专题02 取代、水解、消去反应的区别与联系（重难点讲义）化学人教版选择性必修3

专题02 取代、水解、消去反应的区别与联系 1.理解判断取代反应、加成反应、水解反应、消去反应等有机反应类型的实质和反应条件。 2.会判断取代反应、加成反应、水解反应、消去反应等有机反应类型。 一、常见有机反应类型与有机物(官能团)的关系 反应类型 官能团、有机物 试剂、反应条件 特点 实质或结果 加成反应 碳碳双键或碳碳三键 X2(X＝Cl、Br，后同)，H2，HX，H2O(后三种需要催化剂) 断一 加二 不饱和度减小 取代反应 饱和烃 X2(光照) 上一 下一 —X、—NO2取代与碳原子相连的氢原子 苯 X2(FeX3作催化剂)；浓硝酸(浓硫酸作催化剂) 酯 H2O(稀硫酸作催化剂，加热)；NaOH溶液(加热) 生成羧酸(羧酸的钠盐)和醇 —OH 羧酸(浓硫酸作催化剂，加热) 生成酯和水 氧化反应 C2H5OH O2(Cu或Ag作催化剂，加热) 加氧 去氢 生成乙醛和水 CH2==CH2或C2H5OH 酸性KMnO4溶液 CH2==CH2被氧化为CO2；C2H5OH被氧化为乙酸 消去反应 醇羟基(有β-H) 浓硫酸作催化剂，加热 － 醇羟基、—X消去，产生碳碳双键或碳碳三键及小分子 —X(有β-H) NaOH醇溶液，加热 加聚反应 碳碳双键、碳碳三键 催化剂 多合一 原子利用率为100% 缩聚反应 含有两个或两个以上能发生缩聚反应的官能团 催化剂 多合一 一般有小分子物质(H2O、HX等)生成 二、常见官能团性质总结 官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、 碳碳三键 (1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 (2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 (1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 (2)加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 碳卤键(卤代烃) (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 (2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 (3)与羧酸发生酯化反应生成酯 酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应 (2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 (3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 (2)还原反应：与H2加成生成醇 羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与醇羟基发生酯化反应 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 硝基 还原反应：如 题型01 取代反应 【典例01】（25-26高二上·河北石家庄·期中）下列反应中，属于取代反应的是 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ A．①②⑤ B．②③④ C．③④⑤ D．③④⑥ 【变式探究】（25-26高二上·甘肃·期中）下列反应属于取代反应的是 A．苯与氢气反应生成环己烷 B．用乙醛在一定条件下制乙酸 C．蛋白质水解制氨基酸 D．乙醇在一定条件下生成乙烯 题型02 加成反应 【典例02】（24-25高二下·天津·期末）下列变化，是通过加成反应实现的是 A． B． C． D． 【变式探究】（23-24高二上·江苏南京·期中）下列物质转化常通过加成反应实现的是 A． B． C． D． 题型03 水解反应 【典例03】有机物与水发生的反应不可能是 A．取代反应 B．加成反应 C．水解反应 D．消去反应 【变式探究】（24-25高二下·湖北武汉·期中）下列有机物，能发生消去反应生成2种烯烃，又能发生水解反应的是（   ） A．1-溴丁烷 B．2,2-二甲基-3-溴丁烷 C．3-氯戊烷 D．