5.1 卤代烃（分层作业）化学苏教版选择性必修3

第一单元 卤代烃 分层作业 1．（2025·山西省太原市期末）对下列转化过程中发生反应的类型，判断错误的是 A．溴乙烷→乙醇：取代反应 B．苯→溴苯：加成反应 C．溴乙烷→乙烯：消去反应 D．乙醇→乙醛：氧化反应 【答案】B 【解析】A项，溴乙烷在氢氧化钠水溶液加热条件下发生水解反应实质是取代反应生成乙醇，正确；B项，苯与液溴在铁粉催化发生取代反应生成溴苯，错误；C项，溴乙烷在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成乙烯，正确；D项，乙醇与氧气在铜催化发生氧化反应生成乙醛，正确。 2．（2025·广西壮族自治区钦州市下学期期模）下列反应属于取代反应的是 A．用苯与氢气制环己烷 B．用乙醛在一定条件下制乙酸 C．用乙醇在一定条件下制乙烯 D．用2－溴丙烷在一定条件下制2－丙醇 【答案】D 【解析】A项，用苯与氢气制环己烷属于加成反应，错误；B项，乙醛在一定条件下制乙酸是氧化反应，错误；C项，用乙醇在一定条件下制乙烯属于消去反应，错误；D项，用2－溴丙烷在一定条件下制2－丙醇，溴原子被羟基取代，符合取代反应定义，正确。 3．（2025·北京市通州区下学期期末）(Ⅰ)1－溴丙烷与2－溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加热；(Ⅱ)1－溴丙烷与2－溴丙烷分别和氢氧化钠的水溶液混合加热，则 A．(Ⅰ)(Ⅱ)产物均相同 B．(Ⅰ)(Ⅱ)产物均不同 C．(Ⅰ)产物相同，(Ⅱ)产物不同 D．(Ⅰ)产物不同，(Ⅱ)产物相同 【答案】C 【解析】1－溴丙烷与2－溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液、加热下发生消去反应生成丙烯，即(Ⅰ)产物相同；在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生水解，二者的水解产物分别是1－丙醇和2－丙醇，即(Ⅱ)产物不同，C符合题意；答案选C项。 4．下列说法正确的是 A．（2025·山东省烟台市下学期期中）“复方氯乙烷气雾剂”可使拉伤部位冷冻，是由于其主要成分沸点低，易挥发 B．（2025·河南省许昌市下学期期末）制作黑胶唱片所用的聚氯乙烯，其单体是CH3CH2Cl C．（2025·山东省威海市下学期期末）服装中含有的聚四氟乙烯薄膜，其单体属于卤代烃 D．（2025·山东省德州市下学期期中）将溴乙烷、乙醇和烧碱的混合物加热，将产生的气体依次通入水和溴水中，溴水褪色；则说明溴乙烷发生了消去反应 【答案】B 【解析】A项，氯乙烷沸点低，易挥发，挥发吸热降温，故“复方氯乙烷气雾剂”可使拉伤部位冷冻，正确；B项，聚氯乙烯单体应为氯乙烯CH2＝CHCl，而非氯乙烷CH3CH2Cl，错误；C项，聚四氟乙烯的单体为四氟乙烯(CF2＝CF2)，属于卤代烃，正确；D项，溴乙烷在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应生成乙烯。气体通入水(吸收乙醇)后，乙烯使溴水褪色，现象与结论一致，正确。 5．（2025·江苏省连云港期中）卤代烃广泛用于药物合成、化工生产中。溴乙烷是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂，以邻二氯苯为原料经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应，可合成治疗敏感菌引起的各类感染的“诺氟沙星”。 下列有关说法正确的是 A．硝化反应过程中引入的官能团是－NH2 B．氟代反应的产物只有一种 C．水解反应属于氧化还原反应 D．溴乙烷能发生消去反应 【答案】D 【解析】A项，硝化反应过程中引入的官能团是－NO2，错误；B项，氟代反应为取代反应，产物不止一种，错误；C项，水解反应属于取代反应，不属于氧化还原反应，错误；D项，溴乙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中加热能发生消去反应生成乙烯，正确。 6．（2025·江苏省扬州市高邮市月考）“原子经济性”是“绿色化学”的核心理念之一、理想的“原子经济性”反应中，原料分子中的所有原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。以下反应中符合“原子经济性”的是 A．丙烷与氯气反应制2－氯丙烷 B．溴乙烷与NaOH醇溶液共热制乙烯 C．氯乙烯在一定条件下制聚氯乙烯 D．乙醇催化氧化制乙醛 【答案】C 【解析】根据绿色化学的定义可知，原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放，以此解答该题。 A项，丙烷与氯气反应除生成2－氯丙烷外，还有1－氯丙烷等副产物，同时有HCl生成，原子利用率不是100%，不符合“原子经济性”；B项，溴乙烷与NaOH醇溶液共热，除制得乙烯外还产生溴化钠和水，不符合“原子经济性”；C项，氯乙烯在一定条件下制聚氯乙烯，原料分子中的所有原子全部转变成所需产物，没有产生副产物，实现零排放，符合“原子经济性”；D项，乙醇催化氧化制乙醛，同时生成水，原子没有全部利用，不符合“原子经济性”。 7．（2025·河南省开封市下学期期中）卤代烃对人类生活影响较大，可以应用于制冷剂、灭火剂、麻醉剂等，但由于在环境中不易降解以及对臭氧层的破坏，危害人体健康和生态环境。