二轮专题精准提升13 有机物的转化与合成-【衡水真题密卷】2025年高考化学二轮专题精准提升（3版）

·化学· 参考答案及解析 (2)催化剂(1分)球形冷凝管(1分) 化剂；仪器a的名称为球形冷凝管。 (3)过滤速度快，产品易干燥(2分) (3)与普通过滤相比，抽滤的优点是过滤速度快， (4)室温时乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的溶解度 产品易千燥。 小，且乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的溶解度随温度 (4)根据实验步骤Ⅱ，利用重结晶法对粗产品进 的升高而显著增大(2分) 行纯化，说明室温时乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的 (5)水杨酸(2分)重结晶(1分) 溶解度小，且乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的溶解度 (6)66.7%(2分) 随温度的升高而显著增大。 【解析】(1)水杨酸分子中含有羧基和羟基，在 (5)酚羟基能使FeCL3溶液显紫色，乙酰水杨酸 浓硫酸作用下，容易发生酯化反应，故副反应可 分子中不含酚羟基，水杨酸分子中含有酚羟基， 能为 滴入FeCl3溶液显紫色，说明产品中含有水杨 OH OH 酸；欲进一步提纯乙酰水杨酸，可以用重结晶法。 浓硫酸 +H.O COOH (6)6.0g乙酰水杨酸的物质的量n 6.0g 180g·mol-7 COOH . 或环酯，也可能通过缩聚反应，形成高分子化合 0m0l,根据反应方程式可知消耗的水杨酸的物质 0 物，H十0 心七OH等。 的量为 0mol;实验时加入6.9g水杨酸的物质的量 1 n=0.05m0l,则乙酰水杨酸的产率=0m0l÷ (2)在乙酸酐和水杨酸反应过程中，浓硫酸做催 0.05mol×100%≈66.7%。 2024一2025学年度二轮专题精准提升（十三） 化学·有机物的转化与合成 一、选择题 中有酰胺基，可以发生水解反应，D正确。 1.B【解析】麦芽糖、乳糖和蔗糖都是二糖，属于低 4.C【解析】由结构可知，分子式为C6HO6,A错 聚糖，低聚糖又叫寡糖，A正确；蛋白质、核酸是高 误；连接四个单键的碳原子为$p3杂化，碳氧双键 分子化合物，但超分子是由两种或两种以上的分 的碳原子为Sp2杂化，B错误；结构中含有醛基，能 子通过分子间相互作用形成的分子聚集体，不属 与新制Cu(OH)2生成砖红色沉淀，C正确；1mol 于高分子化合物，B错误；油脂在碱性条件下发生 葡醛内酯中能与H2发生加成反应的是醛基，酯基 水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸 不能与H2发生加成反应，1mol葡醛内酯能与 盐是肥皂的主要成分，C正确；聚乙烯对人体无 1molH2发生加成反应，D错误。 害，可用于生产食品包装袋，D正确。 5.A【解析】邻苯二甲酸酐的二氯代物可采用定一 2.D【解析】油脂的相对分子质量较小，不属于高分 移一的方法判断，有4种，A正确；环己醇分子中 子化合物，A错误；煤的液化是在高温、催化剂条 的C原子是四面体结构，所有原子不可能共面，B 件下，煤和氢气作用生成液体燃料的过程，此过程 错误；DCHP中含有苯环、酯基能发生加成反应、 发生化学变化，B错误；氨基酸与HC1反应，只生 取代反应，但不能发生消去反应，C错误；1个 成一种盐，没有水生成，C错误；天然橡胶硫化后 DCHP分子中含有2个酯基，所以1 mol DCHP 由线型结构转变为网状结构，D正确。 最多可与2 mol NaOH反应，即与80 g NaOH反 3.D【解析】由结构式知，分子中含有醚键、碳碳双 应，D错误。 