二轮专题精准提升13 有机物的转化与合成-【衡水真题密卷】2025年高考化学二轮专题精准提升（1A版）

密真 2024一2025学年度二轮专题精准提升（十三） 卺题 化学·有机物的转化与合成 本试卷总分100分，考试时间75分钟。 可能用到的相对原子质量：H一1C一12O一16Na一23 一、选择题：本题共14小题，每小题3分，共42分。在每小题给出的四个选项中，只有一项 是符合题目要求的。 题号 1 2 3 4 6 7 89 10 11 12 13 14 答案 1.下列有关有机物的说法错误的是 A.麦芽糖、乳糖和蔗糖都属于寡糖 B.核酸、蛋白质和超分子都属于高分子化合物 C.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分 D.聚乙烯可用于生产食品包装袋 2.下列说法正确的是 A.淀粉、纤维素和油脂等高分子化合物均能发生水解 B.煤液化获得液态烃等有机化合物的过程为物理变化 C.氨基酸和HCl、NaOH反应的产物均为盐和水 D.天然橡胶硫化后由线型结构转变为网状结构 3.天然生物碱荜茇酰胺结构如图所示。下列说法正确的是 H.CO H.CO OCH A.含有5种官能团 B.含有手性碳原子 C.双键均为顺式结构 D.可发生加聚反应和水解反应 4.葡醛内酯主要用于急慢性肝炎的辅助治疗，其分子结构如图所示，下列关于该物质的说 法正确的是 () HO HO OH A.分子式为C6H,O6 B.碳原子均采用sp3杂化 二轮专题精准提升（十三）化学第1页（共8页）》 真题 青春是奋斗的诗篇，书写着你的坚韧和毅力。 C.能与新制Cu(OH)2生成砖红色沉淀 班级 D.1mol葡醛内酯能与2molH2发生加成反应 5.增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得，下列说法正确的是 姓名 浓HSO COO OH H,O 得分 邻苯二甲酸酐 DCHP A.邻苯二甲酸酐的二氯代物有4种 B.环己醇分子中的所有原子可能共面 C.DCHP能发生加成反应、取代反应、消去反应 D.1 mol DCHP与氢氧化钠溶液反应，最多可消耗160 g NaOH反应 6.我国科学家研发的催化剂Cu2O@ZIF-8,实现了含炔化合物与二氧化碳的酯化。 I.HC=C-CH2OH+CO2 催化剂口 NH Ⅱ.HC=C-CH2NH2+CO2 催化剂 下列说法错误的是 A.M环上的一氯代物有3种 B.M、N都能使溴水褪色 C.1molM最多消耗40 g NaOH D.N的分子式为C4HNO2 0 7.安息香( -CH〈 )又称二苯乙醇酮，是一种无色或白色晶体，可作为药物和润 OH 湿剂的原料，还可用作生产聚酯的催化剂。安息香由两分子苯甲醛在热的氰化钠的乙 CHO 0 NaCN/乙醇 醇溶液中通过安息香缩合反应生成：2 C-CH 反应装置如 65-75℃ OH 图所示（加热和夹持装置省略），有关物质信息如表所示。 C EEE 密卷 二轮专题精准提升（十三）化学第2页（共8页） 1A 物质 乙醇 苯甲醛 安息香 熔点/℃ -114 -26 134 沸点/℃ 78 179 344 溶解性 与水和有机溶剂 微溶于水，能与乙醇 不溶于冷水，微溶于热水 互溶 乙醚等混溶 和乙醚，溶于乙醇 下列说法正确的是 A.仪器A换成直形冷凝管，效果更佳 B.实验开始时应先用水浴加热仪器C,再由仪器A的b口通入冷凝水 C.反应结束后将烧瓶置于冰水浴中冷却结晶、过滤、冷水洗涤可获得安息香 D.检验安息香中是否混有苯甲醛的试剂为酸性高锰酸钾溶液 8.咖啡酸有较广泛的抑菌和抗病毒活性，其酸酐分子结构如图所示。下列说法错误的是 () OH A.属于芳香族化合物 B.1mol酸酐最多能与10molH2加成 C.分子内所有C原子的杂化方式相同 D.咖啡酸酐水解能产生咖啡酸 9.冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c的合成方法如图所示。