2026届高三化学一轮复习 第10讲 有机合成 课件

有机合成 思考：有机合成的任务是什么？ 目标分子的结构 逆向分析 引入官能团 构建分子骨架 正向合成 核心 方法 思考：有机合成的任务是什么？ 观察结构变化 寻找中间体 优化合成路线 有机合成的一般思路 关注碳骨架和 官能团的变化 逆合成分析法 以“绿色化学”和 “原子经济”为指导 认 目 标 巧 切 断 再 切 断 …… 得 原 料 得 路 线 认碳骨架和官能团 用可靠的反应切断 廉价易得 将上述过程逆向进行写出合成路线 逆合成分析法 一、官能团的引入（转化） 官能团的性质 碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤 键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基 以丙烯为原料，其它无机试剂任选，合成乳酸。 练习 以乙烯为原料，其它无机试剂任选，合成乳酸。 用逆合成分析法推断下列合成过程中的各中间产物 练习 以1,3-丁二烯为原料合成 ，请写出合成路线流程图（无机试剂任选）。 练习 官能团的性质 官能团的保护 醛基、羟基、碳碳双键、氨基的保护 碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤 键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基 一、官能团的引入（转化） 练习 A→B 引入保护基 D→E 脱除保护基 问题1：为什么要对-NH2进行保护？ 问题1答案：-NH2具有还原性,防止硝化反应过程中被浓硝酸、浓硫酸氧化。 E→F 引入保护基 Y→P 脱除保护基 问题2：为什么要对-NH2再次进行保护？ ? ? 副产品 问题2答案：防止-NH2均与N=C发生加成反应，得到过多副产品，降低产率。 思考 （2025·湖南·T17） 17．化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： (4)C→ D的反应方程式为 。在A的氮原子上引入乙酰基(CH3CO−)的作用是 。 答案解析：A→B 引入 CH3CO－，C→D 重新生成氨基，作用是保护氨基； 这里真的是保护氨基吗？为什么要保护氨基？ 相似性 差异性 都能与乙酸酐发生酰化反应 活性：苯基氨>酚羟基 Fries 重排 键的极性：N-H>C-H基 Fries 重排: 乙酸酐 更趋近真实 思考 2022年朝阳一模 保护、定位 乙酸的作用是什么？ 思考 练习 已知： 练习 二、构建分子骨架 链增长 链缩短 增碳反应 减碳反应 链增长 链缩短 增碳反应 成环 开环 减碳反应 二、构建分子骨架 黄檀 香豆素类化合物 ——以合成香豆素类化合物为例 三、微专题：有机合成中碳骨架的构建 黄木樨 任务一 合成香豆素 原料： CH3CHO 任务二 合成羟基香豆素 原料： 任务二 合成羟基香豆素 已知： （R2、R4是烃基，R1、R3是烃基或氢原子） 任务二 合成羟基香豆素 已知： 任务二 合成羟基香豆素 醛/酮的性质 酯的性质 增碳 成环 课堂反馈 合成香豆素类化合物G 原料： 课堂反馈 合成香豆素类化合物G + 已知： 课堂反馈 合成香豆素类化合物G 醛/酮的性质 + 酯的性质 增碳 成环 课堂反馈 合成香豆素类化合物G + + 增碳 成环 成环的反应 + 2 H2O + 2 H2O 课堂反馈 合成有机物P $