第2章 第2节 第2课时 分子的空间结构与分子性质(Word教参)-【精讲精练】2025-2026学年高中化学选择性必修第二册(鲁科版)
第2课时 分子的空间结构与分子性质
[素养目标] 1.了解分子中原子排布与对称性的关系,会判断分子的手性。2.能根据键的极性和分子的空间结构特点判断分子的极性。
知识点一 分子中的原子排布与对称性
1.对称分子
研究表明,许多分子具有对称性。例如,对于甲烷分子而言,如图所示:
(1)以通过碳原子和氢原子的连线为轴旋转120°或240°时,分子完全恢复原状,我们称这条连线为对称轴。
(2)甲烷分子中碳原子和其中两个氢原子所构成的平面为甲烷分子的对称面。
(3)依据对称轴的旋转或借助对称面的反映能够复原的分子称为对称分子,分子所具有的这种性质称为对称性。
(4)分子的许多性质如极性、旋光性等都与分子的对称性有关。
2.手性分子
手性 | 一些分子本身和它们在镜中的像,就如同人的左手和右手,相似但不能重叠,因而称这类分子表现出手性 |
手性分子 | 是指具有手性的分子。一个手性分子和它的镜像分子构成一对对映异构体。互为对映异构体的两种手性分子具有相反的旋光性 |
不对称碳原子(也叫手性碳原子) | 通过单键连接的四个原子或基团均不相同的碳原子 |
1.如何判断一个分子为手性分子?
提示:由于大多数的手性分子都含有不对称碳原子,因此有机化学中常用有无不对称碳原子推测分子是否为手性分子,进而判断分子有无旋光性,这是一个简单实用但并不全面的
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判断标准。
2.观察比较如图所示两种分子的结构:
分析这两种分子在结构上是怎样的关系?
提示:它们的相同点是分子组成相同,分子式都是CHFClBr;不同点是在空间排布上不同,它们构成实物与其镜像的关系,互为对映异构体。
1.手性同分异构体(又称对映异构体)的两个分子互为镜像关系。
2.一般情况下,含不对称碳原子的分子称手性分子。
3.构成生命体的有机物绝大多数为手性分子。
4.从对称性的角度看,手性分子是一类对称性比较低的分子,如它们不具有对称面。
1.如下图中两分子的关系是( )
A.互为同分异构体 B.是同一种物质
C.是手性分子 D.互为同系物
解析 本题很容易看成镜面对称结构而选择手性分子,但根据手性分子的判断方法,根本找不到不对称碳原子,所以不是手性分子;分子组成相同,空间结构相同,是同一种物质。
答案 B
2.下列有关有机物中手性碳原子的判断错误的是( )
A.(2024·重庆卷节选)精油成分分子存在2个手性碳原子
B.(2024·海南卷节选)海南暗罗分子中含有4个手性碳原子
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C.(2024·甘肃卷节选)鹰爪甲素分子中有5个手性碳原子
D.(2024·江西卷改编)蛇孢菌素分子中含有7个手性碳原子
解析 连接四种不同原子或基团的碳为手性碳原子,A、B、C、D四项有机物中手性碳原子的标注如图所示:、
、
、
,手性碳原子的个数分别为2、4、5、8,D项错误。
答案 D
3.3氯2丁氨酸的结构简式为
,该有机物分子中含有________个手性碳原子;手性碳原子的杂化轨道类型是________。
解析 连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,如图所示:,标“*”的碳原子为手性碳原子,所以1个该有机物分子中含有2个手性碳原子;手性碳原子均形成4个单键,均采取sp3杂化。
答案 2 sp3
分子是否表现手性的判断
分子表现手性,是因为其含有不对称碳原子。如果一个碳原子所连接的四个原子或基团
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