二轮专题精准提升12 有机化合物-【衡水真题密卷】2025年高考化学二轮专题精准提升（3版）

2024一2025学年度二轮专题精准提升（十二） 卺题 化学·有机化合物 本试卷总分100分，考试时间90分钟。 可能用到的相对原子质量：H一1C一12N一14O一16 一、选择题：本题共10小题，每小题2分，共20分。每小题只有一个选项符合题目要求。 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 1.下列化学用语或图示表达正确的是 A.CH时的电子式：H管：即 B.2-甲基-1-丁醇的键线式：oH C.乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应的产物：CH2CH2Br D.乙烷的空间填充模型： 2.下列有机物的系统命名正确的是 A.3,4-甲基苯酚 B.2-甲基-1,3-二戊醇 C.2,5-二甲基-4-乙基己烷 D.2-乙基-1-丁烯 3.下列有关物质结构或性质说法正确的是 A.氯乙烯与八C互为同系物 B.可以用灼烧的方法来鉴别蚕丝和人造丝（主要成分是纤维素）织物 C.正丙醇(CH3CH2CH2OH)和钠反应要比水和钠反应剧烈 D.在碱催化作用下，苯酚和甲醛可缩聚成线型结构的热固性酚醛树脂 4.下列有关物质结构和性质的说法正确的是 A.石油化工的裂解气可以作为溴水提取溴单质的萃取剂 B.人造丝、人造棉、涤纶都属于人造纤维，都是高分子化合物 C.花生油、豆油、羊油和润滑油均属于高级脂肪酸甘油酯 D.冠醚(18-冠-6)的空穴与K+尺寸适配，两者能通过弱相互作用形成超分子 5.下列说法正确的是 A.核磁共振氢谱中不同的氢具有不同的化学位移，且吸收峰面积与氢原子数成正比 B.用质谱法对有机物进行分析，可以初步判断该有机物中具有哪些基团 二轮专题精准提升（十二）化学第1页（共8页） 真 梦想是人生的指南针，奋斗是实现它的必经之路。 C.某有机化合物的相对分子质量为44，则其分子式一定为C3H8 班级 D.人们常借助元素分析仪来确定有机化合物的结构 6.下列有关实验的说法错误的是 姓名 A.苯甲酸的提纯可以采用重结晶法 B.实验室用电石制取乙炔，为了减缓反应速率，常用饱和食盐水代替水作反应试剂 得分 C.向2L蛋白质溶液中加入适量饱和硫酸铵溶液，产生沉淀，说明蛋白质发生了变性 D.向淀粉溶液中加入硫酸溶液，加氢氧化钠至溶液呈碱性，加热后滴入几滴氢氧化铜悬 … 浊液，再加热至沸腾，未出现红色物质，不能说明淀粉未水解 7.脯氨酸（结构如图所示）可参与诱导不对称催化反应。下列关于脯氨酸的说法错误的是 A.该有机物既可以与酸反应，又可以与碱反应 B.饱和碳原子上的一氯代物有3种 C.该有机物能和乙醇发生酯化反应 D.该有机物与人Q入。互为同分异构体 NO 8.奥司他韦是一种口服活性流感病毒神经氨酸酶抑制剂，分子结构如图所示。下列说法 正确的是 A.该分子含有4种官能团 CH CH B.该分子与0 互为同系物 HN H.N- C.其分子式为C16H28N2O4 D.该分子可发生取代、加成、消去、氧化反应 9.青蒿素、双氢青蒿素都是治疗疟疾的有效药物，一定条件下有如图所示转化。下列说法 错误的是 () 青蒿素 双氢青蒿素 A.青蒿素的分子式为C14H20O5 B.青蒿素转化成双氢青蒿素发生了还原反应 C.双氢青蒿素比青蒿素水溶性好 D.青蒿素和双氢青蒿素一定条件下均能氧化碘化钠，生成碘单质 题密卷 二轮专题精准提升（十二）化学第2页（共8页） 3 10.有机物Q( 是一种重要的药物合成中间体，下列有关有机物Q的说法 错误的是 () A.其分子式为C15H22O3 B.分子中所有的碳原子可能处于同一平面上 C.该分子一定存在能使FeC1l3显色的同分异构体 D.该分子可发生加成反应、取代反应和还原反应 二、选择题：本题共5小题，每小题4分，共20分。每小题有一个或两个选项符合题目要 求，全部选对得4分，选对但不全的得2分，有选错的得0分。 题号 11 12 13 14 15 答案 11.化合物Z可由X、Y反应制得，X、Y和Z的分子结构如图所示。下列有关说法错误的是 ) COOH CH. CH CH H.C- CH H.C CH A.X分子中的碳原子可能处于同一平面 B.上述反应的另一种产物为乙醇 C.X、Y和Z三种分子均不存在顺反异构 D.Z苯环上的二氯代物有13种（不考虑立体异构） 12.