键、酰胺基三种官能团，A错误；手性碳原子为连 6.C【解析】根据M的结构简式可知，M环上有3 接四个不同的原子或基团的碳原子，该物质中没 种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有3种，A 有手性碳原子，B错误；该分子中环上的碳碳双键 正确；M、N都含有碳碳双键，均能使溴水褪色，B 为顺式结构，链上的碳碳双键为反式结构，C错 正确；M分子中可看成碳酸形成的二个酯基， 误；结构中有碳碳双键，可以发生加聚反应，结构 1molM最多消耗2 mol NaOH,其质量为80g,C ·61. 3 真题密卷 二轮专题精准提升 错误；N的分子式为C4HNO2,D正确。 7.C【解析】仪器A的作用为冷凝回流，球形冷凝管 乙烯基苯，由于对二乙烯基苯（厅 表面积大，冷凝效果好，不能换成直形冷凝管，A 的对位也可以发生同样的加聚反应，故可得到网 错误；实验开始时应先由仪器A的b口通入冷凝 状高分子，D正确。 水，再用65~75℃水浴加热仪器C,B错误；根据 二、选择题 安息香不溶于冷水，微溶于热水，溶于乙醇的性 质，反应结束后将烧瓶置于冷水浴中结晶、过滤、 11.AD【解析】a属于酚类， LCH,CH,OH属于醇 冷水洗涤可获得安息香，C正确；安息香和苯甲醛 类，二者不互为同系物，A错误；b→c中甲基被氧 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，检验安息香中是 化为羧基，属于氧化反应，B正确；酚羟基易被氧 否混有苯甲醛的试剂为新制氢氧化铜，D错误。 化，所以a→b的目的是保护酚羟基，C正确；d含 8.B【解析】该物质分子中含有苯环，因此属于芳香 有羧基和酚羟基，自身可以发生缩聚反应生成高 族化合物，A正确；该酸酐分子中含有2个苯环、2 分子化合物，D错误。 个碳碳双键，都可以与H2发生加成反应，但含有 12.C【解析】苯环和碳碳双键都是平面结构，可以 的酯基不能与H2发生加成反应，故1mol酸酐最 通过单键旋转使所有C原子共平面，A正确；可 以根据红外光谱的吸收峰推测化合物中存在不 多能与8molH2加成，B错误；该分子中含有的C 同的官能团，B正确；物质Y分子中含有酚羟基， 原子的价层电子对数都为3，因此分子内所有C原 遇FeCl,溶液显紫色，物质X分子中无酚羟基， 子的杂化方式相同，都为s2杂化，C正确；咖啡酸 遇FeCl3溶液不会显紫色，因此可用FeCl溶液 酐分子中含有2个酯基，可发生水解生成羧基，因 鉴别二者，但由于二者分子中都含有不饱和的碳 而能产生咖啡酸，D正确。 碳双键，都可以使紫色酸性KMnO4溶液褪色， 9.B【解析】a中有2个醇羟基，能与己二酸发生缩 因此不能用酸性KMnO4溶液进行鉴别，C错误； 聚反应生成聚合物，A错误；对比a、b、c的结构简 式，a与b合成c的另一种产物为HCl,B正确；a 依据上述原理可知， 2-品aH在加 的烃基氢被氯取代形成的一氯代物有3种，c的结 构高度对称，其一氯代物有1种，C错误；c能识别 OH 碱金属离子的直径与其空腔直径适配的碱金属离 热条件下发生重排反应产生 子，不能识别任意的碱金属离子，D错误。 CH 10.C【解析】X与试剂a发生脱水反应生成Y,结合 D正确。 高分子P可知试剂a为CF3 CFCH2 CH2 NH2, 13.AC【解析】由结构简式可知，Z为对羟基苯甲 Y为 OH 醛，A正确；由结构简式可知，与甲醛发生加 CHOH ,Y、Z、Ho CH=CH2 HO 成反应生成 ,B错误；由结构简式可知，X OH 发生加聚反应生成P。Y、Z、H0 CH=CH, 苯环上的二氯代物可以视作二氯苯分子中苯环 HO 上的氢原子被酚羟基取代所得结构，共有6种，Y 均断开双键，然后生成高分子P,该聚合反应为加 苯环上的三氯代物与一氯代物的数目相同，共有 聚反应，A正确；X含有碳碳双键，碳碳双键连接 2种，C正确；由结构简式可知，Z与氢气完全加 的原子均共面，故X及其反式异构体的分子内所 成所得分子为结构对称的分子，分子中不存在连 有的碳原子均处在同一平面上，B正确；a为 有4个不同原子或原子团的手性碳原子，D 错误。 