内容正文:
专题03 卤代烃的合成与检验
建议时间:15分钟
突破一 卤代烃中卤素原子的检验
1.(24-25高二下·浙江温州·期末)测定某液态脂肪族卤代烃中卤素元素的步骤如下,下列说法不正确的是
A.步骤Ⅰ,反应一段时间后,若液体不分层,即可说明反应完全
B.步骤Ⅰ,卤代烃发生消去反应会使测定的卤素百分含量偏低
C.步骤Ⅲ,若得到的固体呈白色,则卤代烃中含氯元素
D.步骤Ⅲ,先水洗再用无水乙醇洗,可使卤素百分含量测定结果更精准
【答案】B
【分析】量取卤代烃,加入过量NaOH,加热发生卤代烃的水解,生成NaX和ROH,反应液冷却后加入硝酸中和,再滴加过量硝酸银得到沉淀,若为浅黄色则沉淀为AgBr,若为黄色则沉淀为AgI,经过滤、洗涤、干燥得到沉淀,据此分析;
【解析】卤代烃在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成NaX和ROH,二者互溶,故反应一段时间后,若液体不分层,即可说明反应完全,A正确;步骤Ⅰ,卤代烃发生消去反应,生成卤化钠和烯烃,卤化钠与硝酸银也是1:1进行沉淀,不影响卤素百分含量的测定,B错误;由分析可知,AgI为黄色沉淀,AgBr为浅黄色沉淀,若得到的固体呈白色,说明生成了AgCl沉淀,则卤代烃中含氯元素,C正确;步骤Ⅲ,先水洗除去可溶物,再乙醇洗除去卤化银表面的水,可使卤素百分含量测定结果更准确,D正确;故选B。
2.(2025·浙江金华·二模)测定某液态脂肪族卤代烃中卤素元素的步骤如下,下列说法不正确的是
A.步骤①,量取卤代烃时可用碱式滴定管
B.步骤①,卤代烃发生消去反应不会影响卤素百分含量的测定
C.步骤③,若得到的固体呈黄色,则卤代烃中含碘元素
D.步骤③,先水洗再乙醇洗,可使卤素百分含量测定结果更准确
【答案】A
【分析】卤代烃的水解反应,量取卤代烃,加入过量NaOH,加热发生卤代烃的水解,生成NaX和ROH,反应液冷却后加入硝酸中和,再滴加过量硝酸银得到沉淀,若为浅黄色则沉淀为AgBr,若为黄色则沉淀为AgI,经过滤、洗涤、干燥得到沉淀,据此分析;
【解析】卤代烃能使碱式滴定管上的胶皮管膨胀,卤代烃有腐蚀性,量取卤代烃要用酸式滴定管或移液管A错误;步骤①,卤代烃发生消去反应,生成卤化钠,卤化钠与硝酸银也是1:1进行沉淀,不影响卤素百分含量的测定,B正确;步骤③,若为黄色则沉淀为AgI,则卤代烃中含碘元素,C正确;步骤③,先水洗除去可溶物,再乙醇洗除去卤化银表面的水,可使卤素百分含量测定结果更准确,D正确;故选A。
3.证明溴乙烷中溴元素的存在,有下列几步,①加入硝酸银溶液;②加入氢氧化钠溶液;③加热;④加入蒸馏水;⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性;⑥加入氢氧化钠醇溶液。其正确的操作顺序是(填字母)
A.①②③④⑤ B.⑥③⑤① C.②③① D.②③⑤①
【答案】D
【解析】步骤顺序为①②③④⑤,其中④加入蒸馏水不符合必要步骤,且未酸化,A错误;步骤⑥为加入氢氧化钠醇溶液,用于消除反应,但消除反应后需酸化才能生成Br⁻,而选项未明确是否酸化,且通常检测溴元素采用水解而非消除,B不符合题意;步骤②③①缺少酸化步骤⑤,无法中和过量NaOH并创造酸性环境,C错误;步骤②加入NaOH溶液水解,③加热促进水解,⑤酸化后①加入AgNO3生成沉淀,顺序正确,D正确;故选D。
突破二 卤代烃的制备