2-甲基-3-氯戊烷 题型04 消去反应 【典例04】（25-26高三上·河南·期末）实验室经常利用KMnO4来检验产物或验证性质，图示为部分装置图，下列说法不正确的是 A．若X为NaOH溶液时，则KMnO4可用于溴乙烷发生消去反应的产物检验 B．若X为NaOH溶液时，则KMnO4可用于乙醇发生消去反应的产物检验 C．若X为CuSO4溶液时，则KMnO4可用于实验室制取乙炔时验证其性质 D．若X为新制氯水时，则KMnO4可用于难溶固体FeS与稀硫酸反应的气体产物检验 【变式探究】（24-25高二下·北京·期末）有机化合物分子中原子（或原子团）间的相互影响会导致其化学性质发生变化。下列事实不能说明上述观点的是 A．乙醇能发生消去反应，甲醇不能发生消去反应 B．乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应 D．乙醛能与氢气发生加成反应，乙酸不能与氢气发生加成反应 题型05 有机反应类型综合判断 【典例05】（25-26高二上·湖南长沙·期中）由为原料制取，需要经过的反应为 A．加成——消去——取代 B．消去——加成——取代 C．消去——取代——加成 D．取代——消去——加成 【变式探究】（24-25高二下·内蒙古鄂尔多斯·期末）下列反应及括号中反应类型的判断错误的是 A．(加成反应) B．(缩聚反应) C．(取代反应) D．(消去反应) 【巩固练】 1.（25-26高二上·广东肇庆·期中）下列反应不属于取代反应的是 A．乙醇与乙酸的酯化反应： B．乙酸乙酯的水解反应： C．乙醇与氧气的反应： D．油脂的皂化反应：+3NaOH+3C17H35COONa 2.（24-25高二下·天津·期中）下列反应不属于加成反应的是 A．乙烯水化法合成乙醇 B．2-戊烯与氯化氢反应 C．1-丁烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D．1，3-丁二烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 3.（24-25高二下·福建福州·期末）下列有机反应属于取代反应的是 A． B．+ 3Fe + 6HCl+3 FeCl2 + 2H2O C． D．+ CH3CH2-OH+ NH3 4.（24-25高二下·山东泰安·期末）下列关于苯乙炔（）的说法正确的是 A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中所有原子共面 C．仅能发生加成反应 D．可溶于水 5.（24-25高二下·福建·期末）某同学设计的合成路线，其中一定不包括的反应类型是 A．加成反应 B．氧化反应 C．消去反应 D．取代反应 6.（24-25高二下·山西吕梁·期末）由有机化合物制备的合成路线中，最合理的路线涉及的反应类型依次是 A．加成反应、消去反应、氧化反应 B．加成反应、取代反应、氧化反应 C．加成反应、氧化反应、消去反应 D．氧化反应、取代反应、加成反应 7.（24-25高二下·广西钦州·期末）下列反应属于取代反应的是 A．用苯与氢气制环己烷 B．用乙醛在一定条件下制乙酸 C．用乙醇在一定条件下制乙烯 D．用2-溴丙烷在一定条件下制2-丙醇 8.（24-25高二下·山东济南·期末）下列叙述中未涉及加成反应的是 A．油脂硬化制作人造黄油 B．用福尔马林制作动物标本 C．脱氧核糖核酸、磷酸及碱基形成脱氧核苷酸 D．在光照条件下，苯与反应生成 9.（24-25高二下·天津和平·期末）由有机化合物合成的合成路线中，不涉及的反应类型是 A．取代反应 B．还原反应 C．加成反应 D．氧化反应 10.（24-25高二下·天津·期中）由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇时，需要经过的反应类型为 A．加成反应消去反应取代反应 B．消去反应加成反应消去反应 C．取代反应消去反应加成反应 D．消去反应加成反应水解反应 【强化练】 11.（24-25高二下·江西宜春·期末）某心脑血管药物合成的过程中存在以下重要步骤。以下说法正确的是 A．实验室可用苯与氯水、铁粉制备X B．X可以发生氧化反应、加成反应、消去反应、取代反应 C．Y中B原子的杂化方式为sp3 D．Z的二氯代物有12种 12.（24-25高二下·甘肃武威·期末）莽草酸可作抗病毒、抗癌药物中间体，天然存在于木兰科植物八角等的干燥成熟果实中，其结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是 A．