专题5 第1单元 卤代烃（Word练习）-【精讲精练】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册（苏教版）

一、单项选择题(共10题) 1．下列过程中，发生了消去反应的是(　　) A．C2H5Br和NaOH溶液混合共热 B．一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热 C．一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共热 D．氯苯与NaOH溶液混合共热 解析　有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等分子)，而生成含不饱和键(碳碳双键或三键)的化合物的反应，叫作消去反应。据此可知选项C是消去反应，A、D是卤代烃的水解反应，也是取代反应，B中卤代烃不能发生消去反应。 答案　C 2．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学分别设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃；乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃。下列关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是(　　) A．甲同学的方案可行 B．乙同学的方案可行 C．甲、乙两位同学的方案都有局限性 D．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样 解析　甲同学使卤代烃水解，但在加热、冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－也会与Ag＋作用生成AgOH，再转化为黑色的Ag2O沉淀，会掩盖AgBr的浅黄色，不利于观察实验现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应使卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。 答案　C 3．下图为合成有机化工原料H的转化步骤： 下列说法正确的是(　　) A．H的化学式为C8H8O4 B．M为丙烯酸 C．整个过程中的反应类型只有2种 D．F→G的反应条件为氢氧化钠乙醇溶液，加热 解析　由H的键线式结构可知，H的化学式为C8H6O4，故A错误；G与M发生酯化反应生成H，因此M的结构为，其名称为丙炔酸，故B错误；E→F为烯烃的加成反应，F→G为卤代烃的取代反应，G→H为醇和羧酸的取代(酯化)反应，故C正确；F→G为卤代烃的取代反应，反应条件为氢氧化钠溶液，加热，故D错误。 答案　C 4．溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的产物。实验探究如下： 下列分析不正确的是(　　) A．对照实验ⅰ、ⅱ，NaOH促进了C—Br的断裂 B．实验ⅱ中产生淡黄色沉淀的反应是Ag＋＋Br－===AgBr↓ C．实验ⅲ的现象说明溴乙烷发生了消去反应 D．检验ⅱ中的乙醇、ⅲ中的乙烯的生成可判断反应类型 解析　对照实验ⅰ、ⅱ知，向溴乙烷与NaOH反应后的上层清液中加入酸化的硝酸银溶液立刻出现淡黄色沉淀，说明C—Br的断裂受碱液影响较大，ⅱ反应速率大于ⅰ，说明NaOH促进了C—Br的断裂，A正确；溴乙烷在NaOH水溶液中加热生成乙醇和NaBr，ⅱ中生成的淡黄色沉淀为AgBr，反应的离子方程式为Ag＋＋Br－===AgBr↓，B正确；如果能证明ⅲ中生成乙烯，则能说明发生消去反应，仅证明ⅲ中生成溴离子，但是不能证明生成乙烯，则不能说明发生消去反应，C错误；如果ⅱ中生成乙醇、ⅲ中生成乙烯，则说明ⅱ发生取代反应、ⅲ发生消去反应，D正确。 答案　C 5．(2025·石家庄十七中月考)下列方案设计、现象和结论都正确的是(　　) 选项 目的 方案设计 现象与结论 A 验证苯与液溴反应为取代反应 将苯与液溴反应产生的气体通入硝酸银溶液中 有浅黄色沉淀生成 B 将酸性KMnO4溶液滴入烯丙醇(CH2===CHCH2OH)中 KMnO4溶液紫色褪去 烯丙醇中含有碳碳双键 C 检验溴乙烷中含溴元素 加热溴乙烷与NaOH的混合液，先加硝酸酸化，然后滴加AgNO3溶液 有沉淀生成，说明溴乙烷中含溴元素 D 检验丙烯醛中含有碳碳双键 取少量丙烯醛于试管中，先向其中加入足量新制氢氧化铜悬浊液并加热，静置后取上层清液，加入溴水 溴水褪色，说明丙烯醛中含碳碳双键 解析　未加入溴化铁做催化剂，苯与液溴混合不能发生取代反应，故A错误；烯丙醇分子中含有的碳碳双键和羟基都能与酸性高锰酸钾溶液反应使高锰酸钾溶液褪色，则高锰酸钾溶液紫色褪去不能说明烯丙醇中含有碳碳双键，故B错误；加热溴乙烷与氢氧化钠的混合液，先加硝酸酸化，然后滴加硝酸银溶液，有淡黄色沉淀生成说明溴乙烷中含溴元素，故C正确；溴水能与氢氧化钠溶液反应生成溴化钠、次溴酸钠和水，则取少量丙烯醛于试管中，先向其中加入足量新制氢氧化铜悬浊液并加热，静置后取上层清液，未加入稀硝酸中和氢氧化钠溶液就直接加入溴水，溴水褪色不能说明丙烯醛中含碳碳双键，故D错误。 答案　C 6．下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应，其中，产物只含有一种官能团的反应是(　　) A．①②　　　　　　　 B．②③ C．③④ D．①④ 解析　反应①，双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，双键所连碳原子被氧化为羧基，形成了除原官能团碳溴键之外的又一种官能团；反应②为卤代烃的水解反应，溴原子在题目所给条件下发生水解，溴原子被羟基取代，产物连同原有的碳碳双键共两种官能团；反应③为卤代烃的消去反应，反应后的产物中只有碳碳双键一种官能团；反应④为双键的加成反应，在碳环上加一个溴原子，故产物中只有一种官能团。 