第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 章末达标检测（Word练习）-【精讲精练】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册（鲁科版）

(本卷满分100分) 一、选择题：本题包括10小题，每小题2分，共20分。每小题只有一个选项符合题意。 1．(2025·广州检测)《泉州府志》物产条记载：“元时南安有黄长者为宅煮糖，宅垣忽坏，去土而糖白，后人遂效之。”下列对文中“糖”和“土”的相关解读错误的是(　　) A．“糖”的主要成分蔗糖是双糖 B．“土”的主要成分是自然界的硅酸盐 C．加水“煮糖”过程中蔗糖完全水解为葡萄糖 D．“糖白”的原因是“土”吸附了“糖”中的色素 解析　“糖”的主要成分蔗糖水解产生一分子葡萄糖和一分子果糖，因此属于双糖，A正确；“土”的主要成分是自然界的硅酸盐，为混合物，B正确；蔗糖的水解需要硫酸催化和加热的条件，且蔗糖的水解产物除葡萄糖外还有果糖，C错误；土壤胶体具有很大的比表面积，故能吸附“糖”中的色素使“糖变白”，D正确。 答案　C 2．化学与生产、生活密切相关。下列说法正确的是(　　) A．冬天汽车所用防冻液的主要成分为乙二醇 B．用含有橙色酸性重铬酸钾的仪器检验酒后驾车，利用了乙醇的氧化性 C．纤维素在人体内水解最终产物为葡萄糖，可作为人类的营养食物 D．聚氯乙烯是一种热稳定性塑料，可用于制作食品包装袋等薄膜制品 答案　A 3．下列关于氟利昂­11(CFCl3)、氟利昂­12(CF2Cl2)的推测错误的是(　　) A．两种氟利昂均对环境造成严重影响，如破坏臭氧层等 B．两种氟利昂均不存在同分异构体 C．两种氟利昂在NaOH醇溶液中均可发生消去反应 D．不能直接用AgNO3溶液来检验两种氟利昂中的氯元素 解析　氟利昂是破坏臭氧层的元凶，也是地球变暖的罪魁祸首，A正确；这两种卤代烃可看作是甲烷分子中的H原子分别被Cl、F原子取代产生的物质，由于分子中任何两个化学键都相邻，因此都不存在同分异构体，B正确；这两种氟利昂分子中均只有一个C原子，由于卤素原子连接的C原子无邻位C原子，在NaOH醇溶液中均不能发生消去反应，C错误；氟利昂分子中氯元素以原子形式存在，不能电离出Cl－，因此不能与AgNO3溶液作用，D正确。 答案　C 4．下列关于有机化合物的说法正确的是(　　) A．聚氯乙烯分子中含碳碳双键 B．以淀粉为原料可制取乙酸乙酯 C．丁烷有3种同分异构体 D．油脂的皂化反应属于加成反应 解析　聚氯乙烯是由氯乙烯发生加聚反应生成的，其分子中不含碳碳双键，A项错误；淀粉经水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇，乙醇经氧化生成乙酸，乙酸和乙醇可发生酯化反应生成乙酸乙酯，B项正确；丁烷只有正丁烷和异丁烷两种结构，C项错误；油脂的皂化反应是油脂在碱性条件下的水解反应，不属于加成反应，D项错误。 答案　B 5．下列对有机物的命名中，正确的是(　　) 解析　A的正确名称为2－甲基－1－丙醇；B项中没有苯环，属于醇类；C的正确名称为乙酸乙酯。 答案　D 6．下列实验方案设计正确且能达到相应实验目的的是(　　) A．用装置甲检验溴乙烷中含有溴元素 B．实验室用装置乙制取乙酸乙酯 C．用装置丙可证明酸性：苯酚<碳酸 D．实验室用装置丁制溴苯并检验产物中的HBr 答案　D 7．下列有关蛋白质的说法正确的是(　　) ①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物　②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N　③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不相同　④用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽 A．②④　　　　　　　　 B．②③ C．①② D．② 解析　①氨基酸是小分子化合物，错误；②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N元素，正确；③两种二肽互为同分异构体，水解产物可能是相同的氨基酸，如一分子甘氨酸和一分子丙氨酸形成的二肽中有两种构成方式，但两种二肽水解时的产物相同，错误；④形成二肽的种类：甘氨酸和甘氨酸形成一种、丙氨酸和丙氨酸形成一种、甘氨酸和丙氨酸形成两种直链二肽，一种环状二肽，所以最多可形成五种二肽，错误。 答案　D 8．(2024·湖北卷改编)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是(　　) A．有5个手性碳 B．在120 ℃条件下干燥样品 C．同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．