专题4 第1单元 第2课时 酚（Word练习）-【精讲精练】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册（苏教版）

一、单项选择题(共10题) 1．下列关于苯酚的叙述，不正确的是(　　) A．将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50 ℃形成悬浊液 B．苯酚可以和硝酸发生取代反应 C．苯酚易溶于NaOH溶液中 D．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱 解析　苯酚微溶于冷水，65 ℃以上与水互溶，故A正确；由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位上的氢原子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成2,4,6-三硝基苯酚，B正确；苯酚与NaOH溶液反应而易溶于NaOH溶液中，C正确；苯酚酸性比碳酸、醋酸都弱，D错误。 答案　D 2．分子式为C9H12O的有机化合物分子中有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有(　　) A．2种 B．4种 C．5种 D．6种 解析　酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况，链烃基—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构，所以符合条件的属于酚类的有机化合物有3×2＝6种，D正确。 答案　D 3．下列叙述中正确的是(　　) A．苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去 B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50 ℃时，溶液仍保持澄清 C．苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与NaHCO3溶液反应放出CO2 D．苯酚可以与浓硝酸发生硝化反应 解析　在苯与苯酚的混合液中加入浓溴水，可以生成2,4,6-三溴苯酚，2,4,6-三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，但易溶于有机溶剂苯中，不能将其从苯中过滤出来，A错误；冷却到50 ℃时，苯酚从溶液中析出，溶液变浑浊，B错误；苯酚的酸性比H2CO3的酸性弱，不能与NaHCO3溶液反应产生CO2，C错误；苯酚可以与浓硝酸发生硝化反应，生成三硝基苯酚，D正确。 答案　D 4．某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有(　　) A．2种和1种 B．2种和3种 C．3种和2种 D．3种和1种 解析　该化合物的分子式为C7H8O,它与芳香族化合物甲基苯酚(、、)、苯甲醇()、苯甲醚()互为同分异构体,前三者遇FeCl3溶液均发生显色反应。 答案　C 5．苯甲醇微溶于水，苯酚微溶于冷水，易溶于热水。一种分离苯甲醇、苯酚、甲苯的简易流程如图所示，下列说法正确的是(　　) A．操作1为分液，需要使用长颈漏斗 B．通入CO2的量的多少不会影响主要反应产物 C．固体M主要是Na2CO3·10H2O D．F为苯甲醇 解析　向苯甲醇、苯酚、甲苯的混合物中加入NaOH溶液，苯酚与NaOH反应生成苯酚钠，苯酚钠溶于水，则水相中含苯酚钠，有机相为苯甲醇、甲苯的混合物，有机相经过蒸馏将甲苯和苯甲醇分离，结合E、F的沸点知，E为苯甲醇，F为甲苯。苯酚钠溶液中通入CO2，生成苯酚和碳酸氢钠，有机相N为苯酚，水相经过结晶得到的固体M为碳酸氢钠。操作1为分液，需要使用分液漏斗，A错误；苯酚钠与CO2和水反应生成苯酚和碳酸氢钠，该反应的产物与通入CO2的量的多少无关，B正确；固体M为碳酸氢钠，C错误；F为甲苯，D错误。 答案　B 6．从葡萄籽中提取的一种有机化合物的结构如图，其具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等。下列有关该物质的说法不正确的是(　　) A．该物质可以看作醇类，也可看作酚类 B．1 mol该物质可与4 mol Br2反应 C．1 mol该物质可与7 mol NaOH反应 D．1 mol 该物质可与7 mol Na反应 解析　该物质中含有酚羟基和醇羟基，所以既可看作醇类，也可看作酚类，故A正确；苯环上酚羟基邻、对位上的氢原子能被溴原子取代，所以1 mol该物质可与4 mol Br2反应，故B正确；该分子中只有酚羟基能和氢氧化钠反应，1 mol该物质可与5 mol NaOH反应，故C错误；酚羟基和醇羟基都能与钠反应，所以1 mol该物质可与7 mol Na反应，故D正确。 答案　C 7．某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如图反应制备： 下列叙述错误的是(　　) A．X、Y和Z均能使溴水褪色 B．1 mol Y与足量H2反应，最多消耗4 mol H2 C．该反应为加成反应 D．