专题04 醇、酚、醛、酮的结构与性质比较 （重难点讲义）化学人教版选择性必修3

专题04 醇、酚、醛、酮的结构与性质比较 1.能从结构的角度辨识醇、酚、醛、酮，了解重要醇、酚、醛、酮的性质和用途。 2.能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇、酚、醛、酮的反应规律，并能正确书写有关反应的化学方程式。 一、乙醇及醇类 1.醇类概述 (1)概念：烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物，羟基与 相连的化合物称为醇，饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n≥1)。 (2)分类 (4)几种重要醇的物理性质和用途 物理性质 用途 乙醇 无色、有 的液体，易挥发，密度比水小，能与水以任意比例互溶 燃料；化工原料；常用的溶剂；体积分数为75%时可作医用消毒剂 甲醇 无色液体，沸点低、 、易溶于水 化工生产、车用燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体，与水以 互溶 重要化工原料，制造化妆品、发动机、防冻液等 丙三醇(甘油) 2.由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如图所示： 以1-丙醇为例，并指明断键部位。 (1)与Na反应：2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3CH2CH2ONa+H2↑，①。 (2)催化氧化：2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O，①③。 (3)与HBr的取代：CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2O，②。 (4)消去反应：CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2↑+H2O，②⑤。 (5)与乙酸的酯化反应：CH3CH2CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3+H2O，①。 3.醇的消去反应规律 (1)结构条件 ①醇分子中连有羟基(—OH)的碳原子必须有 碳原子； ②该相邻的碳原子上必须连有 。 (2)断键方式 4.醇的催化氧化规律 醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有 及其个数： 二、苯酚及酚类 1.酚类及命名 (1)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 (2)酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。 2.苯酚的物理性质 颜色、状态 气味 毒性 溶解性 纯净的苯酚是无色晶体 常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65 ℃时能与水互溶；易溶于有机溶剂 3.苯酚的化学性质 (1)弱酸性 ＋H3O＋，苯酚具有 ，俗称石炭酸。酸性：H2CO3>>HCO，苯酚不能使酸碱指示剂变色。 (2)与溴水的取代反应 苯酚滴入过量浓溴水中产生的现象为生成 。 化学方程式： 。 (3)显色反应：与FeCl3溶液作用 。 (4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生 ，化学方程式： ＋nHCHO＋(n－1)H2O。 (5)氧化反应：易被空气氧化为粉红色。 5.基团之间的相互影响 例如：苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯与溴的取代反应容易进行，原因是羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼，易被取代。 【比较辨析】脂肪醇、芳香醇、酚类的比较 脂肪醇 芳香醇 酚 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 ①取代反应 ②消去反应(与羟基碳相邻的碳原子上含有H) ③氧化反应 ①弱酸性 ②取代反应 ③显色反应 ④氧化反应 ⑤加成反应 羟基H的活泼性 酚羟基＞醇羟基 三、醛、酮结构与性质 1.醛、酮的概念 物质 概念 表示方法 醛 由烃基(或氢原子)与 相连而构成的化合物 RCHO 酮 羰基与 相连的化合物 2.醛的分类 醛 3.饱和一元醛、酮的通式 饱和一元醛的通式：CnH2nO(n≥1)，饱和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)，分子式相同的 互为同分异构体。 4.几种重要的醛、酮 物质 主要物理性质 甲醛(蚁醛)(HCHO) 无色、有强烈 的气体，易溶于水，其水溶液(称福尔马林)具有杀菌、防腐性能 乙醛(CH3CHO) 无色、具有 的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶 苯甲醛 有 气味的无色液体，俗称苦杏仁油 丙酮 无色透明液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶 5.醛、酮的加成反应 (1)催化加氢(还原反应) CH3CHO+H2CH3CH2OH，。 (2)与含极性键的分子加成 通式：+—。 写出乙醛、丙酮分别与HCN加成的化学方程式： ①CH3CHO+HCN； ②+HCN。 题型01 醇的结构与性质 【典例01】下列关于醇的化学性质的说法正确的是(　　) A.乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代 B.乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140 ℃可以制备乙烯 C.所有的醇都可以被氧化为醛或酮 D.交警检查司机酒后驾车是利用了乙醇能被重铬酸钾氧化的性质 【变式探究】有机物M常用作有机合成中间体，其结构如图所示。下列有关M的说法中错误的是(　　) A.分子式为C19H16O B.能与钠反应产生氢气 C.分子中所有碳原子在同一平面上 D.能发生取代、氧化反应 题型02 醇的消去反应和催化氧化反应 【典例02】下列四种有机物的分子式均为C4H10O。 ①CH3CH2CH2CH2OH 分析其结构特点，用序号回答下列问题： (1)其中能与钠反应产生H2的有　　　　。 (2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_______________________。 (3)能被氧化成酮的是　　　　。 (4)能发生消去反应且生成两种产物的是_______________________。 【变式探究】某二元醇的结构简式如图，关于该有机物的说法错误的是(　　) A.用系统命名法命名：5－甲基－2，5－庚二醇 B.该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃 C.该有机物可通过催化氧化得到醛类物质 D.1 mol该有机物能与足量金属Na反应产生H2 22.4L(标准状况下) 题型03 酚结构与性质 【典例03】下列说法正确的是(　　) A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物 C. 互为同分异构体 D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应 【变式探究】香芹酚天然存在于百里香等唇形科植物的精油中，广泛用于香料、抗氧剂以及医药中间体等方面，是一种公认的安全广谱的天然抑菌剂。其分子结构如图所示，下列说法正确的是(　　) A.其分子式为C10H14O B.核磁共振氢谱有6种吸收峰 C.分子中至少有7个碳原子共面 D.该物质可发生取代反应、加成反应、消去反应 题型04 醛、酮的性质 【典例04】香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体，下列关于香茅醛的叙述正确的有(　　) ①分子式为C10H18O　②不能发生银镜反应 ③可使酸性KMnO4溶液褪色　④分子中有7种不同化学环境的氢原子 A.①② B.②③ C.①③ D.②④ 【变式探究】化合物Y是一种精细化工中间体，其部分合成路线如图。下列说法不正确的是(　　) A.X中C原子只有一种杂化方式 B.X含有 ===，能与HCN发生加成反应 C.X与足量H2加成的产物中含有手性碳原子 D.能发生银镜反应，且苯环上有3个取代基的Y的同分异构体共10种 题型05 醛、酮与有机合成 【典例05】有机物H(C9H8O4)是洁面化妆品的中间体，以A为原料合成有机物H的路线如图： 已知：①A是相对分子质量为92的芳香烃；②D是C的一氯取代物；③RCHO＋R1CH2CHORCH===CR1CHO＋H2O(R、R1为烃基或氢原子)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为　　　　。 (2)由D生成E所用的试剂和反应条件为___________________________。 (3)由E生成F的反应类型为　　　　，F的结构简式为_________________。 (4)G与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为______________________________________________。 【变式探究】W是一种高分子功能材料，在生产、生活中有广泛应用。一种合成W的路线如图。 已知： 请回答下列问题： (1)D的名称是　　　　　　。G中官能团名称是　　　　　　。 (2)已知E的分子式为C8H8O2，F的结构简式为　　　　。 (3)G→W的反应类型为　　　　。 (4)M是G的同分异构体，同时满足下列条件的结构有　　　　种(不考虑立体异构)。 ①遇氯化铁溶液能发生显色反应；②能与NaHCO3反应产生气体。 其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为　　　　。 (5)设计以2，3－二氯丁烷()、丙烯醛(CH2===CHCHO)为原料合成苯甲醛的合成路线(无机试剂任选)。 【巩固练】 1．（25-26高二上·江苏徐州·月考）从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是 A．薄荷醇能与Na和NaOH溶液反应 B．薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上 C．薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为酮 D．在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和加聚反应 2．（25-26高二上·江苏泰州·开学考试）下列离子方程式或化学方程式书写正确的是 A．向过量氨水中加入少量AgCl： B．向溶液中通入少量：2 C．乙醛与新制的反应，有砖红色沉淀生成： D．取一根铜丝，灼烧后插入乙醇中，反复几次，液体产生刺激性气味： 3．（24-25高二下·江西景德镇·期末）根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是 选项 实验操作和现象 实验结论 A 向肉桂醛()中加溴水，振荡，溴水褪色 碳碳双键能被溴水氧化 B 向浑浊的苯酚试液中滴加饱和溶液，试液变澄清且无气体产生 说明苯酚的酸性强于碳酸 C 检验甲酸中混有乙醛，取少量试剂，加入氢氧化钠溶液中和甲酸后，加入银氨溶液，加热，有银镜生成 不能说明混有乙醛 D 向苯酚溶液中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀 苯酚与浓溴水不反应 A．A B．B C．C D．D 4．（24-25高二下·北京丰台·期末）向乙醛溶液中加入含Br2的物质的量为1 mol的溴水，观察到溴水褪色。对产生该现象的原因有如下3种猜想：①溴水与乙醛发生取代反应；②由于乙醛分子中有不饱和键，溴水与乙醛发生加成反应；③由于乙醛具有还原性，溴水将乙醛氧化为乙酸。为探究哪一种猜想正确，某研究性学习小组设计了如下2种实验方案。 方案1：检验褪色后溶液的酸碱性。 方案2：测定反应后溶液中的n(Br-)。 下列说法不正确的是 A．检验褪色后溶液的酸碱性不能确定是取代反应还是氧化反应 B．若测得反应后n(Br-)为 0 mol。说明溴水与乙醛发生加成反应 C．若测得反应后n(Br-)为 2 mol。说明溴水与乙醛发生取代反应 D．若溴水能将乙醛氧化为乙酸，则乙醛能使酸性KMnO4溶液褪色 5．（25-26高二上·江苏无锡·月考）有机物丙烯醛(CH2=CH—CHO)能发生的化学反应有 ①加成  ②消去  ③取代  ④氧化  ⑤还原  ⑥加聚 A．①③⑤ B．②④⑥ C．①④⑤⑥ D．③④⑤⑥ 6．（24-25高二下·青海海南·期末）下列醇中，既能发生消去反应，又能被氧化成醛的是 A． B． C．2，2-二甲基丙醇 D． 7．（25-26高二上·贵州黔南·开学考试）标准状况下，将某饱和醇平均分为两份，一份与O2充分燃烧产生的33.6L气体，另一份与足量的钠反应，收集到5.6L的气体，这种醇分子能发生催化氧化成醛，则该醇为 A．CH3CH(OH)CH3 B．CH2(OH)CH(OH)CH3 C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2OH 8．