专题5 第3单元 有机合成设计（Word练习）-【精讲精练】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册（苏教版）

一、单项选择题(共10题) 1．下列有关说法错误的是(　　) A．通过还原反应可以消除醛基 B．消去反应不能改变官能团的种类 C．酯的水解反应可以产生羧基 D．通过取代反应可以引入卤原子 解析　醛的还原反应可以消除醛基，A项正确；消去反应能改变官能团的种类，如醇或卤代烃经消去反应可生成不饱和烃，B项错误；酯类水解可生成羧酸和醇，C项正确；醇与HBr发生取代反应可引入卤原子，D项正确。 答案　B 2．有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是(　　) ①在空气中燃烧　②取代反应　③加成反应　④加聚反应 A．①② B．①②③ C．②③ D．①②③④ 解析　有机物的燃烧是将有机物转化为无机物，而加聚反应是将不饱和的小分子转化为高分子化合物，此反应过程中不改变其元素组成。 答案　C 3．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原为氨基：＋3Fe＋6HCl―→＋3FeCl2＋2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(　　) A．甲苯XY对氨基苯甲酸 B．甲苯XY对氨基苯甲酸 C．甲苯XY对氨基苯甲酸 D．甲苯XY对氨基苯甲酸 答案　A 4．由CH3CH2CH2OH制备，所发生的化学反应至少有(　　) ①取代反应，②消去反应，③加聚反应，④酯化反应，⑤还原反应，⑥水解反应 A．①② B．②③ C．②③⑤ D．②④ 解析　目标产物需通过单体CH2—CHCH3的加聚反应来合成， 而CH2—CHCH3可通过CH3CH2CH2OH的消去反应制得，所以发生的反应为醇的消去反应和烯烃的加聚反应。 答案　B 5．(2025·河南卷)可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。 下列说法错误的是(　　) A．E能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．由E、F和G合成M时，有HCOOH生成 C．P在碱性条件下能够发生水解反应而降解 D．P解聚生成M的过程中，存在C—O键的断裂与形成 解析　E含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；由氧原子守恒推断，产物不是甲酸，由反应原理推断，E与F发生碳碳双键的加成反应生成，再与甲醛发生加成反应，再脱去1分子CH3OH可生成M，B错误；P中含有酯基，在碱性条件下，酯基会水解，导致高分子化合物降解， C正确；P解聚生成M的过程中，存在酯基中碳氧键的断裂，形成M过程中存在C—O键的生成，D正确。 答案　B 6．以乙醇为原料，用下述6种反应类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为)的正确顺序是(　　) ①氧化反应　②消去反应　③加成反应　④酯化反应　⑤水解反应　⑥加聚反应 A．①⑤②③④ B．①②③④⑤ C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥ 解析　以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯时，由逆推法可知需制备出乙二酸和乙二醇。乙醇先发生消去反应生成CH2===CH2，然后和Br2加成生成CH2BrCH2Br，经水解反应生成HOCH2CH2OH；HOCH2CH2OH经氧化生成HOOC—COOH，HOCH2CH2OH与HOOC—COOH发生酯化反应即可生成乙二酸乙二酯。即合成该物质的反应类型依次是②③⑤①④。 答案　C 7．E-苯酮是合成原药烯酰吗啉的重要中间体，它的一种合成路线如图所示。下列说法错误的是(　　) A．E-苯酮中的含氧官能团有酮羰基和醚键 B．可用FeCl3溶液检验C中是否残留B C．化合物F的结构简式为 D．E-苯酮能发生还原反应、取代反应和消去反应 解析　B属于酚，能和氯化铁溶液发生显色反应，C不与FeCl3溶液反应，所以可以用氯化铁溶液检验C中是否残留B，B项正确；对比C和E-苯酮的结构简式并结合F的分子式可知，F的结构简式为，C项正确；E-苯酮不能发生消去反应，D项错误。 答案　D 8．由1-氯丙烷合成少量的2-丙醇，需要经过下列哪几步反应(　　) A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解 C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去 解析　合成过程为CH3CH===CH2 。 