专题5 微专题5 有机推断题的应对策略（课件PPT）-【精讲精练】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册（苏教版）

该高中化学课件聚焦药物合成原料（卤代烃、胺、酰胺），系统梳理有机推断题应对策略，涵盖官能团衍变关系（如卤代烃消去/水解、醇醛酸酯转化）及性质/条件突破口（如NaOH醇溶液对应卤代烃消去），搭建从基础反应到复杂合成的学习支架。 其亮点在于融合科学思维与科学探究，通过毛兰菲合成等实例，引导学生证据推理（由反应条件推类型）、模型建构（官能团转化网络）。采用“方法指导+对点训练”模式，学生提升解题能力，教师可直接用实例教学，高效落实核心素养。

微专题(五)　有机推断题的应对策略 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 栏目导航 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 栏目导航 方法指导 01 对点集训 02 栏目导航 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 方法指导 栏目导航 栏目导航 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 栏目导航 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 栏目导航 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 栏目导航 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 栏目导航 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 栏目导航 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 栏目导航 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 栏目导航 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 栏目导航 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 栏目导航 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 栏目导航 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 栏目导航 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 栏目导航 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 栏目导航 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 栏目导航 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 栏目导航 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 栏目导航 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 栏目导航 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 栏目导航 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 栏目导航 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 栏目导航 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 栏目导航 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 栏目导航 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 栏目导航 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 栏目导航 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 栏目导航 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 栏目导航 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 对点集训 栏目导航 栏目导航 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⑩能发生连续氧化的有机物具有—CH2OH结构。 (2)根据有机反应的条件进行突破 ①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，为卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。 ③当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱去水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与羧酸的酯化反应。 ④当反应条件为稀硫酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。 ⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常为醇氧化为醛(酮)或醛氧化为酸。 ⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。 ⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常X2与烷烃或与芳烃中的烷基发生取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代。 　　(2025·甘肃卷)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)： (1)化合物A中的含氧官能团名称为_______，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为__________________________________。 (2)化合物B的结构简式为__________________。 (3)关于化合物C的说法成立的有________。 ①与FeCl3溶液作用显色　②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀　③与D互为同系物　④能与HCN反应 (4)C→D涉及的反应类型有____________，____________。 (5)F→G转化中使用了CH3OLi，其名称为____________。 (6)毛兰菲的一种同分异构体I具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的1HNMR谱图显示四组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6。J和I的结构简式为________________，________________。 [解析]　A为，与CH3I发生取代反应生成B，其结构简式为；B与BnBr发生取代反应生成C，其结构简式为;C被NaBH4还原生成D，其结构简式为；多步转化生成E；E与F发生醛基的先加成后消去反应，生成G；G经过一系列反应生成H；H与氢气反应生成毛兰菲。 (1)化合物A的结构简式为，其含氧官能团为酚羟基、醛基；A中酚羟基可与NaOH反应，生成，其反应的化学方程式为＋2NaOH―→＋2H2O。 (2)由分析可知，化合物B的结构简式为。 (3)化合物C中无酚羟基，不能与FeCl3溶液作用显色；有醛基，可以与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀，能与HCN发生加成反应；化合物D与C的官能团种类不同，不互为同系物，故说法成立的为②④。 (4)C→D中，醛基被还原为醇羟基，即属于还原反应，又属于加成反应。 (5)CH3OLi为甲醇与活泼金属形成的化合物，名称为甲醇锂。 (6)根据流程中E和F的反应，J经过一系列转化形成的结构类似于F，且其分子式为C9H10O4，峰面积比为1∶1∶2∶6，则其结构简式为；I为毛兰菲的同分异构体，类似G转化为毛兰菲的过程，可推出I的结构简式为。 [答案]　(1)酚羟基、醛基　 ＋2NaOH―→＋2H2O (2) 　(3)②④　(4)还原反应　加成反应 (5)甲醇锂　(6) [变式训练] (2025·江苏卷)G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： (1)A分子中，与2号碳相比，1号碳的C—H键极性相对________(填“较大”或“较小”)。 (2)D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为________________。 (3)E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和________，F分子中手性碳原子数目为________。 (4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：____________________。 ①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，n(X)∶n(Y)＝2∶1，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图：__________________________________________(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 解析　A与B在甲醇钠和甲醇的作用下，脱去溴化氢，生成C，C水解并脱去羧基生成D，D在五氧化二磷催化下成环，生成E，E先经过酯化，再和乙二醇反应生成F，F被四氢铝锂还原生成G，详细流程为： 据此解答。 (1)1号碳与两个酯基相连，2号碳只与一个酯基相连，酯基具有吸电子效应，使与其相连的碳原子上的电子云密度降低，从而增强了C—H键的极性，因此1号碳的C—H键极性相对较大。 (2)由上述详细流程可知，D→E的反应是5号羧基与苯环上甲氧基同侧邻位碳上的H原子发生取代反应，而D中的4号羧基也可能发生类似反应，会生成含五元环的副产物。 (3)根据E的结构简式可知其含氧官能团还有羧基。F分子中只有与—COOCH3直接相连的碳原子是手性碳原子。 (4)G的分子式为C14H17O4Cl，其不饱和度为6。G的同分异构体在碱性条件下水解后酸化得到X和Y，且n(X)∶n(Y)＝2∶1，Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，因此该同分异构体是X与Y形成的酯。X的相对分子质量为60，据此可知X为CH3COOH，因此该同分异构体中含有2个CH3COO—基团，该基团不饱和度为1，苯环的不饱和度为4，不饱和度共为6，则该同分异构体不含其他不饱和结构。其分子中含有17个H原子，且H原子只有3种不同化学环境，说明该分子具有高度对称性，2个CH3COO—在苯环上处于对称位置。如果Cl原子连在苯环侧链中的碳原子上，则无论如何安排都不能得到只 含有3种不同化学环境的H原子的结构，所以Cl原子连在苯环上。除CH3COO—外，其他11个H原子只有2种不同化学环境，则应含有一个只有1种化学环境的H原子的取代基，该基团只能为—C(CH3)3，苯环上未被取代的2个对称的H原子作为第3种化学环境的H原子，由此可得符合条件的同分异构体为： 、。 (5)根据目标产物逆向分析，目标产物为聚酯，其单体为和，其中可由先水解再酸化获得，而含有2个—CH2OH，流程中物质G含有—CH2OH结构，该结构是由—COOCH3被LiAlH4还原而来，则可由 被LiAlH4还原而来，而可视为的亚甲基上的H原子被环己基取代，这一步骤与题给流程中A＋B→C的反应类似，因此可由与 在CH3ONa和CH3OH作用下反应生成，可由与HBr反应制得。具体合成路线为： 答案　(1)较大　(2) (3)羧基　1 (4) 或 (5) 1．有机物E是合成药物的重要中间体，其合成路线如图所示。回答下列问题： (1)有机物B的化学式是_____________，有机物A中官能团的名称是_____________。 (2)反应①的反应类型是________，反应③的反应类型是________。 (3)有机物W是D的同分异构体，与D具有相同的官能团，且苯环上有三个取代基，则有机物W的结构简式有________种。 (4)写出反应②的化学方程式：_____________________________。 (5)简述不能由A直接通过②③氧化生成C的理由：______________　___________________________________________________________。 (6)写出反应⑥的化学方程式：___________________________。 (7)利用题述流程中的信息，设计由甲苯()合成有机物邻羟基苯甲醛()的合成路线(无机试剂任选)。 解析　(1)根据B的结构简式可知其化学式是C9H11OBr，由A的结构简式可知其含有的官能团的名称是碳碳双键和羟基。 (2)反应①为＋HBr，该反应属于加成反应；反应③中催化氧化转化为，该反应属于氧化反应。 (3)W是D的同分异构体，与D具有相同的官能团，且苯环上有三个取代基，即分别为—CH===CH2、—CHO、—OH，—CH===CH2、—CHO两个官能团在苯环上有邻、间、对三种位置关系，然后连接—OH，分别有4种、4种和2种结构，除去D本身，有机物W的结构有9种。 (4)反应②即催化氧化为，该反应的化学方程式为2＋O22＋2H2O。 (5)有机物A中含有碳碳双键，碳碳双键也容易被氧化，故不能由A直接通过②③氧化生成C。 (7)由题图中C→D的转化可知，可由通过分子异构制得,而能被酸性高锰酸钾溶液直接氧化为,由此确定该合成路线为。 答案　(1)C9H11OBr　羟基、碳碳双键 (2)加成反应　氧化反应　 (3)9 (4)2＋O22＋2H2O (5)A中含有的碳碳双键容易被氧化 (6)n (7) 2．吲哚布芬为抗血栓形成药，用于治疗动脉硬化引起的缺血性心血管、脑血管病变。其合成路线如图所示。 已知：RBr＋NaCN―→RCN＋NaBr(R为烃基)。 请回答： (1)化合物F的官能团名称是________；已知M的核磁共振氢谱有两组峰，M的结构简式是________。 (2)下列说法正确的是________。 A．化合物C和D互为同系物 B．化合物G可发生加成、取代反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．吲哚布芬的分子式是C18H16NO3 D．F生成G的反应类型和H生成吲哚布芬的反应类型相同 (3)写出D生成E的化学方程式：_____________________________。 (4)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式：__________________________________________________________。 ①苯环有两个取代基且处于对位，其中一个是—NO2； ②能水解； ③分子中共有4种不同化学环境的氢原子。 (5)仿照上述合成路线设计由丙醇(CH3CH2CH2OH)合成2-甲基丙酸()的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。 解析　由F的结构简式可知，A～E中均含苯环结构，结合A的分子式可知A为甲苯，甲苯与溴在光照条件下反应生成B()，B与NaCN发生已知中的取代反应生成C()，对比C与D的结构可知C与C2H5Cl反应生成D与HCl，属于取代反应，结合F的结构简式可知D为，D与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成E，结合F的结构简式可知E为，E水解得 到F，结合G的分子式可知G比F多2个H少2个O，可知F发生还原反应生成G，G为。M的核磁共振氢谱有两组峰，则其结构高度对称，结合H的结构及M的分子式可知，M的结构简式为。H经还原反应生成吲哚布芬。 (1)F中官能团的名称为硝基、羧基；由分析可知M为。 (2)化合物C和D结构相似，官能团个数、种类均相同，分子组成相差2个CH2，互为同系物，A正确；G为，含有的苯环可发生加成反应，含有的氨基、羧基可发生取代反应，酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，氨基是具有还原性的官能团，两者能发生反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；由吲哚布芬的结构简式可知，其分子式是C18H17NO3，C错误；F生成G的反应类型为还原反应，H生成吲哚布芬的反应类型也为还原反应，反应类型相同，D正确。 (3)D与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成E，反应的化学方程式为＋HNO3＋H2O。 (4)F中有硝基和羧基两种官能团，题给条件①苯环上有两个取代基且处于对位，其中一个是—NO2；②能水解说明含有酯基；③分子中共有4种不同化学环境的氢原子，说明分子结构具有对称性，则符合条件的有、、。 (5)由2-甲基丙酸的结构逆向分析，根据题述合成路线由氰基引入羧基，根据已知由碳卤键引入氰基，由丙醇(CH3CH2CH2OH)在对应位置引入碳卤键需先消去，再与HBr加成，合成路线见答案。 答案　(1)硝基、羧基　　 (2)ABD (3) ＋HNO3＋H2O (4) 、、 (5)CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2CH3CHBrCH3 $