专题06 酯化反应与水解反应的定量关系计算 （重难点讲义）化学人教版选择性必修3

专题06 酯化反应与水解反应的定量关系计算 1.理解酯化反应的原理和制备方法。 2.根据水解反应方程式，掌握相关定量计算。 一、酯化反应 1．酯的结构特点 (1)概念 酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′。 (2)官能团：酯基()。 (3)通式 ①酯的通式一般为RCOOR′或，其中R代表任意的烃基或氢原子，R′是任意的烃基，R和R′都是烃基时，可以相同，也可以不同。 ②饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2(n≥2)。 2．酯的物理性质、存在及命名 (1)物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。 (2)存在 酯类广泛存在于自然界，如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 (3)命名 酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如HCOOCH2CH3命名为甲酸乙酯。 命名为苯甲酸乙酯，命名为二乙酸乙二酯，命名为乙二酸二乙酯。 3．酯的化学性质 酯可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。 (1)酯的水解原理 酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。请用化学方程式表示水解反应的原理：。 (2)实验探究 ①酸碱性对酯的水解的影响 实验操作 试管中均先加入1 mL乙酸乙酯 实验现象 a试管内酯层厚度基本不变； b试管内酯层厚度减小； c试管内酯层基本消失 实验结论 乙酸乙酯在中性条件下基本不水解，在酸性条件下的水解速率比碱性条件下的慢 ②温度对酯的水解的影响 实验操作 实验现象 a试管内酯层消失的时间比b试管的长 实验结论 温度越高，乙酸乙酯的水解速率越快 (3)酯在酸性或碱性条件下的水解反应 在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 在碱性条件下，酯的水解是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为 CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 二、酯化反应的种类及定量关系 酸跟醇起作用，生成酯和水的反应叫酯化反应。因醇和酸的种类较多，不同种类的醇和酸之间又可以交叉酯化，从而构成了“形形色色”的酯化反应。 1.一元羧酸与一元醇的酯化反应 RCOOH＋HOR′ RCOOR′＋H2O 2.一元羧酸与二元醇的酯化反应 CH3COOH＋HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OH＋H2O 2CH3COOH＋HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O 3.二元羧酸与一元醇的酯化反应 HOOC—COOH＋CH3CH2OH HOOC—COOCH2CH3＋H2O HOOC—COOH＋2CH3CH2OH CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O 乙二酸二乙酯 4.二元羧酸与二元醇的酯化反应 ①生成普通酯，如： HOOCCOOH＋HOCH2CH2OH HOOC—COOCH2CH2OH＋H2O ②生成环酯，如： ＋2H2O ③生成聚酯，如： nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH ＋(2n－1)H2O 5.羟基酸自身酯化反应 ①分子间生成普通酯，如： ②分子间生成环酯，如： ③分子内生成酯，如： ④分子间生成聚酯，如： ＋(n－1)H2O 6.无机酸与醇的酯化反应 制硝化甘油：＋3HO—NO2 ＋3H2O 由于酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”，所以无论酯化反应的形式如何，该反应都是按照这种反应规律发生，因此学习有机反应的重要方法就是分析反应中化学键的断裂和化学键的形成。 三、酯水解时的定量关系 1.1 mol水解一般需要1 mol H2O(或1 mol NaOH)生成1 mol —COOH(或—COONa)和1 mol —OH， 酯化反应中，1 mol —COOH和1 mol —OH酯化生成1 mol和1 mol H2O。 2.羧酸的酚酯水解时，由于生成酚钠，增加了NaOH的消耗量， 四、一些官能团消耗NaOH的物质的量 官能团 1 mol官能团消耗NaOH的物质的量（mol） —COOH 1 醇酯 1 酚酯 2 酚羟基 1 －X 1 【特别提醒】1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH，但醇羟基与NaOH溶液不反应。 题型01酯化反应及定量关系 【典例01】借助下表提供的信息分析，下列实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是(　　) 物质 乙酸 1⁃丁醇 乙酸丁酯 沸点/℃ 117.9 117.2 126.3 A.