专题4 第2单元 第2课时 羧酸的性质和应用（Word教参）-【精讲精练】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册（苏教版）

本讲义聚焦羧酸的性质和应用，系统梳理羧酸的组成结构与分类、乙酸的性质、缩聚反应及酯的结构性质。从羧酸官能团入手，以乙酸为代表分析酸性和酯化反应，延伸至酯的水解及缩聚反应，构建完整知识脉络，为学生学习羧酸及其衍生物提供支架。 资料通过实验探究（如酸性比较、同位素示踪酯化机理）培养科学探究与实践能力，结合结构决定性质的化学观念，设计分层习题（如同分异构体书写）提升科学思维。课中辅助教师高效授课，课后助力学生回顾强化，弥补知识盲点。

第二课时　羧酸的性质和应用 [素养目标]　1.认识羧酸的组成和结构特点。2.以乙酸为例，掌握羧酸的化学性质。3.掌握酯的水解反应机理。 知识点一　羧酸的结构与分类 1．羧酸的组成和结构 (1)羧酸：分子中烃基与羧基直接相连形成的有机化合物。 官能团为—COOH或。 (2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的分子通式：CnH2nO2(n≥1，n为整数)或CnH2n＋1COOH(n≥0，n为整数)。 2．分类 (1)按分子中烃基的结构分类 ①脂肪酸：如乙酸、C17H35COOH ②芳香酸：如 (2)按分子中羧基的个数分类 ①一元羧酸：如乙酸 ②二元羧酸：如草酸HOOC—COOH ③多元羧酸：如柠檬酸 (3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类 ①高级脂肪酸 a．硬脂酸C17H35COOH b．软脂酸C15H31COOH c．油酸C17H33COOH ②低级脂肪酸：如甲酸、乙酸等 1．自然界的许多动、植物中含有有机酸，几种羧酸的沸点如表所示，下列说法正确的是(　　) 名称 结构简式 沸点/℃ 甲酸 HCOOH 101 乙酸 CH3COOH 118 丙酸 CH3CH2COOH 141 正丁酸 CH3CH2CH2COOH 166 A．酸性：CH3COOH＞CH3CH2CH2COOH B．可利用如图所示装置分离甲酸和乙酸的混合物 C．CH3COOCH3与CH3CH2CH2COOH互为同系物 D．可用NaHCO3溶液鉴别CH3COOH和HCOOH 解析　烷基是推电子基团，随着碳原子数增加，推电子能力增强，羧基中氢离子电离难度增大，羧酸酸性减弱，故酸性：CH3COOH>CH3CH2CH2COOH，A正确；分液适用于分离两种互不相溶的液体，甲酸和乙酸都属于有机酸，性质相似，可互溶，故题图装置不能分离甲酸和乙酸的混合物，B错误；CH3COOCH3属于酯，CH3CH2CH2COOH属于羧酸，所含官能团种类不同，不互为同系物，C错误；NaHCO3溶液与CH3COOH和HCOOH反应都能生成二氧化碳气体，不能鉴别二者，D错误。 答案　A 2．写出分子组成为C4H8O2属于羧酸或酯的同分异构体的结构简式。 答案　CH3CH2CH2COOH、 HCOOCH2CH2CH3、 CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3 知识点二　乙酸的结构与性质 1．物理性质 俗称 颜色 气味 状态 熔沸点 挥发性 溶解性 醋酸(纯净的乙酸称为冰醋酸) 无色 刺激性 液态 低 易挥发 易溶于水和有机溶剂 2．组成与结构 分子式 (化学式) 结构式 结构简式 官能团 (特征基团) 空间填 充模型 C2H4O2 CH3COOH 结构简式： —COOH， 名称：羧基 3．化学性质 (1)弱酸性 ①乙酸在水溶液里部分电离产生H＋，电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋，从而使乙酸具有酸性。 ②乙酸的酸性强于碳酸，常见几种物质的酸性强弱顺序为：乙酸>碳酸>苯酚>HCO。 (2)酯化反应 ①乙酸与醇反应的化学方程式为 CH3COOH＋HOCH2CH3CH3COOCH2CH3＋H2O。 ②羧酸与醇发生酯化反应时，酸脱羟基，醇脱氢；酯化反应一般是可逆反应。 ③乙酸和乙醇反应时，增大乙酸乙酯产率的方法：移去产物乙酸乙酯或增大乙醇的浓度。 1．如何通过实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？ 提示　实验装置如图所示。乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。反应的化学方程式如下： 2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O CO2＋H2O＋C6H5ONa―→C6H5OH＋NaHCO3。 2．用什么方法证明乙酸发生酯化反应时断裂的是C—O键？ 提示　使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。 乙酸(CH3—COOH) 乙醇(CH3—CH2—18OH) 方式a 酸脱羟基，醇脱氢，产物：CH3CO18OC2H5，H2O 方式b 酸脱H，醇脱—OH，产物：CH3COOC2H5、H218O 在乙酸乙酯中检测到了同位素18O，证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。 1．羟基氢原子的活泼性比较 含羟基的物质 比较项目 醇 水 酚 羧酸 羟基上氢原子活泼性 在水溶液中电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 不反应 反应放出CO2 能否由酯水解生成 能 不能 能 能 2.酯化反应的原理及类型 (1)反应机理 羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。 (2)基本类型 ①一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O ②二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。 HOOC—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5＋2H2O ③一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O ④二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 此时反应有两种情况： a．HOOC—COOH＋HOCH2—CH2OHHOOCCOOCH2CH2OH＋H2O b． ⑤羟基酸的自身酯化反应。 此时反应有两种情况[以乳酸()为例] a． b． 1．分别与CH3CH2OH反应，生成的酯的相对分子质量大小关系(　　) A．前者大于后者　 B．前者小于后者 C．前者等于后者 D．无法确定 解析　酯化反应原理，有机酸脱羟基，醇脱羟基氢，所以两者的反应方程式为 CH3CO16OH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H216O； CH3CO18OH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H218O。 答案　C 2．1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸正丁酯(沸点126 ℃)，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图。下列对该实验的描述中错误的是(　　) A．提纯乙酸正丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液的洗涤 B．长玻璃管起冷凝回流作用 C．不能用水浴加热 D．利用浓硫酸的吸水性，可以提高乙酸正丁酯的产率 解析　提纯乙酸正丁酯需用碳酸钠溶液洗涤，吸收未反应的乙酸、溶解1-丁醇并且降低乙酸正丁酯的溶解度，用氢氧化钠溶液洗涤会使乙酸正丁酯水解，A错误；实验室制取乙酸正丁酯的原料乙酸和1-丁醇易挥发，当有易挥发的液体反应物时，为了避免反应物损耗和充分利用原料，要在发生装置设计冷凝回流装置，使易挥发反应物通过冷凝由气态恢复为液态，从而回流并收集，题图中长玻璃管可起到冷凝回流的作用，B正确；实验室制取乙酸正丁酯，反应温度为115～125 ℃，而水浴加热适合温度低于100 ℃的反应，C正确；利用浓硫酸的吸水性，减少生成物中的水，使平衡向生成酯的方向移动，从而提高乙酸正丁酯的产率，D正确。 答案　A 知识点三　缩聚反应 1．有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应称为缩聚反应。发生缩聚反应时，单体中含有多个官能团。 2．对苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应可生成高分子化合物聚对苯二甲酸乙二酯和水，反应方程式为 ＋nHO—CH2CH2—OH―→ 。 3．由乳酸()合成聚乳酸： 。 1．缩聚反应和加聚反应有什么区别？ 提示　①相同点：都是由小分子生成高分子化合物的反应。 ②不同点：加聚反应没有小分子生成，而缩聚反应除了生成高分子化合物外，还有小分子生成。 2．能发生缩聚反应的物质其分子结构有什么特点？ 提示　至少有两个相同的或不同的官能团。 1．缩聚反应常见类型 (1)聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚。 nHOCH2CH2OH＋nHOOC—COOH―→ ＋(2n－1)H2O； nHO—CH2CH2—COOH―→。 (2)聚酰胺类 nH2N—(CH2)5—COOH―→。 (3)酚醛树脂类 ＋(n－1)H2O。 2．由缩聚产物推断单体的方法 (1)方法——“切割法”(以聚酯类为例)： 断开羰基和氧原子上的共价键，然后在羰基碳原子上连接羟基，在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。 (2)实例： 缩聚物 方法 单体 1．一种在航空航天、国防军工等领域具有应用前景的液晶聚芳酯G可由如下反应制备。下列说法错误的是(　　) A．p＝2m－1，化合物X为乙酸 B．1 mol G能与8 mol H2发生加成反应 C．化合物E可与NaHCO3溶液反应 D．聚芳酯G与稀H2SO4和NaOH溶液均可反应 解析　由反应的化学方程式可以看出，X为羟基和结合成的乙酸分子，因为题给聚酯G两端分别有一个—OH和，故p＝2m－1，A正确；1 mol G能与8m mol H2发生加成反应，B错误；E分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应，C正确；聚芳酯G结构中含有酯基，在稀H2SO4和NaOH溶液中均可发生水解反应，D正确。 答案　B 2．在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物，写出其反应的化学方程式：______________________________________。 答案　 知识点四　酯的结构与性质 1．组成与结构 (1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。 其中：①R和R′可以相同，也可以不同。 ②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。 ③羧酸酯的官能团是酯基。 (2)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2，n为整数)。 (3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。 如：CH3COOCH2CH3：乙酸乙酯； HCOOCH2CH2CH3：甲酸正丙酯。 2．物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。 3．化学性质 (1)水解反应的原理 酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。请你用化学方程式表示水解反应的原理： R—COOH＋R′—OH。 (2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应 ①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 ②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 1．向乙酸乙酯中加入NaOH溶液并加热，使其水解，什么现象可以说明酯几乎水解完全？ 提示　乙酸乙酯不溶于水，和NaOH溶液分层，随着水解反应的发生，生成C2H5OH和CH3COONa，二者均易溶于水，当溶液不再有分层现象时，即可说明水解几乎进行完全。 2．判断既属于酚又属于酯的同分异构体共有多少种？ 提示　在中①②位置插入和，去掉羧酸一种，即2×2－1＝3种，—OH邻、间、对位的异构，即3×3＝9种。 1．酯化反应与水解反应的比较 酯化 水解 反应关系 CH3COOH＋C2H518OHCH3CO18OC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH 催化剂的 其他作用 吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率 2．酯类同分异构体的书写方法(逐一增碳法)(以C5H10O2为例) 甲酸酯类： (4种) 乙酸酯类： (2种) 丙酸酯类： (1种) 丁酸酯类： (2种) 甲酸丁酯有4种的原因是丁醇有4种，乙酸丙酯有2种是因为丙醇有2种，丙酸乙酯有1种是因为丙酸只有一种，丁酸甲酯有2种是因为丁酸有2种。所以酯类的同分异构体数目的判断方法要结合形成酯的醇或酸来判断。 1．(2025·甘肃卷)丁酸乙酯有果香味。下列制备、纯化丁酸乙酯的实验操作对应的装置错误的是(加热及夹持装置略)(　　) A B C D 回流 蒸馏 分液 干燥 解析　加热回流时选择圆底烧瓶和球形冷凝管，冷凝管起到冷凝回流的目的，A正确；蒸馏时测定的是蒸气的温度，温度计水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处，该装置温度计插入液体中，测定的是液体的温度，装置不对，B错误；分液时，选择分液漏斗和烧杯，为了防止液体溅出，分液漏斗下端紧挨烧杯内壁，C正确；有机液体干燥时，常加入无水硫酸镁、无水硫酸钠等干燥剂，充分吸收水分后，过滤，可得干燥的有机液体，D正确。 答案　B 2．分子式为C9H18O2的有机物A，在硫酸存在下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，又知等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则符合此条件的A的酯类同分异构体共有(包括A)(　　) A．8种　 B．12种　 C．16种　 D．18种 解析　由题中条件知A为酯，B为一元酸，C为一元醇，且B、C的相对分子质量相等，故B应为丁酸，C为戊醇。丁酸有两种，戊醇有八种，可被氧化为羧酸的有四种；故与题意相符的A的酯类同分异构体共有8种。 答案　A 准确、快速书写酯的同分异构体的一种方法 (1)对于含有苯环结构的酯，寻找同分异构体，第一步写出除酯基之外的其他结构，第二步将酯基插入不同位置，第三步去掉不属于酯(其他的都属于羧酸)的物质即可。 (2)例如结构为的有机物有很多同分异构体，而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有6个，要找出符合上述条件的6种同分异构体，只需在结构中插入酯基，插入的酯基分别在中的①②③④位置，注意酯基应该以两种形式插入，即和。 当插入①得到和。 当插入②得到和。 当插入③时得到和(是羧酸，舍去)。 当插入④时得到和 (是羧酸，舍去)。 这样就形成几种不同的物质。其中是羧酸的舍去，就只有酯了，这样做题不仅简单、快速而且准确。　 1．(2025·安徽卷)一种天然保幼激素的结构简式如下： 下列有关该物质的说法，错误的是(　　) A．分子式为C19H32O3 B. 存在4个C—O σ键 C．含有3个手性碳原子 D. 水解时会生成甲醇 解析　该分子不饱和度为4，碳原子数为19，氢原子数为2×19＋2－4×2＝32，化学式为C19H32O3，A正确；醚键含有2个C—O σ键，酯基中含有3个C—O σ键，如图：，则1个分子中含有5个C—O σ键，B错误；手性碳原子是连接4个不同基团的C原子，其含有3个手性碳原子，如图： ，C正确；其含有—COOCH3基团，酯基水解时生成甲醇，D正确。 答案　B 2．某同学利用下列装置探究苯酚、醋酸、碳酸的酸性强弱，下列说法不正确的是(　　) A．装置a中试剂为醋酸，b中试剂为碳酸钠固体 B．装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液 C．装置d中试剂为苯酚溶液 D．酸性强弱顺序为：醋酸>碳酸>苯酚 解析　装置a中试剂为醋酸，b中试剂为Na2CO3固体，c为饱和NaHCO3溶液，用于除去CO2中的醋酸蒸气，CO2通入苯酚钠溶液(d)中；根据实验现象可探究苯酚、醋酸、碳酸的酸性强弱顺序：醋酸>碳酸>苯酚。综合上述分析C项错误。 答案　C 3．普伐他汀(M，结构如图所示)是一种调节血脂的药物，若1 mol M分别与H2、Na、NaOH、NaHCO3恰好完全反应，则消耗H2、Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为(　　) A．2∶4∶2∶1　　　 B．3∶4∶2∶1 C．3∶3∶1∶1 D．2∶5∶3∶1 解析　碳碳双键可与H2发生加成反应，M中含有2个碳碳双键，1 mol M最多可消耗2 mol H2；—OH、—COOH均可与Na反应，则1 mol M最多消耗4 mol Na；—COOH和酯基能与NaOH反应，则1 mol M最多消耗2 mol NaOH；只有—COOH与NaHCO3反应，则1 mol M最多消耗1 mol NaHCO3，选A。 答案　A 4．某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。下列叙述中正确的是(　　) A．一定含有甲酸乙酯和甲酸 B．一定含有甲酸乙酯和乙醇 C．一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇 D．几种物质都含有 解析　能发生银镜反应说明混合物中可能含有甲酸、甲酸乙酯；现象②说明混合物中无甲酸；现象③说明混合物中含有酯，即甲酸乙酯，故该混合物中一定含有甲酸乙酯，一定不含甲酸，可能含有甲醇和乙醇。 答案　C 5．有以下一系列反应，最终产物为乙二酸。 ABCDEF乙二酸(HOOC—COOH) 试回答下列问题： (1)C的结构简式是____________________________。 B―→C的反应类型是____________________________， E―→F的化学方程式为____________________________。 (2)E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式为_____________ __________________________________________________________________。 (3)由B发生水解反应或C与H2O发生加成反应均生成化合物G。在乙二酸、水、苯酚、G四种分子中，羟基上氢原子的活动性由强到弱的顺序是________________________________________________________________。 解析　本题的突破口在于物质之间的转化及转化时的条件“”，可知是卤代烃发生了消去反应；而“EF乙二酸”可以想到“醇―→醛―→酸”的转化关系，再利用逆推法可确定转化过程中各物质。 答案　(1)CH2===CH2　消去反应 (2) ＋2H2O (3)乙二酸＞苯酚＞水＞乙醇 学科网（北京）股份有限公司 $