专题2 第1单元 有机化合物的结构（Word教参）-【精讲精练】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册（苏教版）

本高中化学讲义聚焦有机化合物的结构，系统梳理碳原子成键特点、分子空间构型、结构表示方法及同分异构体等核心知识点，从基础成键到空间结构判断，再到结构表示与异构书写，构建完整学习支架。 资料通过“问题-提示”互动引导科学思维，如对比乙烯与丙烯空间结构培养模型认知，结合表格对比甲烷等分子结构强化化学观念，例题解析与习题助力课中教学及课后查漏补缺，提升科学探究能力。

第一单元　有机化合物的结构 [素养目标]　1.了解有机化合物分子中的共价键的两种基本类型：σ键和π键。2.了解共价键的类型和极性对有机化合物的影响。3.了解有机化合物的同分异构现象。4.掌握同分异构体的书写方法。 知识点一　有机物中碳原子的成键特点与分子构型 1．碳原子的结构特点和成键特点 2．碳原子的饱和性 (1)饱和碳原子 仅以单键方式成键的碳原子。 (2)不饱和碳原子 以双键或三键方式成键的碳原子。 3．常见有机物分子的空间结构 甲烷 乙烯 乙炔 苯 空间 结构 正四面体 平面形 直线形 平面正六边形 共面(线) 原子个数 3 6 4 12 1．乙烯是平面形分子，那么丙烯也是平面形分子吗？ 提示　丙烯不是平面形分子。丙烯分子中除了一个碳碳双键之外，含有一个饱和碳原子形成的甲基，使得甲基上的氢原子不能共面。 2．苯分子是平面结构，与氢气完全加成后生成的环己烷，还是平面结构吗？ 提示　环己烷不是平面结构。苯与氢气加成生成的环己烷中，碳原子都是饱和碳原子，因此不再是平面结构。 3．丁烷分子中的四个碳原子在一条直线上吗？为什么？ 提示　丁烷分子中四个碳原子呈锯齿形排列，不在同一直线上，因为碳原子采用sp3杂化，每一个碳原子都位于四面体的体心，键角小于180°。 有机物分子的空间结构及共线、共面的判断技巧 1．基本结构四类型 (1)甲烷 　 ①甲烷分子为正四面体结构。 ②甲基上的四个原子不共面。 (2)乙烯 　 ①乙烯分子为平面形结构。 ②乙烯分子中双键碳原子和与之相连的4个氢原子在同一平面上。 ③烯烃分子中双键碳原子和与双键碳原子直接相连的4个原子在同一平面上。 (3)乙炔 ①乙炔分子为直线形结构。 ②乙炔分子中三键碳原子和与之相连的2个氢原子在同一直线上 ③炔烃中三键碳原子和与三键碳原子直接相连的2个原子在同一直线。 (4)苯 　 ①苯分子为平面形结构。 ②苯分子中6个碳原子与6个氢原子在同一平面上。 ③芳香烃中苯环上的6个碳原子和与其直接相连的6个原子一定在同一平面上。 2．组合结构 组合结构就是将前面的四种类型的基团按一定方式连接成某种有机物。组合结构分子中原子的位置关系。如： ，作如下分析(图示)： 其中可能共平面的原子最多有20个(M＋N)，最少有14个(N)，肯定共直线的原子最多有6个(L)。 1．(2025·广州高二期末)下列有机化合物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是(　　) A．CH2===CH—C≡N B．CH2===CH—CH===CH2 C． D． 解析　D项中甲基中的碳原子形成4个单键，构成四面体形，所有原子不可能在同一平面上。 答案　D 有机化合物共线共面问题的几个注意点 (1)由于单键可以旋转，所以与苯环或者乙烯上连接的甲基上的氢原子有可能与苯环或者乙烯结构共平面，也有可能不共平面，但共面时最多只有一个。 (2)饱和碳原子的四条键中相邻的两条键的键角并不一定是109°28′。只有当与碳原子相连的四个原子相同时，键角才是109°28′，形成的是以碳原子为中心的正四面体，若另外四个原子不完全相同，则键角不是109°28′，围成的图形也不再是正四面体。　 2．某烃的结构简式为，分子中饱和碳原子数为a，可能在同一直线上的碳原子数为b，可能在同一平面上的碳原子数最多为c，则a、b、c分别为(　　) A．4、3、7　　　　　 B．4、3、8 C．2、5、4 D．4、6、4 解析　饱和碳原子以单键与其他原子相结合，是四面体结构，且碳碳单键可以旋转，而与碳碳双键上的碳原子直接相连接的原子均在其形成的平面内，与碳碳三键直接相连接的原子共直线，故选B。 答案　B 知识点二　有机物结构的表示方法 1．甲烷、乙烯和乙炔的分子组成与结构 有机物 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 CH4 C2H4 C2H2 实验式 CH4 CH2 CH 结构式 H—C≡C—H 续表 结构 简式 CH4 CH2===CH2 CH≡CH 电子式 H∶C⋮⋮C∶H 球棍 模型 续表 空间填 充模型 碳原子 轨道杂 化方式 sp3 sp2 sp 空间 结构 正四面体 平面 直线 2.