7.1 认识有机化合物-【重难点手册】2025-2026学年高中化学必修第二册（人教版）

重难点手册高中化学必修第二册R小。 C项，P起=n起=6mol10 p学n单5.4mo=gD项，充人少量He, 体系压强增大，但反应物和生成物的浓度均不变， 故反应速率不变。] 第七章有机化合物 第一节认识有机化合物 【必备知识梳理】 [纠错练1]C[CH4和CF4分子均是正四面体结 构，原子半径：C>H、C>F,A项正确；CH4与C2 的取代反应前后分子数目不变，B项正确；CFCL2 只有1种结构，没有同分异构体，C项错误；相同体 积的CH4和C4H。完全燃烧，后者消耗的O2多， 为使液化石油气能充分燃烧，应增大空气进气量或 减小液化石油气进气量，D项正确。] 【关键能力提升】 [跟踪练1]C[根据碳原子的总物质的量为1mol 和生成的CHC1、CHC2、CHC3、CCL的物质的量之 比为2：3：3：2可知，生成的CHC、CH2C2、 CHCl3、CCl4的物质的量分别是0.2mol、0.3mol、 0.3mol、0.2mol,同时生成的n(HC)=n(CHC) +2n (CHCl2)++3n (CHCl)+4n(CCl)=0.2 mol+ 2×0.3mol+3×0.3mol+4×0.2mol=2.5mol。] [跟踪练2](1)C5H8;不互为。(2)否。(3)4。 [(2义中标“￥”的碳原子与另外4个碳原子以单 键相连，由甲烷的正四面体结构可知，该分子中所 有碳原子不可能共平面。(3)用“定一移一”法分 3 -Br有4种可能的位置，即有4种 取代产物。] 第二节 乙烯与有机高分子材料 第一课时乙烯 【必备知识梳理】 [纠错练1]B[装置①：C2H4能与Br2加成，但 C2H能溶于CCL4,不能得到纯净干燥的乙烷。装 置②：C2H4能被溴水吸收，碱石灰吸收可能挥发的 186 Br2并干燥C2H6,合理。装置③：C2H4被酸性 KMnO4溶液氧化，NaOH溶液可吸收CO2,可除去 C2H4,但得到的乙烷气体中混有水蒸气。装置④： C2H4被酸性KMnO4溶液氧化，碱石灰吸收CO2 和水蒸气，能得到纯净干燥的乙烷，合理。] 【关键能力提升】 [跟踪练1]A[②⑦正确，其他均错误。⑧中的球棍 模型可以表示CH一CH一CH和CF2一CF一CF (全氟丙烯)。] [跟踪练2]A[依据结构简式确定碳碳三键可能 的位置，没有连H原子或只连有1个H原子的碳 原子所形成的CC键均不可能是由碳碳三键加氢 变来的，如图所示： CH ①CH, CH, CH,-CH-CH,- -CH 圆图中的 CH C一C键均不可能是 由碳碳三键加氢变来的 只有1处的CC键可能是由碳碳三键加氢变来 的，故R的结构有1种。] 第二课时烃有机高分子材料 【必备知识梳理】 [纠错练1](1)5；5。 (2)10。 [(1)分析菲的分子结构的对称性，判断其一氯 代物有5种： 分析对四联苯的分 ⑤ 子结构的对称性，判断其一氯代物有5种： ②③④⑤ 结构，标为a、b、c、d。若左边的一C4Hg为a,则右 边的一C4H,可为a、b、c、d;若左边的一C4Hg为b, 则右边的C4H,不能为a,可为b、c、d;若左边 的一C4Hg为c,则右边的一C4Hg可为cd;若左边 的一C4Hg为d,则右边的C4H,可为d。故符合 题意的烃有4+3+2+1=10种。] 一○-b和b○-a为同一种结构，不能猿据 CH有4种而认为H,C一C-CH,有4×4=16种 结构第七章 有机化合物 第一节 认识有机化合物 重点和难点) 课标要求 重点：1.碳原子的成键特点 1.认识有机化合物中碳原子的成键特点。 2.甲烷的分子结构和化学性质。 2.能描述甲烷的分子结构特征。 3.烷烃的组成、通式、结构和性质，取代反应。 3.知道有机化合物存在同分异构现象，能写 4.同系物、同分异构体。 出丁烷和戊烷的同分异构体。 难点：烷烃的一元取代物、二元取代物数目的判断。 4.知道取代反应等有机反应类型。 