4.(25-26高二上·江苏无锡·期中)2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料,实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备,路线如下:
下列说法正确的是
A.溶液的作用主要是除去产物中残余的酸,因此也可换为溶液
B.蒸馏除去残余反应物叔丁醇时,产物2-甲基-2-氯丙烷先被蒸馏出体系
C.叔丁醇能被催化氧化成
D.向产物2-甲基-2-氯丙烷中加入硝酸银溶液,溶液中有白色沉淀生成
【答案】B
【分析】叔丁醇和浓盐酸在室温下搅拌,反应15分钟,生成2-甲基-2-氯丙烷,分液后向有机相加入水进行洗涤分液,再向有机相滴加溶液进行洗涤分液,除去产物中残留的酸,再向有机相加入水进行洗涤分液,再添加无水氯化钙除去有机相中残存的少量水,然后蒸馏除去残余反应物叔丁醇时,产物2-甲基-2-氯丙烷先蒸馏出体系,据此解答。
【解析】若用氢氧化钠溶液代替溶液洗涤分液,2-甲基-2-氯丙烷能与氢氧化钠发生水解而消耗,A错误;叔丁醇分子间有氢键,2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇的沸点低,所以产物先蒸馏出体系,B正确;羟基所连碳原子上没有氢原子,所以叔丁醇不能被催化氧化成,C错误;向产物2-甲基-2-氯丙烷中加入硝酸银溶液,不存在氯离子,所以溶液中没有白色沉淀生成,D错误;故选B。
5.(2021·湖南卷)1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应,经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品,装置如图所示:
已知:
下列说法正确的是
A.装置I中回流的目的是为了减少物质的挥发,提高产率
B.装置Ⅱ中a为进水口,b为出水口
C.用装置Ⅲ萃取分液时,将分层的液体依次从下放出
D.经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后,使用装置Ⅱ再次蒸馏,可得到更纯的产品
【答案】AD
【分析】根据题意1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸在装置I中共热发生得到含、、NaHSO4、NaBr、H2SO4的混合物,混合物在装置Ⅱ中蒸馏得到和的混合物,在装置Ⅲ中用合适的萃取剂萃取分液得粗产品。
【解析】浓硫酸和NaBr会产生HBr,1-丁醇以及浓硫酸和NaBr产生的HBr均易挥发,用装置I回流可减少反应物的挥发,提高产率,A正确;冷凝水应下进上出,装置Ⅱ中b为进水口,a为出水口,B错误;用装置Ⅲ萃取分液时,将下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出,C错误;由题意可知经装置Ⅲ得到粗产品,由于粗产品中各物质沸点不同,再次进行蒸馏可得到更纯的产品,D正确;选AD。
突破三 卤代烃在有机合成中的应用
6.(24-25高二下·安徽蚌埠·阶段练习)由CH3-CH2-Cl制备HO—CH2—CH2—OH,所发生的化学反应类型是
A.消去反应、加成反应、取代反应 B.加成反应、消去反应、取代反应
C.氧化反应、加成反应、取代反应 D.消去反应、氧化反应、加成反应
【答案】A
【解析】由CH3-CH2-Cl制备HO—CH2—CH2—OH,应经过如下合成路线:CH3-CH2-Cl→CH2=CH2→BrCH2-CH2Br→HO—CH2—CH2—OH,由此可得出发生的反应类型为:消去反应、加成反应、水解反应(取代反应),故选A。
