专题03 有机合成综合推断题（重难点讲义）化学人教版选择性必修3

专题03 有机合成综合推断题 1.掌握烃及其衍生物的转化关系，基于官能团的变化认识其转化关系。 2.分析合成路线图中有机物的转化条件及部分有机物的分子结构，推断未知有机物的结构简式，掌握推断未知有机物分子结构的技巧。 3.能准确分析有机合成路线图，提取相关信息推断中间产物，提升整合信息解决实际问题的能力。 一、掌握典型有机物的转化关系及反应类型 二、常见官能团性质总结 官能团 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、 碳碳三键 1.加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 2.氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 1.取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 2.加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 碳卤键 (卤代烃) 1.水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 2.消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 醇羟基 1.与活泼金属(Na)反应放出H2 2.催化氧化：部分在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 3.取代反应：①与羧酸反应生成酯；②与卤化氢反应生成卤代烃； ③与醇反应生成醚 4.消去反应：浓硫酸催化下生成不饱和烃 酚羟基 1.弱酸性：能与NaOH溶液反应 2.显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 3.取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 1.氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜； ②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 2.还原反应：与H2加成生成醇 羧基 1.使紫色石蕊溶液变红 2.与NaHCO3溶液反应产生CO2 3.与羟基发生酯化反应 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 硝基 还原反应：如 三、常见有机反应类型与有机物(官能团)的关系 反应类型 官能团、有机物(或类别) 试剂、反应条件 特点 实质或结果 加成反应 碳碳双键或碳碳三键 X2(X=Cl、Br，后同)，H2，HX，H2O(后三种需要催化剂) 断一加二 不饱和度减小 取代反应 饱和烃 X2(光照) 上一下一 —X、—NO2取代与碳原子相连的氢原子 苯 X2(FeX3作催化剂)；浓硝酸(浓硫酸作催化剂) 酯 H2O(稀硫酸作催化剂，加热)；NaOH溶液(加热) 生成羧酸(羧酸的钠盐)和醇 —OH 羧酸(浓硫酸作催化剂，加热) 生成酯和水 氧化反应 C2H5OH O2(Cu或Ag作催化剂，加热) 加氧去氢 生成乙醛和水 CH2=CH2或C2H5OH 酸性KMnO4溶液 CH2=CH2被氧化为CO2；C2H5OH被氧化为乙酸 消去反应 醇羟基(有β⁃H) 浓硫酸作催化剂，加热 - 醇羟基、—X消去，产生碳碳双键或碳碳三键及小分子 —X(有β⁃H) NaOH醇溶液，加热 加聚反应 碳碳双键、碳碳三键 催化剂 多合一 原子利用率为100% 缩聚反应 含有两个或两个以上能发生缩聚反应的官能团 催化剂 多合一 一般有小分子物质(H2O、HX等)生成 四、根据反应条件推断反应物或生成物 1.“光照”为烷烃的卤代反应。 2.“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应,或酯()的水解反应。 3.“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。 4.“HNO3(浓H2SO4)、加热”为苯环上的硝化反应。 5.“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。 6.“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。 五、根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 1.使溴水褪色,则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。 2.使酸性KMnO4溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。 3.遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀,表示该物质分子中含有酚羟基。 4.加入新制Cu(OH)2并加热,有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现),表示该物质中含有—CHO。 5.加入金属钠,有H2产生,表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。 6.加入NaHCO3溶液有气体放出,表示该物质分子中含有—COOH。 六、以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置 1.醇的氧化产物与结构的关系 2.由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 3.由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多,说明该有机物结构的对称性越高,因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。 4.由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 5.由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物是含羟基的羧酸;根据酯的结构,可确定—OH与—COOH的相对位置。 七、根据关键数据推断官能团的数目 1.—CHO; 2.2—OH(醇、酚、羧酸)H2; 3.2—COOHCO2,—COOHCO2; 4.—C≡C—; 5.。 八、根据新信息推断反应类型或条件 高考常见的新信息反应总结如下: 1.丙烯α-H被取代的反应:CH3—CH==CH2+Cl2Cl—CH2—CH==CH2+HCl。 2.共轭二烯烃的1,4-加成反应: ①CH2==CH—CH==CH2+Br2――→; ②+――→。 3.烯烃被O3氧化: R—CH==CH2R—CHO+HCHO。 4.苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化。 。 5.苯环上的硝基被还原: 。 6.醛、酮的加成反应(加长碳链,—CN水解得—COOH): ①CH3CHO+NH3(作用:制备胺); ②CH3CHO+CH3OH(作用:制半缩醛)。 7.羟醛缩合:+。 8.醛或酮与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇: +R'MgX――→。 9.羧酸分子中的α-H被取代的反应: RCH2COOH+Cl2+HCl。 10.羧酸用LiAlH4还原时,可生成相应的醇:RCOOHRCH2OH。 11.酯交换反应(酯的醇解):R1COOR2+R3OH――→R1COOR3+R2OH。 【方法技巧】 一看碳链结构变化：根据已知物质的结构简式，确定反应前后碳链的增减、形状的变化(如碳链变成碳环)，确定反应过程。 二看官能团变化：如果反应中已经给出了部分物质的结构简式，可对比这些物质的结构简式，确定未知物质的结构和反应过程。 三看反应条件：观察反应过程的条件，可推断物质变化过程中可能发生的反应和反应类型。 有机推断的过程完成后，分析题中问题，确定所要书写的有机物的结构、重要的反应等，解答时要注意规范书写有机物的结构简式，特别注意氢原子数的书写。此外，有些题目的问题中也蕴含着解题的信息，应注意合理运用。 题型01根据官能团转化进行推断 【典例01】（2025·湖南·一模）某研究小组按照以下合成路线合成某消炎药的中间体I．（部分反应条件已省略） 已知： 请回答： (1)化合物E的官能团名称是 、 。 (2)已知D+E→F的反应分两步进行，涉及的反应类型依次为 、 。 (3)A→B分两步完成，已知中间产物的等效氢个数之比为3：2：2，则中间产物的结构简式为 ，第二步所需要的反应试剂是 。 (4)写出反应G→H的化学方程式： 。 (5)J的分子式为，与B具有相同的官能团，则J可能的结构有 种(不考虑立体异构)。 (6)设计以和乙醛为原料合成的路线 (用流程图表示，HCN等其他无机试剂任选)。 