二轮专题精准提升13 有机物的转化与合成-【衡水真题密卷】2025年高考化学二轮专题精准提升（5版）

真 2024一2025学年度二轮专题精准提升（十三） 题 化学·有机物的转化与合成 本试卷总分100分，考试时间75分钟。 可能用到的相对原子质量：H一1C一12O一16Na一23 一、选择题：本题共10小题，每小题4分，共40分。在每小题给出的四个选项中，只有一项 是符合题目要求的。 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 1.下列有关有机物的说法错误的是 A.麦芽糖、乳糖和蔗糖都属于寡糖 B.核酸、蛋白质和超分子都属于高分子化合物 C.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分 D.聚乙烯可用于生产食品包装袋 2.天然生物碱荜茇酰胺结构如图所示。下列说法正确的是 H.CO H.CO OCH A.含有5种官能团 B.含有手性碳原子 C.双键均为顺式结构 D.可发生加聚反应和水解反应 3.狄尔斯阿尔德反应是一种有机环加成反应。关于反应产物X的说法错误的是() COOH COOH (X) OCH OCH 二轮专题精准提升（十三）化学第1页（共8页） 真题密卷 青春是奋斗的诗篇，书写着你的坚韧和毅力。 A.分子式为CgH12O3 班级 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.结构中至少有7个碳原子共平面 姓名 D.一定条件下能与乙醇发生取代反应 ------------ 得分 4.化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如图所示。下列说法正确 的是 CHO CHO CHO Br KC0,△ OH OH X A.Y与Z分子均存在顺反异构体 B.用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y C.X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大 D.Z与足量H2加成后的产物中有3个手性碳原子 5.安息香(《○-C-CH○)又称二苯乙醇酮，是一种无色或白色晶体，可作为药物和润 OH 湿剂的原料，还可用作生产聚酯的催化剂。安息香由两分子苯甲醛在热的氰化钠的乙 CHO NaCN/乙醇 醇溶液中通过安息香缩合反应生成：2 反应装置如 6575℃ OH 图所示（加热和夹持装置省略），有关物质信息如表所示。 二轮专题精准提升（十三）化学第2页（共8页）】 5 物质 乙醇 苯甲醛 安息香 熔点/℃ -114 -26 134 沸点/℃ 78 179 344 溶解性 与水和有机溶剂 微溶于水，能与乙醇、 不溶于冷水，微溶于热水 互溶 乙醚等混溶 和乙醚，溶于乙醇 下列说法正确的是 A.仪器A换成直形冷凝管，效果更佳 B.实验开始时应先用水浴加热仪器C,再由仪器A的b口通入冷凝水 C.反应结束后将烧瓶置于冰水浴中冷却结晶、过滤、冷水洗涤可获得安息香 D.检验安息香中是否混有苯甲醛的试剂为酸性高锰酸钾溶液 6.咖啡酸有较广泛的抑菌和抗病毒活性，其酸酐分子结构如图所示。下列说法错误的是 OH A.属于芳香族化合物 B.1mol酸酐最多能与10molH2加成 C.分子内所有C原子的杂化方式相同 D.咖啡酸酐水解能产生咖啡酸 7.氧氟沙星是一种治疗呼吸道感染的抗菌药物，其结构简式如图所示。下列关于氧氟沙 星的说法正确的是 A.属于苯的同系物 B.可发生取代、加成、氧化、消去反应 C.能与NaHCO3溶液反应 D.分子中所有原子可能处于同一平面 8.下列关于合成材料的说法错误的是 5 二轮专题精准提升（十三）化学第3页（共8页） A.