化合物Y是合成丹参醇的中间体，其合成路线如图所示，下列说法正确的是 A.X分子中碳碳双键均为顺式结构 1)CH;MgBr 2)H20 HO B 一与CH:MgBr发生加成反应生成 CHOMgBr C.Y与Br2以物质的量1：1发生加成反应时可得2种产物 D.X、Y可用金属钠进行鉴别 13.有机物M是一种缓释型解热镇痛药，可由有机物X和Y合成，反应如图所示。下列有 关说法中错误的是 () COOCH O-CH2-CH2-C=O CH:- 催化剂 CH,-0 CH CH X Y M A.该反应为取代反应 B.有机物X含有两种含氧官能团 二轮专题精准提升（十二）化学第3页（共8页） 真题 C.H0入oH是合成X的基础原料之一，与CH,OH互为同系物 D.有机物M在碱性条件下可以水解，1molM完全水解需要消耗2 mol NaOH 14.合成高分子金属离子螯合剂的反应如图所示： CHO CH CHO H.N NH2 HO-OH+n o9只H,H=N )定条件H0c-oH⑦ +(2n-1)H20 CH CH 下列说法错误的是 ( A.聚合物应避免与碱性物质（如NaOH)长期接触 B.聚合物的合成反应为缩聚反应 C.1mol聚合物与足量银氨溶液作用可析出2 n mol Ag D.通过质谱法无法测定该高分子化合物的聚合度 15.实验室用以下装置（夹持和水浴加热装置略）制备环己酮缩乙二醇。 篷L管口A 器 分水器 米 水 反应物和 适量的苯罗 旋塞B 实验中利用苯-水的共沸体系带出水分，其反应原理： ○上0+HO入√OH对甲基苯磺酸 ○8 +H,0 苯，△ 下列有关说法错误的是 ) A.以共沸体系带水促使反应正向进行 B.当观察到分水器中苯层液面高于支管口时，必须打开旋塞B将水放出 C.管口A是冷凝水的进水口 D.根据带出水的体积可估算反应进度 三、非选择题：本题共5小题，共60分。 16.(12分)颠茄酮是合成麻醉剂阿托品的重要原料。20世纪初，化学家维尔施泰特通过 十余步反应合成颠茄酮，但总产率仅有0.75%，部分合成步骤如下： (CH:)2N (CH3)N ①HBI Na/EtOH ②(CH)2NH D (CH)N Br2 △B →c〉 Br Br Br 颠茄酮 密卷 二轮专题精准提升（十二）化学第4页（共8页） 十几年后，化学家罗宾逊改进了合成思路，仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。 主要合成步骤如下： COOH CHO CHNH2 =0 -定条件CiH NO,△-O CHO COOH 颠茄酮 H K 已知：R-C-CH,一COOH△→R一C-CH,】 回答下列问题： (1)I的名称为 ;J的官能团名称为 (2)C→D、G→颠茄酮的反应类型分别为 (3)B→C转化的第①步反应中，B的碳碳 键断裂（填“。”或“π”）。第②步 反应方程式为 (4)颠茄酮的分子式为 ;K的结构简式为 0 (5)写出一种同时满足以下条件的颠茄酮的同分异构体的结构简式： ①属于酰胺类物质； ②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9：2：2； ③能使溴的四氯化碳溶液褪色。 17.(12分)聚对苯二甲酸丙二醇酯(PTT)纤维广泛用于地毯、衣料、装饰和工程塑料等各 个领域。PTT的一种合成路线如图所示： CHCL, NaOH溶液 02 催化剂/△ A B 催化剂，H七C -OCH.CH.CH.OTH HCHO H2 PTT G NaOH溶液催化剂 已知：①两个一OH连在同一个碳原子上会形成 R ②R1CHO十R2CH2 CHO NaOH溶液 CH-CH HO CHO 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ,A→B的反应条件是 (2)D中官能团的名称是 (3)B→C的化学方程式为 (4)D+G→PTT的化学方程式为 二轮专题精准提升（十二）化学第5页（共8页） 真题 (5)有机物M是D的同分异构体，同时满足下列条件的M共有 种。 ①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基； ②能够发成水解反应，且水解产物之一遇FCl3溶液显紫色。 其中，核磁共振氢谱峰显示为三组峰，且峰面积比为1：1：1的结构简式为 (6)设计由《 CH,CHCl、HCHO和乙二酸制备 的合 成路线： (无机试剂任选)。 