下列说法正确 的是 () H0入0入00H (a) (c A.a可与己二酸发生加聚反应生成聚合物 B.a与b合成c的另一种产物为HC】 C.a、c中的氢原子被一个氯原子代替所得一氯代物同分异构体的数目相同 D.c可以识别任意的碱金属离子 10.含氟高分子是良好的防水涂层材料，某含氟高分子P的合成路线如图所示。 COOH 试剂8 COOH 脱 [CH-CH-CH-CH--CH-CH.J CHCH 聚合 0= OH HO- CH=CH2 OH 高分子P 1A 二轮专题精准提升（十三）化学第3页（共8页） 真是 下列说法错误的是 ( A.合成高分子P的聚合反应为加聚反应 B.X及其反式异构体的分子内所有的碳原子均处在同一平面上 C.X与试剂a反应每生成1molY,同时生成1molH2O D.将Z(乙烯基苯)替换成对二乙烯基苯可得到网状高分子 11.有机物d的合成路线如图所示： OH CH OH CH CH -CI COOH CH COOH 6 下列说法错误的是 A.a和 -CH,CH,OH互为同系物 B.b>c属于氧化反应 C.a→b的目的是保护酚羟基 D.一定条件下，a可以和甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物 12.Z是医药工业和香料工业的重要中间体，合成路线如图所示。下列说法正确的是 () CHOH CHO 一定条件 HCHO 02 HSO OH OH OH Z A.Z的化学名称为对醛基苯酚 B.X→Y属于取代反应，Y>Z属于氧化反应 C.X苯环上的二氯代物有6种，Y苯环上的三氯代物有2种 D.Z中所有原子可能共平面，与H2完全加成后分子中存在2个手性碳原子 13.对乙酰氨基酚主要用于感冒引起的发热，也用于缓解疼痛，其分子结构如图所示。下 列说法正确的是 () CH 题密卷 二轮专题精准提升（十三）化学第4页（共8页） A.该分子中sp2杂化和sp3杂化的碳原子个数比为3：1 B.该分子的核磁共振氢谱有6组峰 C.该分子中含有16个。键 D.苯环中的大π键是由碳原子6个未参与杂化的2p轨道以“肩并肩”的方式重叠而成 14.有机物G的部分合成路线如图所示。下列叙述错误的是 OH CH,CH.ONa A.上述转化中，只发生了取代反应 B.X和Z均能与氢氧化钠溶液反应 C.X能溶于水，Z和G难溶于水 D.Y→Z的另一种产物是氯化氢 二、非选择题：本题共4小题，共58分。 15.（14分)G是合成利尿药-吡咯他尼的中间体。一种合成路线如图所示： CH, COOH COOH SO.N-CHN(CH) KMnO,_ CISO H 少量氨水， SOCL CI B 稀硫酸 CHCI DMF SO,CI SO.NH COOH E D COOH COOCH ①SOCL2 02N SO.N=CHN(CH) 2CH,OH O.N SO.N=CHN(CH) 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ,B中含有的官能团是 (填名称)。 (2)E→F的试剂和条件是 ;F→G的反应类型是 ,其中SOCl12的作用是将羧基转化为含有 C1结构的物质并产生SO2气 体，写出反应的化学方程式： (3)在B的芳香族同分异构体中，能被银氨溶液氧化的有 (填标号)种 (不考虑立体结构)，其中，在核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为 A.10种 B.11种 C.12种 D.13种 二轮专题精准提升（十三）化学第5页（共8页） 真题密 ( CH 01 (4)参照上述合成路线，设计以、CH,CH,OH为原料合成 的路线： (无机试剂任用)。 16.(14分)利用不对称催化合成方法选择性的引入手性碳原子，对天然分子的人工合成意 义重大，一种天然产物的部分合成路线如图所示（加料顺序、部分反应条件略）： 0② OH ④ (CH.),P=CHCOOCH,CH, ⑤ CHO 回答下列问题： (1)化合物I的名称是 (2)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 Br2/CCl 加成反应 6 OOCCH; (3)反应③的化学方程式可表示为Ⅲ+】 00H →V+X,则化合物X的分子式为 (4)关于反应⑥的说法正确的有 (填标号)。 