专题04 醇、酚、醛、酮的结构与性质比较 （重难点训练）化学人教版选择性必修3

专题04 醇、酚、醛、酮的结构与性质比较 建议时间：15分钟 突破一 醇的结构与性质 1．（24-25高二下·云南昭通·期末）针对如图所示乙醇分子结构，下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法错误的是 A．与金属钠反应时，①键断裂 B．与浓硫酸共热至170℃时，②、④键断裂 C．与醋酸、浓硫酸共热时，①键断裂 D．在Ag催化下与反应时，①、②键断裂 【答案】D 【解析】乙醇与钠反应取代羟基上氢原子，反应时键①断裂，A正确；与浓硫酸共热至170℃时，发生消去反应生成乙烯，②、④键断裂，B正确；乙醇与醋酸、浓硫酸共热发生酯化反应时，乙醇提供羟基氢，醋酸提供羧基中的羟基生成酯，①键断裂，C正确；在Ag催化下与反应时生成乙醛，①、③键断裂，D错误；故选D。 2．（25-26高二上·江西南昌·期中）乙醇是生活中常见的有机物，下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是 A．中酸性溶液会褪色，乙醇转化为乙醛 B．中钠会在乙醇内部上下跳动，上方的火焰为淡蓝色 C．中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色 D．中是饱和溶液，液面上有油状液体生成 【答案】B 【解析】由于酸性溶液有强氧化性，乙醇最终被氧化为乙酸，A错误；钠的密度大于乙醇，加入后先下沉，反应过程中钠表面产生的氢气泡会使其浮力增大而上浮，上浮到一定位置气泡破裂后钠又会下沉，氢气燃烧发出淡蓝色火焰，B正确；灼热的铜丝表面是黑色的氧化铜，氧化铜被乙醇还原为铜丝后重新变为红色，C错误；应该是饱和碳酸钠溶液，碳酸钠溶液的作用是中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯溶解度，D错误；故选B。 3．（25-26高二上·浙江·月考）甜菊醇，又名斯替维醇，被称为继蔗糖、甜菜糖之后的第三种天然糖源，其结构简式如下图，下列关于甜菊醇说法不正确的是 A．1mol 甜菊醇与足量金属钠反应，最多产生1mol B．1mol 甜菊醇最多能与2mol氢氧化钠反应 C．甜菊醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．甜菊醇能发生氧化、取代、加成反应 【答案】B 【解析】1个甜菊醇分子含1个羧基（）和1个醇羟基（），二者均含活泼氢，故1mol 甜菊醇与足量Na反应时，2 mol 活泼氢生成1mol ，1mol甜菊醇可生成1mol ，A正确；甜菊醇中只有羧基（）能与反应（反应物质的量之比为1:1），醇羟基不与反应，故1mol甜菊醇最多消耗1mol ，B错误；甜菊醇含碳碳双键（）和醇羟基（可被氧化），均能被酸性高锰酸钾氧化，使溶液褪色，C正确；氧化反应（双键、羟基氧化）、取代反应（烷基的氢原子卤代、羟基和羧基的酯化）、加成反应（双键加成）均可发生，D正确；故选B。 突破二 酚的结构与性质 4.（25-26高三上·山东泰安·期末）双酚A是重要的有机化工原料，可用苯酚和丙酮制备，原理如下。下列说法正确的是 A．双酚A分子中共线的碳原子最多有5个 B．苯酚与双酚A可以与溶液反应 C．苯酚与双酚A均为酚类物质，互为同系物 D．双酚A中有四种不同化学环境的氢原子 【答案】D 【解析】苯环对角线上的原子共线，中心C为四面体结构，则最多共线的C原子有3个，A错误；苯酚和双酚A中均含有酚羟基，苯酚的酸性小于碳酸，故苯酚与双酚A不可以与溶液（羧基可以和反应）反应，B错误；苯酚中含有1个苯环，双酚A中含有两个苯环，二者结构不相似，组成相差的不是一个或多个CH2，二者不属于同系物，C错误；双酚A是对称结构，有四种不同化学环境的氢原子，如图所示， ，D正确；故选D。 5．（25-26高二上·湖北恩施·月考）叔丁基对苯二酚(TBHQ)常用于市售食用油的抗氧化剂，能延长食用油的保质期，其结构简式如图。下列关于TBHQ的说法错误的是 A．分子式为C10H14O2 B．不能够使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．一氯代物有4种 D．最多有8个碳原子共平面 【答案】B 【解析】根据结构简式可知，叔丁基对苯二酚分子式为，A正确；结构中含有酚羟基，具有还原性，能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；苯环上的H种类有3种、叔丁基结构中H种类有1种，故叔丁基对苯二酚的一氯代物有4种，C正确；苯环上的6个碳原子、叔丁基中直接与苯环相连的1个碳原子（该碳原子处于四面体空间构型中心）一定共平面，叔丁基的三个甲基通过单键可旋转，至多有1个甲基碳原子与苯环共平面，故最多有8个碳原子共平面，D正确；故选B。 突破三 醛的结构与性质 6．（24-25高二下·北京延庆·期末）某小组探究乙醛与银氨溶液反应产生银镜的条件，进行了如下实验。 