第七章 有机化合物 章末知识整合-【精讲精练】2025-2026学年高中化学必修第二册教师用书word（人教版 多选）

该高中化学单元复习讲义以“结构-性质-应用”为主线构建有机化学知识体系，通过表格系统梳理常见有机物类别、代表物、官能团及结构简式，分专题整合结构辨识、检验鉴别、同分异构体判断、反应转化等核心内容，清晰呈现物质分类、结构决定性质的化学观念。 讲义亮点在于专题化分层练习设计，如结构辨识题（乙烯结构简式判断）、检验鉴别实验题（7瓶液体鉴别），融入等效氢法等科学思维方法，培养证据推理与模型认知能力。例题涵盖段考、高考真题，支持不同层次学生提升，配套解析助教师精准把握学情，提升复习效率。

[对应学生用书P129] 专题一　常见有机化合物的结构辨识 类别 代表物 官能团 名称 结构简式 名称 结构 烷烃 甲烷 CH4 — — 烯烃 乙烯 CH2===CH2 碳碳双键 炔烃 乙炔 CH≡CH 碳碳三键 —C≡C— 芳香烃 苯 — — 醇 乙醇 CH3CH2OH 羟基 —OH 醛 乙醛 醛基 羧酸 乙酸 羧基 酯 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 酯基 糖类 单糖 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 羟基和醛基 —OH和 二糖 蔗糖 分子式：C12H22O11 — — 多糖 淀粉和纤维素 分子式：(C6H10O5)n — — 油 脂 油 油酸甘油酯 — 酯基和 碳碳双键 —COOR和 脂肪 硬脂酸甘油酯 — 酯基 —COOR 蛋白质 毛、蚕丝 — 肽键 — 1．(2024·河北沧州高一段考)化学表达式中离不开化学用语，下列化学用语表示正确的数目是(　　) ①乙烯的结构简式：CH2CH2；②乙烯的球棍模型：；③CCl4的空间填充模型：；④乙醇分子式：C2H5OH；⑤羟基的电子式：；⑥乙酸的实验式：CH2O；⑦聚丙烯的结构简式：CH2CHCH3 A．5　　　　　　　 B．4 C．3 D．2 解析　乙烯分子中含有碳碳双键，则其结构简式为：CH2===CH2，①错误；CCl4为正四面体形结构，但C的原子半径比Cl小，③错误；C2H5OH是乙醇的结构简式，不是分子式，④错误；羟基是中性基团，则其电子式为：，⑤错误；聚丙烯的结构简式：，⑦错误；②⑥正确，故选D。 答案　D 2．(2025·广东广州期中)如图所示是四种常见有机物的空间填充模型示意图。下列说法错误的是(　　) A．甲不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙可与溴水发生加成反应从而使溴水褪色 C．丙具有平面六边形结构 D．丁可与氢氧化钠发生中和反应 解析　由图可知，甲为甲烷，乙为乙烯，丙为苯，丁为乙醇。甲烷不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；乙烯中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应而使溴水褪色，B正确；苯具有平面六边形结构，所有原子共平面，C正确；乙醇不具有酸性，不能与氢氧化钠发生中和反应，D错误。 答案　D 3．(2024·山东潍坊高一段考)下列物质中最简式相同，但既不是同系物，也不是同分异构体的是(　　) A．CH3CH===CH2和 B．CH3CH2OH和CH3OCH3 C．乙炔和苯 D．戊烷和己烷 解析　A.二者最简式均是CH2，二者分子式相同结构不同，是同分异构体；B.二者分子式相同结构不同，是同分异构体；C.二者的分子式分别为C2H2、C6H6，最简式均是CH，二者既不是同系物，也不是同分异构体；D.二者结构相似，组成上相差一个CH2基团，属于同系物，不是同分异构体；故选C。 答案　C 4．(2025·广西玉林段考)有A、B、C、D四种有机物，A、B属于烃类物质，C、D都是烃的衍生物。A是含氢质量分数最大的有机物，分子结构为正四面体；B的球棍模型为；C的相对分子质量为46，能与Na反应，但不能与NaOH溶液反应；D的空间填充模型为，向该物质的水溶液中滴加紫色石蕊溶液，溶液变红色。请回答下列问题： (1)B的结构简式是________，D中官能团的名称是________。 (2)已知B可以发生如下转化过程： BCCH3CHO……―→ ⅰ.反应①的反应类型为________。 ⅱ.②中发生反应的化学方程式为__________________________________________ ________________________________________________________________________。 ⅲ.含有相同官能团的有机物具有相似的化学性质，下列关于的说法正确的是________(填字母)。 a．该物质属于烃类化合物 b．该物质可以发生酯化反应 c．1 mol该物质与足量金属钠反应，可生成1 mol氢气 d．该物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (3)与A为同系物的某种烃X，在同温同压下X蒸汽的密度是H2的29倍，写出该物质所有同分异构体的结构简式：_________________________________________________。 解析　根据题意，A为CH4，B为C2H4，即乙烯；C为C2H6O，即为乙醇；D为CH3COOH。 (2)ⅲ.根据，a.含有氧元素不属于烃类，错误；b.含有羟基和羧基能发生酯化反应，正确；c.羟基和羧基均能与金属钠反应，1 mol该物质与足量金属钠反应，可生成1 mol氢气，正确；d.含有羟基，能被高锰酸钾氧化使其褪色，错误；故选bc。 (3)气态烷烃X的相对分子质量为58，根据＝4……2可知，该烃的化学式为C4H10，丁烷的结构简式有两种，分别为CH3CH2CH2CH3和。 答案　(1)CH2===CH2　羧基 (2)ⅰ.加成反应　ⅱ.2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　ⅲ.bc (3)CH3CH2CH2CH3、 专题二　常见有机化合物的检验与鉴别 1．水溶性 2．与水的密度差异 3．燃烧的现象差异 4．利用有机物的特征性质 物质或官能团 试剂与方法 现象 碳碳双键或碳碳三键 加溴水或酸性KMnO4溶液 褪色 醇(羟基) 加钠 有气体放出 葡萄糖(醛基) 加新制的Cu(OH)2 加热后有砖红色沉淀生成 加银氨溶液 水浴加热，有银镜生成 羧酸(羧基) 加紫色石蕊溶液 显红色 加NaHCO3溶液 有无色气体放出 加新制的Cu(OH)2 蓝色沉淀消失 淀粉 加碘水 显蓝色 蛋白质 加浓硝酸 变黄色 灼烧 烧焦羽毛气味 乙酸乙酯(酯基) 加含酚酞的NaOH溶液，加热 反应前液体分层，反应后液体不分层，溶液红色变浅或消失 1．下列实验方案不合理的是(　　) A．鉴定蔗糖在硫酸催化作用下的水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制的Cu(OH)2 B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法 C．鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯：用饱和碳酸钠溶液 D．鉴别乙烷和乙烯：将两种气体分别通入溴的四氯化碳溶液中 解析　鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：应先在水解液中加入氢氧化钠中和作催化剂的硫酸，再加新制的Cu(OH)2，A项错误。 答案　A 2．(2024·滨州检测)下列关于常见有机物的鉴别或分离所选用的试剂或方法不正确的是(　　) A．鉴别甲烷和乙烯：溴水 B．鉴别乙酸和乙酸乙酯：碳酸钠溶液 C．分离乙醇和乙酸：分液漏斗分离 D．鉴别乙醇和乙酸：紫色石蕊试液 解析　乙烯中含有碳碳双键，能使溴水褪色，而甲烷不能，可用溴水鉴别甲烷和乙烯，故A正确；乙酸能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳气体，乙酸乙酯与碳酸钠溶液不反应，且分层，可用碳酸钠溶液鉴别乙酸和乙酸乙酯，故B正确；乙酸和乙醇互溶，不能用分液漏斗分离，故C错误；乙酸具有酸性，能使紫色石蕊试液变红，乙醇不能，能用紫色石蕊试液鉴别乙醇和乙酸，故D正确。 答案　C 3．现有7瓶失去了标签的液体，已知它们是有机溶剂，可能是①乙醇，②乙酸，③苯，④乙酸乙酯，⑤油脂，⑥葡萄糖溶液，⑦蔗糖溶液中的一种。现通过如下实验步骤来确定各试剂瓶中所装的液体名称： 实验步骤和方法 实验现象 ①把7瓶液体依次标号为A、B、C、D、E、F、G后闻气味 只有F、G两种液体没有气味 ②分别取少量7种液体于试管中加水稀释 只有C、D、E三种液体不溶解而浮在水上层 ③分别取少量7种液体于试管中，加入新制的Cu(OH)2并加热 只有B使沉淀溶解，F中产生砖红色沉淀 ④各取少量C、D、E于试管中，加稀NaOH溶液并加热 只有C中仍有分层现象，且在D的试管中闻到特殊香味 试写出下列标号代表的液体名称： A________，　B________，　C________，D________，　E________，　F________， G________。 解析　7种物质中只有葡萄糖溶液和蔗糖溶液无气味；苯、乙酸乙酯、油脂不溶于水且密度比水小；乙酸呈酸性，能与Cu(OH)2发生中和反应，葡萄糖具有还原性，能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色的Cu2O沉淀；乙酸乙酯、油脂均在稀NaOH溶液中发生水解，而不再有分层现象，苯不溶于水，也不与NaOH反应，仍有分层现象，乙酸乙酯的水解产物之一乙醇有特殊香味。 答案　乙醇　乙酸　苯　乙酸乙酯　油脂　葡萄糖溶液　蔗糖溶液 专题三　同分异构体的书写与判断 1．学会用等效氢法判断一元取代物的种类 有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。 等效氢的判断方法： (1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。 如分子中—CH3上的3个氢原子是等效的。 (2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。 如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。 2．注意简单有机物的多元取代物 1．(2025·甘肃卷)下列爱国主义教育基地的藏品中，主要成分属于无机非金属材料的是(　　) A．劳动英雄模范碑(南梁革命纪念馆藏) B．红军党员登记表(红军长征胜利纪念馆藏) C．陕甘红军兵工厂铁工具(甘肃省博物馆藏) D．谢觉哉使用过的皮箱(八路军兰州办事处纪念馆藏) 解析　劳动英雄模范碑通常由石材或混凝土制成，属于无机非金属材料(如硅酸盐类)，A符合题意；红军党员登记表为纸质材料，主要成分是纤维素(有机高分子材料)，B不符合题意；铁工具由金属铁制成，属于金属材料，C不符合题意；皮箱由皮革(动物蛋白质加工而成，属于有机材料)制成，D不符合题意。 答案　A 2．