（24-25高二下·广西来宾·期末）肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中，其结构如下图所示。下列关于肉桂醛的说法正确的是 A．肉桂醛分子中不存在顺反异构现象 B．肉桂醛分子中所有原子可能处于同一平面 C．可用酸性溶液检验肉桂醛中的碳碳双键 D．1mol肉桂醛分子在一定条件下与加成，最多消耗 9．2-庚酮()是昆虫之间进行化学通信的高活性微量化学信息物质之一、下列关于该物质的说法正确的是 A．该物质的分子式为 B．该物质与正庚醛互为同分异构体 C．该物质在水中的溶解度大于丙酮 D．该物质与发生加成反应，得到的产物是 10．（25-26高二上·黑龙江大兴安岭地·开学考试）香叶醇是合成玫瑰香油的原料，其结构简式如图，有关香叶醇的叙述错误的是 A．该物质存在含有苯环的同分异构体 B．该物质能发生催化氧化反应生成醛 C．该物质既能发生加聚反应又能发生取代反应 D．1mol该物质最多能与2molH2发生加成反应 【强化练】 11．（24-25高二下·四川内江·期末）合成某有机物Y的部分路线如图所示，下列说法正确的是 A．和含有的手性碳原子个数相同 B．可与进行加成反应 C．最多可与发生反应 D．和中碳原子的杂化方式相同 12．（24-25高二下·北京·期末）香豆素席夫碱类衍生物M的结构如下。下列说法正确的是 A．M的分子式为 B．M与能发生取代反应、不能发生加成反应 C．常温下M可以跟烧碱反应、不能跟盐酸反应 D．一定条件下最多可与反应 13．（25-26高二上·山西·月考）肾上腺素(M，结构简式如图所示)可使心脏、肝和筋骨的血管扩张及黏膜的血管收缩。下列有关M的说法错误的是 已知：的键线式为 A．不能与金属钠反应 B．分子式为 C．能发生酯化反应和取代反应 D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 14．（24-25高二下·广东茂名·期中）如图所示的分子酷似企鹅，下列有关该分子的说法正确的是 A．该分子是一种芳香酮 B．该分子中所有原子可能共平面 C．该分子中存在与乙烯相同的官能团，所以与乙烯互为同系物 D．如果该分子中的双键都能加成，则1mol该分子能与3mol氢气发生反应 15．（24-25高二下·山东聊城·期中）在氰化钠催化下，两分子苯甲醛可以通过安息香缩合生成安息香(二苯乙醇酮)，用作医药中间体，也可用于染料生产及感光性树脂的光增感剂。下列关于安息香的叙述，正确的是 A．1mol安息香最多可以与6mol发生加成反应 B．1mol安息香与金属钠反应最多生成1mol C．该分子中最多13个碳原子共面 D．该分子苯环上的一氯代物有6种 16．（24-25高二下·贵州黔西·期末）安息香有开窍祛痰、行气活血、止痛作用，用安息香还可以制备二苯乙二酮，反应如下： 下列有关说法正确的是 A．安息香的分子式为C14H11O2 B．1mol安息香最多与6molH2发生加成反应 C．二苯乙二酮的一氯代物有6种不同结构 D．可以利用金属钠区分安息香及二苯乙二酮 17．（24-25高二下·浙江温州·期末）叔丁醇与羧酸发生酯化反应，历程如下： 下列说法不正确的是 A．为该反应的催化剂 B．水溶性：叔丁醇<乙醇 C．可用溶液中和步骤④产生的，促进反应右移，提高羧酸叔丁酯的产率 D．根据反应机理，可以发生 18．（24-25高二下·福建泉州·期末）化合物是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关化合物和的说法错误的是 A．分子在强碱醇溶液或浓硫酸条件下加热，都可形成键 B．、分别在过量溶液中加热，均能生成丙三醇 C．分子中的碳原子一定处于同一平面 D．相同条件下，在水中的溶解性： 19．（25-26高二上·江苏泰州·月考）从中草药中提取的calebinA（结构简式如图）可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法正确的是 A．该物质能与甲醛反应生成高分子有机物 B．该分子中含氧官能团有3种 C．该分子与浓溴水反应，最多消耗 D．该物质性质稳定，在空气中能长时间保存 20．（24-25高二下·吉林·期末）桂皮中的肉桂醛()是一种食用香料，一种合成路线如下： 下列说法错误的是 A．实验室制取时可选用硫酸铜溶液除去具有臭味的气体杂质 B．M发生银镜反应的化学方程式： C．肉桂醛中存在1个手性碳原子 D．肉桂醛分子中含有碳碳双键，存在顺反异构体 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题04 醇、酚、醛、酮的结构与性质比较 1.能从结构的角度辨识醇、酚、醛、酮，了解重要醇、酚、醛、酮的性质和用途。 2.能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇、酚、醛、酮的反应规律，并能正确书写有关反应的化学方程式。 一、乙醇及醇类 1.醇类概述 (1)概念：烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物，羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n≥1)。 (2)分类 (4)几种重要醇的物理性质和用途 物理性质 用途 乙醇 无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比水小，能与水以任意比例互溶 燃料；化工原料；常用的溶剂；体积分数为75%时可作医用消毒剂 甲醇 无色液体，沸点低、易挥发、易溶于水 化工生产、车用燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体，与水以任意比例互溶 重要化工原料，制造化妆品、发动机、防冻液等 丙三醇(甘油) 2.由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如图所示： 以1-丙醇为例，并指明断键部位。 (1)与Na反应：2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3CH2CH2ONa+H2↑，①。 (2)催化氧化：2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O，①③。 (3)与HBr的取代：CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2O，②。 (4)消去反应：CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2↑+H2O，②⑤。 (5)与乙酸的酯化反应：CH3CH2CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3+H2O，①。 3.