2.3.3 物质的溶解性 分子的手性 课件-2025-2026学年高二化学人教版选择性必修2

新人教版 化学 选必2 第二章 分子结构与性质 第三节 分子结构与物质性质 第2讲 分子间作用力 1、从分子角度认识“相似相溶”规律 2、知道分子手性的形成条件，结合实例认识分子的手性对其性质的影响 教学目标 “凡盐，见水即化。” “以其入水即消溶，故名曰消。” “凡石灰，经火焚炼为用。成质之后，入水永劫不坏。” 描述食盐易溶于水的特性 指硝石（硝酸钾）易溶于水 强调碳酸钙难溶于水，经高温煅烧后难溶于水 思考：物质的溶解度受哪些因素影响？ 新课导入 水是一种常见的溶剂，有些物质可以溶于水，但并不是所有的物质都能溶于水，那么，物质在水中的溶解性与哪些因素有关？ 高锰酸钾加入水中 食用油加入水中 水是一种常见的良好溶剂，可以溶解很多种物质 汽修厂工人粘上油污时，不能用水洗去 新课导入 一、物质的溶解性的影响因素 1.环境因素 温度、压强等 固体 大多数固体物质的溶解度随温度升高而增大，eg：KNO3、NH4Cl 少数固体物质的溶解度受温度的影响很小，eg：NaCl 极少数物质的溶解度随温度的升高而减小，eg：Ca(OH)2 气体 温度：温度越高，气体溶解度越小 压强：压强越大，气体溶解度越大 一、物质的溶解性的影响因素 2.化学反应 溶质与溶剂发生化学反应，利于溶解 思考：喷泉实验能够发生，除了跟压强差有关，选择的气体和液体还有什么特点？如氨气易溶于水是为什么？ 3.“相似相溶”的规律 溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解度越大。 非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。 常见的极性溶剂：水、乙醇、甘油(丙三醇)、甲苯、氯仿等 常见的非极性溶剂：CCl4、苯、环己烷、乙醚等 一、物质的溶解性的影响因素 分子的极性实验探究 3.“相似相溶”的规律 观察蔗糖、硼酸、萘、I2分别在水和四氯化碳中的溶解性 实验现象：蔗糖和硼酸易溶于H2O，难溶于CCl4；萘和碘却易溶于CCl4，难溶于H2O。 这是一条经验规律，有不符合规律的情况：如CO、NO为极性分子，却难溶于水 实验结论：非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，而极性溶质一般能溶于极性溶剂 一、物质的溶解性的影响因素 分子的结构探究-亲水基与憎水基 3.“相似相溶”的规律 某些物质在293 K 100 g 水中的溶解度 名称 甲醇 乙醇 1-丙醇 1-丁醇 1-戊醇 溶解度/g ∞ ∞ ∞ 0.11 0.030 分析表中数据，结合碳原子数目变化解释溶解度变化规律 实验现象：随分子中的碳原子数增加，饱和一元醇在水中的溶解度逐渐减小 实验分析： C2H5OH中的—OH和H2O中的—OH相近，是亲水基，因而乙醇易溶于水。 戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)中憎水基团烃基较长，其中的—OH跟水分子中的—OH相似性差异较大，因此它在水中溶解度明显减小。 相似相溶中的“相似”也可以指分子结构的相似 气体的溶解度(气体的压强为1.01×10 5 Pa，温度为293 K，在100 g水中的溶解度) 气体 分子极性 溶解度/g 气体 分子极性 溶解度/g 一氧化碳 极性 0.002 8 甲烷 非极性 0.002 3 氨气 极性 52.9 乙烷 非极性 0.006 2 二氧化硫 极性 11.28 乙烯 非极性 0.014 9 二氧化碳 非极性 0.169 乙炔 非极性 0.117 氮气 非极性 0.001 9 氧气 非极性 0.004 3 氢气 非极性 0.000 16 氯气 非极性 0.729 分析表中数据，总结气体溶解度变化规律 Q1.为什么非极性分子在水中溶解度普遍偏小，而极性分子在水中溶解度更大？ 