7.(24-25高二下·天津·期中)由苯酚合成H的路线(部分反应试剂、反应条件已略去)如图,下列说法不正确的是
A.F的分子式为
B.B生成C的反应条件为氢氧化钠的醇溶液、加热
C.B在Cu催化下与反应:22+2H2O
D.F到G属于加成反应
【答案】B
【分析】A发生加成反应得到B,B发生消去反应生成C,C与溴单质反应得到D为,D发生消去反应生成E,E与溴单质发生1,4-加成得到F为,F与氢气发生加成反应得到G,G发生水解得到H;
【解析】据分析,F的分子式为C6H8Br2,A不符合题意;B生成C,是醇羟基发生消去反应,反应条件为浓硫酸、加热,B符合题意;B在Cu催化下与反应,是醇的催化氧化,该反应方程式正确,C不符合题意;据分析,F到G属于加成反应,D不符合题意;故选B。
8.(24-25高二下·四川成都·期中)1,4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料,现以环己烷()为基础原料,合成1,4-环己二醇的路线如下。下列说法错误的是
A.合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
B.环戊二烯与HBr1:1加成时生成的产物有2种
C.反应(2)和反应(7)的反应条件不相同
D.有机物N和Y可能为同分异构体
【答案】B
【分析】
发生取代反应得到,发生消去反应得到M:,M与溴水发生加成反应得到N:,N发生消去反应得到,与溴水发生加成反应得到,与氢气发生加成反应得到Y:,Y发生水解反应得到产物。
【解析】根据分析可知,合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应,故A正确;环戊二烯与HBr1:1加成时,可发生1,2加成和1,4加成,1,2加成时,可生成和,1,4加成时生成,与1,2加成产物重合,生成的产物有2种,但连接溴原子的碳为手性碳原子,存在立体异构,则加成产物不止两种,故B错误;反应(2)是氯代烃的消去反应,条件为强碱的醇溶液,而反应(7)为卤代烃水解得到醇,反应条件为强碱的水溶液,反应条件不相同,故C正确;根据分析,N:和Y:为同分异构体,但若M与氯气发生加成反应得到N,此时N与Y不互为同分异构体,所以有机物N和Y可能为同分异构体,故D正确;故选B。
建议时间:15分钟
9.(24-25高二下·北京朝阳·期末)小组同学探究溴乙烷的取代反应。加热试剂a相同时间后,实验与现象如下。
实验
试剂a
实验与现象
①
溴乙烷溶液
取水层溶液,加稀硝酸酸化,滴加溶液,产生乳白色沉淀
②
溴乙烷溶液
上层有油状液体产生(经检验为),取水层溶液,滴加溶液,产生乳白色沉淀
③
溴乙烷溶液
产生大量淡黄色沉淀,上层有油状液体产生,测得水层溶液pH减小
④
溶液
测得溶液pH无明显变化
下列说法不正确的是
A.①中加入稀硝酸的目的是排除与反应对检验的干扰
B.②中产生沉淀的原因:
C.③中产生大量沉淀与的正向移动有关,与的水解反应无关
D.电负性:键极性较强,易断裂,Br可被等基团取代
【答案】C
【解析】滴加溶液是为了检验溴离子,①中加入稀硝酸的目的是排除与反应对检验的干扰,A正确;上层有油状液体产生(经检验为),说明发生了取代反应生成了溴化钠,然后溴离子与银离子反应产生沉淀,所以②中产生沉淀的原因:,B正确;实验③中水层溶液pH减小,说明反应中有H生成,这是溴乙烷发生水解反应C2H5Br + H2O → C2H5OH + HBr的证据,生成的Br与Ag结合为AgBr沉淀,促进了水解,因此③中产生大量沉淀与C2H5Br的水解反应有关,C错误;因为电负性:键极性较强,易断裂,Br可被等基团取代,D正确;故选C。