14.BD【解析】苯环上的碳原子以及酰胺基碳原子 CF CFCH.CHaNH2,Y CF.CF.CH.CH,N 的价层电子对数均为3，采取$p杂化，甲基碳原 子的价层电子对数为4，采取Sp3杂化，故该分子 X与试剂a反应每生成1molY,同时生成 中sp2杂化和sp3杂化的碳原子个数比为7：1， 2molH2O,C错误；将Z(乙烯基苯)替换成对二 A错误；苯环上的碳原子共平面，碳氧双键上的 3 ·62· ·化学· 参考答案及解析 碳原子采取$即杂化，故羰基碳原子、甲基碳原 反应，试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸，加热；F→G 子、氨原子共平面，N原子采取sp3杂化，碳氮单 是羧基与醇羟基发生了取代（或酯化）反应；根据 健可以旋转，故该分子中所有碳原子可能处于同 原子守恒，SOC12的作用是将羧基转化为 一平面上，B正确；单键为。键，双键中有一个6 并产生SO2气体，其化学方程式为 键，一个π键，苯环上没有连接侧链的碳原子上 C-CI 省略了氢原子，故该分子中含有20个。键，C错 COOH 误；苯环上的碳原子的价层电子对数为3，采取 sp杂化，6个碳原子各有一个未参与杂化的2p 20N S0,N=CHN(CH,+SOC.→SO2↑+ 轨道垂直于苯环平面，互相平行，以“肩并肩”的 方式重叠而形成大π键，D正确。 COCI 15.A【解析】Z到G发生的反应为碳碳双键的加成 反应，A错误；X中含羧基，Z中含酯基，均能与氢 H,0+20,N SO2N CHN(CH) CI 氧化钠溶液反应，B正确；X中含亲水基团羧基， (3)能被银氨溶液氧化，说明有醛基，如果苯环上 G和Z中含有疏水基团苯环，难溶于水，C正确； 9 YZ为Y与苯酚的取代反应，另一种产物是氯 有两个取代基即一0一C一H与 -C1,有邻、间、对 化氢，D正确。 3种同分异构体，如果苯环上有三个取代基即 三、非选择题 一CHO、一Cl与一OH,有10种同分异构体，则 16.(1)对氯甲苯（或4-氯甲苯）(1分) 碳氯键、 共有13种同分异构体，故选D;其中在核磁共振 羧基(2分) (2)浓硝酸、浓硫酸，加热(2分) 取代（或酯 氢谱上有3组峰的结构简式为C1《 O0CH。 化)反应(1分) 0 COOH (4)根据逆推法，需要制取Br 0H,再结合 +SOCl2→SO2个+ 202N SO2N CHN(CH 流程可得： CH COCI CH: Br2(1) KMnO Fe Br 稀硫酸 H2O+2 (2分) 0,N SO,N=CHN(CH) (3)D(1分) C00cH(1分) OH CH CH2OH Br SOCI2 Br CH CH (4) Br2(1) KMnO 17.(1)2-甲基丙醛(1分) Fe Br 稀硫酸 Br (2) OH(1分)CH,COOH/浓硫酸、 OH CH3 CH2OH Br Br」 →Br (2分) 加热(2分)取代反应(1分) CH: (3)C4HoO(1分) (4)AC(2分) 【解析】(1) 的化学名称为对氯甲苯（或4氯 CH3 C CH, (5)H,C CH (1分) CHCOOH 甲苯)；根据流程可知， 被酸性高锰酸钾氧化 COOH (6)① (1分)②CL2、光照 为B(C ),B含有的官能团是碳氯键、羧基。 CHECH-COOCH2CH; CI (2分) (2)根据E与F的结构简式知，E→F发生了硝化 【解析】(1)化合物I的名称是2-甲基丙醛。 ·63· 3 真题密卷 二轮专题精准提升 (2)化合物Ⅲ中含有碳碳双键可以和Br2发生加 18.(1)酮羰基、酯基(2分) Br NH2 成反应生成 OH,Ⅲ中含有羟基可以和 (2) (1分) Br (3)取代反应(1分) 羧基反应生成酯，因此反应条件为浓硫酸、加热， (4)12(2分) 反应试剂为乙酸，反应类型为取代反应。 COOH OH (3)由原子守恒结合Ⅲ和V的结构可知，化合物 CHCCH2OH 或CH,CCH2COOH (1分) X的分子式为C4H10O。 