将下列各有机物的结构式、结构简式、键线式填入下表： 结构式 结构简式 键线式 正戊烷 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 或CH3(CH2)3CH3 丙烯 C3H6 CH3CH===CH2 乙醇 C2H6O CH3CH2OH 1．在最简式(实验式)、分子式、结构简式、结构式、电子式等几种化学用语中最精确表达有机物分子组成的是哪一个？ 提示　电子式 2．在书写结构简式时“C===C”中的“===”可以省略吗？“C===O”中的“===”可以省略吗？ 提示　前者不可以省略，后者可以如可以简写为—CHO。 (1)有机化合物分子结构的常见表示方法 (2)键线式：省略碳、氢元素符号，每个端点、拐点都表示碳原子，线表示化学键。 1．下列化学用语不正确的是(　　) A．的分子式为C2H4O2 B．丙烷分子的球棍模型： C．乙烯的结构简式：CH2CH2 D．CH4S的结构简式 解析　乙烯的结构简式是CH2===CH2。碳碳双键不能省略。 答案　C 2．如图是某有机物分子的空间填充模型，有关该物质的推断不正确的是(　　) A．分子中可能含有羟基 B．分子中可能含有羧基 C．分子中可能含有氨基 D．该物质的分子式可能为C3H6O3 解析　本题给的是空间填充模型，应着重观察模型中球的种类、球与球之间的连接顺序和数量关系等。观察模型中有三种球(黑球3个、灰球3个、小白球6个)，说明该有机物分子中有三种原子；再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征，可分析出黑球应该是碳原子、灰球是氧原子、小白球是氢原子；故题给模型所表示的有机物的结构简式为HOCH2CH2COOH。 答案　C 知识点三　同分异构体 1．同分异构体、同分异构现象 (1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。 (2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 ①特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同。 ②转化：同分异构体之间的转化是化学变化。 2．同分异构体的分类 异构方式 形成原因 示例 构造异构 碳链异构 碳链不同 正丁烷：CH3CH2CH2CH3 异丁烷： 官能团位 置异构 官能团位 置不同 1-丁烯：CH2===CHCH2CH3 2-丁烯：CH3CH===CHCH3 官能团 类别异构 官能团类 别不同 乙酸：CH3COOH 甲酸甲酯：HCOOCH3 立体异构 顺反 异构 双键碳原子所连的不同原子或基团在空间的排列顺序不同 顺-2-丁烯： 反-2-丁烯： 对映 异构 存在手性 碳原子 和 3．烷烃同分异构体的书写 Ⅰ.烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构，一般可采用“减碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)： (1)确定碳链 ①先写直链：C—C—C—C—C—C。 ②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置： 、。 ③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置： 、。 从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。 (2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。 (3)C6H14共有5种同分异构体。 Ⅱ.烯烃同分异构体的书写 以C4H8(含有一个碳碳双键)为例，具体步骤如下： (1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：C—C—C—C、。 (2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键： 、、。 (3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。 (4)C4H8共有3种同分异构体。 1．具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体吗？ 提示　具有相同相对分子质量的两种化合物不一定是同分异构体，如C3H8O(丙醇)和C2H4O2(乙酸)并不是同分异构体。 2．分子式为C5H10的有机物可以是哪些或哪类物质？ 提示　可以是烯烃、环戊烷，也可以是带支链的环丁烷、环丙烷等。 同分异构体的书写规律 (1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： (2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构的顺序书写。 