用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液 B.使用浓硫酸作催化剂 C.采用水浴加热 D.可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率 【答案】C 【解析】乙酸丁酯中混有乙酸和1⁃丁醇，用饱和碳酸钠溶液进行洗涤，可以中和乙酸、溶解1⁃丁醇、降低乙酸丁酯在水中的溶解度，有利于乙酸丁酯的分层，A正确；实验室制备乙酸丁酯的反应温度需略高于126.3 ℃，而水浴的最高温度为100 ℃，C错误；使用冷凝回流加分水器不断分离出生成的水，促使酯化反应正向进行，有利于提高乙酸丁酯的产率，D正确。 【变式探究】质量相等的下列各物质完全酯化时，需CH3COOH的质量最多的是 A.甲醇 B.丙醇 C.乙二醇() D.甘油() 【答案】D 【解析】设甲醇、丙醇、乙二醇、甘油的质量均为1 g，则甲醇的物质的量为 mol，丙醇的物质的量为 mol，乙二醇的物质的量为 mol，甘油的物质的量为 mol。甲醇、丙醇、乙二醇、甘油完全酯化时，消耗CH3COOH的物质的量分别为mol、mol、 mol、 mol，故等质量的上述物质完全酯化时，需CH3COOH的质量最多的是甘油。 【变式探究】化合物M能发生如下转化，下列说法错误的是(　　) A.过程Ⅰ中包含氧化反应与还原反应，过程Ⅱ发生酯化反应 B.0.5 mol M与足量新制Cu(OH)2充分反应，生成1 mol Cu2O C.M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.M、N、L均含有1个手性碳原子 【答案】D 【解析】1 mol M中含有2 mol醛基，故0.5 mol M与足量新制Cu(OH)2充分反应，生成1 mol Cu2O，B正确；M中含有醛基，N中含有醇羟基(且与羟基相连的碳原子含有H)，故M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；M中不含手性碳原子，N、L中均含有1个手性碳原子，如图所示：、，D错误。 题型02 酯的水解反应及定量关系 【典例02】某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为(　　) A．C14H18O5 B．C14H16O4 C．C16H22O5 D．C16H20O5 【答案】A 【解析】由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基(—COO—)，结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O5＋2 mol H2O1 mol羧酸＋2 mol C2H5OH”，再结合原子守恒定律可推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。 【变式探究】某农民偶然发现他的一头小母牛食用腐败草料后，血液不会凝固。科学家由此得到启发，从腐败草料中提取出结构简式如图所示的双香豆素。下列关于双香豆素的推论错误的是(　　) A．分子式为C19H12O6，有望将它发展制得一种抗凝血药 B．双香豆素可用来制备致命性出血型的杀鼠药 C．可发生水解、加成、氧化反应 D．1 mol 双香豆素在碱性条件下水解，消耗6 mol NaOH 【答案】D 【解析】根据有机物的结构简式，确定其分子式为C19H12O6，A正确；含有酯基可以发生水解反应，存在碳碳双键可以发生加成、氧化反应，C正确；该分子中含有两个酯基，酯基水解生成2个酚羟基和2个羧基，酚羟基和羧基都能与NaOH反应，所以1 mol双香豆素在碱性条件下水解可消耗4 mol NaOH，D错误。 【变式探究】（2025·湖北·模拟预测）酚酞试液是中学常用的酸碱指示剂，酚酞的结构如图所示。下列有关该物质的说法错误的是 A．常温下酚酞是固体且易溶于蒸馏水 B．酚酞属于芳香族化合物 C．1 mol酚酞与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH D．溶液滴入酚酞溶液可能显紫色 【答案】A 【解析】由酚酞分子结构中有酯基和三个苯环等可推断它在水中溶解度较差，A错误；酚酞含苯环，属于芳香族化合物，B正确；1 mol酚酞含有2 mol酚羟基和1 mol酯基，最多可消耗3 mol NaOH，C正确；含酚羟基，能与溶液发生显色反应，D正确；故选A。 【巩固练】 1．某羧酸酯的分子式为C18H26O6，1mol该酯完全水解可得到2mol羧酸和1mol乙二醇，该羧酸的分子式为 A．C8H12O3 B．C8H10O3 C．C9H12O4 D．C9H10O4 【答案】A 【解析】根据酯化反应，，其中1mol羧基与1mol羟基反应生成1mol酯基和1mol水，同理，酯在酸性条件下水解反应生成1mol羧基和1mol羟基，消耗1mol水。根据题意，生成2mol羧酸和1mol乙二醇，需消耗2mol水，设该羧酸的分子式为A，则， ，则对应原子个数相加减，A=。 2．1mol酯R完全水解可得到1molC5H8O4 和2mol甲醇，符合该条件的酯R共有 A．4种 B．6种 C．8种 D．