水是极性溶剂，根据“相似相溶”，非极性溶质在水中的溶解度不大 思考讨论 气体的溶解度(气体的压强为1.01×10 5 Pa，温度为293 K，在100 g水中的溶解度) 气体 分子极性 溶解度/g 气体 分子极性 溶解度/g 一氧化碳 极性 0.002 8 甲烷 非极性 0.002 3 氨气 极性 52.9 乙烷 非极性 0.006 2 二氧化硫 极性 11.28 乙烯 非极性 0.014 9 二氧化碳 非极性 0.169 乙炔 非极性 0.117 氮气 非极性 0.001 9 氧气 非极性 0.004 3 氢气 非极性 0.000 16 氯气 非极性 0.729 分析表中数据，总结气体溶解度变化规律 Q2.为什么以上都是多原子非极性分子，但CO2在水中溶解度更大 CO2能与水反应，显著提高了它在水中的溶解度。（氯气也类似） 思考讨论 气体的溶解度(气体的压强为1.01×10 5 Pa，温度为293 K，在100 g水中的溶解度) 气体 分子极性 溶解度/g 气体 分子极性 溶解度/g 一氧化碳 极性 0.002 8 甲烷 非极性 0.002 3 氨气 极性 52.9 乙烷 非极性 0.006 2 二氧化硫 极性 11.28 乙烯 非极性 0.014 9 二氧化碳 非极性 0.169 乙炔 非极性 0.117 氮气 非极性 0.001 9 氧气 非极性 0.004 3 氢气 非极性 0.000 16 氯气 非极性 0.729 分析表中数据，总结气体溶解度变化规律 Q3.NH3和SO2均为极性分子且能与水反应，为什么NH3的在水中的溶解度远远大于SO2？ NH3是极性分子，能与H2O反应且与H2O分子间形成氢键，溶解度最高。 4.氢键 溶质与溶剂之间形成氢键有利于溶解，形成的氢键强度越大，溶解度越大 思考讨论 例1.结合前面的规律比较NH3和CH4在水中的溶解度并解释原因。 ①NH3为极性分子，CH4为非极性分子，而水是极性分子，根据“相似相溶”规律，NH3易溶于水，而CH4不易溶于水； ②NH3能H2O发生反应且与H2O分子间能形成氢键，溶解度较大。 例2.为什么在日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯)溶解油漆而不用水？ 油漆、乙酸乙酯、水 均为极性分子，但水的极性大，油漆与乙酸乙酯的极性小，因此更易互溶 典例剖析 例3.在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约5 mL蒸馏水，观察碘在水中的溶解性。在碘水溶液中加入约1 mL四氯化碳(CCl4)，振荡试管，观察碘被四氯化碳萃取，形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。再向试管里加入1 mL浓碘化钾(KI)水溶液，振荡试管，溶液紫色变浅，在水溶液里可发生下反应：I2 + I− = ，实验表明碘在纯水还是在四氯化碳中溶解性较好？为什么？ 碘的水溶液 紫红色 加1 mL浓KI溶液 碘的CCl4溶液 I2 + I- ⇌I3- 加1 mLCCl4 紫红色变浅 典例剖析 青蒿素的提取 《肘后备急方》：“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之” 屠呦呦团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程，最终用乙醚在低温下成功提取了青蒿素，治疗疟疾，挽救了无数人的生命。 为什么需要用乙醚来提取青蒿素，用水不可以呢？ 乙醚CH3CH2—O—CH2CH3 极性上：青蒿素和乙醚的极性都比较小，所以青蒿素在水中的溶解度小，在乙醚中的溶解度大 结构上：青蒿素中含有醚键，乙醚中也有醚键 —— 相似相溶 拓展延伸 伸出你的双手，尝试着将这两只手叠合，它们能叠合到一起吗？ 我们都有一双灵巧的手，左手和右手看起来非常相似，但它们却不能完全重合，就像镜子里的影像与实物一样，具有一种特殊的对称关系。 分子是有空间结构的，对于复杂的分子，可以形成多种空间结构。 在前面学习有机物时，我们已经见过碳链异构、官能团异构、位置异构，在学习烯烃的过程中，还知道不同的取代基团在碳碳双键双侧分布不同时，会产生顺反异构现象： 思考讨论 二、分子的手性 1.手性异构体 两个分子互为镜像，不能相互重叠 在化学的微观世界里，分子也存在类似的 “左右手” 现象。 比如，有一种药物分子，它的两种 “手性” 形态，其中一种可能是治病的良药，而另一种却可能对人体产生严重的副作用。