行保护。 请你评价 KMnO4会将氨基氧化 苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位 定位效应 官能团的保护 规范表达 问题4： (1)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是____________。 (2)写出⑥的化学反应方程式：____________________，该步反应的主要目的是____________。 定位效应 避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代（或减少副产物，或占位）       保护氨基 官能团的保护 强化练习 $