专题4 第1单元 第2课时 酚（Word教参）-【精讲精练】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册（苏教版）

本讲义聚焦苯酚的结构、物理性质、化学性质及用途，从酚的概念出发，通过结构对比表格（与醇类区分）、物理性质实验现象分析（溶解性随温度变化），到化学性质（弱酸性、取代反应等），辅以问题讨论和对比分析作为学习支架。 资料通过结构对比建立“结构决定性质”的化学观念，实验现象设问（如苯酚溶解变化）培养科学探究能力，对比分类醇与酚发展科学思维。课中实验讨论助于理解，课后练习题和解析帮助巩固，提升应用能力。

第二课时　酚 [素养目标]　1.认识酚的组成和结构特点。2.认识酚的性质及其在生产、生活中的重要应用。3.掌握苯酚的检验。 知识点一　苯酚的结构与物理性质 1．酚的概念 分子中羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物，最简单的酚是苯酚。 2．苯酚的结构 分子式 结构简式 简写 C6H6O C6H5OH 3.苯酚的物理性质 颜色 状态 气味 毒性 溶解性 无色 晶体 特殊 有毒 常温溶解度不大，高于65 ℃时与水互溶；易溶于有机溶剂 1．取少量苯酚晶体，放在试管里，加入4～5 mL水，振荡，有什么现象？若再加热又有什么现象？冷却后呢？原因是什么？ 提示　加入水后振荡变浑浊，加热后由浑浊逐渐变为澄清，冷却后又变浑浊。原因：在常温下，苯酚在水里的溶解度不大，温度升高时溶解度增大，高于65 ℃时，苯酚能跟水以任意比例互溶。 2．分子里含有羟基的有机物可有哪些类别？ 提示　羟基与饱和碳原子相连的是醇类，其中含有苯环的醇类属芳香醇，而羟基与苯环上碳直接相连的则属于酚类。 1．较多苯酚溶于水形成浊液，加热到65 ℃以上时变澄清，再冷却又变浑浊。 2．苯酚与水构成的浊液不是悬浊液，而是乳浊液，静置后分层。要将苯酚与水分离不能用过滤法，而是用分液的方法。 3．脂肪醇、芳香醇与酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH 结构 特点 —OH与链 烃基相连 —OH与苯环侧 链碳原子相连 —OH与苯 环直接相连 4．C7H8O含苯环的同分异构体有：找同分异构体时注意从类别上分析，醇类与醚类属于同分异构体，芳香醇与酚类属于同分异构体。 属于醇类： 属于醚类： 属于酚类：、、 1．下列物质中，与苯酚互为同系物的是(　　) A．CH3CH2OH　　　 B. C. D. 解析　同系物必须结构相似，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。苯酚的同系物应该是—OH与苯环直接相连的酚类物质。 答案　C 2．判断下列说法不正确的是(　　) A．纯净的苯酚是一种无色有特殊气味的晶体 B．温度高于65 ℃时，苯酚能与水混溶 C．苯酚不易溶于酒精等有机溶剂 D．苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性 答案　C 知识点二　苯酚的化学性质与用途 1．化学性质 (1)氧化反应 苯酚具有还原性，在空气中易被O2氧化，而显粉红色。所以，苯酚具有不稳定性。 (2)弱酸性 序号 实验 现象 化学方程式 ① 苯酚浊液中加入NaOH溶液 浊液变 澄清 ＋NaOH―→ ② 苯酚钠溶液中滴加盐酸 溶液变 浑浊 ③ 苯酚钠溶液中通入CO2 溶液变 浑浊 ―→＋NaHCO3 结论 苯酚、盐酸、碳酸的酸性强弱顺序为 (3)取代反应 现象：产生白色沉淀，化学方程式：。 (4)显色反应 向苯酚溶液中加入FeCl3溶液，溶液呈现紫色，该反应常用于酚类物质的检验。 2．用途 (1)苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 (2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。 1．为什么向ONa溶液中通入CO2时，生成的是NaHCO3而不是Na2CO3? 提示　苯酚、H2CO3、HCO的酸性强弱顺序为H2CO3>OH>HCO。因此，苯酚能与Na2CO3发生反应，且酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3而不是Na2CO3。 2．如何检验某工业废水中是否含有苯酚？ 提示　取少量工业废水于一洁净试管中，滴入几滴FeCl3溶液，若溶液变为紫色，说明工业废水中含有苯酚；或加入浓溴水，产生白色沉淀，证明工业废水中含有苯酚。 3．如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？ 提示　先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入溴水，因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是其易溶于苯而不容易分离。且所加的溴水过量，而过量的Br2又溶于苯中，故不能用溴水除去苯中的苯酚。 (1)苯酚显示酸性，俗称石炭酸。苯酚的酸性极弱，比碳酸的酸性还弱。苯酚在水溶液中电离程度很小，可用电离方程式表示为：＋H2O＋H3O＋。 (2)由于苯酚的酸性较弱，苯酚的水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色；苯酚钠溶液呈碱性，在苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体或滴入盐酸，均可析出苯酚(从溶液里析出的苯酚为无色、密度大于1 g·cm－3的液体，常用分液法分离)。 ＋CO2＋H2O―→＋HCO， ＋H＋―→。 (3)苯酚钠与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸氢钠，不能生成碳酸钠： ＋Na2CO3―→＋NaHCO3， 因为酸性H2CO3>>HCO。 (4)苯酚的检验方法 ①利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。 ②利用与Fe3＋的显色反应。 利用溴水检验苯酚时，应注意生成的三溴苯酚能溶解于苯酚溶液中，故反应时应保持溴水过量，将苯酚溶液滴加到浓溴水中，反之将看不到沉淀。 (5)酚类物质与Br2的取代反应量的关系： 当取代一个氢原子时，则消耗1个Br2。 如1 mol最多可以消耗2 mol Br2， 1 mol最多可以消耗3 mol Br2。 (6)从工业废水中分离回收苯酚的工艺流程。 1．苯酚分子结构中化学键如图所示，关于苯酚在各种反应中断键的说法不正确的是(　　) A．和氢气发生加成反应时大π键⑧断裂 B．和金属钠反应时键⑦断裂 C．和饱和溴水反应时键①③⑤断裂 D．和盐酸反应时键⑥断裂 解析　苯酚和氢气发生加成反应时，大π键⑧断裂，A正确；酚羟基和金属钠反应生成苯酚钠和氢气，则键⑦断裂，B正确；苯酚和饱和溴水发生苯环上氢原子的取代反应，苯环上羟基的两个邻位氢原子和对位氢原子被取代，即键①③⑤断裂，C正确；盐酸与苯酚不发生反应，没有化学键断裂，D错误。 答案　D 2．已知酸性强弱顺序为H2CO3>>HCO，下列化学方程式正确的是(　　) ①2＋H2O＋CO2―→2 ②―→ ③―→ ④―→ A．①②　　　　　　　 B．②③ C．③④ D．①④ 解析　根据强酸制弱酸的原理，弱酸盐与酸性强的酸，二者可以发生反应生成弱酸，如 , 。 答案　B 1．一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有“危险”警告标签以警示使用者。下面是一些危险警告标签，则实验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是(　　) A．①③　　　　　　　 B．②③ C．②④ D．①④ 答案　A 2．下列各组物质的关系正确的是(　　) A．、:同系物 B．、:同分异构体 C．C6H5OH、:同分异构体 D．、:同类物质 解析　A项，前者是酚后者是醇，不属于同系物；B项，二者分子式相同但结构不同，是同分异构体；C项，C6H5OH是苯酚的一种表示方法，二者是同一种物质；D项，前者苯环上连接有羟基而后者没有，故二者不是同类物质。 答案　B 3．鉴别苯酚溶液、己烯和甲苯，可选用的最佳试剂是(　　) A．溴水 B．FeCl3溶液 C．新制Cu(OH)2悬浊液 D．酸性KMnO4溶液 解析　溴水与苯酚溶液反应生成白色沉淀，己烯与溴水发生加成反应而使溴水褪色，甲苯与溴水不反应，可用溴水鉴别，A项正确；己烯、甲苯与氯化铁溶液均不反应且密度都比水小，不能用氯化铁溶液鉴别，B项错误；苯酚溶液、己烯、甲苯与新制氢氧化铜悬浊液均不反应，不能用新制氢氧化铜悬浊液鉴别，C项错误；苯酚溶液、己烯、甲苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，D项错误。 答案　A 4．(2025·河南百师联盟高二月考)双酚A是重要的有机化工原料，可用苯酚和丙酮利用以下原理来制备，下列说法正确的是(　　) 　 A．苯酚具有酸性，能与NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应 B．1 mol双酚A与足量溴水反应，最多消耗4 mol Br2 C．双酚A分子中存在6种不同化学环境的氢原子 D．丙酮分子中σ键和π键个数比为8∶1 解析　苯酚的酸性小于碳酸，强于碳酸氢根离子，故苯酚与碳酸氢钠不反应，A项错误；酚羟基的邻、对位氢原子可以被浓溴水中的溴原子取代，所以1 mol双酚A最多消耗4 mol Br2，B项正确；双酚A分子中有4种不同化学环境的氢原子，C项错误；丙酮分子的结构简式为，单键为σ键，双键中有1个σ键和1个π键，σ键和π键个数比为9∶1，D项错误。 答案　B 5．丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。 (1)丁子香酚分子式为____________。 (2)下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是________(填字母)。 a．NaOH溶液 B．NaHCO3溶液 c．FeCl3溶液 D．Br2的CCl4溶液 (3)符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有____________种，写出其中任意一种的结构简式： _______________________________________。 ①能与NaHCO3溶液反应 ②苯环上只有两个取代基 ③苯环上的一氯取代物只有两种 解析　(1)根据丁子香酚的结构简式可知其分子式为C10H12O2。 (2)NaOH溶液与酚羟基发生酸碱中和反应，FeCl3溶液与酚发生显色反应，Br2的CCl4溶液与碳碳双键发生加成反应，酚的酸性弱于碳酸，故不能与NaHCO3溶液反应。 (3)“能与NaHCO3溶液反应”，则要求有—COOH，“苯环上只有两个取代基”，可以是邻、间、对三种结构，“苯环上的一氯取代物只有两种”且两个取代基不同，则一定处于对位；因此符合条件的有机物结构简式为,共计5种。 答案　(1)C10H12O2　(2)acd　 (3)5　 (任写一种即可) 学科网（北京）股份有限公司 $