必备知识梳理 II10011111011111110010110101111001111111010010110111 基础梳理 知识点(1 有机化合物中碳原子的成键特点 敲黑板⊙ 有机化合物种类繁多的原因 (1)每个碳原子不仅能与其 +6 最外层有4个电子，不易得、失电子形成阴、阳离子， 他原子形成4个共价键，而且碳 构 主要以共价键形成化合物 原子与碳原子间也能形成单键、 碳原子 成键 双键或三键。 数目 →每个碳原子形成4个共价键 (2)多个碳原子间可以结合 成键 单键、双键或三键，如 c-- 成碳链，也可以结合成碳环，构 键 种类 成有机化合物链状或环状的碳 -CC- 点 骨架。 (3)有机化合物分子中可以 连接 方式 碳链或碳环，如 只含有一个或几个碳原子，也可 以含有成千上万个碳原子。 (4)同分异构现象广泛存 ◆敲黑板的 在。分子式相同的有机化合物 可能会因同分异构现象而具有 在有机化合物中，碳原子的4个价电子都参与成键，与其他原 多种结构（互为同分异构体）。 子或碳原子形成4个共价键。碳原子形成的单键有C一C、C一H、 碳四价原则 C一Cl(F、Br、I)、C一O、C-S、C-N键等，双键有C=C、C=O键 等，三键有C=C、C=N键等。 例①(2025·河南南阳第一中学月考)从原子成键情况分析， 下列有机物的结构式或结构简式正确的是()。 96 第七章有机化合物通 HHH HH O 拓考点⑧ A.H C CN H B.HO CC CH 有机化合物中其他 原子的成键特点 HHH HH 最外层（一般情况 成键 C.CH:CH2CH2 Cl2 D.CH3一CH=CHCH3 原子 电子数下)成键数 形式 N原于形成4个共价键 C原子形成5个共价键 C-H、 HHH 1 N-H、 解析H一 O一H等 NH、CH一CH -CH 1 HH H H CI HH F、C、 7 Br、I 表示卤 中画圈的N原子形成4个共价键，C原子形成5个共价键，A、C、D三项的 素原子 结构式或结构简式不正确。◆拓考点@ 0- 0 6 2 =0 答案B N 知识点②烷烃的结构 少 -N 三N 1.甲烷的分子结构 [记忆]一般情况下，原子的 分子式电子式 结构式 空间结构 结构模型 成键数=8一最外层电子数(H 除外)。 可简记为碳4氮3 氧2氧卤1 H H CH HCH HCH H H 记规律过 H 正四面体（键角 球棍模型 空间填充模型 甲烷是最简单的有机化合 为10928) ◆记规律@ 物，是相对分子质量最小 甲烷的 的烃，也是碳元素质量分 数最小[(C)=75%]、氢 2.烷烃的结构特点 元素质量分数最大[HD =25%]的烃 单键：碳原子之间都以单键结合 结构 分子中碳原子位于正四面 体的中心 特点 饱和：碳原子剩余价键全部跟氢原子结合◆敲黑板 分子中4个氢原子分别位 于正四面体的4个顶点 甲烷的 3.烷烃的概念和通式 结构 特征 (1)概念：只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以 分子中4个C一H键的长 度和强度完全相同 单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价 分子中4个C一H键的夹 都达到“饱和”，这样的一类有机化合物称为饱和烃，也称为烷烃。 角相等（均为109°28） (2)通式：链状烷烃的分子式通式为CmH2m+2。 敲黑板⊙ 4.烷烃的分类 (1)饱和碳原子 链状烷烃：如CH,CH,CH,CH,(直链)、CH,一CH一CH,(有支链)等 形成4个单键的碳原子称为 CH 烃 饱和碳原子。 CH,CH (2)饱和烃 单环烷烃（有一个碳环）：如 等，通式为CH,(n≥3) 烃 CH,一CH 所有碳原子都是饱和碳原子 的烃即为饱和烃，饱和烃就是 双环或多环烷烃：如☒、A间等 烷烃。 名称中都带“烷” 97 重难点手册高中化学必修第二册RJ。 5.链状烷烃的简单命名（习惯命名法） 烷烃分子中只含有C一C 在烷烃分子所含碳原子数后面加“烷”，称为“某烷”。 