A.反应过程中，有C一O键的断裂和O一H键、C一H键的形成 B.反应过程中，不涉及π键的断裂和形成 C.化合物I中C原子的杂化轨道类型只有sp和sp3 D.Ⅵ、I分子中手性碳原子个数相同 (5)化合物Y是V的同分异构体，能与NaHCO3反应且在核磁共振氢谱上只有3组 峰，则Y的结构简式为 (6)以甲苯和(C6H)3P一CHCOOCH2CH3为有机原料，利用反应⑤的原理，制备高分 COOCH CH, 子化合物Ⅷ(+CH-CH士 )。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 ②从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为 卷 二轮专题精准提升（十三）化学第6页（共8页） 1A 17.(15分)某有机物G的合成路线如图： OH OH CHO HMTA 苯乙醛 D 0C1 NO. NO. 氢氧化钠溶液 碱 HO H Ho 苯 e/HC 一定条件 回答下列问题： (1)C中所含官能团有硝基、 (填名称)。 (2)B的同系物M比B少一个碳原子，且官能团的相对位置保持不变，M的名称为 (3)已知：一NO2为间位定位基，一OH为邻对位定位基，则步骤a(仅含一步反应)所需 的试剂及反应条件分别为 0 (4)写出C→D的反应方程式： (5)E→F、F→G的反应类型分别为 0 (6)符合以下条件的C的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 a.苯环上有三个取代基，且能与FeCl3溶液发生显色反应。 b.1mol有机物与足量Na2CO3溶液反应，最多消耗3 mol Na2CO3。 0 (7)结合信息，设计以乙醛为原料（无机试剂任选），制备 ,H-OCH-CH,-C]元O 的合成 CH 路线： 1A 二轮专题精准提升（十三）化学第7页（共8页） 真题密卷 18.(15分)一种治疗神经系统疾病的药物中间体(G)的合成路线如图。 路线一： A(CiH.O)CH)SOB(C HO)- (1)Na/C2H,OH C(C HO)(CH.CH.CH NH DC.H NO) NaOH (2)盐酸 (2)H,/Pt CH,COOH 48%HBr >E F(C.H.SNO).BH,G DCC OH OH OCH 已知： (1)Na/C2H;OH (2)盐酸 回答下列问题： (1)A结构简式为 ;F中含氧官能团的名称为 (2)F→G反应类型为 ;E→F的化学方程式为 (3)符合下列条件的C的同分异构体有 种（不考虑立体异构），上述同分异构 体中，水解产物只有一个手性碳原子的结构简式为 ①能与溴水反应而使其褪色。 ②能在酸性条件下发生水解，产物之一遇FCL3溶液显紫色，且核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比为1：1：2：2。 (4)为了减少步骤，缩短反应过程，D→G也可由如图路线合成。 0 R∠N 0 路线二：D →HCH,SNO反应条件，G H中有种化学环境的氢；结合合成路线一分析“反应条件”应为 二轮专题精准提升（十三）化学第8页（共8页）真题密卷 二轮专题精准提升 OH OH 溶解度小，且乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的溶解度 浓硫酸 随温度的升高而显著增大。 COOH △ +H20 (5)酚羟基能使FeCl3溶液显紫色，乙酰水杨酸 COOH 分子中不含酚羟基，水杨酸分子中含有酚羟基， 或环酯，也可能通过缩聚反应，形成高分子化合 滴入FeCl3溶液显紫色，说明产品中含有水杨 酸；欲进一步提纯乙酰水杨酸，可以用重结晶法。 物，H十0 C士OH等。 