10种 【答案】A 【解析】1mol该酯完全水解可得到l molC5H8O4和2mol甲醇，则说明酯中含有2个酯基，设酯R为M，则反应的方程式为M+2H2O=C5H8O4+2CH3OH，由质量守恒可知M的分子式为C7H12O4，其中只含二个-COOCH3基团，可以看成丙烷的二元取代产物，含两个-COOCH3基团的R的同分异构体共有4种：CH3CH2CH(COOCH3)2，CH3OOCCH2CH(CH3)CH2COOCH3，CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3，，故选A。 3．（24-25高二下·浙江宁波·期中）以淀粉为基本原料制备聚乙烯和乙酸。下列说法正确的是 A．淀粉和葡萄糖都是营养物质，均能在体内发生水解、氧化反应 B．工业上以石油为原料制取乙烯，再经过加聚反应制得聚乙烯 C．燃烧等物质的量的乙烯和乙醇耗氧量不同 D．1mol乙醇和1mol乙酸发生酯化反应生成1mol乙酸乙酯 【答案】B 【分析】淀粉能在体内发生水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇，乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯；乙醇催化氧化成乙醛，乙醛继续被催化氧化为乙酸。 【解析】淀粉和葡萄糖都是营养物质，淀粉属于多糖，能在体内发生水解；葡萄糖是单糖，不能发生水解反应。二者能发生氧化反应，A错误；工业上以石油为原料制取乙烯，再经过加聚反应制得聚乙烯，方程式为：，B正确；乙醇可写成，燃烧等物质的量的乙烯和乙醇，由可知，耗氧量相同，C错误；乙醇和乙酸发生酯化反应是可逆反应，生成的乙酸乙酯小于，D错误；故选B。 4．甘油酸是一种食品添加剂，可由丙三醇(甘油)氧化制得。下列说法正确的是 A．氧化前后手性碳原子数目不变 B．等量甘油酸与足量金属钠、溶液反应放出气体体积比为(相同状况) C．乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物 D．甘油和乙酸发生酯化反应最多可形成5种酯类物质 【答案】D 【解析】甘油分子中没有手性碳原子，甘油酸分子中有一个手性碳原子(与羧基相连的碳原子)，氧化前后手性碳原子数目发生改变，A错误；1mol甘油酸与足量钠(与羟基、羧基)反应生成1.5mol氢气，与溶液(与羧基)反应生成，二者体积之比为，B错误；乙醇、乙二醇和丙三醇分别属于一元醇、二元醇、三元醇，官能团数目不相等，且分子组成上不相差的整数倍，不互为同系物，C错误；甘油和乙酸的酯化产物中，一乙酸甘油酯有2种，二乙酸甘油酯有2种，三乙酸甘油酯有1种，故最多形成5种酯类物质，D正确；故选D。 5．（24-25高二下·浙江·期中）下列化学反应与方程式符合的是 A．过量的铁丝伸入氯气，剧烈燃烧： B．向沉淀中加入过量氨水： C．用酸性高锰酸钾标准溶液滴定草酸： D．甘油与硝酸发生酯化反应： 【答案】B 【解析】过量的铁丝伸入氯气，剧烈燃烧生成氯化铁，化学方程式为：，A错误；向AgCl沉淀中加入过量氨水沉淀溶解，生成和水，反应离子方程式为：，B正确；草酸是二元弱酸，不能拆写成离子形式，其离子方程式为：，C错误；甘油与硝酸发生反应生成三硝酸甘油酯和水，其反应的化学方程式为：+3H2O，D错误；故选B。 6．（24-25高二下·安徽铜陵·期末）碳纤维被誉为新材料之王，原料丙烯腈的产量制约着我国在该领域的发展。2024年初世界最大的丙烯腈生产基地在江苏投产使用。以下丙烯腈应用路线的相关说法错误的是。 A．聚丙烯腈的链节为 B．丙烯腈可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色 C．丙烯酸与乙醇发生酯化反应的方程式： D．将铜丝加热后插入乙醇中，反复多次可以得到具有刺激性气味的乙醛 【答案】A 【解析】聚丙烯腈链节是，A错误；丙烯腈含有碳碳双键，可以和溴水发生加成反应，也可以被高锰酸钾溶液氧化，B正确；酸与醇可以发生酯化反应，C正确；乙醇可以被氧化铜氧化成乙醛，有刺激性气味产生，D正确。故选A。 7．（24-25高三上·湖南岳阳·一模）近日，中科院上海高研院在二氧化碳电催化转化研究中取得重要进展。通过调控N-carbon的孔道结构和表面活性位构型，成功实现了直接转化生成乙醇。用表示阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A．标准状况下，5.6L中所含电子的数目为 B．0.1mol乙醇和0.2mol乙酸发生酯化反应，最多可生成0.1mol乙酸乙酯 C．100g46%溶液中含有氢原子数 D．电催化过程中，每生成1mol乙醇，转移电子的数目为 【答案】C 【解析】标准状况下5.6L的物质的量为mol，1mol中含molmol电子，所以标准状况下5.6L中含电子的数目为，A错误；乙醇和乙酸发生的酯化反应是可逆反应，不能进行到底，B错误；100g46%溶液中含有46g和54g，含有氢原子数为，C错误；电催化过程中由生成乙醇的过程中碳元素由+4价降低到-2价，所以每生成1mol乙醇，转移电子的数目为，D错误。故选C。 8．（2025·四川资阳·一模）没食子酸甲酯具有抗氧化、抗癌、抗炎活性，其结构如图所示。下列关于该分子的说法正确的是 A．分子式为C7H6O5 B．分子中所有原子可能处于同一平面 C．能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D．