分子式为 B．莽草酸属于烃的含氧衍生物 C．1mol该有机物能与3mol Na发生反应 D．该有机物能发生取代反应、加成反应、氧化反应 13.（24-25高二下·内蒙古赤峰·期中）氰化—水解法合成布洛芬的流程如下图所示，下列说法不正确的是 A．Y中不含手性碳原子 B．Y分子中碳原子杂化方式共有3种 C．氰化过程发生的反应属于加成反应 D．布洛芬与金属钠、、均能反应 14.（24-25高二下·河南洛阳·期末）聚乙烯醇(PVA)广泛应用于建筑、医药、纺织、造纸、包装等诸多领域，可用如下方法制备。 下列说法错误的是 A．①为加成反应 B．②③分别为缩聚反应、水解反应 C．X可使溴水褪色 D．PVA 可用作高吸水性材料 15.（24-25高二下·广东湛江·期末）物质Ⅳ经常用于有机合成中，以苯为原料合成Ⅳ的路经如下图，下列说法不正确的是 A．化合物Ⅲ的分子式为 B．化合物Ⅲ、Ⅳ都只有一种官能团 C．反应①是加成反应，反应③是消去反应 D．化合物Ⅱ、Ⅳ都可以使酸性反应褪色 16.（25-26高二上·江苏无锡·期中）已知苏糖的结构简式为，以下有关苏糖的说法不正确的是 A．苏糖能发生银镜反应 B．1 mol该物质能与1 mol 发生加成反应 C．苏糖能与NaOH溶液反应 D．苏糖在一定条件下，能发生取代反应 17.（25-26高二上·浙江·期中）阿司匹林(乙酰水杨酸)是一种具有解热镇痛作用的合成药物，以水杨酸为原料生产阿司匹林的主要反应是： 下列说法不正确的是 A．水杨酸中含有2种官能团 B．该反应的反应类型是酯化反应 C．乙酰水杨酸的分子式为 D．乙醇与乙酸酐反应生成乙酸乙酯和乙酸 18.（25-26高二上·湖南湘西·期末）Recentin属于抗肿瘤药物，由美国阿斯利康公司研发成功，在体外和体内均表现出显著的生物活性。其结构简式如图所示，下列叙述错误的是 A．Recentin分子能发生取代反应 B．Recentin水溶液具有碱性 C．Recentin分子中碳原子的杂化方式有两种 D．Recentin分子中含有四种不同的官能团 19.（24-25高二下·福建泉州·期末）一般认为麻沸散中含有东莨菪碱，东莨菪碱的结构简式如图所示。下列关于东莨菪碱说法错误的是 A．分子式为 B．分子中含有3种含氧官能团 C．分子中所有碳原子可能共平面 D．能发生取代反应、氧化反应、加成反应、消去反应 20.（24-25高二下·四川凉山·期末）有机化合物M是合成英菲替尼的中间体，其结构如图所示。下列说法不正确的是 A．的分子式为 B．分子中的碳原子有和两种杂化方式 C．M分子中所有原子可能共平面 D．M可以发生水解和加成反应 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题02 取代、水解、消去反应的区别与联系 1.理解判断取代反应、加成反应、水解反应、消去反应等有机反应类型的实质和反应条件。 2.会判断取代反应、加成反应、水解反应、消去反应等有机反应类型。 一、常见有机反应类型与有机物(官能团)的关系 反应类型 官能团、有机物 试剂、反应条件 特点 实质或结果 加成反应 碳碳双键或碳碳三键 X2(X＝Cl、Br，后同)，H2，HX，H2O(后三种需要催化剂) 断一 加二 不饱和度减小 取代反应 饱和烃 X2(光照) 上一 下一 —X、—NO2取代与碳原子相连的氢原子 苯 X2(FeX3作催化剂)；浓硝酸(浓硫酸作催化剂) 酯 H2O(稀硫酸作催化剂，加热)；NaOH溶液(加热) 生成羧酸(羧酸的钠盐)和醇 —OH 羧酸(浓硫酸作催化剂，加热) 生成酯和水 氧化反应 C2H5OH O2(Cu或Ag作催化剂，加热) 加氧 去氢 生成乙醛和水 CH2==CH2或C2H5OH 酸性KMnO4溶液 CH2==CH2被氧化为CO2；C2H5OH被氧化为乙酸 消去反应 醇羟基(有β-H) 浓硫酸作催化剂，加热 － 醇羟基、—X消去，产生碳碳双键或碳碳三键及小分子 —X(有β-H) NaOH醇溶液，加热 加聚反应 碳碳双键、碳碳三键 催化剂 多合一 原子利用率为100% 缩聚反应 含有两个或两个以上能发生缩聚反应的官能团 催化剂 多合一 一般有小分子物质(H2O、HX等)生成 二、常见官能团性质总结 官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、 碳碳三键 (1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 (2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 (1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 (2)加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 碳卤键(卤代烃) (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 (2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 (3)与羧酸发生酯化反应生成酯 酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应 (2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 (3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 (2)还原反应：与H2加成生成醇 羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与醇羟基发生酯化反应 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 硝基 还原反应：如 题型01 取代反应 【典例01】（25-26高二上·河北石家庄·期中）下列反应中，属于取代反应的是 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ A．①②⑤ B．②③④ C．③④⑤ D．③④⑥ 【答案】D 【解析】① 为在催化剂作用下的加成反应，①不合题意； ②为乙醇的催化氧化，是氧化反应，②不合题意； ③ 为饱和烃卤代（用Cl取代H），属于取代反应，③符合题意； ④为酯化反应，属于取代反应，④符合题意； ⑤是丙烯的加成聚合反应，⑤不合题意；⑥中卤原子被羟基取代，属于取代反应，⑥符合题意； 综上可知，③④⑥为取代反应，故选D。 【变式探究】（25-26高二上·甘肃·期中）下列反应属于取代反应的是 A．苯与氢气反应生成环己烷 B．用乙醛在一定条件下制乙酸 C．蛋白质水解制氨基酸 D．乙醇在一定条件下生成乙烯 【答案】C 【解析】苯与氢气反应生成环己烷属于加成反应，A不符合题意；乙醛制乙酸反应中醛基被氧化为羧酸，属于氧化反应，B不符合题意；蛋白质水解生成氨基酸是水解反应，属于取代反应，C符合题意；乙醇生成乙烯属于消去反应，D不符合题意；故选C。 题型02 加成反应 【典例02】（24-25高二下·天津·期末）下列变化，是通过加成反应实现的是 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】乙醇转化为乙醛是脱氢氧化反应，属于氧化反应，A错误；乙烯与HBr加成生成溴乙烷，双键打开并分别加入H和Br，属于加成反应，B正确；苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，属于酸碱中和（或取代反应），C错误；乙酸与乙醇酯化生成乙酸乙酯，属于取代反应，D错误；故选B。 【变式探究】（23-24高二上·江苏南京·期中）下列物质转化常通过加成反应实现的是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】乙醇与乙酸发生取代反应成乙酸乙酯，故A不符合题意；乙醇的催化氧化得到乙醛，该反应是氧化反应，故B不符合题意；乙烷和氯气在光照下发生取代反应，生成CH3CH2Cl，故C不符合题意；乙烯与HCl发生加成反应，得到CH3CH2Cl，故D符合题意；故选D。 题型03 水解反应 【典例03】有机物与水发生的反应不可能是 A．取代反应 B．加成反应 C．水解反应 D．消去反应 【答案】D 【解析】有机物与水发生的反应可以是取代反应，例如卤代烃或酯类水解，A不选；有机物与水发生的反应也可以是加成反应，例如乙烯与水发生加成反应生成乙醇，B不选；有机物与水发生的反应可以是取代反应，例如卤代烃或酯类水解，C不选；有机化合物在一定条件下，从1个分子中脱去一个或几个小分子，而生成不饱和键化合物的反应是消去反应，所以有机物与水发生的反应不可能是消去反应，D可选；故选D。 【变式探究】（24-25高二下·湖北武汉·期中）下列有机物，能发生消去反应生成2种烯烃，又能发生水解反应的是（   ） A．1-溴丁烷 B．