键和C一H键，没有碳碳双键 (1)分子中碳原子数在不多于10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、 碳碳三键等不饱和键。 庚、辛、壬、癸来表示碳原子数，如CH4称为甲烷，CH4称为己 防易错) 烷，C8H18称为辛烷等。◆防易错 戊(wù)不要错写为戌(x如) (2)分子中碳原子数在10以上的，直接用汉字数字表示，如 或戍(shù)；己()不要错写为已 C1,H36称为十七烷。 (y)或已(si);癸(gu)不要错写 (3)直链烷烃（没有支链）的名称为“正某烷”或“某烷”，如 为葵(ku)。 CH3(CH2)4CH称为正己烷；含有“CH一CH,”结构的称为 一异丙暴 CHa “异某烷”（只有1个一CH3作支链，且在2号碳原子上），如异 记规律回 丁烷为CH一CH一CH3,异戊烷为CH3一CH一CH2CH3;含有 链状烷烃 CH CH (1)通式：C.H2+2。分子式 CH CH 符合通式CH2+2的烃一定是 “CH3—C- ”结构的CH3 C一CH3称为新戊烷。◆记规律@ 链状烷烃。 (2)共价键的数目：1个 CHa CH: CH+2分子中含有(n一1)个 例②回答下列问题。 CC键，(2n十2)个C一H键， (1)分子中碳原子在一条直线上的链状烷烃的分子式为 共含有(3n十1)个共价键 (3)电子的数目：1个CH+2 (2)相对分子质量为44的链状烷烃的分子式为 分子中含有(8m十2)个电子。 1mol该烃分子中含有的共价键的数目为 (4)含碳质量分数：心(C)= 0 12n (3)碳、氢原子个数之比为2：5的链状烷烃的分子式为 14n+2X100%=_12 4+2十 。 标准状况下，4.48L该烃在足量O2中完全燃烧所消 100%。w(C)随n的增大而 耗O2的体积是 L。 增大。 (4)含碳质量分数约为83.7%的链状烷烃的分子式为 (5)共直线、共平面的原子 数：含2个以上碳原子的烷烃，所 (5)分子中电子数为66的链状烷烃的分子式是 如 有碳原子不可能在一条直线上， 果该烃的一氯代物只有一种，则该烃的结构简式为 、呈锯齿状 解析链状烷烃的分子式通式为CH2m+2。(1)分子中碳原子在一条直 烷烃中所有原子不可能共平面。 线上的链状烷烃，其分子中只含有2个碳原子。(2)14n十2=44，n=3,分子 (6)完全燃烧耗氧量： 式为C3H8。(3)n:(2n十2)=2：5，n=4,分子式为C4Ho。0.2molC4Ho 1 mol C.H2m+2在足量O2中完 在足量0，中完金燃烧消耗0.的体积为02m1×号×2.4L·mo- 全燃烧，消耗3m十1。 2 molO2。 28,12L,④由72×10%=87%得m=6.(61个C:分子中 有(8n十2)个电子，由8n十2=66得n=8,分子式为C8H18。如果该烃的一 98 第七章有机化合物通 氯代物只有一种，则该烃所有的氢原子都等效，必然含有6个一CH3,由此 可推出结构简式。 答案(1)C2H6。(2)CHg;6.02X1024。 (3)C4Ho;29.12。 (4)C6H14。 (5)C8H18;(CH3)3C-C(CH3)30 知识点③烷烃的性质 1.甲烷的物理性质 敲黑板⊙ 颜色 状态 气味 密度 溶解性 熔点 沸点 (1)甲烷的存在 -164℃ 天然气、沼气、油田气、煤矿 无色 气体 无味 比空气小 难溶于水 -182℃ (很低，难液化) 坑道气（煤层气）、页岩气的主要 成分都是甲烷。 2.(链状)烷烃的物理性质 可燃冰是分布于深海沉积 颜色、溶解性 无色物质，难溶于水 物或陆域的永久冻土中的天然 气水合物(CH4·nH2O)。 随碳原子数的增加（相对分子质量增大）而升高，常温 (2)液化石油气、打火机内 下的状态由气态变为液态，再到固态；碳原子数相同的 液体的主要成分是丁烷 熔、沸点 链状烷烃，一般支链越多，熔、沸点越低，如沸点：正丁 (C4H。),汽油的主要成分是含 互为同分异构体 烷>异丁烷 5~11个碳原子的烃，凡士林、 石蜡的主要成分是含碳原子数 随分子中碳原子数的增加（相对分子质量增大）而增大， 密度 较多的烃。 