内容正文:
第一单元 脂肪烃的性质及应用
题型01 烃及脂肪烃的分类
题型02 烷烃的物理性质及变化规律
题型03 烷烃的结构与化学性质
题型04 烯烃、炔烃的性质与应用
题型05 加聚反应及聚合物单体的判断
题型06 脂肪烃与石油化工
题型07 烃的燃烧规律
题型01 烃及脂肪烃的分类
【典例1】下列对烃的分类错误的是( )
A.乙烯、甲苯、环己烷都属于脂肪烃
B.、和同属于环烷烃,也属于饱和烃
C.乙烯、乙炔、1,3-丁二烯同属于不饱和烃
D.、和都属于芳香烃,但不都互为同系物
【答案】A
【解析】A项,乙烯、环己烷分子中不含有苯环,属于脂肪烃,甲苯分子中含有苯环,属于芳香烃,错误;B项,、和都为饱和的环烷烃,正确;C项,CH2==CH2、CH≡CH、CH2==CH—CH==CH2分子中都含有不饱和的碳原子,都属于不饱和烃,正确;D项,、和分子内都含苯环,属于芳香烃,但分子内含一个不饱和的碳碳双键,且通式和苯的同系物不同,与、不互为同系物,正确。
【变式1-1】下列关于烃的说法正确的是( )
A.烃是指分子中含有碳、氢元素的化合物
B.烃可以分为脂肪烃和烷烃
C.烃是指仅由碳、氢两种元素组成的化合物
D.含有双键或三键的烃称为不饱和脂肪烃
【答案】C
【解析】烃是指只含C、H元素的化合物,A项错误、C项正确;含双键或三键的烃有可能是芳香烃,含双键或三键的脂肪烃才称为不饱和脂肪烃,D项错误。
【变式1-2】根据碳骨架进行分类,下列关于各有机物类型的说法中正确的是( )
①CH3CH2Cl ② ③(CH3)2C==CH2 ④ ⑤ ⑥
A.链状烃:①③⑤ B.脂环烃:②⑤⑥
C.环状烃:②④⑤ D.芳香烃:②④⑥
【答案】C
【解析】①⑥中含有C、H以外的其他元素,不属于烃,④中无苯环,不属于芳香烃。
题型02 烷烃的物理性质及变化规律
物理性质
递变规律
状态
烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态
C1~C4气态,C5~C16液态
[新戊烷C(CH3)4在常温常压下是气体],C17以上为固态
熔、沸点
①随碳原子数的增加,即烷烃的相对分子质量越大,烷烃的熔、沸点越高
②碳原子数相同(相对分子质量相同),支链越多,熔、沸点越低
密度
随碳原子数的增多而逐渐增大,但都小于水的密度
溶解性
烷烃都难溶于水,易溶于有机溶剂
【典例2】在1.01×105 Pa下,测得某些烷烃的沸点如表所示。据表分析,下列说法正确的是( )
物质名称
沸点/℃
正丁烷CH3(CH2)2CH3
-0.5
正戊烷CH3(CH2)3CH3
36.1
异戊烷CH3CH2CH(CH3)2
27.8
新戊烷C(CH3)4
9.5
正己烷CH3(CH2)4CH3
69.0
A.在标准状况下新戊烷是气体
B.在1.01×105 Pa、20 ℃时,C5H12都是液体
C.随着碳原子数的增加,烷烃的沸点逐渐降低
D.随着C5H12支链的增加,沸点逐渐降低
【答案】D
【解析】由表中数据可知,新戊烷的沸点为9.5 ℃,所以在标准状况下其为液体,在1.01×105 Pa、20 ℃时新戊烷为气体,A、B项错误;随着碳原子数的增加,烷烃的沸点应逐渐升高,C项错误;由C5H12的沸点可知,随着烷烃支链的增加,沸点逐渐降低,D项正确。
【变式2-1】下列五中烃①2甲基丁烷(即异戊烷) ②2,2二甲基丙烷(即新戊烷) ③戊烷 ④丙烷 ⑤丁烷,按它们的沸点由高到低的顺序排列正确的是( )
A.①>②>③>④>⑤ B.②>③>⑤>④>①
C.③>①>②>⑤>④ D.④>⑤>②>①>③
【答案】C
【解析】同类烃碳原子数越多,熔、沸点越高;同类烃中碳原子数相同时,支链越多,其熔、沸点越低。其沸点由高到低的排列顺序为:戊烷>2甲基丁烷>2,2二甲基丙烷>丁烷>丙烷。
【变式2-2】分子中含有2~5个碳原子的直链烷烃沸点和燃烧热的数据见下表:
烷烃名称