CH CH3 (4)分析I和I的结构简式可知，反应过程中，碳 0 氧环处有C一O键断裂，C一O键断裂后有 COOC,H O一H键的形成，也有C一H键形成，A正确；该 (5)① CI (2分) 反应中双键的位置发生了变化，涉及π键的断裂 ②氢氧化钠水溶液，加热(1分) 和形成，B错误；化合物Ⅵ中含有碳碳双键、酯基 0 和甲基，C原子的杂化轨道类型只有sp和sp3, COONa C正确；手性碳原子是指与四个不相同原子或基 ③ 催化剂 COONa CHO 团相连的碳原子，Ⅵ中有2个手性碳原子，I中 只有1个手性碳原子，D错误。 H20(2分) (5)化合物Y是N的同分异构体，能与NaHCO3 【解析】(1)根据C的结构简式，可知C中含氧官 反应，说明其中含有一COOH,在核磁共振氢谱 能团名称是酮羰基、酯基。 上只有3组峰，说明Y是对称的结构，含有3种 (2)化合物D到化合物E是原子利用率100%的 CH 反应，且1molD与1mol化合物a反应生成 1molE,则D和a发生加成反应生成E,由E逆 环境的H原子，Y的结构简式为HC一CH NH2 CH,COOH 推，可知化合物a的结构简式为 (3)F→G是去掉F中苯环连接的1个氯原子、亚 (6)Ⅷ可由 发生加聚反应得 氨基去掉1个H原子，形成C一N键，反应类型 CHCH-COOCH,CH 为取代反应。 (4)a.能与碳酸氢钠反应，说明含有羧基； 到， 可由 和 b.1mol该物质可以与2 mol Na发生反应，说明 CHCH-COOCH,CH CHO 含有1个羧基和1个羟基。固定碳链骨架，移 (C6H)3P一CHCOOCH2CH3发生反应⑤的原 4321 动一OH的位置：C-C-C-C-COOH 理得到， 可由 发生催化氧化反应得 432 321 CHO C-C-C-CooH C-C-C-COOH c-c- COOH C 可由 发生水解反应得到， 共有12种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰 CHOH CH,CI 面积之比为6：2：1：1的结构简式为 COOH OH CH,Cl可由甲苯发生取代得到。 CH,CCH,OH或 CH:CCH-COOH CH3 CH ①最后一步反应的有机物为 (5)①根据B到C的转化，可知化合物Ⅱ的结构 CHCH-COOCHCH COOC,H ②从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为 简式为 C2、光照。 3 ·64· ·化学· 参考答案及解析 生加成反应生成D,同时酚羟基和NaOH发生中 COOC,H ② 水 解 为 ONa OH CHO CH 和反应，可以推知D为 ,E和 NO COONa COONa 苯在一定条件下发生加成反应生成F,F发生还 再发生 OH OH 原反应生成G,以此解答。 (1)由C的结构简式可知，该物质所含官能团有 COONa 催化氧化生成 硝基、酚羟基、醛基。 所以Ⅲ是 (2)B的同系物M比B少一个碳原子，且官能团 CHO OH COONa ,Ⅱ→Ⅲ反应所需的试剂和条 的相对位置保持不变，M为 0,名称为间硝 OH 件为氢氧化钠水溶液，加热。 基苯酚（或3-硝基苯酚）。 (3)已知：一NO2为间位定位基，一OH为邻对位 COONa ③反应V→V的化学方程式为 定位基，步骤a发生硝化反应占据对位，所需的 试剂及反应条件分别为浓HNO3、浓H2SO4, CHO 加热。 催化剂 (4)由分析可知，C和苯乙醛在碱性条件下发生 △ C00Na+H2O。 加成反应生成D,同时酚羟基与NaOH发生中和 19.(1)酚羟基、醛基(2分) 反应，化学方程式为： (2)间硝基苯酚（或3-硝基苯酚）(1分) OH ONa OH CHO CHO (3)浓HNO3、浓H2SO4,加热(2分) +H,0 NO. -NO, (4) OH ONa OH CHO (5)由分析可知，E→F、F→G的反应类型分别为 CHO -CHCH0taOH→CH-GH +H20 加成反应、还原反应。 -NO, (6)C的同分异构体满足条件：a.苯环上有三个 (2分) 取代基，且能与FeCl?