下列有关卤代烃的叙述正确的是 A．CH2Cl2有和两种结构 B．既能发生水解反应，又能发生消去反应 C．甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的蓝色石蕊试纸变红，生成的一氯甲烷具有酸性 D．不同的卤代烃通过消去反应不可能生成相同的烯烃 【答案】B 【解析】A项，CH2Cl2是四面体结构，所以和是同种物质，只有一种结构，错误；B项，可发生水解反应生成，发生消去反应生成苯乙烯，正确；C项，甲烷与氯气光照下发生取代反应生成的HCl溶于水显酸性，使湿润的石蕊试纸变红，而一氯甲烷为中性，错误；D项，不同的卤代烃通过消去反应可能生成相同的烯烃，如1－氯丙烷和2－氯丙烷通过消去反应均可生成丙烯，错误。 8．（2025·青海省海南州期末）在热的NaOH水溶液中，下列有机化合物不能发生水解反应的是 A． B． C．CH3CH2CH2I D． 【答案】A 【解析】A项，该物质为苯甲醇，属于醇类，在热的NaOH水溶液中不能发生水解反应，符合题意；B项，该物质为卤代烃，卤代烃在热的NaOH水溶液中可发生水解反应生成对应的醇，即发生水解反应转化为，不符合题意；C项，该物质为卤代烃，CH3CH2CH2I在热的NaOH水溶液中发生水解反应转化为CH3CH2CH2OH，不符合题意；D项，该物质为卤代烃，在热的NaOH水溶液中发生水解反应转化为，不符合题意。 9．（2025·广东省湛江市下学期期末）测量某液态脂肪族氯代烃中氯元素含量的步骤如下，下列说法正确的是 A．若步骤①中发生取代反应，则试剂a可为氢氧化钠的乙醇溶液 B．步骤②中试剂b为过量盐酸，目的是中和氢氧化钠 C．操作a为过滤、洗涤、烘干 D．步骤③得到的固体呈黄色 【答案】C 【解析】氯代烃水解得到氯离子，加入硝酸酸化，加入硝酸银，生成白色AgCl沉淀，通过氯化银质量确定氯元素含量。 A项，若步骤①中发生取代反应，氯代烃水解的试剂a为氢氧化钠的水溶液，错误；B项，b若为盐酸，会引入氯离子，会使生成的AgCl沉淀质量偏大，错误；C项，加入硝酸银溶液后生成了沉淀，故操作a为过滤、洗涤、烘干，正确；D项，步骤③得到的固体氯化银为白色，错误。 10．（2025·江苏省扬州市下学期期末）实验室探究溴丙烷的消去反应并检验产物。下列实验装置和操作不能达到实验目的的是 A．用装置甲制丙烯 B．用装置乙除去丙烯中乙醇 C．用装置丙检验生成的丙烯 D．用装置丁检验生成的Br－ 【答案】A 【解析】A项，溴丙烷在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成丙烯，反应需加热，甲装置没有加热仪器，错误；B项，乙醇能与水以任意比例互溶，而丙烯微溶于水，因此可用装置乙除去丙烯中的乙醇，正确；C项，丙烯能与Br2发生加成反应，从而使Br2的CCl4溶液褪色，因此可以用装置丙检验生成的丙烯，正确；D项，溴丙烷发生消去反应后的混合物中含有Br－。Br－遇Ag＋可生成不溶于稀硝酸的淡黄色沉淀AgBr，因此向消去反应后的混合物(硝酸酸化)中加入AgNO3溶液，可看到有淡黄色沉淀生成，因此可以用装置丁检验生成的Br－，正确。 11．（2025·北京市首师大附中下学期期中）下列实验装置正确，设计方案能达到相应实验目的的是 A．检验溴乙烷 消去反应的产物 B．检验溴乙烷中的溴原子 C．除去苯中少量苯酚 D．实验室制备并检验乙烯 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【解析】A项，挥发的乙醇、CH3CH2Br都不和溴反应，只有乙烯和溴发生加成反应生成无色的物质，该实验能检验溴乙烷消去反应的产物，能达到实验目的；B项，在加入AgNO3溶液之前需要加入稀硝酸中和未反应的NaOH，否则得不到AgBr淡黄色沉淀，不能达到实验目的；C项，苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚能溶于苯，应该用NaOH溶液除去苯中的少量苯酚，不能达到实验目的；D项，挥发的乙醇和副反应生成的SO2都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验，不能达到实验目的。 12．（2025·福建省南平市下学期期末）有机化合物在生产生活中应用广泛，几种常见有机物的转化关系如下： 回答下列问题： （1）聚合物P的链节为___________。 （2）确定乙醇分子的相对分子质量，可采用的现代仪器分析方法是___________(填标号)。 A．质谱 B．红外光谱 C．核磁共振氢谱 D．X射线衍射 （3）①的化学方程式为_________________________________________。 （4）E可发生银镜反应，②的化学方程式为______________________________________。 （5）乙醇能与水任意比互溶的主要原因为________________________________。 （6）乙醇也可通过F与LiAlH4制取。 ①LiAlH4的晶体类型为______________。 ②Al属于______区元素，基态Al原子核外电子占据最高能级的电子云轮廓图呈___________。 ③键角∠C－C－O：F_____乙醇(填“＞”“＜”或“＝”)。 