18.(12分)化合物M常用作医药中间体、材料中间体，其合成路线如下： 000 B A(C-Hs)- →C(CH2O) Zn-Hg D(CH4O2) AICl HC1 C.H.MgBr G(C) H(CH.,O) H H ①O3 CH;ONa 入 N(C13H22O2) ②Zn/H,0 已知：①RCOOH S0CL RCOCI; R2 R ②C=C 1)03 R2 R →C=0+O=C R R 2)Zn/H:O R R 回答下列问题： (1)检验苯中含有A的化学试剂为 ;C中官能团的名称为 (2)H→K的反应类型为 ;G的结构简式为 0 (3)N→M的化学方程式为 (4)D的同分异构体中，仅含有一OOCCH3、一CH3和苯环结构的有 种。 (5)根据上述信息，写出以苯和° 为主要原料制备 的合成路线： 19.(12分)一种非甾体抗炎药物(H)的合成路线如下（部分反应条件省略）： NH OH OH 浓硫酸 HO'CI A(CHO)- C(CHCl,SO) △ FeCl; △ E(C12H2NCI2) SOH D B COONa CICH,COCI FC,HNOC)ACGC.LNOC) NaOH H 密卷 二轮专题精准提升（十二）化学第6页（共8页） RCOCI 已知：I NH +RC R+HCI。 回答下列问题： (1)设计A→B和C→D两步反应的目的是 (2)D的化学名称为 (用系统命名法命名)；D→E的反应类型为 E>F的化学反应方程式为 (3)G的结构简式为 ;符合下列条件G的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。 ①除( 结构外，不含其他环状结构；②含有一OCH3;③含有四种化学环境的氢。 (4)已知：RCOOH+PCL,→RCOC1。综合上述信息，写出以HN NH2 和CICH2COOH为主要原料制备 的合成路线： 20.(12分)乙酰水杨酸（阿司匹林）具有解热、镇痛、抗炎、抗风湿和抗血小板聚集等多方面 的药理作用，应用广泛。在实验室中利用水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸酐 [(CHCO)2O]可以合成乙酰水杨酸。 反应原理： OH 浓硫酸 + (CHCO)O OH CHCOOH OH OCOCH 主要试剂和产品的物理常数： 名称 相对分 颜色晶型 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/ 溶解度 子质量 (g·cm3) H2O 乙醇 乙醚 水杨酸 138 白色针状晶体 微溶于冷水 160 210 1.44 易溶于热水 易溶 易溶 乙酸酐 102 无色液体 -73 139 1.08 反应 易溶 不溶 乙酸乙酯 88 无色透明液体 -84 77 0.89 微溶 易溶 易溶 阿司匹林 180 白色结晶粉末 134136 321.4 1.35 微溶 易溶 易溶 3 二轮专题精准提升（十二）化学第7页（共8页） 真题密 实验装置图： 自来水龙头 布氏漏斗 抽气泵 -- 电炉 吸滤瓶 安全瓶 反应装置 抽滤装置 回流装置 实验步骤： I.乙酰水杨酸的制备 在100mL锥形瓶中，加入干燥的水杨酸6.9g和新蒸的乙酸酐10mL(过量)，再滴加 10滴浓硫酸，充分摇动，水浴加热，使水杨酸完全溶解。控制水浴温度80~85℃左右， 维持反应20min,并经常摇动。稍冷后，再不断搅拌下倒入100mL冷水中，并用冰水 浴冷却15min,抽滤，冰水洗涤，得到乙酰水杨酸粗产品。 Ⅱ.粗产品重结晶纯化 将粗产品转移至250mL圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加人100mL乙酸乙酯 和2粒沸石，加热回流，进行热溶解。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙 酯洗涤，干燥，得无色晶状乙酰水杨酸。 回答下列问题： (1)制取乙酰水杨酸时，容易发生副反应，其产物可能为 (任写一种，填结 构简式)。 (2)制取乙酰水杨酸时，浓硫酸的作用是 ;回流装置中仪器a的名称 为 (3)与普通过滤相比，抽滤的优点是 0 (4)根据实验步骤Ⅱ，乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的溶解规律是 (5)取少量制取的乙酰水杨酸溶于乙醇中，滴人1~2滴1%FCl3溶液，若溶液显紫色，说 明产品中还有杂质 存在；可采用 方法再进一步精制乙酰水杨酸。 (6)若通过精制，最终获得6.0g乙酰水杨酸，则其产率为 娄 二轮专题精准提升（十二）化学第8页（共8页）·化学· 参考答案及解析 Fe、Hf等元素，“碱熔”时ZrSiO4转化为 (2)由已知①可知，“萃取”时，除掉Hf元素，提取 Na2ZrO3,“酸溶”后各金属元素在溶液中的存在 Zr+、Fe3+、Cr3+;沸腾氯化生成的HCI可回到酸 形式为Zr+、Fe3+、HfO2+、Cr3+,“萃取”时，提取 溶和反萃取步骤循环利用，除硅产生的滤液1是 Zr+、Fe3+、Cr3+,除掉HfO+,反萃取后“氨沉” NaOH溶液，可回到碱熔步骤循环利用。 时Zr+、Fe3+、Cr3+生成氢氧化物沉淀和氯化铵， c(NH) 煅烧后生成ZrO2、Fe2O3、CrzO3,“沸腾氯化”时， )沉淀”后的“废液”中有N·H,0 ZrO2转化为ZrCl4,Fe2O3、Cr2O3转化为 1.8×105,Kb(NH3·H20)=1.8×105,则 FeCl3、CrCl,由于FeCl和ZrCL4沸点接近，因 c(OH)=1.0×10-1omol·L-1,Kp[Fe(OH)3] 此加入H2把FeCl3还原为FeCl2,避免蒸馏时 =1.0×1038,则“废液”中c(Fe3+)= ZrCl4含有FeCl3杂质，最后得到ZrCl4,而后还 K[Fe(OHD,]_1.0X108 原得到金属锆，据此作答。 c(0H)=(10-0)2mol·L1=1.0X (1)根据已知条件及分析可知：“碱熔”时发生反 10-8mol·L1;根据分析，“滤液2”中主要成分 应的化学方程式为ZrSiO,+4NaOH△ 是NH4CI。 (4)“沸腾氯化”时ZxO2发生反应的化学方程式 Na2ZrO3十+Na2SiO3+2H2O;根据温度和时间对 锆英砂碱熔分解率的影响图可知，300℃碱熔分 为Z0,+2C+2C1,高温ZrCL,十2C0;根据分析， 解率最高，时间为8h和10h的分解率没有太大 氯化反应结束通入H2,目的是把FeCl3还原为 变化，所以最佳的条件是300℃，碱熔8h。 FeCl2,避免升华时ZrCl4含有FeCl3杂质。 2024一2025学年度二轮专题精准提升（十二） 化学·有机化合物 一、选择题 3.B【解析】二者结构不相似，不是同系物，A错 1.B【解析】碳正离子(CH)的电子式为 误；蚕丝的主要成分是蛋白质，蛋白质在灼烧时会 H 产生烧焦羽毛的气味，人造纤维在灼烧时会蜷缩 [H:C:H,A错误；2-甲基-1-丁醇的键线式： 成一个小球，有浓烈的黑烟，有与蛋白质灼烧的不 一入OH,B正确；乙烯与涣的四氯化碳溶液 一样的气味，故可以区别蚕丝和人造丝，B正确； 发生加成反应的产物是CH2BrCH2Br,C错误； 由于烷基的推电子效应，正丙醇 (CH3CH2CH2OH)中O一H的极性小于H2O,水 为乙烷的球棍模型，D错误。 和钠反应要比丙醇和钠反应剧烈，C错误；碱性条 件下，苯酚邻对位上的活泼氢先与甲醛加成，后再 OH 发生缩聚，生成网状结构的热固性酚醛树脂，D 2.D【解析】3,4-甲基苯酚的碳骨架为 命名 错误。 4.D【解析】石油化工的裂解气中含有烯烃，与溴 为3,4-二甲基苯酚，A错误；2甲基-1,3-二戊醇的 可以发生加成反应，不可以作为溴水提取溴单质 的萃取剂，A错误；人造丝、人造棉、属于人造纤 碳骨架为H0人入，命名为2-甲基-1,3-戊二醇， 维，涤纶是合成纤维，B错误；润滑油属于烃类，不 OH 属于高级脂肪酸甘油酯，C错误；冠醚(18-冠-6)的 B错误；2,5-二甲基-4-乙基己烷的碳骨架为 空穴与K+尺寸适配，两者能通过非化学键的弱相 人人一，根据支链编号最小原则，乙基应是取代 互作用形成超分子，D正确。 5.A【解析】核磁共振氢谱中不同的氢具有不同的 在3号碳上，命名为2,5-二甲基-3-乙基己烷，C错 化学位移，且吸收峰面积与氢原子数成正比，A正 误；2-乙基-1-丁烯的碳骨架为 ,命名正确， 确；质谱法对有机物进行分析，可以初步判断该有 机物的相对分子质量，B错误；某有机化合物的相 D正确。 对分子质量为44，其分子式不一定为C3H8,如 ·55· 3 真题密卷 二轮专题精准提升 CH3CHO,C错误；元素分析仪主要用于物质组成 气发生属于还原反应的加成反应，含有的羧基能 元素的分析，而不能确定有机物的结构，D错误。 