醇的消去反应规律 (1)结构条件 ①醇分子中连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子； ②该相邻的碳原子上必须连有氢原子。 (2)断键方式 4.醇的催化氧化规律 醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α－H及其个数： 二、苯酚及酚类 1.酚类及命名 (1)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 (2)酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。 2.苯酚的物理性质 颜色、状态 气味 毒性 溶解性 纯净的苯酚是无色晶体 特殊气味 有毒 常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65 ℃时能与水互溶；易溶于有机溶剂 3.苯酚的化学性质 (1)弱酸性 ＋H3O＋，苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。酸性：H2CO3>>HCO，苯酚不能使酸碱指示剂变色。 (2)与溴水的取代反应 苯酚滴入过量浓溴水中产生的现象为生成白色沉淀。 化学方程式： 。 (3)显色反应：与FeCl3溶液作用显紫色。 (4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式： ＋nHCHO＋(n－1)H2O。 (5)氧化反应：易被空气氧化为粉红色。 5.基团之间的相互影响 例如：苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯与溴的取代反应容易进行，原因是羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼，易被取代。 【比较辨析】脂肪醇、芳香醇、酚类的比较 脂肪醇 芳香醇 酚 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 ①取代反应 ②消去反应(与羟基碳相邻的碳原子上含有H) ③氧化反应 ①弱酸性 ②取代反应 ③显色反应 ④氧化反应 ⑤加成反应 羟基H的活泼性 酚羟基＞醇羟基 三、醛、酮结构与性质 1.醛、酮的概念 物质 概念 表示方法 醛 由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物 RCHO 酮 羰基与两个烃基相连的化合物 2.醛的分类 醛 3.饱和一元醛、酮的通式 饱和一元醛的通式：CnH2nO(n≥1)，饱和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)，分子式相同的醛和酮互为同分异构体。 4.几种重要的醛、酮 物质 主要物理性质 甲醛(蚁醛)(HCHO) 无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液(称福尔马林)具有杀菌、防腐性能 乙醛(CH3CHO) 无色、具有刺激性气味的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶 苯甲醛 有苦杏仁气味的无色液体，俗称苦杏仁油 丙酮 无色透明液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶 5.醛、酮的加成反应 (1)催化加氢(还原反应) CH3CHO+H2CH3CH2OH，。 (2)与含极性键的分子加成 通式：+—。 写出乙醛、丙酮分别与HCN加成的化学方程式： ①CH3CHO+HCN； ②+HCN。 题型01 醇的结构与性质 【典例01】下列关于醇的化学性质的说法正确的是(　　) A.乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代 B.乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140 ℃可以制备乙烯 C.所有的醇都可以被氧化为醛或酮 D.交警检查司机酒后驾车是利用了乙醇能被重铬酸钾氧化的性质 【答案】D 【解析】乙醇分子中乙基上的氢原子不能被金属钠取代，A错误；乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至170 ℃可以制备乙烯，B错误；醇分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子的不能发生催化氧化反应，C错误。 【变式探究】有机物M常用作有机合成中间体，其结构如图所示。下列有关M的说法中错误的是(　　) A.分子式为C19H16O B.能与钠反应产生氢气 C.分子中所有碳原子在同一平面上 D.能发生取代、氧化反应 【答案】C 【解析】A.由结构简式知其分子式为C19H16O，A正确；B.含羟基，故能与钠反应产生氢气，B正确；C.与羟基相连的碳原子是饱和碳原子，饱和碳原子是四面体结构，单键碳及其相连的原子最多三个共面，则分子中所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；D.含苯环和醇羟基，故能发生取代反应，能燃烧，故可发生氧化反应，D正确。 题型02 醇的消去反应和催化氧化反应 【典例02】下列四种有机物的分子式均为C4H10O。 ①CH3CH2CH2CH2OH 分析其结构特点，用序号回答下列问题： (1)其中能与钠反应产生H2的有　　　　。 (2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_______________________。 (3)能被氧化成酮的是　　　　。 (4)能发生消去反应且生成两种产物的是_______________________。 【答案】(1)①②③④　(2)①③　(3)②　(4)② 【解析】(1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，①和③符合题意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，②符合题意。(4)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子化学环境不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，②符合题意。 【变式探究】某二元醇的结构简式如图，关于该有机物的说法错误的是(　　) A.用系统命名法命名：5－甲基－2，5－庚二醇 B.该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃 C.