题型02 根据反应条件进行推断 【典例02】（2025·陕西西安·模拟预测）甲磺酸阿帕替尼是治疗肿瘤的一种靶向药物，下图是其中间体（H）的一种合成路线： 已知：ⅰ． ； ⅱ．； ⅲ． (1)A的名称是 ，B→C的反应类型是 。 (2)C的结构简式是 ，E中的官能团名称是 。 (3)反应条件X应选择______（填序号）。 A．KMnO4/H+ B．C2H5OH/NaOH C．H2/Pd D．HNO3、H2SO4/加热 (4)E→F的反应方程式为 。 (5)满足下列条件的H的同分异构体有 种。 ①含有-NH2、-OH、3种结构 ②核磁共振氢谱显示，除苯环上的氢原子外，还有2种氢原子 (6)化合物H的另一种合成路线如图： N的结构简式为 。 题型03 根据试题信息进行推断 【典例03】（2025·辽宁沈阳·三模）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下： 已知： i． ii． (1)A分子含有的官能团是 。 (2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号) 。 a．核磁共振氢谱有5组峰 b．能使酸性溶液褪色 c．存在2个六元环的酯类同分异构体 d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体 (3)E→G的化学方程式是 。 (4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是 。 (5)L的分子式为。L的结构简式是 。 (6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。 已知： i． ii． 写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式： 、 、 。 题型04 逆推法进行推断 【典例04】（2025·浙江嘉兴·一模）某研究小组以甲苯为起始原料，按下列路线合成某利尿药物M。 (1)D中的官能团名称为 ；从整个过程看，的反应目的是 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．的反应试剂及条件为、光照 B．F中杂化的原子数为1个 C．的过程中有生成 D．J在一定条件下可以生成高分子化合物 (3)E的结构简式为 。 (4)写出的化学方程式 。 (5)的中间产物(分子式为)可能的结构简式是 。 (6)以B和丙醛为原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【巩固练】 1．（2025·广东中山·模拟预测）有机化合物K作为高活性农用杀菌剂，其合成路线如下。 已知：i、。 ⅱ、。 (ⅲ)酯基和羰基均为吸电子基团，可以使位极性增强，易断裂。 (1)A分子含有的官能团名称是 。 (2)E→F的反应类型 。 (3)D→E的化学方程式是 。 (4)下列说法正确的是 (填序号)。 a．I能与溶液反应 b．J的分子式为，核磁共振氢谱显示峰面积比为 c．1 mol K最多能与发生加成反应 (5)含苯环且能发生银镜反应的D的同分异构体 种，写出其中一种核磁共振氢谱上显示四个峰的同分异构体的结构简式 。 (6)B与F合成G过程如下。 已知： L和M的结构简式分别为 、 。 2．（2025·山东·一模）化合物K是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。 已知：① ②RBrRMgBr 回答下列问题： (1)A具有酸性，且酸性比乙酸 (填“强”或“弱”)，A→B的反应类型为 ，Ⅰ中含有的官能团的名称是 。 (2)D→E过程中有副产物生成，为E的同分异构体，则的结构简式为 。 (3)E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 a．经红外光谱测定分子中含结构，且苯环上只有两个取代基 b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构 c．能与银氨溶液反应产生银镜 (4)写出J→K的化学方程式 。 (5)一种以乙醛、丙酮、为原料，制备某有机物的合成路线如下图所示。其中有机物M、N的结构简式分别为 、 。 3．（2025·辽宁·二模）以有机物A为原料，合成某药物中间体H的路线如下： 已知：，Et代表乙基。 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为： 。 (2)D→E的反应类型为 反应。 (3)F的结构简式为 ；G中官能团有碳碳双键、羧基和 。 (4)一般包含双键和单键相互交替排列的分子中存在大键。H中a、b两处碳碳键的键长a b(填“<”、“>”或“=”)。 (5)满足下列条件的有机物共有 种。 ①比A少1个碳原子和6个氢原子；②只含两个甲基；③与溶液发生显色反应。 (6)有机物的合成路线如下(部分反应条件已省略)，其中N的结构简式为 。 4．（2025·浙江·一模）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图： 已知： i. ii. 请回答： (1)G中官能团的名称为 。 (2)下列说法不正确的是__________。 A．化合物结合能力比氨气弱 B．试剂a的结构简式为 C．在浓氨水催化下，苯酚和过量的甲醛反应能生成网状结构的酚醛树脂 D．的过程经历了加成、水解两个步骤 (3)奥昔布宁的结构简式是 。 (4)写出由生成反应的化学方程式： 。 (5)由生成的反应中，可能得到分子式为的副产物，其结构简式为 。（写出1种）(6)根据以上信息，设计以苯和甲苯为原料合成的路线 。（用流程图表示，无机试剂任选） 4．（2025·山东·一模）一种药物——扩瞳剂的合成路线如下： 已知：①        ② (1)A的官能团名称为 ，的反应试剂和反应条件为 ； (2)F的结构简式为 ，的反应类型为 ，F生成产物的化学方程式为 ； (3)符合下列条件的C的同分异构体的结构简式为 ； ①属于芳香族化合物             ②能发生银镜反应 ③含有4种化学环境的氢         ④能够与溶液反应 (4)已知： 综合上述信息，由和合成的路线如下 则的结构简式分别为 、 。 5．（2025·陕西西安·模拟预测）聚酰亚胺是重要的工程塑料，广泛应用于航空、纳米、激光等领域，被称为“解决问题的能手”。聚合物P是合成聚酰亚胺的中间体。一种合成聚合物P的路线如下： 已知：i． ii．(R代表烃基) 回答下列问题： (1)C中官能团的名称是 ，C→D的反应类型是 。 (2)E苯环上的一氯代物有1种，则E→F的化学方程式是 。 (3)下列有关说法正确的是 (填字母)。 a．A中所有原子可能共平面 b．B生成C所需试剂是浓硝酸，反应条件是浓硫酸和加热 c．能够用酸性KMnO4溶液鉴别E、H d．C中所有碳原子的杂化方式均为sp2杂化 (4)H的结构简式为 。 (5)同时符合下列条件的B的同分异构体有 种。 ①属于芳香族化合物；②含有—COO—结构。 (6)参照上述合成路线，设计由、CH3OH和(CH3CO)2O制备的合成路线： (用流程图表示，无机试剂任选)。 6．（2025·陕西·模拟预测）罗美昔布是一种抗炎药，临床用于治疗风湿性关节炎、牙痛等，化合物W是合成罗美昔布的一种中间体，W合成路线如下： 已知：(i) (ii) (1)A的化学名称为 。 (2)由C生成D的反应类型为 ；D中碳原子采取的杂化方式有 。 (3)设置D→E和F→G两步反应的作用是 。 (4)写出由G生成H的化学方程式 。 (5)写出I的结构简式 。 (6)M为D的同系物，相对分子质量比D大14。M的同分异构体中同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上含有两个取代基，且位置相对；②含有-NH2：③能发生银镜反应。 满足上述条件的同分异构体中，且核磁共振氢谱峰面积比为3：2：2：2：1，写出其中一种的结构简式 。 【强化练】 7．（2025·四川眉山·模拟预测）缓释药物与相应普通制剂比较，给药频率减少且能显著增加患者的顺应性或降低药物的副作用。以下为缓释布洛芬的合成过程： 已知：气态烃A是石油裂解的产物，。回答下列问题： (1)的反应类型为 ，F中官能团名称为 。 (2)写出C的结构简式 ，G物质是否存在顺反异构 (填“是”或“否”)。 (3)写出过程中①的化学方程式 。 (4)请写出K→M过程的化学方程式 ，该反应类型为 。 (5)化合物G的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为 。 ①遇溶液显紫色 ②可与银氨溶液发生银镜反应 ③核磁共振氢谱图有六组吸收峰，且峰面积比为 8．（2025·湖北武汉·模拟预测）物质I是一种存在于茄科植物中的生物碱。I的一条合成路线如下： 已知：①；② ③，R可为烃基、等 (1)写出A→B反应的化学方程式 。 (2)D中含氧官能团的名称为 。 (3)D→E分两步进行。第一步反应产物的结构简式为 。 (4)E→F的反应类型为 。 (5)已知杂化轨道中s成分越多，原子的电负性越大。比较H中①②号N原子碱性强弱：① ②(填“>”、“<”或“=”)。 (6)已知吡啶()与苯均具有芳香性。