溶液发生显色反应，说明 (5)加成反应(1分)还原反应(1分) 其中含有酚羟基；b.1mol有机物与足量 (6)18(1分) Na2CO3溶液反应，最多消耗3 mol Na2CO3,结 (7) 合C的分子式可以推知其中含有2个酚羟基和1 OH ①新制Cu(OH2 个羧基；综上所述，苯环上的取代基为2个酚 NaOH溶液CH-CH-CH一CHO CHCHO 悬浊液或银氨溶液 CH CHO NH ②H+ 羟基，另外1个取代基为 一COOH或 OH 0 CH-CH-CHCOOH 催化剂H氏0-CH-CH一CoH 一N=CHCOOH或一CH=N-COOH,共有3 CH 种组合，每种组合都有6种不同的位置关系，则 (2分) 满足条件的同分异构体共有18种。 【解析】一NO2为间位定位基，一OH为邻对位 (7)CH3CHO先发生自身的加成反应生成 OH OH 定位基，A先发生硝化反应生成 CH-CH-CH,-CHO,CH-CH-CH,-CHO发生氧化 Co发生取代反应生成B,B和HMTA反 OH 反 应 生成CH,-CH-CH2COOH, 应生成C,D和0入Cl在碱性条件下发生取 OH 代反应生成E,结合C和苯乙醛在碱性条件下发 CH,一CH一CH,COOH发生缩聚反应得到目标产 ·65· 3 真题密卷 二轮专题精准提升 物； 合 成 安 线 为 OH ①新制Cu(OH, CH CHO ),F中含氧官能团为酚羟基和 CH,CH0NaOH浮液CH,一CH-CH,-CH0 悬浊液或银氨溶液 ②H OH OH 酰胺基。 cH,一CH-CH.cOOH堡化剂，HH0-GH-CH,-元OH △ (2)F→G的过程中F中去掉1个O原子，属于 CH3 OH 还原反应；E与 CH,COOH发生取代反应 / 20.(1) (2分)酚羟基、酰胺基(1分) OH (2)还原反应(1分) 生成F,反应的化学方程式为 OH pec CHCOOH OH CHCOOH DCC 》+H,0(2分) +H2O。 0 (3)符合下列条件的C( )的同分异构 CH一CH=CH OCH (3)8(2分) 体，①能与溴水反应而使其褪色，可能含碳碳双 (1分) 键、碳碳三键或者醛基；②能在酸性条件下发生 (4)16(2分) 48%HBr(1分) 水解，说明含有酯基。产物之一遇FeCL3溶液显 OH 紫色，说明为酚类酯基结构，且核磁共振氢谱有4 【解析】A( )与(CH3)2SO4在碱性条 组峰，峰面积之比为1：1：2：2，则苯环上只有 OH 0 OCH 件下发生取代反应生成B( ),B发生 一个支链，可视为 0-C一，取代丁烯中一个 OCH 0 H,丁烯有C=C-C-C、C-C=C-C、 -C 已知中反应生成C(OCH, ),C先与丙胺发生 C=C- 三种碳骨架，分别有4、2、2种氢，则符 反应，再与氢气发生还原反应生成D 合条件的同分异构体共8种，其中水解产物只有 一个手性碳原子的结构简式 ),D与HBr发生取代反应生成E, 0 OCH CH- CH=CH2 E与 CH,COOH 发生取代反应生成F CH (4)对比D的结构及组成可知H为 。心，F在BH作用下转化为G OH ,H种含16种氢原子，结合 据此分析解答。 OCH OH (1)由以上分析可知A为 ,F为 合成路线一分析“反应条件”目的是将苯环上的 OH 甲氧基转化为酚羟基，条件为48%HBr。 3 ·66·密真 2024一2025学年度二轮专题精准提升（十三） 卺题 化学·有机化合物的转化与合成 本试卷总分100分，考试时间90分钟。 可能用到的相对原子质量：H一1C一120一16Na一23 一、选择题：本题共10小题，每小题2分，共20分。每小题只有一个选项符合题目要求。 题号 2 3 5 6 8 9 10 答案 1.下列有关有机物的说法错误的是 A.麦芽糖、乳糖和蔗糖都属于寡糖 B.核酸、蛋白质和超分子都属于高分子化合物 C.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分 D.聚乙烯可用于生产食品包装袋 2.下列说法正确的是 A.淀粉、纤维素和油脂等高分子化合物均能发生水解 B.煤液化获得液态烃等有机化合物的过程为物理变化 C.氨基酸和HCl、NaOH反应的产物均为盐和水 D.天然橡胶硫化后由线型结构转变为网状结构 3.