结构为一CH=CH一CH=CH一CH=CH一CH=CH一…的高分子的单体为 乙炔 B.聚丙烯结构简式为fCH,-CH CH OH C.合成酚醛树脂(H CH2- OH)的单体是苯酚和甲醇 ECH, CH D.合成顺丁橡胶( )的单体是CH2CH一CHCH2 H H 9.富马酸(HOOCCH一CHCOOH)可发生如图转化。下列说法错误的是 H20 CaHOs -HOOCCH=CHCOOH NaOH>C.H O.Na 催化剂 X 催化剂CH,OH Y CH,OH HofCHo.T Z A.富马酸分子中最多有12个原子共平面 OH B.X的结构简式为HOOCCH,CHCOOH C.X、Y在水中的溶解度小于富马酸 0 0 D.聚合物Z的链节为一CCH=CHCOCH,CH,O一 10.化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如图所示。下列说法错误的是 () COOH COOCH CHO (CH)SO. 还原剂 B OH K,C0,△Br OCH Br OCH X 上 Z 真题密卷 二轮专题精准提升（十三）化学第4页（共8页） A.X分子中所有原子不可能共平面 B.Y分子中不存在手性碳原子 C.1molY最多能与3 mol NaOH反应 D.Y、Z可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别 二、非选择题：本题共4小题，共60分。 11.(15分)酒、桂皮等都是生活中常见的调味品。 回答下列问题： I.(1)不能鉴别乙醇和甲醚的是 (填标号)。 A.红外光谱 B.核磁共振氢谱 C.质谱法 D.与金属钠反应 (2)桂皮中含有肉桂醛( CH=CHCHO)是一种食用香料，广泛用于糖果和调味品中， 现需检验肉桂醛中的碳碳双键，实验操作是 Ⅱ.肉桂酸苄酯又名苯丙烯酸苄酯，常作为定香剂，可用于食品香精的调香原料。合成 肉桂酸苄酯的路线如图所示： A B[iCHCHBr-B O.GW△，E HCN.H ④ →F(CHoO) ⑤ 0 浓硫酸，△⑥ 〉-CH=CH-C-O-CH,》 ,苄醇，一定条件G ⑦ 肉桂酸苄酯 已知：i.相同条件下，烃A对氢气的相对密度为13。 ⅱ.反应①、反应②的原子利用率均为100%。 R R OH HCN (R1、R2表示取代基或H原子)。 C=0 H R COOH (3)B的结构简式为 ;C中官能团的名称是 (4)写出反应③的化学方程式： (5)写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式： (不考虑立体异构)。 二轮专题精准提升（十三）化学第5页（共8页） 真题密卷 ①苯环上有2个取代基。 ②能发生银镜反应和水解反应。 ③能与FeCl,溶液发生显色反应。 ④核磁共振氢谱显示有6组峰，且峰面积之比为2：2：2：2：1：1。 (6)参照题干合成路线，以CH3CHO为原料（无机试剂及溶剂任选），设计制备 COOH 十CH-CH方的合成路线： 12.(15分)利用不对称催化合成方法选择性的引入手性碳原子，对天然分子的人工合成意 义重大，一种天然产物的部分合成路线如图所示（加料顺序、部分反应条件略）： -CH0① 人入0H③ 10H OH (C,H,),P=CHCOOCH,CH, ⑤ CHO 回答下列问题： (1)化合物I的名称是 0 (2)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 Br2/CCI 加成反应 b OOCCH; (3)反应③的化学方程式可表示为Ⅲ+ OOH →V+X,则化合物X的分子式为 (4)关于反应⑥的说法正确的有 (填标号)。 A.反应过程中，有C一O键的断裂和O一H键、C一H键的形成 B.反应过程中，不涉及π键的断裂和形成 C.