1 mol分子最多能消耗5 mol NaOH 【答案】C 【解析】由结构简式可知，该分子含有8个C原子、8个H原子和5个O原子，其分子式为C8H8O5，A错误；由结构简式可知，没食子酸甲酯分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子(甲基中碳原子)，所以分子中所有原子不可能处于同一平面，B错误；由结构简式可知，分子中含有酚羟基，酚羟基具有还原性，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，C正确；由结构简式可知，没食子酸甲酯分子中含有的酚羟基和酯基均能与氢氧化钠溶液反应，则1 mol分子最多能消耗4 mol NaOH，D错误；故选C。 9．（25-26高二上·江苏无锡·期末）咖啡酰奎尼酸(X)是金银花抗病毒的有效成分之一，结构如图所示。下列说法正确的是 A．X能发生取代、消去、加成、氧化反应 B．X分子中含有6种官能团 C．1 mol X能与6 mol NaOH反应 D．1 mol X最多能与3 反应 【答案】A 【解析】X分子中含醇羟基（可取代、消去、氧化）、酚羟基（取代、氧化）、碳碳双键（加成、氧化）、酮羰基（加成）、酯基（取代），故能发生取代、消去、加成、氧化反应，A正确；分子中含有的官能团为：酚羟基、醇羟基、酮羰基、酯基、碳碳双键，共5种，B错误；1个分子中有2个酚羟基、1个酯基，与氢氧化钠均按物质的量1∶1反应，1 mol X能与3 mol NaOH反应，C错误；分子中1个碳碳双键能与溴发生加成反应，酚羟基邻位、对位的3个氢原子能被溴原子取代，1 mol X最多能与4 mol Br2反应，D错误；故选A。 10．（25-26高三上·河南商丘·月考）《本草纲目》对旋复花有如下记载：“旋复花性味咸，归肝胃肺经，具有利湿消痰、行气散结之功”。旋复花内酯是其活性成分，结构简式如图所示，下列有关旋复花内酯的说法错误的是 A．分子中所有的碳原子不可能共平面 B．旋复花内酯最多消耗 C．能使酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色 D．催化氧化后的产物能与银氨溶液反应生成银，在试管内壁形成光亮的银镜 【答案】D 【解析】分子中存在多个sp3杂化碳原子（如连接-CH3的饱和碳），其四面体结构导致所有碳原子不可能共平面，A正确；结构中含1个酯基（-OOCCH3）和1个内酯环（分子内酯基），酯基水解均消耗NaOH，1 mol该物质共消耗2 mol NaOH，B正确；含碳碳双键，可与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，可被酸性KMnO4溶液氧化使其褪色，C正确；分子中羟基为仲醇羟基（-CHOH-），催化氧化后生成酮基（-CO-），酮基不能与银氨溶液发生银镜反应，D错误；故选D。 【强化练】 11．（25-26高三上·甘肃兰州·期中）中草药活性成分茅苍术醇的部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．A分子含有4个手性碳原子 B．化合物B的核磁共振氢谱中有3个吸收峰 C．A与B合成C的反应为加成反应 D．1molC分子能与发生反应 【答案】C 【解析】手性碳原子是指连有四个不同原子或基团的碳原子，分析 A 分子的结构，只有环上与甲基相连的碳原子为手性碳原子，所以只有1个手性碳原子，A错误；化合物 B 的结构为CH3C≡CCOOC(CH3)3，其中不同化学环境的氢原子有 2 种（－CH3和－C(CH3)3)中的甲基氢），因此核磁共振氢谱中有 2 个吸收峰，B 错误；A 与 B 反应生成 C 的过程中，A 中的碳碳双键与 B 中的碳碳三键各自发生一次加成反应，形成新的环状结构，属于加成反应，C 正确；C 分子中含有1个酯基（－COOC(CH3)3），该酯基水解后生成的羧酸能与NaOH反应，且水解产生的(CH3)3 COH不与NaOH反应，因此 1mol C分子能与1mol NaOH发生反应，D 错误；故选C。 12．（25-26高三上·四川遂宁·期中）氨磺必利可用于精神分裂症治疗，合成氨磺必利的一种中间体结构简式如图所示。下列关于该中间体的说法错误的是 A．能发生加成反应、取代反应、氧化反应、还原反应 B．与足量氢气加成后的产物中含有5个手性碳原子 C．一定条件下1 mol该中间体最多与3 mol H2发生加成反应 D．该物质最多消耗3 mol NaOH 【答案】D 【解析】分子中含有苯环可与氢气发生加成反应，也属于还原反应，酰氨基、碳氯键等可发生取代反应，该有机物中的氨基会被氧化，或能发生燃烧反应，A正确；该有机物中的苯环与氢气加成后，形成的共5个手性碳原子，B正确；该物质有一个苯环可以和氢气加成，所以一定条件下1 mol该中间体最多与3 mol 发生加成反应，生成B项的物质，C正确；1 mol该物质中的Cl直接与苯环相连，会消耗2 mol NaOH，酰氨基也会消耗等物质的量的NaOH，选项中未指明是1 mol，故不能确定消耗的NaOH的物质的量，D不正确；故选D。 13．（2025·四川成都·一模）可利用如下反应合成某新型有机太阳能电池材料的中间体。下列说法正确的是 A．Y的分子式为 B．X与Y分子所有原子可能共平面，且碳原子的杂化方式相同 C．X只能形成分子间氢键 D．1 mol Y最多可消耗3 mol NaOH 【答案】B 【解析】Y的分子式应该为，A错误；X中和醛基均为平面结构且单键相连，可能共面，C原子均为杂化；Y分子中苯环、碳碳双键以及碳氧双键均为平面结构且单键相连，可能共面，C原子均为杂化，B正确；X分子中羟基和醛基，且处于邻位，可以形成分子间氢键和分子内氢键，C错误；1 mol Y分子中苯环上的溴原子，发生水解生成1 mol 酚羟基和1 mol 溴化氢，消耗2 mol NaOH； 1 mol Y分子中的酯基发生水解生成1 mol 酚羟基和1 mol 羧基，消耗2 mol NaOH，则 1 mol Y分子最多消耗4 mol NaOH， D错误；故选B。 