该有机物可通过催化氧化得到醛类物质 D.1 mol该有机物能与足量金属Na反应产生H2 22.4L(标准状况下) 【答案】C 【解析】为二元醇，主链上有7个碳原子，为庚二醇，从右往左数，甲基在5号碳上，二个羟基分别在2、5号碳上，用系统命名法命名：5－甲基－2，5－庚二醇，故A正确；羟基所连碳的邻位碳原子上有氢原子，就可以消去形成双键，右边的羟基消去形成双键的位置有2个，左边的羟基消去形成双键的位置有3个，形成二烯烃有6种不同结构，故B正确；羟基所连碳原子上至少有2个氢原子才能催化氧化得到醛类物质，左边羟基所连碳原子上无氢原子，右边羟基所连碳原子上只有1个氢原子，不能得到醛类物质，故C错误；1 mol该有机物含2 mol羟基，2 mol羟基能与足量金属Na反应产生氢气1 mol，标况下为22.4 L，故D正确。 题型03 酚结构与性质 【典例03】下列说法正确的是(　　) A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物 C. 互为同分异构体 D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应 【答案】C 【解析】苯甲醇不能与浓溴水反应，A项错误；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B项错误；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C项正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与NaOH反应，D项错误。 【变式探究】香芹酚天然存在于百里香等唇形科植物的精油中，广泛用于香料、抗氧剂以及医药中间体等方面，是一种公认的安全广谱的天然抑菌剂。其分子结构如图所示，下列说法正确的是(　　) A.其分子式为C10H14O B.核磁共振氢谱有6种吸收峰 C.分子中至少有7个碳原子共面 D.该物质可发生取代反应、加成反应、消去反应 【答案】A 【解析】A.由结构简式可知，其分子式为C10H14O，故A正确；B.该有机物结构不对称，共有7种不同化学环境的H原子，核磁共振氢谱有7种吸收峰，故B错误；C.苯环是平面结构，分子中至少有8个碳原子共面，故C错误；D.该物质中含有羟基可以发生取代反应，含有苯环可以发生加成反应，该物质不能发生消去反应，故D错误。 题型04 醛、酮的性质 【典例04】香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体，下列关于香茅醛的叙述正确的有(　　) ①分子式为C10H18O　②不能发生银镜反应 ③可使酸性KMnO4溶液褪色　④分子中有7种不同化学环境的氢原子 A.①② B.②③ C.①③ D.②④ 【答案】C 【解析】①根据有机物的结构，该物质的分子式为C10H18O，①正确；②此有机物中含有醛基，因此能发生银镜反应，②错误；③此有机物中含有醛基和碳碳双键，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色，③正确；④依据等效氢的判断方法，此有机物中等效氢为8种，④错误；正确的叙述为①③。 【变式探究】化合物Y是一种精细化工中间体，其部分合成路线如图。下列说法不正确的是(　　) A.X中C原子只有一种杂化方式 B.X含有 ===，能与HCN发生加成反应 C.X与足量H2加成的产物中含有手性碳原子 D.能发生银镜反应，且苯环上有3个取代基的Y的同分异构体共10种 【答案】C 【解析】A.X中苯环碳、醛基碳均为sp2杂化，C原子只有一种杂化方式，A正确；B.X含醛基，存在 ===，能与HCN发生加成反应增长碳链，B正确；C.手性碳原子是连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子，X与足量H2加成的产物为，环为对称结构，不含手性碳原子，C错误；D.Y除苯环外含有1个碳、2个氧、1个氮，不饱和度为1；其同分异构体能发生银镜反应则含有醛基—CHO，且苯环上有3个取代基，则3个取代基为—CHO、—OH、—NH2，三个不同取代基在苯环上有10种情况，故Y的同分异构体共10种，D正确。 题型05 醛、酮与有机合成 【典例05】有机物H(C9H8O4)是洁面化妆品的中间体，以A为原料合成有机物H的路线如图： 已知：①A是相对分子质量为92的芳香烃；②D是C的一氯取代物；③RCHO＋R1CH2CHORCH===CR1CHO＋H2O(R、R1为烃基或氢原子)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为　　　　。 (2)由D生成E所用的试剂和反应条件为___________________________。 (3)由E生成F的反应类型为　　　　，F的结构简式为_________________。 (4)G与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为______________________________________________。 【答案】(1)甲苯　(2)氢氧化钠水溶液，加热 (3)氧化反应　 (4)＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O 【解析】A是相对分子质量为92的芳香烃，设该物质分子式是CnH2n－6，则14n－6＝92，解得n＝7，A是，名称为甲苯，结合C的结构简式逆推可知A与Cl2发生取代反应生成B()，C发生甲基上的取代反应生成D，D是C的一氯取代物，则D的结构简式为，F能发生已知信息③的反应生成G，说明F中含有醛基，则D发生水解反应生成E为，E发生催化氧化反应生成F为；G的结构简式为，G发生氧化反应，然后酸化生成H为。 【变式探究】W是一种高分子功能材料，在生产、生活中有广泛应用。一种合成W的路线如图。 已知： 请回答下列问题： (1)D的名称是　　　　　　。G中官能团名称是　　　　　　。 (2)已知E的分子式为C8H8O2，F的结构简式为　　　　。 (3)G→W的反应类型为　　　　。 (4)M是G的同分异构体，同时满足下列条件的结构有　　　　种(不考虑立体异构)。 ①遇氯化铁溶液能发生显色反应；②能与NaHCO3反应产生气体。 其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为　　　　。 (5)设计以2，3－二氯丁烷()、丙烯醛(CH2===CHCHO)为原料合成苯甲醛的合成路线(无机试剂任选)。 【答案】(1)对甲基苯甲醛(或4－甲基苯甲醛)　羟基、羧基 (2) (3)缩聚反应 (4)13　 (5) 【解析】A和B发生已知反应生成C，C发生氧化反应生成D，比较D与G的结构简式，结合反应条件，可确定F为，E为，则W为。