液态烷烃的密度都比水小◆敲黑板。 (3)甲烷的主要用途 3.甲烷的化学性质 甲烷是高效、低耗、污染小 的清洁能源，也是重要的化工原 (1)氧化反应 燃烧反应 料，可用于合成氨、生产甲醇、制 CH4十20，点整C0,十2H,0(火焰呈淡蓝色)。 炭黑等。 (2)热稳定性 分解反应 知CH+H,O(g)维化剂 △ CH 高温C(炭黑)十2H2。 ◆防易错幻 隔绝空气并加强热 C0+3H,C0+2H,一定条件 CHOH等。 (3)取代反应 与氯气反应 心漫射光 铝箔 CH,和Cl, 防易错河 实验操作 CH,和CL, 有机反应的化学方程式中间 饱和NaCI溶液 饱和NaCI溶液 用“→”而不用“一”，这主要是 甲 因为有机物参加的化学反应往往 比较复杂，常有副反应发生。 实验现 甲：a.试管内气体颜色逐渐变浅；b.试管内壁出现油状液滴；c试 管中有少量白雾；d.试管内液面上升 乙：无明显现象 99 重难点手册高中化学必修第二册RJ。 续表 拓考点⑧ CH,十CL,光CH,CI(一氯甲烷)+HCl 甲烷的4种氯代产物的比较 学方程式 CH,C1+C光CH,C,(二氯甲烷)+HCl CHC、CHC2、CHC3、 分子式 CCL CH,C2十CL,光CHC,(三氯甲烷，氯仿)+HCl CC4是正四面体结构，其 分子 他均为四面体结构，但不 CHCL,十C,光CCL,(四氯甲烷，四氯化碳)十HCl 结构 是正四面体结构 俗名 CHCL3俗名氯仿 ◆拓考点迎 这4种产物的沸，点依次为 4.烷烃的化学性质 24.2℃、39.8℃、 61.7℃、76.5℃。常温 烷烃通常较稳定，不能被高锰酸钾氧化，也不能与强酸、强碱发 状态 稳定性 下，CHCl是气体，其他均 生反应◆记规律回 为液体 链状烷烃完全燃烧的通式为C,H+2+3m,( 20, 点燃 nC02十 均不溶于水，CHCL和 氧化反应 溶解性CCL是工业上重要的有 (n+1)H20 机溶剂 烷烃在较高温度下会发生分解（碳链断裂）。如： CHCl的密度比水小，其 密度 分解反应 他均比水大 C,,(什六院》C,。十C,C袋化，秋得汽演) 取代反应 光照条件下，烷烃可与C2、Br2等气态卤素单质发生取代反应 记规律回 例③下列有关烷烃的叙述中不正确的是( )。 通常情况下，烷烃比较稳 ①在烷烃分子中，所有的化学键都为单键②烷烃在一定条 定，与强酸、强碱或高锰酸钾等 强氧化剂不反应，不能使酸性高 件下可以与卤素单质发生取代反应③链状烷烃的通式为 锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液 CnH2m+2(n≥1)，但符合该通式的不一定是链状烷烃④烷烃都 和溴水褪色。 可以在空气中燃烧⑤烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性 KMnO4溶液的紫色褪去⑥光照条件下，将乙烷通入溴水中，可 使溴水褪色 A.①③⑤ B.①②③④ C.③⑤⑥ D.①②④ 解析符合CH2m+2通式的有机物一定是链状烷烃，③不正确；烷烃通 常不与酸、碱、氧化剂（如酸性KMO4溶液）反应，也不能使溴水褪色，⑤⑥ 不正确。 答案C 易错点1烷烃的分子结构与化学性质的认知误区 纠错练1 (1)CH4分子是正四面体结构而不是平面正方形结构，如果CH4是 播 下列叙述中不正确的是 平面结构，则二氯甲烷(CH2CL2)有2种结构（如图所示）： )。 H H-C-CI CH-C-CI 可表示CH, CI C1相邻 Cl相对 或CF4分子的空间填充模型 100 第七章有机化合物通 事实上，CH2C2只有一种结构，证明CH4是正四面体结构。无论 B.(经典·湖南选择考) 11.2LCH4和22.4LC2(均处 CH4是平面结构还是正四面体结构，CHCI、CHCL3、CCL4都只有一种结 于标准状况)在光照条件下充分 构，故不能用CHCl、CHCL3或CCL4只有一种结构来证明CH4的正四面 反应后的分子数为1.5NA 体结构。 