已知： 编号 实验 试剂a 混合液pH 现象 I 10 常温产生银镜 Ⅱ 浓氨水 10 加热无银镜 Ⅲ 无 8 加热产生银镜 下列说法不正确的是： A．中，提供孤电子对，与形成配位键 B．对比实验Ⅰ、Ⅱ，实验Ⅱ未产生银镜的原因是还原性较弱 C．对比实验Ⅰ、Ⅲ，说明碱性条件有利于银镜产生 D．基于此实验推断，制备银氨溶液时，加氨水的量不是越多越好。 【答案】B 【解析】[Ag(NH3)2]+中Ag+提供空轨道，NH3中的N提供孤电子对形成配位键，A正确；实验Ⅰ、Ⅱ均用CH3CHO做为还原剂，实验Ⅱ未产生银镜的原因是NH3•H2O受热易分解，逸出NH3，溶液碱性变弱，B错误；对比实验Ⅰ、Ⅲ，在强碱条件下不用加热即可产生银镜，即碱性条件下有利于银镜产生，C正确；已知存在平衡：[Ag(NH3)2]+Ag++2NH3，溶液中加入过量氨水，氨水的浓度过大会抑制银氨配离子的电离使溶液中Ag+浓度相应减小，导致银镜反应效果不佳，D正确；故选B。 7．（24-25高二下·江苏苏州·月考）乙醛在MgO的催化下可发生反应生成2-丁烯醛，其反应历程如下。 下列说法错误的是 A．乙醛中的O易被Mg吸附 B．该过程涉及了极性键的断裂和非极性键的生成 C．乙醛和丙酮在MgO的催化下也可发生类似的反应 D．若将替换为，则产物最终产物之一为HDO 【答案】D 【解析】根据图示，乙醛中的O易被Mg吸附，故A正确；该过程涉及了极性键C-H、C-O的断裂和非极性键C=C的生成，故B正确；乙醛和丙酮在MgO的催化下也可发生类似的反应生成，故C正确；乙醛在MgO的催化下可发生反应生成2-丁烯醛和水，水中2个H均来自甲基，若将替换为，则产物最终产物之一为H2O，故D错误；故选D。 8．（24-25高二下·贵州黔东南·月考）茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，是用作茉莉香型香精的重要成分，其结构简式如图1所示。β—紫罗兰酮可以用于制取维生素A，其结构简式如图2所示。关于这两种物质下列叙述正确的是    A．茉莉醛中的醛基与β—紫罗兰酮中的酮羰基都能被氧气催化氧化，所以丁醛与丙酮互为同系物 B．向试管中加入2mL10%的硫酸铜溶液，加入5滴5%的NaOH溶液，得到新制的氢氧化铜，振荡后加入几滴茉莉醛，加热。观察到砖红色沉淀产生 C．茉莉醛能使溴水褪色，其原因可能是与溴发生加成反应或氧化反应 D．等物质的量的茉莉醛与β—紫罗兰酮分别与氰化氢加成，消耗氰化氢的量相同，分别与氢气在一定条件下完全加成，耗氢量也相同 【答案】C 【解析】同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物，茉莉醛含有苯环和醛基，β-紫罗兰酮中没有苯环，且含有酮羰基，因此结构不相似，不属于同系物，故丁醛与丙酮也不互为同系物，A错误；新制氢氧化铜碱要过量，2mL10%的硫酸铜溶液，加入5滴5%的NaOH溶液明显是硫酸铜过量，因此无法与醛反应得到Cu2O，B错误；茉莉醛中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，茉莉醛中含有醛基，具有还原性，能被溴水氧化，均能使溴水褪色，C正确；茉莉醛中的醛基和β-紫罗兰酮中的甲基酮的酮羰基均能与HCN发生加成反应，物质的量相等时消耗HCN的量相同，茉莉醛中苯环、碳碳双键、醛基均可以与H2发生加成反应，β—紫罗兰酮中碳碳双键、羰基可与H2加成，物质的量相等时消耗H2的物质的量之比为5：3，D错误；故选C。 突破四 酮的结构与性质 9．（24-25高二下·江西抚州·期末）江西某药材公司证实，黄酮苷(X)可用于治疗功能性消化不良。黄酮苷(X)结构简式如图，下列关于X说法正确的是 A．含有酯基，且1个分子中含4个手性碳原子 B．最多可以和发生加成反应 C．最多可以消耗的钠与氢氧化钠的物质的量之比为 D．X可与新制的反应生成砖红色沉淀 【答案】C 【解析】观察黄酮苷(X)的结构简式，可知分子中不含酯基，手性碳原子是指与四个不同的原子或基团相连的碳原子，经分析该分子中含4个手性碳原子，如图红点所示，A错误；分子中苯环、碳碳双键、羰基能与氢气发生加成反应，1个苯环消耗3个，2个苯环消耗6个，1个碳碳双键消耗1个，1个羰基消耗1个，所以1molX最多可以和8mol发生加成反应，B错误；分子中酚羟基、醇羟基能与钠反应，酚羟基能与氢氧化钠反应，1molX中含有5个酚羟基、2个醇羟基，所以与钠反应最多消耗7mol钠；含有4个酚羟基，所以与氢氧化钠反应最多消耗4mol氢氧化钠，1molX最多可以消耗的钠与氢氧化钠的物质的量之比为7:4，C正确；该分子中不含醛基，不能与新制的反应生成砖红色沉淀，D错误；故选C。 10．（24-25高二下·河北衡水·期末）醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，有关这些转化关系的说法不正确的是 A．反应①是加成反应，也是还原反应 B．反应②和④的产物都是乙酸 C．反应②和④都是氧化反应 D．