答案　B 9．依曲替酯是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。下列说法不正确的是(　　) A．原料X与中间体Y互为同分异构体 B．原料X可以使酸性KMnO4溶液褪色 C．中间体Y能发生加成、取代、消去、氧化、还原反应 D．1 mol依曲替酯最多能与2 mol NaOH发生反应 解析　原料X与中间体Y的分子式相同，均为C13H12O4，结构不同，二者互为同分异构体，故A正确；原料X中含C===C、苯环侧链含甲基，则能使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确；中间体Y中含C===C、羰基、苯环可发生加成反应，含—COO—、甲基可发生取代反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能与氢气发生还原反应，但不能发生消去反应，故C错误；依曲替酯中—COO—及水解生成的酚羟基均与NaOH反应，则1 mol依曲替酯只能与2 mol NaOH发生反应，故D正确。 答案　C 10．人们发现生产人造羊毛和聚氯乙烯(PVC)可以用煤作为原料，合成路线如下。下列说法正确的是(　　) A．PVC塑料制品可以直接用于盛放食物 B．A生成C、D的反应类型分别为加成反应、取代反应 C．实验室制备A的过程中，常用CuSO4溶液净化气体 D．与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有3种(不包括环状化合物和D本身) 解析　煤的干馏得到焦炭，焦炭在电炉中和氧化钙发生反应生成碳化钙，碳化钙与水反应生成乙炔，乙炔和氯化氢在催化剂的条件下发生加成反应生成氯乙烯，氯乙烯在一定的条件下发生加聚反应生成聚氯乙烯，得到PVC；乙炔和HCN发生加成反应生成CH2===CHCN，乙炔和乙酸加成反应生成H2C===CH—OOCCH3，一定条件下，CH2===CHCN和H2C===CH—OOCCH3发生加聚反应生成高分子化合物人造羊毛。聚氯乙烯有毒，不能用于盛放食物，A错误；A生成C、D的反应分别为乙炔和HCN发生加成反应生成CH2===CHCN、乙炔和乙酸加成反应生成H2C===CH—OOCCH3，B错误；电石中混有硫化钙和磷化钙，与水反应生成的硫化氢和磷化氢能与硫酸铜溶液反应，则用硫酸铜溶液吸收硫化氢和磷化氢达到净化乙炔气体的目的， C正确；D的结构简式为H2C===CH—OOCCH3，与H2C===CH—OOCCH3互为同分异构体且可发生碱性水解的物质属于酯，符合条件的结构简式有CH2===CHCOOCH3、HCOOCH2CH===CH2、CH3COOCH===CH2、，共4种，D错误。 答案　C 二、非选择题(共3题) 11．奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2∶4∶1。 (1)A的分子式为________________。 (2)与A分子式相同的酯的同分异构体有______种。 已知： ①ROH＋HBr(氢溴酸)RBr＋H2O ②RCHO＋R′CHO 已知A中含有羰基和羟基两种官能团，在铜的催化下加热被氧气氧化的产物不能发生银镜反应。 (3)写出A→E、E→F的反应类型： A→E________、E→F________。 (4)写出C、F的结构简式：C______、F______。 (5)写出B→D反应的化学方程式：________________________________。 (6)在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：_______________。 A→G的反应类型为________。 解析　A中含有C、H、O三种元素，相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2∶4∶1，可以确定A的分子式为C4H8O2，已知A中含有羰基和羟基两种官能团，再结合题目的框图信息，能与HBr和H2反应，故不可能为羧基，只能为醇羟基和羰基分别在不同的碳上。与HBr反应后的产物能发生消去反应，B能与HIO4发生反应，结合反应信息，所以A中的羰基与羟基必须相邻，从而得到A的结构简式为，顺推可知，B为，C为CH3CHO，D为二元酯类，结构简式为。由反应信息①可知，E为，F为，G的相对分子质量为86，则只可能是羟基被氧化成羰基，结构简式为，两个甲基结构对称，其一氯代物只有一种。则(1)A的分子式为C4H8O2。(2)与A分子式相同的酯的同分异构体有 HCOOCH2CH2CH3、 HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3共4种。(3)A→E转化中溴原子取代羟基，属于取代反应；E→F转化过程中脱去1分子水形成碳碳双键，属于消去反应。(4)C的结构简式为CH3CHO、F的结构简式为。 (5)B→D反应的化学方程式为＋＋2H2O。 (6)G的结构简式为；A→G的反应类型为氧化反应。 答案　(1)C4H8O2　(2)4　(3)取代反应　消去反应 (4)CH3CHO　 (5) ＋ ＋2H2O (6) 　氧化反应 12．某药物中间体的合成路线如图(部分反应条件省略)。 已知：ⅰ. ⅱ. 回答下列问题： (1)A的名称是________(用系统命名法)。 (2)B→C的反应类型是________。 (3)C→D的化学方程式是_________________________________。 (4)A→B的目的是_________________________________。 (5)G的结构简式为________。 (6)符合下列条件的E的同分异构体有________种。 ①含结构； ②遇FeCl3溶液显紫色； ③苯环上只有三个取代基。 (7)参照上述合成路线，设计以苯、1-溴丙烷为主要原料制备的路线(其他原料、试剂任选)。 解析　结合C、D、E的结构简式知，C到D为取代反应，D的结构简式为；F→G发生已知ⅰ中的反应，则G的结构简式为；由J的结构简式、已知ⅱ中的反应、H→I的反应物结构，可推知H的结构简式为；I的结构简式为，据此进行分析。 (1)A的结构简式为，其名称为3-硝基苯酚。 (2)对比B、C的结构简式可知，B→C为在Fe和HCl作用下将硝基还原为氨基。 (3)由分析知，C→D的化学方程式为 ＋CH3COOH―→＋H2O。 (4)根据A→B的反应与E→F的反应可知，A→B反应的目的是保护酚羟基。 (5)由分析知，G的结构简式为。 (6)分析题意知，满足条件的E的同分异构体中含有、酚羟基、—C4H9，三种取代基在苯环上有10种位置关系，—C4H9有4种，所以符合条件的E的同分异构体有40种。 (7)由题给合成路线及目标产物结构可知，需先由苯制得，再经过C→D→E的反应制得目标产物，具体合成路线见答案。 答案　(1)3-硝基苯酚　(2)还原反应 (3) ＋CH3COOH―→＋H2O (4)保护酚羟基　(5) 　(6)40 (7) 13．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中的官能团名称是________。 (2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳：____________。 (3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式：_____________________________________________________________。 (不考虑立体异构，只需写出3个) (4)反应④所需的试剂和条件是________。 (5)⑤的反应类型是________。 (6)写出F到G的反应方程式：___________________________________。 (7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线。_________________________________(无机试剂任选)。 解析　(1)由A的结构简式知，A中所含官能团为—OH，其名称为羟基。 (2)由手性碳的结构特点可知，B中手性碳原子(用*表示)为。 (3)由同分异构体的限定条件可知，分子中除含有六元环外，还含有1个饱和碳原子和—CHO。若六元环上只有一个侧链，则取代基为—CH2CHO；若六元环上有两个取代基，可能是—CH3和—CHO，它们可以集中在六元环的同一个碳原子上(1种)，也可以位于六元环的不同碳原子上，分别有邻、间、对3种位置。 (4)由C、E的结构简式和C转化为D的反应条件可推断D的结构简式为，反应④D与C2H5OH在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应生成E。 (5)由E、G的结构简式及F转化为G的反应条件可推知F为，反应⑤是与—COOC2H5相连的碳原子上的H原子被—CH2CH2CH3取代的反应。 (6)反应⑥是酯基在碱性条件下水解再酸化的反应，化学方程式为 ，。 (7)结合反应⑤的反应条件，甲苯先转化为，再与乙酰乙酸乙酯()发生取代反应生成，在碱性条件下发生水解反应后再酸化即可得到产物。 答案　(1)羟基　(2)　(3)、、、、　(4)C2H5OH/浓H2SO4、加热　(5)取代反应 (6)、 (7) 学科网（北京）股份有限公司 $