7.2 第1课时 乙烯-【重难点手册】2025-2026学年高中化学必修第二册（人教版）

用重难点手册高中化学必修第二册RJ 第二节 乙烯与有机高分子材料 重点和难点 课标要求 重点：1.乙烯的分子结构和化学性质。 1.认识乙烯的结构及其主要性质与应用。 2.烃的分类和分子结构。 2.知道加成反应、氧化反应、聚合反应等有 3.加成反应、氧化反应、加聚反应等反应类型。 机反应类型。 4.常见（用）的塑料、橡胶、纤维等高分子材料 3.知道高分子材料，结合实例认识高分子材 的品种、成分、性能和用途。 的组成、性能与应用的联系。 难点：碳碳双键的结构特征，烯烃的性质。 第一课时 乙烯 日i电 女必备知识梳理 HIB11B1101111011111011010101011111111目HH 基础梳理 知识点（①） 乙烯的结构、性质和应用 防易错河 1.乙烯的结构 (1)不能将乙烯错写为“乙 稀”、烯烃错写为“稀烃”。 球棍 分子式 电子式 结构简式 最简式 空间填 空间结构 (2)乙烯的结构简式不能写 模型 充模型 成CH,CH2。一碳碳双锭不能略去 (3)乙烯分子中，碳原子的 H 120H C120 价键没有全部被氢原子“饱和”。 HH CH H:C:C:H CH2-CH2 CHz H H C一C称为碳碳双键，不能简 6个原子共平面 ◆防易错过 称为双键。 (4)碳碳双键上的2个碳 2.乙烯的性质 原子及与其连接的4个原子一 点燃广C,H,+30,点燃，2C0,+2H,0 氧化 ,现象：火焰明亮且伴有黑烟，同时放出大量的热 定在同一平面上：C=C 反应 b 酸性KMnO. →现象：溶液褪色（紫色褪去） 6个原子共平面。 溶液 实质：乙烯被酸性KMnO,溶液氧化，MnO 被还原为Mn2+而褪色 →CH,=CH2+Brg→BrH,C一CH,Br 敲黑板⊙ 天色稍有气物理乙化字加成CH,=CH,+H,催化剂CHCH △ 味的气体，难 溶于水 性质烯性质反应 CH,=CH,+HC1催化剂 (1)乙烯分子的C=C中 CHCH,CI(制氯乙烷) A 的两个碳碳键不完全相同，其中 →CH2=CH2+H,O 催化剂CHCH,OH工业制乙醇) 加聚 加热、加压 一个键的强度（键能）较小，发生 反应 nCH,=CH 催化剂，ECH,二CH,于 ◆敲黑板) 化学反应时易断裂，因此乙烯表 聚乙烯 110 第七章有机化合物通 3.乙烯的来源和用途 现出较活泼的化学性质。 (2)碳碳双键能与H2、X2 重要的基本 生产聚乙烯、乙醇 化工原料 药物等成千上万种 (X表示卤族元素，后同)、X、 石分馏重裂化裂解乙用作 化工原料 有用的物质 油 H2O等在一定条件下发生加成 植物生长调 节剂 →用于催熟果实 反应。 乙烯来源于石油化工，乙烯的产量可以用来衡量一个国家石 (3)CH2CH2的名称是 Br Br 油化工的发展水平。 经常在推断题中出现女 1,2二澳乙烷，它是一种不溶于 例①下列说法中正确的是( )。 八不能称为二澳乙烷，四为 二溴乙烷有2种结构 A.向盛有酸性KMnO4溶液的试管中通入足量的乙烯，溶液 水、密度比水大的油状液体，易 的紫色逐渐褪去，静置后溶液分层 溶于CCL4。所以乙烯能使Br2 B.乙烯和聚乙烯分子中所有原子共平面 的CCL4溶液褪色，反应后液体 C.乙烯使酸性KMnO4溶液和Br2的CCL4溶液褪色的反应 不分层；乙烯能使涣水褪色，反 应后液体分为两层，油状液体在 类型相同 下层。 D.长距离运输水果时，常常将浸泡有KMnO4溶液的硅藻土 3纠错练1 放置在盛放水果的容器中，以防止水果早熟 某课外活动小组设计了如 解析A项，乙烯能使酸性KMO4溶液褪色，溶液不分层；B项， 图所示四种装置（试剂均足量） CH2一CH2是平面分子，ECH2CH2元中的碳原子是饱和碳原子，分子中 除去乙烷中混有的少量乙烯，并 的所有原子不在同一平面上；C项，乙烯使酸性KMnO4溶液和Br2的CCL4 得到纯净干燥的乙烷，合理的是 溶液褪色，分别发生了氧化反应和加成反应：D项，长距离运输水果时，为防 )。 