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
沸点/℃
-88.6
-42.1
-0.5
36.0
燃烧热/ (kJ·mol-1)
1 560.7
2 219.2
2 877.6
3 535.6
燃烧热:1 mol物质完全燃烧,生成二氧化碳、液态水时所放出的热量。
根据表中数据,下列判断错误的是( )
A.正庚烷在常温、常压下肯定不是气体
B.随分子中碳原子数增加,烷烃的燃烧热逐渐增大
C.随分子中碳原子数增加,烷烃沸点逐渐升高
D.随分子中碳原子数增加,烷烃沸点和燃烧热都成比例增加
【答案】D
【解析】由于正庚烷的相对分子质量大于戊烷,所以正庚烷在常温、常压下不是气体;随分子中碳原子数增加,烷烃沸点和燃烧热都增加,但是并不是成比例增加。
【变式2-3】根据以下数据推断丙烷的沸点可能是( )
物质
甲烷
乙烷
正丁烷
正戊烷
沸点
-164 ℃
-89 ℃
-0.5 ℃
36 ℃
A.约-40 ℃ B.低于-160 ℃
C.低于-89 ℃ D.高于36 ℃
【答案】A
【解析】烷烃的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而升高,丙烷的沸点应介于乙烷和正丁烷之间。
题型03 烷烃的结构与化学性质
【典例3】C3H8是一种常用燃料,下列关于这种燃料说法正确的是( )
A.常温常压下为液体
B.C3H8与Cl2在光照下可以发生反应:C3H8+Cl2C3H7Cl+HCl
C.分子中所有原子共平面,一氯代物有5种
D.1 mol这种燃料完全燃烧需4 mol氧气
【答案】B
【解析】C3H8碳原子数小于4,常温常压下为气体,故A错误;C3H8与Cl2在光照下可以发生取代反应,生成氯代烃,故B正确;丙烷可以看做是甲烷分子上的某个H被一个乙基取代而得到的物质,所以丙烷分子中所有原子不在一个平面上,C3H8的一氯代物有2种,故C错误;1 mol C3H8完全燃烧需5 mol氧气,故D错误。
【变式3-1】下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是( )
A.甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1,混合发生取代反应只生成CH3Cl
B.甲烷与氯气发生取代反应,生成的产物中CH3Cl最多
C.甲烷与氯气发生取代反应,生成的产物为混合物
D.1 mol CH4完全生成CCl4,最多消耗2 mol Cl2
【答案】C
【解析】甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步,故得不到纯净的CH3Cl,A错误,C正确;甲烷与氯气的反应中每取代1 mol氢原子,消耗1 mol氯气,生成1 mol HCl,故产物中HCl最多,B错误;1 mol CH4完全生成CCl4,最多消耗4 mol Cl2,D错误。
【变式3-2】某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代产物,此烷烃是( )
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3
【答案】D
【解析】烷烃发生取代反应生成三种一氯代物,说明该烷烃有三种不同的氢原子,(CH3)2CHCH2CH2CH3分子中有5种不同的氢原子,A错;(CH3CH2)2CHCH3分子中有4种不同的氢原子,B错;(CH3)2CHCH(CH3)2分子中有2种不同的氢原子,C错;(CH3)3CCH2CH3有3种不同的氢原子,D正确。
【变式3-3】1 mol某烷烃在氧气中充分燃烧,需要消耗标准状况下的氧气179.2 L,它在光照的条件下与氯气反应,能生成4种一氯取代物,该烷烃的结构简式可能是( )
A.
B.CH3CH2CH2CH2CH3
C.
D.
