内容正文:
第三章 简单的有机化合物
第二节 从化石燃料中获取有机化合物
3.2.3 煤的干馏与苯
核心素养目标
科学态度与社会责任:
认识煤干馏及苯在化工产业中的核心价值,理解化石燃料综合利用对资源节约与环境改善的意义,树立 “煤炭高效转化、绿色利用” 的可持续发展意识。
证据推理与模型认知:
基于煤干馏的产物用途,推理煤综合利用的必要性;通过苯与乙烯的性质对比实验,构建认知模型,理解结构对有机物性质的决定作用。
宏观辨识与微观探析:
从煤的干馏工艺,辨识其产物的来源;理解苯分子中特殊碳碳键的结构特点对其化学性质的微观影响,明确 “煤的加工工艺→苯的结构→性质与应用” 的关联。
教学重难点
重点
煤干馏的原理及产物;
苯的分子结构(特殊碳碳键);
苯的化学性质(取代反应)。
难点
苯分子中特殊碳碳键的本质;
苯的结构与化学性质(难加成、易取代)的关联;
煤干馏与直接燃煤的差异。
课前导入
直接燃煤既浪费资源又污染环境,而通过干馏,煤可转化为焦炉气、煤焦油、焦炭等多种化工原料,其中的苯更是合成材料、医药的核心原料。
为何苯的性质与乙烯差异显著?其分子中 “介于单双键之间的特殊碳碳键” 如何决定了它的反应特点?
让我们从煤的干馏工艺与苯的结构入手,解锁 “煤的综合利用→苯的结构→化工应用” 的化学逻辑,体会煤炭高效转化的产业价值。
01
PART 1
煤的干馏
直接将煤用作燃料不仅浪费资源,还会污染环境,通过气化、液化或干馏等方法可以从煤中制得气体或液体燃料、焦炭及各种化工原料等。
煤
气化
CO、H2等
液化
液态烃
汽油、煤油、柴
水煤气
苯、甲苯、二甲苯等
氢气、甲烷、乙烯等
苯、甲苯、二甲苯等
液态烃、甲醇、二甲醚等含氧有机物
焦炭
煤焦油
焦炉煤气
粗苯
干馏
煤的干馏
将煤隔绝空气加强热使其分解,叫作煤的干馏。
(1)隔绝空气”这是煤的干馏的先决条件,否则,强热条件下煤会燃烧生成CO2和H2O等物质。
(2)物理变化和化学变化 煤在干馏过程中生成许多新的物质,如苯、萘、酚等,煤的干馏发生的是复杂的物理变化和化学变化。
(3)煤是由有机化合物和无机物组成的复杂混合物,煤中不含苯萘、酚等物质,而煤干馏的产物(煤焦油)中含有苯、萘、酚等物质。
煤干馏的主要产物和用途
干馏产物 主要成分 主要用途
出炉煤气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料
粗氨水 氨气、铵盐 氮肥
粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸药、染料、医药、农药、合成材料
煤焦油 苯、甲苯、二甲苯
酚类、萘 医药、染料、农药、合成材料
沥青 电极、筑路材料
焦炭 碳 冶金、燃料、合成氨
02
PART 2
苯
苯的物理性质
颜色 气味 状态 密度 水溶性 熔点 沸点
无色 有特殊
气味 液态 比水小 难溶于水 5.5℃ 80.5℃
(1)苯是一种重要的化工原料,也是一种重要的有机溶剂和萃取剂,当温度低于5.5℃时,苯会凝结成无色晶体
(2)苯有毒,使用时应注意防护,并保持良好的通风条件。
苯的分子结构
分子式 结构式 结构简式(键线式) 空间构型 碳碳之间化学键
C6H6 或 平面正六边形 介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键
比较苯和乙烯和化学性质
向两支分别盛有少量酸性 KMnO4 溶液和溴的四氯化碳溶液的试管中滴入苯,振荡试管,静置后观察现象。
实验现象
【实验1】紫红色的酸性高锰酸钾溶液中加入少量的苯,现象是苯在上层,酸性高锰酸钾溶液不褪色。
【实验2】橙色的溴的四氯化碳溶液中加入苯,现象是溶液不分层,橙色不褪去。
实验结论
苯不能与酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液反应,它与乙烯在化学性质上有很大的差异,说明苯分子中不存在一般的碳碳双键。
注意:苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但能使溴水褪色,这是因为苯能将溴从溴水中萃取出来。将苯加入溴水中,溶液分层,上层呈橙红色,下层呈无色。
综上所述,苯分子中碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键
苯的化学性质
①氧化反应
a.苯可以在空气中燃烧,生成二氧化碳和水,燃烧时火焰明亮伴有浓烟。
分析甲烷、乙烯、苯的分子组成,发现三者的含碳量逐渐增大,可得到有机物中含碳量越高,燃烧时火焰越明亮、烟越浓的结论
苯的化学性质
②取代反应
苯与液溴在铁粉的作用下可发生取代反应生成溴苯。
溴苯,是医药、染料和材料领域常用的有机合成原料,可用于合成苯乙烯等,由苯乙烯则可以合成聚苯乙烯。
苯的化学性质
③加成反应
苯在镍做催化剂的条件下,可以与氢气发生加成反应生成环己烷。
甲烷、乙烯、苯的结构及性质比较
甲烷 乙烯 苯
结构
特点 碳原子已达到饱和,正四面体形分子 碳碳双键,碳原子未达饱和,平面形分子 苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键,平面正六边形分子