n (6)6.0g乙酰水杨酸的物质的量n=180g·m0l可 6.0g (2)在乙酸酐和水杨酸反应过程中，浓硫酸做催 .1 0m0l,根据反应方程式可知消耗的水杨酸的物质 化剂；仪器a的名称为球形冷凝管。 (3)与普通过滤相比，抽滤的优点是过滤速度快， 1 的量为30m0l:实验时加入6.9g水杨酸的物质的量 产品易干燥。 .1 (4)根据实验步骤Ⅱ，利用重结晶法对粗产品进 n=0.05mol,则乙酰水杨酸的产率=30m0l÷ 行纯化，说明室温时乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的 0.05mol×100%≈66.7%。 2024一2025学年度二轮专题精准提升（十三） 化学·有机物的转化与合成 一、选择题 葡醛内酯中能与H2发生加成反应的是醛基，酯基 1.B【解析】麦芽糖、乳糖和蔗糖都是二糖，属于低 不能与H2发生加成反应，1mol葡醛内酯能与 聚糖，低聚糖又叫寡糖，A正确；蛋白质、核酸是高 1molH2发生加成反应，D错误。 分子化合物，但超分子是由两种或两种以上的分 5.A【解析】邻苯二甲酸酐的二氯代物可采用定一 子通过分子间相互作用形成的分子聚集体，不属 移一的方法判断，有4种，A正确；环己醇分子中 于高分子化合物，B错误；油脂在碱性条件下发生 的C原子是四面体结构，所有原子不可能共面，B 水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸 错误；DCHP中含有苯环、酯基能发生加成反应、 盐是肥皂的主要成分，C正确；聚乙烯对人体无 取代反应，但不能发生消去反应，C错误；1个 害，可用于生产食品包装袋，D正确。 DCHP分子中含有2个酯基，所以1 mol DCHP 2.D【解析】油脂的相对分子质量较小，不属于高分 最多可与2 mol NaOH反应，即与80 g NaOH反 子化合物，A错误；煤的液化是在高温、催化剂条 应，D错误。 件下，煤和氢气作用生成液体燃料的过程，此过程 6.C【解析】根据M的结构简式可知，M环上有3 发生化学变化，B错误；氨基酸与HC1反应，只生 种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有3种，A 成一种盐，没有水生成，C错误；天然橡胶硫化后 正确；M、N都含有碳碳双键，均能使溴水褪色，B 由线型结构转变为网状结构，D正确。 正确；M分子中可看成碳酸形成的二个酯基， 3.D【解析】由结构式知，分子中含有醚键、碳碳双 1molM最多消耗2 mol NaOH,其质量为80g,C 键、酰胺基三种官能团，A错误；手性碳原子为连 错误；N的分子式为C4HNO2,D正确。 接四个不同的原子或基团的碳原子，该物质中没 7.C【解析】仪器A的作用为冷凝回流，球形冷凝管 有手性碳原子，B错误；该分子中环上的碳碳双键 表面积大，冷凝效果好，不能换成直形冷凝管，A 为顺式结构，链上的碳碳双键为反式结构，C错 错误；实验开始时应先由仪器A的b口通入冷凝 误；结构中有碳碳双键，可以发生加聚反应，结构 水，再用65~75℃水浴加热仪器C,B错误；根据 中有酰胺基，可以发生水解反应，D正确。 安息香不溶于冷水，微溶于热水，溶于乙醇的性 4.C【解析】由结构可知，分子式为C6H3O6,A错 质，反应结束后将烧瓶置于冷水浴中结晶、过滤、 误；连接四个单键的碳原子为sp3杂化，碳氧双键 冷水洗涤可获得安息香，C正确；安息香和苯甲醛 的碳原子为sp2杂化，B错误；结构中含有醛基，能 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，检验安息香中是 与新制Cu(OH),生成砖红色沉淀，C正确；1mol 否混有苯甲醛的试剂为新制氢氧化铜，D错误。 