(1)D的名称是对甲基苯甲醛(或4－甲基苯甲醛)；G为，官能团名称是羟基、羧基；(2)E的分子式为C8H8O2，E为，由分析可得出，E的甲基上的一个H被Cl取代生成F，则F的结构简式为；(3)G中羟基和羧基发生缩聚反应，生成W和水，G→W的反应类型为缩聚反应；(4)M是G的同分异构体，同时满足条件：“①遇氯化铁溶液能发生显色反应；②能与NaHCO3反应产生气体”的同分异构体分子中，可能含有—OH和—CH2COOH，两取代基可能位于邻、间、对位，共3种；可能含有—OH、—CH3、—COOH三种取代基，其可能结构为 ，共10种，所以共有同分异构体13种，其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为；(5)需利用题给信息，将转化为，再与CH2===CHCHO加成，最后脱氢形成苯环，合成路线：。 【巩固练】 1．（25-26高二上·江苏徐州·月考）从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是 A．薄荷醇能与Na和NaOH溶液反应 B．薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上 C．薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为酮 D．在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和加聚反应 【答案】C 【解析】薄荷醇含醇羟基，能与Na反应生成氢气，但醇羟基不与NaOH溶液反应，A错误；薄荷醇分子中碳原子均为sp3杂化，六元环为椅式或船式结构，原子不共面，不可能有12个原子共面，B错误；薄荷醇中羟基连接的碳原子上只有1个氢原子(仲醇)，在Cu或Ag催化加热下，可被O2氧化为酮，C正确；薄荷醇含羟基，可发生取代反应(如酯化)、消去反应(β-C即与羟基相邻的碳有H)，但分子中无碳碳双键或三键，不能发生加聚反应，D错误；故选C。 2．（25-26高二上·江苏泰州·开学考试）下列离子方程式或化学方程式书写正确的是 A．向过量氨水中加入少量AgCl： B．向溶液中通入少量：2 C．乙醛与新制的反应，有砖红色沉淀生成： D．取一根铜丝，灼烧后插入乙醇中，反复几次，液体产生刺激性气味： 【答案】A 【解析】向过量氨水中加入少量AgCl，AgCl与氨水反应生成银氨配合物，正确的离子方程式应为或AgCl + 2NH3·H2O = [Ag(NH3)2]++ Cl- + 2H2O，电荷及原子守恒，A正确；向苯酚钠溶液中通入少量CO2，由于苯酚酸性弱于H2CO3但强于，无论CO2少量或过量，产物均为苯酚和NaHCO3，而非，则正确离子方程式为：，B错误；乙醛与新制Cu(OH)2在碱性条件下加热反应，生成的砖红色沉淀为Cu2O，而非CuO，正确产物应为Cu2O，正确方程式为：，C错误；铜丝灼烧后插入乙醇中，乙醇被催化氧化为乙醛(有刺激性气味)，而非乙酸，乙酸需进一步氧化生成，正确方程式为：，D错误；故选A。 3．（24-25高二下·江西景德镇·期末）根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是 选项 实验操作和现象 实验结论 A 向肉桂醛()中加溴水，振荡，溴水褪色 碳碳双键能被溴水氧化 B 向浑浊的苯酚试液中滴加饱和溶液，试液变澄清且无气体产生 说明苯酚的酸性强于碳酸 C 检验甲酸中混有乙醛，取少量试剂，加入氢氧化钠溶液中和甲酸后，加入银氨溶液，加热，有银镜生成 不能说明混有乙醛 D 向苯酚溶液中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀 苯酚与浓溴水不反应 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【解析】肉桂醛()中加溴水，振荡，溴水褪色，碳碳双键能与溴水加成反应而不是被氧化，且醛基也能被溴水氧化，A错误；苯酚与Na2CO3溶液反应生成苯酚钠和NaHCO3（无气体），说明苯酚酸性强于HCO3，但弱于H2CO3，B错误；甲酸（HCOOH)分子中含醛基结构，中和后生成的甲酸根在碱性条件下仍可被银氨溶液氧化，产生银镜，因此实验现象不能证明混有乙醛，C正确；苯酚溶液中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀的原因是生成的沉淀溶解于苯酚中，结论错误，D错误； 故本题选C。 4．（24-25高二下·北京丰台·期末）向乙醛溶液中加入含Br2的物质的量为1 mol的溴水，观察到溴水褪色。对产生该现象的原因有如下3种猜想：①溴水与乙醛发生取代反应；②由于乙醛分子中有不饱和键，溴水与乙醛发生加成反应；③由于乙醛具有还原性，溴水将乙醛氧化为乙酸。为探究哪一种猜想正确，某研究性学习小组设计了如下2种实验方案。 方案1：检验褪色后溶液的酸碱性。 方案2：测定反应后溶液中的n(Br-)。 下列说法不正确的是 A．检验褪色后溶液的酸碱性不能确定是取代反应还是氧化反应 B．若测得反应后n(Br-)为 0 mol。说明溴水与乙醛发生加成反应 C．若测得反应后n(Br-)为 2 mol。说明溴水与乙醛发生取代反应 D．若溴水能将乙醛氧化为乙酸，则乙醛能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】C 【分析】如果发生加成反应，则溶液中不存在Br-，如发生取代反应，则1molBr2取代1molH，溶液中应有1molBr-，如发生氧化反应，存在CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2H++2Br-，溶液中存在2molBr-，据此分析解答。 【解析】若Br2与乙醛发生取代反应生成HBr，如发生氧化反应，存在CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2H++2Br-，无论取代(生成HBr)或氧化乙醛(生成CH3COOH)，均使反应后溶液显酸性，故A正确；若测得反应后n(Br-)=0mol则说明溴水与乙醛发生加成反应，故B正确；如发生氧化反应，存在CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2H++2Br-，溶液中存在2molBr-，故C错误；若溴水能将乙醛氧化为乙酸，说明乙醛具有还原性，则乙醛能使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确；故选C。 5．（25-26高二上·江苏无锡·月考）有机物丙烯醛(CH2=CH—CHO)能发生的化学反应有 ①加成  ②消去  ③取代  ④氧化  ⑤还原  ⑥加聚 A．①③⑤ B．②④⑥ C．①④⑤⑥ D．③④⑤⑥ 【答案】C 【解析】含碳碳双键可发生加成、氧化、还原、加聚反应，含-CHO可发生加成、氧化、还原反应，则不能发生消去、取代反应，即发生的化学反应有①④⑤⑥；故选C。 6．