四联苯的一氯代物有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析　推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。 答案　C 专题四　有机化学反应和有机化合物的转化 1．常见的有机化学反应方程式 (1)甲烷和Cl2生成一氯甲烷：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。 (2)乙烯和溴水反应：CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。 (3)乙烯和水反应：CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。 (4)乙烯的加聚反应：nCH2===CH2CH2－CH2。 (5)乙醇和钠反应：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。 (6)乙醇的催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 (7)乙醇完全燃烧：C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。 (8)乙酸和大理石反应：2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O。 (9)乙酸和乙醇的酯化反应：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。 (10)葡萄糖在人体内氧化：C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O。 (11)葡萄糖生成酒精：C6H12O62CH3CH2OH＋2CO2↑。 (12)淀粉水解反应：(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)。 以上反应中，(1)(9)属于取代反应，(2)(3)属于加成反应，(4)属于加聚反应，(6)(7)(10)属于氧化反应。 2．常见的有机化合物的转化 1．(2024·江苏扬州高一期中)下列有机反应属于加成反应的是(　　) A．CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl B．2CH3CH3＋5O22CO2＋6H2O 解析　A.属于取代反应，B.属于氧化反应，D.属于取代反应，故选C。 答案　C 2．己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线： 下列说法正确的是(　　) A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B．环己醇与乙醇互为同系物 C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成 D．环己烷分子中所有碳原子共平面 解析　苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误；环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干个CH2原子团，不互为同系物，故B错误；己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误。 答案　C 3．(2024·湖北武汉高一月考)以淀粉为原料合成具有水果香味的物质E(C5H10O3)和F(C5H8O4)的合成路线如下图所示。已知D分子中含有一个甲基(—CH3)，在哺乳动物体内或自然界中都可最终降解为CO2和H2O。 回答下列问题： (1)F的结构简式为__________，D中含有的官能团名称为__________，纯净的C俗称为__________。 (2)反应②的化学方程式为__________________________________________________。 (3)反应⑥的化学方程式为_________________________________________________，反应类型为__________。 (4)检验反应①中淀粉是否水解的操作为______________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)物质G是A的同系物，其分子式为C4H10O，G的同分异构体有__________种，其中不能发生催化氧化反应的同分异构体的结构简式为____________。 解析　(1)由流程图知，淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成A：乙醇，乙醇发生催化氧化反应生成B：乙醛，则C为乙酸，D可由葡萄糖转化生成且和乙醇、乙酸均可在浓硫酸、加热的条件下反应，D为乳酸。 (3)反应⑥是乳酸和乙醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，化学方程式为：CH3CH2OH＋＋H2O，属于取代反应或酯化反应。 (4)检验淀粉是否发生水解，可取混合液少许于试管中，向其中先加入NaOH溶液调节溶液呈碱性，再加入新制银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)，水浴加热，若有银镜生成(或若有砖红色沉淀生成)，则淀粉已开始水解。 (5)根据所给信息知，G为含4个碳原子的饱和一元醇，可写作“C4H9—OH”，丁基—C4H9有四种结构，则G的同分异构体有4种，其中结构中羟基所连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化反应。 