反应③增长了碳链 【答案】B 【分析】反应①为乙醛的加成反应，生成乙醇，结构简式为CH3CH2OH；反应②为乙醇的催化氧化；反应③为乙醛与HCN加成，产物为CH3CH(OH)CN；乙醛在新制氢氧化铜悬浊液加热条件下可以转化为乙酸钠，结构简式为CH3COONa； 【解析】反应①是乙醛和氢气的加成生成乙醇的反应，也是还原反应，A正确；反应②是乙醇催化氧化生成乙醛，反应④是乙醛的氧化反应，产物的乙酸钠，B错误；反应②是乙醇催化氧化生成乙醛，反应④是乙醛的氧化反应，C正确；反应③为乙醛和HCN的加成反应，化学方程式为CH3CHO+HCNCH3CH(OH)CN，反应后增长了碳链，D正确；故选B。 建议时间：15分钟 11．（25-26高二上·辽宁朝阳·月考）某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是 A．该有机物的分子式为C10H10O3 B．能发生取代反应、加成反应、聚合反应、氧化反应 C．用酸性KMnO4溶液可检验该有机物中存在碳碳双键 D．1mol该有机物分别与足量Na、NaHCO3反应，消耗两者物质的量之比为2：1 【答案】C 【解析】该有机物的结构中含苯环（6C）、羧基（1C）、取代基-C(CH2OH)=CH2（3C），共10C；H数通过不饱和度计算：Ω=苯环(4)+羧基C=O(1)+碳碳双键(1)=6，H=2×10+2-2×6=10；O为羧基(2个)和羟基(1个)共3个，分子式为C10H10O3，A正确；取代反应：羧基酯化、羟基酯化；加成反应：苯环加氢、碳碳双键加成；聚合反应：碳碳双键可加聚；氧化反应：羟基、碳碳双键均能被氧化，B正确；该有机物含有醇羟基（-OH），能被酸性KMnO4氧化使溶液褪色，干扰碳碳双键的检验，无法用酸性KMnO4单独检验碳碳双键，C错误；与Na反应的官能团为羧基（1 mol）和羟基（1 mol），共消耗2 mol Na；与NaHCO3反应的仅羧基（1 mol），消耗1 mol NaHCO3，物质的量之比为2:1，D正确；故选C。 12．（24-25高二下·北京房山·期末）下列叙述中正确的是 ①纯净的苯酚是粉红色晶体，能与水以任意比例互溶 ②少量苯酚沾在皮肤上应用酒精清洗 ③乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验 ④用食醋除去暖水瓶中的水垢 A．①③ B．②④ C．①④ D．②③ 【答案】B 【解析】①纯净苯酚应为无色晶体，常温下微溶于水，无法任意比例互溶，①错误； ②苯酚有毒，易溶于酒精，沾到皮肤上，可立即用酒精洗涤，②正确； ③乙醇和水均与金属钠反应，无法通过金属钠进行检验，③错误； ④醋酸可以和碳酸钙反应，除去水垢，④正确；故选B。 13．（25-26高二上·湖北·月考）下图所示的有机物是合成青蒿素的原料之一，在医疗方面有重要用途。下列有关该有机物的说法正确的是 A．分子式为 B．既能发生取代反应，又能发生氧化反应 C．不能使酸性溶液褪色 D．1 mol该有机物与足量金属钠反应放出33.6 L氢气 【答案】B 【解析】根据该有机物的结构简式，可知分子式为C6H12O4，故A错误；分子中含有羧基、羟基，能发生取代反应，含—CH2OH，所以能发生氧化反应，故B正确；分子中含有羟基，含—CH2OH，能使酸性溶液褪色，故C错误；1个分子中含有1个羧基、2个羟基，1 mol该有机物与足量金属钠反应放出1.5molH2，没有明确是否为标准状况，体积不一定是33.6 L，故D错误；故选B。 14．（2025·湖北黄石·一模）儿茶素是茶多酚的主要活性成分，具有抗氧化、抗炎、调节代谢等作用，是茶叶保健功能的重要物质基础。结构简式如图所示，下列关于该分子说法错误的是 A．1 mol该物质与浓溴水反应最多消耗5 mol Br2 B．与足量H2反应的产物含有9个手性碳原子 C．该物质可在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应 D．1 mol该物质与Na、NaOH、Na2CO3反应的物质的量之比为5：4：4 【答案】C 【解析】该物质分子中含有4个酚羟基和1个醇羟基，由于Br2能够与酚发生苯环上的取代反应，酚羟基是邻、对位取代基，可知1 mol该物质与浓溴水发生取代反应最多消耗5 mol Br2，A正确；该物质与足量H2发生加成反应后产物是。手性碳原子的连接4个不同的原子或原子团的C原子，则该生成物中含有的手性碳原子数目是9个，用“*”标注为：，B正确；该物质含有醇羟基，可在浓硫酸催化下加热发生消去反应，而不是在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应，C错误；该物质分子中含有4个酚羟基和1个醇羟基，它们都能够与Na反应产生-ONa和H2，因此1 mol该物质反应消耗5 mol Na；只有酚羟基能够与NaOH发生反应产生-ONa和H2O，因此1 mol该物质反应消耗4 mol NaOH；只有酚羟基能够与Na2CO3反应产生-ONa和NaHCO3，因此1 mol该物质反应消耗4 mol Na2CO3，因此1 mol该物质与Na、NaOH、Na2CO3反应的物质的量之比为5：4：4，D正确；故选C。 15．