（24-25高二下·青海海南·期末）下列醇中，既能发生消去反应，又能被氧化成醛的是 A． B． C．2，2-二甲基丙醇 D． 【答案】D 【解析】甲醇中只有一个碳原子，不能发生消去反应，故A错误； 分子中，与羟基相连碳原子的相邻碳有氢原子，可以发生消去反应生成丙烯，该分子中含有羟基，且与羟基相连碳原子上有氢原子，发生氧化反应生成丙酮，不能氧化成醛，故B错误；2，2-二甲基丙醇（CH3C(CH3)2CH2OH）与羟基相连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，2，2-二甲基丙醇与羟基相连的碳原子上有氢原子，能被氧化成醛，故C错误； 分子中，与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，能发生消去反应，该分子中与羟基相连碳原子上有氢原子，能发生氧化成醛，故D正确；故选D。 7．（25-26高二上·贵州黔南·开学考试）标准状况下，将某饱和醇平均分为两份，一份与O2充分燃烧产生的33.6L气体，另一份与足量的钠反应，收集到5.6L的气体，这种醇分子能发生催化氧化成醛，则该醇为 A．CH3CH(OH)CH3 B．CH2(OH)CH(OH)CH3 C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2OH 【答案】C 【解析】将某饱和醇平均分为两份，一份与O2充分燃烧产生CO2 1.5mol，另一份与足量的钠反应，产生H2 0.25mol，所以该饱和醇中碳原子和羟基氢原子的比例关系为，即为丙醇；又因为能发生催化氧化成醛，所以羟基碳上要有两个氢原子，故选C。 8．（24-25高二下·广西来宾·期末）肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中，其结构如下图所示。下列关于肉桂醛的说法正确的是 A．肉桂醛分子中不存在顺反异构现象 B．肉桂醛分子中所有原子可能处于同一平面 C．可用酸性溶液检验肉桂醛中的碳碳双键 D．1mol肉桂醛分子在一定条件下与加成，最多消耗 【答案】B 【解析】肉桂醛分子中含碳碳双键，且双键碳原子各自连接了两个不同的原子或基团，肉桂醛存在顺反异构现象，A错误；肉桂醛分子中含苯环、碳碳双键和醛基，存在苯平面(12原子共面)、“烯平面”(6原子共面)、“醛平面”(4原子共面)共三个平面结构，且三个平面通过单键连接，单键可以旋转，因此所有原子可能共面，B正确；肉桂醛分子中的碳碳双键、醛基均具有还原性，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色，故不可以用酸性高锰酸钾溶液检验肉桂醛中的碳碳双键，C错误；肉桂醛中的苯环、碳碳双键、醛基均可以与H2发生加成反应，一分子肉桂醛最多可消耗3+1+1=5个，则1mol肉桂醛在一定条件下与H2加成，最多消耗5molH2，D错误；故选B。 9．2-庚酮()是昆虫之间进行化学通信的高活性微量化学信息物质之一、下列关于该物质的说法正确的是 A．该物质的分子式为 B．该物质与正庚醛互为同分异构体 C．该物质在水中的溶解度大于丙酮 D．该物质与发生加成反应，得到的产物是 【答案】B 【解析】由结构简式可知，2-庚酮的分子式为，A错误；由结构简式可知，2-庚酮与正庚醛的分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体，B正确；由结构简式可知，2-庚酮分子中憎水基烃基的碳原子数目多于丙酮，所以在水中的溶解度小于丙酮，C错误；由结构简式可知，2-庚酮分子中含有的酮羰基能与发生加成反应生成，D错误；故选D。 10．（25-26高二上·黑龙江大兴安岭地·开学考试）香叶醇是合成玫瑰香油的原料，其结构简式如图，有关香叶醇的叙述错误的是 A．该物质存在含有苯环的同分异构体 B．该物质能发生催化氧化反应生成醛 C．该物质既能发生加聚反应又能发生取代反应 D．1mol该物质最多能与2molH2发生加成反应 【答案】A 【解析】香叶醇分子式为，不饱和度Ω=(2×10+2-18)/2=2（含2个碳碳双键）。含苯环的化合物不饱和度至少为4（苯环Ω=4），与香叶醇不饱和度（2）矛盾，故不存在含苯环的同分异构体，A错误；香叶醇中羟基连接的碳原子为（伯醇结构），催化氧化可生成醛基（），B正确；分子中含碳碳双键，能发生加聚反应；含羟基（），可发生取代反应（如酯化），C正确；分子含2个碳碳双键，1 mol该物质最多与加成，D正确；故选A。 【强化练】 11．（24-25高二下·四川内江·期末）合成某有机物Y的部分路线如图所示，下列说法正确的是 A．和含有的手性碳原子个数相同 B．可与进行加成反应 C．最多可与发生反应 D．和中碳原子的杂化方式相同 【答案】B 【解析】X含有1个手性碳原子：，Y含有4个手性碳原子：，故A错误；X中含有碳碳双键和醛基，都能与H2加成，可与进行加成反应，故B正确；Y中含有的是醇羟基，不能与NaOH反应，故C错误；X中含有双键碳和饱和碳，双键碳采用的是sp2杂化，饱和碳采用sp3杂化，Y中全是饱和碳，都采用sp3杂化，故D错误；故选B。 12．（24-25高二下·北京·期末）香豆素席夫碱类衍生物M的结构如下。下列说法正确的是 A．M的分子式为 B．M与能发生取代反应、不能发生加成反应 C．常温下M可以跟烧碱反应、不能跟盐酸反应 D．一定条件下最多可与反应 【答案】D 【解析】根据有机物的结构简式，数出各原子的个数，分子中C原子数为17、H原子数为12、Cl原子数为1、N原子数为1、O原子数为3，所以分子式应为C17H12ClNO3，A错误；该有机物中含有酚羟基，酚羟基的邻、对位氢原子可与Br2发生取代反应；同时含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，B错误；有机物中含有酚羟基，可与烧碱NaOH反应；含有-N=结构，可与盐酸反应，C错误；1mol酚羟基消耗1molNaOH，氯原子直接连在苯环上，属于卤代烃的卤原子，水解后生成酚羟基，1mol氯原子消耗2molNaOH（先水解消耗1mol，生成的酚羟基再消耗1mol）；该有机物中酯基水解后生成羧基和酚羟基，1mol酯基消耗2molNaOH（羧基消耗1mol，酚羟基消耗1mol），1mol该有机物最多可与5molNaOH反应，D正确；故选D。 13．（25-26高二上·山西·月考）肾上腺素(M，结构简式如图所示)可使心脏、肝和筋骨的血管扩张及黏膜的血管收缩。下列有关M的说法错误的是 已知：的键线式为 A．不能与金属钠反应 B．分子式为 C．能发生酯化反应和取代反应 D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】A 【解析】肾上腺素结构中含有酚羟基和醇羟基，羟基能与金属钠反应生成氢气，A错误；根据结构简式，分子中含9个C、13个H、3个O、1个N，分子式为C9H13O3N，B正确；含羟基（-OH）可发生酯化反应（属于取代反应），苯环及羟基等也能发生取代反应，C正确；含酚羟基和醇羟基，均易被酸性高锰酸钾氧化，能使溶液褪色，D正确；故选A。 