14．（2025·广东·模拟预测）M是合成某抗炎症药物的中间体，其结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是 A．分子中含有4种官能团 B．能发生加成反应和取代反应 C．所有碳原子均采取杂化 D．1 mol M最多能与3 mol NaOH反应 【答案】B 【解析】分子中的官能团为酚羟基、碳碳双键、酯基，共3种，A错误；碳碳双键、苯环可发生加成反应，酚羟基邻对位、酯基（水解）及苯环氢均可发生取代反应，B正确；酯基连接的丙基中饱和碳原子为杂化，并非所有碳原子均为杂化，C错误；1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH，1 mol酯基水解生成1 molRCOO-消耗1 mol NaOH，共2 mol，D错误；故选B。 15．（25-26高三上·河北石家庄·月考）苯磺酸氨氯地平片有效成分X的结构简式如图所示，下列关于X的说法错误的是 A．含有2种含氧官能团，与足量氢气加成后分子中含有7个手性碳 B．可形成分子内氢键和分子间氢键 C．1 mol该物质最多可与3 mol NaOH反应 D．分子中C原子有两种杂化方式 【答案】C 【解析】由结构简式可知，X分子中含有的含氧官能团为醚键和酯基，共2种；一定条件下X分子与足量氢气发生加成反应所得产物含有如图⁕所示的7个手性碳原子：，A正确；由结构简式可知，X分子中含有氨基、亚氨基和酯基，所以X分子可以形成分子间氢键，也可以形成分子内氢键，B正确；由结构简式可知，X分子中含有的酯基能与氢氧化钠溶液反应，苯环上的C-Cl键也能与NaOH反应，1 mol C-Cl键能与2 mol NaOH反应，则1 molX分子最多与4 mol 氢氧化钠反应，C错误；由结构简式可知，X分子中饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，苯环上碳原子和双键碳原子的杂化方式为sp2杂化，共有2种，D正确；故选C。 16．（25-26高三上·宁夏银川·月考）明李时珍著《本草纲目》中对五倍子有“皮工造为百药煎，以染皂色，大为时用”的记载，五倍子中含有的单宁酸可用于处理皮革制品。下列关于单宁酸的说法不正确的是 A．理论上1 mol单宁酸最多可与35 mol NaOH反应 B．含有5个手性碳原子 C．遇FeCl3溶液发生显色反应 D．在酸性条件下完全水解的产物之一可缩聚形成网状高分子 【答案】A 【解析】单宁酸中每1molR基团含1mol酚酯基（水解消耗2molNaOH）、1mol醇酯基（水解消耗1molNaOH）和5mol酚羟基（消耗5molNaOH），1molR基团一共消耗8mol氢氧化钠；5molR基团则为5×8=40mol，故A错误；R不含手性碳，单宁酸手性碳数为5个，，故B正确；单宁酸含多个酚羟基，遇FeCl3溶液会发生显色反应（酚类特征反应），故C正确；酸性水解产物含没食子酸（3,4,5-三羟基苯甲酸），其含多个酚羟基和羧基，可通过缩聚（如酚醛缩聚或酯化缩聚）形成网状高分子，故D正确；故选A。 17．（25-26高三上·广东·月考）某有机物M的结构简式如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．1 mol M最多可消耗2 mol NaOH B．1个M分子中含有2个酮羰基 C．一定条件下，1 mol M可与5molH2加成 D．M分子中共平面的碳原子至少有7个 【答案】D 【解析】能与NaOH反应的官能团为酯基和氯原子（卤苯），酯基（醇酯）水解消耗1 mol NaOH，卤苯水解需2 mol NaOH（生成酚再中和），共消耗3 mol NaOH，A错误；酮羰基为两端连碳的C=O，M中只有乙酰基（-COCH3）含1个酮羰基，酯基中的羰基为酯羰基，B错误；可与H2加成的官能团为苯环（3 mol）和酮羰基（1 mol），共4 mol H2，酯羰基不能与H2加成，C错误；苯环6个碳原子共平面，乙酰基中与苯环直接相连的羰基碳（C=O的C）必与苯环共平面，故至少7个碳共平面，D正确；故选D。 18．（25-26高三上·重庆·月考）《本草纲目》记载，穿心莲有清热解毒、抗炎消肿的功效。穿心莲内酯是一种天然抗生素，其结构简式如图所示。下列关于穿心莲内酯的说法错误的是 A．官能团有3种 B．手性碳有6个 C．1mol该物质可与发生加成反应 D．1mol该物质可与发生反应 【答案】D 【解析】该物质含有的官能团为羟基（-OH）、碳碳双键（）、酯基（-COO-），共3种，A正确；手性碳是连有四个不同原子或基团的碳原子，分子中带“∗”的碳原子为手性碳原子，共有6个手性碳，B正确；H2仅与碳碳双键加成，该物质含2个碳碳双键，1mol可与2mol H2加成，C正确；该物质中只有酯基能与NaOH反应（醇羟基不与NaOH反应），1个酯基水解消耗1mol NaOH，故1mol该物质与1mol NaOH反应，D错误；故选D。 19．（2025·福建厦门·模拟预测）冬春季是病毒性感冒高发期，药物奥司他韦能有效治疗甲型和乙型流感，其分子结构如下图所示，下列说法错误的是 A．分子式为 B．1 mol奥司他韦最多能与2 mol NaOH反应 C．1 mol奥司他韦最多能与1 mol氢气发生加成反应 D．