含有三种官能团 解析　该分子中有5个手性碳，如图中“*”所示：，A正确；该分子中含有过氧键，不稳定，在120 ℃条件下干燥样品，会造成样品变质，B错误；鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，不饱和度为3，故其同分异构体的结构中不可能含有苯环，C正确；分子中含有双键、羟基和过氧键三种官能团，D正确。 答案　B 9．如图所示，糠醛可在不同催化剂作用下转化为糠醇或2­甲基呋喃。下列说法正确的是(　　) A．糠醇能与蚁酸反应 B．2­甲基呋喃中所有原子可能共平面 C．糠醛与互为同系物 D．糠醛在铜单质催化条件下生成糠醇为氧化反应 解析　醇和羧酸能发生酯化反应，则糠醇能与蚁酸发生酯化反应，故A正确；2­甲基呋喃中含有甲基，所有原子不可能共平面，故B错误；糠醛含有醛基，不含醛基，不互为同系物，故C错误；糠醛在催化条件下能与氢气发生加成反应生成糠醇，分子中H原子数增加，为还原反应，故D错误。 答案　A 10．(2024·安徽卷)D­乙酰氨基葡萄糖(结构简式如图)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是(　　) A．分子式为C8H14O6N B．能发生缩聚反应 C．与葡萄糖互为同系物 D．分子中含有σ键，不含π键 解析　根据D­乙酰氨基葡萄糖的结构简式可知，其分子式为C8H15O6N，A项错误；该物质中含有多个羟基，能发生缩聚反应，B项正确；该物质与葡萄糖所含的官能团不完全相同，不互为同系物，C项错误；该分子中含有酰胺基，酰胺基的碳氧双键中存在π键，D项错误。 答案　B 二、选择题：本题共5小题，每小题4分，共20分。每小题有一个或两个选项符合题意，全选对得4分，选对但不全的得2分，有选错的得0分。 11．(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是(　　) A．1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应 B．Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使Br2的CCl4溶液褪色 解析　X中不饱和键均可以与H2发生加成反应，1 mol X中苯环与3 mol H2发生加成反应、碳碳双键与1 mol H2发生加成反应、酮羰基与2 mol H2发生加成反应，则1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应，A错误；饱和碳原子采用sp3杂化，碳碳双键的碳原子采用sp2杂化，1个Y分子中，采用sp3杂化的碳原子有2个，采用sp2杂化的碳原子有4个，数目比为1∶2，B正确；中1号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4号碳原子直接相连，这4个碳原子不可能全部共面，C错误；Z分子中含有碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色，D错误。 答案　B 12．(2024·全国甲卷)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如图所示。 下列叙述错误的是(　　) A．PLA在碱性条件下可发生降解反应 B．MP的化学名称是丙酸甲酯 C．MP的同分异构体中含羧基的有3种 D．MMA可加聚生成高分子 解析　PLA中含有酯基，故碱性条件下可被降解，A正确；MP由丙酸与甲醇发生酯化反应生成，故按酯类命名规则，其名称为丙酸甲酯，B正确；MP的分子式为C4H8O2，其同分异构体中含羧基的有2种，分别为、CH3—CH2—CH2—COOH，C错误；MMA中C===C键能发生加聚反应，故可生成，D正确。 答案　C 13．头孢羟氨苄(结构简式如图所示)被人体吸收的效果良好，疗效明显，且毒性极小，因而被广泛应用于敏感细菌所致的多种疾病的治疗。下列对头孢羟氨苄的说法正确的是(　　) A．头孢羟氨苄的分子式为C16H19N3O6S B．1 mol头孢羟氨苄分别与足量NaOH溶液和溴水反应时，最多消耗4 mol NaOH和1 mol Br2 C．一定条件下，1 mol头孢羟氨苄最多可与7 mol H2发生反应 D．头孢羟氨苄不能在空气中稳定存在 解析　根据头孢羟氨苄的结构简式可知，其分子式为C16H19N3O6S，A项正确；酚羟基、羧基及酰胺基均能与NaOH反应，酚羟基的两个邻位氢原子能被溴原子取代，碳碳双键能与Br2发生加成反应，则1 mol头孢羟氨苄最多消耗4 mol NaOH 和3 mol Br2，B项错误；苯环、碳碳双键均可与氢气发生加成反应，酰胺基和羧基中的碳氧双键不能与氢气加成，则在一定条件下，1 mol头孢羟氨苄最多消耗4 mol H2，C项错误；头孢羟氨苄分子中含有酚羟基，在空气中易被氧化，不能稳定存在，D项正确。 答案　AD 14．(2025·洛阳月考)化合物Z是一种抗胃溃疡剂，可由下列反应制得。 