（25-26高二上·江苏徐州·月考）“扑热息痛”又称对乙酰氨基酚。下列有关该物质叙述不正确的是 A．所有原子不可能共平面 B．遇FeCl3溶液发生显色反应 C．不能被氧化剂氧化 D．1mol该物质可消耗2molBr2 【答案】C 【解析】分子中含甲基（），甲基为四面体结构，所有原子不可能共平面，A正确；分子含酚羟基（直接连苯环），酚羟基遇溶液发生显色反应（紫色），B正确；酚羟基具有还原性，易被氧化剂（如、酸性等）氧化，该物质能被氧化，C错误；酚羟基为邻对位定位基，苯环上酚羟基的两个邻位氢可与发生取代反应，该物质消耗的，D正确；故选C。 16．（24-25高二下·黑龙江牡丹江·期末）化合物是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列叙述正确的是 A．可以发生水解和消去反应 B．最多可与发生加成反应 C．用溶液可检验中是否含有 D．最多可与反应 【答案】D 【分析】X与Y发生取代反应生Z（），Z发生还原反应生成W，据此分析。 【解析】观察Y的结构可知，Y中含有碳溴键可以在NaOH水溶液的条件下发生水解反应，溴原子相连C原子的邻位C原子上无H原子，不能发生消去反应，苯环上的酚羟基不能发生消去反应，因此Y并不能发生消去反应，A错误；Z为，中苯环与氢气的加成共消耗6mol H2，中含有1mol羰基能与1mol氢气发生加成反应，因此最多可与发生加成反应，B错误；W和X均含有酚羟基，无法用溶液检验，C错误；W含2个酚羟基，最多可与反应，D正确；故选D。 17．（24-25高二下·内蒙古鄂尔多斯·期末）刺芒柄花素的结构如图所示。下列说法错误的是 A．该物质的分子式为C16H12O4 B．该物质分子中所有原子可能共平面 C．1mol该物质与溴水反应，最多可消耗3molBr2 D．该物质与H2充分加成后的产物，1个分子中含有5个手性碳原子 【答案】B 【解析】 根据结构简式可知，该物质的分子式为C16H12O4，A项正确； 该物质含有甲基，分子中所有原子不可能共平面，B项错误； 该物质中酚羟基邻位的氢原子可以与溴发生取代反应，碳碳双键可以与溴发生加成反应1mol该物质与溴水反应，最多可消耗3molBr2，C项正确； 该物质与H2充分加成后的产物为，分子中含有5个手性碳原子，D项正确。故选B。 18．（25-26高二上·甘肃·期中）桂皮中的肉桂醛（）是一种食用香料，一种合成路线如下： 下列说法错误的是 A．实验室制取的反应为 B．M能发生银镜反应： C．苯甲醛与肉桂醛互为同系物 D．肉桂醛中不存在手性碳原子 【答案】C 【分析】M和苯甲醛反应生成肉桂醛，由肉桂醛的结构简式逆推，可知M是乙醛。乙炔与水经催化加成生成乙醛（M），随后乙醛与苯甲醛在NaOH溶液、加热条件下发生羟醛缩合反应（醛醛加成后消去），最终得到含碳碳双键与醛基的肉桂醛。据此分析。 【解析】实验室用电石和水反应制取，反应方程式为，A正确；是乙醛，乙醛能发生银镜反应生成乙酸铵、银、氨气和水，反应的方程式为，B正确；苯甲醛不含碳碳双键，肉桂醛含有碳碳双键，苯甲醛与肉桂醛不是同系物，C错误；肉桂醛分子中不存在手性碳原子，D正确；故选C。 19．（24-25高二下·陕西咸阳·期末）对羟基苯乙酮()可作化妆品的防腐剂。某实验小组用乙酸乙酯从水溶液中提取对羟基苯乙酮，进行如下实验，虽操作规范，但所得产品中混有较多的乙酸乙酯。已知：对羟基苯乙酮的沸点为；乙酸乙酯的沸点为。下列叙述正确的是 A．分液时，水层、有机层依次从分液漏斗下口放出 B．萃取剂总量相同，分两次萃取的优点是提高萃取率 C．操作X为蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥 D．可在得到的水层中用银氨溶液检查对羟基苯乙酮是否残留 【答案】B 【分析】先向20mL对羟基苯乙酮水溶液中加入10mL乙酸乙酯进行萃取，充分振荡后进行分液，从下口放出水层，从上口倒出有机层，向水层中再次加入8mL乙酸乙酯进行再次萃取分液，得到的有机层和上次有机层合并后，加入无水硫酸镁后倾析出溶液进行蒸馏操作即得到产品和乙酸乙酯溶剂，据此分析解题。 【解析】分液时，从分液漏斗下口放出水层，然后从分液漏斗上口倒出有机层，A错误；萃取过程中，每一次萃取都是按照一定比例进行的溶质分配，多次萃取相当于不断降低物质的浓度，提取效率就高，萃取剂总量相同，分两次萃取的优点是提高萃取率，B正确；根据分析，操作X为蒸馏，C错误；对羟基苯乙酮分子中含有的官能团是羟基和酮羰基，均不能与银氨溶液反应，因此不能在得到的水层中用银氨溶液检查对羟基苯乙酮是否残留，D错误；故选B。 20．（24-25高二下·黑龙江大庆·期中）实验室由环己醇制备环己酮的流程如图所示。 已知：主反应为，为放热反应；环己酮可被强氧化剂氧化；环己酮沸点为155℃，能与水形成沸点为95℃的共沸混合物。下列说法正确的是 A．分批次加入重铬酸钠主要是为了防止反应速率过快 B．反应后加入少量草酸的目的是调节溶液的pH至酸性 C．①的主要成分是环己酮与水共沸混合物，操作1为过滤 D．