CI CI (2)直链烷烃（碳原子数大于2）分子中的碳原子不在一条直线上，而 C.FC一F和FCC 八直链≠直线 是呈锯齿形；环状烷烃分子中的碳原子不在一个平面上（环丙烷除外）。 CI 互为同分异构体 (3)任意烷烃分子中的所有原子都不可能在同一平面上。 D.使用天然气的燃气灶改 (4)CH4可与C2或Br2蒸气在光照条件下反应，CH4与氯水或涣水 用液化石油气（主要成分为 不反应。 CH0)时，应增大空气进气量或 (5)CH4与CL2的取代反应是一种连锁反应而不是逐步反应，不是 减小液化石油气进气量 CH4全部转化为CHC1后，CHCI再与C2反应生成CH2C2,再生成 CHCl、CCL4。不管C2是少量还是足量，都生成多种取代产物的混合 物，而且反应前后分子数目不变。 (6)CH4与Cl2发生取代反应时，1 mol Cl2只取代1mol(不是2mol) 氢原子，生成1 mol HCI。 (7)CH4和CCL4分子都是正四面体结构，但H、C1原子的半径（球的 大小)不同，所以分子的球棍模型、空间填充模型不同。 重难拓展 敲黑板⊙ 重难点① 有机物分子组成和分子结构的表示方法（以烷 (1)链状烷烃的分子式通式 烃为例)一“六式二型” ◆敲黑板 为CnH2+2,n不同，则n:(2n 十2)不同，即每种链状烷烃的最 表示方法 含义 实例 简式都不相同。 最简式 表示有机物分子中所含各元素的原 CH3、CH2、CH2O 最简式为CH3的烃只可能 (实验式) 子数目最简整数比的式子 是CH。 分子式 用元素符号和原子数目表示分子组 C2H6、C6H2O6 (2)书写电子式时不能漏写 成的式子 C、O、N等原子的孤电子对。 由元素符号和用于表示该元素原子 HH (3)结构式中每一条短线都 电子式 最外层电子的“·”或“×”组成的式子 H:C:C:H HH 表示一个共用电子对。结构式 并不反映分子的真实结构。 HH 用短线来代替原子间的共用电子对 (4)书写结构简式时可省略 结构式 H-C-C-H 的式子 单键，但不能省略碳碳双键和 HH 碳碳三键，如乙烯的结构简式 把结构式中表示共价单键的“一”删 为CH2一CH2,但不能写为 结构简式 去，把与碳原子连接的氢原子和碳原 CH.CH3 CHCH2。 子合并为原子团的式子 (5)书写结构简式时，同一个 省略碳、氢元素符号，用线段或折线 碳原子所连接的多个甲基可以 键线式 (环已烷) 表示分子中键的连接情况的式子 合并，连续的多个CH2一也可 101 重难点手册高中化学必修第二册RJ 续表 以合并，如(CH3)2CHCH2CH3、 表示方法 含义 实例 CH(CH2),CH3等。 (6)键线式中的每个拐点 Q 或终点都表示有一个碳原子。 球棍模型 用球和棍表示原子间的结合方式 制如丫、人的结为简式 空间填充 用大小不同的小球表示原子间的连 分别是CH3一CH—CHCH3、 模型 接方式 6 CH,CH 例①（高考题组合）下列化学用语中表示不正确的是( )。 CH一C-CH-CH。 A氯仿的化学式：CHC3 CHa BCH,CH,的球棍模型：⑥8 C.异戊烷的键线式： 人 D.二氯甲烷的球棍模型： 解析B项，图示是CH3CH3的空间填充模型，错误。 答案B 重难点(2 同系物和同分异构体 敲黑板) 1.同系物 有支链的链状烷烃与没有 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH,原子团的化 概念一 支链的链状烷烃的结构是相似 合物互称为同系物 的— 都是饱和链烃。分子式 示例 CH,CH,CH、CH,(CH),CHCH,一CH一CH,CH等链状烷 不同的链状烷烃均互为同系物， 烃互为同系物 CH, 即CnH2+2与CH2mta(n夫m） ◆敲黑板的 一定互为同系物。 2.同分异构体 (1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结 记规律过 构的现象。 (1)同系物的判断标准 (2)同分异构体 “同” ”属于同一类物质 同 分子式相同 “似” →分子结构相似 同分异构体 概念 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体 “差”→ 分子组成上相差一个或若 千个CH原子团 异 分子结构不同 ◆记规律@ (2)同分异构体的判断标 例2下列说法中正确的是( )。 准—“一同一异” A.CH(CH2)CH和CH3一CH一CH的结构不相似，二者 “同” →分子式相同 CHa “异” ·分子结构不同 不互为同系物 102 第七章有机化合物通 B.分子式为C,H4和C4H的有机物一定互为同系物 诊考策淘 C.乙醇(CHCH2OH)和二甲醚(CH一OCH3)互为同分 同系物判断的几个“一定” 异构体 和“不一定” D,CH2CL2、C2H4CL2、C3H3等简单有机物没有同分异构体 (1)同系物在分子组成上一 解析A项，2种烃都是链状烷烃，分子结构相似，且分子组成相差1个 定相差一个或若千个CH2原子 CH2原子团，所以二者互为同系物，错误；B项，分子式为C2H4的烃只可能 团；但在分子组成上相差一个或 是CH2=CH2,分子式为C4H8的烃可能是烯烃（如CH2=CHCH2CH3), 若干个CH2原子团的有机化合 物不一定互为同系物。 CH2-CH2 也可能是环烷烃（如 |),若为烯烃，则其与CH2=CH2互为同系 (2)同系物一定具有同一通 CH2—CH2 式，但具有同一通式的有机化合 物，若为环烷烃，则其与CH一CH结构不相似，不互为同系物，错误 物不一定互为同系物。 C.Hn与CnHn(n≠m)不一定互为同系物 C项，乙醇和二甲醚的分子式相同(CHO)而分子结构不同，所以二者互为 (3)同系物的化学性质一定 相似，但化学性质相似的有机化 同分异构体，正确；D项，CH2C2、C3H只有一种结构，C2H4C2有两种结 合物不一定互为同系物。 构：CH3CHCL2和CH2一CH2,错误。◆诊考策 (4)同系物的相对分子质量 一定不相同。 答案C 重难点③取代反应 敲黑板⊙ 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替 从反应物的特点来看，取代 概念 代的反应 反应的反应物中至少有一种是 AB+CD→A一D+B一C(A一B键、C一D键断裂，A一B 有机物，另一种反应物可以是有 反应通式 中的—B被—D取代)◆敲黑板 机物也可以是无机物，可以是单 质（如C2)也可以是化合物（如 例③下列化学反应中不属于取代反应的是()。 H2O),两种反应物也可以完全 A.CH,CH,+-ClCH,CH.Cl+-HCI 相同（如左栏例3中的C项）。 B.CH.OH+HBr--CH:Br+H2O 取代反应的生成物一般是 两种化合物。 C.2CH CH2 OH- 浓疏酸H,O十CH,CH,OCH,CH, 140℃ 浓硫酸 记规律@ D.CH CH2 OH- 170℃ CH2一CH2个十H2O◆记规律@ 取代反应的特点可概括为 H “上一下一，取而代之”，符合这 解析A项，CH CH+CC1光CH,CH,C+HCl,CH,CH分子 一特点的有机反应就属于取代 H 反应。 中的-H被一Cl取代，B项，CHOH+Br△CH,Br+H,O,CH,OH 分子中的OH被B取代，C项，CCL,一OH+H O CH.CH。 CHCH2一O一CH2CH3+H2O,CHCH2OH分子中的一H被一CH2CH3取 代发一0H微-0cC取代)，D项，CHCL是C一C↑+ OH 103 铺重难点手册高中化学必修第二册RJ H2O,CH3CH2OH分子中断裂C一H键和CO键，形成碳碳双键，生成 H2O,不是取代反应。 答案D 重难点④烷烃、烷基的同分异构体的书写 敲黑板⊙ 1.烷烃的同分异构体的书写一减碳移位法 ≤6的烷烃的同分异构体数目 般采用减碳移位法书写烷烃的同分异构体，如图所示。 