下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是(　　) A．X中有两种官能团能与溴水反应，且反应类型相同 B．1 mol Y最多能与6 mol H2反应 C．X、Y和Z三种分子中均不存在顺反异构 D．Z苯环上的二氯代物有13种(不考虑立体异构) 解析　X中的碳碳双键可以与Br2发生加成反应，醛基可以与溴水发生氧化反应，反应类型不同，A错误；Y中的酮羰基、苯环、碳碳双键可与H2发生加成反应，1 mol Y最多能与5 mol H2反应，B错误； X、Y分子中没有顺反异构体，Z分子中间的碳碳双键两个碳原子连有不同的原子团，故Z有顺反异构体，C错误；如图所示， ，若两个氯都在苯环①上，两个氯的位置有1­2、1­3、1­4、2­4四种情况，若都在苯环②上，两个氯的位置有5­6、5­7、6­7三种情况，若两个苯环各有一个氯，则有1­5、1­6、1­7、2­5、2­6、2­7六种情况，共13种同分异构体，D正确。 答案　D 15．抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是(　　) A．存在顺反异构 B．含有5种官能团 C．可形成分子内氢键和分子间氢键 D．1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应 解析　由克拉维酸的分子结构可以看出，双键碳原子均连有不同的原子或原子团，因此克拉维酸存在顺反异构，A正确；分子结构中含有醚键、酰胺基、碳碳双键、羟基和羧基共5种官能团，B正确；克拉维酸分子结构中含有羟基和羧基，能形成分子内和分子间氢键，C正确；克拉维酸分子结构中的羧基和酰胺基都能与NaOH反应，1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，D错误。 答案　D 三、非选择题：本题包括5小题，共60分。 16．(9分)水仙花所含的挥发油中含有某些物质。它们的结构简式如下： 请回答下列问题： (1)①有机物C的名称为____________；从结构上看，上述四种有机物中与互为同系物的是____________ (填字母)。 ②有机物C经____________ (填反应类型)反应可得到B。 (2)有机物A中含氧官能团的名称是________，可能具有的性质是____________(填字母)。 A．能与NaOH发生反应 B. 1 mol该物质最多与4 mol Br2发生反应 C．既可燃烧，也可使酸性KMnO4溶液褪色 D．可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 (3)写出C和银氨溶液发生反应的化学方程式： ________________________________________________________________________。 (4)有机物D转化为丙的过程为(已略去无关产物) D 甲乙丙 如果反应 Ⅱ 为消去反应，则反应 Ⅱ 的试剂及条件是____________，反应 Ⅲ 为加聚反应，则高聚物丙的结构简式为____________。 解析　(1)①有机物C的结构简式为，其名称为苯甲醛；从结构上看属于芳香醇，与苯甲醇()互为同系物。②有机物C含有醛基，与氢气发生加成反应生成醇羟基。 (2)根据有机物A的结构简式可知其中含氧官能团的名称是(酚)羟基、醚键。含有酚羟基，能与NaOH发生反应，A正确；酚羟基与溴发生取代反应，碳碳双键与溴发生加成反应，1 mol该物质最多与2 mol Br2发生反应，B错误；大部分有机物可以燃烧，含有(酚)羟基和碳碳双键，也可使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；(酚)羟基与NaHCO3溶液不反应，D错误。 (4) 含有醇羟基，发生氧化反应生成的甲为，如果反应 Ⅱ 为消去反应，属于卤代烃的消去反应，则反应 Ⅱ 的试剂及条件是NaOH醇溶液、加热；甲发生消去反应生成的乙为，反应 Ⅲ 为加聚反应，则高聚物丙的结构简式为。 答案　(1)①苯甲醛　 B　②加成 (2)(酚)羟基、醚键　AC　 (3) ＋2[Ag(NH3)2]OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (4)NaOH醇溶液，加热　 17．(12分)肉桂酸的一种合成路线如下： 已知：①R1CHO＋CH3CHO (1)烃A的名称为________。步骤Ⅰ中B的产率往往偏低，其原因是__________________ ______________________________________________________。 (2)步骤Ⅱ反应的化学方程式为________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)步骤Ⅲ的反应类型是____________。 (4)肉桂酸的结构简式为________________。 (5)C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有________种。 解析　(1)从所给的有机物结构和B的分子式可知A应为甲苯。甲苯在光照下发生取代反应，副产物还有一氯代物和三氯代物，故二氯代物的产率往往偏低。 (2)B(C7H6Cl2)为卤代烃，在碱性条件下发生水解反应，由已知信息：同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，会产生醛基，故反应为＋2NaOH＋2NaCl＋H2O。 (3)对比反应前后的有机物结构变化可知，反应为苯甲醛的醛基与乙醛的α－H发生了加成反应。 (4)从C→D的分子式看，C发生了消去反应；D→肉桂酸，为醛基的氧化反应，在酸性条件下产生羧基，故肉桂酸的结构简式为。 (5)因C的同分异构体苯环上有一个甲基，故另外的含酯基的取代基只能是形成一个取代基，有三种结构：HCOOCH2—、—COOCH3、—OOCCH3，苯环上有两个取代基时，位置有邻、间、对三种，故共有9种异构体。 答案　(1)甲苯　反应中有一氯代物和三氯代物生成 (2) ＋2NaOH＋2NaCl＋H2O (3)加成反应 (4) (5)9 18．(13分)(2024·全国甲卷)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。 回答下列问题： (1)A中的官能团名称为________。 (2)B的结构简式为________。 (3)由C生成D的反应类型为________。 (4)由E生成F的化学方程式为__________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为________。 (6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象 ________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 (7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。 ①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。 解析　A的分子式为C7H6N2O4，B的分子式为C7H10N2，A→B失去4个O、增加4个H，结合反应条件为Fe/H＋可知，该反应为还原反应，硝基(—NO2)转变成氨基(—NH2)，因此B的结构为。C的分子式为C7H8O2，D的分子式为C9H12O2，C→D增加了一个“C2H4”，对比C与F的结构可知，C中的两个羟基转化为—OCH3，D的结构为。对比D、E的分子式，D→E失去1个H、增加1个Br，对比F的结构知，应是直接连在苯环上的甲基上的1个H被Br取代，因此E的结构为。对比F、H的结构可知，G中很可能含有苯环和甲氧基(—OCH3)，G可发生银镜反应，说明含有醛基(—CHO)，结合H的结构和G的分子式，知G的结构为。完整的合成路线如下： (3)根据C、D的结构简式及转化条件知，C生成D为取代反应。(4)对比E、F的结构，E中的—Br被取代，来自P(OC2H5)3，比P(OC2H5)3少了一个乙基(—C2H5)，因此E转变成F的同时生成C2H5Br。(5)G的结构为，含有醛基、苯环、醚键、甲基，根据中学常见官能团在命名中的次序(羧、酯、醛、酮、酚、醇、胺、醚、炔、烯、芳、烷、卤、硝)，知醛基为主官能团。G中醛基与甲氧基处于对位，因此G的化学名称为对甲氧基苯甲醛或4­甲氧基苯甲醛。(6)对比H、I的结构知，I中有酚羟基而H中没有，因此可通过酚羟基的显色反应来鉴别二者。(7)I的同分异构体中，除两个苯环(条件②)外，还有2个C、3个O、1个不饱和度，两个酚羟基(条件③)需要2个O原子，可发生银镜反应(条件④)需要1个C、1个O、1个不饱和度，还剩下一个C原子。要满足手性碳的要求(连接4个不同的原子或基团)，该碳原子上需要连接1个醛基、2个不同的苯环、1个H。该结构中发生变化的为苯环上酚羟基的位置和数量，①若一个苯环上有两个酚羟基，另一个苯环上没有酚羟基，则可简化为苯环上连接AAB三个取代基，共有6种结构；②若每个苯环上各有一个酚羟基，则有、3种结构，故符合条件的同分异构体共有9种。 答案　(1)硝基　(2) 　(3)取代反应　(4) ＋P(OC2H5)3―→＋C2H5Br　(5)对甲氧基苯甲醛(或4­甲氧基苯甲醛)　(6)试剂为FeCl3溶液，取少量两种试剂于试管中，分别加入FeCl3溶液，生成具有特征颜色的溶液的试剂为I，无明显现象的试剂为H　(7)9 19．(14分)(2025·河南卷)化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 已知： 回答下列问题： (1)I中含氧官能团的名称是____________。 (2)A的结构简式为________________。 (3)由B生成C的化学方程式为________________________________。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为________________(写出一种即可)。 (4)由D生成E的反应类型为____________。 (5)由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为C23H26F3NO3，则J的结构简式为________________________(写出一种即可)。 (6)G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有________种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为________。 解析　A在氯气和氯化铁催化下生成B，根据B的结构可推出A为，B与异丙醇发生取代反应生成C，C与浓硝酸发生取代反应生成D，根据F的结构推出D为，D与发生取代反应生成E，E为，E与铁粉、氯化氢发生还原反应生成F，F与3­戊酮在一定条件下生成H，H与乙酰氯发生反应生成I，据此解答。 (1)由I的结构式可知，其含氧官能团为醚键，酯基。 (2)由分析可知，A为。 (3)由分析可知，B与异丙醇发生取代反应生成C和氯化氢，化学方程式为＋；反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇，异丙醇较少，滴加下去优先和活泼的酰氯发生反应，若改为向异丙醇中滴加B，则异丙醇足量，会使苯环上的氯原子发生取代，导致更多副产物的生成，副产物的结构简式为。 (4)根据C的结构推出D为，D与发生取代反应生成E。 (5)由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为C23H26F3NO3，说明F生成H发生了已知信息第一步反应，然后第二步反应，第二步两种产物互为顺反异构体，则J的结构简式为。 (6)G为3­戊酮，分子式为C5H10O，它的同分异构体中，含有碳氧双键，说明为醛或酮，若为醛，可以看成将醛基挂在—C4H9上，共有4种同分异构体，分别为：、、、，若为酮，除了G本身外，共有2种同分异构体，分别为：，共有6种符合要求的同分异构体，其中，能发生银镜反应(含有醛基)，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为。 答案　(1)醚键，酯基 (2) (3) ＋＋HCl (4)取代反应 (5) (6)6　 20．(12分)对羟基苯甲醛(PHBA)是合成香料、药品等的重要有机中间体。实验室可通过对甲基苯酚液相催化氧化法(甲醇为溶剂)制备PHBA，其反应原理和部分装置图如下： 实验步骤： ①向装置1中依次加入固体NaOH和无水甲醇，充分搅拌后加入4.32 g对甲基苯酚，待充分混合后加入1 g催化剂。调控温度至70 ℃，在搅拌条件下通入O2，反应5小时。 ②反应结束后冷却至室温，过滤反应液。所得滤液用盐酸酸化至pH＝6，转移至蒸馏烧瓶中加热蒸发，一段时间后冷却、结晶、过滤，滤渣为PHBA粗产品，粗产品经重结晶后制得PHBA纯品4.00 g。 回答下列问题： (1)仪器X的名称是________，装置1采用的加热方式最好是________。 (2)制取的化学方程式为 ________________________________________________________________________________________________________________________，NaOH的作用是________________。 (3)装置2中的进水口为________(填“A”或“B”)，加热蒸发的目的是__________________ _____________________________________________________________________________。 (4)溶剂的种类会影响重结晶的效果，溶剂对纯化结果的影响如图所示。重结晶时选用的最佳溶剂是________。 (5)本实验中PHBA的产率为________(计算结果保留两位小数)。 解析　(3)冷凝水的方向是“下进上出”，因此装置2中的进水口为A，由于所得滤液用盐酸酸化至pH＝6，因此加热蒸发的目的是除去多余的氯化氢和甲醇，减少多余的水分，便于结晶。(4)根据图中信息，回收率和纯度都最高，得到重结晶时选用的最佳溶剂是甲苯。(5)根据,4.32 g对甲基苯酚理论上得到PHBA质量为＝4.88 g，本实验中PHBA的产率为×100%＝81.97%。 答案　(1)球形冷凝管　水浴加热 (2) ＋NaOH＋O2＋2H2O　保护酚羟基不被氧化 (3)A　除去多余的氯化氢和甲醇，减少多余的水分，便于结晶 (4)甲苯 (5)81.97% 学科网（北京）股份有限公司 $