天然生物碱荜茇酰胺结构如图所示。下列说法正确的是 H.CO H.CO OCH A.含有5种官能团 B.含有手性碳原子 C.双键均为顺式结构 D.可发生加聚反应和水解反应 4.葡醛内酯主要用于急慢性肝炎的辅助治疗，其分子结构如图所示，下列关于该物质的说 法正确的是 () HO HO OH A.分子式为C6H,O6 B.碳原子均采用sp3杂化 C.能与新制Cu(OH)2生成砖红色沉淀 二轮专题精准提升（十三）化学第1页（共8页）》 真题 青春是奋斗的诗篇，书写着你的坚韧和毅力。 0里an里a0 D.1mol葡醛内酯能与2molH2发生加成反应 班级 5.增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得，下列说法正确的是 浓HS04 COO 姓名 HO COO 邻苯二甲酸酐 DCHP 得分 A.邻苯二甲酸酐的二氯代物有4种 B.环己醇分子中的所有原子可能共面 C.DCHP能发生加成反应、取代反应、消去反应 D.1 mol DCHP与氢氧化钠溶液反应，最多可消耗160 g NaOH反应 6.我国科学家研发的催化剂Cu2O@ZIF-8,实现了含炔化合物与二氧化碳的酯化。 I.HC=C-CH2OH+CO,- 催化剂Ⅱ 催化剂Ⅱ NH Ⅱ.HC=C-CH2NH2+CO2 下列说法错误的是 A.M环上的一氯代物有3种 B.M、N都能使溴水褪色 C.1molM最多消耗40 g NaOH D.N的分子式为C4HNO2 7安息香(《 -CHC)又称二苯乙醇酮，是一种无色或白色晶体，可作为药物和润 OH 湿剂的原料，还可用作生产聚酯的催化剂。安息香由两分子苯甲醛在热的氰化钠的乙 CHO NaCN/乙醇 醇溶液中通过安息香缩合反应生成：2 CH- 反应装置如 65-75℃ OH 图所示（加热和夹持装置省略），有关物质信息如表所示。 密卷 二轮专题精准提升（十三）化学第2页（共8页） 3 物质 乙醇 苯甲醛 安息香 熔点/℃ -114 -26 134 沸点/℃ 78 179 344 溶解性 与水和有机溶剂 微溶于水，能与乙醇、 不溶于冷水，微溶于热水 互溶 乙醚等混溶 和乙醚，溶于乙醇 下列说法正确的是 A.仪器A换成直形冷凝管，效果更佳 B.实验开始时应先用水浴加热仪器C,再由仪器A的b口通入冷凝水 C.反应结束后将烧瓶置于冰水浴中冷却结晶、过滤、冷水洗涤可获得安息香 D.检验安息香中是否混有苯甲醛的试剂为酸性高锰酸钾溶液 8.咖啡酸有较广泛的抑菌和抗病毒活性，其酸酐分子结构如图所示。下列说法错误的是 () OH A.属于芳香族化合物 B.1mol酸酐最多能与10molH2加成 C.分子内所有C原子的杂化方式相同 D.咖啡酸酐水解能产生咖啡酸 9.冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c的合成方法如图所示。下列说法正确 的是 () H00入0入0H 0入Cl (a) (c A.a可与己二酸发生加聚反应生成聚合物 B.a与b合成c的另一种产物为HCl C.a、c中的氢原子被一个氯原子代替所得一氯代物同分异构体的数目相同 D.c可以识别任意的碱金属离子 10.含氟高分子是良好的防水涂层材料，某含氟高分子P的合成路线如图所示。 COOH 试剂8① COOH 脱水 X -CH-CH,- 聚合 CH-CH-CH-CH:-CH-CHJ 0 OH HO CH=CH2 OH HO 高分子P 下列说法错误的是 3 二轮专题精准提升（十三）化学第3页（共8页） 真是 A.合成高分子P的聚合反应为加聚反应 B.X及其反式异构体的分子内所有的碳原子均处在同一平面上 C.X与试剂a反应每生成1molY,同时生成1molH2O D.将Z(乙烯基苯)替换成对二乙烯基苯可得到网状高分子 二、选择题：本题共5小题，每小题4分，共20分。每小题有一个或者两个选项符合题目要 求，全部选对得4分，选对但不全的得2分，有选错的得0分。 题号 11 12 13 14 15 答案 11.