1．下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是(　　) A．的一溴代物有4种 B．分子式为C4H8的属于烯烃的同分异构体有4种 C．分子式为C4H8O2的属于羧酸的同分异构体有4种 D．分子式为C5H12的有机化合物的同分异构体有3种 解析　分子中有5种不同化学环境的H，如图，一溴代物有5种，A错误；丁烷的碳骨架有①C—C—C—C和C②，其中①中插入双键得到的结构有2种，②中插入双键得到的结构有1种，所以C4H8中属于烯烃的同分异构体有3种，B错误；分子式为C4H8O2的属于羧酸的同分异构体有CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH，共2种，C错误；分子式为C5H12的有机化合物的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH3、(CH3)4C，共3种，D正确。 答案　D 2．某化合物A的化学式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个—CH2—，两个—CH3，一个和一个—Cl，它的可能结构只有四种，请写出这四种可能的结构简式：_______________、___________________、____________________、____________________。 答案　　　 　 严格按照书写规则书写有机物的同分异构体，构建同分异构体书写及数目判断的思维模型，促进“模型认知”化学核心素养的发展。　 1．下列有关物质的表述式正确的是(　　) A．甲烷分子的立体结构为 B．的键线式： C．乙醇的结构简式：CH3CH2OH D．CH4的球棍模型： 解析　甲烷的立体结构为正四面体，A错；根据键线式可知，该键线式所表示的有机物的结构简式为，B错；所示模型为甲烷的空间填充模型，D错。 答案　C 2．已知下列反应： ①CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl ②CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br ③CH≡CH＋2HClCH3—CHCl2 ④H2＋Cl22HCl 有极性键断裂的反应是(　　) A．①②　　　　　　　 B．①②③ C．①②③④ D．①③ 解析　一般同种元素的原子之间形成的共价键是非极性键，不同种元素的原子之间形成的共价键是极性键。①中断裂的是C—H和Cl—Cl，C—H是极性键；②中断裂的是C===C和Br—Br，都是非极性键；③中断裂的是C≡C和H—Cl，H—Cl是极性键；④中断裂的是H—H和Cl—Cl，都是非极性键，故选D。 答案　D 3．(2025·银川检测)下列分子中的所有碳原子均在同一条直线上的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3 B．CH3—CH===CH—CH3 C． D．CH3—C≡C—C≡C—CH3 答案　D 4．(2025·邢台期中)下列物质中，一氯代物数目最多的为(　　) A．新戊烷　　　　 B．环己烷 C．甲苯 D． 解析　新戊烷的结构简式为，连接在同一个碳原子上的甲基上的H等效，因此只有一种环境的H，一氯代物只有1种，故A不符合题意；环己烷()只含有一种环境的H，因此一氯代物只有1种，故B不符合题意；甲苯为轴对称，即，有4种环境的H，因此一氯代物有4种，故C不符合题意；该物质具有轴对称性，即，有6种环境的H，因此一氯代物有6种，故D符合题意。 答案　D 5．Ⅰ.由键线式写出下列物质的分子式和结构简式。 (1) ：________　________； (2) ：________　________； (3) ：________　________。 Ⅱ.已知下列有机物： ①CH3—CH2—CH2—CH3和 ②CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④和 ⑤CH3—CH2—CH===CH—CH3和 ⑥CH2===CH—CH===CH2和CH3—CH2—C≡CH (1)其中属于同分异构体的是________(填序号，下同)。 (2)其中属于碳链异构体的是________。 (3)其中属于官能团位置异构的是________。 (4)其中属于官能团类别异构的是________。 (5)其中属于同一种物质的是________。 解析　Ⅱ.解答此题的方法是先写出各物质的分子式，若分子式相同，再判断分子中含有的官能团是否相同，再进一步确定官能团的位置，最终对两种物质的关系做出判断。 答案　Ⅰ.(1)C4H8O　 (2)C6H8O2　CH≡CCH2CH2COOCH3 (3)C10H10O2　 Ⅱ.(1)①②③⑤⑥　(2)①　(3)②　(4)③⑤⑥　(5)④ 学科网（北京）股份有限公司 $