10.(2025·广东湛江·一模)化学学习小组检验1-溴丁烷中的溴元素的操作如下,下列说法不正确的是
A.加入溶液并静置后,有机层在下层
B.若试剂为溶液,可观察到淡黄色沉淀
C.“冷却”后滴加酸性可检验有机产物
D.溶液也可以换成的乙醇溶液
【答案】C
【分析】1-溴丁烷在氢氧化钠水溶液加热条件下发生水解反应生成1-丁醇和溴化钠,冷却后加入足量稀硝酸中和过量的氢氧化钠,再加入试剂Y:硝酸银溶液检验溴离子,观察到有淡黄色AgBr沉淀生成。
【解析】1-溴丁烷密度大于水,加入溶液并静置后,有机层在下层,A正确;根据分析,若试剂为溶液,可观察到淡黄色沉淀,B正确;“冷却”后溶液中含1-丁醇和溴化钠,酸性高锰酸钾溶液不仅能氧化1-丁醇,还能氧化溴离子,故滴加酸性不可检验有机产物,C错误;若将溶液换成的乙醇溶液,发生消去反应,生成1-丁烯和NaBr,加足量稀硝酸中和后,加入硝酸银溶液,也能产生淡黄色沉淀,D正确;故选C。
11.(24-25高二下·吉林·期末)为检验1-溴丁烷中的溴元素,下列实验操作正确的顺序是
①加热煮沸;②加入硝酸银溶液;③取少量1-溴丁烷;④加入足量稀硝酸酸化;⑤加入氢氧化钠溶液;⑥冷却
A.③⑤①⑥②④ B.③⑤①⑥④②
C.③⑤①②④⑥ D.③⑤⑥①④②
【答案】B
【分析】先取少量1-溴丁烷,加入氢氧化钠溶液进行水解,然后加热加快反应速率,溶液冷却后,加入硝酸中和过量的氢氧化钠,再加入硝酸银观察是否有沉淀,故正确顺序为:③⑤①⑥④②,据此解答。
【解析】根据分析,④应该在②前,故A错误;根据分析,操作流程正确,故B正确;根据分析,⑥应该在紧跟①,故C错误;根据分析,⑥应该在紧跟①,故D错误;故选B。
12.从溴乙烷制取1,2二溴乙烷,下列制备方案中最好的是( )
A.CH3CH2Br CH3CH2OHCH2=CH2 CH2BrCH2Br
B.CH3CH2Br CH2BrCH2Br
C.CH3CH2Br CH2=CH2CH3CH3CH2BrCH2Br
D.CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br
【答案】D
【分析】在有机物的制备反应中,应选择的合成路线是步骤尽量少,合成产率尽量高,据此解答即可。
【解析】转化中发生三步转化,较复杂,消耗的试剂多,反应需要加热,故A错误;在CH3CH2Br CH2BrCH2Br的转化中发生取代反应的产物较多,引入杂质,且反应不易控制,故B错误;转化中发生三步转化,较复杂,且最后一步转化为取代反应,产物不纯,故C错误;转化中发生消去、加成两步转化,节约原料、转化率高、操作简单、产物纯净,故D正确;故选D。
13.(25-26高二上·江苏无锡·月考)已知乙烯能按下列反应流程进行一系列转化,其中属于取代反应的是
A.① B.② C.③ D.④
【答案】B
【解析】①是乙烯与HBr的加成反应,生成溴乙烷,属于加成反应,A错误;②是溴乙烷在NaOH水溶液中的水解反应,Br被-OH取代生成乙醇,属于取代反应,B正确;③是乙醇在浓硫酸、170℃下的脱水反应,生成乙烯,属于消去反应,C错误;④是乙烯被酸性高锰酸钾氧化为CO2,属于氧化反应,D错误;故选B。
14.(24-25高二下·江苏宿迁·期末)下列选项所示的物质转化可以实现的是
A.
B.HC≡CH CH2=CHCN
C.
D.