【答案】（1）－CH2－CH2－ （2）A （3）CH3CH2Br＋NaOHCH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O （4）2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O （5）乙醇与水分子之间会形成氢键 （6）①离子晶体 ②p ③哑铃形 ④＞ 【解析】溴乙烷与醇在碱性情况下发生消去反应生成乙烯，乙烯加聚生成聚合物P，乙烯和水在一定条件下发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化为E乙醛，乙醛再氧化为F乙酸，乙酸被LiAlH4还原为乙醇。 （1）乙烯加聚反生成聚乙烯，其链节是－CH2－CH2－；（2）可用来确定乙醇相对分子质量的分析方法是质谱法，故选A项；（3）溴乙烷与醇在碱性情况下发生消去反应生成乙烯，CH3CH2Br＋NaOHCH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O；（4）E能发生银镜反应，说明E为乙醛，②的方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；（5）乙醇能与水任意比互溶的主要原因是二者分子间能够形成氢键；（6）①LiAlH4含有Li＋离子，其晶体类型为离子晶体；②铝的电子排布式是[Ne]3s23p1，属于p区元素，其基态原子核外电子占据最高能级的轨道呈哑铃形(p轨道)；③F是乙酸，乙醇的C－C－O键角中，分子中亚甲基碳原子为sp3杂化，孤电子对与成键电子对排斥形成四面体结构，键角较小；乙酸中的C－C－O键角，羧基碳原子为sp2杂化，所有价电子对均为成键电子对，呈平面三角形分布，排斥力较小，故乙酸的键角大于乙醇。 13．（2025·浙江省丽水市下学期期末）以乙烯为原料合成六元环状化合物D(C4H8O2)，反应如下所示（部分试剂、产物及反应条件略去），下列说法正确的是 A．B的密度小于水 B．1 mol C与足量Na反应可生成0.5 mol H2 C．C→D的反应类型是消去反应 D．D的结构简式为 【答案】D 【解析】乙烯与溴发生加成反应生成1，2－二溴乙烷，反应的化学方程式：CH2＝CH2＋Br2CH2BrCH2Br，再发生水解反应生成乙二醇，反应的化学方程式：CH2BrCH2Br＋2H2OCH2OHCH2OH＋2HBr，最后2个乙二醇自身发生取代反应脱去2个水生成醚键形成环状结构，反应的化学方程式：2CH2OHCH2OH ＋2H2O。 A项，B为1，2－二溴乙烷，密度大于水，错误；B项，C为乙二醇，1 mol C与足量Na反应可生成1 mol H2，错误；C项，2个乙二醇自身发生取代反应脱去2个水生成醚键，生成D，反应类型是取代反应，错误；D项，根据分析，D的结构简式为，正确。 14．（2025·江苏省淮安市第二学期期中）在给定条件下，下列物质间的转化不能实现的是 A．CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO B． C． D．CH2＝CH2CN 【答案】B 【解析】A项，CH3CH2CH2OH(1－丙醇)在铜作催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为CH3CH2CHO(丙醛)，化学方程式为2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O，该转化能实现，不符合题意；B项，(1，2－二溴乙烷)在氢氧化钠的乙醇溶液中加热，发生的是消去反应，生成CH≡CH(乙炔)，而不是生成(乙二醇)，该转化不能实现，符合题意；C项，甲苯()中甲基上的氢原子在光照条件下能与氯气发生取代反应，生成()，该转化能实现，不符合题意；D项，CH2＝CH2CN(丙烯腈)含有碳碳双键，在加热条件下能发生加聚反应生成聚丙烯腈()，该转化能实现，不符合题意。 15．（2025·江苏省无锡市期中）某有机物的结构简式为，下列叙述不正确的是 A．1 mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H2反应 B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色 C．该有机物在一定条件下能发生加成反应或取代反应 D．该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀 【答案】D 【解析】A项，苯环、碳碳双键都能与氢气发生加成反应，则1 mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H2反应，正确；B项，碳碳双键既能与溴水发生加成反应使其褪色，也能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应使其褪色，正确；C项，苯环、碳碳双键都能与氢气发生加成反应，含－Cl可发生卤代烃的水解等取代反应，正确；D项，该有机物为非电解质，不能电离出氯离子，则与硝酸银不反应，错误。 16．（2025·山东省日照市下学期期中）有机物M(3－甲基－2－丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是 A．只用NaOH溶液和AgNO3溶液可检验L中的氯原子 B．