1A ·54· ·化学· 参考答案及解析 8.B【解析】该物质分子中含有苯环，因此属于芳香 12.C【解析】由结构简式可知，Z的化学名称为对羟 族化合物，A正确；该酸酐分子中含有2个苯环、2 OH 个碳碳双键，都可以与H2发生加成反应，但含有 基苯甲醛，A错误；由结构简式可知，〔与甲醛 的酯基不能与H2发生加成反应，故1mol酸酐最 CH,OH 多能与8molH2加成，B错误；该分子中含有的C 原子的价层电子对数都为3，因此分子内所有C原 发生加成反应生成 ,B错误；由结构简式 子的杂化方式相同，都为$即杂化，C正确；咖啡酸 OH 酐分子中含有2个酯基，可发生水解生成羧基，因 可知，X苯环上的二氯代物可以视作二氯苯分子 而能产生咖啡酸，D正确。 中苯环上的氢原子被酚羟基取代所得结构，共有 9.B【解析】a中有2个醇羟基，能与己二酸发生缩 6种，Y苯环上的三氯代物与一氯代物的数目相 聚反应生成聚合物，A错误；对比a、b、c的结构简 同，共有2种，C正确；由结构简式可知，Z与氢气 式，a与b合成c的另一种产物为HCl,B正确；a 完全加成所得分子为结构对称的分子，分子中不 的烃基氢被氯取代形成的一氯代物有3种，C的结 存在连有4个不同原子或原子团的手性碳原子， 构高度对称，其一氯代物有1种，C错误；c能识别 D错误。 碱金属离子的直径与其空腔直径适配的碱金属离 13.D【解析】苯环上的碳原子以及酰胺基碳原子的 子，不能识别任意的碱金属离子，D错误。 价层电子对数均为3，采取sp2杂化，甲基碳原子 10.C【解析】X与试剂a发生脱水反应生成Y,结合 的价层电子对数为4，采取sp3杂化，故该分子中 高分子P可知试剂a为CF3CF2CH2 CH2 NH2, sp2杂化和sp3杂化的碳原子个数比为7：1，A Y为 错误；该分子的核磁共振氢谱有5组峰，B错误； 0 单键为。键，双键中有一个。键，一个π键，苯环 CF CFCH-CH-N 上没有连接侧链的碳原子上省略了氢原子，故该 ,Y、Z、H0 CH=CH, 分子中含有20个σ键，C错误；苯环上的碳原子 0 HO 的价层电子对数为3，采取sp2杂化，6个碳原子 发生加聚反应生成P。Y、Z、HO CH=CH, 各有一个未参与杂化的2印轨道垂直于苯环平 HO 面，互相平行，以“肩并肩”的方式重叠而形成大π 均断开双键，然后生成高分子P,该聚合反应为加 键，D正确。 聚反应，A正确；X含有碳碳双键，碳碳双键连接 14.A【解析】Z到G发生的反应为碳碳双键的加成 的原子均共面，故X及其反式异构体的分子内所 反应，A错误；X中含羧基，Z中含酯基，均能与氢 有的碳原子均处在同一平面上，B正确；a为 氧化钠溶液反应，B正确；X中含亲水基团羧基， G和Z中含有疏水基团苯环，难溶于水，C正确； CF CFCH-CH.NH,Y GE.CE.CH.CH.N Y→Z为Y与苯酚的取代反应，另一种产物是氯 化氢，D正确。 X与试剂a反应每生成1molY,同时生成 二、非选择题 2molH2O,C错误；将Z(乙烯基苯)替换成对二 15.(1)对氯甲苯（或4-氯甲苯）(2分) 碳氯键、 羧基(2分) 乙烯基苯，由于对二乙烯基苯（厅 (2)浓硝酸、浓硫酸，加热(2分) 取代（或酯 的对位也可以发生同样的加聚反应，故可得到网 化)反应(1分) COOH 状高分子，D正确。 +SOC12→S02个+ 11.A【解析】a属于酚类， CH,CH,OH属于 202N SO2N CHN(CH) 醇类，二者不互为同系物，A错误；b→℃中甲基被 COCI 氧化为羧基，属于氧化反应，B正确；酚羟基易被 H2O+2 氧化，所以a→b的目的是保护酚羟基，C正确；a CI SO,N=CHN(CH,(2分) 可以与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂，D 正确。 (3)D(1分) O0CH(2分) ·55· 1A 真题密卷 二轮专题精准提升 CH: CH 16.(1)2-甲基丙醛(1分) Br2(1) (4) KMnO Fe Br 稀硫酸 (2) 0H(1分) CH3COOH/浓疏酸、 OH CH3 CH2 OH 加热(2分)取代反应(1分) (2分) (3)C4H1o0(1分) (4)AC(2分) 【解析】(1) 的化学名称为对氣甲苯（或4氯 CH CH (5)H,C CH (2分) CHCOOH 甲苯)：根据流程可知， 被酸性高锰酸钾氧化 C COOH (6)① (2分)②CL2、光照 CHCH-COOCH,CH 为B(○ ),B含有的官能团是碳氯键、羧基。 (2分) (2)根据E与F的结构简式知，E→F发生了硝化 【解析】(1)化合物I的名称是2-甲基丙醛。 (2)化合物Ⅲ中含有碳碳双键可以和Br2发生加 反应，试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸，加热；F→G 是羧基与醇羟基发生了取代（或酯化）反应；根据 久 原子守恒，SOC12的作用是将羧基转化为 成反应生成 OH,Ⅲ中含有羟基可以和 B 并产生SO2气体，其化学方程式为 羧基反应生成酯，因此反应条件为浓硫酸、加热， CI 反应试剂为乙酸，反应类型为取代反应。 COOH (3)由原子守恒结合Ⅲ和V的结构可知，化合物 20 CHN(CH.,+SOC,→SO+ X的分子式为C4HO。 S02N= C (4)分析I和I的结构简式可知，反应过程中，碳 COCI 氧环处有C一O键断裂，C一O键断裂后有 O一H键的形成，也有CH键形成，A正确；该 H0+20,N SO,N=CHN(CHh2° 反应中双键的位置发生了变化，涉及π键的断裂 CI 和形成，B错误；化合物Ⅵ中含有碳碳双键、酯基 (3)能被银氨溶液氧化，说明有醛基，如果苯环上 0 和甲基，C原子的杂化轨道类型只有sp2和sp3, C正确；手性碳原子是指与四个不相同原子或基 有两个取代基即一0一C H与一C1,有邻、间、对 团相连的碳原子，Ⅵ中有2个手性碳原子，Ⅷ中 3种同分异构体，如果苯环上有三个取代基即 只有1个手性碳原子，D错误。 一CHO、一C1与一OH,有10种同分异构体，则 (5)化合物Y是V的同分异构体，能与NaHCOg 共有13种同分异构体，故选D;其中在核磁共振 反应，说明其中含有一COOH,在核磁共振氢谱 氢谱上有3组峰的结构简式为C1一 OOCH. 上只有3组峰，说明Y是对称的结构，含有3种 CH (4)根据逆推法，需要制取 OH ,再结合 环境的H原子，Y的结构简式为H,CCH 0 Br CHCOOH 流程可得： CH CH Br2(1) KMnO4 (6)Ⅷ可由 发生加聚反应得 Fe Br 稀硫酸 CHCH-COOCHCH OH CH3 CH2OH 到， 可由 Br SOCl2 Br CHCH-COOCH2CH CHO 1A ·56· ·化学· 参考答案及解析 (C6H5)3P-=CHCOOCH2CH3发生反应⑤的原 (1)由C的结构简式可知，该物质所含官能团有 硝基、酚羟基、醛基。 理得到， 可由 发生催化氧化反应得 (2)B的同系物M比B少一个碳原子，且官能团 CHO CH2OH OH 的相对位置保持不变，M为 名称为间硝 到 可由 发生水解反应得到， CH2OH CH,CI 基苯酚（或3硝基苯酚）。 (3)已知：一NO2为间位定位基，一OH为邻对位 定位基，步骤a发生硝化反应占据对位，所需的 CH,Cl可由甲苯发生取代得到。 试剂及反应条件分别为浓HNO3、浓H2SO4, 加热。 (4)由分析可知，C和苯乙醛在碱性条件下发生 ①最后一步反应的有机物为 加成反应生成D,同时酚羟基与NaOH发生中和 CHCH-COOCH,CH 反应，化学方程式为： ②从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为 OH ONa OH CHO CL2、光照。 CHO +H20 17.(1)酚羟基、醛基(2分) NO. NO. (2)间硝基苯酚（或3-硝基苯酚）(2分) (5)由分析可知，E→F、F→G的反应类型分别为 (3)浓HNO3、浓H2SO4,加热(2分) 加成反应、还原反应。 (4) (6)C的同分异构体满足条件：a.