【答案】B
【解析】第一步为甲苯与在催化下反应,但是苯环卤代催化剂,只能将氯原子取代在苯环上,而如果在苯环的侧链烃基上进行氯取代需要的条件为光照;第一步转化就无法实现,第二步苯环侧链烃基上的氯代物可以在NaOH水溶液加热水解生成苯甲醇,虽然第二步可以实现转化,但第一步转化无法实现,A错误;乙炔与HCN在催化剂、加热条件下发生加成反应,三键打开一个键生成丙烯腈;在丙烯腈中含碳碳双键,在催化剂作用下可以发生加聚反应生成聚丙烯腈(),两步转化均可实现,B正确;溶液加少量NaOH时,NaOH不足可能生成沉淀量少,且乙醛与反应需碱性环境即NaOH要过量,少量NaOH导致碱性不足,无法与乙醛反应生成,不能观察到砖红色沉淀,第一步和第二步都不符合转化要求,C错误;第一步为卤代烃发生消去反应生成烃,反应的条件为NaOH的醇溶液加热,不是与浓硫酸加热,第一步转化无法实现;第二步为丙烯与发生加成,可以得到产物:1,2-二溴丙烷,虽然第二步可以实现转化,但第一步转化无法实现,D错误;故选B。
15.(24-25高二下·广东广州·期末)1,4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料,现以环己烷()为基础原料,合成1,4-环己二醇的路线如下。下列说法不正确的是
A.合成过程涉及取代、加成、消去反应 B.M的分子式为
C.反应(2)和反应(4)的反应条件可能相同 D.有机物N和Y为同分异构体
【答案】B
【分析】
发生取代反应得到,发生消去反应得到M:, 与溴水发生加成反应得到N:,发生消去反应得到,与溴水发生加成反应得到,与氢气发生加成反应得到Y:,发生水解反应得到产物,据此回答。
【解析】根据分析,反应(1)、(7)为取代反应,反应(3)、(5)、(6)为加成反应,反应(2)、(4)为消去反应,A正确;根据分析,M的结构式为,M的分子式为,B错误;反应(2)和反应(4)是氯代烃的消去反应,条件为强碱的醇溶液、加热,C正确;由分析知,N为:,Y:,两者互为同分异构体,D正确;故选B。
16.(24-25高二下·浙江丽水·期末)以乙烯为原料合成六元环状化合物,反应如下所示(部分试剂、产物及反应条件略去),下列说法正确的是
A.B的密度小于水 B.1molC与足量Na反应可生成
C.C→D的反应类型是消去反应 D.D的结构简式为
【答案】D
【分析】乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,反应的化学方程式:CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,再发生水解反应生成乙二醇,反应的化学方程式:CH2BrCH2Br+2H2O CH2OHCH2OH+2HBr,最后2个乙二醇自身发生取代反应脱去2个水生成醚键形成环状结构,反应的化学方程式:2CH2OHCH2OH +2H2O。
【解析】B为1,2-二溴乙烷,密度大于水,A错误;C为乙二醇,1molC与足量Na反应可生成,B错误;2个乙二醇自身发生取代反应脱去2个水生成醚键,生成D,反应类型是取代反应,C错误;根据分析,D的结构简式为,D正确;故选D。
17.(2025·浙江·一模)有机物丙是制造特种工程材料的单体,部分合成路线如下:
下列说法不正确的是
A.甲→乙的反应过程中,只作溶剂
B.无水氯化铝与HCl反应生成配合物H[],促进甲转化为乙
C.乙物质中C-F键能大于C-Cl键能,更难断裂
D.乙→丙的反应过程中涉及取代、消去反应
【答案】A
【分析】甲与CCl4在无水AlCl3条件下发生取代反应生成乙,乙加热水解生成丙,据此分析;
【解析】由甲和乙的结构可知,甲与CCl4在无水AlCl3条件下,甲取代了CCl4中的Cl原子,发生取代反应,CCl4参与反应,故CCl4作反应物和溶剂,A错误;无水氯化铝与HCl反应生成配合物,可与CCl4作用生成进攻苯环的亲电试剂,促进甲转化为乙,B正确;F原子半径小于Cl,C-F键长小于C-Cl键长,C-F键能大于C-Cl键能,C-F更难断裂,C正确;乙→丙的反应过程中先发生卤代烃的水解,Cl被羟基取代生成,两个羟基在同一个碳上不稳定,发生消去反应生成丙,D正确;故选A。
18.化合物F是一种天然产物合成中的重要中间体,其合成路线如下:
(1)A→B的反应类型为________。
(2)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_____________________。
①分子中含有苯环,碱性条件下能与新制悬浊液反应,生成砖红色沉淀;
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为2∶2∶1。
(3)C→D反应的条件X是___________________________________________。
(4)F分子含有手性碳原子的数目为____________________________________。
(5)设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶液任用,合成路线示例见本题题干)。
【解析】(1)A→B的过程中,羟基上的氢原子被取代,发生了取代反应。
(2)①碱性条件下能与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀说明含有醛基;②C分子中共含有10个氢原子,而同分异构体中不同化学环境的氢原子数目比为2∶2∶1,则该有机物分子中的氢原子按4、4、2分配,应含有2个—CH2CHO,且位于苯环的对位,所以符合条件的同分异构体为。
(3)发生取代反应同时生成HI,所以需要提供碱性条件,有利于反应正向进行,即反应的条件X是碱(或NaOH)。
(4)F分子中的手性碳原子为,即分子中只含有1个手性碳原子。
建议时间:10分钟
1.(2025·四川卷)下列实验装置使用正确的是
A.实验室制取氨气
B.实验室制取氯气
C.实验室制备乙酸乙酯
D.实验室制备溴乙烷
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【解析】氯化铵和氢氧化钙加热反应生成氨气,氨气密度小于空气,利用向下排空气法收集,图中收集装置不合理,故A错误;实验室制取氯气,尾气应该选取氢氧化钠溶液,故B错误;酯化反应装置中,吸收乙酸乙酯的导管不能插入饱和碳酸钠溶液的液面以下,以免发生倒吸,故C正确;实验室制备溴乙烷,冷凝管的进水方向错误,应该是下进上出,故D错误;故选C。
2.(2022·北京卷)利用如图所示装置(夹持装置略)进行实验,b中现象不能证明a中产物生成的是
a中反应
b中检测试剂及现象
A
浓分解生成
淀粉溶液变蓝
B
与浓生成
品红溶液褪色
C
浓与溶液生成
酚酞溶液变红
D
与乙醇溶液生成丙烯
溴水褪色
A.A B.B C.C D.D
【答案】A
【解析】浓硝酸具有挥发性,挥发出的硝酸也能与碘化钾溶液反应生成遇淀粉溶液变蓝色的碘,则淀粉碘化钾溶液变蓝色不能说明浓硝酸分解生成二氧化氮,故A符合题意;铜与浓硫酸共热反应生成的二氧化硫具有漂白性,能使品红溶液褪色,则品红溶液褪色能说明铜与浓硫酸共热反应生成二氧化硫,故B不符合题意;浓氢氧化钠溶液与氯化铵溶液共热反应生成能使酚酞溶液变红的氨气,则酚酞溶液变红能说明浓氢氧化钠溶液与氯化铵溶液共热反应生成氨气,故C不符合题意;乙醇具有挥发性,挥发出的乙醇不能与溴水反应,则2—溴丙烷与氢氧化钠乙醇溶液共热发生消去反应生成能使溴水褪色的丙烯气体,则溴水褪色能说明2—溴丙烷与氢氧化钠乙醇溶液共热发生消去反应生成丙烯,故D不符合题意;故选A。
3.(2021·浙江卷)关于有机反应类型,下列判断不正确的是
A.(加成反应)
B.(消去反应)
C.(还原反应)
D.(取代反应)
【答案】C
【解析】在催化剂作用下,乙炔与氯化氢在共热发生加成反应生成氯乙烯,故A正确;2—溴丙烷在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水,故B正确;在催化剂作用下,乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水,故C错误;在浓硫酸作用下,乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,酯化反应属于取代反应,故D正确;故选C。
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专题03 卤代烃的合成与检验
建议时间:15分钟
