专题5 烃分子中共平面、共直线原子数目的判断-【重难点手册】2025-2026学年高中化学必修第二册（人教版）

专题5烃分子中共平面 1.熟知四大原型，明确四类典型结构 H 碳原子与4个原子形成4个共 _H 特点 价键，其空间结构是四面体 四面 5个原子中最多有3个原子共 体形 平面 四 c=c 特点双键上的2个碳原子及与其 平面形直接相连的4个原子共平面 特点 三键上的2个碳原子及与其 连接的2个原子共4个原子在 直线形同一直线上 特点 苯环上的12个原子共平面 位于对角线位置上的4个原 平面形 子在同一条直线上 2.拆分复杂分子，巧析键的旋转 观察烃的分子结构，将分子拆分成类似于 甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构片段，再将对 应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移，分 析共平面、共直线的原子数目。 (1)直线与平面连接，则直线在这个平 面上。 如苯乙炔：三 《》,所有原子共平面。 (2)平面与平面连接：如果两个平面结构 通过单键相连，由于单键可以旋转，故两个平 面可以重合。如苯乙烯：〔 ,分子中至少 有12个原子共平面（苯环平面），最多有16个 原子（所有原子）共平面。 (3)平面与立体结构连接：如一CH3与平 面结构通过单键相连，由于单键可以旋转， 一CH?中的一个氢原子可能处于该平面上（如 图所示)。 C一C键可旋转 H⌒甲基中的1个氢原子可通过C-C键 的旋转转至苯环平面上，另2个氢原 H 子不在苯环平面上 H (4)平面、立体结构与直线连接：先确定平 面与直线，可通过单键旋转分析基团、原子的 空间位置变化。如 -CH2一C=CH的结 第七章有机化合物通 、共直线原子数目的判断 构图（如图所示，只画出碳骨架）中，画虚线的 2个结构片段的空间位置可以发生变化，最多 可以有15个原子共平面。 除一CH2一上的2个氦原于以外 旋转 (5)共直线的原子数目的判断 判断共直线的原子数目时一般有2种情况。 第一种是含碳碳三键，如H,d-C=已CH, 中1、2、3、4号碳原子在一条直线上；第二种是 含苯环，苯环上处于对位的原子如2《中 1、2、3、4号碳原子在同一条直线上。 归纳总结 (1)分子中只要有1个饱和碳原子（形成4个 单键)，则所有原子不可能共平面。 快解所有原于是否共平面的问题 (2)与碳碳双键或苯环连接的一CH上有1个 H原子可以旋转到碳碳双键或苯环所在的平面上 快解最多有几个原于共平面的问题 (3)题目的设问有多种不同角度，要看清题目 要求是“碳原子”还是“所有原子”，注意“一定”“可 能”“最多”“最少”“不共面”“共面”等关键词。 例①（经典·全国卷改编）下列化合物的 分子中，所有原子共平面的是()。 A.甲苯( B.环已烷( C.丙炔(CH一C=CH) D.苯乙炔(《C=CH) 解析甲苯、丙炔中均含有甲基，环己烷中每个碳 原子均形成4个单键，分子中所有原子均不可能在同 一平面内，A、B、C三项错误；由苯分子的平面形结构 125 铺重难点手册高中化学必修第二册RJ 和乙焕分子的直线形结构可知，《-C=CH分子 中所有原子都在同一平面内，D项正确。 答案D 例2回答下列问题： (1)某有机化合物的结构简式为 (CH3)2CHCH2CH一CHC=CH,该分子最多 有 个碳原子共面，最多有 个 碳原子共线 (2)某烃的结构简式如图所示。 CH H:C CH 该分子中至少有 个碳原子位于同 一平面上，最多有 个原子位于同一平 面上，最多有 个原子位于同一直线上。 解析按 -、-=c-、的 结构特征画出烃的碳骨架，对原子进行编号，借助单 键的旋转来确定共平面、共直线的原子数。(1)如图 所示，1、2、3、4、5号碳原子一定共平面，4、5号碳原子 之间的C一C键可旋转，可将6号碳原子转到这个平 126 面上，5、6号碳原子之间的C一C键旋转，可将7号碳 原子转到这个平面上，8号碳原子则一定不在这个平 面上。该分子中最多有7个碳原子共平面，最多有 3个碳原子共线(1、2、3号碳原子)。 'c （2)对该烃分子中的部分碳原子进行编号： CH,CH Hd2V95-8H,° 6。左边苯环上的6个碳原 子及所连的2个甲基碳原子和4、5、6号碳原子共11个 碳原子一定位于同一平面上。当2个苯环通过旋转 中间的碳碳单键至同一平面上时，所有的碳原子共平 面，且每个一CH3上最多有1个氢原子可以旋转到 2个苯环构成的平面上，所以最多有26个原子(16个 C原子十苯环上的6个H原子十甲基上的4个H原 子)位于同一平面。该分子中1~6号6个碳原子共 或由分子式为C6H8可知，分子中原于总数为34，减去肯定 不共面的8个H原子，得出最多有26个原子共平面 直线。 答案(1)7；3。(2)11；26；6。