二轮专题精准提升12 有机化合物-【衡水真题密卷】2025年高考化学二轮专题精准提升（1A版）

·化学· 参考答案及解析 1.8×105,Kb(NH3·H2O)=1.8×10-5,则 是NH4Cl。 c(OH)=1.0×10-1omol·L-1,Kp[Fe(OH)3] (4)“沸腾氯化”时ZrO2发生反应的化学方程式 =1.0X1038,则“废液”中c（Fe3+)= 为Zr0,十2C+2C,高温ZrCl4十2C0;根据分析， K[Fe(OH)3]1.0×10-38 (100)9mol·L1=1.0X 氯化反应结束通入H2,目的是把FeCl?还原为 c3(OH) FeCl2,避免升华时ZrCL4含有FeCl3杂质。 10-8mol·L1:根据分析，“滤液2”中主要成分 2024一2025学年度二轮专题精准提升（十二） 化学·有机化合物 一、选择题 可以发生加成反应，不可以作为溴水提取溴单质 1.B【解析】碳正离子(CH)的电子式为 的萃取剂，A错误；人造丝、人造棉、属于人造纤 H [H:C:H,A错误；2甲基-1-丁醇的键线式： 维，涤纶是合成纤维，B错误；润滑油属于烃类，不 属于高级脂肪酸甘油酯，C错误；冠醚(18-冠-6)的 个入OH,B正确，乙烯与澳的四氯化碳溶液 空穴与K+尺寸适配，两者能通过非化学键的弱相 发生加成反应的产物是CH2BrCH2Br,C错误； 互作用形成超分子，D正确。 Q 5.A【解析】核磁共振氢谱中不同的氢具有不同的 。为乙烷的球棍模型，D错误。 化学位移，且吸收峰面积与氢原子数成正比，A正 OH 确；质谱法对有机物进行分析，可以初步判断该有 机物的相对分子质量，B错误；某有机化合物的相 2.D【解析】3,4-甲基苯酚的碳骨架为 命名 对分子质量为44，其分子式不一定为C3H8,如 CH3CHO,C错误；元素分析仪主要用于物质组成 为3,4-二甲基苯酚，A错误；2-甲基-1,3-二戊醇的 元素的分析，而不能确定有机物的结构，D错误。 C 碳骨架为0人入，命名为2-甲基1,3戊二醇， 6,C【解析】苯甲酸微溶于冷水、易溶于热水，可以 OH 采用重结晶法提纯，A正确；实验室用电石制取乙 B错误；2,5-二甲基-4-乙基己烷的碳骨架为 炔，为了减缓反应速率，常用饱和食盐水代替水作 反应试剂，B正确；向2mL蛋白质溶液中加入适量 人 一，根据支链编号最小原则，乙基应是取代 饱和硫酸铵溶液，产生沉淀，说明蛋白质发生了盐 在3号碳上，命名为2,5-二甲基-3-乙基己烷，C错 析，不是变性，C错误；在淀粉溶液中加入硫酸溶 液，加热后发生水解生成葡萄糖，检验葡萄糖应在 误；2-乙基-1-丁烯的碳骨架为 ,命名正确， 碱性溶液中，则加热后先加碱至碱性，再加入少量 D正确。 新制的氢氧化铜悬浊液，加热至沸腾，观察是否有 3.B【解析】二者结构不相似，不是同系物，A错 砖红色沉淀生成，D正确。 误；蚕丝的主要成分是蛋白质，蛋白质在灼烧时会 7.D【解析】手性碳原子是指连接4个不同的原子 产生烧焦羽毛的气味，人造纤维在灼烧时会蜷缩 或原子团的碳原子，该有机物中不含手性碳原子， 成一个小球，有浓烈的黑烟，有与蛋白质灼烧的不 A正确；该分子中存在一OH和多个O、N,可形成 一样的气味，故可以区别蚕丝和人造丝，B正确； 分子内氢键，B正确；该分子具有碳碳双键，能与 由于烷基的推电子效应，正丙醇 饱和溴水发生加成反应，Br2可以取代酚羟基邻位 (CHCH2CH2OH)中O一H的极性小于H2O,水 或对位的H,发生取代反应，C正确；酚羟基、酯基 和钠反应要比丙醇和钠反应剧烈，C错误；碱性条 水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH反应， 件下，苯酚邻对位上的活泼氢先与甲醛加成，后再 1mol探针A最多能与4 mol NaOH反应，D 发生缩聚，生成网状结构的热固性酚醛树脂，D 错误。 错误。 