2,2-二甲基-3-溴丁烷 C．3-氯戊烷 D．2-甲基-3-氯戊烷 【答案】D 【解析】1-溴丁烷发生消去反应生成一种烯烃，为1-丁烯，1-溴丁烷能发生水解反应生成1-丁醇，选项A错误；2，2-二甲基-3-溴丁烷发生消去反应生成一种烯烃，为3，3-二甲基-1-丁烯，2，2-二甲基-3-溴丁烷能发生水解反应生成3，3-二甲基-2-丁醇，选项B错误；3-氯戊烷发生消去反应生成一种烯烃，为2-戊烯，3-氯戊烷能发生水解反应生成3-戊醇，选项C错误；2-甲基-3-氯戊烷发生消去反应生成两种烯烃，分别为2-甲基-2-戊烯，4-甲基-2-戊烯，2-甲基-3-氯戊烷能发生水解反应生成2-甲基-3-戊醇，选项D正确；故选D。 题型04 消去反应 【典例04】（25-26高三上·河南·期末）实验室经常利用KMnO4来检验产物或验证性质，图示为部分装置图，下列说法不正确的是 A．若X为NaOH溶液时，则KMnO4可用于溴乙烷发生消去反应的产物检验 B．若X为NaOH溶液时，则KMnO4可用于乙醇发生消去反应的产物检验 C．若X为CuSO4溶液时，则KMnO4可用于实验室制取乙炔时验证其性质 D．若X为新制氯水时，则KMnO4可用于难溶固体FeS与稀硫酸反应的气体产物检验 【答案】D 【解析】溴乙烷消去反应（NaOH醇溶液）生成乙烯，杂质为挥发的乙醇（易溶于水）。X为NaOH溶液可吸收乙醇，乙烯进入KMnO4溶液使其褪色，可检验乙烯，A正确；乙醇消去反应（浓硫酸，170℃）生成乙烯，杂质有SO2（被NaOH吸收）和挥发的乙醇（溶于水）。X为NaOH溶液除去杂质后，乙烯使KMnO4褪色，可检验乙烯，B正确；实验室制乙炔（电石与水）含杂质H2S、PH3，CuSO4溶液与H2S反应生成CuS沉淀除去杂质，纯净乙炔进入KMnO4溶液使其褪色，可验证乙炔性质，C正确；FeS与稀硫酸反应生成H2S气体，X为新制氯水时，Cl2会氧化H2S（Cl2+H2S=2HCl+S↓），H2S被吸收无法进入KMnO4溶液，不能检验产物，D错误；故选D。 【变式探究】（24-25高二下·北京·期末）有机化合物分子中原子（或原子团）间的相互影响会导致其化学性质发生变化。下列事实不能说明上述观点的是 A．乙醇能发生消去反应，甲醇不能发生消去反应 B．乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应 D．乙醛能与氢气发生加成反应，乙酸不能与氢气发生加成反应 【答案】A 【解析】乙醇能发生消去反应是因为羟基所在碳的邻位碳上有氢原子，而甲醇羟基所在碳无邻位碳，无法消去，这是结构差异，而非原子（或原子团）间相互影响，A错误；乙苯的乙基受苯环影响被活化，可被酸性高锰酸钾氧化，乙烷无此结构，说明原子团间相互影响，B正确；苯酚的羟基因苯环的吸电子效应显酸性，能与NaOH反应，乙醇中羟基无此影响，说明原子团间相互影响，C正确；乙醛的羰基能与氢气发生加成反应，而乙酸的羰基因羟基的共轭效应难以与氢气发生加成反应，说明原子团间相互影响，D正确；故选A。 题型05 有机反应类型综合判断 【典例05】（25-26高二上·湖南长沙·期中）由为原料制取，需要经过的反应为 A．加成——消去——取代 B．消去——加成——取代 C．消去——取代——加成 D．取代——消去——加成 【答案】B 【解析】由逆合成法可知，二卤代烃水解可制备二元醇，烯烃加成可制备二卤代烃，则以2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇，步骤为： ①2-溴丙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应生成丙烯； ②丙烯与溴单质发生加成反应生成1，2-二溴丙烷； ③1，2-二溴丙烷在NaOH水溶液条件水解(取代反应)生成1，2-丙二醇；故选答案选B。 【变式探究】（24-25高二下·内蒙古鄂尔多斯·期末）下列反应及括号中反应类型的判断错误的是 A．(加成反应) B．(缩聚反应) C．(取代反应) D．(消去反应) 【答案】D 【解析】苯与反应生成环己烷的反应类型为加成反应，A正确；该反应　符合由小分子单体通过聚合生成高分子聚合物和另一种小分子的反应，符合缩聚反应的原理，B正确；该反应满足有机物中的原子被其它原子替代的反应，属于取代反应，C正确；该反应属于二元醇之间的脱水取代反应，不是消去反应，D错误；故选D。 【巩固练】 1.（25-26高二上·广东肇庆·期中）下列反应不属于取代反应的是 A．乙醇与乙酸的酯化反应： B．