答案　C 7．(2025·合肥高二检测)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示，下列叙述正确的是(　　) ABC A．A的结构简式是 B．①②的反应类型分别为取代反应、消去反应 C．反应②③的条件分别是浓硫酸、加热，光照 D．加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色则可证明已完全转化为 解析　对比反应物和目标产物的结构，反应过程中不饱和程度增大，则合成路线中存在消去反应。反应①为取代反应，以与Cl2的取代反应为例，则A为，反应②为卤代烃的消去反应，反应条件是NaOH的醇溶液、加热，则B为，反应③为与卤素单质的加成反应，反应条件为常温，以与Br2的加成反应为例，则C为，A、C项错误，B项正确；只要反应体系中存在，向其中加入酸性KMnO4溶液，溶液就会褪色，所以该方法只能检验反应是否开始，不能检验反应是否完全，D项错误。 答案　B 8．某有机物其结构简式为，关于该有机物下列叙述正确的是(　　) A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．不能使溴水褪色 C．在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H2反应 D．一定条件下，能和NaOH的醇溶液反应 解析　分子中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色，B错误；苯环和碳碳双键均与氢气发生加成反应，则在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H2反应，C正确；分子中含有氯原子，但邻位的碳原子上不存在氢原子，则一定条件下，不能和NaOH的醇溶液发生消去反应，D错误。 答案　C 9．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是(　　) CH3Cl　　　　　　 　　　甲　　　　　　乙　　　　　　　　丙　　　　　　　　丁 A．四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成 B．四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 C．四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 D．乙发生消去反应得到两种烯烃 解析　这四种有机物均不能与氯水反应，A不正确；B描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法，B正确；甲、丙和丁均不能发生消去反应，C不正确；乙发生消去反应只有一种产物，D不正确。 答案　B 10．在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是(　　) A．用氯苯合成环己烯： B．用甲苯合成苯甲醇： C．用乙炔合成聚氯乙烯： C2H2CH2===CHClCH2—CHCl D．用乙烯合成乙二醇：H2C===CH2CH3CH3CH2ClCH2Cl　HOCH2CH2OH 解析　氯苯与H2在一定条件下发生加成反应生成1-氯环己烷，1-氯环己烷与NaOH的醇溶液共热，发生消去反应生成环己烯，方法可行，A不符合题意；甲苯与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应，侧链变为—CH2Cl，与NaOH的水溶液共热，发生取代反应，侧链变为—CH2OH，生成苯甲醇，方法可行，B不符合题意；乙炔与HCl在一定条件下发生加成反应生成CH2===CHCl，该物质在一定条件下发生加聚反应生成聚氯乙烯，方法可行，C不符合题意；乙烷在光照条件下发生取代反应时，反应产物可能是一氯乙烷、1,1-二氯乙烷、1,2-二氯乙烷等多种物质，因此用该方法制取乙二醇不可行，应该先让乙烯与Br2发生加成反应生成CH2BrCH2Br，然后让CH2BrCH2Br与NaOH的水溶液共热，发生取代反应生成乙二醇( HOCH2CH2OH)，D符合题意。 答案　D 二、非选择题(共3题) 11．Ⅰ.下列卤代烃在NaOH的醇溶液中加热得到的烯烃分别有几种？ (1) ________； (2) ________。 Ⅱ.在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加热；④加入MnO2固体；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用稀HNO3酸化。 (1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是________(填序号，下同)。 (2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是________。 解析　Ⅰ.卤代烃在NaOH的醇溶液中发生消去反应。(1)该分子中与卤素原子相连的碳原子连有三个等同的乙基，所以发生消去反应得到的烯烃只有一种，即。 (2)该分子中与卤素原子相连的碳原子连有三个不同的烃基，所以有三种消去方式，得到三种烯烃，分别是 、 、 Ⅱ.要鉴定样品中是否含有氯元素，通常先将样品中的氯元素转化为Cl－，再使Cl－转化为AgCl沉淀，利用沉淀的颜色和不溶于稀HNO3的性质来判断氯元素的存在。 (1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素，可先转化成氯化钾，再利用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验Cl－。 (2)鉴定1-氯丙烷中的氯元素，必须先将1-氯丙烷中的氯原子通过水解或消去反应变为氯离子，再滴入硝酸酸化的AgNO3溶液来检验。