止水果产生的乙烯使水果早熟变质，常用KMO4溶液吸收乙烯。 CH,+CH 答案D 易错点1乙烷与乙烯的鉴别和除杂 Br,的CCL溶液浓硫酸 ① 插 (1)依据乙烷和乙烯组成和性质上的差异，可选用点燃法（观察火焰 C,H,+C,H 稀 和黑烟)或将气体通过酸性KMO4溶液或溴的四氯化碳溶液等方 法进行鉴别。 溴水碱石灰 (2)除去C2H。中的C2H4,不能将气体直接通过酸性KMnO4溶液， C,H,+C,H,② 因为乙烯能被氧化生成CO2而引入新的杂质。 如果用酸性KMO,溶液来除杂，可再连接一个盛碱石灰的千燥管，以吸收CO2 酸性高锰氢氧化 (3)不能用H2除去C2H。中混有的C2H4,因为该反应需在催化剂和 酸钾溶液钠溶液 ③ 加热的条件下进行，且H2的量难以控制，量少则乙烯不能完全除去，量 CH+CH 多则又混入了H2。 碱石灰 知识点(2 加成反应 加聚反应 酸性高锰 酸钾溶液 1.加成反应 A.①② B.②④ 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结 C.②③ D.③④ 概念 合生成新的化合物的反应叫做加成反应 111 用重难点手册高中化学必修第二册R 续表 敲黑板⊙ 能发生加成反应的有机物含有不饱和碳原子，通常含有 取代反应的特点可概括为 反应物 “上一下一，取而代之”；加成反 的特点 等不饱和键或苯环( 应的特点可概括为“断一，加二， 都上去”。“断一”是指双健或三 生成物的数目 只有一种生成物 ◆敲黑板 键中的一个不稳定键断裂；“加 二”是指加两个原子或原子团； 2.加聚反应 “都上去”是指原子或原子团连 由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大 接在不饱和原子上，生成一种新 的聚合物的反应叫做聚合反应。 的化合物。符合反应通式 由相对分子质量小的化合物通过加成反应相互结合成相对分 R-X- A一B(“” 子质量大的聚合物的反应称为加成聚合反应，简称加聚反应，如 X Y nCH,-CHC催化剂ECH,一CHx。加聚反应属于案合反应。 表示断键)的有机反应都是加成 反应。取代反应中“有上有下”， CI ◆记规律回 加成反应中“只上不下”。 3.高分子的组成和结构 聚合反应生成的高分子是由较小的结构单元重复连接而成的。 记规律回 含义 示例 (1)加聚反应特征 链节 高分子中重复的结构单元 反应物特征：含有不饱 聚合物 →和键（碳碳双键、碳碳 聚合度 高分子中链节的数目n 三键等) 催化剂 加聚 生成物特征：高分子的 单体 能合成高分子的小分子物质 nCH,=CH, [CH-CH.] 反应 +链节与单体具有相同 特征 的化学组成 由单体聚合形成的相对分 聚合物 单体 链节聚合度 反应特征：没有小分子 子质量很大的物质 →化合物生成，只生成高 分子 例②下列反应中不属于加成反应的是( )。 (2)乙烯和聚乙烯的结构不 A.CH2=CH2+H2SO4→CH3CH2—OS0O3H 同，化学性质也不同。乙烯能 B.CH-CH-CH+Cl5CCH.-CH-CH.CI+HCI 使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪 色，而聚乙烯中没有碳碳双健， OH 不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液 C.CH,-C-CH,+HCN催化剂 CH;-CCN 褪色。 