内容正文:
N
高中化学必修第册(人教版)
第七章
有机化合物
第一节认识有机化合物
学习目标
温馨提示
碳的氧化物(CO、CO2)、碳酸及其
1.认识有机化合物中碳原子的成键特点,从
盐(HCO3、NaCO3)、氢氰酸及其盐
微观的化学键视角探析有机化合物的分子
(HCN、NaCN)、硫氰酸及其盐(HSCN、
结构。
KSCN)、某些碳化物(SiC)等尽管含有
2.认识有机化合物的同分异构现象,从分子
碳,但它们的组成和结构更像无机物。
结构的多样性角度探析化合物性质的多
故属于无机物。
样性。
3.认识烷烃的命名法和同系物的概念,从物
川知识点2有机物中碳原子的成键特点!
质分类的角度辨识各类有机化合物的结构
和性质特点。
1.成键特点
4.以烷烃的代表物一甲烷的结构和性质为
模型,认识烷烃的结构和性质。
(1)
成键数目:碳原子结构示意图为
每个碳原子最外层有
个电子,
知识梳理
可形成
个共价键。
知识点1有机化合物
(2)成键种类:碳原子之间可形成
键、
键或
键。
1.有机化合物及有机化学
(3)连接方式:碳原子之间可形成碳
(1)定义:绝大多数含
的化合物。
碳
但不是所有含碳的化合物都是有机物,
(4)碳原子与其他原子之间也可以形成单
包括碳氢化合物及其衍生物。
键、双键(如碳氧双键)或三键(如碳
(2)组成元素:除含有碳外,通常还含有
氮三键)。
氢、氧以及氮、硫、卤素、磷等元素,:
2.有机化合物的多样性
其中
为主要元素。
(1)有机物分子可能只含有
碳原子,
(3)有机化学:研究有机物的组成、结构、
也可能含有
碳原子。
性质、制备方法与应用的科学。
(2)含有相同碳原子数的有机物分子,因为
40)
第七章有机化合物。
碳原子间
或
的不同而具有多种结构。
知识点4同系物和同分异构体
川知识点3烷烃的结构
1.同系物
(1)概念:结构相似,在分子组成上相差一
1.甲烷的结构
个或若干个
原子团的化合物互
分子式
电子式
结构式
分子结构模型
称为同系物。
oBo
(2)同系物的特点:同系物有相似的
球棍模型
空间填
性质,
性质有一定的递变规律。
充模型
2.同分异构体
定义:化合物具有
的分子式,但
分子结构示意图
结构特点及空间构型
甲烷分子是
结构;碳
具有
的现象称为同分异构现
H
原子位于正四面体的中心,
象,具有同分异构现象的化合物互称为
4个氢原子位于4个顶点,且
4个C一H完全相同,4个键
H
角相同,都为
Ⅱ知识点5烷烃的习惯命名
2.烷烃的结构
以烷烃分子中碳原子数(n)命名如下:
(1)烷烃的概念:只含有
两种元
1
3
6
7
9
10
素,分子中的碳原子之间都以
n≤10
结合,碳原子的剩余价键均与
结合,使碳原子的化合价都达到“饱
n>10
用汉字数字代表,如CH4:
和”。这样的一类有机化合物称为
2.当碳原子数相同且存在同分异构体时,在
烃,也称为烷烃。若C一C连成
(碳原子数)烷名前面加
等。分子
称为环烷烃
式为CH2的同分异构体有3种,写出它
(2)烷烃的通式:CHm2(n≥1)。
们的名称和结构简式:
(3)烷烃的结构:
(1)CH,CH,CHCHCH分子结构中
烷烃
乙烷
丙烷
正丁烷
支链,称为
戊烷。
分子式①
②
C.H1o
(2)CH.CHCH,CH称为
戊烷。
HHHH
CH
结构式
H一CC-H
HCC-CH
H-C-C-C-C-H
H日
HHH H
CH
结构
(3)CH-CCH,称为
戊烷。
③
④
CH CH-CH-CH
简式
CH
分子结
构模型
学
41
高中化学必修第二册(人教版)
续表
知识点6有机物结构的表示方法
类
实例
含义
实例
含义
键线式中用短线“一”表示
化学键,
表
用元素符号表示物质
分子式
示碳原子,碳原子、氢原子不
CH
的式子,可反映一个分子中原