物质X(分子式为)是A的同系物，则X的芳香化合物同分异构体有 种(包含X本身)。 (7)以和不超过三个碳的有机物为原料，合成的路线如下(无机试剂任选)。 ，合成路线中M结构简式为 ，N的名称为 。 9．（2025·四川成都·模拟预测）多并环化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下： 已知：i、 ii、 (1)A→B所需试剂是 。 (2)的名称为 。 (3)B→C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为 。 (4)E中官能团的名称为 。 (5)F→G的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为 。 (6)芳香族化合物M是I的同分异构体，写出一种符合下列条件的M的结构简式 。 a．能与NaHCO3反应        b．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：2：1 (7)以、为原料，设计合成有机物的合成路线如下： 其中中间体a、中间体b的结构简式分别为 、 。 10．（2025·安徽·模拟预测）有机化合物H为某药物中间体，一种合成化合物H的路线如图。 已知：Ⅰ．(R为烃基或H原子，X为卤素原子，下同)。 Ⅱ． Ⅲ． 回答下列问题： (1)A的系统命名为 ，D中含氧官能团的名称为 。 (2)B→C的化学方程式为 。 (3)F的结构简式为 。 (4)下列说法正确的是___________。 A．化合物A的酸性比苯酚强 B．化合物B中存在分子内氢键 C．化合物G可与溴水发生加成和取代反应 D．化合物H与足量氢气加成产物中有6个手性碳原子 (5)符合下列条件的E的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①含有，除苯环外无其他环状结构 ②能与碳酸钠溶液反应产生CO2 ③核磁共振氢谱中有4组吸收峰，且峰面积之比为6：2：2：1 (6)参照上述合成路线和信息，将下列合成路线补充完整。 其中M、N的结构简式分别为 、 。 11．（2025·湖南永州·一模）H是一种香料的主要成分，分子结构中含有三个六元环。其一种合成路线如下 (部分反应条件和产物略去)： 已知：① ②C的核磁共振氢谱有6组吸收峰； ③E 和 F 互为同系物。 回答下列问题： (1)按系统命名法，A的名称为 。 (2)B→C的反应类型依次为 、 。 (3)C的结构简式为 。 (4)F中官能团的名称为 。 (5)D→E的化学方程式为 。 (6)F有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①与FeCl3溶液发生显色反应 ②能与NaHCO3溶液反应生成CO2 (7)以丙烯为原料，设计的合成路线 (无机试剂任选)。 12．（2025·安徽马鞍山·二模）化合物I具有良好的降血压等功效，其合成路线如下图(部分反应条件省略)。 已知： ① ② 回答下列问题。 (1)化合物A中的非氧官能团名称是 、 。 (2)B的结构简式是 。 (3)写出C与足量NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式 。 (4)同时符合下列条件的化合物D的同分异构体有 种，写出其中一种同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环且与FeCl3溶液发生显色反应； ②核磁共振氢谱3组峰，且峰面积之比为3:2:1:1； ③不含C-O-C键。 (5)G→H反应的另一个有机产物的结构简式为 。 (6)写出以、CH2(CN)COOC2H5以及C2H5OH为原料制备化合物A的合成路线图 (无机试剂和有机溶剂任用)。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题03 有机合成综合推断题 1.掌握烃及其衍生物的转化关系，基于官能团的变化认识其转化关系。 2.分析合成路线图中有机物的转化条件及部分有机物的分子结构，推断未知有机物的结构简式，掌握推断未知有机物分子结构的技巧。 3.能准确分析有机合成路线图，提取相关信息推断中间产物，提升整合信息解决实际问题的能力。 一、掌握典型有机物的转化关系及反应类型 二、常见官能团性质总结 官能团 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、 碳碳三键 1.加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 2.氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 1.取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 2.加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 碳卤键 (卤代烃) 1.水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 2.消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 醇羟基 1.与活泼金属(Na)反应放出H2 2.催化氧化：部分在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 3.取代反应：①与羧酸反应生成酯；②与卤化氢反应生成卤代烃； ③与醇反应生成醚 4.消去反应：浓硫酸催化下生成不饱和烃 酚羟基 1.弱酸性：能与NaOH溶液反应 2.显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 3.取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 1.氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜； ②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 2.还原反应：与H2加成生成醇 羧基 1.使紫色石蕊溶液变红 2.与NaHCO3溶液反应产生CO2 3.与羟基发生酯化反应 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 硝基 还原反应：如 三、常见有机反应类型与有机物(官能团)的关系 反应类型 官能团、有机物(或类别) 试剂、反应条件 特点 实质或结果 加成反应 碳碳双键或碳碳三键 X2(X=Cl、Br，后同)，H2，HX，H2O(后三种需要催化剂) 断一加二 不饱和度减小 取代反应 饱和烃 X2(光照) 上一下一 —X、—NO2取代与碳原子相连的氢原子 苯 X2(FeX3作催化剂)；浓硝酸(浓硫酸作催化剂) 酯 H2O(稀硫酸作催化剂，加热)；NaOH溶液(加热) 生成羧酸(羧酸的钠盐)和醇 —OH 羧酸(浓硫酸作催化剂，加热) 生成酯和水 氧化反应 C2H5OH O2(Cu或Ag作催化剂，加热) 加氧去氢 生成乙醛和水 CH2=CH2或C2H5OH 酸性KMnO4溶液 CH2=CH2被氧化为CO2；C2H5OH被氧化为乙酸 消去反应 醇羟基(有β⁃H) 浓硫酸作催化剂，加热 - 醇羟基、—X消去，产生碳碳双键或碳碳三键及小分子 —X(有β⁃H) NaOH醇溶液，加热 加聚反应 碳碳双键、碳碳三键 催化剂 多合一 原子利用率为100% 缩聚反应 含有两个或两个以上能发生缩聚反应的官能团 催化剂 多合一 一般有小分子物质(H2O、HX等)生成 四、根据反应条件推断反应物或生成物 1.“光照”为烷烃的卤代反应。 2.“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应,或酯()的水解反应。 3.“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。 4.“HNO3(浓H2SO4)、加热”为苯环上的硝化反应。 5.“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。 6.“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。 五、根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 1.使溴水褪色,则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。 2.使酸性KMnO4溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。 3.遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀,表示该物质分子中含有酚羟基。 4.加入新制Cu(OH)2并加热,有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现),表示该物质中含有—CHO。 5.