即先取少量1-氯丙烷加入NaOH溶液，加热，使其水解后，再加入稀HNO3至酸性，然后加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色来判断是否是氯元素。其实验的关键是在加入AgNO3溶液之前，应加入稀HNO3酸化，以中和过量的NaOH溶液，防止NaOH与AgNO3溶液反应生成的沉淀对实验的观察产生干扰。 答案　Ⅰ.(1)1种　(2)3种 Ⅱ.(1)④③⑤⑦①　(2)②③⑦① 12．已知溴乙烷(C2H5Br)是无色液体，沸点38.4 ℃，密度比水大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。有人设计了如图所示的装置，用KMnO4酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。 请回答下列问题： (1)仪器a的名称为________。 (2)实验前应检测装置A的气密性。方法如下：关闭止水夹c，由仪器a向仪器b中加水，若____________，则证明装置A不漏气。 (3)仪器b中发生反应的化学方程式为_____________________________。 (4)反应开始一段时间后，在装置B底部析出了较多的油状液体，若想减少油状液体的析出，可对装置A作何改进？ _____________________________________________________________________________________________________________________________________ (5)装置A中产生的气体通入装置C之前要先通过装置B，装置B的作用为 ________________________________________________________________。 (6)检验乙烯除用酸性KMnO4溶液外还可选用的试剂有_______________，此时，是否还有必要将气体先通过装置B？____________(填“是”或“否”)。 解析　(1)仪器a的名称为分液漏斗。(2)关闭止水夹c，由仪器a向仪器b中加水，若分液漏斗中液面始终高于圆底烧瓶中的液面，而不下落，则证明装置A不漏气。(3)卤代烃在碱性醇溶液加热条件下发生了消去反应，生成不饱和烯烃，反应为CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。(4)若出现了较多的油状液体，则说明溴乙烷蒸气冷却液化的较多，为减少油状液体的析出，可采取将伸出烧瓶外的导管换成长导管的措施。(5)B中的水用于吸收挥发出来的乙醇，目的是防止乙醇和高锰酸钾反应，干扰实验。(6)检验乙烯除用KMnO4酸性溶液外还可选用的试剂为溴水或溴的四氯化碳溶液；乙烯也能使溴水或者溴的四氯化碳溶液褪色，因装置B中盛装的是水，目的是防止乙醇和高锰酸钾反应，而溴与乙醇不反应，所以无须用装置B。 答案　(1)分液漏斗　(2)分液漏斗中液面始终高于圆底烧瓶中的液面(或分液漏斗中液体不能顺利流下)　(3)CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O　(4)将伸出烧瓶外的导管换成长导管　(5)除去挥发出来的乙醇　(6)溴水(或溴的四氯化碳溶液)　否 13．碳中和是国家、企业、团体或个人在一定时间内直接或间接产生的二氧化碳排放总量，通过植树造林、节能减排等形式，以抵消自身产生的二氧化碳排放量，实现二氧化碳“零排放”。二氧化碳和氢气按一定的体积比混合，在一定条件下可以制得烯烃，该技术已经成为节能减碳，实现“零排放”的有效途径之一。苯是一种重要的化工原料，如图是合成橡胶和TNT的路线。 回答下列问题： (1)工业上从煤焦油里提取苯的操作名称为______。 (2)E的结构简式为________，E的系统命名为________。 (3)写出反应类型：反应②：________；反应③：________。 (4)写出反应①的化学方程式：__________________________________。 (5)分子式为C8H9Cl的有机化合物有很多同分异构体，其中苯环上有两种不同化学环境H原子的同分异构体有________种，请写出其中一种的结构简式：_______________________________________________________________。 解析　由有机化合物的转化关系可知，煤焦油通过分馏的方法得到，在催化剂作用下，与CH3Cl发生取代反应生成A()，在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成TNT()，一定条件下，二氧化碳和氢气以物质的量之比1∶3反应制得B(CH2===CH2)；B与氯气发生加成反应生成C(ClCH2—CH2Cl)；结合分子式C8H9Cl知，ClCH2—CH2Cl与发生取代反应生成，在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成D()，根据合成橡胶结构可知，一定条件下，D与E(CH2===CH—CH===CH2)发生加聚反应生成合成橡胶。 (1)工业上通过分馏的方法从煤焦油里提取苯。 (2)由分析可知，E的结构简式为CH2===CH—CH===CH2，系统命名为1,3-丁二烯。 (3)反应②为ClCH2—CH2Cl与发生取代反应生成，反应③为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成。 (4)反应①为在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成和水，反应的化学方程式为 ＋3HNO3＋3H2O。 (5)分子式为C8H9Cl，其中苯环上有两种不同化学环境H原子的同分异构体有、、、，共4种。 答案　(1)分馏　(2)CH2===CH—CH===CH2　1,3-丁二烯 (3)取代反应　消去反应 (4) ＋3HNO3＋3H2O (5)4 、、、(任写一种即可) 学科网（北京）股份有限公司 $