人
子的
和
键
需要标出,利用氢原子补充
可表示
碳的四价结构,杂原子及杂
乙烷
CH.CHCH-CH
原子上的氢原子需要标出,
容
①表示物质组成的各元素原子
(CH6)的
CHs
最
的式子;
要谨记。键线式中的每个碳
最简式为
②由最简式可求
原子通常有四条线,每减去
CH
条线就代表添加两个氢原子
H
用小黑点等记号代替电子,表
H:C:H
示原子
成键情况的式
式
川知识点7
甲烷的性质
ⅱ
子
①能反映物质的结构;
1.甲烷的存在:
沼气、油田气、
HH
②把每一个共价键都用一条短
构
煤矿坑道气(煤层气或瓦斯气)、页岩气
H一C
线
”表示,反映
HH
的主要成分都是甲烷。
的式子,但不表示
2.甲烷的物理性质:甲烷是
的气
既反映分子的结构又相对较为
简略的式子称为结构简式。书
体,
溶于水。
写烷烃的结构简式时,可将结
、
3.甲烷的化学性质
构式中的C一C、C一H中的
(1)稳定性:通常情况下,甲烷与
“一”省略,省略
上
结构简式
CC,将同一个碳原子上所连接
般都不发生反应,也不能使
CHCH
的
合并,将
酸性KMnO4溶液和溴水
的多个一CH2一合并,但
(2)
甲烷的氧化反应(燃烧):
键
键不能省略
它比结构式书写简单,比较常
(3)
取代反应
用,是结构式的简便写法,着
重突出结构特点(官能团)
取两支试管,均
小球表示
短棍表示
通过排饱和NaCI溶
球
用于表示分子的
液的方法收集半试管
CH,和C
模
反映各原子的
型
CH和半试管Cl2,分
饱和NaC
和
溶液
①用不同体积的小球表示
别用铁架台固定好。
的原子;
将其中一支试管用铝箔套上(称为A装置),
间填充模型
②用于表示分子中各原子的
、
另一支试管放在光亮处(不要放在日光直射
和
的地方,称为B装置)。静置,比较两支试
③空间填充模型可以反映分子
的
管内的现象。
42
学
第七章有机化合物。
A装置:无明显现象;
子数的增加而逐渐
B装置:a.试管内气体颜色逐渐变浅;
(4)碳原子数相同的烷烃,支链越多,熔、
b.试管内壁有油状液滴出现:c.试管中
沸点越
有少量白雾:d.试管内液面上升;e.水:
2.烷烃的化学性质
槽中有固体析出。
(1)稳定性:在通常情况下,烷烃比较稳定,
实验结论:甲烷和氯气在光照条件下发
跟
生反应,有关化学方程式为:
等强氧化剂都不反应。
2)
燃烧反应
H
H+CC光,H
与甲烷相似,烷烃可以在空气中完全燃
CI+H-CI
烧,发生氧化反应,生成二氧化碳和
H
一氣甲烷
水,并放出大量的热。烷烃燃烧通式:
H
CH+3n+LO:nCOx+(n+1)H.O
HCH4CC1光H-CC+H-C
2
CI
C
(3)取代反应
二氯甲烷
①概念:有机化合物分子里的某些原子或原
H
H
子团被其他原子或原子团代替的反应叫做
C1CH+CC1光C1C
CI+H-CI
取代反应。
CI
②在光照条件下均可与氯气发生
三氯甲烷
反应。
CI
(4)高温分解:烷烃在较高温度下会发生分
H+CIC光CI
CI+H-CI
解,包括烷烃的裂解、裂化。
①CHo商,CH2=CH2(乙烯)+CH,CH3;
四氯甲烷
②C16H4商温CgH1s+CH6e
(十六烷)(辛烷)(辛烯)
(4)高温分解:CH4商温→C+2H2
这个性质常被应用于石油化工和天然气
川知识点8烷烃的性质
化工生产中,从烷烃可得到一系列重要的化
工基本原料和燃料。
1烷烃的物理性质
递变规律(随碳原子数n递增):
要点精析
(1)烷烃的熔、沸点
随碳原子数
的增加而逐渐
川要点1甲烷及烷烃的结构
(2)碳原子数≤4的烷烃及新戊烷在常温常
1.对于烷烃中的任意一个碳原子来说,它周
压下是
(3)烷烃的相对密度都
且随碳原
围的4个原子以它为中心构成四面体,当
学