乙酸乙酯的水解反应： C．乙醇与氧气的反应： D．油脂的皂化反应：+3NaOH+3C17H35COONa 【答案】C 【解析】乙醇与乙酸的酯化反应，乙酸中的“-OH”被乙氧基(-OCH3)取代得到乙酸乙酯，同时有水生成，属于取代反应，A不符合题意；乙酸乙酯的水解反应是酯化反应的逆反应，属于取代反应，B不符合题意；在催化剂、加热条件下，乙醇与氧气反应生成乙醛，是“去H加O”的过程，属于氧化反应，C符合题意；油脂的皂化反应属于酯类在碱性条件下的水解反应，属于取代反应，D不符合题意；故选C。 2.（24-25高二下·天津·期中）下列反应不属于加成反应的是 A．乙烯水化法合成乙醇 B．2-戊烯与氯化氢反应 C．1-丁烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D．1，3-丁二烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】D 【解析】乙烯水化法合成乙醇是乙烯与水发生加成反应生成乙醇，属于加成反应，A不符合题意；2-戊烯与氯化氢反应是双键与HCl的加成，生成氯代烷烃，属于加成反应，B不符合题意；1-丁烯使溴的四氯化碳溶液褪色是双键与Br2的加成反应，生成二溴丁烷，属于加成反应，C不符合题意；1,3-丁二烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是由于双键被氧化（如断裂生成羧酸等），属于氧化反应，D符合题意；故选D。 3.（24-25高二下·福建福州·期末）下列有机反应属于取代反应的是 A． B．+ 3Fe + 6HCl+3 FeCl2 + 2H2O C． D．+ CH3CH2-OH+ NH3 【答案】D 【解析】该反应为乙醛被氧气氧化为乙酸，醛基转化为羧基，属于氧化反应，A错误；反应中硝基苯的硝基(-NO2)被还原为氨基(-NH2)，Fe为还原剂，属于还原反应，B错误；乙烯(CH2=CH2)与HCl发生加成反应，碳碳双键断裂，生成氯乙烷(CH3CH2Cl)，属于加成反应，C错误；乙酰胺(CH3CONH2)与乙醇(CH3CH2OH)反应，酰胺基中的氨基(-NH2)被乙氧基(-OCH2CH3)取代生成乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)，符合“原子或原子团被替代”的取代反应特征，D正确；故选D。 4.（24-25高二下·山东泰安·期末）下列关于苯乙炔（）的说法正确的是 A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中所有原子共面 C．仅能发生加成反应 D．可溶于水 【答案】B 【解析】苯乙炔结构中含有碳碳三键，能被酸性溶液氧化，使酸性溶液褪色，A错误；苯环上的12个原子共平面，乙炔的4个原子共直线，则苯乙炔中所有的原子都可以共平面，B正确；苯环和碳碳三键都能发生加成反应，同时苯环还能发生取代反应、氧化反应，C错误；该有机物中只有苯环和碳碳三键，不溶于水，D错误；故选B。 5.（24-25高二下·福建·期末）某同学设计的合成路线，其中一定不包括的反应类型是 A．加成反应 B．氧化反应 C．消去反应 D．取代反应 【答案】B 【解析】氯苯与氢气加成，生成氯代环己烷，再消去生成环己烯，环己烯与溴加成，生成1，2-二溴环己烷，再消去生成1，3-环己二烯，1，3-环己二烯与溴发生1，4加成，生成，再经水解（取代）、加成得到最终产物，整个流程未涉及氧化反应；故选B。 6.（24-25高二下·山西吕梁·期末）由有机化合物制备的合成路线中，最合理的路线涉及的反应类型依次是 A．加成反应、消去反应、氧化反应 B．加成反应、取代反应、氧化反应 C．加成反应、氧化反应、消去反应 D．氧化反应、取代反应、加成反应 【答案】B 【解析】如图所示为合成路线，，先与溴水发生加成反应，得到的卤代烃再水解（取代）得到醇，醇再催化氧化反应得到产物，B符合条件，故选B。 7.（24-25高二下·广西钦州·期末）下列反应属于取代反应的是 A．用苯与氢气制环己烷 B．用乙醛在一定条件下制乙酸 C．用乙醇在一定条件下制乙烯 D．用2-溴丙烷在一定条件下制2-丙醇 【答案】D 【解析】用苯与氢气制环己烷属于加成反应，A错误；乙醛在一定条件下制乙酸是氧化反应，B错误；用乙醇在一定条件下制乙烯属于消去反应，C错误；用2-溴丙烷在一定条件下制2-丙醇，溴原子被羟基取代，符合取代反应定义，D正确；故选D。 8.