答案　(1) 　羟基、羧基　冰醋酸 (2)C6H12O6(葡萄糖)2C2H5OH＋2CO2↑ (3)CH3CH2OH＋　＋H2O　取代反应或酯化反应 (4)取混合液少许于试管中，向其中先加入NaOH溶液调节溶液呈碱性，再加入新制银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)，水浴加热，若有银镜生成(或若有砖红色沉淀生成)，则淀粉已开始水解 (5)4　 1．(2025·北京卷)下列说法不正确的是(　　) A．糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子 B．蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构体 C．蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸 D．不饱和液态植物油通过催化加氢可提高饱和度 解析　糖类中的单糖和二糖不是高分子，油脂也不是高分子，A错误；蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，B正确；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，酶作为催化剂促进反应，C正确；植物油含不饱和脂肪酸，催化加氢可减少双键，提高饱和度，D正确。 答案　A 2．(2025·山东卷)化学应用体现在生活的方方面面，下列用法不合理的是(　　) A．用明矾净化黄河水 B．用漂白粉漂白蚕丝制品 C．用食醋去除水壶中水垢 D．用小苏打作烘焙糕点膨松剂 解析　明矾中Al3+水解形成的Al(OH)3胶体可吸附黄河水中的悬浮物，从而达到净水的目的，A不符合题意；漂白粉的有效成分为Ca(ClO)2，其具有强氧化性，会破坏蚕丝的蛋白质结构，B符合题意；水垢的主要成分为CaCO3、Mg(OH)2等，其均可溶于食醋，C不符合题意；小苏打即NaHCO3，其可与酸反应且受热易分解出CO2，故可用作糕点膨松剂，D不符合题意。 答案　B 3．(2025·广东卷)利用如图装置进行实验：打开K1、K2，一定时间后，a中溶液变蓝；关闭K1，打开K3，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇。下列说法错误的是(　　) A．a中现象体现了I－的还原性 B．b中H2O2既作氧化剂也作还原剂 C．乙醇滴加过程中，c中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化 D．d中有银镜反应发生，说明c中产物有乙酸 解析　b装置中发生二氧化锰催化过氧化氢分解生成氧气的反应，打开 K1、K2，b装置产生的氧气进入酸化的淀粉-KI溶液，装置a中溶液变蓝，说明装置a中有I2生成；关闭K1，打开K3，氧气进入装置c中，点燃酒精灯滴入无水乙醇，在铜丝的催化下无水乙醇与氧气反应生成乙醛进入装置d中。a中现象说明I－被O2氧化为I2，体现了I－的还原性，A正确；b中发生反应2H2O22H2O＋O2↑， H2O2既作氧化剂也作还原剂，B正确；乙醇滴加过程中，c中铜丝由黑变红，说明c中发生了反应CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O，生成了乙醛，则乙醇被氧化，C正确；d中有银镜反应发生，只能证明c中的产物含有乙醛，不能说明含有乙酸，D错误。 答案　D 4．(2025·湖北卷)制备α-氯代异丁酸的装置如图。在反应瓶中加入异丁酸与催化剂(易水解)，加热到70 ℃，通入Cl2，反应剧烈放热，通气完毕，在120 ℃下继续反应。反应结束，常压蒸馏得产物。反应方程式：下列说法错误的是(　　) A．干燥管可防止水蒸气进入反应瓶 B．可用NaOH溶液作为吸收液 C．Cl2通入反应液中可起到搅拌作用 D．控制Cl2流速不变可使反应温度稳定 解析　异丁酸和氯气在催化剂和加热条件下发生取代反应生成α-氯代异丁酸和HCl，催化剂易水解，实验中干燥管的作用是隔绝水蒸气进入反应瓶，防止催化剂水解，未反应的氯气和产生的HCl用NaOH溶液吸收，防止污染空气。只要反应还未完全，Cl2流速不变，温度就会持续升高，要控制反应温度稳定应当逐渐减小氯气的流速，故选D。 答案　D 5．(2024·山东卷)中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是(　　) A．淀粉水解阶段有葡萄糖产生 B．发酵制醇阶段有CO2产生 C．发酵制酸阶段有酯类物质产生 D．上述三个阶段均应在无氧条件下进行 解析　淀粉属于多糖，淀粉水解的最终产物为葡萄糖，A正确；发酵制醇阶段的主要反应为 2CH3CH2OH＋2CO2↑，B正确；发酵制酸阶段生成的CH3COOH与CH3CH2OH会发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，CH3COOCH2CH3属于酯类物质，C正确；发酵制酸阶段CH3CH2OH发生氧化反应生成CH3COOH，应在有氧条件下进行，D错误；故选D。 答案　D 6．(2024·吉林卷)家务劳动中蕴含着丰富的化学知识。下列相关解释错误的是(　　) A．用过氧碳酸钠漂白衣物：Na2CO4具有较强氧化性 B．酿米酒需晾凉米饭后加酒曲：乙醇受热易挥发 C．用柠檬酸去除水垢：柠檬酸酸性强于碳酸 D．用碱液清洗厨房油污：油脂可碱性水解 解析　酒曲上有大量微生物，米饭过热会使微生物失活，故选B。 答案　B 学科网（北京）股份有限公司 $