加入金属钠,有H2产生,表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。 6.加入NaHCO3溶液有气体放出,表示该物质分子中含有—COOH。 六、以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置 1.醇的氧化产物与结构的关系 2.由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 3.由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多,说明该有机物结构的对称性越高,因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。 4.由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 5.由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物是含羟基的羧酸;根据酯的结构,可确定—OH与—COOH的相对位置。 七、根据关键数据推断官能团的数目 1.—CHO; 2.2—OH(醇、酚、羧酸)H2; 3.2—COOHCO2,—COOHCO2; 4.—C≡C—; 5.。 八、根据新信息推断反应类型或条件 高考常见的新信息反应总结如下: 1.丙烯α-H被取代的反应:CH3—CH==CH2+Cl2Cl—CH2—CH==CH2+HCl。 2.共轭二烯烃的1,4-加成反应: ①CH2==CH—CH==CH2+Br2――→; ②+――→。 3.烯烃被O3氧化: R—CH==CH2R—CHO+HCHO。 4.苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化。 。 5.苯环上的硝基被还原: 。 6.醛、酮的加成反应(加长碳链,—CN水解得—COOH): ①CH3CHO+NH3(作用:制备胺); ②CH3CHO+CH3OH(作用:制半缩醛)。 7.羟醛缩合:+。 8.醛或酮与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇: +R'MgX――→。 9.羧酸分子中的α-H被取代的反应: RCH2COOH+Cl2+HCl。 10.羧酸用LiAlH4还原时,可生成相应的醇:RCOOHRCH2OH。 11.酯交换反应(酯的醇解):R1COOR2+R3OH――→R1COOR3+R2OH。 【方法技巧】 一看碳链结构变化：根据已知物质的结构简式，确定反应前后碳链的增减、形状的变化(如碳链变成碳环)，确定反应过程。 二看官能团变化：如果反应中已经给出了部分物质的结构简式，可对比这些物质的结构简式，确定未知物质的结构和反应过程。 三看反应条件：观察反应过程的条件，可推断物质变化过程中可能发生的反应和反应类型。 有机推断的过程完成后，分析题中问题，确定所要书写的有机物的结构、重要的反应等，解答时要注意规范书写有机物的结构简式，特别注意氢原子数的书写。此外，有些题目的问题中也蕴含着解题的信息，应注意合理运用。 题型01根据官能团转化进行推断 【典例01】（2025·湖南·一模）某研究小组按照以下合成路线合成某消炎药的中间体I．（部分反应条件已省略） 已知： 请回答： (1)化合物E的官能团名称是 、 。 (2)已知D+E→F的反应分两步进行，涉及的反应类型依次为 、 。 (3)A→B分两步完成，已知中间产物的等效氢个数之比为3：2：2，则中间产物的结构简式为 ，第二步所需要的反应试剂是 。 (4)写出反应G→H的化学方程式： 。 (5)J的分子式为，与B具有相同的官能团，则J可能的结构有 种(不考虑立体异构)。 (6)设计以和乙醛为原料合成的路线 (用流程图表示，HCN等其他无机试剂任选)。 【答案】(1) 酮羰基 酯基 (2) 加成反应 消去反应 (3) 酸性高锰酸钾溶液 (4) (5)17 (6) 【分析】A分两步生成B，结合B的分子式与C的结构可知，B的结构为；结合A→B的中间产物等效氢个数之比为3：2：2，可知，A到B先发生取代反应，生成中间产物，后与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应。结合B、C的分子式变化可知，B中的羧基与发生取代反应，生成C()。D和E发生题图已知中的反应生成F，F为。H经过水解得到I，结合I的结构与H的分子式可知，H为，G与HCl得到H的反应类似已知中的反应，C与F反应得到G，据此解答。 【解析】（1）E的结构为，所含官能团为酮羰基和酯基； （2）D和E发生题中已知反应生成F的反应，是E中羰基发生加成反应，得到羟基，羟基再与相邻N原子上的H原子发生消去反应，因此涉及加成反应和消去反应； （3）根据分析，A→B的反应中，中间产物的结构简式为；第二步反应为苯环侧链甲基氧化为羧基，所需要的反应试剂是酸性高锰酸钾溶液； （4）由分析可知，G→H的化学方程式为（由原子守恒推测出的生成）； （5）J的分子式为，含有与B相同的官能团，故J由以下四种碎片组成：（作为母体，可接侧链）、、、（饱和碳原子，可接H，可接其他碎片）；当J为苯的一取代物，仅1种结构；当J为苯的二取代物，有（邻、间、对）3种和（邻、间、对）3种结构；当J为苯的三取代物，有、、10种取代位置；故共计种； （6）乙醛与HCN加成得到，被氧化为，在酸性条件下水解得到，与反应得到，故合成路线是 。 题型02 根据反应条件进行推断 【典例02】（2025·陕西西安·模拟预测）甲磺酸阿帕替尼是治疗肿瘤的一种靶向药物，下图是其中间体（H）的一种合成路线： 已知：ⅰ． ； ⅱ．； ⅲ． (1)A的名称是 ，B→C的反应类型是 。 (2)C的结构简式是 ，E中的官能团名称是 。 (3)反应条件X应选择______（填序号）。 A．KMnO4/H+ B．C2H5OH/NaOH C．H2/Pd D．HNO3、H2SO4/加热 (4)E→F的反应方程式为 。 (5)满足下列条件的H的同分异构体有 种。 ①含有-NH2、-OH、3种结构 ②核磁共振氢谱显示，除苯环上的氢原子外，还有2种氢原子 (6)化合物H的另一种合成路线如图： N的结构简式为 。 【答案】(1) 苯乙酸 取代反应 (2) 酯基、氨基 (3)C (4)++HCl (5)7 (6) 【分析】由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成，则B为；氢化钠作用下与发生取代反应生成，则C为；浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，催化剂作用下与发生取代反应生成，则F为；甲醇钠作用下与氨气发生取代反应生成，则G为；一定条件下发生信息i反应生成，则H为。 【解析】（1）由结构简式可知，的名称为苯乙酸；氢化钠作用下与发生取代反应生成，故答案为：苯乙酸；取代反应； （2）由分析可知，C的结构简式为；E中的官能团名称为酯基、氨基，故答案为：；酯基、氨基； （3）由分析可知，D→E的反应为催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，则反应条件X为H2/Pd，故答案选：C； （4）由分析可知，E→F的反应为催化剂作用下与发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为++HCl； （5）H的同分异构体含有、3种结构，核磁共振氢谱显示，除苯环上的氢原子外，还有2种氢原子说明分子中含有3个连接在饱和碳原子上的氨基，羟基取代如图数字标注的苯环上的氢原子：，所以符合条件的同分异构体共有7种，故答案为：7； （6）由有机物的转化关系可知，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，则M为；与发生取代反应生成，则N为，故答案为：。 题型03 根据试题信息进行推断 【典例03】（2025·辽宁沈阳·三模）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下： 已知： i． ii． (1)A分子含有的官能团是 。 (2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号) 。 a．核磁共振氢谱有5组峰 b．能使酸性溶液褪色 c．存在2个六元环的酯类同分异构体 d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体 (3)E→G的化学方程式是 。 (4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是 。 (5)L的分子式为。L的结构简式是 。 (6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。 已知： i． ii． 写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式： 、 、 。 