发生取代反应，D正确。 6.C【解析】苯甲酸微溶于冷水、易溶于热水，可以 二、选择题 采用重结晶法提纯，A正确；实验室用电石制取乙 11.C【解析】X中苯环与其直接相连的原子共面， 炔，为了减缓反应速率，常用饱和食盐水代替水作 碳碳双键为平面结构，两平面结构单键相连，可 反应试剂，B正确；向2mL蛋白质溶液中加入适量 能重合，则X分子中所有碳原子可能共面，A正 饱和硫酸铵溶液，产生沉淀，说明蛋白质发生了盐 确；对比组成，可知上述反应的另一种产物为乙 析，不是变性，C错误；在淀粉溶液中加入硫酸溶 醇，B正确；Z分子中间的碳碳双健的两个碳原子 液，加热后发生水解生成葡萄糖，检验葡萄糖应在 连有不同的原子团，故Z有顺反异构体，C错误； 碱性溶液中，则加热后先加碱至碱性，再加入少量 如图所示： 新制的氢氧化铜悬浊液，加热至沸腾，观察是否有 COOH 砖红色沉淀生成，D正确。 CH 7.B【解析】通过结构简式可知，结构中含有羧基 H.C 6 CH3 可以和碱反应，含有氨基可以和酸反应，A正确； 由结构可知，五元环上的碳都是饱和碳，其中的4 若两个氯都在苯环①上，两个氯的位置有1一2、 个碳上的氢是不同的，故饱和碳原子上的一氯代 1一3、1一4、2一4四种情况，若都在苯环②上，两 物有4种，B错误；由结构简式可知，脯氨酸分子 个氯的位置有5一6、5一7、6一7三种情况，若两 中含有羧基，能与乙醇发生酯化反应，C正确；由 个苯环各有一个氯，则有1-5、1-6、1-7、2-5、 结构简式可知，脯氨酸与硝基环戊烷的分子式相 2一6、2一7六种情况，共13种同分异构体，D 同，结构不同，互为同分异构体，D正确。 正确。 8.C【解析】由图中结构可以看出该分子有醚键、 酯基、酰胺基、氨基、碳碳双键5种官能团，A错 12.BD 【解析】 与CH,MgBr反应生成 0 0 一发生水解反应得到 误；H0 中含有羟基与该分子官能团种 CH OMgBr CH,OMgBr HN- 类不相同，不是同系物，B错误；由图中结构可以 一。顺反异构是每个双键碳原子均连 HO 得到分子式为C16H28N2O4,C正确；该分子含有 不同的原子或原子团，X分子中支链上的碳碳 酯基、酰胺基、氨基、碳碳双键，可发生取代、加成 双键不存在顺反异构，A错误：X转化为Y的过 氧化反应，不能发生消去反应，D错误。 9.A【解析】通过结构简式可知，青蒿素的分子式 程中 与CH3MgBr发生加成反应生成 为C15H22O5,A错误；青蒿素转化为双氢青蒿素， C一O与氢气发生加成，属于还原反应，B正确； 青蒿素转为为双氢青蒿素，酯基转化为羟基，双氢 一，B正确；Y与Br2以物质的量 CHOMgBr 青蒿素含有羟基，水溶性更好，C正确；青蒿素和 双氢青蒿素中均含过氧键，有强氧化性，均能和 1：1发生1,2-加成反应时可得2种产物，发生 Br NaI溶液发生氧化还原反应，D正确。 10.B【解析】由结构简式可知，有机物Q的分子式 1,4-加成反应时可得产物 Br,故Y HO 为C15H22O3,A正确；由结构简式可知，有机物Q 与Br2以物质的量1：1发生加成反应时可得3 分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子， 则分子中所有的碳原子不可能处于同一平面上， 种产物，C错误；Y含有醇羟基，与钠反应，X、Y 可用金属钠进行鉴别，D正确。 B错误；由结构简式可知，有机物Q分子的不饱 和度为5，则Q分子一定存在能使氯化铁溶液显 13.CD【解析】由反应方程式可知，该反应是取代 色的酚类同分异构体，C正确；由结构简式可知， 反应，A正确；有机物X中含有羟基、酯基两种含 有机物Q分子中含有的酮羰基、碳碳双键能与氢 氧官能团，B正确；H0入OH的分子式为 3 ·56· ·化学· 参考答案及解析 C2HO2,与甲醇分子组成上相差CH2O,不符合 同系物定义，C错误；1 mol M中有2nmol酯基， (5) 或 NH2(2分，其它答案 故1molM完全水解需要消耗2 mol NaOH,D NH 错误。 合理即可) 14.CD【解析】反应的本质为R1CHO十R2NH2 【解析】(1)I中的官能团为氨基，名称为甲胺； 一定条件R,CH一NR十H,O。