这是多么神奇又令人惊讶的事情啊！为什么分子会有这样的特性呢？这就是我们今天要深入探究的分子的手性。 (1) 概念 具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称手性异构体(或对映异构体)。 (2) 特点 ①具有完全相同的组成和原子排列②互为镜像，在三维空间里不能重叠 二、分子的手性 2.手性分子 具有手性异构体的分子叫做手性分子 3.手性碳原子 * 同一个C上连有4个不同的原子或基团，称为手性碳原子，用*标记 其中，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团。 具有手性碳原子的有机物具有光学活性 注意：①手性碳原子一定是饱和碳原子，且连接的H原子数目小于或等于1。 ②碳碳双键或三键及苯环上的C一定不是手性碳原子 二、分子的手性 4.手性分子的形成条件 同一个碳原子上连有四个不同的原子（基团），该碳原子称为手性碳原子，含有手性碳原子的分子具有手性异构体。 绕轴旋转 能叠合 绕轴旋转 不能叠合 同种分子 手性异构体 分子的手性通常是由不对称碳引起，即一个碳上的四个基团互不相同 二、分子的手性 5.手性分子的判断 (1)观察实物与其镜像能否重合：如果不能重合，说明是手性分子。 (2)观察有机物分子中是否有手性碳原子：如果有一个手性碳原子，则该有机物分子就是手性分子，具有手性异构体。 含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。 H H H Cl Cl H H H Cl Cl H H 手性分子 非手性分子 * * * * 二、分子的手性 6.手性分子的应用 2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性异构分子，这种独特的合成方法称为手性合成。 手性合成、手性催化方面做出贡献的科学家 二、分子的手性 6.手性分子的应用 (1) 合成手性药物 手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用，手性合成的药物生产造福人类并带来巨大的经济效益。 如日常用于消炎杀菌的氧氟沙星、治疗冠心病的氨氯地平等都是手性药物。 在临床常用的200种药物中，手性药物多达114种。对于手性药物，一个异构体可能是有效的，而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。开发和服用有效的单一手性的药物不仅可以排除由于无效(或不良)手性异构体所引起的毒副作用，还能减少用药剂量和人体对无效手性异构体的代谢负担。 二、分子的手性 6.手性分子的应用 (2) 合成手性催化剂 手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手，手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握。 催化剂 催化剂 不产生不匹配的手性产物 合成匹配的手性产物 二、分子的手性 6.手性分子的应用 (2) 合成手性催化剂 巴斯德 法国微生物学家、化学家 1848年，巴斯德在研究酒石酸盐时，用显微镜仔细观察其晶体结构，发现有两种互为手性异构的形式，并用镊子将这两种晶体分离出。这是人类首次发现分子的手性并成功地通过手工拆分出手性异构体。 一对手性酒石酸盐晶体 例1.下列说法不正确的是( ) A.互为手性异构体的分子互为镜像 B.利用手性催化剂可主要得到一种手性分子 C.手性异构体分子组成相同 D.手性异构体性质相同 D 例2.丙氨酸(C3H7NO2)分子为手性分子，存在手性异构体，其结构如图所示： 下列关于丙氨酸的两种手性异构体(Ⅰ和Ⅱ)的说法正确的是 A．Ⅰ和Ⅱ分子中均存在2个手性碳原子 B．Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，都是非极性分子 C．Ⅰ和Ⅱ分子都是极性分子，只含有极性键，不含非极性键 D．Ⅰ和Ⅱ所含的化学键相同 D 典例剖析 C 例3.