第四步加氯化钠固体作用是把环己酮和水分离 【答案】D 【分析】第一步环己醇用酸性重铬酸钠氧化为环己酮，第二步加少量草酸的目的是还原过量的氧化剂重铬酸钠，防止环己酮被氧化，第三步95℃蒸馏收集到环己酮和水的共沸物，第四步加氯化钠固体，可以增大水层的密度，从而把环己酮和水分离，第五步加入无水碳酸钾除去环己酮中少量的水再进行蒸馏得到纯环己酮，据此分析； 【解析】环己酮可被强氧化剂氧化，分批次加入重铬酸钠主要防止环己酮被氧化，A错误；加少量草酸的目的是还原过量的氧化剂重铬酸钠，防止环己酮被氧化，B错误；95℃蒸馏收集的馏分是环己酮和水的共沸物，①中是含有硫酸、硫酸钠和三价铬的硫酸盐的水相；液相3中仍含有少量的水，加入无水碳酸钾除水后③中是K2CO3水合物，即获取③的操作为过滤，环己酮沸点为155℃，则应收集155℃左右的馏分，操作1为蒸馏，C错误；液相2中水和环己酮互不相溶，加入氯化钠可增大水层的密度，有利于分液，从而把环己酮和水分离，D正确；故选D。 建议时间：10分钟 1．（2025·广东卷）利用如图装置进行实验：打开，一定时间后，a中溶液变蓝；关闭，打开，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇。下列说法错误的是 A．a中现象体现了的还原性 B．b中既作氧化剂也作还原剂 C．乙醇滴加过程中，c中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化 D．d中有银镜反应发生，说明c中产物有乙酸 【答案】D 【分析】打开，一定时间后，b中H2O2在MnO2的催化下生成O2，O2进入a中，氧化I-，生成I2，使得淀粉-KI溶液变蓝；关闭K1，打开K3，无水乙醇在铜丝的催化下与氧气发生氧化反应生成乙醛，乙醛可与银氨溶液在加热条件下发生银镜反应。 【解析】O2进入a中，氧化I-，生成I2，体现了的还原性，A正确；b中H2O2在MnO2的催化下生成O2和H2O，既作氧化剂也作还原剂，B正确；无水乙醇在铜丝的催化下与氧气发生氧化反应生成乙醛，在此过程中，铜丝先和氧气反应生成黑色的氧化铜，乙醇再和氧化铜反应，氧化铜被还原为红色的铜单质，乙醇被氧化为乙醛，故c中的铜丝由黑变红，可以说明乙醇被氧化，C正确；乙醛可与银氨溶液在加热条件下发生银镜反应，说明c中产物有乙醛，D错误；故选D。 2．（2024·重庆卷）橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是 A．X存在2个手性碳原子 B．X的脱水产物中官能团种类数大于2 C．Y不存在顺反异构体 D．Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇 【答案】B 【解析】连接四种不同基团的碳为手性碳原子，如图，X中含有2个手性碳原子，故A正确；X中醇羟基发生消去反应脱去一分子水，脱水产物为，只有碳碳双键这一种官能团，故B错误；Y分子中碳碳双键两端的一个碳原子连接2个相同的原子或原子团，所以不存在顺反异构，故C正确；Y在酸性条件下的水解产物为HCOOH、，HCOOH含羧基属于羧酸、含羟基属于醇，故D正确；故选B。 3．（2025·广西卷）枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素，故能用于制作黑色糯米饭。下列有关鞣酸的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．能与溴水反应 C．有4个手性碳原子 D．可与溶液反应 【答案】B 【解析】芳香烃仅含C、H元素且含苯环，鞣酸结构中含O（羟基、酯基等），不属于烃，A错误；鞣酸结构中含酚羟基（苯环连-OH），酚羟基邻对位H活泼，能与溴水发生取代反应，B正确；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，鞣酸中含有5个手性碳原子，分别为，C错误；与NaHCO3反应需羧基（酸性强于碳酸），鞣酸仅含酚羟基（酸性弱于碳酸），不能与NaHCO3反应，D错误；故选B。 4．（2025·浙江卷）科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是 A．反应1产物中是否含有残留的水杨酸，无法用溶液检验 B．反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化 C．反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪 D．在盐酸中溶解性：水杨酸>美沙拉嗪 【答案】D 【解析】有机物中含有酚羟基就能与FeCl3溶液发生显色反应，若反应1的产物中残留水杨酸，产物和水杨酸结构中都含有酚羟基，因此FeCl3溶液不能检验出水杨酸，A正确；水杨酸分子中含有酚羟基，酚羟基具有还原性，容易被氧化，所以在反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化，B正确；反应2是将-NO2转化为-NH2，这是一个还原反应，所以反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪，C正确；水杨酸分子中含有酚羟基和羧基显酸性，在盐酸中与HCl不反应，而美沙拉嗪分子中含有氨基，氨基显碱性，在盐酸中会与HCl反应生成盐，更易溶解，所以在盐酸中溶解性：水杨酸<美沙拉嗪，D错误；故选D。 