有机物d的合成路线如图所示： OH CH OH CH CH H CH CH COOH COOH 下列说法错误的是 A.a和-CH,CH,OH互为同系物 B.b>c属于氧化反应 C.a→b的目的是保护酚羟基 D.一定条件下，d自身可以和甲醛发生加聚反应生成高分子化合物 12.有机物X→Y的反应如图所示。下列说法错误的是 1 10H21 A.Y中所有碳原子可能共平面 B.红外光谱可以推测X、Y存在不同的官能团 C.可用氯化铁溶液或酸性高锰酸钾溶液鉴别X、Y OH D.依据上述原理，《 OCH,CH=CHCH,△ CHCH=CH, CH, 13.Z是医药工业和香料工业的重要中间体，合成路线如图所示。下列说法正确的是 ( CHOH CHO +HCHO一定条件 02 HSO. OH OH OH Z 题密卷 二轮专题精准提升（十三）化学第4页（共8页） A.Z的化学名称为对羟基苯甲醛 B.X→Y属于取代反应，Y→Z属于氧化反应 C.X苯环上的二氯代物有6种，Y苯环上的三氯代物有2种 D.Z中所有原子可能共平面，与H2完全加成后分子中存在2个手性碳原子 14.对乙酰氨基酚主要用于感冒引起的发热，也用于缓解疼痛，其分子结构如图所示。下 列说法正确的是 () HO A.该分子中sp2杂化和sp3杂化的碳原子个数比为3：1 B.该分子中所有碳原子可能处于同一平面上 C.该分子中含有16个。键 D.苯环中的大π键是由碳原子6个未参与杂化的2p轨道以“肩并肩”的方式重叠而成 15.有机物G的部分合成路线如图所示。下列叙述错误的是 ( OH 苯酚 CH;CHONa X A.上述转化中，只发生了取代反应 B.X和Z均能与氢氧化钠溶液反应 C.X能溶于水，Z和G难溶于水 D.Y→Z的另一种产物是氯化氢 三、非选择题：本题共5小题，共60分。 16.(12分)G是合成利尿药-吡咯他尼的中间体。一种合成路线如图所示： CH COOH COOH SO-N-CHN(CH) KMnO.B CISO,H 少量氨水，。 SOCI CI 稀硫酸 CHCI DMF SO,NH COOH CI CI A C D COOH COOCH ①S0Cl2 O.N ②CH,OH SO.N=CHN(CH) SO.N=CHN(CH) ci 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ,B中含有的官能团是 (填名称)。 (2)E→F的试剂和条件是 ;F→G的反应类型是 0 ,其中SOC12的作用是将羧基转化为含有一C一Cl结构的物质并产生SO2气 体，写出反应的化学方程式： 二轮专题精准提升（十三）化学第5页（共8页） 真题密 (3)在B的芳香族同分异构体中，能被银氨溶液氧化的有 (填标号)种 (不考虑立体结构)，其中，在核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为 A.10种 B.11种 C.12种 D.13种 0 CH (4)参照上述合成路线，设计以 了、CH,CH,OH为原料合成 的路线： (无机试剂任用)。 17.(12分)利用不对称催化合成方法选择性的引入手性碳原子，对天然分子的人工合成意 义重大，一种天然产物的部分合成路线如图所示（加料顺序、部分反应条件略）： 〉-cH0人0√② 人久0H③ OH ④ (C Ha),P=CHCOOCH CH CHO 回答下列问题： (1)化合物I的名称是 (2)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 Br2/CCl 加成反应 6 OOCCH; (3)反应③的化学方程式可表示为Ⅲ+ OOH V+X,则化合物X的分子式为 0 (4)关于反应⑥的说法正确的有 (填标号)。 A.反应过程中，有C一O键的断裂和O一H键、C一H键的形成 B.反应过程中，不涉及π键的断裂和形成 C.化合物I中C原子的杂化轨道类型只有sp2和sp3 D.I、I分子中手性碳原子个数相同 (5)化合物Y是V的同分异构体，能与NaHCO3反应且在核磁共振氢谱上只有3组 峰，则Y的结构简式为 (6)以甲苯和(C6H)3 P-CHCOOCH2CH3为有机原料，利用反应⑤的原理，制备高分 COOCH CH, 子化合物I(+CH-CH+ )。