（24-25高二下·山东济南·期末）下列叙述中未涉及加成反应的是 A．油脂硬化制作人造黄油 B．用福尔马林制作动物标本 C．脱氧核糖核酸、磷酸及碱基形成脱氧核苷酸 D．在光照条件下，苯与反应生成 【答案】C 【分析】加成反应的特征是不饱和键（如双键、三键）与其他原子或基团结合，使双键或三键转化为单键或双键。 【解析】油脂硬化是不饱和脂肪酸甘油酯中碳碳双键加氢，属于加成，A项正确；甲醛与蛋白质中氨基的反应，涉及对碳氧双键的亲核加成，因此该过程涉及加成反应，B项正确；脱氧核糖核酸的形成是通过脱水缩合（取代反应），无加成过程，C项错误；苯与在光照下生成六氯环己烷，为苯环大键的加成反应，D项正确；故选C。 9.（24-25高二下·天津和平·期末）由有机化合物合成的合成路线中，不涉及的反应类型是 A．取代反应 B．还原反应 C．加成反应 D．氧化反应 【答案】B 【解析】先与溴水发生加成反应，得到卤代烃，再水解（取代）得到醇，再催化氧化反应得到产物，不涉及到还原反应，故选：B。 10.（24-25高二下·天津·期中）由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇时，需要经过的反应类型为 A．加成反应消去反应取代反应 B．消去反应加成反应消去反应 C．取代反应消去反应加成反应 D．消去反应加成反应水解反应 【答案】D 【解析】2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇，步骤为：2-氯丙烷在NaOH醇溶液中加热发生消去反应生成丙烯，丙烯与溴单质在一定条件下发生加成反应生成1，2-二溴丙烷，1，2-二溴丙烷在NaOH水溶液中加热发生水解(取代)反应生成1，2-丙二醇；故对应的步骤是：消去反应→加成反应→水解反应；故选D； 【强化练】 11.（24-25高二下·江西宜春·期末）某心脑血管药物合成的过程中存在以下重要步骤。以下说法正确的是 A．实验室可用苯与氯水、铁粉制备X B．X可以发生氧化反应、加成反应、消去反应、取代反应 C．Y中B原子的杂化方式为sp3 D．Z的二氯代物有12种 【答案】D 【解析】苯和氯水不反应，实验室可用苯与液氯、铁粉制备氯苯，故A错误；X是氯苯，不能发生消去反应，故B错误；Y中B原子价电子对数为3，杂化方式为sp2，故C错误；Z的二溴代物有、、、、、、、、、、、，共12种，故D正确；故选D。 12.（24-25高二下·甘肃武威·期末）莽草酸可作抗病毒、抗癌药物中间体，天然存在于木兰科植物八角等的干燥成熟果实中，其结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是 A．分子式为 B．莽草酸属于烃的含氧衍生物 C．1mol该有机物能与3mol Na发生反应 D．该有机物能发生取代反应、加成反应、氧化反应 【答案】C 【解析】由莽草酸的结构简式可知，其分子式为C7H10O5，A正确；烃分子中的H原子被其他原子或原子团取代，得到烃的衍生物，该分子中含有O原子，故属于烃的含氧衍生物，B正确；1 mol该有机物含有3 mol羟基、1 mol羧基，羟基、羧基均能与Na反应，故1 mol该有机物能与4 mol Na反应，C错误；碳碳双键能发生加成反应和氧化反应，羧基和羟基都能发生酯化(取代)反应，D正确；故选C。 13.（24-25高二下·内蒙古赤峰·期中）氰化—水解法合成布洛芬的流程如下图所示，下列说法不正确的是 A．Y中不含手性碳原子 B．Y分子中碳原子杂化方式共有3种 C．氰化过程发生的反应属于加成反应 D．布洛芬与金属钠、、均能反应 【答案】A 【解析】连接四个不同原子或基团的碳原子，称为手性碳原子，Y中含手性碳原子，如图，A错误；Y分子中C原子有sp(氰基C)、sp2(苯环C)、sp3(饱和C)三种杂化方式，B正确；X→Y氰化过程中，碳碳双键断裂，发生加成反应，C正确；布洛芬中含有羧基，与金属钠、、NaOH均能反应，D正确；故选A。 14.（24-25高二下·河南洛阳·期末）聚乙烯醇(PVA)广泛应用于建筑、医药、纺织、造纸、包装等诸多领域，可用如下方法制备。 下列说法错误的是 A．①为加成反应 B．②③分别为缩聚反应、水解反应 C．X可使溴水褪色 D．PVA 可用作高吸水性材料 【答案】B 【解析】乙酸中羟基氢氧键断裂后加成在乙炔碳碳三键上，故A正确；合成PVA时，先碳碳双键上发生加聚反应，再水解反应，故B错误；X存在碳碳双键，可使溴水褪色，故C正确；PVA中含有大量的羟基，可用作高吸水性材料，故D正确；故选B。 