5．（2024·山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 A．可与溶液反应 B．消去反应产物最多有2种 C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与反应时可发生取代和加成两种反应 【答案】B 【分析】由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。 【解析】该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于；溶液显碱性，故该有机物可与溶液反应，A正确；由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确；该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基、且羟基的两个邻位上均有氢原子，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；    该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可发生加成，因此，该有机物与反应时可发生取代和加成两种反应，D正确；故选B。 6．（2023·江苏卷）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：    下列说法正确的是 A．X不能与溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1molZ最多能与发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别 【答案】D 【解析】X中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，A错误；Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；Z中1mol苯环可以和发生加成反应,1mol醛基可以和发生加成反应，故1molZ最多能与发生加成反应，C错误；X可与饱和溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。故选D。 7．（2024·福建卷）药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是 A．Ⅰ为加成反应 B．X中参与反应的官能团为醛基 C．Y无手性碳原子 D．Z中虚框内所有原子可能共平面 【答案】C 【解析】对比X、Y的结构简式可知，X中醛基与H2N-R中氨基发生加成反应，故A正确；由以上分析可知X中参与反应的官能团为醛基，故B正确；由Y的结构简式可知，羟基所连碳原子为手性碳原子，故C错误；苯环为平面结构，C=N双键也为平面结构，因此虚框中所有原子可能共面，故D正确；故选C。 学科网（北京）股份有限公司1 / 17 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题04 醇、酚、醛、酮的结构与性质比较 建议时间：15分钟 突破一 醇的结构与性质 1．（24-25高二下·云南昭通·期末）针对如图所示乙醇分子结构，下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法错误的是 A．与金属钠反应时，①键断裂 B．与浓硫酸共热至170℃时，②、④键断裂 C．与醋酸、浓硫酸共热时，①键断裂 D．在Ag催化下与反应时，①、②键断裂 2．（25-26高二上·江西南昌·期中）乙醇是生活中常见的有机物，下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是 A．中酸性溶液会褪色，乙醇转化为乙醛 B．中钠会在乙醇内部上下跳动，上方的火焰为淡蓝色 C．中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色 D．中是饱和溶液，液面上有油状液体生成 3．（25-26高二上·浙江·月考）甜菊醇，又名斯替维醇，被称为继蔗糖、甜菜糖之后的第三种天然糖源，其结构简式如下图，下列关于甜菊醇说法不正确的是 A．1mol 甜菊醇与足量金属钠反应，最多产生1mol B．1mol 甜菊醇最多能与2mol氢氧化钠反应 C．甜菊醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．甜菊醇能发生氧化、取代、加成反应 突破二 酚的结构与性质 4.（25-26高三上·山东泰安·期末）双酚A是重要的有机化工原料，可用苯酚和丙酮制备，原理如下。下列说法正确的是 A．