【答案】C
【解析】1 mol某烷烃在氧气中充分燃烧,消耗标准状况下的氧气179.2 L的物质的量n(O2)==8 mol,假设该烷烃分子式为CnH2n+2,则其完全燃烧消耗O2的物质的量是=8,解得n=5,即该烷烃分子式是C5H12,它在光照的条件下与氯气反应,能生成4种一氯取代物,说明该烷烃物质分子中有4种不同位置的H原子。A项分子式是C6H14,错误;B项分子式是C5H12,但该物质分子中含有3种不同位置的H原子,错误;C项分子式是C5H12,且分子中有4种不同位置的H原子,正确; D项分子式是C6H14,题目要求的烷烃分子式是C5H12,错误。
题型04 烯烃、炔烃的性质与应用
1.氧化反应
(1)将气态烯烃或炔烃通入酸性KMnO4溶液,溶液颜色变浅直至褪色。
(2)燃烧反应
①烯烃燃烧(CnH2n):CnH2n+nO2nCO2+nH2O;
②炔烃燃烧(CnH2n-2):CnH2n-2+O2nCO2+(n-1)H2O。
2.加成反应
烯烃分子中含有碳碳双键,其中1个键不稳定,炔烃分子中含有碳碳三键,其中2个键易断裂,因此烯烃、炔烃都易发生加成反应。完成下列反应的化学方程式:
(1)乙烯水化法制乙醇:
CH2==CH2+H2OCH3CH2OH,
乙烯和HCl反应制氯乙烷:
CH2==CH2+HClCH3CH2Cl。
(2)丙烯和溴化氢加成(马氏规则)
CH3—CH==CH2+HBr―→。
(3)乙炔和溴分步加成
CH≡CH+Br2―→CHBr==CHBr、CHBr==CHBr+Br2―→Br2CH—CHBr2。
(4)乙炔在HgSO4、稀H2SO4作用下制乙醛
CH≡CH+H2OCH3CHO。
3.三类脂肪烃的组成、性质比较
类别
比较
烷烃
烯烃(分子中只有
一个碳碳双键)
炔烃(分子中只有
一个碳碳三键)
组成通式
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n-2
碳的质量分数
75%~85.7%
85.7%
85.7%~92.3%
官能团结构式
代表物结构
甲烷:正四面体
乙烯:平面结构
乙炔:直线结构
化学
性质
取代反应
能
加成反应
不能
能
能
加聚反应
不能
能
能
能否因化
学反应使
溴水褪色
不能
能
能
能否使酸
性KMnO4
溶液褪色
不能
能
能
燃烧
通式
CxHy+(x+)O2xCO2+H2O
现象
火焰不明亮
火焰较明亮,
带黑烟
火焰明亮,带浓烟
【典例4】下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3,而不是CH2==CH—CH==CH2的事实是( )
A.燃烧有浓烟
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能与溴发生1∶2加成反应
D.与足量溴水反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子
【答案】D
【解析】无论CH≡CCH2CH3,还是CH2==CHCH==CH2,A、B、C中反应均能发生,无法推断出该烃;而与足量溴加成后前者产物为CHBr2CBr2CH2CH3,后者产物为CH2BrCHBrCHBrCH2Br,可以推断出该烃。
【变式4-1】乙炔在不同条件下可以转化成许多化合物,如图,下列叙述错误的是( )
A.正四面体烷的二氯代物只有1种
B.乙炔生成乙烯基乙炔是加成反应
C.等质量的苯与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不同
D.与环辛四烯互为同分异构体
【答案】C
【解析】正四面体烷中每个C上只有1个H,且只有一种相邻位置,则正四面体烷的二氯代物只有1种,A正确;乙炔生成乙烯基乙炔,发生碳碳叁键的加成反应,B正确;苯与乙烯基乙炔的最简式均为CH,所以等质量的苯与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同,C错误;与环辛四烯分子式都为C8H8,但结构不同,互为同分异构体,D正确。
【变式4-2】下列有关乙炔的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )
A.能燃烧生成二氧化碳和水
B.能跟溴水发生加成反应
C.能跟酸性KMnO4溶液发生氧化反应
D.能与氯化氢反应生成氯乙烯
【答案】D
【解析】乙炔、乙烯、乙烷都能燃烧生成二氧化碳和水;乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应;乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应;只有乙炔可与HCl加成生成氯乙烯。
【变式4-3】与氢气完全加成后,不可能生成2,2,3-三甲基戊烷的烃是( )
A.(CH3)3C—CH===CH2
B.CH2===C(CH2CH3)C(CH3)3
C.HC≡CCH(CH3)C(CH3)3
D.(CH3)3CC(CH3)===CHCH3
【答案】A
【解析】(CH3)3C—CH===CH2与氢气发生加成生成(CH3)3 C—CH2CH3,为2,2-二甲基丁烷,A项错误;CH2===C(CH2CH3)C(CH3)3与氢气完全加成后产物的碳链结构为,为2,2,3-三甲基戊烷,B项正确;HC≡CCH(CH3)C(CH3)3与氢气完全加成后产物的碳链结构为
,为2,2,3-三甲基戊烷,C项正确;(CH3)3CC(CH3)===CHCH3与氢气完全加成后产物的碳链结构为,为2,2,3-三甲基戊烷,D项正确。
题型05 加聚反应及聚合物单体的判断
1.加聚反应:具有不饱和键的有机化合物通过加聚反应得到高分子化合物的反应。
2.特点
3.由加聚物推断单体的方法:
加聚聚合物
方法(边键沿箭头指向汇合,箭头相遇成新键,键尾相遇按虚线部分断键成单体)
单体
CH2—CH2
CH2===CH2
CH2===CH—CH3
和CH2===CH2
【典例5】某高聚物可表示为,下列有关叙述不正确的是( )
A.该高聚物是通过加聚反应生成的
B.合成该高聚物的单体有三种
C.1 mol该物质能与1 mol H2加成,生成不含的物质
D.该高聚物能被酸性KMnO4溶液氧化
【答案】C
【解析】合成该高聚物的单体有、CH3-CH==CH2、CH2==CH2,它们通过加聚反应生成此高聚物,故A、B正确;1 mol该高聚物分子结构中含n mol碳碳双键,能与n mol H2发生加成反应,故C不正确;该高聚物中含有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,故D正确。
【变式5-1】高分子化合物的单体是( )
A.