奥司他韦分子中含有4个手性碳原子 【答案】D 【解析】根据奥司他韦的结构简式可得分子式为，A正确；奥司他韦中的酰胺基、酯基都能与NaOH反应，1 mol奥司他韦最多能与2 mol NaOH反应，B正确；奥司他韦中的碳碳双键可与氢气发生加成反应，1 mol奥司他韦最多能与1 mol氢气发生加成反应，C正确；奥司他韦中六元环中连接N、O的碳原子连有4个不同的原子或原子团，共3个手性碳原子，D错误；故选D。 20．（25-26高三上·四川巴中·期末）化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子所有碳原子一定共平面 B．Y分子中只含有羟基、醚键、羰基三种含氧官能团 C．Y可以与HCHO在一定条件下发生缩聚反应 D．1 mol Z最多消耗2 mol NaOH 【答案】C 【解析】X分子中含甲基（-CH3），甲基通过O原子与苯环连接，单键可旋转，故所有碳原子不一定共平面，A错误；Y的含氧官能团为酚羟基（-OH）、醚键（-O-CH3）、酯基，不含羰基（C=O），B错误；Y含酚羟基，且酚羟基对位有活泼氢，可与HCHO发生类似酚醛树脂的缩聚反应，C正确；Z含酚酯基（-O-CO-），酚酯水解生成酚羟基和羧基，1mol酚酯基水解可消耗2mol NaOH，Z分子中还含有1个酚羟基，1mol酚羟基可消耗1molNaOH，则1molZ最多消耗3mol NaOH，D错误；故选C。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题06 酯化反应与水解反应的定量关系计算 1.理解酯化反应的原理和制备方法。 2.根据水解反应方程式，掌握相关定量计算。 一、酯化反应 1．酯的结构特点 (1)概念 酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为 。 (2)官能团：酯基()。 (3)通式 ①酯的通式一般为RCOOR′或，其中R代表任意的烃基或氢原子，R′是任意的烃基，R和R′都是烃基时，可以相同，也可以不同。 ②饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2(n≥2)。 2．酯的物理性质、存在及命名 (1)物理性质 低级酯是具有 的液体，密度一般比水小， 于水， 于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。 (2)存在 酯类广泛存在于自然界，如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 (3)命名 酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如HCOOCH2CH3命名为甲酸乙酯。 命名为苯甲酸乙酯，命名为二乙酸乙二酯，命名为乙二酸二乙酯。 3．酯的化学性质 酯可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。 (1)酯的水解原理 酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。酯的水解反应是酯化反应的 。请用化学方程式表示水解反应的原理：。 (2)实验探究 ①酸碱性对酯的水解的影响 实验操作 试管中均先加入1 mL乙酸乙酯 实验现象 a试管内酯层厚度基本不变； b试管内酯层厚度减小； c试管内酯层基本消失 实验结论 乙酸乙酯在中性条件下基本不水解，在酸性条件下的水解速率比碱性条件下的慢 ②温度对酯的水解的影响 实验操作 实验现象 a试管内酯层消失的时间比b试管的长 实验结论 温度越高，乙酸乙酯的水解速率越快 (3)酯在酸性或碱性条件下的水解反应 在酸性条件下，酯的水解是 。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 在碱性条件下，酯的水解是 。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为 CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 二、酯化反应的种类及定量关系 酸跟醇起作用，生成酯和水的反应叫酯化反应。因醇和酸的种类较多，不同种类的醇和酸之间又可以交叉酯化，从而构成了“形形色色”的酯化反应。 1.一元羧酸与一元醇的酯化反应 RCOOH＋HOR′ RCOOR′＋H2O 2.一元羧酸与二元醇的酯化反应 CH3COOH＋HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OH＋H2O 2CH3COOH＋HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O 3.二元羧酸与一元醇的酯化反应 HOOC—COOH＋CH3CH2OH HOOC—COOCH2CH3＋H2O HOOC—COOH＋2CH3CH2OH CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O 乙二酸二乙酯 4.二元羧酸与二元醇的酯化反应 ①生成普通酯，如： HOOCCOOH＋HOCH2CH2OH HOOC—COOCH2CH2OH＋H2O ②生成环酯，如： ＋2H2O ③生成聚酯，如： nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH ＋(2n－1)H2O 5.