N被酸性高锰酸钾溶液氧化可能得到乙酸和丙酮 C．L的同分异构体中不能发生消去反应的只有一种 D．M的同分异构体(包括M)中，能被氧化为酮的醇有3种 【答案】A 【解析】M[3−甲基−2−丁醇，(CH3)2CHCHOHCH3]在浓硫酸加热作用下发生消去反应生成3−甲基−1−丁烯[(CH3)2CHCH＝CH2]或3−甲基−2−丁烯[(CH3)2C＝CHCH3]；3−甲基−1−丁烯或3−甲基−2−丁烯和HCl加成反应引入氯原子得到L，L可能为：(CH3)2CHCHClCH3、(CH3)2CHCH2CH2Cl、(CH3)2CClCH2CH3、(CH3)2CHCHClCH3；L在氢氧化钠水溶液加热条件下水解得到M和其他同分异构体：(CH3)2CHCHOHCH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)2COHCH2CH3、(CH3)2CHCHOHCH3。 A项，氯代烃与氢氧化钠溶液共热水解，加入稀硝酸酸化，再滴加硝酸银溶液，若产生白色沉淀则证明含氯元素，错误；B项，N可能的结构为：(CH3)2CHCH＝CH2、(CH3)2C＝CHCH3，被酸性高锰酸钾氧化产物为(CH3)2CHCHO、HCOOH、(CH3)2CHCOOH、CH2O、(CH3)2C＝O、CH3COOH，正确；C项，L可能的结构为：(CH3)2CHCHClCH3、(CH3)2CHCH2CH2Cl、(CH3)2CClCH2CH3、(CH3)2CHCHClCH3，若L不能发生消去反应，则L可能的结构为：(CH3)3CCH2Cl，正确；D项，当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子是，醇发生催化氧化反应生成酮，满足条件的结构有、、，正确。 17．（2025·山东省潍坊市下学期期中）一种感光材料的原料(D)合成路线如图。 已知：①(R1、R2为烃基或氢原子，下同)； ②R1CHO＋R2CH2CHO＋H2O 下列说法正确的是 A．A中最多有14个原子共平面 B．可以使用溴水区分B和C C．B→C的反应类型为取代反应 D．D的结构简式为 【答案】D 【解析】A在NaOH水溶液加热条件下发生水解反应，A中氯原子被羟基替代，结合已知信息①知，B为苯甲醛()，苯甲醛与乙醛发生类似已知信息②的反应，则C为，C与银氨溶液反应再经酸化得到D，则D为，据此分析解答。 A项，苯环为平面结构(12原子共平面)，与苯环相连的C为饱和碳原子，该C与其相连的四个原子构成四面体结构，由于C－C键可以旋转，A中最多有12＋1＝13个原子共平面，错误；B项，B的结构简式为，B中含醛基，能与溴水(其中含有HBrO)发生氧化还原反应而使溴水褪色，C的结构简式为，C中含醛基和碳碳双键，也能使溴水褪色，因此不能用溴水区分B和C，错误；C项，B→C为羟醛缩合反应，第一步是两分子醛发生加成反应得到羟基醛，第二步是羟基醛发生消去反应生成不饱和醛和水，错误；D项，结合分析知，D由与银氨溶液反应后再经酸化而得到，D的结构简式为，正确。 18．（2025·山东省日照市下学期期中）制备1，2－二溴乙烷的装置如图 已知：1，2－二溴乙烷的熔点为9℃。 下列说法正确的是 A．根据甲中玻璃管液面变化判断体系是否堵塞 B．乙中盛放足量酸性KMnO4溶液除去SO2 C．装置丙中应使用冰水浴，减少溴的挥发 D．若产物中有少量未反应的Br2，可用NaI溶液除去 【答案】A 【解析】在三颈烧瓶浓硫酸与乙醇反应制取乙烯，再由乙烯与Br2反应制备1，2－二溴乙烷的反应，据此分析。 A项，玻璃管液面与大气相通，若发生堵塞，则玻璃管内液面上升，正确；B项，乙中盛放足量酸性KMnO4溶液则乙烯、SO2、乙醇均反应，故不能用酸性KMnO4溶液，错误；C项，1，2－二溴乙烷的熔点为9℃，装置丙中应使用冰水浴，减少1，2－二溴乙烷的挥发，错误；D项，Br2和NaI反应生成I2，I2溶于1，2－二溴乙烷，引入新杂质，错误。 19．（2025·四川省雅安市期末）丙烯常用于有机合成中，其中卤代烃的消去是制备丙烯的常用方法，某实验小组以1－溴丙烷为原料制备丙烯，装置如图所示(加热装置略去)： （1）装置A中盛装反应物的仪器名称为__________________，按图组装好实验装置，开始实验前应进行的操作是_____________________。 （2）写出1－溴丙烷制备丙烯的化学方程式___________________________________________________。 （3）1－溴丙烷制备丙烯的反应需要控制温度在65℃～70℃，为了更好地达到控温的效果，可以采取____________的方式进行加热。 （4）装置B中水的作用是__________________________________________________，证明有丙烯生成的实验现象是________________________________________。 （5）若将装置C中的酸性高锰酸钾溶液替换成溴的四氯化碳溶液吸收丙烯，反应前量取10 mL1－溴丙烷(密度为1.354 g·mL－1)，充分反应后溴的四氯化碳溶液质量增加了3.36 g，忽略溶质和溶剂的挥发，则丙烯的产率为__________。