【答案】(1)氟原子(或碳氟键)、醛基 (2)abc (3) (4) (5) (6) 【分析】由题干合成流程图中，结合A的分子式和信息i不难推出A为，B为反式结构，进而可以推出B的结构为，B与乙醇在浓硫酸共热时发生酯化反应生成D，故D为，与D的分子式相符；ClCH2COONa与NaCN先发生取代反应生成NC-CH2COONa，然后再酸化得到E，E为NC-CH2COOH，E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，G为NC-CH2COOCH2CH3，D和G发生加成反应生成；结合J的分子式，J分子中有3个官能团，包括1个酯基，与H2发生反应生成J，可以推出J的结构简式为，同时生成乙醇；由物质结合M的分子式和信息ii，并由(5)L的分子式为C7H6O3可以推出L的结构简式为，M的结构简式为，据此分析解答。 【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为，故A分子含有的官能团是氟原子、醛基，故答案为：氟原子(或碳氟键)、醛基； （2）B为： a．根据等效氢原理可知B的核磁共振氢谱共有5种峰，如图所示，故a正确； b．由B的结构简式可知，B中含有碳碳双键，可以使KMnO4酸性溶液褪色，故b正确； c．B具有含2个六元环的酯类同分异构体，如等，故c正确； d．B分子的不饱和度为6，含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体的不饱和度为7，因此B不存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体，故d错误； 故答案为：abc； （3）E为，G为，E与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，反应的化学方程式为，故答案为：； （4）根据上述分析，J的结构简式为，故答案为：； （5）由分析可知，L的结构简式为，故答案为：； （6）根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式，可推知Q的结构简式为，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/HAc，P的结构简式为，由N到P的反应条件为O3/Zn，H2O且N为黄樟素的同分异构体，可推知N的结构简式为，故答案为：；；。 题型04 逆推法进行推断 【典例04】（2025·浙江嘉兴·一模）某研究小组以甲苯为起始原料，按下列路线合成某利尿药物M。 (1)D中的官能团名称为 ；从整个过程看，的反应目的是 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．的反应试剂及条件为、光照 B．F中杂化的原子数为1个 C．的过程中有生成 D．J在一定条件下可以生成高分子化合物 (3)E的结构简式为 。 (4)写出的化学方程式 。 (5)的中间产物(分子式为)可能的结构简式是 。 (6)以B和丙醛为原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(1) 硝基、氯原子 保护氨基 (2)CD (3) (4)++H2O (5)      (6) 【分析】根据K的结构简式及A、B、D的分子式知，A为，A的苯环上甲基邻位的氢原子被硝基取代生成B为，根据F的结构简式知，苯环上甲基的对位氢原子被氯原子取代生成D为，D中硝基发生还原反应生成E中氨基，则E为，E通过两次取代反应生成F，F中氨基和乙酸发生取代反应生成G为，G发生氧化反应生成H为，H发生水解反应得到J，K和J发生取代反应生成L，根据M的结构简式知，J为，L为，L和CH3CHO先发生加成反应再发生取代反应生成M。 【解析】（1）由分析可知，D为，官能团名称为硝基、氯原子，F→G的过程中氨基转化为酰胺基，H→J的过程中酰胺基又转化为氨基，则的反应目的是保护氨基。 （2）A．由分析可知，B为，苯环上甲基的对位氢原子被氯原子取代生成D，反应试剂及条件为、催化剂（Fe或FeCl3），A错误； B．F中甲基碳原子形成4个键，不含孤电子对，为杂化，氨基氮原子形成3个键，含1个孤电子对，为杂化，F中杂化的原子数为2个，B错误； C．由分析可知，E通过两次取代反应生成F，E和ClSO3H发生取代反应生成，和NH3发生取代反应生成F，该过程中有生成，C正确； D．由分析可知，J为，其中含有1个羧基和1个氨基，J在一定条件下可以发生缩聚反应生成高分子化合物，D正确； 故选CD。 （3）由分析可知，E为。 （4）由分析可知，K和J发生取代反应生成L，化学方程式为：++H2O。 （5）L为，L和CH3CHO先发生加成反应再发生取代反应生成M，L和CH3CHO先发生加成反应生成中间产物(分子式为)可能的结构简式是或。 （6）由逆向合成法分析，可由和丙醛发生L生成M的反应原理得到，可由和发生取代反应得到，可由发生还原反应得到，可由发生氧化反应得到，可由发生还原反应得到，合成路线为：。 【巩固练】 1．（2025·广东中山·模拟预测）有机化合物K作为高活性农用杀菌剂，其合成路线如下。 已知：i、。 ⅱ、。 (ⅲ)酯基和羰基均为吸电子基团，可以使位极性增强，易断裂。 (1)A分子含有的官能团名称是 。 (2)E→F的反应类型 。 (3)D→E的化学方程式是 。 (4)下列说法正确的是 (填序号)。 a．I能与溶液反应 b．J的分子式为，核磁共振氢谱显示峰面积比为 c．1 mol K最多能与发生加成反应 (5)含苯环且能发生银镜反应的D的同分异构体 种，写出其中一种核磁共振氢谱上显示四个峰的同分异构体的结构简式 。 (6)B与F合成G过程如下。 已知： L和M的结构简式分别为 、 。 【答案】(1)羧基、碳氯键 (2)取代反应 (3) (4)ab (5) 4 或 (6) 【分析】根据已知信息，A（，含羧基结构）与反应，A中羧基转化为酰氯，生成B，可知A为。由D()与乙醇的反应的条件为浓硫酸和加热，可知该反应为发生酯化反应，D中有羧基，故D为，与乙醇生成E()。E与CH3COOC2H5、C2H5ONa反应，依据已知信息ii，生成F()。B与F反应生成L()， 异构化为，再脱去HCl生成G，G反应生成I()，I与J()反应脱水生成K( )。 【解析】（1）根据分析，A为，含有的官能团名称是羧基、碳氯键。 （2）E()与CH3COOC2H5反应生成F()的反应类型是取代反应。 （3）D为，与乙醇生成E()属于酯化反应，方程式为。 （4）a．I是，含有羧基，能与溶液反应，a正确； b．由题意可知，I()脱去1分子水生成K，推出J为其分子式为，结构简式为：，核磁共振氢谱显示峰面积比为，b正确； c．K中含有2个苯环、1个碳碳双键、1个羰基，则1molK最多能与6+1+1=发生加成反应，c错误； 故选ab。 （5）含苯环且能发生银镜反应的D()的同分异构体，苯环的一取代有；二取代苯环上连有醛基、羟基两个取代基，共3种位置；综上符合要求的同分异构体有4种。 其中一种核磁共振氢谱上显示四个峰的同分异构体的结构简式有、。 （6）F的结构简式为，酯基和羰基均为吸电子基团，可以使α位C－H极性增强，易断裂，B与F反应生成L，反应方程式为：，根据已知：可得，异构化为，再脱去HCl生成G。 2．（2025·山东·一模）化合物K是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。 已知：① ②RBrRMgBr 回答下列问题： (1)A具有酸性，且酸性比乙酸 (填“强”或“弱”)，A→B的反应类型为 ，Ⅰ中含有的官能团的名称是 。 (2)D→E过程中有副产物生成，为E的同分异构体，则的结构简式为 。 (3)E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 a．经红外光谱测定分子中含结构，且苯环上只有两个取代基 b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构 c．能与银氨溶液反应产生银镜 (4)写出J→K的化学方程式 。 (5)一种以乙醛、丙酮、为原料，制备某有机物的合成路线如下图所示。其中有机物M、N的结构简式分别为 、 。 【答案】(1) 强 酯化反应或者取代反应 羟基、酮羰基和酯基 (2) (3)8 (4)+H2O (5) 【分析】A具有酸性，则A的结构简式为CH2BrCOOH，A与乙醇发生酯化反应，则B的结构简式为CH2BrCOOCH2CH3，根据信息②可知，C的结构简式为，根据D的分子式，以及E的结构简式可知，D为苯甲醛，即结构简式为，根据F的分子式，以及E的结构简式，E→F发生消去反应，即F的结构简式为，F与氢气发生加成反应，对比F、G的分子式，且信息②，则G的结构简式为，H的结构简式为；生成J发生酯的水解，即J的结构简式为，J发生酯化反应生成K，以此解答。 【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为CH2BrCOOH，溴原子电负性比较大，是吸电子基团，吸电子效应使得羧基中氢氧键的极性增大，氢氧键容易断裂电离出氢离子，所以A酸性比乙酸强，A的结构简式为：CH2BrCOOH，B的结构简式为：CH2BrCOOCH2CH3，故A→B的反应类型为酯化反应，由I的结构简式可知，Ⅰ中含有的官能团的名称是羟基、酮羰基和酯基，故答案为：强；酯化反应或者取代反应；羟基、酮羰基和酯基； （2）由题干流程图信息可知，D→E过程中为D和CH3CH2CH2C=O(CH3)中的α碳上的H发生加成反应，由于CH3CH2CH2C=O(CH3)中有两个α碳上的H，则有副产物E'生成，E'为E的同分异构体，则E'的结构简式为，故答案为：； （3）E的同分异构体符合：a.