羟基酸自身酯化反应 ①分子间生成普通酯，如： ②分子间生成环酯，如： ③分子内生成酯，如： ④分子间生成聚酯，如： ＋(n－1)H2O 6.无机酸与醇的酯化反应 制硝化甘油：＋3HO—NO2 ＋3H2O 由于酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”，所以无论酯化反应的形式如何，该反应都是按照这种反应规律发生，因此学习有机反应的重要方法就是分析反应中化学键的断裂和化学键的形成。 三、酯水解时的定量关系 1.1 mol水解一般需要1 mol H2O(或1 mol NaOH)生成1 mol —COOH(或—COONa)和1 mol —OH， 酯化反应中，1 mol —COOH和1 mol —OH酯化生成1 mol和1 mol H2O。 2.羧酸的酚酯水解时，由于生成酚钠，增加了NaOH的消耗量， 四、一些官能团消耗NaOH的物质的量 官能团 1 mol官能团消耗NaOH的物质的量（mol） —COOH 1 醇酯 1 酚酯 2 酚羟基 1 －X 1 【特别提醒】1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH，但醇羟基与NaOH溶液不反应。 题型01酯化反应及定量关系 【典例01】借助下表提供的信息分析，下列实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是(　　) 物质 乙酸 1⁃丁醇 乙酸丁酯 沸点/℃ 117.9 117.2 126.3 A.用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液 B.使用浓硫酸作催化剂 C.采用水浴加热 D.可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率 【变式探究】质量相等的下列各物质完全酯化时，需CH3COOH的质量最多的是 A.甲醇 B.丙醇 C.乙二醇() D.甘油() 【变式探究】化合物M能发生如下转化，下列说法错误的是(　　) A.过程Ⅰ中包含氧化反应与还原反应，过程Ⅱ发生酯化反应 B.0.5 mol M与足量新制Cu(OH)2充分反应，生成1 mol Cu2O C.M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.M、N、L均含有1个手性碳原子 题型02 酯的水解反应及定量关系 【典例02】某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为(　　) A．C14H18O5 B．C14H16O4 C．C16H22O5 D．C16H20O5 【变式探究】某农民偶然发现他的一头小母牛食用腐败草料后，血液不会凝固。科学家由此得到启发，从腐败草料中提取出结构简式如图所示的双香豆素。下列关于双香豆素的推论错误的是(　　) A．分子式为C19H12O6，有望将它发展制得一种抗凝血药 B．双香豆素可用来制备致命性出血型的杀鼠药 C．可发生水解、加成、氧化反应 D．1 mol 双香豆素在碱性条件下水解，消耗6 mol NaOH 【变式探究】（2025·湖北·模拟预测）酚酞试液是中学常用的酸碱指示剂，酚酞的结构如图所示。下列有关该物质的说法错误的是 A．常温下酚酞是固体且易溶于蒸馏水 B．酚酞属于芳香族化合物 C．1 mol酚酞与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH D．溶液滴入酚酞溶液可能显紫色 【巩固练】 1．某羧酸酯的分子式为C18H26O6，1mol该酯完全水解可得到2mol羧酸和1mol乙二醇，该羧酸的分子式为 A．C8H12O3 B．C8H10O3 C．C9H12O4 D．C9H10O4 2．1mol酯R完全水解可得到1molC5H8O4 和2mol甲醇，符合该条件的酯R共有 A．4种 B．6种 C．8种 D．10种 3．（24-25高二下·浙江宁波·期中）以淀粉为基本原料制备聚乙烯和乙酸。下列说法正确的是 A．淀粉和葡萄糖都是营养物质，均能在体内发生水解、氧化反应 B．工业上以石油为原料制取乙烯，再经过加聚反应制得聚乙烯 C．燃烧等物质的量的乙烯和乙醇耗氧量不同 D．1mol乙醇和1mol乙酸发生酯化反应生成1mol乙酸乙酯 4．甘油酸是一种食品添加剂，可由丙三醇(甘油)氧化制得。下列说法正确的是 A．氧化前后手性碳原子数目不变 B．等量甘油酸与足量金属钠、溶液反应放出气体体积比为(相同状况) C．乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物 D．甘油和乙酸发生酯化反应最多可形成5种酯类物质 5．（24-25高二下·浙江·期中）下列化学反应与方程式符合的是 A．过量的铁丝伸入氯气，剧烈燃烧： B．向沉淀中加入过量氨水： C．用酸性高锰酸钾标准溶液滴定草酸： D．甘油与硝酸发生酯化反应： 6．（24-25高二下·安徽铜陵·期末）碳纤维被誉为新材料之王，原料丙烯腈的产量制约着我国在该领域的发展。2024年初世界最大的丙烯腈生产基地在江苏投产使用。以下丙烯腈应用路线的相关说法错误的是。 A．聚丙烯腈的链节为 B．丙烯腈可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色 C．丙烯酸与乙醇发生酯化反应的方程式： D．将铜丝加热后插入乙醇中，反复多次可以得到具有刺激性气味的乙醛 7．