突破一 卤代烃中卤素原子的检验
1.(24-25高二下·浙江温州·期末)测定某液态脂肪族卤代烃中卤素元素的步骤如下,下列说法不正确的是
A.步骤Ⅰ,反应一段时间后,若液体不分层,即可说明反应完全
B.步骤Ⅰ,卤代烃发生消去反应会使测定的卤素百分含量偏低
C.步骤Ⅲ,若得到的固体呈白色,则卤代烃中含氯元素
D.步骤Ⅲ,先水洗再用无水乙醇洗,可使卤素百分含量测定结果更精准
2.(2025·浙江金华·二模)测定某液态脂肪族卤代烃中卤素元素的步骤如下,下列说法不正确的是
A.步骤①,量取卤代烃时可用碱式滴定管
B.步骤①,卤代烃发生消去反应不会影响卤素百分含量的测定
C.步骤③,若得到的固体呈黄色,则卤代烃中含碘元素
D.步骤③,先水洗再乙醇洗,可使卤素百分含量测定结果更准确
3.证明溴乙烷中溴元素的存在,有下列几步,①加入硝酸银溶液;②加入氢氧化钠溶液;③加热;④加入蒸馏水;⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性;⑥加入氢氧化钠醇溶液。其正确的操作顺序是(填字母)
A.①②③④⑤ B.⑥③⑤① C.②③① D.②③⑤①
突破二 卤代烃的制备
4.(25-26高二上·江苏无锡·期中)2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料,实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备,路线如下:
下列说法正确的是
A.溶液的作用主要是除去产物中残余的酸,因此也可换为溶液
B.蒸馏除去残余反应物叔丁醇时,产物2-甲基-2-氯丙烷先被蒸馏出体系
C.叔丁醇能被催化氧化成
D.向产物2-甲基-2-氯丙烷中加入硝酸银溶液,溶液中有白色沉淀生成
5.(2021·湖南卷)1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应,经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品,装置如图所示:
已知:
下列说法正确的是
A.装置I中回流的目的是为了减少物质的挥发,提高产率
B.装置Ⅱ中a为进水口,b为出水口
C.用装置Ⅲ萃取分液时,将分层的液体依次从下放出
D.经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后,使用装置Ⅱ再次蒸馏,可得到更纯的产品
突破三 卤代烃在有机合成中的应用
6.(24-25高二下·安徽蚌埠·阶段练习)由CH3-CH2-Cl制备HO—CH2—CH2—OH,所发生的化学反应类型是
A.消去反应、加成反应、取代反应 B.加成反应、消去反应、取代反应
C.氧化反应、加成反应、取代反应 D.消去反应、氧化反应、加成反应
7.(24-25高二下·天津·期中)由苯酚合成H的路线(部分反应试剂、反应条件已略去)如图,下列说法不正确的是
A.F的分子式为
B.B生成C的反应条件为氢氧化钠的醇溶液、加热
C.B在Cu催化下与反应:22+2H2O
D.F到G属于加成反应
8.(24-25高二下·四川成都·期中)1,4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料,现以环己烷()为基础原料,合成1,4-环己二醇的路线如下。下列说法错误的是
A.合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
B.环戊二烯与HBr1:1加成时生成的产物有2种
C.反应(2)和反应(7)的反应条件不相同
D.有机物N和Y可能为同分异构体
建议时间:15分钟
9.(24-25高二下·北京朝阳·期末)小组同学探究溴乙烷的取代反应。加热试剂a相同时间后,实验与现象如下。
实验
试剂a
实验与现象
①
溴乙烷溶液
取水层溶液,加稀硝酸酸化,滴加溶液,产生乳白色沉淀
②
溴乙烷溶液
上层有油状液体产生(经检验为),取水层溶液,滴加溶液,产生乳白色沉淀
③
溴乙烷溶液
产生大量淡黄色沉淀,上层有油状液体产生,测得水层溶液pH减小
④
溶液
测得溶液pH无明显变化
下列说法不正确的是
A.①中加入稀硝酸的目的是排除与反应对检验的干扰
B.②中产生沉淀的原因:
C.③中产生大量沉淀与的正向移动有关,与的水解反应无关
D.电负性:键极性较强,易断裂,Br可被等基团取代
10.(2025·广东湛江·一模)化学学习小组检验1-溴丁烷中的溴元素的操作如下,下列说法不正确的是
A.加入溶液并静置后,有机层在下层
B.若试剂为溶液,可观察到淡黄色沉淀
C.“冷却”后滴加酸性可检验有机产物
D.溶液也可以换成的乙醇溶液
11.(24-25高二下·吉林·期末)为检验1-溴丁烷中的溴元素,下列实验操作正确的顺序是
①加热煮沸;②加入硝酸银溶液;③取少量1-溴丁烷;④加入足量稀硝酸酸化;⑤加入氢氧化钠溶液;⑥冷却
A.③⑤①⑥②④ B.③⑤①⑥④②
C.③⑤①②④⑥ D.③⑤⑥①④②
12.从溴乙烷制取1,2二溴乙烷,下列制备方案中最好的是( )
A.CH3CH2Br CH3CH2OHCH2=CH2 CH2BrCH2Br
B.CH3CH2Br CH2BrCH2Br
C.CH3CH2Br CH2=CH2CH3CH3CH2BrCH2Br
D.CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br
13.(25-26高二上·江苏无锡·月考)已知乙烯能按下列反应流程进行一系列转化,其中属于取代反应的是
A.① B.② C.③ D.④
14.(24-25高二下·江苏宿迁·期末)下列选项所示的物质转化可以实现的是
A.
B.HC≡CH CH2=CHCN
C.
D.
15.(24-25高二下·广东广州·期末)1,4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料,现以环己烷()为基础原料,合成1,4-环己二醇的路线如下。下列说法不正确的是
A.合成过程涉及取代、加成、消去反应 B.M的分子式为
C.反应(2)和反应(4)的反应条件可能相同 D.有机物N和Y为同分异构体
16.(24-25高二下·浙江丽水·期末)以乙烯为原料合成六元环状化合物,反应如下所示(部分试剂、产物及反应条件略去),下列说法正确的是
A.B的密度小于水 B.1molC与足量Na反应可生成
C.C→D的反应类型是消去反应 D.D的结构简式为
17.(2025·浙江·一模)有机物丙是制造特种工程材料的单体,部分合成路线如下:
下列说法不正确的是
A.甲→乙的反应过程中,只作溶剂
B.无水氯化铝与HCl反应生成配合物H[],促进甲转化为乙
C.乙物质中C-F键能大于C-Cl键能,更难断裂
D.乙→丙的反应过程中涉及取代、消去反应
18.化合物F是一种天然产物合成中的重要中间体,其合成路线如下:
(1)A→B的反应类型为________。
(2)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_____________________。
①分子中含有苯环,碱性条件下能与新制悬浊液反应,生成砖红色沉淀;
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为2∶2∶1。
(3)C→D反应的条件X是___________________________________________。
(4)F分子含有手性碳原子的数目为____________________________________。
(5)设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶液任用,合成路线示例见本题题干)。
建议时间:10分钟
1.(2025·四川卷)下列实验装置使用正确的是
A.实验室制取氨气
B.实验室制取氯气
C.实验室制备乙酸乙酯
D.实验室制备溴乙烷
A.A B.B C.C D.D
2.(2022·北京卷)利用如图所示装置(夹持装置略)进行实验,b中现象不能证明a中产物生成的是
a中反应
b中检测试剂及现象
A
浓分解生成
淀粉溶液变蓝
B
与浓生成
品红溶液褪色
C
浓与溶液生成
酚酞溶液变红
D
与乙醇溶液生成丙烯
溴水褪色
A.A B.B C.C D.D
3.(2021·浙江卷)关于有机反应类型,下列判断不正确的是
A.(加成反应)
B.(消去反应)
C.(还原反应)
D.(取代反应)
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