CHa D.CH-CH-CN+2H,催化剂CH,一CH-CH,NH, 防易错河 OH OH 有机化学中，取代反应、加 成反应、氧化反应、加聚反应是 解析A、C、D三项发生的是加成反应（符合“断一，加二，都上去”的 重要的有机反应类型，应根据反 特点)；B项发生的是取代反应：CH,-CHCH,H+CC150巴 应特点来确定反应类型，如烯烃 CH2=CH-CH2 Cl+HCI. 与H2、X2、H2O、HX等的加成 答案B ◆防易错边 反应不能描迷为化合反应，烯烃 112 第七章有机化合物通 重难拓展 燃烧、烯烃使酸性KMnO,溶液 褪色的反应类型都是氧化反应 重难点1烯烃的组成、结构和性质 (从有机物的变化角度来定义 1.烯烃的概念和通式 的)，不能描述为氧化还原反应。 分子中含有碳碳双键( 的烃叫做烯烃。只含有 1个碳碳双键的烯烃称为单烯烃，分子式通式为C,H2m。◆配规律回 记规律@ 2.烯烃的同分异构体 最简式相同规律 单烯烃和单环烷烃的分子 烯烃分子中碳链结构不同或双键位置不同都会形成同分异构 式通式都是CHm,最简式都是 现象，另外，烯烃与分子式相同的环烷烃互为同分异构体。 CH2,因此，对于单烯烃和单环烷 例如，分子式为C4Hg的烃有： 烃（即最简式相同的物质）的混 CH2=CHCH2一CH、CH一CH=CH-CH、CH2=C-CH、 合物，不论怎样混合，只要质量 一定，则所含C、H原子的数目 CH 一定。如a g C.H2m与CnH2 CH2-CH2 CH2 CH2-CH2 CH2-CH-CH ,共5种（不考虑立体异构）。 的混合物中碳原子数为Na, 3.烯烃的结构特征和化学性质 氢原子数为号NA心 烯烃都含有碳碳双键，均能发生加成反应、氧化反应、加聚反 应。碳碳双键的加成试剂主要有X2、H2、H2O、HX等，烯烃均能 使Br2的CCl4溶液（或溴水）、酸性KMnO4溶液褪色。 拓考点① (1)不对称烯烃的加成反应 马氏规则 不对称烯烃与H2O、HX发生加成反应可以生成2种醇或卤 不对称烯烃与极性加成试 代烃。如CHCH一CH2与HBr发生加成反应可以生成 剂（如HX、H2O、HCN等）加 成时，加成试剂的正电性基团 CH3CHCH3或CH3CH2CH2Br。◆拓考点@ (一H)优先加到双键上连氢较 Br 多的碳原子上。如： (2)烯烃的加聚反应 简记为“氨加氨多” CH3CHCH3(主) 分子中只含1个碳碳双键的一种单体发生加聚反应，其通式 CH3-CH-CH2+HBr Br CHCH2CH2Br(次) X 7 X Z 可表示为n 催化剂 双键碳原于连有的其他原于 在过氧化物作用下，加成试 ECC元。 (H除外)或基团都变成支链 剂对烯烃的加成位置往往会与 Y W 马氏规则不一致（称为反马氏 例如，n 〉-CH=CH2 催化剂 规则)。 ECH-CH2元（√）； 诊考策淘 加聚反应的过程可以描述 n-CH-CH,化C-CH-CH,(X)。+ 为“双键变单键，组成不改变，左 113 重难点手册高中化学必修第二册RJ。 例①2-丁烯(CHCH一CHCH3)是石油裂解的产物之一。 右伸伸手，彼此连成链”。 请回答下列问题： 烯烃发生加聚反应时碳碳 双键中的一个键断裂而发生加 (1)在催化剂作用下，2丁烯与氢气反应的化学方程式为 成反应，双键碳原子变为饱和碳 ,反应类型为 原子而彼此连接，构成高分子中 (2)烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下 的碳碳主链，双键碳原子连有的 与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为 其他原子(H除外)或原子团全 A分子中共平面的碳原子个数为 ,A发生加聚反应的产 部作支链。 物的结构简式为 解析CHCH一CHCH3与H2发生加成反应生成正丁烷，烯烃A与 H2反应的产物不是正丁烷，则产物一定是异丁烷，那么A的结构简式为 CH3一C=CH2。 