（24-25高三上·湖南岳阳·一模）近日，中科院上海高研院在二氧化碳电催化转化研究中取得重要进展。通过调控N-carbon的孔道结构和表面活性位构型，成功实现了直接转化生成乙醇。用表示阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A．标准状况下，5.6L中所含电子的数目为 B．0.1mol乙醇和0.2mol乙酸发生酯化反应，最多可生成0.1mol乙酸乙酯 C．100g46%溶液中含有氢原子数 D．电催化过程中，每生成1mol乙醇，转移电子的数目为 8．（2025·四川资阳·一模）没食子酸甲酯具有抗氧化、抗癌、抗炎活性，其结构如图所示。下列关于该分子的说法正确的是 A．分子式为C7H6O5 B．分子中所有原子可能处于同一平面 C．能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D．1 mol分子最多能消耗5 mol NaOH 9．（25-26高二上·江苏无锡·期末）咖啡酰奎尼酸(X)是金银花抗病毒的有效成分之一，结构如图所示。下列说法正确的是 A．X能发生取代、消去、加成、氧化反应 B．X分子中含有6种官能团 C．1 mol X能与6 mol NaOH反应 D．1 mol X最多能与3 反应 10．（25-26高三上·河南商丘·月考）《本草纲目》对旋复花有如下记载：“旋复花性味咸，归肝胃肺经，具有利湿消痰、行气散结之功”。旋复花内酯是其活性成分，结构简式如图所示，下列有关旋复花内酯的说法错误的是 A．分子中所有的碳原子不可能共平面 B．旋复花内酯最多消耗 C．能使酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色 D．催化氧化后的产物能与银氨溶液反应生成银，在试管内壁形成光亮的银镜 【强化练】 11．（25-26高三上·甘肃兰州·期中）中草药活性成分茅苍术醇的部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．A分子含有4个手性碳原子 B．化合物B的核磁共振氢谱中有3个吸收峰 C．A与B合成C的反应为加成反应 D．1molC分子能与发生反应 12．（25-26高三上·四川遂宁·期中）氨磺必利可用于精神分裂症治疗，合成氨磺必利的一种中间体结构简式如图所示。下列关于该中间体的说法错误的是 A．能发生加成反应、取代反应、氧化反应、还原反应 B．与足量氢气加成后的产物中含有5个手性碳原子 C．一定条件下1 mol该中间体最多与3 mol H2发生加成反应 D．该物质最多消耗3 mol NaOH 13．（2025·四川成都·一模）可利用如下反应合成某新型有机太阳能电池材料的中间体。下列说法正确的是 A．Y的分子式为 B．X与Y分子所有原子可能共平面，且碳原子的杂化方式相同 C．X只能形成分子间氢键 D．1 mol Y最多可消耗3 mol NaOH 14．（2025·广东·模拟预测）M是合成某抗炎症药物的中间体，其结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是 A．分子中含有4种官能团 B．能发生加成反应和取代反应 C．所有碳原子均采取杂化 D．1 mol M最多能与3 mol NaOH反应 15．（25-26高三上·河北石家庄·月考）苯磺酸氨氯地平片有效成分X的结构简式如图所示，下列关于X的说法错误的是 A．含有2种含氧官能团，与足量氢气加成后分子中含有7个手性碳 B．可形成分子内氢键和分子间氢键 C．1 mol该物质最多可与3 mol NaOH反应 D．分子中C原子有两种杂化方式 16．（25-26高三上·宁夏银川·月考）明李时珍著《本草纲目》中对五倍子有“皮工造为百药煎，以染皂色，大为时用”的记载，五倍子中含有的单宁酸可用于处理皮革制品。下列关于单宁酸的说法不正确的是 A．理论上1 mol单宁酸最多可与35 mol NaOH反应 B．含有5个手性碳原子 C．遇FeCl3溶液发生显色反应 D．在酸性条件下完全水解的产物之一可缩聚形成网状高分子 17．（25-26高三上·广东·月考）某有机物M的结构简式如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．1 mol M最多可消耗2 mol NaOH B．1个M分子中含有2个酮羰基 C．一定条件下，1 mol M可与5molH2加成 D．M分子中共平面的碳原子至少有7个 18．（25-26高三上·重庆·月考）《本草纲目》记载，穿心莲有清热解毒、抗炎消肿的功效。穿心莲内酯是一种天然抗生素，其结构简式如图所示。下列关于穿心莲内酯的说法错误的是 A．官能团有3种 B．手性碳有6个 C．1mol该物质可与发生加成反应 D．1mol该物质可与发生反应 19．（2025·福建厦门·模拟预测）冬春季是病毒性感冒高发期，药物奥司他韦能有效治疗甲型和乙型流感，其分子结构如下图所示，下列说法错误的是 A．分子式为 B．1 mol奥司他韦最多能与2 mol NaOH反应 C．1 mol奥司他韦最多能与1 mol氢气发生加成反应 D．奥司他韦分子中含有4个手性碳原子 20．（25-26高三上·四川巴中·期末）化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子所有碳原子一定共平面 B．Y分子中只含有羟基、醚键、羰基三种含氧官能团 C．Y可以与HCHO在一定条件下发生缩聚反应 D．1 mol Z最多消耗2 mol NaOH / 学科网（北京）股份有限公司 $