43
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它连接的4个原子或原子团相同时,则为
碳原子成键特点与CH4中碳原子相似,性质
正四面体,否则就不是正四面体。
相似。下列有关丙烷的叙述不正确的是
2.烷烃中C一H单键和C一C单键都可以
(
旋转。
A.分子中碳原子不在一条直线上
典例1下列碳原子相互结合的方式中,碳:
B.光照下能够发生取代反应
骨架类型与其他三种不一致的是()
C.丙烷与甲烷不是同系物
00
D.丙烷不能使酸性KMnO4溶液褪色
00
解析:烷烃分子中的碳原子不在一条直线
A
B
上,A正确;丙烷等烷烃在光照的条件下可
0Q00
o Qo
以和氯气发生取代反应,B正确;甲烷和丙
烷都是烷烃,且分子式相差2个CH2,属于
C
D
同系物,C错误;丙烷性质稳定,不能使酸
解析:A项,4个碳原子形成环,为环丁烷;性高锰酸钾溶液褪色,D正确。
B项,4个碳形成链状的烷烃,为正丁烷;:
答案:C
C项,4个碳含一个碳碳三键,形成链状的
川要点2烃燃烧问题
炔烃,为2-丁炔;D项,4个碳含一个碳碳
双键,形成链状的烯烃,为2丁烯。故答案
等物质的量的烃(CH)完全燃烧
为A。
思路:(1)产生CO2的量取决于碳原子的
答案:A
个数x。
(2)产生HO的量取决于氢原子的个数y。
B变式训练①
(3)消耗氧气的量取决于x+4。
有机化合物中,碳原子可以形成多少个
共价键(
典例3某有机物在氧气中充分燃烧,生成
)
A.1
B.2
的CO2和HO的物质的量之比为1:2,则下
C.3
D.4
列说法错误的是()
A.该有机物可能为甲烷或甲醇
色变式训练2
B.该有机物分子中C、H个数之比为1:2
下列说法正确的是()
C.该有机物中可能含有C、H、O三种元素
A.碳原子只能形成直链结构
D.若标准状况下6.72L两种气态烃组成的
B.碳原子只能形成支链结构
混合物完全燃烧生成0.48moL的C02和
C.碳原子只能形成环状结构
10.8gH0,则混合烃中一定存在甲烷
D.碳原子可以形成直链、支链和环状结构
解析:有机物在氧气中充分燃烧,生成的
典例2液化石油气中含有丙烷,且丙烷中:C0和H,0的物质的量之比为1:2,即有机
44)学
第七章有机化合物。
物中贸骨=子,茂有机物可能是甲城或甲
甲烷(CHCL)又称氯仿,四氯甲烷(CCL4)
又称四氯化碳,它们都是常用的有机溶剂。
醇,A正确,B错误;有机物在氧气中充分
典例4实验小组探究甲烷与氯气的取代反
燃烧生成的CO2中的C和HO中的H来自
应,装置、现象如下:
有机物,但有机物也有可能含O元素,C正
确;两种气态烃的混合物的物质的量为
CH和C2
22o-03m0l,充会8说生成C0,
饱和NaCl溶液
的物质的量为0.48mol,生成水的物质的量
现象
为188高=0.6mol,根据质量守恒,混
.光照后,产生白雾,混合气体颜色变浅
合烃的平均H原子数为0.6molx2=4,混合
ⅱ.试管内液面上升
0.3 mol
.试管壁出现油状液滴
泾的平均C原子数为0.48mol=1.6,则混合
0.3 mol
下列说法不正确的是()
烃的平均分子式为CH4,碳原子数小于1.6
A.饱和NaCI溶液可以减少氯气的溶解
B.出现油状液滴,说明CH4全部转化为CCL4
的烃只有甲烷,所以混合烃中一定有甲烷,
C.产生白雾以及试管内液面上升与HC的
D正确。
答案:B
生成有关
D.若用铝箔套住装满CH和Cl2的试管,一
变式训练3
段时间后没有明显变化
在常温、常压下,取等质量的下列四种
解析:氯气和水的反应是可逆反应:C2+
气态烃,分别在足量的氧气中燃烧,消耗氧
H,O一HC1+HCIO,饱和食盐水中的氯离子
气最多的是()