(保留一位小数)已知：丙烯的产率＝×100% 【答案】（1）圆底烧瓶 检查装置气密性 （2）CH2BrCH2CH3＋KOHCH2＝CHCH3↑＋KBr＋H2O （3）水浴加热 （4）吸收挥发逸出的乙醇蒸气，避免干扰后续检验实验 酸性高锰酸钾溶液颜色逐渐变浅至无色 （5）72.7% 【解析】由实验装置图可知，装置A中1－溴丙烷在KOH乙醇溶液中共热发生消去反应制备丙烯，装置B中盛有的水用于吸收挥发的乙醇，防止乙醇干扰丙烯的检验，装置C中盛有的酸性高锰酸钾溶液用于检验反应生成的丙烯。 （1）根据仪器结构可知，装置A中盛装反应物的仪器名称为圆底烧瓶；按图组装好实验装置，开始实验前应进行的操作是检查装置气密性；（2）1－溴丙烷在KOH乙醇溶液中加热发生消去反应生成丙烯、KBr和水，化学方程式为CH2BrCH2CH3＋KOHCH2＝CHCH3↑＋KBr＋H2O；（3）1－溴丙烷制备丙烯的反应需要控制温度在65℃～70℃，反应温度小于100℃，因此为了更好地达到控温的效果，可以采取水浴加热的方式进行加热；（4）根据分析，装置B中水的作用是吸收挥发逸出的乙醇蒸气，避免干扰后续丙烯的检验实验；装置C中盛有的酸性高锰酸钾溶液用于检验反应生成的丙烯，现象为酸性高锰酸钾溶液颜色逐渐变浅至无色；（5）充分反应后溴的四氯化碳溶液质量增加了3.36 g，说明生成丙烯的质量为3.36 g，反应前量取10 mL 1－溴丙烷(密度为1.354 g·mL－1)，忽略溶质和溶剂的挥发，则丙烯的产率为×100%≈72.7%。 20．（2025·山东省菏泽市下学期期中）官能团是决定有机物特殊化学性质的原子或原子团，官能团转化是有机合成的重要方式。 (1)甲的结构为 (2)某实验小组以苯为原料制取苯酚，进而合成某高分子。 下列说法正确的是 A．甲用系统命名法命名：3－甲基－3，6－庚二醇 B．甲通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃 C．上述转化关系中物质B的核磁共振氢谱图中有6组峰 D．上述转化关系中物质E中所有原子一定在同一平面上 【答案】B 【解析】根据苯、A及A与氢氧化钠水溶液共热反应生成苯酚可知，A为氯苯，反应①为苯与氯气在一定条件下发生取代反应生成氯苯；苯酚在Ni催化下与氢气发生加成反应生成B为，在浓硫酸催化下发生消去反应生成C为环己烯，反应②为与溴发生加成反应生成D为，反应③为在氢氧化钠的醇溶液中加热，发生消去反应生成E，发生加聚反应生成高分子化合物。 A项，取连有羟基的最长的碳链，有7个碳原子，碳链上连有2个羟基，为二醇，官能团的编号要小，则羟基的编号为2和5，在5号碳上还连有1个甲基，则名称为5－甲基－2，5－庚二醇，错误；B项，左边的羟基消去时，形成的碳碳双键的位置有3种；右边的羟基消去时，形成的碳碳双键的位置有2种，则得到的二烯烃，共3×2＝6种，正确；C项，B为环己醇，核磁共振氢谱图中有5组峰，错误；D项，E的结构简式为，该分子中含有饱和碳原子，故所有原子不可能共面，错误。 21．（2025·江苏省盐城市期中）2－甲基－2－氯丙烷是重要的化工原料，实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备，路线如下： 下列说法正确的是 A．5%Na2CO3溶液的作用主要是除去产物中余留的酸，因此也可换为NaOH溶液 B．蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，2－甲基－2－氯丙烷先蒸馏出体系 C．叔丁醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．向2－甲基－2－氯丙烷中加入硝酸银溶液，溶液中有白色沉淀生成 【答案】B 【解析】A项，叔丁醇和浓盐酸在室温下搅拌，反应15分钟，生成2－甲基－2⁃－氯丙烷，分液后向有机相中加入水进行洗涤分液，再向有机相中滴加5%Na2CO3溶液进行洗涤分液，除去产物中余留的酸，再向有机相中加入水进行洗涤分液，再加入无水氯化钙除去有机相中残存的少量水，然后蒸馏除去残余反应物叔丁醇。若用氢氧化钠溶液代替5%Na2CO3溶液洗涤分液，2－甲基－2－氯丙烷能与氢氧化钠溶液发生水解反应而消耗，错误；B项，2－甲基－2－氯丙烷比叔丁醇的沸点低，所以2－甲基－2－氯丙烷先蒸馏出体系，正确；C项，羟基所连碳原子上没有氢原子，所以叔丁醇不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；D项，向2－甲基－2－氯丙烷中加入硝酸银溶液，因为不存在氯离子，所以溶液中没有白色沉淀生成，错误。 22．（2025·广东省东莞市下学期期末）卤代烃在有机合成中起着重要的桥梁作用。某化学兴趣小组为探究卤代烷在不同溶剂中的反应情况，进行了以下实验。 （1）甲同学检验1－溴丁烷与NaOH水溶液发生水解反应的产物。 ①淡黄色沉淀是_________(写化学式)。 ②1－溴丁烷水解的反应方程式为___________________________________________________________。 ③乙同学认为仅凭上述实验现象不能证明1－溴丁烷发生了水解反应，原因是1－溴丁烷发生消去反应也能生成大量Br－，故建议需要进一步检验是否生成1－丁醇，下列方法中可行的是_______。 A．对产物进行红外光谱分析 B．对产物进行核磁共振氢谱分析 C．取反应混合物与金属钠反应 （2）丙同学利用如图装置检验1－溴丁烷与NaOH醇溶液发生消去反应的产物。加热圆底烧瓶一段时间后，装置C中酸性高锰酸钾溶液褪色。 ①仪器a的名称是_____________，装置B的作用是_____________________________________。 ②若无装置B，也可用____________试剂代替酸性KMnO4溶液检验1－丁烯。 （3）丁同学在丙同学实验后的反应体系中，同时检测出1－丁醇和1－丁烯。查阅文献，获得如下资料。 文献资料1： 如图所示，与官能团直接相连的碳原子称为α碳，与α碳相连的碳原子称为β碳；β碳个数影响卤代烃反应时各类产物的占比。 文献资料2： 三种卤代烃在强碱的乙醇溶液中反应，水解产物与消去产物的含量占比见下表。 卤代烃 强碱的醇溶液 水解产物／% 消去产物／% CH3CH2CH2Br 0.2 mol·L－1 90 10 (CH3)2CHBr 0.2 mol·L－1 21 79 (CH3)3CBr 0.2 mol·L－1 7 93 研究资料可得出以下结论： ①不同的卤代烃在相同条件下反应，水解产物与消去产物含量占比不同。 ②_______________________________________________________________________________。 （4）(CH3)3CBr发生消去反应的有机产物的结构简式为_____________________。 【答案】（1）①AgBr ②CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2CH2Br＋NaBr ③AB （2）①分液漏斗 除去挥发的乙醇 ②溴水(或溴的四氯化碳溶液) （3）卤代烃中β碳个数越多，水解产物占比越少、消去产物占比越多 （4） 【解析】1－溴丁烷在氢氧化钠水溶液中水解生成1－丁醇和溴离子，要检验其水解反应是否发生，可通过检验生成的溴离子，即用硝酸酸化的硝酸银反应，生成淡黄色沉淀；1－溴丁烷与NaOH醇溶液发生消去反应生成1－丁烯；B中用水吸收挥发出的乙醇，1－丁烯含有碳碳双键，可使装置C中酸性高锰酸钾溶液褪色，据此分析作答。 （1）①由分析可知，溴离子与银离子反应生成淡黄色沉淀AgBr，故答案为：AgBr；②1－溴丁烷在氢氧化钠水溶液中水解生成1－丁醇和溴化钠，反应方程式为CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2CH2Br＋NaBr，故答案为：CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2CH2Br＋NaBr；③A项，醇类有羟基特征峰，对产物进行红外光谱分析可以确认是否生成1－丁醇，正确；B项，1－丁醇和1－丁烯核磁共振氢谱不同，对产物进行核磁共振氢谱分析可以确认是否生成1－丁醇，正确；C项，取反应混合物，因为混合物中有水一定会与金属钠反应，无法确认是否生成1－丁醇，错误；答案选AB；（2）①根据仪器特征，可知仪器a的名称是分液漏斗；装置A中的乙醇具有挥发性，会影响C中的检验，则装置B的作用是除去挥发的乙醇，故答案为：分液漏斗；除去挥发的乙醇；②若无装置B，检验烯烃可用溴水或溴的CCl4试剂代替酸性KMnO4溶液检验1－丁烯，因为乙醇与溴单质不反应，故答案为：溴水或溴的CCl4；（3）通过文献2可知，在强碱的醇溶液相同的情况下，可以得到的结论还有：卤代烃中β碳个数越多，水解产物占比越少或消去产物占比越多，故答案为：卤代烃中β碳个数越多，水解产物占比越少或消去产物占比越多；（4）(CH3)3CBr发生消去反应，生成2－甲基丙烯，其结构简式为，故答案为：。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 / 9 1 / 9 学科网（北京）股份有限公司 $ 第一单元 卤代烃 分层作业 1．（2025·山西省太原市期末）对下列转化过程中发生反应的类型，判断错误的是 A．溴乙烷→乙醇：取代反应 B．苯→溴苯：加成反应 C．溴乙烷→乙烯：消去反应 D．乙醇→乙醛：氧化反应 2．（2025·广西壮族自治区钦州市下学期期模）下列反应属于取代反应的是 A．用苯与氢气制环己烷 B．用乙醛在一定条件下制乙酸 C．用乙醇在一定条件下制乙烯 D．用2－溴丙烷在一定条件下制2－丙醇 3．（2025·北京市通州区下学期期末）(Ⅰ)1－溴丙烷与2－溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加热；(Ⅱ)1－溴丙烷与2－溴丙烷分别和氢氧化钠的水溶液混合加热，则 A．(Ⅰ)(Ⅱ)产物均相同 B．(Ⅰ)(Ⅱ)产物均不同 C．(Ⅰ)产物相同，(Ⅱ)产物不同 D．(Ⅰ)产物不同，(Ⅱ)产物相同 4．下列说法正确的是 A．（2025·山东省烟台市下学期期中）“复方氯乙烷气雾剂”可使拉伤部位冷冻，是由于其主要成分沸点低，易挥发 B．（2025·河南省许昌市下学期期末）制作黑胶唱片所用的聚氯乙烯，其单体是CH3CH2Cl C．（2025·山东省威海市下学期期末）服装中含有的聚四氟乙烯薄膜，其单体属于卤代烃 D．（2025·山东省德州市下学期期中）将溴乙烷、乙醇和烧碱的混合物加热，将产生的气体依次通入水和溴水中，溴水褪色；则说明溴乙烷发生了消去反应 5．（2025·江苏省连云港期中）卤代烃广泛用于药物合成、化工生产中。溴乙烷是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂，以邻二氯苯为原料经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应，可合成治疗敏感菌引起的各类感染的“诺氟沙星”。 