化合物I中C原子的杂化轨道类型只有sp2和sp3 D.I、I分子中手性碳原子个数相同 二轮专题精准提升（十三）化学第6页（共8页） 5 (5)化合物Y是IV的同分异构体，能与NaHCO3反应且在核磁共振氢谱上只有3组 峰，则Y的结构简式为 (6)以甲苯和(CH)3P一CHCOOCH2CH3为有机原料，利用反应⑤的原理，制备高分 COOCH.CH, 子化合物Ⅷ(+CH-CH+ )。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 ②从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为 13.(15分)某有机物G的合成路线如图： OH 步骤 HMTA CHO 苯乙醛 CI 氢氧化钠溶液 HO CHO Ho CH Fe/HCI 一定条件 G 回答下列问题： (1)C中所含官能团有硝基、 (填名称)。 (2)B的同系物M比B少一个碳原子，且官能团的相对位置保持不变，M的名称为 (3)已知：一NO2为间位定位基，一OH为邻对位定位基，则步骤a(仅含一步反应)所需 的试剂及反应条件分别为 (4)写出C→D的反应方程式： (5)E→F、F→G的反应类型分别为 (6)符合以下条件的C的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 a.苯环上有三个取代基，且能与FeCl3溶液发生显色反应 5 二轮专题精准提升（十三）化学第7页（共8页） b.1mol有机物与足量Na2CO3溶液反应，最多消耗3 mol Na2CO3 0 H-OCH-CH-C]OH (7)结合信息，设计以乙醛为原料（无机试剂任选），制备 的合成 CH 路线： 14.（15分)一种治疗神经系统疾病的药物中间体(G)的合成路线如图。 路线一： (1)Na/C2H,OH A(CnoH,O2) CHS0、BCH,0,) C(C.HO)(CHCH.CH,NH D(CNO) NaOH (2)盐酸 (2)H,/Pt CH,COOH 48%HBr DCC →F(CH.SNO,) OH OCH 已知 (1)Na/C,H,OH (2)盐酸 回答下列问题： (1)A结构简式为 ;F中含氧官能团的名称为 (2)F→G反应类型为 ;E→F的化学方程式为 (3)符合下列条件的C的同分异构体有 种（不考虑立体异构），上述同分异构 体中，水解产物只有一个手性碳原子的结构简式为 ①能与溴水反应而使其褪色。 ②能在酸性条件下发生水解，产物之一遇FCL3溶液显紫色，且核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比为1：1：2：2。 (4)为了减少步骤，缩短反应过程，D→G也可由如图路线合成。 0 0 R∠ 0 路线二：D →H(CoH,SNO) 反应条件，G H中有种化学环境的氢；结合合成路线一分析“反应条件”应为 真题密卷 二轮专题精准提升（十三）化学第8页（共8页）·化学· 参考答案及解析 NaOH、△ CH,OHO2、Cu、△ 或环酯，也可能通过缩聚反应，形成高分子化合 CHO CH,NO2、感 CHOH-CHNO, 碱、△ 物，Ht0 +OH等。 NO, (2)在乙酸酐和水杨酸反应过程中，浓硫酸做催 CH=CHNO,一定条件 fCH-CHJ 化剂；仪器a的名称为球形冷凝管。 (3)与普通过滤相比，抽滤的优点是过滤速度快， 产品易干燥。 OH (4)根据实验步骤Ⅱ，利用重结晶法对粗产品进 14.(1) 或 H-O 行纯化，说明室温时乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的 COOH 溶解度小，且乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的溶解度 (2分，其它答案合理即可) 随温度的升高而显著增大。 (2)催化剂(2分)球形冷凝管(1分) (5)酚羟基能使FeCL?溶液显紫色，乙酰水杨酸 (3)过滤速度快，产品易干燥(2分) 分子中不含酚羟基，水杨酸分子中含有酚羟基， (4)室温时乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的溶解度 滴入FeCl溶液显紫色，说明产品中含有水杨 小，且乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的溶解度随温度 酸；欲进一步提纯乙酰水杨酸，可以用重结晶法。 的升高而显著增大(2分) (6)6.0g乙酰水杨酸的物质的量n=180g·m0l厅 6.0g (5)水杨酸(2分)重结晶(2分) (6)66.7%(2分) 30m0l,根据反应方程式可知消耗的水杨酸的物质的 【解析】(1)水杨酸分子中含有羧基和羟基，在 浓硫酸作用下，容易发生酯化反应，故副反应可 能为 量为0m0l;实验时加入6.9g水杨酸的物质的量n OH OH 浓硫酸 0.05mol,则乙酰水杨酸的产率二mo0l÷ +H20 COOH △ 0.05mol×100%≈66.7%。 COOH 2024一2025学年度二轮专题精准提升（十三）】 化学·有机物的转化与合成 一、选择题 有手性碳原子，B错误；该分子中环上的碳碳双键 1.B【解析】麦芽糖、乳糖和蔗糖都是二糖，属于低 为顺式结构，链上的碳碳双键为反式结构，C错 聚糖，低聚糖又叫寡糖，A正确；蛋白质、核酸是高 误；结构中有碳碳双键，可以发生加聚反应，结构 分子化合物，但超分子是由两种或两种以上的分 中有酰胺基，可以发生水解反应，D正确。 子通过分子间相互作用形成的分子聚集体，不属 3.C【解析】由X的结构简式可知，X中含有8个C 于高分子化合物，B错误；油脂在碱性条件下发生 原子，12个H原子，3个O原子，分子式为 水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸 C8H12O3,A正确；X中含有碳碳双键，能与酸性高 盐是肥皂的主要成分，C正确；聚乙烯对人体无 锰酸钾溶液发生氧化还原反应使酸性高锰酸钾溶 害，可用于生产食品包装袋，D正确。 液褪色，B正确；碳碳双键为平面结构，与碳碳双 2.D【解析】由结构式知，分子中含有醚键、碳碳双 键直接相连的碳原子处于同一平面，单键可以旋 键、酰胺基三种官能团，A错误；手性碳原子为连 转，X中最少时只有4个碳原子共面，C错误；X中 接四个不同的原子或基团的碳原子，该物质中没 含有羧基，在一定条件下能与乙醇发生酯化反应， ·45· 5 真题密卷 二轮专题精准提升 属于取代反应，D正确。 CH, CH2 4.D【解析】顺反异构是每个双键碳原子均连不同 醛缩聚而得，C错误； C-C 的链节上 的原子或原子团，故Y与Z分子都不存在顺反异 H 构，A错误；酸性高锰酸钾溶液有强氧化性，醛基 有4个碳原子，且含有碳碳双键，则其单体为 有还原性，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故X和 CH2CH一CH=CH2,D正确。 Y都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高 9.C【解析】碳碳双键两端的碳相连的两个H原子 锰酸钾溶液鉴别，B错误；X、Y、Z三种物质中，X 及羧基中的碳原子一定共平面，羧基中两个氧原 有羟基能与水形成分子间氢键且取代基少，极性 子与羧基中的碳原子一定共平面，旋转单键，富马 大，X在水中的溶解度最大，C错误；Z与足量H2 酸12个原子可全部共平面，A正确；富马酸分子 CHOH 中含有碳碳双键，与水发生加成反应，X的结构简 OH 加成后的产物为 ,环上分别与三个取 式为HOOCCH,CHCOOH,B正确；X含有羟基，Y OH 属于钠盐，溶解度均大于富马酸，C错误；富马酸 代基相连的碳原子为手性碳原子，D正确。 