能使平衡左移,从而减少氯气的溶解,A正
A.CH B.CHs
C.C.Ho D.C2H
确;CH4和C2混合后在光照条件下发生的
取代反应是连续的:CH+CL2光CH,CI+HCI、
川要点3取代反应
CH,Cl+Cl2CHCl2+HCl、CHC2+CL2光,
1.烷烃与氯气发生取代反应需在光照条件下:
CHCl3+HCl、CHCl3+Cl2光CCL+HCI,故油
进行,参加反应的物质必须是氯气,氯水
状液滴是二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的
不行。
混合物,B错误;氯化氢易溶于水,可产生
2.CL2与CH4反应生成了五种产物:CH,C1、:白雾,导致试管内液面上升,C正确;此反
CHCL、CHCL、CCL4、HCl。其中HCI最应是在光照条件下发生的,若为了探究反应
多。有机产物中只有CH,CI在常温下是气:条件,可用铝箔套住装满甲烷和氯气的试
体,其他均为液体,CH,C、CHC2、:管,一段时间后进行观察,即可得出结论,
CHCL、CC4四种产物均不溶于水。三氯:D正确。
45
高中化学必修第二册(人教版)
答案:B
烃的取代中,1 mol Cl2只能取代1molH原
B变式训练④
子换上1 mol CI原子,所以根据取代后的Cl
原子守恒,要得到以上物质的量的产物需要
下列化学反应中不属于取代反应的是
消耗的n(Cl2)=0.4mol×1+0.3mol×2+0.2
molx3+0.1mol×4=2.0mol,B符合题意。
A.CH,CH,Cl+Cl,光,CH,CHCl+HCI
答案:B
B.CHOH+HC→CHCI+H2O
C.2Na+2HO=2NaOH+H2↑
变式训练6
D.CH,一CH,-Br+H,OCH,一CH,一OH+
下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的
HBr
是(
B变式训练⑤
A.甲烷与氯气的物质的量之比为1:1,混合
后发生取代反应只生成CHCI
下列反应属于取代反应的是()
B.甲烷与氯气发生取代反应,生成的产物
A.CH2=CH+HBr催化剂CH:CH2Br
中CHCI最多
B.CH:CH:+CI2 +CH:CH2CI+HCI
C.甲烷与氯气发生取代反应,生成的产物
C.2Na+2HO=2NaOH+H2↑
为混合物
D.CH4+2O2点槛,C02+2H2O
D.1 mol CH完全生成CCL4,最少需要
典例5在光照条件下,CH4与C,能发生
2 mol Cl2
取代反应。若将1 mol CH4与Cl2反应,待反
要点4
“四同”概念辨析
应完成后测得不存在甲烷,且四种有机取代
物的物质的量之比为n(CH,Cl):n(CHCl2):
比较
同素
内容
同位素
异形体
同系物
同分
异构体
n(CHCl3):n(CCL)=4:3:2:1,则消耗的C2
研究
有机物
为()
原子
单质
有机物
对象
无机物
A.1.0 mol
B.2.0 mol
①结构相
①分子式
C.3.0 mol
D.4.0 mol
相同:
①原子;
①单质;
似;
解析:根据题目可知,将1 mol CH与C2
判断②质子数
②相差
②结构不
方法
相同而中
②同种元
个或若干
同;
反应,待反应完成后测得不存在甲烷时,四
子数不同
素形成
③不一定
个CH2原
子团
是同类物
种有机取代物的物质的量之比为n(CH,CI):
质
n (CH2Cl2):n(CHCl)n (CCI)=4:3:2:1,
物理性质
物理性质物理性质
物理性质
性质有差异,
有一定的不同,化
根据C原子守恒,得到的n(CH,CI)=,4
有差异
递变性,
学性质可
4+3+2+1
比较
化学性质化学性质
相似
相似
化学性质能相似或
