内容正文:
甲烷
形形色色的烃
乙烷
丙烷
丁烷
异丁烷
乙烯
2-丁烯
1-丁烯
丙烯
环己烷
乙炔
苯
丙炔
2-丁炔
1-丁炔
甲苯
乙苯
对二甲苯
这些烃属于什么家族?有何性质?
烃的分类与性质
学
习
目
标
01
烯烃
概念
通式
化学性质
02
炔烃
概念
通式
化学性质
03
芳香烃—苯
概念
通式
化学性质
04
分类
碳原子不同成键方式
烯烃
写出乙烷、丙烷、正丁烷,分别去掉2个H原子后所得有机物结构式。
问题探究
均含有碳碳双键(>C=C<)
一、烯烃
概念
分子中含有碳碳双键的烃
生活中的化学
番茄红素
具有抗癌防癌伤害,嗵防止皮肤受紫外线的伤害
富含萝卜素的瓜果
玫瑰的香味物质中包含苧烯
花椒的成分中的挥发油
α—蒎烯
β—月桂烯
一、烯烃
概念
分子中含有碳碳双键的烃
通式
单烯烃
CnH2n(n≥2)
二烯烃
CnH2n-2(n≥3)
根据乙烯的性质,推测丙烯(CH2=CHCH3)可发生什么类型的反应?
思考﹒ 讨论
一、烯烃
概念
分子中含有碳碳双键的烃
通式
单烯烃
CnH2n(n≥2)
二烯烃
CnH2n-2(n≥3)
化学性质
氧化反应
加成反应
加聚反应
1836年,英国皇家学院化学教授戴维·爱德蒙德在加热木炭和碳酸钾以制取金属钾过程中,将残渣(碳化钾) 投进水中,产生一种气体,这一气体经研究是乙炔。
化学史话
乙炔 炔烃
二、乙炔
1. 物理性质
颜色
无色
状态
气体
气味
无味
密度
略小于空气
水溶性
难溶
二、乙炔
2. 分子结构
分子式
C2H2
电子式
结构式
结构简式
×
球棍模型
空间
填充模型
1892年5月4日,美国炼铝厂主威尔森将石灰和煤焦油的混合物放在电炉中加热,期望用煤焦油中的碳还原出石灰中的钙。他将得到的暗黑色的固体放入水中,产生了大量气体,并点燃,结果不是淡蓝色而是发出明亮的火焰同时产生了许多黑烟。
化学史话
甲烷
乙烯
乙炔
三气体燃烧现象
二、乙炔
3. 化学性质
氧化反应
O2
KMnO4/H+
褪色
HC≡CH
CO2
问题探究
中的
是由3个C-C组成,其键能是否是C-C键能的3倍?
键能
/kJ·mol-1 键长
/10-10 m
C-C 348 1.54
C=C 611 1.35
C≡C 837 1.20
C≡C双键中有二个键不稳定,容易断裂,有一个键较稳定。
加成反应
乙炔与溴的四氯化碳溶液反应
加成反应
1, 2—二溴乙烯
1, 1, 2, 2—四溴乙烷
感受﹒ 理解
二、乙炔
3. 化学性质
氧化反应
O2
KMnO4/H+
褪色
加成反应
Br2
H2
HCl
H2O
HC≡CH
CO2
请写出乙炔与氢气、氯化氢发生加成反应方程式。
请你试一试
写出CH≡CH 与 H2O发生加成反应的化学方程式。
CH≡CH+H2O CH2=CHOH
催化剂
CH≡CH+H2O CH3CHO
催化剂
不稳定
工业制乙醛
牛刀小试
图片来自网络
获2000年诺贝尔化学奖科学家
制备了可导电的聚乙炔
资料在线
二、乙炔
3. 化学性质
氧化反应
O2
KMnO4/H+
褪色
加成反应
Br2
H2
HCl
H2O
加聚反应
乙烷、丙烷、正丁烷,分别去掉4个H原子后所得有机物结构式。
均含有碳碳双键(—C≡C—)
问题探究
乙炔
丙炔
2-丁炔
1-丁炔
炔烃
三、炔烃
概念
分子中含有碳碳三键的烃
通式
CnH2n-2(n≥2)
官能团
化学性质
碳碳三键(-C≡C-)
氧化反应
加成反应
加聚反应
乙炔的加成反应
资料在线
苯
苯的用途
苯 芳香烃
资料在线
1825年英国科学家法拉第用五年时间,从煤气桶中得到一种液体,称其为氢的重碳化合物。
1834年德国科学家米希尔里希,通过蒸馏苯甲酸与石灰的混合物,成功制得了与法拉第所制液体相同的物质,命名为苯。
随后法国化学家日拉尔立即对苯的组成进行测定,确定了苯的相对分子质量为78,仅由碳和氢两种元素组成。由此,推测苯的分子式为C6H6。
1866年德国科学家凯库勒,在“关于芳香族化合物的研究”一文中提出苯的结构。
四、苯
分子式
C6H6
法拉第为什么把苯作“氢的重碳化合物”?
如何通过实验证实并推测实验现象。
交流讨论
当年科学家惊非常讶:苯分子中碳的含量高达92.3%,远高于等碳原子数的烷烃C6H14。
如何确定它的结构呢?