8.B【解析】通过结构简式可知，结构中含有羧基 4.D【解析】石油化工的裂解气中含有烯烃，与溴可以和碱反应，含有氨基可以和酸反应，A正确： ·49· 1A 真题密卷 二轮专题精准提升 由结构可知，五元环上的碳都是饱和碳，其中的4 Br 个碳上的氢是不同的，故饱和碳原子上的一氯代 1,4-加成反应时可得产物 人Br'故Y 物有4种，B错误；由结构简式可知，脯氨酸分子 HO 中含有羧基，能与乙醇发生酯化反应，C正确；由 与Br2以物质的量1：1发生加成反应时可得3 结构简式可知，脯氨酸与硝基环戊烷的分子式相 种产物，C错误；X、Y均含有碳碳双键，均使酸 同，结构不同，互为同分异构体，D正确。 性KMnO4溶液褪色，不可以用酸性KMnO4溶 9.A【解析】通过结构简式可知，青蒿素的分子式 液进行鉴别，D错误。 为C1sH2O5,A错误；青蒿素转化为双氢青蒿素， 12.C【解析】由反应方程式可知，该反应是取代反 C一O与氢气发生加成，属于还原反应，B正确； 应，A正确；有机物X中含有羟基、酯基两种含氧 青蒿素转为为双氢青蒿素，酯基转化为羟基，双 官能团，B正确，H0入OH的分子式为 氢青蒿素含有羟基，水溶性更好，C正确；青蒿素 C2HO2,与甲醇分子组成上相差CH2O,不符合 和双氢青蒿素中均含过氧键，有强氧化性，均能 同系物定义，C错误；1molM中有2nmol酯基， 和NaI溶液发生氧化还原反应，D正确。 故1molM完全水解需要消耗2 n mol NaOH,D 10.C【解析】X中苯环与其直接相连的原子共面， 正确。 碳碳双键为平面结构，两平面结构单键相连，可 13.C【解析】反应的本质为R1CHO+R2NH2 能重合，则X分子中所有碳原子可能共面，A正 确；对比组成，可知上述反应的另一种产物为乙 一定条件R1CH=NR,十H,0。聚合物结构 中含有酚羟基，可与氢氧化钠反应，应避免与碱 醇，B正确；Z分子中间的碳碳双键的两个碳原子 连有不同的原子团，故Z有顺反异构体，C错误； 性物质（如NaOH)长期接触，A正确；该反应生 成高聚物和小分子化合物H2O,为缩聚反应，B 如图所示， 正确；聚合物分子结构中没有醛基，不能与银氨 COOH CH. 溶液作用析出银，C错误；通过质谱法，可测定高 聚物相对分子质量，结合链节的式量，可计算聚 CH 合度，D正确。 若两个氯都在苯环①上，两个氯的位置有1一2 14.B【解析】由题意可知，该实验的目的是利用环 1一3、1一4、2一4四种情况，若都在苯环②上，两 己酮和乙二醇反应制备环己酮缩乙二醇，反应中 个氯的位置有5一6、5一7、6一7三种情况，若两 环己酮先与乙二醇发生加成反应，后发生取代反 个苯环各有一个氣，则有1一5、1-6、1一7、2-5、 应生成环己酮缩乙二醇，装置中苯的作用是作反 2一6、2一7六种情况，共13种同分异构体，D 应溶剂，同时与水形成共沸物便于蒸出水，冷凝 正确。 管的作用是冷凝回流苯和水蒸气，分水器的作用 是减小生成物的浓度，使平衡向正反应方向移 11.B【解析】 与CH3MgBr反应生成 动，提高环己酮缩乙二醇的产率，所以当观察到 分水器中水层液面高于支管口时，必须打开旋塞 B将水放出。由反应方程式可知，生成物中含有 发生水解反应得到 CH OMgBr CH:OMgBr 水，若将水分离出去，可促进反应正向进行，该反 应选择以共沸体系带水可以促使反应正向进行， 一。顺反异构是每个双键碳原子均连 A正确；由分析可知，当观察到分水器中水层液 HO 面高于支管口时，必须打开旋塞B将水放出，B 不同的原子或原子团，X分子中支链上的碳碳 错误；由分析可知，冷凝管的作用是冷凝回流苯 双键不存在顺反异构，A错误；X转化为Y的过 和水蒸气，从管口A通入冷凝水有利于增大冷凝 的接触面积，提高冷凝效果，C正确；根据投料 程中 之与CH,MgBr发生加成反应生成 量，可估计生成水的体积，随着反应的进行、分水 0 器中水层体积不断增大，所以可根据带出水的体 ,B正确；Y与Br2以物质的量 积估算反应进度，D正确。 