聚合物结构中含 根据J的结构简式，J中官能团名称为酮羰基、 有酚羟基，可与氢氧化钠反应，应避免与碱性物 羧基。 质（如NaOH)长期接触，A正确；该反应生成高 (2)C分子中引入2个H原子，少了1个碳碳双 聚物和小分子化合物H2O,为缩聚反应，B正确； 键生成D,C→D属于加成反应；G→颠茄酮，羟 聚合物分子结构中没有醛基，不能与银氨溶液作 基变为羰基，反应类型为氧化反应。 用析出银，C错误；通过质谱法，可测定高聚物相 (3)。键的键能大于π键，B→C转化的第①步反 对分子质量，结合链节的式量，可计算聚合度，D 应中，B的碳碳π键断裂。第①步是加成反应， Br Br 错误。 15.B【解析】由题意可知，该实验的目的是利用环 产物为 ,第②步是 与(CH3)2NH发生 己酮和乙二醇反应制备环己酮缩乙二醇，反应中 (CH)N 环己酮先与乙二醇发生加成反应，后发生取代反 取代反应生成 N和HBr,反应方程式 应生成环己酮缩乙二醇，装置中苯的作用是作反 应溶剂，同时与水形成共沸物便于蒸出水，冷凝 Br (CH)N 管的作用是冷凝回流苯和水蒸气，分水器的作用 +(CH:)2NH 一定条件 〉+HBro 是减小生成物的浓度，使平衡向正反应方向移 动，提高环己酮缩乙二醇的产率，所以当观察到 (4)根据颠茄酮的结构简式，颠茄酮的分子式为 CgH13NO。根据题目信息，K生成颠茄酮为脱羧 分水器中水层液面高于支管口时，必须打开旋塞 反应，由颠茄酮逆推，可知K的结构简式 B将水放出。由反应方程式可知，生成物中含有 COOH 水，若将水分离出去，可促进反应正向进行，该反 应选择以共沸体系带水可以促使反应正向进行， 为9-0 COOH A正确；由分析可知，当观察到分水器中水层液 (5)①属于酰胺类物质，含有酰胺键；②核磁共振 面高于支管口时，必须打开旋塞B将水放出，B 氢谱有三组峰，且峰面积之比为9：2：2，说明含 错误；由分析可知，冷凝管的作用是冷凝回流苯 有三个等效的甲基；③能使溴的四氯化碳溶液褪 和水蒸气，从管口A通入冷凝水有利于增大冷凝 色，说明含有碳碳不饱和键，符合条件的颠茄酮 的接触面积，提高冷凝效果，C正确；根据投料 0 量，可估计生成水的体积，随着反应的进行、分水 器中水层体积不断增大，所以可根据带出水的体 的同分异构体有 NH等。 积估算反应进度，D正确。 三、非选择题 17.(1)1,4-二甲苯（或对二甲苯）(1分)光照(1分) 16.(1)甲胺(1分) 酮羰基（或羰基）、羧基(1分) (2)羧基(1分) (2)还原反应（或加成反应）(1分) 氧化反应 CHCI CHO (1分) (3) +4NaOH +4NaCl+2H,O △ (3)π(1分) Br CHCL, (CH3)N CHO +(CHNH一定条件， HBr(2分) (2分) + CHO COOH (4)n +HOCH,CH,CH,OH 催化剂 △ (4)C8H13NO(1分) (2分) COOH CHO ·57· 3 真题密卷 二轮专题精准提升 R OCH.CH,CH.OH+(2-1) 催化剂 Ho-Fc △ OCH.CH.CH.O+ H0(2分) (2m-1DHO。 (5)6(1分) (5)有机物M是D的同分异构体，同时满足下列 HCOO- 条件：①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代 HCOO- 或HCOO -O0CH(2分) 基；②能够发成水解反应，且水解产物之一遇 (6) FCL3溶液显紫色，则含有酯基且水解生成酚羟 NaOH,水溶液 基，取代基为一COOH、一OOCH存在邻间对3 CH,CHCL CH,CHO 种，取代基为一OOCH、一OOCH存在邻间对3 HO-CH,-CH-CHO 种，共6种；其中，核磁共振氢谱峰显示为三组 HCHO H2 峰，且峰面积比为1：1：1，则结构对称。结构简 NaOH溶液 催化剂 式为HC00 或HCOO OOCH HCOO CH-CH2OH HOOCCOOH CH,OH 催化剂，△ (6) CH2CHCI发生B生成C的反应转化 0 O-CH,-CH-CH0于H(2分) CH2CHO CH,CHO和HCHO发 HO-CH,-CH-CHO 生已知反应②原理生成 CH 【解析】(1)由分析可知，A为 名称为 HO CH,-CH-CHO 还原为饱和醇 CH 1,4-二甲苯（或对二甲苯）；A物质在光照条件下 CH-CHOH 被氯原子取代，生成B物质，A→B的反应条件是 ,再和乙二酸发生缩聚反应生 CH,OH 光照。 