B.CH2==CH2
C.CH3—CH2—CH2—CH3
D.CH3—CH==CH—CH3
【答案】D
【解析】高分子化合物的链节为,是由CH3—CH==CH—CH3通过加聚反应生成的,故其单体为CH3—CH==CH—CH3。
【变式5-2】乙烯和丙烯按物质的量加聚,得到的产物可能为
①
②
③
④
⑤
A.①⑤ B.②⑤ C.①②③④ D.①②③④⑤
【答案】C
【解析】两种物质聚合时,首先分子中各自含有的双键要打开,,按聚合时,再相连形成高聚物,其中最简单的结构单元(链节)有4种连接方式:可能是、
,故①②③④正确,⑤键的连接有误;
故答案选C。
题型06 脂肪烃与石油化工
1.脂肪烃的来源
石油和天然气是脂肪烃的主要来源,是重要的能源和化工原料。
(1)石油的成分
石油是一种黄绿色至黑褐色的黏稠液体,主要是气态烃、液态烃和固态烃的混合物,其中还含有少量不属于烃的物质。我国石油资源丰富,组成各不相同,黑龙江出产的石油以烷烃为主,新疆、辽宁和山东出产的石油以烷烃和环烷烃为主,台湾出产的石油以芳香烃为主。
(2)天然气的主要成分
天然气的主要成分为甲烷,不同产地的天然气成分差别也较大。我国四川的天然气中甲烷的含量高达95%以上,而有些地区的天然气中则含有较多的乙烷、丙烷、丁烷等,甲烷只占85%左右。
2.石油的加工及主要产品
条件
主要产品
分馏
常压分馏
石油气、汽油、煤油、轻柴油等
减压分馏
重柴油、润滑油、石蜡、燃料油等
裂化
热裂化、催化裂化
轻质油、气态烃
裂解(深度裂化)
气态烯烃
催化重整
芳香烃
【典例6】下列叙述不正确的是( )
A.天然气和沼气的主要成分都是甲烷,燃烧天然气较环保
B.石油通过常压分馏、减压分馏得到的汽油比催化重整后的汽油品质高
C.重油通过裂化可获得大量的轻质油
D.轻质油的裂解也可称为深度裂化,目的是为了获得大量的气态不饱和烃
【答案】B
【解析】天然气和沼气的主要成分都是CH4,天然气中含硫元素的量很少,所以天然气在空气中燃烧,产生SO2污染物的量也少,A正确;催化重整的目的就是为了提高轻质油的品质,B不正确;重油的裂化就是为了解决石油分馏轻质油产量不高而采取的补救措施,C正确;D说法正确。
【变式6-1】石油裂解是一个复杂的过程,其产物为混合物。例如,下列说法不正确的是( )
A.M的化学式为H2,N的化学式为C5H8
B.可用溴水区别和
C.等质量和完全燃烧时的耗氧量相同
D.分子式为C4H6的有机物可能是烯烃也可能是炔烃
【答案】C
【解析】根据反应物和生成物分子式或结构简式间的差异,根据原子守恒规律,可以判断出M是H2,N是C5H8,A项正确;前一个有机物存在碳碳双键可以与溴水发生加成反应,B项正确;C项中的两物质碳原子数相同,氢原子数不同,因此等质量的两物质耗氧量也不相同,C项错误;当一个碳原子数相同的有机物有两个碳碳双键或者一个碳碳三键时,其氢原子个数也相同,所以C4H6可能是丁二烯,也可能是丁炔,D项正确。
【变式6-2】中科院设计了一种新型的多功能复合催化剂,实现了CO2直接加氢制取高辛烷值汽油,其过程如图。
下列有关说法正确的是( )
A.在Na-Fe3O4上发生的反应为CO2+H2===CO+H2O
B.中间产物Fe5C2的生成是实现CO2转化为汽油的关键
C.催化剂HZSM-5可以提高汽油中芳香烃的平衡产率
D.该过程,CO2转化为汽油的转化率高达78%
【答案】B
【解析】A项,在Na-Fe3O4上发生的反应为CO2―→CO,同时生成Fe5C2,错误;B项,中间产物Fe5C2上发生CO转变成烯烃的反应,所以是实现CO2转化为汽油的关键,正确;C项,催化剂HZSM-5可以提高反应速率,但是不能使平衡移动,故不能提高产率,错误;D项,由图可知,是生成了含有78%的汽油,而不是CO2转化为汽油的转化率,错误。
【变式6-3】下图是石油分馏塔的示意图, a、b、c三种馏分中( )
A.a的沸点最高
B.b的熔点最低
C.c的平均相对分子质量最大
D.每一种馏分都是纯净物
【答案】C
【解析】考查石油的分馏原理。分馏是根据物质沸点的不同进行物质分离的一种方法,但石油的分馏产物往往都还是混合物,D不正确。在分馏过程中沸点低的首先被分离出来,沸点低的馏分在最高处,A、B错误;其沸点高低顺序为c>b>a,而相对分子质量越大,沸点越高,所以正确的答案是C。
题型07 烃的燃烧规律
1.等物质的量的烃CxHy完全燃烧时,消耗氧气的量决定于“x+”的值,此值越大,耗氧量越多。
2.等质量的烃完全燃烧时,消耗氧气的量决定于CxHy中的值,此值越大,耗氧量越多。
3.若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2,则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。
4.等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。
5.气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O。
CxHy+(x+)O2xCO2+H2O
当H2O为气态时(>100 ℃),1 mol气态烃完全燃烧前后气体总体积的变化有以下三种情况:
当y=4时,ΔV=0,反应后气体总体积不变,常温常压下呈气态的烃中,只有甲烷、乙烯、丙炔;
当y>4时,ΔV=-1,反应后气体总体积增大;
当y<4时,ΔV=-1,反应后气体总体积减小。
【典例7】由两种气态烃组成的混合物,体积为10 mL。与过量的氧气混合再充分燃烧,将生成物通过浓H2SO4气体体积减小15 mL,再通过碱石灰气体体积又减小20 mL(气体体积均为同温同压下)。混合烃的组成可能为( )
A.C2H4和C2H2 B.C2H6和C2H4
C.CH4和C3H4 D.C4H10和C2H4
【答案】A
【解析】通过浓硫酸体积减小为烃燃烧生成的水蒸气,通过碱石灰体积减小为烃燃烧生成的二氧化碳,10 mL该烃完全燃烧生成:二氧化碳20 mL、水蒸气15 mL,令烃的平均组成为CxHy,则:根据C原子守恒有:10x=20,故x=2,根据H原子守恒有:10y=15×2,故y=3,故该烃的平均组成为C2H3,根据H原子平均数可知,该烃一定含有C2H2,根据C原子平均数可知,该烃一定含有C2H4或C2H6,A选项可能。
【变式7-1】等质量的下列有机物完全燃烧,消耗O2最多的是( )
A.CH4 B.CH3CH3 C.C2H2 D.C5H12
【答案】A
【解析】方法1:根据化学方程式进行计算,然后通过比较得到答案。方法2(碳氢比法):烃中H元素的质量分数越大,即烃中碳氢比(可以是质量比,也可以是物质的量或原子个数比)越小,烃的耗O2量越大。方法3(CHx法):将烃转化为“最简式”CHx的形式,等质量的烃完全燃烧耗O2量的大小可由x决定,x越大耗O2量越大,x越小耗O2量越小。CHx法是解决本题的快捷方法。
【变式7-2】燃烧0.1 mol两种气态烃的混合物,生成3.58 L CO2(标准状况)和3.60 g H2O,则混合气体中( )
A.一定有甲烷 B.一定有乙烷
C.一定无甲烷 D.一定有丙烷
【答案】A
【解析】生成n(CO2)=≈0.16 mol,生成n(H2O)==0.2 mol,因此两种气态烃的平均组成为C1.6H4,根据混合物的平均组成可知,碳原子数小于1.6的烃只有甲烷,而另一种烃中氢原子数必为4,且碳原子数大于或等于2。
【变式7-3】两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后得到CO2和H2O的物质的量随混合烃的总物质的量的变化如图所示,则下列对混合烃的判断正确的是( )
①一定有乙烯 ②一定有甲烷 ③一定有丙烷 ④一定无乙烷 ⑤可能有乙烷 ⑥可能有丙炔(C3H4)
A.②③⑤ B.⑤⑥
C.②④⑥ D.①④
【答案】C
【解析】由图可知,两种气态烃的平均组成为C1.6H4,根据碳原子平均数可知,混合气体一定含有CH4,由氢原子平均数可知,另一气态烃中氢原子数目为4,碳原子数目大于1.6,不超过4。
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第一单元 脂肪烃的性质及应用
题型01 烃及脂肪烃的分类
题型02 烷烃的物理性质及变化规律
题型03 烷烃的结构与化学性质
题型04 烯烃、炔烃的性质与应用
题型05 加聚反应及聚合物单体的判断
题型06 脂肪烃与石油化工
题型07 烃的燃烧规律
题型01 烃及脂肪烃的分类
【典例1】下列对烃的分类错误的是( )
A.乙烯、甲苯、环己烷都属于脂肪烃
B.、和同属于环烷烃,也属于饱和烃
C.乙烯、乙炔、1,3-丁二烯同属于不饱和烃
D.、和都属于芳香烃,但不都互为同系物
【变式1-1】下列关于烃的说法正确的是( )
A.烃是指分子中含有碳、氢元素的化合物
B.烃可以分为脂肪烃和烷烃
C.烃是指仅由碳、氢两种元素组成的化合物
【变式1-2】根据碳骨架进行分类,下列关于各有机物类型的说法中正确的是( )
①CH3CH2Cl ② ③(CH3)2C==CH2 ④ ⑤ ⑥
A.链状烃:①③⑤ B.脂环烃:②⑤⑥
C.环状烃:②④⑤ D.芳香烃:②④⑥
题型02 烷烃的物理性质及变化规律
物理性质
递变规律
状态
烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态
C1~C4气态,C5~C16液态
[新戊烷C(CH3)4在常温常压下是气体],C17以上为固态
熔、沸点
①随碳原子数的增加,即烷烃的相对分子质量越大,烷烃的熔、沸点越高
②碳原子数相同(相对分子质量相同),支链越多,熔、沸点越低
密度
随碳原子数的增多而逐渐增大,但都小于水的密度
溶解性
烷烃都难溶于水,易溶于有机溶剂
【典例2】在1.01×105 Pa下,测得某些烷烃的沸点如表所示。据表分析,下列说法正确的是( )
物质名称
沸点/℃
正丁烷CH3(CH2)2CH3
-0.5
正戊烷CH3(CH2)3CH3
36.1
异戊烷CH3CH2CH(CH3)2
27.8
新戊烷C(CH3)4
9.5
正己烷CH3(CH2)4CH3
69.0
A.在标准状况下新戊烷是气体
B.在1.01×105 Pa、20 ℃时,C5H12都是液体
C.随着碳原子数的增加,烷烃的沸点逐渐降低
D.随着C5H12支链的增加,沸点逐渐降低
【变式2-1】下列五中烃①2甲基丁烷(即异戊烷) ②2,2二甲基丙烷(即新戊烷) ③戊烷 ④丙烷 ⑤丁烷,按它们的沸点由高到低的顺序排列正确的是( )
A.①>②>③>④>⑤ B.②>③>⑤>④>①
C.③>①>②>⑤>④ D.④>⑤>②>①>③
【变式2-2】分子中含有2~5个碳原子的直链烷烃沸点和燃烧热的数据见下表:
烷烃名称
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
沸点/℃
-88.6
-42.1
-0.5
36.0
燃烧热/ (kJ·mol-1)
1 560.7
2 219.2
2 877.6
3 535.6
燃烧热:1 mol物质完全燃烧,生成二氧化碳、液态水时所放出的热量。
根据表中数据,下列判断错误的是( )
A.正庚烷在常温、常压下肯定不是气体
B.随分子中碳原子数增加,烷烃的燃烧热逐渐增大
C.随分子中碳原子数增加,烷烃沸点逐渐升高
D.随分子中碳原子数增加,烷烃沸点和燃烧热都成比例增加
【变式2-3】根据以下数据推断丙烷的沸点可能是( )
物质
甲烷
乙烷
正丁烷
正戊烷
沸点
-164 ℃
-89 ℃
-0.5 ℃
36 ℃
A.约-40 ℃ B.低于-160 ℃
C.低于-89 ℃ D.高于36 ℃
题型03 烷烃的结构与化学性质
【典例3】C3H8是一种常用燃料,下列关于这种燃料说法正确的是( )
A.常温常压下为液体
B.C3H8与Cl2在光照下可以发生反应:C3H8+Cl2C3H7Cl+HCl
C.分子中所有原子共平面,一氯代物有5种
D.1 mol这种燃料完全燃烧需4 mol氧气
【变式3-1】下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是( )
A.甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1,混合发生取代反应只生成CH3Cl
B.甲烷与氯气发生取代反应,生成的产物中CH3Cl最多
C.甲烷与氯气发生取代反应,生成的产物为混合物
D.1 mol CH4完全生成CCl4,最多消耗2 mol Cl2
【变式3-2】某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代产物,此烷烃是( )
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3
【变式3-3】1 mol某烷烃在氧气中充分燃烧,需要消耗标准状况下的氧气179.2 L,它在光照的条件下与氯气反应,能生成4种一氯取代物,该烷烃的结构简式可能是( )
A.
B.CH3CH2CH2CH2CH3
C.
D.
题型04 烯烃、炔烃的性质与应用
1.氧化反应
(1)将气态烯烃或炔烃通入酸性KMnO4溶液,溶液颜色变浅直至褪色。
(2)燃烧反应
①烯烃燃烧(CnH2n):CnH2n+nO2nCO2+nH2O;
②炔烃燃烧(CnH2n-2):CnH2n-2+O2nCO2+(n-1)H2O。
2.加成反应
烯烃分子中含有碳碳双键,其中1个键不稳定,炔烃分子中含有碳碳三键,其中2个键易断裂,因此烯烃、炔烃都易发生加成反应。完成下列反应的化学方程式:
(1)乙烯水化法制乙醇:
CH2==CH2+H2OCH3CH2OH,
乙烯和HCl反应制氯乙烷:
CH2==CH2+HClCH3CH2Cl。
(2)丙烯和溴化氢加成(马氏规则)
CH3—CH==CH2+HBr―→。
(3)乙炔和溴分步加成
CH≡CH+Br2―→CHBr==CHBr、CHBr==CHBr+Br2―→Br2CH—CHBr2。
(4)乙炔在HgSO4、稀H2SO4作用下制乙醛
CH≡CH+H2OCH3CHO。
3.三类脂肪烃的组成、性质比较
类别
比较
烷烃
烯烃(分子中只有
一个碳碳双键)
炔烃(分子中只有
一个碳碳三键)
组成通式
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n-2
碳的质量分数
75%~85.7%
85.7%
85.7%~92.3%
官能团结构式
代表物结构
甲烷:正四面体
乙烯:平面结构
乙炔:直线结构
化学
性质
取代反应
能
加成反应
不能
能
能
加聚反应
不能
能
能
能否因化
学反应使
溴水褪色
不能
能
能
能否使酸
性KMnO4
溶液褪色
不能
能
能
燃烧
通式
CxHy+(x+)O2xCO2+H2O
现象
火焰不明亮
火焰较明亮,
带黑烟
火焰明亮,带浓烟
【典例4】下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3,而不是CH2==CH—CH==CH2的事实是( )
A.燃烧有浓烟
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能与溴发生1∶2加成反应
D.与足量溴水反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子
【变式4-1】乙炔在不同条件下可以转化成许多化合物,如图,下列叙述错误的是( )
A.正四面体烷的二氯代物只有1种
B.乙炔生成乙烯基乙炔是加成反应
C.等质量的苯与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不同
D.与环辛四烯互为同分异构体
【变式4-2】下列有关乙炔的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )
A.能燃烧生成二氧化碳和水
B.能跟溴水发生加成反应
C.能跟酸性KMnO4溶液发生氧化反应
D.能与氯化氢反应生成氯乙烯
【变式4-3】与氢气完全加成后,不可能生成2,2,3-三甲基戊烷的烃是( )
A.(CH3)3C—CH===CH2
B.CH2===C(CH2CH3)C(CH3)3
C.HC≡CCH(CH3)C(CH3)3
D.(CH3)3CC(CH3)===CHCH3
题型05 加聚反应及聚合物单体的判断
1.加聚反应:具有不饱和键的有机化合物通过加聚反应得到高分子化合物的反应。
2.特点
3.由加聚物推断单体的方法:
加聚聚合物
方法(边键沿箭头指向汇合,箭头相遇成新键,键尾相遇按虚线部分断键成单体)
单体
CH2—CH2
CH2===CH2
CH2===CH—CH3
和CH2===CH2
【典例5】某高聚物可表示为,下列有关叙述不正确的是( )
A.该高聚物是通过加聚反应生成的
B.合成该高聚物的单体有三种
C.1 mol该物质能与1 mol H2加成,生成不含的物质
D.该高聚物能被酸性KMnO4溶液氧化
【变式5-1】高分子化合物的单体是( )
A.
B.CH2==CH2
C.CH3—CH2—CH2—CH3
D.CH3—CH==CH—CH3
【变式5-2】乙烯和丙烯按物质的量加聚,得到的产物可能为
①
②
③
④
⑤
A.①⑤ B.②⑤ C.①②③④ D.①②③④⑤
题型06 脂肪烃与石油化工
1.脂肪烃的来源
石油和天然气是脂肪烃的主要来源,是重要的能源和化工原料。
(1)石油的成分
石油是一种黄绿色至黑褐色的黏稠液体,主要是气态烃、液态烃和固态烃的混合物,其中还含有少量不属于烃的物质。我国石油资源丰富,组成各不相同,黑龙江出产的石油以烷烃为主,新疆、辽宁和山东出产的石油以烷烃和环烷烃为主,台湾出产的石油以芳香烃为主。
(2)天然气的主要成分
天然气的主要成分为甲烷,不同产地的天然气成分差别也较大。我国四川的天然气中甲烷的含量高达95%以上,而有些地区的天然气中则含有较多的乙烷、丙烷、丁烷等,甲烷只占85%左右。
2.石油的加工及主要产品
条件
主要产品
分馏
常压分馏
石油气、汽油、煤油、轻柴油等
减压分馏
重柴油、润滑油、石蜡、燃料油等
裂化
热裂化、催化裂化
轻质油、气态烃
裂解(深度裂化)
气态烯烃
催化重整
芳香烃
【典例6】下列叙述不正确的是( )
A.天然气和沼气的主要成分都是甲烷,燃烧天然气较环保
B.石油通过常压分馏、减压分馏得到的汽油比催化重整后的汽油品质高
C.重油通过裂化可获得大量的轻质油
D.轻质油的裂解也可称为深度裂化,目的是为了获得大量的气态不饱和烃
【变式6-1】石油裂解是一个复杂的过程,其产物为混合物。例如,下列说法不正确的是( )
A.M的化学式为H2,N的化学式为C5H8
B.可用溴水区别和
C.等质量和完全燃烧时的耗氧量相同
D.分子式为C4H6的有机物可能是烯烃也可能是炔烃
【变式6-2】中科院设计了一种新型的多功能复合催化剂,实现了CO2直接加氢制取高辛烷值汽油,其过程如图。
下列有关说法正确的是( )
A.在Na-Fe3O4上发生的反应为CO2+H2===CO+H2O
B.中间产物Fe5C2的生成是实现CO2转化为汽油的关键
C.催化剂HZSM-5可以提高汽油中芳香烃的平衡产率
D.该过程,CO2转化为汽油的转化率高达78%
【变式6-3】下图是石油分馏塔的示意图, a、b、c三种馏分中( )
A.a的沸点最高
B.b的熔点最低
C.c的平均相对分子质量最大
D.每一种馏分都是纯净物
题型07 烃的燃烧规律
1.等物质的量的烃CxHy完全燃烧时,消耗氧气的量决定于“x+”的值,此值越大,耗氧量越多。
2.等质量的烃完全燃烧时,消耗氧气的量决定于CxHy中的值,此值越大,耗氧量越多。
3.若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2,则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。
4.等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。
5.气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O。
CxHy+(x+)O2xCO2+H2O
当H2O为气态时(>100 ℃),1 mol气态烃完全燃烧前后气体总体积的变化有以下三种情况:
当y=4时,ΔV=0,反应后气体总体积不变,常温常压下呈气态的烃中,只有甲烷、乙烯、丙炔;
当y>4时,ΔV=-1,反应后气体总体积增大;
当y<4时,ΔV=-1,反应后气体总体积减小。
【典例7】由两种气态烃组成的混合物,体积为10 mL。与过量的氧气混合再充分燃烧,将生成物通过浓H2SO4气体体积减小15 mL,再通过碱石灰气体体积又减小20 mL(气体体积均为同温同压下)。混合烃的组成可能为( )
A.C2H4和C2H2 B.C2H6和C2H4
C.CH4和C3H4 D.C4H10和C2H4
【变式7-1】等质量的下列有机物完全燃烧,消耗O2最多的是( )
A.CH4 B.CH3CH3 C.C2H2 D.C5H12
【变式7-2】燃烧0.1 mol两种气态烃的混合物,生成3.58 L CO2(标准状况)和3.60 g H2O,则混合气体中( )
A.一定有甲烷 B.一定有乙烷
C.一定无甲烷 D.一定有丙烷
【变式7-3】两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后得到CO2和H2O的物质的量随混合烃的总物质的量的变化如图所示,则下列对混合烃的判断正确的是( )
①一定有乙烯 ②一定有甲烷 ③一定有丙烷 ④一定无乙烷 ⑤可能有乙烷 ⑥可能有丙炔(C3H4)
A.②③⑤ B.⑤⑥
C.②④⑥ D.①④
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