与乙二醇发生缩聚反应，链节为 5.C【解析】仪器A的作用为冷凝回流，球形冷凝管 O 表面积大，冷凝效果好，不能换成直形冷凝管，A -CCH一CHCOCH,CH,O一，D正确。 错误；实验开始时应先由仪器A的b口通入冷凝 10.A【解析】X分子中羟基通过旋转单键可以和苯 水，再用65~75℃水浴加热仪器C,B错误；根据 环平面共面，羧基平面通过旋转单键也可以和苯 安息香不溶于冷水，微溶于热水，溶于乙醇的性 环平面共面，A错误；Y分子中的所有碳原子都 质，反应结束后将烧瓶置于冷水浴中结晶、过滤、 没有连接4个完全不同的原子或原子团，所以Y 冷水洗涤可获得安息香，C正确；安息香和苯甲醛 分子中不存在手性碳原子，B正确；Y和氢氧化 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，检验安息香中是 COOCH: 否混有苯甲醛的试剂为新制氢氧化铜，D错误。 钠反应的化学方程式为 Br OCH 6.B【解析】该物质分子中含有苯环，因此属于芳香 COONa 族化合物，A正确；该酸酐分子中含有2个苯环、2 3NaOH→ +NaBr+H,O 个碳碳双键，都可以与H2发生加成反应，但含有 NaO OCH, 的酯基不能与H2发生加成反应，故1mol酸酐最 十CH3OH,C正确；Z中含有醛基，能与新制氢氧 多能与8molH2加成，B错误；该分子中含有的C 化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀，Y中没有醛 原子的价层电子对数都为3，因此分子内所有C原 基，不会和新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀， 子的杂化方式相同，都为$即杂化，C正确；咖啡酸 故可以利用新制氢氧化铜悬浊液鉴别，D正确。 酐分子中含有2个酯基，可发生水解生成羧基，因 二、非选择题 而能产生咖啡酸，D正确。 11.(1)C(2分) 7.C【解析】该物质除含有苯环外还含有O、N、F原 (2)取样，加入足量新制氢氧化铜悬浊液，加热使 子，不是苯的同系物，A错误；该物质不能发生消 其充分反应，出现砖红色沉淀；取实验后试管中 去反应，B错误；分子中含有羧基，羧基能与 的清液少许，加入硫酸酸化，再滴加到溴水中，溶 NaHCO3溶液反应，C正确；该物质的分子中含有 液褪色，说明肉桂醛中含有碳碳双键(2分) 甲基，所有原子不可能处于同一平面，D错误。 (3)CH=CH,(2分) 碳溴键(2分) 8.C【解析】该物质重复单元为一CH=CH一，应为 ◇厂CH,CH,Br H20 加聚产物，单体为CH=CH,A正确；聚丙烯由 (4) +NaOH 丙烯CH一CHCH3通过加聚反应制得，结构简式 为tCH-CH ◇CH,CH,OH+NaBr2分) ,,B正确；酚醛树脂是由苯酚与甲 (5 HCOOCH,:cH,◇ OH(2分) 5 ·46· ·化学· 参考答案及解析 OH COOH (6)CH,CHO HGN CH,-CH-COOH浓硫酸 ECH2一CH2元，合成线路：CH,CHO HCN H+ △ H COOH OH CH,-CHCOOH--定条作fCH,-CH(3分) CH:-CH-COOH- 线，CH,=CHCOOH 【解析】(1)甲醚和乙醇的结构简式分别为 COOH CH3OCH3、CH3CH2OH,乙醇中的羟基能与钠 一定条件 fCH,-CH。 或钾反应放出氢气，甲醚不能反应，即二者化学 △ 键不同，可以用红外光谱鉴别，A可以鉴别； 12.(1)2-甲基丙醛(1分) CHCH2OH、CH,OCH,的核磁共振氢谱分别 Br. 