下列有关说法正确的是 A．硝化反应过程中引入的官能团是－NH2 B．氟代反应的产物只有一种 C．水解反应属于氧化还原反应 D．溴乙烷能发生消去反应 6．（2025·江苏省扬州市高邮市月考）“原子经济性”是“绿色化学”的核心理念之一、理想的“原子经济性”反应中，原料分子中的所有原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。以下反应中符合“原子经济性”的是 A．丙烷与氯气反应制2－氯丙烷 B．溴乙烷与NaOH醇溶液共热制乙烯 C．氯乙烯在一定条件下制聚氯乙烯 D．乙醇催化氧化制乙醛 7．（2025·河南省开封市下学期期中）卤代烃对人类生活影响较大，可以应用于制冷剂、灭火剂、麻醉剂等，但由于在环境中不易降解以及对臭氧层的破坏，危害人体健康和生态环境。下列有关卤代烃的叙述正确的是 A．CH2Cl2有和两种结构 B．既能发生水解反应，又能发生消去反应 C．甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的蓝色石蕊试纸变红，生成的一氯甲烷具有酸性 D．不同的卤代烃通过消去反应不可能生成相同的烯烃 8．（2025·青海省海南州期末）在热的NaOH水溶液中，下列有机化合物不能发生水解反应的是 A． B． C．CH3CH2CH2I D． 9．（2025·广东省湛江市下学期期末）测量某液态脂肪族氯代烃中氯元素含量的步骤如下，下列说法正确的是 A．若步骤①中发生取代反应，则试剂a可为氢氧化钠的乙醇溶液 B．步骤②中试剂b为过量盐酸，目的是中和氢氧化钠 C．操作a为过滤、洗涤、烘干 D．步骤③得到的固体呈黄色 10．（2025·江苏省扬州市下学期期末）实验室探究溴丙烷的消去反应并检验产物。下列实验装置和操作不能达到实验目的的是 A．用装置甲制丙烯 B．用装置乙除去丙烯中乙醇 C．用装置丙检验生成的丙烯 D．用装置丁检验生成的Br－ 11．（2025·北京市首师大附中下学期期中）下列实验装置正确，设计方案能达到相应实验目的的是 A．检验溴乙烷 消去反应的产物 B．检验溴乙烷中的溴原子 C．除去苯中少量苯酚 D．实验室制备并检验乙烯 A．A B．B C．C D．D 12．（2025·福建省南平市下学期期末）有机化合物在生产生活中应用广泛，几种常见有机物的转化关系如下： 回答下列问题： （1）聚合物P的链节为___________。 （2）确定乙醇分子的相对分子质量，可采用的现代仪器分析方法是___________(填标号)。 A．质谱 B．红外光谱 C．核磁共振氢谱 D．X射线衍射 （3）①的化学方程式为_________________________________________。 （4）E可发生银镜反应，②的化学方程式为______________________________________。 （5）乙醇能与水任意比互溶的主要原因为________________________________。 （6）乙醇也可通过F与LiAlH4制取。 ①LiAlH4的晶体类型为______________。 ②Al属于______区元素，基态Al原子核外电子占据最高能级的电子云轮廓图呈___________。 ③键角∠C－C－O：F_____乙醇(填“＞”“＜”或“＝”)。 13．（2025·浙江省丽水市下学期期末）以乙烯为原料合成六元环状化合物D(C4H8O2)，反应如下所示（部分试剂、产物及反应条件略去），下列说法正确的是 A．B的密度小于水 B．1 mol C与足量Na反应可生成0.5 mol H2 C．C→D的反应类型是消去反应 D．D的结构简式为 14．（2025·江苏省淮安市第二学期期中）在给定条件下，下列物质间的转化不能实现的是 A．CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO B． C． D．CH2＝CH2CN 15．（2025·江苏省无锡市期中）某有机物的结构简式为，下列叙述不正确的是 A．1 mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H2反应 B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色 C．该有机物在一定条件下能发生加成反应或取代反应 D．该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀 16．（2025·山东省日照市下学期期中）有机物M(3－甲基－2－丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是 A．只用NaOH溶液和AgNO3溶液可检验L中的氯原子 B．N被酸性高锰酸钾溶液氧化可能得到乙酸和丙酮 C．L的同分异构体中不能发生消去反应的只有一种 D．M的同分异构体(包括M)中，能被氧化为酮的醇有3种 17．（2025·山东省潍坊市下学期期中）一种感光材料的原料(D)合成路线如图。 已知：①(R1、R2为烃基或氢原子，下同)； ②R1CHO＋R2CH2CHO＋H2O 下列说法正确的是 A．A中最多有14个原子共平面 B．可以使用溴水区分B和C C．B→C的反应类型为取代反应 D．D的结构简式为 18．（2025·山东省日照市下学期期中）制备1，2－二溴乙烷的装置如图 已知：1，2－二溴乙烷的熔点为9℃。 下列说法正确的是 A．根据甲中玻璃管液面变化判断体系是否堵塞 B．乙中盛放足量酸性KMnO4溶液除去SO2 C．装置丙中应使用冰水浴，减少溴的挥发 D．若产物中有少量未反应的Br2，可用NaI溶液除去 19．（2025·四川省雅安市期末）丙烯常用于有机合成中，其中卤代烃的消去是制备丙烯的常用方法，某实验小组以1－溴丙烷为原料制备丙烯，装置如图所示(加热装置略去)： （1）装置A中盛装反应物的仪器名称为__________________，按图组装好实验装置，开始实验前应进行的操作是_____________________。 （2）写出1－溴丙烷制备丙烯的化学方程式___________________________________________________。 （3）1－溴丙烷制备丙烯的反应需要控制温度在65℃～70℃，为了更好地达到控温的效果，可以采取____________的方式进行加热。 （4）装置B中水的作用是__________________________________________________，证明有丙烯生成的实验现象是________________________________________。 （5）若将装置C中的酸性高锰酸钾溶液替换成溴的四氯化碳溶液吸收丙烯，反应前量取10 mL1－溴丙烷(密度为1.354 g·mL－1)，充分反应后溴的四氯化碳溶液质量增加了3.36 g，忽略溶质和溶剂的挥发，则丙烯的产率为__________。(保留一位小数)已知：丙烯的产率＝×100% 20．（2025·山东省菏泽市下学期期中）官能团是决定有机物特殊化学性质的原子或原子团，官能团转化是有机合成的重要方式。 (1)甲的结构为 (2)某实验小组以苯为原料制取苯酚，进而合成某高分子。 下列说法正确的是 A．甲用系统命名法命名：3－甲基－3，6－庚二醇 B．甲通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃 C．上述转化关系中物质B的核磁共振氢谱图中有6组峰 D．上述转化关系中物质E中所有原子一定在同一平面上 21．（2025·江苏省盐城市期中）2－甲基－2－氯丙烷是重要的化工原料，实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备，路线如下： 下列说法正确的是 A．5%Na2CO3溶液的作用主要是除去产物中余留的酸，因此也可换为NaOH溶液 B．蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，2－甲基－2－氯丙烷先蒸馏出体系 C．叔丁醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．向2－甲基－2－氯丙烷中加入硝酸银溶液，溶液中有白色沉淀生成 22．（2025·广东省东莞市下学期期末）卤代烃在有机合成中起着重要的桥梁作用。某化学兴趣小组为探究卤代烷在不同溶剂中的反应情况，进行了以下实验。 （1）甲同学检验1－溴丁烷与NaOH水溶液发生水解反应的产物。 ①淡黄色沉淀是_________(写化学式)。 ②1－溴丁烷水解的反应方程式为___________________________________________________________。 ③乙同学认为仅凭上述实验现象不能证明1－溴丁烷发生了水解反应，原因是1－溴丁烷发生消去反应也能生成大量Br－，故建议需要进一步检验是否生成1－丁醇，下列方法中可行的是_______。 A．对产物进行红外光谱分析 B．对产物进行核磁共振氢谱分析 C．取反应混合物与金属钠反应 （2）丙同学利用如图装置检验1－溴丁烷与NaOH醇溶液发生消去反应的产物。加热圆底烧瓶一段时间后，装置C中酸性高锰酸钾溶液褪色。 ①仪器a的名称是_____________，装置B的作用是_____________________________________。 ②若无装置B，也可用____________试剂代替酸性KMnO4溶液检验1－丁烯。 （3）丁同学在丙同学实验后的反应体系中，同时检测出1－丁醇和1－丁烯。查阅文献，获得如下资料。 文献资料1： 如图所示，与官能团直接相连的碳原子称为α碳，与α碳相连的碳原子称为β碳；β碳个数影响卤代烃反应时各类产物的占比。 文献资料2： 三种卤代烃在强碱的乙醇溶液中反应，水解产物与消去产物的含量占比见下表。 卤代烃 强碱的醇溶液 水解产物／% 消去产物／% CH3CH2CH2Br 0.2 mol·L－1 90 10 (CH3)2CHBr 0.2 mol·L－1 21 79 (CH3)3CBr 0.2 mol·L－1 7 93 研究资料可得出以下结论： ①不同的卤代烃在相同条件下反应，水解产物与消去产物含量占比不同。 ②_______________________________________________________________________________。 （4）(CH3)3CBr发生消去反应的有机产物的结构简式为_____________________。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 / 9 1 / 9 学科网（北京）股份有限公司 $