mol=0.4mol,同理得到n(CH2Cl2)=0.3mol、
相似
不同
实例氕、氘、红磷和
甲烷和
正丁烷和
n(CHCl3)=0.2mol、n(CCL4)=0.1mol,在烷
说明氚
白磷
乙烷
异丁烷
46)学
第七章有机化合物。
典例6下列物质之间的相互关系不正确的
是(
变式训练9
A.CH3-CH2-NO2和HN-CH2-COOH互
下列分子式只表示一种物质的是()》
为同分异构体
A.CH2
B.CHCl2
B.O2和O3互为同素异形体
C.C.Hio
D.CH CI
C.H、D、T互为同位素
川要点5烷烃的性质、规律
D.2C和4C为同种核素
解析:CH一CH2-NO2和H2N-CH2COOH
典例7下列有关烷烃的叙述不正确的是
的分子式相同,结构不同,是同分异构体,
()
A正确;O2和O,都是由氧元素构成的不同
A.烷烃分子中的所有键都是单键
单质,互为同素异形体,B正确;H、D、T:B.光照条件下,烷烃都能与氯气发生取代反应
是质子数相同、中子数不同的氢元素的原
C.符合通式CH2的烃类一定是烧烃
子,互为同位素,C正确;P℃和4℃质量数
D.随着碳原子数的增加,烷烃熔、沸点逐
不同,是碳的两种核素,D错误。
渐降低
答案:D
解析:烷烃分子中碳碳键、碳氢键都是单
键,A正确;在光照条件下,烷烃都能与氯
⑧变式训练⑦
气发生取代反应,B正确;符合通式CH2
下列化合物中,与CHCH,CH,CH,CH:
烃类分子中的氢原子已达饱和,且碳原子构
互为同分异构体的是()
成链状结构,所以符合通式C,H2烃类只能
A.CH
为烷烃,C正确;随着碳原子数的增加,烷
B.CH,-CH,
烃的相对分子质量增大,分子间作用力增
C.CHCH
大,其熔、沸点逐渐升高,D错误。
D.CHCH(CH,)CH-CH;
答案:D
B变式训练8
B变式训练⑩
下列各组物质属于同分异构体的是
下列关于烷烃的结构及性质的说法错
误的是()
A.C(金刚石)和C(石墨)
A.烷烃均难溶于水,相对密度均小于1
B.CH,CH,COOH和CH COOCH
B.烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因
C.CH4和CH
此烷烃不能发生氧化反应
D.H和H
C.物质的沸点:正戊烷>异戊烷>正丁烷>
丙烷
D.分子通式为CHt2的烃一定是烷烃
学
475.(1)不能无法①负Zn-2e=Zm2+②正极
二氧化锰③作电解质溶液(2)逆向进行
要点精析
变式训练
1.B2.C3.C4.D
5.(1)正(2)负正(3)32.5(4)铜极
Cu2++2e =Cu
6.c
一m第二节化学反应的速率与限度
知识梳理
知识点1
1.化学反应过程进行快慢
2.反应物浓度生成物浓度
3.mol.L-.s-mol.L-.min
4.(1)0.40.20.40.080.040.082:1:2
(2)②③①④【结论】化学计量数a:b:c:d
【温馨提示】
(1)平均瞬时(2)正(3)定固体质量
知识点2
1.(1)加快(2)加快
(3)加快
第七章
>"第一节认识有机化合物
知识梳理
知识点1
1.(1)碳(2)碳、氢
知识点2
1.(1)44(2)单双三(3)链环
2.(1)一个或几个成千上万个(2)成键方式
碳骨架
知识点3
H
H
1.CHH:C:HH-C-H正四面体10928
H
2.(1)碳和氢单键氢原子饱和环状
(3)①CH6②C,H③CH,CH④CH,CH,CH
知识点4
1.(1)CH2(2)化学物理
2.相同不同结构同分异构体
知识点5
1.甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷已烷庚烷
参考答案与解析⊙
知识点3
1.(1)正向反应逆向反应(3)不能