有3组峰和1组峰，B可以鉴别；乙醇和甲醚的相 (2) 0H(2分) CH,COOH/浓硫酸、 Br 对分子质量均为46，质谱图是一样的，C不能鉴 别；乙醇可以和钠反应，甲醚不能，D可以鉴别。 加热(2分)取代反应(1分) (2)碳碳双键和醛基都可以和溴水、酸性高锰酸 (3)C4H1o0(1分) 钾发生反应，故检验时先将肉桂醛中的醛基消 (4)AC(2分) 耗，再用溴水检验其中的碳碳双键，实验操作是： CH, 取样，加入足量新制氢氧化铜悬浊液，加热充分 (5)HC CH (2分) 反应，出现砖红色沉淀；取实验后试管中的清液 CH-COOH 少许，加入硫酸酸化，再滴加到溴水中，溶液褪 色，说明肉桂醛中含有碳碳双键。 (2分)CL2、光照(2分) (3)烃A对氢气的相对密度为13，则A为乙炔，B C=CH一COOCH,CH 为◇CH=CH,;C中官能团的名称是废 【解析】(1)化合物I的名称是2-甲基丙醛。 溴键。 (2)化合物Ⅲ中含有碳碳双键可以和Br2发生加 (4)反应③是《 Br CH,CH,Br在氢氧化钠水溶液 成反应生成 OH;Ⅲ中含有羟基可以和 中加热发生取代反应生成《 CH,CH,OH,化学 Br 方程式为○ -CH,CH,Br+NaOH H20 羧基反应生成酯，因此反应条件为浓硫酸、加热， 反应试剂为乙酸，反应类型为取代反应。 ◇CH,cH,OH+NaBr。 (3)由原子守恒结合Ⅲ和V的结构可知，化合物 X的分子式为C4HoO。 OH (5)F为-CH,CHCOOH,满足条件①苯环上 (4)分析I和的结构简式可知，反应过程中，碳 氧环处有C一O键断裂，C一O键断裂后有 有2个取代基，②能发生银镜反应和水解反应说 明含有醛基和酯基，③能与FeCl,溶液发生显色 O一H键的形成，也有C一H键形成，A正确；该 反应中双键的位置发生了变化，涉及π键的断裂 反应则含有酚羟基，分子中只有三个氧原子，故 和形成，B错误；化合物Ⅵ中含有碳碳双键、酯基 应为甲酸酯的结构，④核磁共振氢谱显示有6组 和甲基，C原子的杂化轨道类型只有sp2和$p3, 峰，且峰面积之比为2：2：2：2；1：1的结构 为HcooCH.CH. C正确；手性碳原子是指与四个不相同原子或基 -OH 团相连的碳原子，Ⅵ中有2个手性碳原子，Ⅷ中 (6)参照题千合成路线，CH,CHO与HCN发 只有1个手性碳原子，D错误。 生加成反应后酸化得到2-羟基丙酸，2-羟基 (5)化合物Y是V的同分异构体，能与NaHCO 丙酸在浓硫酸催化下发生消去反应生成丙烯 反应，说明其中含有一COOH,在核磁共振氢谱 酸，丙烯酸在一定条件下发生加聚反应生成 上只有3组峰，说明Y是对称的结构，含有3种 ·47· 5 真题密卷 二轮专题精准提升 CH 代反应生成E,结合C和苯乙醛在碱性条件下发 环境的H原子，Y的结构简式为H,C 生加成反应生成D,同时酚羟基和NaOH发生中 CH, CHCOOH ONa OH CHO CH-CH 和反应，可以推知D为 ,E和 N0, (6)Ⅷ可由 发生加聚反应得 CHCH-COOCHCH 苯在一定条件下发生加成反应生成F,F发生还 原反应生成G,以此解答。 到 可由 (1)由C的结构简式可知，该物质所含官能团有 CHCH-COOCH,CH CHO 硝基、酚羟基、醛基。 (C6H)3P=CHCOOCH2CH3发生反应⑤的原 (2)B的同系物M比B少一个碳原子，且官能团 OH 理得到， 可由 发生催化氧化反应得 的相对位置保持不变，M为 0,名称为间硝 CHO 基苯酚（或3-硝基苯酚）。 发生水解反应得到， (3)已知：一NO2为间位定位基，一OH为邻对位 CH,OH CH2CI 定位基，步骤a发生硝化反应占据对位，所需的 试剂及反应条件分别为浓HNO3、浓H2SO4, 加热。 CH,Cl可由甲苯发生取代得到，从甲苯出发第一 (4)由分析可知，C和苯乙醛在碱性条件下发生 步反应的试剂及反应条件为C12、光照。 加成反应生成D,同时酚羟基与NaOH发生中和 13.