14．（24-25高二下·广东茂名·期中）如图所示的分子酷似企鹅，下列有关该分子的说法正确的是 A．该分子是一种芳香酮 B．该分子中所有原子可能共平面 C．该分子中存在与乙烯相同的官能团，所以与乙烯互为同系物 D．如果该分子中的双键都能加成，则1mol该分子能与3mol氢气发生反应 【答案】D 【解析】由结构简式可知，有机物分子中的六元环不是苯环，不是芳香族化合物，故A错误；由结构简式可知，有机物分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，分子中所有原子不可能共平面，故B错误；同系物必须是含有相同数目官能团的同类物质，由结构简式可知，有机物分子中含有的官能团碳碳双键和酮羰基，与乙烯不是同类物质，不可能互为同系物，故C错误；有机物分子中含有的碳碳双键和酮羰基一定条件下能与氢气发生加成反应，所以如果该分子中的双键都能加成，则1mol该分子能与3mol氢气发生反应，故D正确；故选D。 15．（24-25高二下·山东聊城·期中）在氰化钠催化下，两分子苯甲醛可以通过安息香缩合生成安息香(二苯乙醇酮)，用作医药中间体，也可用于染料生产及感光性树脂的光增感剂。下列关于安息香的叙述，正确的是 A．1mol安息香最多可以与6mol发生加成反应 B．1mol安息香与金属钠反应最多生成1mol C．该分子中最多13个碳原子共面 D．该分子苯环上的一氯代物有6种 【答案】D 【解析】安息香含有两个苯环和一个羰基，则1mol安息香最多可以与7mol发生加成反应，A错误；安息香只含有一个羟基能与金属钠反应，则1mol安息香与金属钠反应最多生成0.5mol，B错误；根据苯环中12个原子共平面，甲烷中3个原子共平面可知，安息香分子中所有碳原子可能共平面，共14个，C错误；安息香分子的苯环上有6种等效氢，则该分子苯环上的一氯代物有6种，D正确；故选D。 16．（24-25高二下·贵州黔西·期末）安息香有开窍祛痰、行气活血、止痛作用，用安息香还可以制备二苯乙二酮，反应如下： 下列有关说法正确的是 A．安息香的分子式为C14H11O2 B．1mol安息香最多与6molH2发生加成反应 C．二苯乙二酮的一氯代物有6种不同结构 D．可以利用金属钠区分安息香及二苯乙二酮 【答案】D 【解析】由题干安息香的结构简式可知，安息香的分子式为C14H12O2，A错误；由题干安息香的结构简式可知，分子中苯环和酮羰基均能与H2发生加成反应，故1mol安息香最多与(3×2+1)=7molH2发生加成反应，B错误；由题干二苯乙二酮的结构简式可知，二苯乙二酮的结构高度对称，则其一氯代物有3种不同结构，如图：，C错误；由题干安息香和二苯乙二酮的结构简式可知，前者含有醇羟基，能与金属钠反应产生气泡，而后者只含酮羰基，不能与金属钠反应，故可以利用金属钠区分安息香及二苯乙二酮，D正确；故选D。 17．（24-25高二下·浙江温州·期末）叔丁醇与羧酸发生酯化反应，历程如下： 下列说法不正确的是 A．为该反应的催化剂 B．水溶性：叔丁醇<乙醇 C．可用溶液中和步骤④产生的，促进反应右移，提高羧酸叔丁酯的产率 D．根据反应机理，可以发生 【答案】C 【解析】在步骤①参与反应，在步骤④又再次产生，为该反应的催化剂，A正确；（羟基）为亲水基团，亲水基团越多，物质的水溶性越好，叔丁醇和乙醇分子中均含有一个羟基，烷基为疏水基团，叔丁醇中为叔丁基，而乙醇分子中为甲基，叔丁基基团比甲基大，更难溶于水，综上叔丁醇的水溶性比乙醇的水溶性弱，B正确；整个反应中步骤①作为反应物参与反应，反应分步进行，若加入溶液与反应，步骤①反应物被消耗，使步骤①平衡逆向移动，可能抑制后续步骤进行，从而降低羧酸叔丁酯的产率，C错误；由反应机理可得，叔丁醇上的羟基在步骤②时以水分子的形式离开，故存在于水分子中，该反应为酯化反应类型，酸和醇反应生成酯，D正确；故选C。 18．（24-25高二下·福建泉州·期末）化合物是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关化合物和的说法错误的是 A．分子在强碱醇溶液或浓硫酸条件下加热，都可形成键 B．、分别在过量溶液中加热，均能生成丙三醇 C．分子中的碳原子一定处于同一平面 D．相同条件下，在水中的溶解性： 【答案】C 【解析】X含羟基和氯原子，强碱醇溶液中氯原子发生消去反应、浓硫酸条件下醇羟基发生消去反应，都能形成碳碳双键（含键），A正确；X中氯原子在NaOH溶液中水解生成羟基，Z中酯基、氯原子在NaOH溶液中水解，最终都能生成丙三醇，B正确；Y中苯环及直接相连原子共面，但甲氧基（）中碳原子与苯环不一定共面（单键可旋转），C错误。；X含多个羟基，与水形成氢键作用强，Z含酯基等疏水基团，水溶性X > Z，D正确；综上，答案是C。 19．（25-26高二上·江苏泰州·月考）从中草药中提取的calebinA（结构简式如图）可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法正确的是 A．该物质能与甲醛反应生成高分子有机物 B．该分子中含氧官能团有3种 C．该分子与浓溴水反应，最多消耗 D．该物质性质稳定，在空气中能长时间保存 【答案】C 【解析】该物质同一个酚羟基只有一个邻位有氢原子，对位上没有氢原子，两个邻位上各一个氢原子或者一个邻位、一个对位有氢原子，才能和甲醛发生缩聚反应生成高分子有机物，A错误；分子中的含氧官能团有：羟基、醚键、酯基、羰基，共4种，B错误；该分子存在酚羟基，溴原子可以取代酚羟基邻位和对位上的氢原子，而1 mol该分子只有2 mol邻位氢原子可以被取代，所以与溴水发生取代反应时，消耗2 mol溴单质，还含有2 mol碳碳双键，与溴水发生加成反应，消耗2 mol溴单质，所以共消耗4 mol溴单质，C正确；该物质含酚羟基和碳碳双键，酚羟基易被空气氧化，碳碳双键也易被氧化，性质不稳定，不能长时间保存，D错误；故选C。 20．（24-25高二下·吉林·期末）桂皮中的肉桂醛()是一种食用香料，一种合成路线如下： 下列说法错误的是 A．实验室制取时可选用硫酸铜溶液除去具有臭味的气体杂质 B．M发生银镜反应的化学方程式： C．肉桂醛中存在1个手性碳原子 D．肉桂醛分子中含有碳碳双键，存在顺反异构体 【答案】C 【解析】M和苯甲醛反应生成肉桂醛，由肉桂醛的结构简式逆推，可知M是乙醛。实验室用电石和水反应制取时可用溶液除去气体杂质，A正确；M是乙醛，乙醛能发生银镜反应生成乙酸铵、银、氨气和水，反应的方程式为，B正确；肉桂醛中不存在手性碳原子，C错误；肉桂醛分子中含有碳碳双键，由于碳碳双键上的两个碳原子都连接了不同的原子和原子团，故肉桂醛分子存在顺反异构体，D正确；故选C。 / 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