经红外光谱测定结构中含结构，且苯环上只有两个取代基；b.能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构，说明含酯基且两个取代基位于对位；c.能与银氨溶液反应产生银镜，说明含醛基或甲酸某酯基，综上结合分子式可判断该分子中，苯环上两侧链分别为—C5H11和—OOCH，—C5H11的碳架异构有8种，故答案为：8； （4）由分析可知，J的结构简式为：，则J→K发生酯化反应成环，J→K反应的化学方程式为：+H2O，故答案为：+H2O； （5）根据信息，CH3CHO与丙酮反应生成，加热发生消去反应生成M（），与格式试剂反应生成N（），然后在浓硫酸条件下加热发生消去反应生成目标产物；故答案为：；。 3．（2025·辽宁·二模）以有机物A为原料，合成某药物中间体H的路线如下： 已知：，Et代表乙基。 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为： 。 (2)D→E的反应类型为 反应。 (3)F的结构简式为 ；G中官能团有碳碳双键、羧基和 。 (4)一般包含双键和单键相互交替排列的分子中存在大键。H中a、b两处碳碳键的键长a b(填“<”、“>”或“=”)。 (5)满足下列条件的有机物共有 种。 ①比A少1个碳原子和6个氢原子；②只含两个甲基；③与溶液发生显色反应。 (6)有机物的合成路线如下(部分反应条件已省略)，其中N的结构简式为 。 【答案】(1) (2)加成 (3) 酮羰基 (4)> (5)13 (6) 【分析】结合C的结构简式和B的分子式可知，B和CH3I发生取代反应生成C，则B为，结合D、和E的结构简式可知，D和发生加成反应生成E，E发生已知信息的反应原理得到的F为，F→G是F中酯基的水解，则G为，G受热脱去1分子CO2生成H，以此解题。 【解析】（1）由分析可知，B为，A和HCHO、(H3C)2NH反应生成B，由原子守恒可知，该反应中还有H2O生成，化学方程式为：。 （2）由分析可知，D和发生加成反应生成E。 （3）由分析可知，F的结构简式为；G为，官能团有碳碳双键、羧基和酮羰基。 （4）含双键和单键相互交替排列的分子中存在大π键，即b处存在大π键，大π键是介于单键和双键之间的一种特殊键，所以a、b两处碳碳键的键长：a>b。 （5）A的分子式为C10H18O，①比A少1个碳原子和6个氢原子，则分子式为C9H12O、不饱和度为；②只含两个甲基；③与FeCl3溶液发生显色反应，则有机物结构中含有一个苯环且苯环上有三个取代基：-OH(酚羟基)、-CH3、-CH2CH3，这样的同分异构体有：、、 (数字表示乙基的位置)，一共10种，或者有机物结构中含有一个苯环且苯环上有两个取代基：-OH，-CH(CH3)2，两个取代基在苯环上有邻、间、对三种情况，故符合条件的同分异构体总计13种。 （6）结合D→E的反应，根据和的结构可知，M的结构简式为；结合题给已知信息，同时根据的结构可知，N的结构简式为。 4．（2025·浙江·一模）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图： 已知： i. ii. 请回答： (1)G中官能团的名称为 。 (2)下列说法不正确的是__________。 A．化合物结合能力比氨气弱 B．试剂a的结构简式为 C．在浓氨水催化下，苯酚和过量的甲醛反应能生成网状结构的酚醛树脂 D．的过程经历了加成、水解两个步骤 (3)奥昔布宁的结构简式是 。 (4)写出由生成反应的化学方程式： 。 (5)由生成的反应中，可能得到分子式为的副产物，其结构简式为 。（写出1种）(6)根据以上信息，设计以苯和甲苯为原料合成的路线 。（用流程图表示，无机试剂任选） 【答案】(1)碳碳三键、羟基 (2)A (3) (4)+CH3OH+H2O (5) (6) 【分析】苯酚与H2发生加成反应产生A是环己醇：；环己醇与浓盐酸混合加热发生羟基的取代反应产生B：，B与Mg在乙醚存在时反应产生C：，根据F、C结构简式，结合已知i.反应可知E是，逆推可知D是，D与CH3OH在浓硫酸存在条件下加热发生酯化反应产生E。试剂a是CH3OH，G分子式是C3H4O，G与CH3COOH在浓硫酸存在条件下加热反应产生H，根据H结构可知G是HC≡C-CH2OH，F与K发生信息ii.的酯交换反应产生分子式为C22H31NO3的奥昔布宁和乙酸甲酯CH3COOCH3。 【解析】（1）G是HC≡C-CH2OH，官能团的名称为碳碳三键、羟基； （2）A．化合物中N原子连接2个乙基，乙基是给电子基，会使N原子上的电子云密度增大，对的吸引力增强，结合能力比氨气强，A不正确； B．根据分析可知，试剂a的结构简式为，B正确； C．在浓氨水催化下，苯酚和过量的甲醛反应，甲醛提供-CH2OH，苯酚提供酚羟基，通过缩聚反应能生成网状结构的酚醛树脂，C正确； D．的过程，C中的碳氧双键先与E发生加成反应，然后加成产物在一定条件下发生水解反应，所以经历了加成、水解两个步骤，D正确； 答案选A； （3）根据上述分析可知奥昔布宁的结构简式是； （4）由生成反应是D与甲醇发生酯化反应生成E和水，反应的化学方程式：+CH3OH+H2O； （5）由生成的反应中，可能得到分子式为的副产物，结合反应及副产物的分子式可推知，其结构简式为； （6）根据以上信息，以苯和甲苯为原料合成，甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成，在强碱的水溶液中加热生成，催化氧化得到；苯在氯化铁催化下与氯气发生取代反应生成，与Mg作用生成，与系列反应后酸化，得到，合成路线为。 4．（2025·山东·一模）一种药物——扩瞳剂的合成路线如下： 已知：①        ② (1)A的官能团名称为 ，的反应试剂和反应条件为 ； (2)F的结构简式为 ，的反应类型为 ，F生成产物的化学方程式为 ； (3)符合下列条件的C的同分异构体的结构简式为 ； ①属于芳香族化合物             ②能发生银镜反应 ③含有4种化学环境的氢         ④能够与溶液反应 (4)已知： 综合上述信息，由和合成的路线如下 则的结构简式分别为 、 。 【答案】(1) 碳氯键 乙醇、浓硫酸、加热 (2) 取代反应 +HOCH2CH2N(CH3)2+CH3CH2OH (3) (4) 【分析】由产物和A的分子式可推知，A为，A与氰化钠发生取代反应生成B（），B在酸性条件下生成C()，C与溴单质生成D()，D与乙醇发生酯化反应生成E（），E发生信息反应生成F（），F与HOCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成，据此分析； 【解析】（1）A的官能团名称为碳氯键，为酯化反应，反应试剂和反应条件为乙醇、浓硫酸、加热； （2）根据分析，F的结构简式为，的反应类型为取代反应，F生成产物的化学方程式为+HOCH2CH2N(CH3)2+CH3CH2OH； （3）C（）的同分异构体①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应含有醛基或-OOCH结构；③含有4种化学环境的氢；④能够与溶液反应说明含有羧基或酚羟基或酯基，综上所述，可确定含有-OOCH，含有4种化学环境的氢的结构简式为； （4）发生信息反应生成，，发生信息②反应，生成N，M与N在酸性条件下生成产物。 5．（2025·陕西西安·模拟预测）聚酰亚胺是重要的工程塑料，广泛应用于航空、纳米、激光等领域，被称为“解决问题的能手”。聚合物P是合成聚酰亚胺的中间体。一种合成聚合物P的路线如下： 已知：i． ii．(R代表烃基) 回答下列问题： (1)C中官能团的名称是 ，C→D的反应类型是 。 (2)E苯环上的一氯代物有1种，则E→F的化学方程式是 。 (3)下列有关说法正确的是 (填字母)。 a．A中所有原子可能共平面 b．B生成C所需试剂是浓硝酸，反应条件是浓硫酸和加热 c．能够用酸性KMnO4溶液鉴别E、H d．C中所有碳原子的杂化方式均为sp2杂化 (4)H的结构简式为 。 (5)同时符合下列条件的B的同分异构体有 种。 ①属于芳香族化合物；②含有—COO—结构。 (6)参照上述合成路线，设计由、CH3OH和(CH3CO)2O制备的合成路线： (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1) 硝基、酯基 还原反应 (2)+2CH3Cl+2HCl (3)abc (4) (5)38 (6) 【分析】由反应条件可知A和C2H5OH发生酯化反应生成B，B发生硝化反应生成C，可知B的结构简式为，A为根据E的分子式和F的结构简式可知E发生取代反应生成F，E苯环上的一氯代物有1种，E的结构简式为，F发生氧化反应生成了G，结合G的分子式可以推知G为，G脱水生成H(C10H2O6)，H与D发生缩聚反应生成P，结合P的结构倒推出H为，据此回答问题。 【解析】（1）由结构简式可知，C中官能团的名称是硝基、酯基，C→D过程中硝基转化为氨基，发生还原反应，故答案为硝基、酯基；还原反应。 （2）由分析可知，E的结构简式为，E和CH3Cl发生取代反应生成F，化学方程式为+2CH3Cl+2HCl，故答案为+2CH3Cl+2HCl。 （3）a．由分析可知A为苯环和-COOH中C原子都是sp2杂化，为平面结构，则A中所有原子可能共平面，a正确； b．由分析可知，B发生硝化反应生成C，所需试剂是浓硝酸，反应条件是浓硫酸和加热，b正确； c．E的结构简式为，H为，E可以使酸性KMnO4溶液褪色，而H不能，所以能够用酸性KMnO4溶液鉴别E、H，c正确； d．C中含有苯环、酯基和乙基，碳原子的杂化方式为sp2、sp3杂化，d错误； 故选abc。 （4）由分析可知，H的结构简式为，故答案为。 （5）B的同分异构体满足条件：①属于芳香族化合物则含有苯环；②含有—COO—结构，说明其可以是羧酸或者酯，故分下列情况讨论： 当为羧酸时，苯环上只有1个取代基为-CH2CH2COOH或-CH(CH3)COOH，共2种；苯环上有2个取代基为-COOH、-C2H5或-CH3、-CH2COOH，共2×3=6种；若苯环上有3个取代基为-COOH、-CH3、-CH3，共6种； 当为酯时，苯环上只有1个取代基为-COOCH2CH3或-CH2COOCH3或-OOCCH2CH3或- CH2OOCCH3或-CH2CH2OOCH或-CH(CH3)OOCH共6钟，苯环上有2个取代基为-OOCH、-C2H5或-CH3、-COOCH3，或-CH3、-OOCCH3或-CH3、-CH2OOCH共4×3=12种，苯环上有3个取代基为-OOCH、-CH3、-CH3共6种； 综上所述，满足条件的同分异构体有2+6+6+6+12+6=38种，故答案为38种。 （6）和CH3OH发生酯化反应生成，发生硝化反应生成，发生还原反应生成，和(CH3CO)2O发生已知信息的反应原理得到，合成路线为：。 6．（2025·陕西·模拟预测）罗美昔布是一种抗炎药，临床用于治疗风湿性关节炎、牙痛等，化合物W是合成罗美昔布的一种中间体，W合成路线如下： 已知：(i) (ii) (1)A的化学名称为 。 (2)由C生成D的反应类型为 ；D中碳原子采取的杂化方式有 。 (3)设置D→E和F→G两步反应的作用是 。 (4)写出由G生成H的化学方程式 。 (5)写出I的结构简式 。 (6)M为D的同系物，相对分子质量比D大14。M的同分异构体中同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上含有两个取代基，且位置相对；②含有-NH2：③能发生银镜反应。 满足上述条件的同分异构体中，且核磁共振氢谱峰面积比为3：2：2：2：1，写出其中一种的结构简式 。 【答案】(1)氟苯或1-氟苯 (2) 取代反应 sp2、sp3 (3)占位，防止副产物生成，提高目标产物的产率 (4) (5) (6) 16 (任写一种，合理即可) 【分析】根据A的分子式，得出A的结构为：，A发生硝化反应生成B，B的结构为： ，B在Zn、HCl条件下发生还原反应生成C，C的结构为：，C和发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E在酸性条件下水解生成F，根据H的结构和G的分子式，推出G的结构为： ，X的结构为：，G和X发生已知反应ⅰ，生成H，根据W的结构简式和已知反应ⅰⅰ，I的结构为： 。 【解析】（1）A的结构简式为： ，化学名称为：氟苯或1-氟苯； （2）C的结构简式为： ，D的结构简式为：，C和发生取代反应生成D；D中苯环和酰胺基碳原子为杂化，甲基为杂化； （3）设置D→E和F→G两步反应的作用是：占位，防止副产物生成，提高目标产物的产率； （4）根据H的结构和G的分子式，推出G的结构为：，X的结构为： ，G和X发生已知反应ⅰ，生成H的方程； （5）根据W的结构简式和已知反应ⅰⅰ，I的结构为：； （6）M为D的同系物，相对分子质量比D大14，多了一个，①苯环上含有两个取代基，且位置相对；②含有；③能发生银镜反应，含有 ，M的同分异构体中同时满足下列条件的有： ：F原子与，，替换位置，可得4种不同的结构； ，F原子与，，替换位置，可得3种不同的结构； F原子与，，替换位置，可得3种不同的结构； F原子与，，替换位置，可得3种不同的结构； ，F原子与，，替换位置，可得3种不同的结构； 共有16种；核磁共振氢谱为3∶2∶2∶2∶1的同分异构体为： 。 【强化练】 7．（2025·四川眉山·模拟预测）缓释药物与相应普通制剂比较，给药频率减少且能显著增加患者的顺应性或降低药物的副作用。以下为缓释布洛芬的合成过程： 已知：气态烃A是石油裂解的产物，。回答下列问题： (1)的反应类型为 ，F中官能团名称为 。 (2)写出C的结构简式 ，G物质是否存在顺反异构 (填“是”或“否”)。 (3)写出过程中①的化学方程式 。 (4)请写出K→M过程的化学方程式 ，该反应类型为 。 (5)化合物G的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为 。 ①遇溶液显紫色 ②可与银氨溶液发生银镜反应 ③核磁共振氢谱图有六组吸收峰，且峰面积比为 【答案】(1) 加成反应 碳碳双键、醛基 (2) 是 (3) + (4) n 加聚反应 (5) 【分析】由题给信息可知，A为乙烯，A和水加成生成B(乙醇)，B催化氧化为C(乙醛)；D(苯甲醇)催化氧化为E(苯甲醛)，C和E反应生成F，F中醛基发生银镜反应酸化后转化为羧基得到G，G和乙二醇发生酯化反应生成K()，K中含有碳碳双键，发生加聚反应生成M，M中羟基与布洛芬发生取代反应转化为产品缓释布洛芬。 【解析】（1）由分析可知，的反应为乙烯与水的加成反应；F的结构简式为，含有的官能团名称为碳碳双键、醛基，故答案为加成反应；碳碳双键、醛基。 （2）由分析知，C为乙醛，结构简式，G的结构简式为，含有碳碳双键且双键碳上所连的基团不同，因而存在顺反异构，故答案为；是。 （3）写出过程中①为醛基与银氨溶液的反应，化学方程式为 +，故答案为 +。 （4）由分析可知，K→M过程是K中的碳碳双键发生加聚反应生成M，化学反应方程式为n，故答案为n；加聚反应。 （5）G的同分异构体中遇溶液显紫色，含有酚羟基；可与银氨溶液发生银镜反应，含有醛基；根据G的结构简式可知，还应含有碳碳双键；核磁共振氢谱图有六组吸收峰，且峰面积比为，羟基、醛基上各有1种氢，若碳碳双键上有2种氢，则苯环上有2种氢，2个取代基处于对位，符合条件的结构简式为，故答案为。 8．（2025·湖北武汉·模拟预测）物质I是一种存在于茄科植物中的生物碱。I的一条合成路线如下： 已知：①；② ③，R可为烃基、等 (1)写出A→B反应的化学方程式 。 (2)D中含氧官能团的名称为 。 (3)D→E分两步进行。第一步反应产物的结构简式为 。 (4)E→F的反应类型为 。 (5)已知杂化轨道中s成分越多，原子的电负性越大。比较H中①②号N原子碱性强弱：① ②(填“>”、“<”或“=”)。 (6)已知吡啶()与苯均具有芳香性。物质X(分子式为)是A的同系物，则X的芳香化合物同分异构体有 种(包含X本身)。 (7)以和不超过三个碳的有机物为原料，合成的路线如下(无机试剂任选)。 ，合成路线中M结构简式为 ，N的名称为 。 【答案】(1)+H2SO4+H2O (2)羰基、醚键 (3) (4)还原反应 (5)< (6)14 (7) CH3CN 乙二胺或1,2-乙二胺 【分析】A通过取代反应生成B，结构为；B通过取代反应生成C，C的结构为；C利用已知①的原理生成D，D的结构为；D利用已知③的原理生成E，E的结构为 ；在经过还原反应生成F，F利用已知②的原理生成G，G的结构为，在碱性条件下形成5元氮环，最后发生取代反应得到产物生物碱I。 【解析】（1）A发生取代反应生成B，反应方程为 +H2SO4+H2O； （2）D的结构是，其中含氧官能团的名称为羰基、醚键； （3）D→E，分两步进行反应碳氧双键转变为碳氮双键，第一步反应为加成反应，第二步反应为消去反应，故第一步反应产物的结构简式为； （4）E→F的过程中，得氢失氧，是还原反应的特点； （5）已知杂化轨道中s成分越多，原子的电负性越大，N原子吸引电子能力越强，碱性越弱。①的氮原子为sp2杂化，②的氮原子为sp3杂化，①的氮原子杂化轨道中s成分比②多，更难与氢离子形成配位键，所以①号N原子碱性更弱； （6）已知吡啶()与苯均具有芳香性，按要求写出X的芳香化合物同分异构体，故同分异构体中含有或的结构。X的分子式为，当含结构时，取代基为-CH2-CH3的有3种，如图：，取代基为-CH3和-CH3的有6种，表示如下：、，共9种；当含结构时，取代基为-CH2NH2、-NHCH3的有2种，取代基为-CH3和-NH2的有3种（邻、间、对）；故X的芳香化合物同分异构体共14种。 （7）利用已知①的原理，进攻含-CN的碳，使之变成碳氧双键，所以M的结构为CH3CN；利用已知③的原理，-NH2进攻 中碳氧双键的碳，形成碳氮双键，利用KOH再形成碳氮单键，故N的结构为H2NCH2CH2NH2，命名为乙二胺或1,2-乙二胺。 9．（2025·四川成都·模拟预测）多并环化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下： 已知：i、 ii、 (1)A→B所需试剂是 。 (2)的名称为 。 (3)B→C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为 。 (4)E中官能团的名称为 。 (5)F→G的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为 。 (6)芳香族化合物M是I的同分异构体，写出一种符合下列条件的M的结构简式 。 a．能与NaHCO3反应        b．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：2：1 (7)以、为原料，设计合成有机物的合成路线如下： 其中中间体a、中间体b的结构简式分别为 、 。 【答案】(1)浓硝酸、浓硫酸 (2)乙二酸二甲酯或草酸二甲酯 (3) (4)硝基、羧基 (5) (6) (7) 【分析】根据A的分子式可知，A为甲苯，结合B、C、D可推得B为邻硝基甲苯，由A→B发生硝化反应，所需试剂是浓硫酸、浓硝酸；邻硝基甲苯与乙二酸二甲酯发生取代反应得到C（），C发生水解反应得到化合物D，D在催化剂作用下得到化合物E（）；E在Fe/HCl作用下被还原得到F（），F在酸性条件下发生取代反应得到化合物G，G在氧气和催化剂的作用下，得到羰基化产物I；化合物I在过氧化氢的氧化下得到J；根据已知信息，化合物J和邻苯二胺相互作用得到化合物K。 【解析】（1）由A→B发生硝化反应，所需试剂是浓硫酸、浓硝酸； （2）属于酯类化合物，由乙二酸（草酸）和甲醇发生酯化反应所得，名称为乙二酸二甲酯或草酸二甲酯； （3）B→C的反应为取代反应，得到化合物C和甲醇，反应的化学方程式为：； （4）E结构为其中官能团的名称为羧基、硝基； （5）F→G的过程中会得到少量聚合物，F中含有羧基和氨基，可发生缩聚反应得到聚合物，结构为：； （6）芳香族化合物M是I的同分异构体，则M中含有苯环结构；其能与反应，则含有羧基；还剩一个碳原子和一个氮原子，组成氰基，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：2：1，因此结构为：； （7）由流程可知，a与邻苯二胺发生取代反应，因此化合物a为；由信息i可知，碳氧双键与氨基发生加成反应，首先得到羟基与碳氮单键，之后羟基再发生消去反应得到碳氮双键，因此化合物b是。 10．（2025·安徽·模拟预测）有机化合物H为某药物中间体，一种合成化合物H的路线如图。 已知：Ⅰ．(R为烃基或H原子，X为卤素原子，下同)。 Ⅱ． Ⅲ． 回答下列问题： (1)A的系统命名为 ，D中含氧官能团的名称为 。 (2)B→C的化学方程式为 。 (3)F的结构简式为 。 (4)下列说法正确的是___________。 A．化合物A的酸性比苯酚强 B．化合物B中存在分子内氢键 C．化合物G可与溴水发生加成和取代反应 D．化合物H与足量氢气加成产物中有6个手性碳原子 (5)符合下列条件的E的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①含有，除苯环外无其他环状结构 ②能与碳酸钠溶液反应产生CO2 ③核磁共振氢谱中有4组吸收峰，且峰面积之比为6：2：2：1 (6)参照上述合成路线和信息，将下列合成路线补充完整。 其中M、N的结构简式分别为 、 。 【答案】(1) 对甲基苯酚（或4-甲基苯酚） 羟基、羰基 (2) (3) (4)BD (5)4 (6) 【分析】A通过取代反应生成B，B与甲醛加成生成C ，C经取代生成D，D通过取代生成E ，E通过羟醛缩合（加成、消去）生成F ，F经水解生成G，G通过取代生成H。 【解析】（1）根据结构可知A的名称为对甲基苯酚（或4-甲基苯酚），根据D结构简式可知D中含氧官能团为羟基、羰基。 （2）根据分析可知B到C的方程式为。 （3）根据分析可知F的结构为：。 （4）A．甲基的推电子效应使得对甲基苯酚中的氢离子比苯酚中氢离子更难电离，化合物A的酸性比苯酚弱，A错误； B．羰基和羟基距离较近，可形成分子内氢键，B正确； C．有双键可以加成，但是酚羟基的邻对位已经被取代，无法发生取代反应，C错误； D．化合物H与足量氢气加成产物中有6个手性碳原子，D正确； 故答案为：BD。 （5）能与碳酸钠溶液反应产生CO2故还含有羧基，含有氨基和羧基，除苯环外无其他环状结构，核磁共振氢谱中有4组吸收峰，且峰面积之比为6：2：2：1，说明还含有2个化学环境相同的甲基、1个碳碳三键，且存在对称结构，苯环上-COOH、-CCNH2处于对位，或者是-NH2、-CCCOOH处于对位，苯环上2个甲基有2种位置，故符合条件的同分异构体共有2+2= 4种，其结构简式为、、、。 （6）根据合成路线图，和已知信息Ⅲ，苯酚和发生了取代反应，则 M的结构简式为， M和甲醛反应，根据产物的结构简式和反应条件可知M和甲醛发生羟醛缩合反应，N为。 11．（2025·湖南永州·一模）H是一种香料的主要成分，分子结构中含有三个六元环。其一种合成路线如下 (部分反应条件和产物略去)： 已知：① ②C的核磁共振氢谱有6组吸收峰； ③E 和 F 互为同系物。 回答下列问题： (1)按系统命名法，A的名称为 。 (2)B→C的反应类型依次为 、 。 (3)C的结构简式为 。 (4)F中官能团的名称为 。 (5)D→E的化学方程式为 。 (6)F有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①与FeCl3溶液发生显色反应 ②能与NaHCO3溶液反应生成CO2 (7)以丙烯为原料，设计的合成路线 (无机试剂任选)。 【答案】(1)2-甲基丙烯 (2) 取代反应 加成反应 (3) (4)羟基、羧基 (5) (6)13 (7) 【分析】由信息①可得出，A与发生反应生成B为；B与Cl2发生取代反应生成，则A结构简式为(CH3)2C=CH2；与HCl发生加成反应生成C为，与氢氧化钠水溶液反应生成D为，D发生氧化反应生成E为；与HO-Br发生加成反应生成G为，在氧化剂作用下生成，在氢氧化钠水溶液中发生水解反应，然后酸化生成F为；E与F发生酯化反应生成H为。 【解析】（1）A结构简式为(CH3)2C=CH2；按系统命名法，名称为2-甲基丙烯； （2）B→C的第一步反应是取代甲基上的氢原子，属于取代反应；第二步反应是碳碳双键和HCl的加成反应； （3）由分析可知，C的结构简式为； （4）F结构简式为；官能团的名称为：羟基、羧基； （5）D中羟基被氧化为羧基，发生的反应是氧化反应，化学方程式为：； （6）F结构简式为，分子中除了苯环含有2个碳原子，3个氧原子，1个不饱和度，满足①与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能与NaHCO3溶液反应生成CO2，说明含有羧基，若苯环有两个取代基，分别为，有邻、间、对三种，若苯环含有3个取代基，分别为：，3个不同的取代基在苯环上有10种不同的情况，所以共计13种同分异构体； （7）由丙烯制取，需要先制取α﹣羟基丙酸()，再发生缩聚反应，需引入2个官能团，依据信息，丙烯先与HOBr发生加成反应，再氧化，最后水解即可得到α﹣羟基丙酸()，故合成路线(无机试剂任选)为。 12．（2025·安徽马鞍山·二模）化合物I具有良好的降血压等功效，其合成路线如下图(部分反应条件省略)。 已知： ① ② 回答下列问题。 (1)化合物A中的非氧官能团名称是 、 。 (2)B的结构简式是 。 (3)写出C与足量NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式 。 (4)同时符合下列条件的化合物D的同分异构体有 种，写出其中一种同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环且与FeCl3溶液发生显色反应； ②核磁共振氢谱3组峰，且峰面积之比为3:2:1:1； ③不含C-O-C键。 (5)G→H反应的另一个有机产物的结构简式为 。 (6)写出以、CH2(CN)COOC2H5以及C2H5OH为原料制备化合物A的合成路线图 (无机试剂和有机溶剂任用)。 【答案】(1) 碳碳双键 氰基 (2) (3)+2NaOH+2CH3OH (4) 3 或或 (5)CH3OH (6) 【分析】A在浓HCl的条件下生成B，B的分子式为C9H12O4，不饱和度为4，由B与甲醇生成C可知，B与甲醇发生酯化反应生成C，过程中碳原子的数目增加2个，则B的结构为，观察F的结构，结合D、E的分子式，D的分子式为C10H14O4，E的分子式为C10H12N2，则D为，E为，D和E脱水后得到F，F转化后得到G，G中加入碱得到H，H中的含氮杂环加氢后得到I。 【解析】（1）由A结构，A中的非氧官能团名称是碳碳双键、氰基； （2）由分析，B为； （3）C中含酯基，与足量NaOH溶液在加热条件下发生碱性水解生成羧酸盐和甲醇，化学方程式+2NaOH+2CH3OH； （4）D为，为4个不饱和度，且除环外含4个碳、4个氧，同时符合下列条件的化合物D的同分异构体有：①分子中含有苯环且与FeCl3溶液发生显色反应，则含酚羟基，苯环不饱和度为4；②核磁共振氢谱3组峰，且峰面积之比为3:2:1:1，则分子中结构对称，且应该含1个甲基；③不含C-O-C键，则分子中只含羟基或酚羟基；结构为或或，共3种； （5）据分析，结合物质结构、质量守恒，G→H反应化学方程式为：，则G→H反应的另一个有机产物的结构简式为CH3OH； （6）和乙醇发生酯化反应生成，发生已知①反应生成，再和CH2(CN)COOC2H5生成A，故流程为：。 / 学科网（北京）股份有限公司 $