(讲义)第3章 第5节 基础课时15 有机合成-【提分教练】2023-2024学年新教材高中化学选择性必修3(人教版2019)

第五节　有机合成 基础课时15　有机合成 1．了解设计有机合成路线的一般方法，掌握官能团的引入和转化的一些技巧。培养“宏观辨识与微观探析”的化学核心素养。 2．理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用，知道“绿色合成”原则。 3．体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。培养“科学态度与社会责任”的化学核心素养。 一、有机合成的主要任务 1．构建碳骨架：包括碳链的增长、缩短与成环等。 (1)碳链的增长 ①CH≡CHCH2===CH—CNCH2===CH—COOH。 ②。 ③羟醛缩合反应：含有α­H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β­羟基醛，进而发生消去反应。 ＋H2O。 (2)碳链的缩短 (3)碳链成环 共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3­丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯­阿尔德反应(Diels­Alder reaction)，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。 。 2．引入官能团 引入官能团的反应类型常见的有取代、加成、消去、氧化还原等。 (1)引入—OH生成醇的反应有烯与H2O加成，卤代烃水解，酯水解，酮、醛与H2加成等。 (2)引入的反应有醇与卤代烃的消去反应等。 3．官能团的保护 含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如—OH保护过程： 　判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)消去反应可以引入双键，加成反应也可以引入双键。 (√) (2)一定条件下，可以通过取代反应由溴乙烷制备乙醇。 (√) (3)丙烯中既可以引入碳卤键也可以引入羟基。 (√) (4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。 (×) (5)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反应。 (×) 举例说明在合成有机化合物时，如何保护碳碳双键？ [提示]　保护碳碳双键方法：先让碳碳双键与HX发生加成反应，氧化后再发生消去反应生成碳碳双键，如 CH2===CHCH2OHCH2Cl—CH2CH2OHCH2Cl—CH2COOH CH2===CHCOOH。 二、有机合成路线的设计与实施 1．正向合成法 2．逆向合成法 如用基础原料合成乙二酸二乙酯： 发生反应的方程式： 3．设计合成路线的基本原则 (1)步骤较少，副反应少，反应产率高。 (2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。 (3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。 (4)污染排放少。 (5)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。 　(1)以乙烯为原料合成乙炔的路线为_____________________(注明条件和试剂)。 (2)以乙醇为原料合成乙二醇的路线为_____________________________(注明条件和试剂)。 [答案]　(1) (2) 有机合成中官能团的引入、转化与消除 (1)将直接氧化能得到吗？若不能，如何得到？ (2)由怎样转变为? [提示]　(1)不能； (2)由转化成的流程为。 1．官能团的引入 (1)碳卤键的引入 引入方法 典型化学方程式 烷烃与X2的取代 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl 不饱和烃与HX或X2的加成反应 CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 醇与HX的取代 CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O (2)碳碳双键的引入 引入方法 典型化学方程式 醇发生消去反应 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 卤代烃消去反应 CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 炔烃加成反应 CHCH＋HClCH2===CHCl (3)羟基的引入 引入方法 典型化学方程式 烯烃与水加成 CH2===CH2＋H2O CH3CH2OH 醛或酮与H2加成 CH3CH2OH 卤代烃在碱性条件下水解 CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 酯的水解 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH 2．官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 (1)官能团种类变化：利用官能团的衍生关系进行衍变，如 (2)官能团数目变化：通过不同的反应途径增加官能团的个数，如CH3CH2OHCH2===CH2HO—CH2—CH2—OH (3)官能团位置变化：通过不同的反应，改变官能团的位置，如 3．从分子中消除官能团的方法 (1)经加成反应消除不饱和键。 (2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。 (3)经加成或氧化反应消除—CHO。 (4)经