烷烃 同分异构体数目 甲烷(CH) 主链由长到短 先选取最长的碳链为主链，再逐步减少主链 的碳原子数，余下的碳原子作为取代基 乙烷(C2H) 丙烷(C3H) 1 一取代基由整到散 余下的碳原子先作为一个取代基，再逐步 拆散为多个取代基 丁烷(C4Ho) 碳 2 戊烷(CH12) 取代基位置由把取代基连在主链上，由主链的对称轴开始 法 己烷(CH4) 5 心到边不到端逐步向对称轴一侧移动，但不要移动到链端 当有多个取代基存在时，应按连接在同一碳 排布同、邻、间 原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次 移动，避免漏写 防易错勿 ◆敲黑板的 书写同分异构体，既要有 [示例门书写C6H4的同分异构体（只写碳骨架）： 序思考、防止遗漏，又要注意分 C-C-C-C-C-C成1个9C-CCCC移醇 子结构的对称性，防止重复，从 选取最长碳链为主链 主链上减下1个C,只能作为 取代基位置由心到边 1个CH从主链上减下2个 C 取代基再连在相邻碳原子上 CH,不能连在1号碳原于上 CCC-CC诚2个S C-C移整C C,可作为2个一CH或1个 为保证主链最长，减下的2个C 取代基先连在同 CH2CH,2个CH可以连 一碳原子上 不能作为一CH2CH 在同一个碳原子或不同碳原子 由上述分析可知，C6H14的同分异构体共有5种。~防易错0 上，CH,CH不能连在2号碳 2.n≤5的烷基— CnHm+1的异构体的书写 原子上，因为2号碳原子上连 烷烃失去一个氢原子后的原子团叫烷基，如一CH3叫甲 一CHCH实际上是3号碳原子 基，一CH2CH3叫乙基。 上连CH3,如C-CCC实 支链 主链 依据烷烃的结构，判断烷烃中不同化学环境的氢原子的种数 (具体方法见本节突破点1)，可以得出烷基的种数。 (1)CH4、CHCH3中均只有1种等效氢原子，CH、一CH 际上是C一C一C一C一C, 只有1种结构。 所以，CH4的同分异构体中没 ①② (2)CHCH2CH3中有2种等效氢原子，丙基（一CH)有2种 有CH2CH3作支链的。 结构：CHCH2CH2一（正丙基）、CH一CH一（异丙基）。 CH (3)正丁烷(CHc1,cH,CH)和异丁烷(c鼎，-C骨-CH,) ①② ① ② CH 104 第七章有机化合物通 中各有2种等效氢原子，所以丁基(C4H,)有4种结构： 记规律回 CH3CH2CH2-CH2-、CH3CH2CH-、CH3CH—CH2-、 n≤5的烷基一CnHn+1的数目 CHs CH 烷基 数目 CH; 甲基(CH) 1 乙基（一C2H) CH3C一 丙基（一C3H,) 2 CH 丁基（一C4H) 4 戊基(CH1) (④正戊烷(c鼎，c置，-C眉，-CH,一-CH)、异戊烷 ① CH, (c周，c层C骨c骨，)，新戊烷(c胃CCH)分别有3种、 ④ ⑥⑦ ⑧ 诊考策。 CH: CH 庚烷(C,H6)的同分异构体 的有序书写（只写碳骨架）： 4种、1种等效氢原子，所以戊基（一CH1)有8种结构（分别在①~ ①c-c-C-C-C-C-C ⑧位置上失去1个氢原子可得8种戊基)。◆记规律© 碳 ②C—C—C CC-C、 取代裹 例④分子式为C,H6且分子结构中含有3个甲基的烷烃共 位置由 ③C C心到边 有()。 减碳 A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 ④CC 解析烷烃碳链两端各有1个甲基，分子中含有3个甲基，说明该烷烃 取代基由 分子中含有1个支链。若主链上有6个碳原子，其结构有（只写碳骨架，下 整到散 同)C-CCCCC、C-C C—C一C,共2种；若主链上有5个 ⑤C-( C 取代基 位置由 碳原子，其结构为C一C一C—C一C,只有1种；若主链上有4个碳原子，其 心到边 取代基排布 同、邻、间 结构只可能是C一C一 C C,含有5个甲基，不符合题意。故符合条件的同 分异构体共有3种。，诊考策 ⑨C 答案B 培优突破 突破点（①烷烃的一元、二元取代物数目的判断 1.等效氢原子 分子中化学环境相同的氢原子称为等效氢原子。等效氢原子 的判断依据如下： (1)同一个碳原子上所连的氢原子等效。 (2)同一个碳原子上连相同的烷基时，烷基中对应的氢原子等效。 105