(1)酚羟基、醛基(2分) 反应，化学方程式为： (2)间硝基苯酚（或3-硝基苯酚）(2分) OH ONa OH CHO (3)浓HNO3、浓H2SO,,加热(2分) ICH-CH +H0 (4) NO OH ONa OH CHO (5)由分析可知，E→F、F→G的反应类型分别为 w CHO +◇ an,一☆0-a +H20 加成反应、还原反应。 (6)C的同分异构体满足条件：a.苯环上有三个 (2分) 取代基，且能与FeCl?溶液发生显色反应，说明 (5)加成反应(1分)还原反应(1分) 其中含有酚羟基；b.1mol有机物与足量 (6)18(2分) Na2CO3溶液反应，最多消耗3 mol Na2CO3,结 (7) 合C的分子式可以推知其中含有2个酚羟基和1 OH ①新制Cu(OH2 NaOH溶液CH,-CH-CH,一CH0 CHCHO 悬浊液或银氨溶液 个羧基；综上所述，苯环上的取代基为2个酚羟 CH CHO ②H NH OH 0 cH,-CH-CH,cOOH雀化剂H氏0-CH-cH,-C元OH 基，另外1个取代基为 -C-COOH或 △ 一N-CHCOOH或-CH-N-COOH,共有3 CH (3分) 种组合，每种组合都有6种不同的位置关系，则 【解析】一NO2为间位定位基，一OH为邻对位 满足条件的同分异构体共有18种。 (7)CH3CHO先发生自身的加成反应生成 定位基，A先发生硝化反应生成 No. OH OH 0发生取代反应生成B,B和HMTA反 CH,-CH-CH,-CHO,CH,-CH-CH,-CHO发生氧化 OH 应生成C,D和0人Cl在碱性条件下发生取 反 应 生成CH,-CH-CH,COOH, 5 ·48· ·化学· 参考答案及解析 OH CH,一CH一CH,COOH发生缩聚反应得到目标产 ,F中含氧官能团为酚羟基和 物； 合 成 路 线 为 OH OH ①新制Cu(OH) 酰胺基。 CH,CHO CH,CH0aOH溶液CH-CH-CH,-CH0- 悬浊液或银氨溶液 ②H (2)F→G的过程中F中去掉1个O原子，属于 OH 0 CH,-dH-CH,CO0H催化剂HF0-CH-CH,-CnOH 还原反应；E与 CH,COOH发生取代反应 △ CH OH 14.(1)0 (2分)酚羟基、酰胺基(2分)》 生成F,反应的化学方程式为 OH OH (2)还原反应(1分) DCC DCC CHCOOH CHCOOH OH +H2O。 (3)符合下列条件的C( )的同分异构 OCH P 体，①能与溴水反应而使其褪色，可能含碳碳双 (3)8(2分) O-C-CH-CH=CH, 键、碳碳三键或者醛基；②能在酸性条件下发生 CH3 (2分) 水解，说明含有酯基。产物之一遇FeCL溶液显 (4)16(2分) 48%HBr(2分) 紫色，说明为酚类酯基结构，且核磁共振氢谱有4 OH 组峰，峰面积之比为1：1：2：2，则苯环上只有 【解析】A( C)与(CH),S0:在碱性条 0 OH OCH 一个支链，可视为 0 C一，取代丁烯中一个 件下发生取代反应生成B( ),B发生 OCH H,丁烯有C一C-C-C、C-C一C-C、 0 C=C- C 三种碳骨架，分别有4、2、2种氢，则符 已知中反应生成C(OCH ),C先与丙胺发生 合条件的同分异构体共8种，其中水解产物只有 反应，再与氢气发生还原反应生成D 一个手性碳原子的结构简式 0 ),D与HBr发生取代反应生成E, CH- CH=CH, OCH CH E与 CH,COOH 发生取代反应生成F (4)对比D的结构及组成可知H为 。心)，F在BH,作用下转化为G, ),H种含16种氢原子，结合 OH OCH 据此分析解答。 合成路线一分析“反应条件”目的是将苯环上的 OH (1)由以上分析可知A为 甲氧基转化为酚羟基，条件为48%HBr。 ,F为 OH ·49· 5