CHOMgBr 二、非选择题 1:1发生1,2-加成反应时可得2种产物，发生15.（1)甲胺(1分) 酮羰基（或羰基）、羧基(2分) 1A ·50· ·化学· 参考答案及解析 (2)还原反应（或加成反应）(1分) 氧化反应 (2)羧基(2分) (1分) CHCI CHO (3)π(1分) (3) +4NaOH- +4NaCl+2H2O Br (CH3)N +(CH)2NH 一定条件 +HB(2分) CHCL CHO (2分) COOH CHO =0 (4)C8H13NO(2分) (2分) (4) 催化剂 COOH +HOCH CH CH OH △ CHO (5) NH,(2分，其他答案 OCH.CH.CHO+(2-1) 合理即可) H0(2分) 【解析】(1)I中的官能团为氨基，名称为甲胺； (5)6(2分) 根据J的结构简式，J中官能团名称为酮羰基、 羧基。 HCOO HCOO 或HCOO 00CH(2分) (2)C分子中引入2个H原子，少了1个碳碳双 (6) 键生成D,C→D属于加成反应；G→颠茄酮，羟 NaOH,水溶液 基变为羰基，反应类型为氧化反应。 CH>CHCI 4 CHCHO (3)σ键的键能大于π键，B→C转化的第①步反 HOCH2—CH-CHO 应中，B的碳碳π键断裂。第①步是加成反应， HCHO H2 Br Br NaOH溶液 催化剂 产物为 第②步是 与(CH3)2NH发生 CH-CH2OH HOOCCOOH (CH)N CH,OH 催化剂，△ 取代反应生成 和HBr,反应方程式 HO Br (CH3)N -CH,-CH-CH,0],H(3分) 为 (CHNH一定条件 +HBr (4)根据颠茄酮的结构简式，颠茄酮的分子式为 CH CgH13NO。根据题目信息，K生成颠茄酮为脱羧 【解析】(1)由分析可知，A为 名称为1， 反应，由颠茄酮逆推，可知K的结构简式 COOH 为-0 4-二甲苯（或对二甲苯）；A物质在光照条件下被 COOH 氯原子取代，生成B物质，A→B的反应条件是 (5)①属于酰胺类物质，含有酰胺键；②核磁共振 光照。 氢谱有三组峰，且峰面积之比为9：2：2，说明含 COOH 有三个等效的甲基；③能使溴的四氯化碳溶液褪 (2)D为 ,其中官能团的名称是羧基；乙醛 色，说明含有碳碳不饱和键，符合条件的颠茄酮 COOH 的同分异构体有 NH等 E和甲醛在氢氧化钠溶液中发生已知反应原理 NH, 生成F为HOCH2CH2CHO,E→F的反应类型 16.(1)1,4-二甲苯（或对二甲苯）(1分) 光照 为加成反应。 (1分) (3)B在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成C,反 ·51· 1A 真题密卷 二轮专题精准提升 CHCI, CHO HOCH2—CH-CHO 应为 4NaOH 水 +4NaCl H2 催化剂 CHO CH一CH,OH HOOCCOOH +2H20。 CH,OH 催化剂，△ (4)G含有2个羟基D含有2个羧基，两者发生缩聚反 0 COOH HO- C-O-CH .-cu-cH 应生成PTT:n +x HOCHCHCHOH COOH 17.(1)保护酚羟基的对位氢不被取代(2分) (2)2,6-二氯苯酚(2分) 取代反应(1分) 化刻HO千 △ OCH.CHCHO]H+ (2-1)H0。 (5)有机物M是D的同分异构体，同时满足下列 条件：①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代 一定条件 CICH COCI 基；②能够发成水解反应，且水解产物之一遇 FeCl?溶液显紫色，则含有酯基且水解生成酚羟 基，取代基为一COOH、一OOCH存在邻间对3 种，取代基为一OOCH、一OOCH存在邻间对3 +HCI(2分) 种，共6种；其中，核磁共振氢谱峰显示为三组 峰，且峰面积比为1：1：1，则结构对称。