内容正文:
第一单元 脂肪烃的性质及应用
第一课时 脂肪烃的性质
专题3 石油化工的基础物质——烃
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专题3 石油化工的基础物质——烃
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知识点一 烃的分类和脂肪烃的物理性质
不含
含有
碳碳双键
碳碳三键
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知识点二 脂肪烃的化学性质
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Br—CH2CH2—Br
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CH2—CH2
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CHBr===CHBr
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知识点三 加聚反应
不饱和键
加成
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CH2—CH2
CH2—CH===CH—CH2
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CH===CH
CH2—CHCl
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专题3 石油化工的基础物质——烃
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[素养目标] 1.以典型的脂肪烃为例,比较它们在组成、结构和性质上的差异。2.根据脂肪烃的组成和结构特点认识加成、加聚和取代反应。
1.烃的分类
(1)根据分子中是否含有苯环
(2)脂肪烃的分类
(3)链状烃:烃分子中碳和碳之间的连接呈______,可以含有支链。
(4)环状烃:烃分子中含有______。分子中含有的碳环不是苯环的烃,称为脂环烃,如环己烷。分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物,称为芳香烃,如苯。
2.脂肪烃的物理性质
物理性质
变化规律
状态
当碳原子数小于或等于4时,烷、烯、炔烃在常温下呈气态,其他的烷、烯、炔烃常温下呈______或______(新戊烷常温下为气态)
溶解性
都不溶于___,易溶于____________
物理性质
变化规律
沸点
随碳原子数的增加,沸点逐渐升高
分子数相同的烃,支链越多,沸点越低
密度
随碳原子数的增加,相对密度逐渐______
烷、烯、炔烃的相对密度小于水的密度
【特别提醒】 碳原子数超过5个的烃类,不可用于气体摩尔体积的计算。如己烷、戊烷、苯等均为液体,1 mol的该物质其体积不等于22.4 L。
2.脂肪烃中可能含有碳环吗?
提示 可能含有,若不是苯环,则称为脂环烃。
3.C5H12在常温常压下一定是液体吗?
提示 不一定。新戊烷是气体。
1.甲烷属于烷烃吗?一氯甲烷属于烷烃吗?
提示 甲烷属于烷烃,一氯甲烷属于烃的衍生物。
烃的分类有着严格的科学标准,切勿“望文生义”,如氯乙烯不是烯烃,溴苯不属于芳香烃等。
1.下列关于烃的叙述中,不正确的是( )
A.烷烃的同分异构体之间,支链越多,沸点越低
B.链状烷烃的通式为CnH2n+2
C.天然气、沼气、煤层气、水煤气的主要成分均为甲烷
D.丙烷分子中,碳原子不在一条直线上
解析 碳原子数相同的烃,支链越多,沸点越低。烷烃同分异构体的碳原子数相同,故支链越多,沸点越低,A正确;链状烷烃的通式为CnH2n+2,B正确;水煤气的主要成分为CO和H2,C错误;烷烃分子中,碳原子采取sp3杂化,丙烷分子中碳原子不在一条直线上,D正确。
答案 C
2.①丁烷 ②2-甲基丙烷 ③正戊烷 ④2-甲基丁烷 ⑤2,2-二甲基丙烷,它们的沸点排列顺序正确的是( )
A.①>②>③>④>⑤
B.⑤>④>③>②>①
C.③>④>⑤>①>②
D.②>①>⑤>④>③
解析 丁烷和2-甲基丙烷碳原子数为4,正戊烷、2-甲基丁烷、2,2-二甲基丙烷碳原子数都为5,2-甲基丙烷含支链,丁烷不含支链,故沸点:丁烷>2-甲基丙烷。2-甲基丁烷含一个支链,2,2-二甲基丙烷含两个支链,正戊烷不含支链,故沸点:正戊烷>2-甲基丁烷>2,2-二甲基丙烷>丁烷>2-甲基丙烷。
答案 C
1.烷烃的化学性质
(1)稳定性:常温下,不与强酸、强碱、强氧化剂反应。
(2)氧化反应
①不能使酸性KMnO4溶液褪色;
②可燃性:CnH2n+2燃烧反应的化学方程式为
________________________________________________。
CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O
(3)取代反应
如丙烷与氯气反应生成一氯丙烷的化学方程式:CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl+HCl或_________________________________
__________________________。
CH3CH2CH3+Cl2
+HCl
(1)氧化反应
①能使酸性KMnO4溶液褪色;
②可燃性:CnH2n燃烧反应的化学方程式为
____________________________________。
CnH2n+O2nCO2+nH2O
(2)加成反应
①单烯烃的加成反应
可与卤素单质、H2、卤化氢、水加成,如乙烯与溴水反应:
CH2===CH2+Br2―→__________________。
②不对称烯烃的加成反应
a.马氏规则——烯烃与HX在没有条件发生加成时,H加到含H原子多的不饱和碳原子上,称为“亲(H)上加亲(H)”。
b.实例:丙烯与HBr发生加成反应的化学方程式为CH2===CH—
CH3+HBr―→________________。
③二烯烃的加成反应
a.1,3-丁二烯的1,2-加成
CH2===CH—CH===CH2+Br2―→_____________________。
b.1,3-丁二烯的1,4-加成反应
CH2===CH—CH===CH2+Br2―→_____________________。
c.1,3-丁二烯的全加成反应
CH2===CH—CH===CH2+2Br2―→_____________________。
(3)加聚反应
如乙烯加聚反应的化学方程式
nCH2===CH2_____________________。
3.炔烃的化学性质
(1)氧化反应
①能使KMnO4酸性溶液褪色;
②可燃性:CnH2n-2燃烧反应的化学方程式为
_______________________________________。
CnH2n-2+O2nCO2+(n-1)H2O
(2)加成反应
与烯烃类似,炔烃也能与Br2、H2、HCl发生加成反应,如:CH≡CH+Br2―→___________________或CH≡CH+2Br2―→CHBr2—CHBr2;
CH≡CH+HClCH2===CHCl。
(3)加聚反应:如乙炔加聚反应的化学方程式:
nCH≡CH_________________。
2.烯烃性质的特征反应是什么?