COOH 0-0cH,-CH0H-0子9 (2)D为 ,其中官能团的名称是羧基；乙醛 COOH CH,CHCI NaOH,水溶液 E和甲醛在氢氧化钠溶液中发生已知反应原理 故合成路线为 生成F为HOCH2CH2CHO,EF的反应类型 -CH2CHO_ HCHO 为加成反应。 NaOH溶液 (3)B在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成C,反 HOCH2—CH-CHO CHCI CHO H2 水 应为 4NaOH 4NaCl 催化刺 △ CH-CH2OH HOOCCOOH CHCI2 CHO CH,OH 催化剂，△ +2H2O。 00 (4)G含有2个羟基，D含有2个羧基，两者发生缩聚反 HoCo-CH.-CH-CH COOH 应生成PTT:n +x HOCHCH.CH OH 18.(1)酸性高锰酸钾溶液(1分)酮羰基和羧基 COOH (1分) 3 ·58· ·化学· 参考答案及解析 HO、 (4)D的同分异构体中，仅含 (2)消去反应(2分) (2分) 有一DOCCH3、一CH和苯环结构可知，其同分 异构体的结构可以视作 (3) CH CH CH C2H.ONa H.c CH 分子中苯 CH、CH CH H20(2分) 环上的氢原子被一OOCCH取代所得结构，所 (4)6(2分) 得结构分别有1、3、2，共有6种。 (5) (5)根据上述信息，以苯和0一 =0为主 o Zn-Hg OH HCI 要原料制备 的合成路线为 (2分) 【解析】根据A的分子式以及E的结构简式可 判断A是甲苯，结合已知信息①可知D的结构 药式为Q只附根据C和D的分子式 19.（1)保护酚羟基的对位氢不被取代(1分) 可知C为 人义O,E发生分子内的成 (2)2,6-二氯苯酚(1分) 取代反应(2分) 0 环反应生成F,根据K的结构简式和H的分子 HO 式可知H的结构简式为 ,依据G的 +CICH,COCI 一定条件， HO 分子式可知G的结构简式为 ,根据已 知信息②可知N的结构简 式 CIH,C ci 0 +HCI(2分) (1)甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使 酸性高锰酸钾溶液褪色，所以检验苯中含有A 的化学试剂为酸性高锰酸钾溶液：C中官能团的 (3) (2分) 名称为酮羰基和羧基。 CI (2)HK是羟基的消去反应；G的结构简式 HO、 为 OCH (3)N>M的化学方程式为 C2 Hs ONa +H20。 (2分) ·59· 3 真题密卷 二轮专题精准提升 (4) CICH-COOH CICHCOOI CIH,C H +HCI。 CIH.C-C-HN- CH.CI AICl; NH (3)G的结构简式为0=0 :G的同分异构 (2分) 体满足以下条件①除 结构外，不含 【解析】结合A的分子式及B的结构可知A为 苯酚，苯酚与浓硫酸发生取代反应生成B,B与氯 其他环状结构，则结构中除苯环外还含有两个不 气在氯化铁催化作用下生成C,结合C的分子式 饱和度；②含有一OCH,结合组成可知另一个基 OH 团为一CN:③含有四种化学环境的氢，符合的结构 CI 简式有 及D的结构简式可知，C应为 ;C经酸 SOH CH NC OCH 化生成D,D与苯胺发生取代反应生成E,E的结 构简式为CI CI ;E与C1CH2COC1发生 (4)ClCH2COOH在PCl3作用下生成 已知I中反应生成F,F的结构简式为 0 CICH,COCI,CICH2 COCI H.N- -NH 在一定条件下反应生成 CIH,C 在氯化铝作用下发生已知 -NH-C-CH,CI CIH,C- C-HN -NH-C-CH.CI Ⅱ中反应生成G ;G在NaOH条 在氯化铝作用下反应生成0一 此可得合成路线： 件下发生水解反应生成H,据此分析解答。 (1)设计A→B和C→D两步反应可以保护酚羟 CICH,COOH →C1CH,COO1 基的对位氢不被氯取代，从而得到邻位取代 产物。 (2)由D的结构简式可知其名称为2,6-二氯苯 CIH;C-C-HN- NH- C-CH.CI 酚；由以上分析可知D→E的反应类型为取代反 应；E与ClCH2COCl发生已知I中反应生成F, 反应方程式为 或 HO CICH2 COCI 一定条件 COOH (1分，其他答案合理即可) ·60· ·化学· 参考答案及解析 (2)催化剂(1分)球形冷凝管(1分) 化剂；仪器a的名称为球形冷凝管。 (3)过滤速度快，产品易干燥(2分) (3)与普通过滤相比，抽滤的优点是过滤速度快， (4)室温时乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的溶解度 产品易千燥。 小，且乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的溶解度随温度 (4)根据实验步骤Ⅱ，利用重结晶法对粗产品进 的升高而显著增大(2分) 行纯化，说明室温时乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的 (5)水杨酸(2分)重结晶(1分) 溶解度小，且乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的溶解度 (6)66.7%(2分) 随温度的升高而显著增大。 【解析】(1)水杨酸分子中含有羧基和羟基，在 (5)酚羟基能使FeCL3溶液显紫色，乙酰水杨酸 浓硫酸作用下，容易发生酯化反应，故副反应可 分子中不含酚羟基，水杨酸分子中含有酚羟基， 能为 滴入FeCl3溶液显紫色，说明产品中含有水杨 OH OH 酸；欲进一步提纯乙酰水杨酸，可以用重结晶法。 浓硫酸 +H.O COOH (6)6.0g乙酰水杨酸的物质的量n 6.0g 180g·mol-7 COOH . 或环酯，也可能通过缩聚反应，形成高分子化合 0m0l,根据反应方程式可知消耗的水杨酸的物质 0 物，H十0 心七OH等。 的量为 0mol;实验时加入6.9g水杨酸的物质的量 1 n=0.05m0l,则乙酰水杨酸的产率=0m0l÷ (2)在乙酸酐和水杨酸反应过程中，浓硫酸做催 0.05mol×100%≈66.7%。 2024一2025学年度二轮专题精准提升（十三） 化学·有机物的转化与合成 一、选择题 中有酰胺基，可以发生水解反应，D正确。 1.B【解析】麦芽糖、乳糖和蔗糖都是二糖，属于低 4.C【解析】由结构可知，分子式为C6HO6,A错 聚糖，低聚糖又叫寡糖，A正确；蛋白质、核酸是高 误；连接四个单键的碳原子为$p3杂化，碳氧双键 分子化合物，但超分子是由两种或两种以上的分 的碳原子为Sp2杂化，B错误；结构中含有醛基，能 子通过分子间相互作用形成的分子聚集体，不属 与新制Cu(OH)2生成砖红色沉淀，C正确；1mol 于高分子化合物，B错误；油脂在碱性条件下发生 葡醛内酯中能与H2发生加成反应的是醛基，酯基 水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸 不能与H2发生加成反应，1mol葡醛内酯能与 盐是肥皂的主要成分，C正确；聚乙烯对人体无 1molH2发生加成反应，D错误。 害，可用于生产食品包装袋，D正确。 5.A【解析】邻苯二甲酸酐的二氯代物可采用定一 2.D【解析】油脂的相对分子质量较小，不属于高分 移一的方法判断，有4种，A正确；环己醇分子中 子化合物，A错误；煤的液化是在高温、催化剂条 的C原子是四面体结构，所有原子不可能共面，B 件下，煤和氢气作用生成液体燃料的过程，此过程 错误；DCHP中含有苯环、酯基能发生加成反应、 发生化学变化，B错误；氨基酸与HC1反应，只生 取代反应，但不能发生消去反应，C错误；1个 成一种盐，没有水生成，C错误；天然橡胶硫化后 DCHP分子中含有2个酯基，所以1 mol DCHP 由线型结构转变为网状结构，D正确。 最多可与2 mol NaOH反应，即与80 g NaOH反 3.D【解析】由结构式知，分子中含有醚键、碳碳双 应，D错误。 键、酰胺基三种官能团，A错误；手性碳原子为连 6.C【解析】根据M的结构简式可知，M环上有3 接四个不同的原子或基团的碳原子，该物质中没 种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有3种，A 有手性碳原子，B错误；该分子中环上的碳碳双键 正确；M、N都含有碳碳双键，均能使溴水褪色，B 为顺式结构，链上的碳碳双键为反式结构，C错 正确；M分子中可看成碳酸形成的二个酯基， 误；结构中有碳碳双键，可以发生加聚反应，结构 1molM最多消耗2 mol NaOH,其质量为80g,C ·61. 3