结构简 式为HC00 或HCO0 -OOCH HCOO (3) (2分) (6) CH,CHC发生B生成C的反应转化 为 CH,CHO CH,CHO和HCHO发 HO-CH,-CH-CHO 生已知反应②原理生成 HO-CH2一CH-CHO 还原为饱和醇 (2分，任写一种) (4) CH-CH,OH ,再和乙二酸发生缩聚反应生 CICH.COOH- CICH COOI CHOH 〉-NH, 0F心0-cH,-cH-cH0于 AICl 成 CH.CI 故流程成为 CH,CHCl,NaOH,水溶液 △ HCHO (3分) NaOH溶液 【解析】结合A的分子式及B的结构可知A 1A ·52· ·化学· 参考答案及解析 为苯酚，苯酚与浓硫酸发生取代反应生成B,B 体满足以下条件①除 结构外，不含 与氯气在氯化铁催化作用下生成C,结合C的分 OH 其他环状结构，则结构中除苯环外还含有两个不 饱和度；②含有一OCH3,结合组成可知另一个基 团为一CN;③含有四种化学环境的氢，符合的结 子式及D的结构简式可知，C应为 构简式有 SO H C经酸化生成D,D与苯胺发生取代反应生成 N CH HN E,E的结构简式为 ；E与 ClCH2COCI发生已知I中反应生成F,F的结 (4)C1CH2COOH在PCL3作用下生成 构简式为 ClCH2COCl,ClCH2COC1和HN-〈 〉NH 在一定条件下反应生成 CIH,C ;F在氯化铝作用下发生已知 CIH,C-C-HN〈 〉-NH-C-CH,C -NH-C-CH.CI Ⅱ中反应生成G: ;G在NaOH条 ci 在氯化铝作用下反应生成0◇0 由此可得合成路线： 件下发生水解反应生成H,据此分析解答。 CICH,COOH CICH,COOI (1)设计A→B和C→D两步反应可以保护酚羟 基的对位氢不被氯取代，从而得到邻位取代 NH 产物。 (2)由D的结构简式可知其名称为2,6-二氯苯 CIH,C- NH- C-CH,CI 酚；由以上分析可知D→E的反应类型为取代反 应；E与ClCH2COCl发生已知I中反应生成F, 反应方程式为 18.(1) H COOH 一定条件 CICH2 COCI (2分，其他答案合理即可) (2)催化剂(1分)球形冷凝管(2分)》 (3)过滤速度快，产品易干燥(2分) (4)室温时乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的溶解度 小，且乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的溶解度随温度 +HC。 的升高而显著增大(2分) (5)水杨酸(2分)重结晶(2分) (6)66.7%(2分) (3)G的结构简式为0=9 ；G的同分异构 【解析】(1)水杨酸分子中含有羧基和羟基，在 浓硫酸作用下，容易发生酯化反应，故副反应可 能为 ·53· 1A 真题密卷 二轮专题精准提升 OH OH 溶解度小，且乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的溶解度 浓硫酸 随温度的升高而显著增大。 COOH △ +H20 (5)酚羟基能使FeCl3溶液显紫色，乙酰水杨酸 COOH 分子中不含酚羟基，水杨酸分子中含有酚羟基， 或环酯，也可能通过缩聚反应，形成高分子化合 滴入FeCl3溶液显紫色，说明产品中含有水杨 酸；欲进一步提纯乙酰水杨酸，可以用重结晶法。 物，H十0 C士OH等。 n (6)6.0g乙酰水杨酸的物质的量n=180g·m0l可 6.0g (2)在乙酸酐和水杨酸反应过程中，浓硫酸做催 .1 0m0l,根据反应方程式可知消耗的水杨酸的物质 化剂；仪器a的名称为球形冷凝管。 (3)与普通过滤相比，抽滤的优点是过滤速度快， 1 的量为30m0l:实验时加入6.9g水杨酸的物质的量 产品易干燥。 .1 (4)根据实验步骤Ⅱ，利用重结晶法对粗产品进 n=0.05mol,则乙酰水杨酸的产率=30m0l÷ 行纯化，说明室温时乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的 0.05mol×100%≈66.7%。 2024一2025学年度二轮专题精准提升（十三） 化学·有机物的转化与合成 一、选择题 葡醛内酯中能与H2发生加成反应的是醛基，酯基 1.B【解析】麦芽糖、乳糖和蔗糖都是二糖，属于低 不能与H2发生加成反应，1mol葡醛内酯能与 聚糖，低聚糖又叫寡糖，A正确；蛋白质、核酸是高 1molH2发生加成反应，D错误。 分子化合物，但超分子是由两种或两种以上的分 5.A【解析】邻苯二甲酸酐的二氯代物可采用定一 子通过分子间相互作用形成的分子聚集体，不属 移一的方法判断，有4种，A正确；环己醇分子中 于高分子化合物，B错误；油脂在碱性条件下发生 的C原子是四面体结构，所有原子不可能共面，B 水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸 错误；DCHP中含有苯环、酯基能发生加成反应、 盐是肥皂的主要成分，C正确；聚乙烯对人体无 取代反应，但不能发生消去反应，C错误；1个 害，可用于生产食品包装袋，D正确。 DCHP分子中含有2个酯基，所以1 mol DCHP 2.D【解析】油脂的相对分子质量较小，不属于高分 最多可与2 mol NaOH反应，即与80 g NaOH反 子化合物，A错误；煤的液化是在高温、催化剂条 应，D错误。 件下，煤和氢气作用生成液体燃料的过程，此过程 6.C【解析】根据M的结构简式可知，M环上有3 发生化学变化，B错误；氨基酸与HC1反应，只生 种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有3种，A 成一种盐，没有水生成，C错误；天然橡胶硫化后 正确；M、N都含有碳碳双键，均能使溴水褪色，B 由线型结构转变为网状结构，D正确。 正确；M分子中可看成碳酸形成的二个酯基， 3.D【解析】由结构式知，分子中含有醚键、碳碳双 1molM最多消耗2 mol NaOH,其质量为80g,C 键、酰胺基三种官能团，A错误；手性碳原子为连 错误；N的分子式为C4HNO2,D正确。 接四个不同的原子或基团的碳原子，该物质中没 7.C【解析】仪器A的作用为冷凝回流，球形冷凝管 有手性碳原子，B错误；该分子中环上的碳碳双键 表面积大，冷凝效果好，不能换成直形冷凝管，A 为顺式结构，链上的碳碳双键为反式结构，C错 错误；实验开始时应先由仪器A的b口通入冷凝 误；结构中有碳碳双键，可以发生加聚反应，结构 水，再用65~75℃水浴加热仪器C,B错误；根据 中有酰胺基，可以发生水解反应，D正确。 安息香不溶于冷水，微溶于热水，溶于乙醇的性 4.C【解析】由结构可知，分子式为C6H3O6,A错 质，反应结束后将烧瓶置于冷水浴中结晶、过滤、 误；连接四个单键的碳原子为sp3杂化，碳氧双键 冷水洗涤可获得安息香，C正确；安息香和苯甲醛 的碳原子为sp2杂化，B错误；结构中含有醛基，能 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，检验安息香中是 与新制Cu(OH),生成砖红色沉淀，C正确；1mol 否混有苯甲醛的试剂为新制氢氧化铜，D错误。 1A ·54·2024一2025学年度二轮专题精准提升（十二） 题 化学·有机化合物 本试卷总分100分，考试时间75分钟。 可能用到的相对原子质量H一1C一12N一14O一16 一、选择题：本题共14小题，每小题3分，共42分。在每小题给出的四个选项中，只有一项 是符合题目要求的。 题号 2 3 4 6 7 6 10 11 12 13 14 答案 1.下列化学用语或图示表达正确的是 A.C时的电子式：H即 B.2-甲基-1-丁醇的键线式：oH C.乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应的产物：CH2CH2Br2 D.乙烷的空间填充模型：。。 2.下列有机物的系统命名正确的是 A.3,4-甲基苯酚 B.2-甲基-1,3-二戊醇 C.2,5-二甲基-4-乙基已烷 D.2-乙基-1-丁烯 3.下列有关物质结构或性质说法正确的是 ( A.氯乙烯与八C互为同系物 B.可以用灼烧的方法来鉴别蚕丝和人造丝（主要成分是纤维素）织物 C.正丙醇(CH3CH2CH2OH)和钠反应要比水和钠反应剧烈 D.在碱催化作用下，苯酚和甲醛可缩聚成线型结构的热固性酚醛树脂 4.下列有关物质结构和性质的说法正确的是 A.石油化工的裂解气可以作为溴水提取溴单质的萃取剂 B.人造丝、人造棉、涤纶都属于人造纤维，都是高分子化合物 C.花生油、豆油、羊油和润滑油均属于高级脂肪酸甘油酯 D.冠醚(18-冠-6)的空穴与K+尺寸适配，两者能通过弱相互作用形成超分子 二轮专题精准提升（十二）化学第1页（共8页）】 真 梦想是人生的指南针，奋斗是实现它的必经之路。 5.下列说法正确的是 ( 班级 A.核磁共振氢谱中不同的氢具有不同的化学位移，且吸收峰面积与氢原子数成正比 B.用质谱法对有机物进行分析，可以初步判断该有机物中具有哪些基团 姓名 C.某有机化合物的相对分子质量为44，则其分子式一定为C3H8 D.人们常借助元素分析仪来确定有机化合物的结构 得分 6.下列有关实验的说法错误的是 A.苯甲酸的提纯可以采用重结晶法 B.实验室用电石制取乙炔，为了减缓反应速率，常用饱和食盐水代替水作反应试剂 C.向2L蛋白质溶液中加入适量饱和硫酸铵溶液，产生沉淀，说明蛋白质发生了变性 D.向淀粉溶液中加入硫酸溶液，加氢氧化钠至溶液呈碱性，加热后滴入几滴氢氧化铜悬 浊液，再加热至沸腾，未出现红色物质，不能说明淀粉未水解 7.我国科学家合成了检测CN一的荧光探针A,其结构简式如图所示。下列关于荧光探针 A分子的说法错误的是 ) A.该分子中不存在手性碳原子 HO B.该分子能形成分子内氢键 CH C.该分子能与饱和溴水发生取代反应和加成反应 D.1mol探针A最多能与3 mol NaOH反应 8.脯氨酸（结构如图所示）可参与诱导不对称催化反应。下列关于脯氨酸的说法错误的是 A.该有机物既可以与酸反应，又可以与碱反应 OH B.饱和碳原子上的一氯代物有3种 C.该有机物能和乙醇发生酯化反应 D.该有机物与Q入。互为同分异构体 NO 9.青蒿素、双氢青蒿素都是治疗疟疾的有效药物，一定条件下有如图所示转化。下列说法 错误的是 () OH 青蒿素 双氢青蒿素 题密卷 二轮专题精准提升（十二）化学第2页（共8页） 1A A.青蒿素的分子式为C14H2oOs B.青蒿素转化成双氢青蒿素发生了还原反应 C.双氢青蒿素比青蒿素水溶性好 D.青蒿素和双氢青蒿素一定条件下均能氧化碘化钠，生成碘单质 10.化合物Z可由X、Y反应制得，X、Y和Z的分子结构如图所示。下列有关说法错 误的是 () COOC,H. COOH CH CHO CH CH H.C CH,H.C 人 CH A.X分子中的碳原子可能处于同一平面 B.上述反应的另一种产物为乙醇 C.X、Y和Z三种分子均不存在顺反异构 D.Z苯环上的二氯代物有13种（不考虑立体异构） 11.化合物Y是合成丹参醇的中间体，其合成路线如图所示，下列说法正确的是 A.X分子中碳碳双键均为顺式结构 1)CH:MgBr 2)H;O HO 人一与CH:MgBr发生加成反应生成 0 CHOMgBr C.Y与Br2以物质的量1：1发生加成反应时可得2种产物 D.X、Y可用酸性KMnO4溶液进行鉴别 12.有机物M是一种缓释型解热镇痛药，可由有机物X和Y合成，反应如图所示。下列有 关说法中错误的是 () HO COOCH; -0-CH2-CH2-C=0 CH一 +nCH,OH 催化剂 CH2-C CH X 1 A.