2.(1)①0②减小0增大③=不再改变
(2)可逆正反应速率逆反应速率(3)①最大程
度
知识点4
1.(1)提高反应速率提高原料的利用率(2)降
低反应速率控制副反应的发生
2.(1)成本实际可能性
要点精析
要点1
2.增大减小
【温馨提示】
③改变改变
4.改变不能
【温馨提示】
③化学性质质量
变式训练
1.c2.D3.C4.(1)①③⑤
(2)①⑦
有机化合物
辛烷王烷癸烷十一烷
2.正、异、新(1)无正(2)异(3)新
知识点6
分子组成种类数目
简整数比最简式量
最外层电子
分子结构空间结构
横线相同基团连续双三
原子价键空间结构(立体形状)相对大小
空间位置
不同大小相对大小结合顺序真实结构
端点、交点、拐点
知识点7
1.天然气
2.无色无味极难
3.(1)强酸、强碱、强氧化剂褪色(2)CH+
202点燃C02+2H,0
知识点8
1.(1)较低升高(2)气体(3)较小增大
(4)低
37
高中化学必修第三册(人教版)
2.(1)强酸、强碱或高锰酸钾(3)②取代
要点精析
变式训练
1.D2.D3.A4.C5.B6.C7.D8.B
9.B10.B
>"第二节
乙烯与有机高分子材料
知识梳理
知识点1
1.C2H
2.无色气体1.25gL(略小于空气的密度)
稍有气味难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂
3.(1)①褪色②明亮黑烟
(2)①1,2-二溴乙烷CH,=CH+Br2→CH,一CH2
BrBr
1,2-二溴乙烷
②CH,=CH+C,CH,CICH,CICH,=CH+H,肇化剂,
CH,CH,CH,=CH+HC化剂CH,CH,C氯乙烷
CH=CH+HO餐州-CH.CH.OH乙醇不饱和
(3)①聚乙烯nCH,CH,继化剂,七CH,-CH,五
②重复数目n小分子
4.(1)乙醇(2)生长调节剂果实催熟剂
知识点2
1.碳和氢
2.(1)①饱和不饱和a.单键b.没有碳碳双
键碳碳三键苯环②链状环状
知识点3
1.(1)棉花羊毛天然橡胶(2)塑料合成
纤维合成橡胶
2.(1)①合成树脂增塑防老着色②高
小腐蚀加工
(2)①聚异戊二烯
ECH2-C=CH一CH2n
CH
CH,=C一CH=CH,加成氧化
CH
②硫原子交联网状结构⑤石油、天然气中的
二烯烃和烯烃
(3)①a.棉花羊毛b.纤维素蛋白质石油、
天然气和煤等聚合反应丙氯腈涤锦芳
②高好③衣料
38
要点精析
变式训练
1.D2.A3.D4.D5.C6.B7.C8.B
9.化学变化能
n第三节乙醇与乙酸
知识梳理
知识点1
1.氢原子
2.特性一C1一OH羟基碳碳双键碳碳三键
知识点2
1.酒精无液体小易
HH
2.CHOH-C-C一O-HCH,CH,OH羟基
HH
-OH
知识点3
1.2CH,CH,OH+2Na→2CH,CH.ONa+H↑
2.(1)2C0+3H0
(2)铜银①2CH,CHO+2H,0②CH,CHO醛
基一CHO乙酸2 CHCOOH③CH:COOH
3.(3)75%
知识点4
1.无色强烈刺激性液体易溶于水和乙醇冰
醋酸
2.CHCOOH CH.O,
H-C-C-O-H
-C一OH(羧基)
H
知识点5
1.CH,COOH、一CH,COO+H酸性
(1)变红色
(2)2CH,COOH+2Na→2 CH.COONa+H2↑
(3)CHCOOH+NaOHCHCOONa+H2O
(4)2CH,COOH+Na2CO3→2 CHCOONa+CO2↑+HO
2.(1)酯和水(2)可逆
(3)①无色透明的油状液体香味②CH COOH+
CH.CH.OH,套CHCO0CHCH+HO④乙酵张硫
酸和乙酸防暴沸⑤催化剂和吸水剂⑥与乙酸反应
溶解乙醇降低乙酸乙酯在水中的溶解度
知识点6
醛基羧基酯基