双酚A分子中共线的碳原子最多有5个 B．苯酚与双酚A可以与溶液反应 C．苯酚与双酚A均为酚类物质，互为同系物 D．双酚A中有四种不同化学环境的氢原子 5．（25-26高二上·湖北恩施·月考）叔丁基对苯二酚(TBHQ)常用于市售食用油的抗氧化剂，能延长食用油的保质期，其结构简式如图。下列关于TBHQ的说法错误的是 A．分子式为C10H14O2 B．不能够使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．一氯代物有4种 D．最多有8个碳原子共平面 突破三 醛的结构与性质 6．（24-25高二下·北京延庆·期末）某小组探究乙醛与银氨溶液反应产生银镜的条件，进行了如下实验。 已知： 编号 实验 试剂a 混合液pH 现象 I 10 常温产生银镜 Ⅱ 浓氨水 10 加热无银镜 Ⅲ 无 8 加热产生银镜 下列说法不正确的是： A．中，提供孤电子对，与形成配位键 B．对比实验Ⅰ、Ⅱ，实验Ⅱ未产生银镜的原因是还原性较弱 C．对比实验Ⅰ、Ⅲ，说明碱性条件有利于银镜产生 D．基于此实验推断，制备银氨溶液时，加氨水的量不是越多越好。 7．（24-25高二下·江苏苏州·月考）乙醛在MgO的催化下可发生反应生成2-丁烯醛，其反应历程如下。 下列说法错误的是 A．乙醛中的O易被Mg吸附 B．该过程涉及了极性键的断裂和非极性键的生成 C．乙醛和丙酮在MgO的催化下也可发生类似的反应 D．若将替换为，则产物最终产物之一为HDO 8．（24-25高二下·贵州黔东南·月考）茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，是用作茉莉香型香精的重要成分，其结构简式如图1所示。β—紫罗兰酮可以用于制取维生素A，其结构简式如图2所示。关于这两种物质下列叙述正确的是    A．茉莉醛中的醛基与β—紫罗兰酮中的酮羰基都能被氧气催化氧化，所以丁醛与丙酮互为同系物 B．向试管中加入2mL10%的硫酸铜溶液，加入5滴5%的NaOH溶液，得到新制的氢氧化铜，振荡后加入几滴茉莉醛，加热。观察到砖红色沉淀产生 C．茉莉醛能使溴水褪色，其原因可能是与溴发生加成反应或氧化反应 D．等物质的量的茉莉醛与β—紫罗兰酮分别与氰化氢加成，消耗氰化氢的量相同，分别与氢气在一定条件下完全加成，耗氢量也相同 突破四 酮的结构与性质 9．（24-25高二下·江西抚州·期末）江西某药材公司证实，黄酮苷(X)可用于治疗功能性消化不良。黄酮苷(X)结构简式如图，下列关于X说法正确的是 A．含有酯基，且1个分子中含4个手性碳原子 B．最多可以和发生加成反应 C．最多可以消耗的钠与氢氧化钠的物质的量之比为 D．X可与新制的反应生成砖红色沉淀 10．（24-25高二下·河北衡水·期末）醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，有关这些转化关系的说法不正确的是 A．反应①是加成反应，也是还原反应 B．反应②和④的产物都是乙酸 C．反应②和④都是氧化反应 D．反应③增长了碳链 建议时间：15分钟 11．（25-26高二上·辽宁朝阳·月考）某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是 A．该有机物的分子式为C10H10O3 B．能发生取代反应、加成反应、聚合反应、氧化反应 C．用酸性KMnO4溶液可检验该有机物中存在碳碳双键 D．1mol该有机物分别与足量Na、NaHCO3反应，消耗两者物质的量之比为2：1 12．（24-25高二下·北京房山·期末）下列叙述中正确的是 ①纯净的苯酚是粉红色晶体，能与水以任意比例互溶 ②少量苯酚沾在皮肤上应用酒精清洗 ③乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验 ④用食醋除去暖水瓶中的水垢 A．①③ B．②④ C．①④ D．②③ 13．（25-26高二上·湖北·月考）下图所示的有机物是合成青蒿素的原料之一，在医疗方面有重要用途。下列有关该有机物的说法正确的是 A．分子式为 B．既能发生取代反应，又能发生氧化反应 C．不能使酸性溶液褪色 D．1 mol该有机物与足量金属钠反应放出33.6 L氢气 14．（2025·湖北黄石·一模）儿茶素是茶多酚的主要活性成分，具有抗氧化、抗炎、调节代谢等作用，是茶叶保健功能的重要物质基础。结构简式如图所示，下列关于该分子说法错误的是 A．1 mol该物质与浓溴水反应最多消耗5 mol Br2 B．与足量H2反应的产物含有9个手性碳原子 C．该物质可在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应 D．1 mol该物质与Na、NaOH、Na2CO3反应的物质的量之比为5：4：4 15．（25-26高二上·江苏徐州·月考）“扑热息痛”又称对乙酰氨基酚。下列有关该物质叙述不正确的是 A．所有原子不可能共平面 B．遇FeCl3溶液发生显色反应 C．不能被氧化剂氧化 D．1mol该物质可消耗2molBr2 16．