该反应为取代反应 B.有机物X含有两种含氧官能团 C.H0入O是合成X的基础原料之一，与CHOH互为同系物 D.有机物M在碱性条件下可以水解，1molM完全水解需要消耗2 n mol NaOH 1A 二轮专题精准提升（十二）化学第3页（共8页）】 真题 13.合成高分子金属离子螯合剂的反应如图所示： CHO CH,CHO HN NH OCH CH CH-N NH HOOH+n CH -定条件H0C0HD H +(2n-1)H,O CH 下列说法错误的是 A.聚合物应避免与碱性物质（如NaOH)长期接触 B.聚合物的合成反应为缩聚反应 C.1mol聚合物与足量银氨溶液作用可析出2 n mol Ag D.通过质谱法可测定该高分子化合物的聚合度 14.实验室用以下装置（夹持和水浴加热装置略）制备环己酮缩乙二醇。 逢管口A 分水器 来 一水 反应物和 适量的苯罗 旋塞B 实验中利用苯-水的共沸体系带出水分，其反应原理： ○0+H0入0H对甲基苯磺酸 HO 苯，△ 8 下列有关说法错误的是 () A.以共沸体系带水促使反应正向进行 B.当观察到分水器中苯层液面高于支管口时，必须打开旋塞B将水放出 C.管口A是冷凝水的进水口 D.根据带出水的体积可估算反应进度 二、非选择题：本题共4小题，共58分。 15.(14分)颠茄酮是合成麻醉剂阿托品的重要原料。20世纪初，化学家维尔施泰特通过 十余步反应合成颠茄酮，但总产率仅有0.75%，部分合成步骤如下： (CH)N (CH)N ①HBr Na/EtOH ②(CH)2NH D (CH3)N Br2 OH Cro.o Br Br Br E 0 颠茄酮 密卷 二轮专题精准提升（十二）化学第4页（共8页） 十几年后，化学家罗宾逊改进了合成思路，仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。 主要合成步骤如下： CHO COOH CH:NH,+0 -定条件CHNO,△-0 CHO COOH 颠茄酮 已知：R一C-CH,一COOH△R -CH; 回答下列问题： (1)I的名称为 ;J的官能团名称为 (2)C→D、G→颠茄酮的反应类型分别为 (3)B→C转化的第①步反应中，B的碳碳 键断裂（填“σ”或“π”）。第②步 反应方程式为 (4)颠茄酮的分子式为 ;K的结构简式为 (5)写出一种同时满足以下条件的颠茄酮的同分异构体的结构简式 ①属于酰胺类物质； ②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之此为9：2：2； ③能使溴的四氯化碳溶液褪色。 16.(15分)聚对苯二甲酸丙二醇酯(PTT)纤维广泛用于地毯、衣料、装饰和工程塑料等各 个领域。PTT的一种合成路线如图所示： CHCI Cl2 NaOH溶液 02 CsH1o- D- 催化剂/△ CHCL 夕 催化剂 C-OCH.CH.CH.O-H HCHO H2 PTT NaOH溶液催化剂G 已知：①两个一OH连在同一个碳原子上会形成C_; g- R ②R1CHO十R2CH2CHO_NaOH溶液 CH-CI。 HO CHO 二轮专题精准提升（十二）化学第5页（共8页） 真题密卷 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ,A→B的反应条件是 (2)D中官能团的名称是 (3)B→C的化学方程式为 (4)D+GPTT的化学方程式为 (5)有机物M是D的同分异构体，同时满足下列条件的M共有 种。 ①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基； ②能够发成水解反应，且水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色。 