苯环上有三个 OH ONa OH CHO 取代基，且能与FeCl溶液发生显色反应，说明 CHOCHCHO-NOHCH-CE +H20 其中含有酚羟基；b.1mol有机物与足量 NO. NO. Naz CO3溶液反应，最多消耗3 mol Na2CO3,结 (2分) 合C的分子式可以推知其中含有2个酚羟基和1 (5)加成反应(1分)还原反应(1分) 个羧基；综上所述，苯环上的取代基为2个酚 (6)18(2分) NH (7) 羟基，另外1个取代基为 C—COOH或 OH ①新制Cu(OH2 CHCHO 悬浊液或银氨溶液 一N-CHCOOH或一CH=N-COOH,共有3 CH,CH0NaOH溶液CH一CH-CH,一-CH0 ②H 种组合，每种组合都有6种不同的位置关系，则 OH 满足条件的同分异构体共有18种。 CH一-CH-CH,coOH雀化剂0-CH-CH,-C方OH △ (7)CH3CHO先发生自身的加成反应生成 CH OH OH (3分) CH,-CH-CH,-CHO,CH,一CH-CH,-CHO发生氧化 【解析】一NO2为间位定位基，一OH为邻对位 OH 反 应 生成 定位基，A先发生硝化反应生成 CH,一CH-CHCOOH, N OH n发生取代反应生成B,B和HMTA反 CH,一CH-CH,COOH发生缩聚反应得到目标产 物； 成 路 线 为 应生成C,D和0人Cl在碱性条件下发生取 OH ①新制Cu(OH)2 代反应生成E,结合C和苯乙醛在碱性条件下发 CH CHO CH CHO NaOH溶液CH一CH-CH,一CHO悬浊液浅银氯溶液 ②H 生加成反应生成D,同时酚羟基和NaOH发生中 OH 0 ONa OH CHO CH,一CH-CH,CoOH化剂H0-CH-CH,-CnOH -CH-CH CH 和反应，可以推知D为 ∠N02 ,E和 OH 苯在一定条件下发生加成反应生成F,F发生还 18.(1) (2分)酚羟基、酰胺基(2分) 原反应生成G,以此解答。 OH ·57· 1A 真题密卷 二轮专题精准提升 (2)还原反应(1分) (2)F→G的过程中F中去掉1个O原子，属于 DCC 还原反应；E与 -CH,COOH发生取代反应 CHCOOH OH 生成F,反应的化学方程式为 》+H,0(2分) OH CH2COOH DCC (3)8(2分) CH- -CH-CH2 CH +H2O。 (2分) (4)16(2分) 48%HBr(2分) (3)符合下列条件的C( )的同分异构 OH OCH 【解析】A( )与(CH3)2SO4在碱性条 OH 体，①能与溴水反应而使其褪色，可能含碳碳双 OCH, 键、碳碳三键或者醛基；②能在酸性条件下发生 件下发生取代反应生成B( ),B发生 水解，说明含有酯基。产物之一遇FCL溶液显 OCH 紫色，说明为酚类酯基结构，且核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比为1：1：2：2，则苯环上只有 已知中反应生成C(OCH ),C先与丙胺发生 反应，再与氢气发生还原反应生成D 一个支链，可视为0-，取代丁中一个 H,丁烯有C一C-CC、C-C一C-C、 ),D与HBr发生取代反应生成E, C=C- OCH 三种碳骨架，分别有4、2、2种氢，则符 C E与 -CH2COOH 发生取代反应生成F 合条件的同分异构体共8种，其中水解产物只有 一个手性碳原子的结构简式 心)F在BH,作用下转化为G 0 OH O-C-CH—CH=CH2 为 据此分析解答。 CH; OH (4)对比D的结构及组成可知H为 (1)由以上分析可知A为 ,F为 ,H种含16种氢原子，结合 ,F中含氧官能团为酚羟基和 OCH OH 合成路线一分析“反应条件”目的是将苯环上的 酰胺基。 甲氧基转化为酚羟基，条件为48%HBr。 2024一2025学年度二轮专题精准提升（十四） 化学·化学实验基础 一、选择题 一层木炭，高温煅烧，B不符合题意；倾入盆中，经 1.A【解析】取入缸中浸三个时，漉入釜中煎炼，即 宿结成白雪，即倾于器内，经过一宿结晶出固体，C 取入缸中浸三个时，漉后入釜中煎炼，包含过滤操 不符合题意；炉甘石为碳酸锌，烟洪飞损即煅烧使 作，A符合题意；其底铺薪，发火煅红为在其下铺 其分解，D不符合题意。 1A ·58·