（24-25高二下·黑龙江牡丹江·期末）化合物是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列叙述正确的是 A．可以发生水解和消去反应 B．最多可与发生加成反应 C．用溶液可检验中是否含有 D．最多可与反应 17．（24-25高二下·内蒙古鄂尔多斯·期末）刺芒柄花素的结构如图所示。下列说法错误的是 A．该物质的分子式为C16H12O4 B．该物质分子中所有原子可能共平面 C．1mol该物质与溴水反应，最多可消耗3molBr2 D．该物质与H2充分加成后的产物，1个分子中含有5个手性碳原子 18．（25-26高二上·甘肃·期中）桂皮中的肉桂醛（）是一种食用香料，一种合成路线如下： 下列说法错误的是 A．实验室制取的反应为 B．M能发生银镜反应： C．苯甲醛与肉桂醛互为同系物 D．肉桂醛中不存在手性碳原子 19．（24-25高二下·陕西咸阳·期末）对羟基苯乙酮()可作化妆品的防腐剂。某实验小组用乙酸乙酯从水溶液中提取对羟基苯乙酮，进行如下实验，虽操作规范，但所得产品中混有较多的乙酸乙酯。已知：对羟基苯乙酮的沸点为；乙酸乙酯的沸点为。下列叙述正确的是 A．分液时，水层、有机层依次从分液漏斗下口放出 B．萃取剂总量相同，分两次萃取的优点是提高萃取率 C．操作X为蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥 D．可在得到的水层中用银氨溶液检查对羟基苯乙酮是否残留 20．（24-25高二下·黑龙江大庆·期中）实验室由环己醇制备环己酮的流程如图所示。 已知：主反应为，为放热反应；环己酮可被强氧化剂氧化；环己酮沸点为155℃，能与水形成沸点为95℃的共沸混合物。下列说法正确的是 A．分批次加入重铬酸钠主要是为了防止反应速率过快 B．反应后加入少量草酸的目的是调节溶液的pH至酸性 C．①的主要成分是环己酮与水共沸混合物，操作1为过滤 D．第四步加氯化钠固体作用是把环己酮和水分离 建议时间：10分钟 1．（2025·广东卷）利用如图装置进行实验：打开，一定时间后，a中溶液变蓝；关闭，打开，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇。下列说法错误的是 A．a中现象体现了的还原性 B．b中既作氧化剂也作还原剂 C．乙醇滴加过程中，c中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化 D．d中有银镜反应发生，说明c中产物有乙酸 2．（2024·重庆卷）橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是 A．X存在2个手性碳原子 B．X的脱水产物中官能团种类数大于2 C．Y不存在顺反异构体 D．Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇 3．（2025·广西卷）枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素，故能用于制作黑色糯米饭。下列有关鞣酸的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．能与溴水反应 C．有4个手性碳原子 D．可与溶液反应 4．（2025·浙江卷）科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是 A．反应1产物中是否含有残留的水杨酸，无法用溶液检验 B．反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化 C．反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪 D．在盐酸中溶解性：水杨酸>美沙拉嗪 5．（2024·山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 A．可与溶液反应 B．消去反应产物最多有2种 C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与反应时可发生取代和加成两种反应 6．（2023·江苏卷）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：    下列说法正确的是 A．X不能与溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1molZ最多能与发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别 7．（2024·福建卷）药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是 A．Ⅰ为加成反应 B．X中参与反应的官能团为醛基 C．Y无手性碳原子 D．Z中虚框内所有原子可能共平面 学科网（北京）股份有限公司1 / 17 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $