专题4 生活中常用的有机物一烃的含氧衍生物 整理与提升(课件PPT+Word教案)-【步步高】2024-2025学年高二化学选择性必修第三册教师用书（苏教版2019）

整理与提升 专题4　 <<< 内容索引 一、体系构建 二、真题导向 2 体系构建 > < 一 1. 一、体系构建 2. 3.醛、酮 4.羧酸 返回 > < 二 真题导向 考向一　烃的含氧衍生物的结构与性质 1.(2023·全国甲卷，8)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如图。下列有关该物质的说法错误的是 A.可以发生水解反应 B.所有碳原子处于同一平面 C.含有2种含氧官能团 D.能与溴水发生加成反应 二、真题导向 √ 藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生 水解反应，A说法正确； 分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个 甲基，所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误； 分子中含有酯基和醚键2种含氧官能团，C说法正确； 分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，D说法正确。 2.(2023·湖北，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是 A.该物质属于芳香烃 B.可发生取代反应和氧化反应 C.分子中有5个手性碳原子 D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH √ 该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误； 该有机物中含有酯基、羟基和羧基，均可以发生取代反应，含有碳碳双键和酚羟基，均能发生氧化反应，B正确； 该有机物结构中，　　　　　　　　　　　　 标有“*”的为手性碳 原子，则一共有4个手性碳原子，C错误； 该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH，D错误。 3.(2022·河北，2)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法错误的是 A.可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可发生取代反应和加成反应 C.可与金属钠反应放出H2 D.分子中含有3种官能团 √ 分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾 溶液褪色，A正确； 分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应， 含有羧基和羟基，故能发生取代反应，B正确； 分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H2，C正确； 分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基4种官能团，D错误。 4.(2024·全国甲卷，9)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。 下列叙述错误的是 A.PLA在碱性条件下可发生降解反应 B.MP的化学名称是丙酸甲酯 C.MP的同分异构体中含羧基的有3种 D.MMA可加聚生成高分子 √ PLA含有酯基结构，可以在碱性条件下发生降解反应，A正确； MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正丁酸和异丁酸，C错误； MMA中含碳碳双键，可发生加聚反应生成高分子 　，D正确。 考向二　以烃的含氧衍生物为载体的有机合成 5.(2023·湖北，17)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如右合成路线： 回答下列问题： (1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳　 键断裂(填“π”或“σ”)。  (2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有　　种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为 9∶2∶1的结构简式为　　　　　　　。 π 7 D为(　　　　　)，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为 　　　　　　　　　　、　　　　　 　　　　、 　　　 　　　　　、 、 (D自身)、 、 、 ，共8种，除去D自身，还有7种 同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结 构简式为 。 (3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为　　　、　　　。  乙酸 丙酮 E为　　　　　，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成 和　　　　　。 (4)G的结构简式为　　 　　。  (5)已知：　　　　　　　　　　　　　　　，H在碱性溶液中易发生分 子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I(　　　　　)和另一种α，β⁃不 饱和酮J，J的结构简式为　　　　　　　。若经此路线由H合成I，存在的问题有　　(填标号)。  a.原子利用率低 b.产物难以分离 c.反应条件苛刻 d.严重污染环境 ab 根据已知反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建 双环结构，主要产物为I( 　　　　　)和J( 　　　　　)。若经此路线由 H合成I，会同时产生两种不饱和酮，二者互溶，难以分离，导致原子利用率低。 6.(2023·辽宁，19)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如右。 已知： ①Bn为 ② +R3NH2―→ (R1为烃基， R2、R3为烃基或H) 回答下列问题： (1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的　　位(填“间”或“对”)。  对 (2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和　　　(填名称)。  羧基 有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基。 (3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学 方程式为___________________________ ____________________。  2 +O2 +2H2O 2 (4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有　　种。  3 F的同分异构体中不含有N—H键，说明结构中含有 　结构，又 因红外光谱中显示有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基 的位置， 　有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。 (5)H→I的反应类型为　　　　　。  取代反应 (6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结 构简式分别为　　　　　 和　　　　　　。  利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题 中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，故有机物N的结构为 　， 有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C==O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物 M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为　 。 返回 $$ 整理与提升 一、体系构建 1. 2. 3.醛、酮 4.羧酸 二、真题导向 考向一　烃的含氧衍生物的结构与性质 1.(2023·全国甲卷，8)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如图。下列有关该物质的说法错误的是(　　) A.可以发生水解反应 B.所有碳原子处于同一平面 C.含有2种含氧官能团 D.能与溴水发生加成反应 答案　B 解析　藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确；分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；分子中含有酯基和醚键2种含氧官能团，C说法正确；分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，D说法正确。 2.(2023·湖北，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是(　　) A.该物质属于芳香烃 B.可发生取代反应和氧化反应 C.分子中有5个手性碳原子 D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH 答案　B 解析　该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；该有机物中含有酯基、羟基和羧基，均可以发生取代反应，含有碳碳双键和酚羟基，均能发生氧化反应，B正确；该有机物结构中，标有“*”的为手性碳原子，则一共有4个手性碳原子，C错误；该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH，D错误。 3.(2022·河北，2)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法错误的是(　　) A.可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可发生取代反应和加成反应 C.可与金属钠反应放出H2 D.分子中含有3种官能团 答案　D 解析　分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基，故能发生取代反应，B正确；分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H2，C正确；分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基4种官能团，D错误。 4.(2024·全国甲卷，9)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。 下列叙述错误的是(　　) A.PLA在碱性条件下可发生降解反应 B.MP的化学名称是丙酸甲酯 C.MP的同分异构体中含羧基的有3种 D.MMA可加聚生成高分子 答案　C 解析　PLA含有酯基结构，可以在碱性条件下发生降解反应，A正确；MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正丁酸和异丁酸，C错误；MMA中含碳碳双键，可发生加聚反应生成高分子，D正确。 考向二　以烃的含氧衍生物为载体的有机合成 5.(2023·湖北，17)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线： 回答下列问题： (1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳　　　　键断裂(填“π”或“σ”)。  (2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有　　　　种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为　　　　　　　　　　。  (3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为　　　　、　　　　。  (4)G的结构简式为　　　　。  (5)已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β⁃不饱和酮J，J的结构简式为　　　　　　　。若经此路线由H合成I，存在的问题有　　　　　　　　(填标号)。  a.原子利用率低 b.产物难以分离 c.反应条件苛刻 d.严重污染环境 答案　(1)π　(2)7 (3)乙酸　丙酮 (4) (5)　ab 解析　(2)D为()，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为、、、、(D自身)、、、，共8种，除去D自身，还有7种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为。(3)E为，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和。(5)根据已知反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和J()。若经此路线由H合成I，会同时产生两种不饱和酮，二者互溶，难以分离，导致原子利用率低。 6.(2023·辽宁，19)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。 已知： ①Bn为 ②+R3NH2―→(R1为烃基，R2、R3为烃基或H)回答下列问题： (1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的　　　　　　　位(填“间”或“对”)。  (2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和　　　　　　　(填名称)。  (3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为　　　　　　　。  (4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有　　　　　　　种。  (5)H→I的反应类型为　　　　　　　。  (6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为　　　　　　　和　　　　　　　。  答案　(1)对　(2)羧基 (3)2+O22+2H2O (4)3　(5)取代反应 (6) 解析　(2)有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基。(4)F的同分异构体中不含有N—H键，说明结构中含有结构，又因红外光谱中显示有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。(6)利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，故有机物N的结构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C==O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为。 学科网（北京）股份有限公司 $$