可用FeCl3溶液证明X有残留 解析　Y分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，X、Z分子都属于酚，且酚羟基邻位碳原子上都连有氢原子，能与溴发生取代反应，所以它们均能使溴水褪色，A正确；Y分子中含有的苯环和乙烯基都能与H2发生加成反应，则1 mol Y与足量H2反应，最多消耗4 mol H2，B正确；从反应的化学方程式可以看出，Y分子中的碳碳双键断裂为单键，双键碳原子与X分子中苯环上的C原子相连，则该反应为加成反应，C正确；产物Z也属于酚，也能与FeCl3发生显色反应，所以不能用FeCl3溶液证明X有残留，D错误。 答案　D 8．没食子儿茶素的结构简式如图，它是目前尚不能人工合成的纯天然的抗氧化剂。下列有关该物质的叙述正确的是(　　) A．分子式为C15H12O5 B．1 mol该物质与4 mol NaOH恰好完全反应 C．该物质在浓硫酸作用下可发生消去反应 D．该物质可以和溴水发生取代反应和加成反应 解析　分子式为C15H14O5，A项错误；从它含有的官能团来看，属于酚类、醇类和醚类，其中的3个酚羟基可以与NaOH反应，醇羟基与NaOH不反应，1 mol 该物质与3 mol NaOH恰好完全反应，B项错误；该物质在浓硫酸的作用下，醇羟基可以发生消去反应，C项正确；该物质可以与溴水发生取代反应(取代苯环上的氢原子)，但不能与溴水发生加成反应，D项错误。 答案　C 9．体育竞技中服用兴奋剂既有失公平，也败坏了体育道德。某种兴奋剂的结构简式如图所示。有关该物质的说法正确的是(　　) A．该物质遇FeCl3溶液呈紫色 B．滴入酸性KMnO4溶液振荡，紫色褪去，能证明其结构中存在碳碳双键 C．1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为5 mol和7 mol D．该分子中的所有碳原子不可能共平面 解析　根据该有机物的结构简式可知，其分子中含酚羟基，故遇FeCl3溶液呈紫色，A正确；因酚羟基和碳碳双键都可使酸性KMnO4溶液褪色，故B错误；该物质与浓溴水反应时，可发生的加成反应(消耗1 mol Br2)和苯环上羟基邻、对位的取代反应(消耗3 mol Br2)，共消耗4 mol Br2；与H2反应时可发生加成及苯环加成，最多消耗7 mol H2，C错误；由苯分子和乙烯分子结构及单键可以旋转可知所有碳原子可能共平面，D错误。 答案　A 10．各取1 mol下列物质(①的支链中不含环状结构)与浓溴水充分反应，消耗Br2的物质的量按①②顺序排列正确的是(　　) ① ② A．2 mol、6 mol B．5 mol、6 mol C．4 mol、5 mol D．3 mol、6 mol 解析　1个①分子中苯环上酚羟基邻、对位共有3个H原子，烃基不饱和度为＝2，则烃基中含有两个碳碳双键或1个碳碳三键，则1 mol该物质和浓溴水完全反应消耗Br2的物质的量为(3＋2)mol＝5 mol；②中苯环上酚羟基邻、对位氢原子共有5个，且还含有1个碳碳双键，所以1 mol该物质和浓溴水完全反应消耗Br2的物质的量为(5＋1)mol＝6 mol，选B。 答案　B 二、非选择题(共3题) 11．双酚A()也被称为BPA，可用于生产塑料。 回答下列问题： (1)双酚A中的含氧官能团为____________(填名称)。 (2)下列关于双酚A的叙述不正确的是________(填字母)。 A．在水中的溶解度可能小于苯酚 B．可以发生还原反应 C．不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．可与NaOH溶液反应 (3)双酚A的一种合成路线如图所示： ①丙烯→A的反应类型是_______________________________________。 ②B→C的化学方程式是__________________________________________。 ③D的名称是________。 解析　(2)双酚A中羟基与碳原子数目的比值小于苯酚，而羟基能与水分子形成氢键，有利于有机物溶于水，有机物中碳原子数目增多不利于有机物溶于水，A项正确。苯环与H2发生的加成反应即还原反应，B项正确。由苯酚的性质可知，双酚A可使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误。酚羟基可与氢氧化钠溶液反应，D项正确。(3)①丙烯→A是丙烯与溴化氢的加成反应。②B为2-丙醇，在铜作催化剂并且加热的条件下与氧气发生氧化反应生成丙酮。③对比BPA与丙酮的结构可知D是苯酚。 答案　(1)(酚)羟基　(2)C　(3)①加成反应 ②＋O2　③苯酚 12．以苯酚为原料合成的路线如图所示。请按要求作答。 (1)写出苯酚制取有机物A的有关反应方程式：_________________________ ________________________________________。 (2)写出以下物质的结构简式： B________，F__________________。 (3)写出反应④的化学反应方程式：________________________，反应类型：________________。 (4)反应⑤可以得到E，同时可能得到的副产物的结构简式为____________ __________________________。 (5)写出反应⑦的反应条件：________，________。 解析　苯酚与H2发生加成反应生成的A为，A在浓硫酸并加热条件下反应生成的B能使溴水褪色，B的结构简式为；B与Br2发生加成反应生成C，C的结构简式为，反应④的条件是氢氧化钠的乙醇溶液，则反应④为消去反应，D的结构简式为；由于最终产物是1,4-环己二醇，因此反应⑤是1,4-加成，E的结构简式为；E通过加成反应生成F，F的结构简式为；据此分析作答； (1)苯酚与氢气发生加成反应，即反应①的方程式为＋3H2。 (2)通过分析可知，B的结构简式为，F的结构简式为。 (3)根据上述分析，反应④的化学方程式为2NaOH＋2NaBr＋2H2O，其反应类型为消去反应。 (4)反应⑤还有可能发生1,2-加成或全部加成，即副产物的结构简式为 、。 (5)F在NaOH的水溶液并加热条件下发生水解反应生成，即反应条件是NaOH水溶液、加热。 答案　(1) (2)　 (3)＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O　消去反应 (4) 、 (5)NaOH水溶液　加热 13．含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。 (1)流程图设备Ⅰ中进行的是________操作(填写操作名称)。 (2)向设备Ⅱ加入NaOH溶液的目的是____________________________(填化学方程式)，由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________(填化学式)，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________。 (3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为______________________________ _______________________________。 (4)在设备Ⅳ中，反应的化学方程式为_________________________________ ___________________________________。 通过________(填操作名称)操作，可以使产物相互分离。 (5)图中，能循环使用的物质是______、________、________和________。 (6)为检验污水的水质，应用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是________________________。 解析　(1)工业废水与苯进入设备Ⅰ得到苯酚的苯溶液与可以排放的无酚工业废水，说明在设备Ⅰ中进行的是萃取，利用苯与苯酚互溶，与水不溶，将苯酚从工业废水里提取出来，用分液的方法将下层的工业废水放出排放，上层的苯酚的苯溶液进入设备Ⅱ。 (2)设备Ⅱ中盛有苯酚的苯溶液，注入氢氧化钠溶液，苯酚跟氢氧化钠发生反应，生成苯酚钠和水，反应方程式为C6H5OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2O，由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是C6H5ONa，在设备Ⅱ中的液体分为两层，上层是苯层，下层是苯酚钠的水溶液，上层的苯通过管道送回设备Ⅰ中继续萃取工业废水中的苯酚，循环使用，下层的苯酚钠溶液进入设备Ⅲ；在盛有苯酚钠溶液的设备Ⅲ中，通入过量的二氧化碳气体，发生反应生成苯酚和碳酸氢钠。 (3)依据碳酸的酸性比苯酚的酸性强，弱酸盐与“强”酸发生复分解反应，二氧化碳和苯酚钠反应生成苯酚。反应的方程式为C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3。 (4)盛有碳酸氢钠溶液的设备Ⅳ中，加入生石灰，生石灰与碳酸氢钠溶液里的水反应生成氢氧化钙，熟石灰与碳酸氢钠发生反应生成沉淀和NaOH，反应的化学方程式为CaO＋NaHCO3===CaCO3↓＋NaOH，溶液与沉淀通过过滤分离。 (5)设备Ⅴ CaCO3高温分解所得的产品是氧化钙和二氧化碳，所得二氧化碳通入设备Ⅲ，反应所得氧化钙进入设备Ⅳ，在含苯酚工业废水提取苯酚的工艺流程中，苯、CaO、CO2和NaOH理论上应当没有消耗，它们均可以循环使用。 (6)检验污水中有无苯酚，用简单而又现象明显的方法可利用苯酚的显色反应性质，即取污水于试管中，向试管中滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中含有苯酚，反之，则表明没有苯酚。 答案　(1)萃取，分液 (2)C6H5OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2O　C6H5ONa　NaHCO3 (3)C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3 (4)CaO＋NaHCO3===CaCO3↓＋NaOH　过滤 (5)苯　CaO　CO2　NaOH溶液 (6)加FeCl3溶液 学科网（北京）股份有限公司 $