提示 氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)、加成反应、加聚反应。
3.炔烃性质的特征反应是什么?
提示 氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)、加成反应。
1.烷烃性质的特征反应是什么?
提示 取代反应。
取代反应与加成反应的比较
反应类型
取代反应
加成反应
概念
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应
有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
反应物
结构特征
含有易被取代的原子或原子团
含有双键或三键
反应类型
取代反应
加成反应
生成物种数
多种
一种(有机物)
反应特点
①可发生分步取代反应
②上一下一
①有时只有一种加成方式,有时有多种加成方式
②断一加二
1.下列物质中,不能使溴的CCl4溶液和酸性KMnO4褪色的是( )
A.乙烯(C2H4)
B.丙烯(CH3CH===CH2)
C.1-丁烯(CH3CH2CH===CH2)
D.戊烷(C5H12)
解析 烯烃能使酸性KMnO4或溴的CCl4溶液褪色,而烷烃不能。
答案 D
2.下列有关烯烃的说法中,正确的是( )
A.烯烃分子中所有的碳原子均采取sp2杂化
B.烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应
C.分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键
D.烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色
解析 烯烃分子中双键碳原子采取sp2杂化,含饱和碳原子的烯烃分子中饱和碳原子采取sp3杂化,A错误;CH3CH===CH2等烯烃含有饱和碳原子且饱和碳原子上连有氢原子,在一定条件下可以与气态卤素单质发生取代反应,B错误;分子式是C4H8的烃可以是 ,二者均不含碳碳双键,C错误;烯烃含有碳碳双键,能与溴发生加成反应使溴水褪色,与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使其褪色,D正确。
气态烷烃和气态烯烃的鉴别与除杂
(1)气态烷烃和烯烃的鉴别
方法一:将两种气体分别通入溴水(或溴的四氯化碳溶液)中;溶液褪色则为烯烃,溶液不褪色则为烷烃。
方法二:将两种气体分别通入酸性KMnO4溶液中;溶液褪色则为烯烃,溶液不褪色则为烷烃。
(2)除去气态烷烃中气态烯烃的方法
将混合气体通入盛有溴水的洗气瓶,烯烃与Br2发生加成反应生成液态产物而被除去,烷烃不反应而逸出。
1.概念
一些具有__________的有机化合物小分子可以通过相互______生成高分子化合物的反应称为加聚反应。
2.特点
3.实例
(1)烯烃加聚
nCH2===CH2___________________
nCH2===CH—CH3__________________
(2)二烯烃加聚
nCH2===CH—CH===CH2____________________________
(3)炔烃加聚
nCH≡CH_________________
(4)烯烃共聚
nCH2===CH2+nCH2===CH—CH3_____________________
(5)其他含双键物质的加聚
nCH2===CHCl_________________
2.聚丙烯能否写成CH2—CH—CH3?
提示 不能。若写成CH2—CH—CH3,则右端的碳原子形成5条键,中间碳原子形成3条键,与事实不符。
1.聚乙烯能使溴水褪色吗?
提示 不能,因不含有碳碳双键。
3.根据乙烯发生加聚反应生成聚乙烯的反应原理,请判断合成高聚物的单体是什么?
提示 CH3CH===CH—CN和。
1.巧记加聚反应产物的书写方法
单烯加聚双改单,键节只有两个碳,其他部分连原碳,写成支链不改变。
共轭双键(两个碳碳双键之间间隔一个碳碳单键)要加聚,链节四碳要牢记,两端双键变单键,中间单键变双键,其他部分连原碳,写成支链不改变。
共聚链节灵活写,规律总结两方面,开环加聚成长链,断开之处前后连,链节再加方括号,聚合度n跟后面。
2.加聚产物单体的判断方法
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其单体必为一种,将两个半键闭合即得对应单体。
如的单体为CH2===CH—CH3。
(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在中央划线断开,然后分别将两个半键闭合即得对应单体。
如的单体为和CH2===CH2。
(3)凡链节主链上只有碳原子,并存在碳碳双键结构的高聚物,其断键规律是“有双键,四个碳;无双键,两个碳”,划线断开,然后将单键变双键,双键变单键即得对应单体。
(4)凡链节主链上有多个碳原子(n>2),且含有碳碳双键的高聚物,若采用“见双键,四个碳”的断键方式,链节主链两边分别剩下1个碳原子,无法构成含双键的单体时,则可能是含有碳碳三键的化合物参与了加聚反应。如的单体是、
CH≡CH和CH2===CH2。
1.以乙烯和丙烯混合物为原料,发生加聚反应,不可能得到的是( )
A.CH2—CH2CH2CH2CH2
B.CH2—CH2
C.