15.（24-25高二下·广东湛江·期末）物质Ⅳ经常用于有机合成中，以苯为原料合成Ⅳ的路经如下图，下列说法不正确的是 A．化合物Ⅲ的分子式为 B．化合物Ⅲ、Ⅳ都只有一种官能团 C．反应①是加成反应，反应③是消去反应 D．化合物Ⅱ、Ⅳ都可以使酸性反应褪色 【答案】A 【解析】化合物Ⅲ的分子式为，A错误；化合物Ⅲ只有一种官能团为碳溴键，Ⅳ只有一种官能团为碳碳双键，B正确；反应①是苯与CH3CH=CH2的加成反应，反应③是消去反应，C正确；化合物Ⅱ为苯的同系物，Ⅳ中含碳碳双键，都可以使酸性反应褪色，D正确；故选A。 16.（25-26高二上·江苏无锡·期中）已知苏糖的结构简式为，以下有关苏糖的说法不正确的是 A．苏糖能发生银镜反应 B．1 mol该物质能与1 mol 发生加成反应 C．苏糖能与NaOH溶液反应 D．苏糖在一定条件下，能发生取代反应 【答案】C 【解析】苏糖中含有醛基，能发生银镜反应，A正确；1个苏糖分子中1个醛基，则1 mol该物质能与1 mol 发生加成反应，B正确；苏糖中不含能与NaOH溶液反应的官能团，不能与NaOH溶液发生反应，C错误；苏糖中含有羟基，在一定条件下，能发生取代反应，D正确；故选C。 17.（25-26高二上·浙江·期中）阿司匹林(乙酰水杨酸)是一种具有解热镇痛作用的合成药物，以水杨酸为原料生产阿司匹林的主要反应是： 下列说法不正确的是 A．水杨酸中含有2种官能团 B．该反应的反应类型是酯化反应 C．乙酰水杨酸的分子式为 D．乙醇与乙酸酐反应生成乙酸乙酯和乙酸 【答案】B 【解析】水杨酸中含有羟基和羧基两种官能团，A正确；酯化反应通常指羧酸与醇反应生成酯和水,该反应是酸酐与醇（酚）反应，虽然产物是酯，但在中学范畴内，该反应类型通常称为取代反应或酰化反应，而非酯化反应，B错误；根据乙酰水杨酸的结构简式可知，其分子式为C9H8O4，C正确；乙酸酐中的一个乙酰基（-COCH3）会与乙醇的羟基结合生成乙酸乙酯（CH3COOC2H5），乙酸酐的另一部分与乙醇羟基上的氢结合生成乙酸（CH3COOH），反应方程式为：(CH3CO)2O + C2H5OH → CH3COOC2H5 + CH3COOH，D正确；故选B。 18.（25-26高二上·湖南湘西·期末）Recentin属于抗肿瘤药物，由美国阿斯利康公司研发成功，在体外和体内均表现出显著的生物活性。其结构简式如图所示，下列叙述错误的是 A．Recentin分子能发生取代反应 B．Recentin水溶液具有碱性 C．Recentin分子中碳原子的杂化方式有两种 D．Recentin分子中含有四种不同的官能团 【答案】D 【解析】分子中含有苯环、甲基等可以发生取代反应的基团，A正确；分子中含类似吡咯环的结构，其中N原子有孤对电子，可结合氢离子，则该分子水溶液显碱性，B正确；碳原子杂化方式仅两种：苯环中的碳和双键碳均为sp²杂化，其余饱和碳为sp³杂化，C正确；分子含有的官能团为：叔氨基、亚氨基、醚键、碳氟键、仲氨基、碳碳双键，共6种，D错误；故选D。 19.（24-25高二下·福建泉州·期末）一般认为麻沸散中含有东莨菪碱，东莨菪碱的结构简式如图所示。下列关于东莨菪碱说法错误的是 A．分子式为 B．分子中含有3种含氧官能团 C．分子中所有碳原子可能共平面 D．能发生取代反应、氧化反应、加成反应、消去反应 【答案】C 【解析】由图可知该物质的分子式为：，故A正确；分子中的含氧官能团有：醚键、酯基和羟基，故B正确；该分子中含有多个饱和碳原子，以饱和碳原子为中心形成四面体结构，所以该分子中所有碳原子不可能共平面，故C错误；羟基可以发生酯化反应、上有氢原子，所以羟基可以发生消去反应，也可以被氧化，苯环可以和氢气加成，酯基可以水解，酯化反应和水解反应都属于取代反应，故D正确；故选C。 20.（24-25高二下·四川凉山·期末）有机化合物M是合成英菲替尼的中间体，其结构如图所示。下列说法不正确的是 A．的分子式为 B．分子中的碳原子有和两种杂化方式 C．M分子中所有原子可能共平面 D．M可以发生水解和加成反应 【答案】C 【解析】由的结构式可知，的分子式为，A正确；由的结构式可知，分子中苯环上和酰胺键上碳原子为杂化，甲基上的碳原子为杂化，故分子中的碳原子有和两种杂化方式，B正确；由的结构式可知，M分子中含有甲基，甲基上的碳原子为杂化，所有原子不可能共平面，C错误；由的结构式可知，M中的酰胺键可以发生水解，苯环加成反应，故M可以发生水解和加成反应，D正确；故选C。 / 学科网（北京）股份有限公司 $