含碳质
量分数
取代
反应 一定条件下能与卤素单质发生取代反应 一定条件下能发生取代反应 能与液溴、浓硝酸等发生取代反应
甲烷、乙烯、苯的结构及性质比较
甲烷 乙烯 苯
加成反应 不能发生加成反应 能与H2、X2、HX(X=Cl、Br、I)、H2O等发生加成反应 能与H2等发生加成反应
,但较难
氧化反应 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
燃烧时火焰明亮并呈淡蓝色 燃烧时火焰明亮并伴有黑烟 燃烧时火焰明亮并伴有浓烟
鉴别 不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色 能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色 溴水加入苯振荡分层,上层为橙红色,下层为无色
03
PART 3
课堂小结
04
PART 4
课堂练习
1.下列关于苯的说法正确的是( )
A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,其属于饱和烃
B.由苯制取硝基苯及由苯制取环己烷的反应均为加成反应
C.苯是无色、无味的液体,密度比水大,难溶于水,在空气中燃烧时有浓烟
D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的碳碳键完全相同
D
解析
由苯的分子式可知,其氢原子数远未达到饱和,故苯属于不饱和烃,A错误;由苯制取硝基苯的反应为取代反应,B错误;
苯具有特殊气味,且其密度比水小,C错误。
2.苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构,下列可以作为证据的是( )
①苯不能与溴水反应而褪色
②苯不能使酸性溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成反应
④经测定,邻二甲苯只有1种结构
⑤苯分子具有正六边形结构
A.①②④⑤ B.①③④⑤ C.①②③④ D.②③④⑤
A
解析
苯与溴水不发生加成反应,说明苯环中没有碳碳双键,①符合题意;苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,说明苯环中没有碳碳双键,②符合题意;苯可以发生加成反应,发生加成反应是双键或三键具有的性质,③不符合题意;若苯环中存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构,则邻二甲苯有2种结构,邻二甲苯只有1种结构,说明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构,④符合题意;若苯环中存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构,则苯环六条边不相等,苯分子具有正六边形结构,能够说明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构,⑤符合题意;综上所述,①②④⑤符合题意。故选A。
3.下列关于苯的叙述正确的是( )
A.能通过石油分馏获取苯
B.苯不溶于水,其密度比水大
C.苯与浓硝酸在常温下难反应
D.苯环中含有3个碳碳双键和3个碳碳单键
C
解析
通过煤的干馏可以获取苯及其部分同系物,A错误;
苯不溶于水,其密度比水小,B错误;
苯与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下可发生反应制备硝基苯,苯与浓硝酸在常温下不反应,C正确;
苯环中不存在单、双键交替结构,苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键,D错误。
4.实验室制备溴苯的反应装置如下图所示,关于实验操作或叙述错误的是( )
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C.装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯
D
解析
A项、若关闭K时向烧瓶中加注液体,会使烧瓶中气体压强增大,苯和溴混合液不能顺利流下。打开K,可以平衡气压,便于苯和溴混合液流下,故A正确;
B项、装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸气,溴溶于四氯化碳使液体逐渐变为浅红色,故B正确;
C项、装置c中碳酸钠溶液呈碱性,能够吸收反应生成的溴化氢气体,故C正确;
D项、反应后得到粗溴苯,向粗溴苯中加入稀氢氧化钠溶液洗涤,除去其中溶解的溴,振荡、静置,分层后分液,向有机层中加入适当的干燥剂,然后蒸馏分离出沸点较低的苯,可以得到溴苯,不能用结晶法提纯溴苯,故D错误。
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