D.
解析 乙烯加聚生成CH2—CH2;丙烯加聚,乙烯和丙烯之间发生加聚反应生成或故A项不可能生成。
答案 A
2.(1)写出下列物质发生加聚反应所得产物的结构简式。
①1,1-二氯乙烯:________________。
②丙烯:________________。
③2-甲基-1,3-丁二烯:____________________________。
(2)写出下列高分子化合物的单体。
①:_______________________。
②:___________________。
解析 (1)①1,1-二氯乙烯发生加聚反应的化学方程式为nCCl2===
CH2CCl2—CH2;②丙烯发生加聚反应的化学方程式为nCH3CH===CH2;③2-甲基-1,3-丁二烯发生加聚反应的化学方程式为nCH2===C(CH3)CH===CH2。
(2)①对应的单体为CH2===CH2和;
②对应的单体为和CH2===CH—CH===CH2。
答案 (1)①CCl2—CH2
②
③
(2)①和CH2===CH2
②和CH2===CH—CH===CH2
1.丙烯与乙烯的性质相似,下列有关丙烯的说法错误的是( )
A.丙烯和乙烯互为同系物
B.丙烯发生加聚反应得到聚丙烯,聚丙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.丙烯分子中碳原子在一条直线上
D.丙烯与氢气的加成产物是饱和烃
解析 丙烯和乙烯结构相似,分子组成上相差1个CH2,互为同系物,A正确;丙烯发生加聚反应得到聚丙烯,聚丙烯不含碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;乙烯为平面结构,夹角为120 ℃,所以丙烯中只有2个碳原子在一条直线上,C错误;丙烯与氢气的加成产物丙烷是饱和烃,D正确。
答案 C
2.下列描述正确的是( )
A.分子里含有碳碳三键的脂肪烃属于炔烃
B.炔烃分子中的所有碳原子均采取sp杂化
C.乙炔易发生加成反应,也易发生取代反应
D.炔烃可以使溴的四氯化碳溶液褪色,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析 分子里含有碳碳三键的脂肪烃属于炔烃,A正确;炔烃分子中只有三键碳原子采取sp杂化,B错误;乙炔分子中含有碳碳三键,易发生加成反应,难发生取代反应,C错误;炔烃分子中含有碳碳三键,可以与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色,也能被高锰酸钾氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误。
答案 A
3.区别CH4、CH2===CH2、CH≡CH的最简易方法是( )
A.分别通入溴水
B.分别通入高锰酸钾酸性溶液
C.分别在空气中点燃
D.分别通入盛碱石灰的干燥管
解析 CH2===CH2、CH≡CH均使溴水或KMnO4酸性溶液褪色,故A、B项不正确;而CH4、CH2===CH2和CH≡CH三者通过碱石灰时都无明显现象,因此D项也不正确;由于三者的含碳量不同,燃烧时火焰的明亮程度及产生黑烟的量明显不同,所以C项为正确选项。
答案 C
4.下列化合物能在一定条件下发生加聚反应,生成的是( )
A.氯乙烯和乙烯 B.2-氯丙烯
C.2-氯-1-丁烯 D.2-氯-2-丁烯
解析 加聚反应可以看成是特殊的加成反应,先把双键打开再相互连接起来,所以只要找到新形成的化学键,就很容易得到对应的单体。
答案 A
5.下图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空:
(1)图中,A管的作用是__________________,制取乙炔的化学方程式为_________________________。
(2)乙炔通入KMnO4酸性溶液中观察到的现象是______________,乙炔发生了________反应。
(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是__________________,乙炔发生了________反应。
(4)为了安全,点燃乙炔前应______________,乙炔燃烧时的实验现象是________________________。
解析 本题采用的是连通器原理,通过上下移动左管调节右管液面的高度,以控制电石与水反应的发生和停止。制取乙炔的化学方程式为CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑,乙炔通入KMnO4酸性溶液中,发生氧化反应,使KMnO4酸性溶液褪色;乙炔通入溴的CCl4溶液中,发生加成反应而使溴的CCl4溶液褪色;点燃乙炔前应先检验乙炔的纯度,乙炔燃烧时发出明亮的火焰,并伴有浓烈的黑烟。
答案 (1)调节水面高度以控制反应的发生和停止
CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑
(2)KMnO4酸性溶液褪色 氧化
(3)溴的四氯化碳溶液褪色 加成
(4)检查乙炔的纯度 火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
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