种类 饱和烃 不饱和烃
名称 乙烷 乙烯 乙炔
分子式 C2H6 C2H4 C2H2
结构式
资料在线
饱和烃的通式:CnH2n+2
烃的分子式:CxHy
不饱和度
0
1
2
不饱和度:
=
苯(C6H6)的不饱和度是多少?
不饱和度为4
苯分子中可能有多少个碳碳双键数?碳碳三键?
苯的结构探究
碳碳双键为4
碳碳三键为2
问题探究
19世纪初,有机化学刚刚发展起来,比较成熟的理论只有“碳四价学说”和“碳链学说”。
请根据这两种学说推测苯可能的结构(写出结构简式)。
这些结构是否合理?
如何验证我们的推测是否正确?
苯能否使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色?
猜想
问题探究
CH2=C=CH—CH=C=CH2
CH2=C=C=CH—CH=CH2
CH≡C—C≡C—CH2—CH3
CH≡C—CH2—C≡C—CH3
CH2=CH—CH=CH—C≡CH
CH2=CH—C≡CH—CH=CH
苯的结构探究
实验
现象
结论
苯具有“烯烃或炔烃”的结构特征吗?
苯中不存在类似烯烃的C=C键或类似炔烃的C≡C键
观察与思考
化学趣史
然而,随着科学研究的深入,1860年左右,科学家们发现苯与液溴在铁粉存在时发生取代反应,且苯的一溴代物仅有一种结构。同时,十九世纪中叶的化学家们还发现1 mol苯在一定条件下能与3mol氢气发生加成反应。这些新发现逐渐否定了之前的假说,使科学家们面临一个难题:究竟哪种结构才能解释这些反应现象?
19世纪初,有机化学刚刚发展起来,比较成熟的理论只有“碳四价学说”和“碳链学说”。
其中,凯库勒作为研究苯结构的杰出科学家,也陷入了困境。他在苦苦思索后决定休息,却在睡梦中意外获得了灵感。据他回忆,梦中苯的结构仿佛变得清晰起来,这为他后来提出正确的苯结构理论奠定了基础。
凯库勒在面临苯结构难题时,决定暂时休息。他坐在炉边,眼神随着炉火中飘忽不定的火苗游走,思绪也逐渐飘远。不知不觉间,他陷入了梦乡。在梦中,他看到一群碳原子在他眼前起舞,它们以蛇的形状变换着姿态,时而翻滚,时而卷曲。突然,一个原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴,形成一个闭合的环状,开始不停旋转。凯库勒被这个梦境深深触动,醒来后,他立刻开始尝试描绘苯的封闭式结构。经过多次的尝试和修正,最终,他确定了苯的分子结构为六角环状。
6个碳原子构成平面六边形环
每个碳原子均连接一个氢原子
请你试一试
1866年凯库勒提出苯的结构
凯库勒提出苯环状结构学说为有机结构理论奠定坚实基础,被誉为“化学建筑师”
凯库勒式的有何缺点?
不能解释:
苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色!
质疑•联想
两种结构是否相同?
实验事实:
两结构是同一物质!
凯库勒式不能解释
为纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献,现在一般仍用凯库勒结构式表示。
化学趣史
四、苯
分子式
C6H6
凯库勒式
键线式
球棍模型
比例模型
1935年,英国化学家库克斯用X射线衍射法证实苯的真实结构——
平面正六边形
资料在线
用扫描隧道显微镜拍摄的苯分子
近代化学键的电子理论指出
·
·
·
·
·
·
感受•理解
四、苯
分子式
C6H6
凯库勒式
键线式
球棍模型
比例模型
结构特点
平面正六边形
12个原子共面
碳碳键是介于C-C和C=C间的
特殊共价键
五、芳香烃
分子中含有苯环的烃
烃的分类
比较下列烃的结构式,根据碳原子间的不同成键方式及碳骨架将下列有机化合物进行分类
问题探究
六、烃的分类
烃
碳原子的成键方式
饱和烃(烷烃)
不饱和烃
碳骨架
链状烷烃
环状烷烃
碳原子间价键
碳碳间全为单键
碳碳间不全为单键
烯烃
炔烃
芳香烃
链状
环状
碳碳双键
碳碳三键
特殊共价键
这节课我学到了什么?
(用一句话表示)
你还有什么疑问?
课堂小结
四个原子共线
官能团
课堂小结
氧化反应
加成反应
加聚反应
空间构型
碳碳键
A
B
平面正六边形
介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键
课堂小结
61
苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,化学性质表现
说明该键更接近于碳碳单键
易取代
难加成
课堂小结
烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃
代表物 乙烷 乙烯 乙炔 苯
结构简式 CH3CH3 CH2=CH2 CH≡CH
结构特点 碳碳单键,碳原子饱和 碳碳双键,碳原子不饱和,平面形分子 碳碳叁键,碳原子不饱和,直线形分子 特殊的共价键,十二个原子在同一平面
烃类通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) CnH2n-6(n≥6)
取代反应 卤代 - - 卤代
加成反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O发生加成反应 能与H2、X2、HX、H2O发生加成反应 能与H2发生
加成反应
氧化反应 酸性KMnO4
溶液不褪色 酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4
溶液褪色 酸性KMnO4
溶液不褪色
燃烧产生
淡蓝色火焰 燃烧火焰明亮
带黑烟 燃烧火焰很明亮
带浓烟 燃烧火焰很明亮
带浓烟
归纳与整理
依据碳原子成键方式及碳碳键的特点认识烃的分类与化学性质
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