下列说法不正确的是( ) A、 HClO、H2CO3、HNO3、HClO4的酸性依次增强 B、苹果酸 含有1个手性碳原子 C、HCl、NH3、C2H5OH均易溶于水的原因之一是与H2O分子均形成氢键 D、以极性键结合的分子不一定是极性分子 典例剖析 例4.当一个碳原子连接四个不同的原子或基团时，该碳原子叫“手性碳原子”。下列化合物中含有2个手性碳原子的是（ ） A B C D C 典例剖析 影响物质 溶解性的因素 ① 温度、压强 等 ② 化学反应 ③ 从分子结构角度 分子的极性 分子的结构相似 氢键 “ 相似相溶 ” 手性碳原子：有机物分子中连有四个各不相同的原子或基团的碳原子。 课堂总结 1.下列叙述不正确的是 A．元素电负性的大小不但影响形成物质的化学性质，还影响其物理性质 B．手性分子发生化学变化后手性可能消失 C．氢键的存在可能使物质的熔沸点降低 D．气体单质中一定存在σ键，可能存在π键 D 2.下列有关物质性质的说法错误的是 A．酸性：HClO4＞H2SO4 B．沸点：NH3＞PH3 C．范德华力：HBr＞HCl D．水中的溶解性：I2＞NH3 D 课堂练习 3.根据“相似相溶”规律和实际经验，下列叙述不正确的是（ ） A、卤化氢易溶于水，也易溶于CCl4 B、白磷(P4)易溶于CS2，但难溶于水 C、碘易溶于苯，微溶于水 D、NaCl易溶于水，难溶于CCl4 A 4.推测下列物质在水中溶解度最大的是( ) A A．NH3 B．CO C．CH4 D．N2 课堂练习 5.下列物质在水中溶解度由大到小的顺序正确的是（ ） A. NH3>HCl>CO2>SO2>Cl2 B. SO2>CS2>H2S>S8 C. HOCH2(CHOH)4CHO>C17H35COOH>CH3COOH D. NH3>CO2>N2 D 6.物质在不同溶剂中的溶解性，一般遵循“相似相溶”规律。下列装置中，不宜用作HCl尾气吸收的是(　　) C 课堂练习 8.碘单质在水中的溶解度较小，但在CCl4中的溶解度很大，这是因为（ ） A.CCl4与I2的相对分子质量相差较小，而H2O与I2的相对分子质量相差较大 B.CCl4与I2都是直线形分子，而H2O不是直线形分子 C.CCl4与I2都不含氢元素，而H2O中含有氢元素 D.CCl4与I2都是非极性分子，而H2O是极性分子 D 7.已知O3的空间结构为V形，分子中正电中心和负电中心不重合，则下列关于O3和O2在水中的溶解度的叙述正确的是（ ） A、O3在水中的溶解度和O2的一样 B、O3在水中的溶解度比O2的小 C、O3在水中的溶解度比O2的大 D、无法比较 C 课堂练习 B 9.下列物质的分子中不具有手性碳原子的是(　　) A. B. 氨基乙酸:H2N−CH2−COOH C. 丙醛糖:CH2OH−CH(OH)−CHO D. α-氨基丙酸:CH3−CH(NH2)−COOH OH CHCH3 10.莽草酸的结构简式如图所示(分子中只有C、H、O三种原子)。其分子中手性碳原子的个数为(　　) A.1 B.2 C.3 D.4 C ﹡ ﹡ ﹡ 课堂练习 11.有机物 具有手性，其与H2发生加成反应后， 其产物还有手性吗? ﹡ 原有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子；与H2加成后，与该碳原子相连的CH2=CH—变为CH3—CH2—，此时该碳原子连有两个乙基，不再具有手性。 课堂练习 12. 苏丹红颜色鲜艳、价格低廉，常被一些企业非法作为食品和化妆品等的染色剂，严重危害人们健康。苏丹红常见有Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ 4种类型，苏丹红Ⅰ 的分子结构如图1所示。 苏丹红Ⅰ在水中的溶解度很小，微溶于乙醇，有人把羟基取代在对位形成如图2所示的结构，则其在水中的溶解度会________(填“增大”或“减小”)，原因是 _______________________________________________________________________ 增大 苏丹红Ⅰ形成分子内氢键，而修饰后的分子可形成分子间氢键，与水分子间形成氢键后有利于增大化合物在水中的溶解度 课堂练习 新人教版 化学 选必2 第二章 分子结构与性质 谢谢观看 Lavf58.46.101 $