基于你设计的合成路线，回答下列问题： 卷 二轮专题精准提升（十三）化学第6页（共8页） 3 ①最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 ②从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为 0 18.(12分)某研究小组按如图路线合成第三代喹诺酮类抗菌药物环丙沙星。 COOC,H. COOC,H. s.c CH.COCI F CH.OCOC.Hs HC(OC.H NaOC.H. COOC.H. COOC.H: H O 回答下列问题： (1)化合物C中含氧官能团名称是 (2)化合物D到化合物E是原子利用率100%的反应，则化合物a的结构简式为 0 (3)F→G的反应类型为 (4)化合物C,H,OC0CH的同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，其中核磁 共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为 (写出一种 即可)。 a.能与碳酸氢钠反应。 b.1mol该物质能够与2 mol Na发生反应。 (5)某研究小组设计以 和c,H,OCOC,H,为原料合成 》cooH的路线如图。 C2H:OCOC-H; COONa催化剂 -COONa COOH NaH ①化合物Ⅱ的结构简式为 ②写出Ⅱ→Ⅲ反应所需的试剂和条件： ③写出反应V→V的化学反应方程式： 19.(12分)某有机物G的合成路线如图： OH OH CHO 步骤a步骤h HMTA 苯乙醛 D 碱 NO 氢氧化钠溶液 A HO HO HO CHO HO CH- HO H CH一CH 苯 Fe/HCI 一定条件 NO NO. NH. 3 二轮专题精准提升（十三）化学第7页（共8页） 真题密 回答下列问题： (1)C中所含官能团有硝基、 (填名称)。 (2)B的同系物M比B少一个碳原子，且官能团的相对位置保持不变，M的名称为 (3)已知：一NO2为间位定位基，一OH为邻对位定位基，则步骤a(仅含一步反应)所需 的试剂及反应条件分别为 (4)写出C→D的反应方程式： (5)E→F、F→G的反应类型分别为 (6)符合以下条件的C的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 a.苯环上有三个取代基，且能与FeCl3溶液发生显色反应。 b.1mol有机物与足量Na2CO3溶液反应，最多消耗3 mol Na2CO3。 H-tOCH一CH一C]nOH (7)结合信息，设计以乙醛为原料（无机试剂任选），制备 的合成 CH 路线： 20.(12分)一种治疗神经系统疾病的药物中间体(G)的合成路线如图。 路线一： A(CiH.O)CH)5O.B(CHO) (1)Na/C2H,OH →C(CH202) (I)CH,CH.CH.NH-D(C.H.NO) NaOH (2)盐酸 (2)H/P1 -CHCOOH 48%HBr BH E →F(C1HSNO2) DCC OH OH OCH: 已知： (1)Na/C2H;OH (2)盐酸 回答下列问题： (1)A结构简式为 ;F中含氧官能团的名称为 (2)F→G反应类型为 ;E→F的化学方程式为 (3)符合下列条件的C的同分异构体有 种（不考虑立体异构），上述同分异构 体中，水解产物只有一个手性碳原子的结构简式为 ①能与溴水反应而使其褪色。 ②能在酸性条件下发生水解，产物之一遇FCl3溶液显紫色，且核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比为1：1：2：2。 (4)为了减少步骤，缩短反应过程，D→G也可由如图路线合成。 0 R∠ 路线二：D H(Cz0H2 SNO)- 反应条件，G H中有 种化学环境的氢；结合合成路线一分析“反应条件”应为 卷 二轮专题精准提升（十三）化学第8页（共8页）