其中，核磁共振氢谱峰显示为三组峰，且峰面积比为1：1：1的结构简式为 -O-CH-cH-CH-0于， (6)设计由 CH,CHCl,、HCHO和乙二酸制备 的 合成路线： (无机试剂任选)。 17.(14分)一种非甾体抗炎药物(H)的合成路线如下（部分反应条件省略）： NH2 OH OH 浓硫酸 H;O*CI A(CHO) →C(CH,CLSO4) △ FeCl △ E(CHNCI) SOH D B COONa CICH,COCI AICl NaOH F(CiHoNOCl) →G(C4 HNOCL2) RCOCI 已知：I NH, +RCI R+HCI。 回答下列问题： (1)设计A→B和CD两步反应的目的是 (2)D的化学名称为 (用系统命名法命名)；D→E的反应类型为 E→F的化学反应方程式为 二轮专题精准提升（十二）化学第6页（共8页） 1A (3)G的结构简式为 ;符合下列条件G的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。 ①除 结构外，不含其他环状结构；②含有一OCH3;③含有四种化学环境的氢。 (4)已知：RCOOH十PCL→RCOCI。.综合上述信息，写出以HN NH 和CICH2COOH为主要原料制备O 的合成路线： 18.(15分)乙酰水杨酸（阿司匹林）具有解热、镇痛、抗炎、抗风湿和抗血小板聚集等多方面 的药理作用，应用广泛。在实验室中利用水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸酐 [(CHCO)2O]可以合成乙酰水杨酸。 反应原理： 浓硫酸 (CHCO)O OH CH,COOH OH OCOCH 主要试剂和产品的物理常数： 相对分 密度/ 溶解度 名称 颜色晶型 熔点/℃ 沸点/℃ 子质量 (g·cm3) H2O 乙醇 乙醚 微溶于冷水 水杨酸 138 白色针状晶体 160 210 1.44 易溶 易溶 易溶于热水 乙酸酐 102 无色液体 -73 139 1.08 反应 易溶 不溶 乙酸乙酯 88 无色透明液体 -84 77 0.89 微溶 易溶 易溶 阿司匹林 180 白色结晶粉末134~136321.4 1.35 微溶 易溶易溶 实验装置图： 自来水龙头 布氏漏斗 抽气泵 电炉 吸滤瓶 安全瓶 反应装置 抽滤装置 回流装置 1A 二轮专题精准提升（十二）化学第7页（共8页） 真题密 实验步骤： I.乙酰水杨酸的制备 在100mL锥形瓶中，加入干燥的水杨酸6.9g和新蒸的乙酸酐10mL(过量)，再滴 加10滴浓硫酸，充分摇动，水浴加热，使水杨酸完全溶解。控制水浴温度80~85℃ 左右，维持反应20min,并经常摇动。稍冷后，再不断搅拌下倒入100mL冷水中，并 用冰水浴冷却15min,抽滤，冰水洗涤，得到乙酰水杨酸粗产品。 Ⅱ.粗产品重结晶纯化 将粗产品转移至250mL圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100mL乙酸乙 酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙 酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶状乙酰水杨酸。 回答下列问题： (1)制取乙酰水杨酸时，容易发生副反应，其产物可能为 （任写一种，填结 构简式)。 (2)制取乙酰水杨酸时，浓硫酸的作用是 ;回流装置中仪器a的名称 为 (3)与普通过滤相比，抽滤的优点是 (4)根据实验步骤Ⅱ，乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的溶解规律是 (5)取少量制取的乙酰水杨酸溶于乙醇中，滴入1~2滴1%FCL3溶液，若溶液显紫色，说 明产品中还有杂质 存在；可采用 方法再进一步精制乙酰水杨酸。 (6)若通过精制，最终获得6.0g乙酰水杨酸，则其产率为 卷 二轮专题精准提升（十二）化学第8页（共8页）