CH 答案()CH,CH-CHCH,十H,催化剂CH,CH,CH,CH;加成反应。 △ CH3 (2)CH2=C-CH2;4;七CH2一C元。 CH3 CH MI1I1010101110011111111 关键能力提升 目 题型(1 由乙烯到丙烯的迁移 解析CH一CHCH分子中含有C-C,能 例①[深挖教材，教材P76T3]根据乙烯的 使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加聚反应生成聚丙 性质可以推测丙烯(CH2一CH一CH3)的性 烯，A、D两项正确；烃都能在空气中燃烧，B项正确； 质，下列说法错误的是()。 丙烯与溴发生加成反应的产物应该是CH2CHCH3, A.丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 Br Br B.丙烯能在空气中燃烧 C项错误。 C.丙烯与溴发生加成反应的产物是 答案C CH2Br CH2-CH2Br 名师支招】 类比迁移合理推测 D.聚丙烯的结构可以表示为[CH2一CHm 由“乙烯→丙烯→单烯烃”进行类比推理，应考 CH 虑以下几个方面。 深挖教材 (1)相同点：分子式通式都是CnH2m,最简式相 由乙烯到丙烯的迁移 同(CH2),都含有碳碳双键，都能发生加成反应、氧 由乙烯的性质推测丙烯的性质，分析它们在结 化反应、加聚反应。 构、性质上的“同”和“异”，既考查了学生对基础知 (2)共平面的原子数的推断。烯烃分子中， 识的掌握，也考查了学生由此及彼、类比推理的思 双键碳原子上若连有一CH,则一CH上有1个 维能力。原型迁移、由个及类的类比推理能力是学 氢原子可以旋转到碳碳双键所在的平面上。如 习必备、高考必考的能力和素养。 单键可以旋转，双锭不能旋转 CH3一CH=CH2最多有7个原子在同一平面上。 114 第七章有机化合物通 (3)烯烃的取代反应。碳碳双键上碳原子连接 是单烯烃R和H2发生加成反应后的产物，则 的氢原子一般不能被卤素原子取代，但烯烃中烷基 R可能的结构（不考虑立体异构）有( )。 上的氢原子可以被卤素原子取代，如CH2一CHCH A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 CH2=CH一CH,CL。 解析由烯烃与H2加成的反应原理可知，烷烃分 (4)理解加成反应和加聚反应规律，推测产物。 子中相邻碳原子上均连有氢原子的碳原子间可能是 如RCH=CH2与H2O发生加成反应的主要产 烯烃中碳碳双键的位置，则该烯烃分子中可能存在碳 物是R一CH一CH3,RCH=CH-R'的加聚产 碳双键的位置如图中标序号处： OH 等效产CH CH -CH 物是ECH-CH]n。 CH② 圆图中的碳原于 ch- CH 一CH,上没有连氢原于 ③ ⑤ 这一圈4个单键均 CH CH CH 不可能是由碳碳 双镀加氨变来的 跟踪练①由乙烯推测丙烯的结构或性 由图可知，R可能的结构有6种。 质，下列说法正确的有()。 答案C ①丙烯不能发生取代反应 名师支招 ②等质量的乙烯和丙烯中所含共用电子 由加氢产物推测烯烃的结构 对的数目相等 由加氢产物（烷烃）推测烯烃的结构就是确定 ③丙烯分子中最多有6个原子共平面 哪些CC键可能是由碳碳双键加成而来的，碳碳 ④丙烯与HC1发生加成反应得到纯净物 双键的位置有几种，烯烃的结构就有几种，具体步 CH CH2 CH2CI 骤如下： ⑤丙烯发生加聚反应的化学方程式为 (1)写出烷烃的结构简式。 nCH,CH-CH,催化剂ECH一CHCH, (2)找相邻的且均连有氢原子的2个碳原子间 ⑥丙烯和聚丙烯都能使酸性KMnO4溶液 的C—C键，标上序号，等效的C一C键只标1个 褪色 序号。 ⑦等质量的乙烯与丙烯在足量O2中完全 (3)烷烃的结构简式中标出了几个序号，烯烃 燃烧，所消耗的O2的质量相等 的结构就有几种。 ⑧球棍模型为 。o的分子只可能是 CH CH 跟踪练②烷烃CH 丙烯 CH A.2种 B.3种 C.5种 D.7种 是只含1个碳碳三键的炔烃R与氢气 题型(2由加氢产物推测烯烃的结构 发生加成反应后的产物，则R的结构 CH C2Hs 视频微课 有()。 例2烷烃CH一CH一CH一CH一C一CH A1种 B.2种 CH CH CH C.3种 D.4种 115重难点手册高中化学必修第二册R小。 C项，P起=n起=6mol10 p学n单5.4mo=gD项，充人少量He, 体系压强增大，但反应物和生成物的浓度均不变， 故反应速率不变。] 第七章有机化合物 第一节认识有机化合物 【必备知识梳理】 [纠错练1]C[CH4和CF4分子均是正四面体结 构，原子半径：C>H、C>F,A项正确；CH4与C2 的取代反应前后分子数目不变，B项正确；CFCL2 只有1种结构，没有同分异构体，C项错误；相同体 积的CH4和C4H。完全燃烧，后者消耗的O2多， 为使液化石油气能充分燃烧，应增大空气进气量或 减小液化石油气进气量，D项正确。] 【关键能力提升】 [跟踪练1]C[根据碳原子的总物质的量为1mol 和生成的CHC1、CHC2、CHC3、CCL的物质的量之 比为2：3：3：2可知，生成的CHC、CH2C2、 CHCl3、CCl4的物质的量分别是0.2mol、0.3mol、 0.3mol、0.2mol,同时生成的n(HC)=n(CHC) +2n (CHCl2)++3n (CHCl)+4n(CCl)=0.2 mol+ 2×0.3mol+3×0.3mol+4×0.2mol=2.5mol。] [跟踪练2](1)C5H8;不互为。(2)否。(3)4。 [(2义中标“￥”的碳原子与另外4个碳原子以单 键相连，由甲烷的正四面体结构可知，该分子中所 有碳原子不可能共平面。(3)用“定一移一”法分 3 -Br有4种可能的位置，即有4种 取代产物。] 第二节 乙烯与有机高分子材料 第一课时乙烯 【必备知识梳理】 [纠错练1]B[装置①：C2H4能与Br2加成，但 C2H能溶于CCL4,不能得到纯净干燥的乙烷。装 置②：C2H4能被溴水吸收，碱石灰吸收可能挥发的 186 Br2并干燥C2H6,合理。装置③：C2H4被酸性 KMnO4溶液氧化，NaOH溶液可吸收CO2,可除去 C2H4,但得到的乙烷气体中混有水蒸气。装置④： C2H4被酸性KMnO4溶液氧化，碱石灰吸收CO2 和水蒸气，能得到纯净干燥的乙烷，合理。] 【关键能力提升】 [跟踪练1]A[②⑦正确，其他均错误。⑧中的球棍 模型可以表示CH一CH一CH和CF2一CF一CF (全氟丙烯)。] [跟踪练2]A[依据结构简式确定碳碳三键可能 的位置，没有连H原子或只连有1个H原子的碳 原子所形成的CC键均不可能是由碳碳三键加氢 变来的，如图所示： CH ①CH, CH, CH,-CH-CH,- -CH 圆图中的 CH C一C键均不可能是 由碳碳三键加氢变来的 只有1处的CC键可能是由碳碳三键加氢变来 的，故R的结构有1种。] 第二课时烃有机高分子材料 【必备知识梳理】 [纠错练1](1)5；5。 (2)10。 [(1)分析菲的分子结构的对称性，判断其一氯 代物有5种： 分析对四联苯的分 ⑤ 子结构的对称性，判断其一氯代物有5种： ②③④⑤ 结构，标为a、b、c、d。若左边的一C4Hg为a,则右 边的一C4H,可为a、b、c、d;若左边的一C4Hg为b, 则右边的C4H,不能为a,可为b、c、d;若左边 的一C4Hg为c,则右边的一C4Hg可为cd;若左边 的一C4Hg为d,则右边的C4H,可为d。故符合 题意的烃有4+3+2+1=10种。] 一○-b和b○-a为同一种结构，不能猿据 CH有4种而认为H,C一C-CH,有4×4=16种 结构