第2章 第1节 第2课时 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备（Word练习）-【精讲精练】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册（鲁科版）

1．下列关于卤代烃的叙述正确的是(　　) A．凡是含有卤素原子的有机化合物均为卤代烃 B．卤代烃性质稳定，无毒副作用，广泛用于工农业生产，属于绿色产品，无需加以控制 C．卤代烃难溶于水，能溶于多种有机溶剂 D．卤代烃都能发生水解反应和消去反应 解析　卤代烃都能发生水解反应，但只有有相邻碳原子且相邻碳原子上有氢的卤代烃才可发生消去反应。 答案　C 2．欲除去溴乙烷中含有的HCl，下列操作方法正确的是(　　) A．加氢氧化钠水溶液，加热煮沸 B．加氢氧化钠醇溶液，加热煮沸 C．加水振荡，静置后分液 D．加入AgNO3溶液，过滤 解析　本题主要考查有关溴乙烷的水解反应和消去反应的条件，A和B两项由于能发生反应，分别生成乙醇和乙烯，故不能用来除杂。溴乙烷不溶于水，而HCl易溶于水，加以分离。 答案　C 3．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是(　　) A．乙醇制乙烯；苯的硝化反应 B．乙烷和氯气制氯乙烷；乙烯和氯化氢制氯乙烷 C．溴乙烷水解制乙醇；苯与液溴反应制备溴苯 D．乙醇和氧气制乙醛；苯和氢气制环己烷 解析　乙醇制取乙烯属于消去反应，苯和硝酸反应制取硝基苯属于硝化反应同时也是取代反应，所以反应类型不同，故A不选；乙烷和氯气制氯乙烷属于取代反应，乙烯与氯化氢反应制氯乙烷属于加成反应，反应类型不同，故B不选；溴乙烷水解制乙醇、苯与液溴反应制备溴苯均属于取代反应，反应类型相同，故C选；乙醇被氧化生成乙醛属于氧化反应，苯和氢气制环己烷，属于加成反应，反应类型不同，故D不选。 答案　C 4．卤代烃在一定条件下可发生消去反应生成烯烃，如图所示为2­溴丁烷在乙醇钠存在的条件下发生消去反应的产物情况。下列说法错误的是(　　) A．此条件下的消去反应，生成2­丁烯的量比1­丁烯多 B．产物A和B互为顺反异构体 C．产物A、B与Br2发生加成反应得到结构相同的产物 D．2­溴丙烷在相同条件下发生消去反应也会有不同结构的产物生成 解析　依据题意，2­溴丁烷在乙醇钠存在的条件下发生消去反应的主要产物为A(反­2­丁烯)，次要产物为B(顺­2­丁烯)，而C(1­丁烯)只有少量生成，表明生成2­丁烯的量比1­丁烯多，A正确；产物A的两个甲基在碳碳双键的两侧，而产物B的两个甲基在碳碳双键的同一侧，所以A和B互为顺反异构体，B正确；产物A和B与溴单质发生加成反应，得到的产物均为2,3­二溴丁烷，碳碳单键可旋转，产物结构相同，C正确；2­溴丙烷在相同条件下发生消去反应，只能生成丙烯一种产物，D错误。 答案　D 5．为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤：①加入AgNO3溶液；②加入少许卤代烃试样；③加热；④加入5 mL 4 mol·L－1 NaOH溶液；⑤加入5 mL 4 mol·L－1 HNO3溶液。正确的顺序是(　　) A．②④③①　　　　　 B．②③① C．②④③⑤① D．②⑤③① 解析　鉴定卤代烃中所含有的卤素原子，先加入少许卤代烃试样，再加入5 mL 4 mol·L－1 NaOH溶液，然后加热，发生水解反应生成卤素离子，再加入5 mL 4 mol·L－1 HNO3溶液，最后加入AgNO3溶液，观察沉淀颜色可确定卤素原子，所以实验顺序为②④③⑤①。 答案　C 6．有两种有机化合物Q()和P()，下列关于它们的说法正确的是(　　) A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为3∶2 B．P在NaOH的乙醇溶液中能发生消去反应 C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应 D．Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种(不考虑立体异构) 解析　Q分子中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，则峰面积之比应为3∶1，A错误；P分子中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，无法发生消去反应，B错误；在适当条件下，Q、P分子中的卤素原子均可被—OH取代，C正确。 答案　C 7．(2024·湖南邵东一中高二月考)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示，下列说法正确的是(　　) A．A的结构简式为 B．反应④的反应试剂和反应条件是浓硫酸、加热 C．①②③的反应类型分别为取代、水解、消去 D．环戊二烯与Br2按1∶1加成可生成 解析　由合成路线可知，反应①为环戊烷与氯气在光照条件下的取代反应，反应②为氯代烃的消去反应，生成环戊烯，反应③为环戊烯与卤素单质的加成反应，反应④为卤代烃的消去反应，A为，B为(X为卤素原子)。A的结构简式为，A错误；反应④为卤代烃的消去反应，反应试剂和反应条件是NaOH醇溶液、加热，B错误；①②③的反应类型分别为取代、消去、加成，C错误；环戊二烯与Br2按1∶1反应发生1,4­加成，生成，D正确。 答案　D 8．用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点38.4 ℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。 实验Ⅰ：向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH溶液； 实验Ⅱ：向圆底烧瓶中加入15 mL乙醇和2 g NaOH。 下列说法错误的是(　　) A．应采用水浴加热进行实验 B．实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置② C．可用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物 D．分别向Ⅰ、Ⅱ反应后的溶液中加入AgNO3溶液，都会产生浅黄色沉淀 解析　溴乙烷沸点为38.4 ℃，易挥发，为防止加热导致溴乙烷挥发，所以可以通过水浴加热方式进行，便于控制温度，故A正确；溴乙烷与乙醇和氢氧化钠混合溶液反应生成乙烯，乙醇与溴水不反应，乙烯能与溴水中的溴发生加成反应，所以实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②，故B正确；溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应生成乙醇，乙醇结构简式为CH3CH2OH，分子中含有3种不同化学环境的H原子，个数比为3∶2∶1，可以用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物，故C正确；氢氧化钠与硝酸银反应最终产生Ag2O沉淀，对检验造成干扰，所以检验前应先加入硝酸酸化，再加入硝酸银溶液进行检验，故D错误。 答案　D 9．(双选)已知有机化合物甲、乙、丙存在转化关系： 下列说法错误的是(　　) A．乙分子可能的结构有2种 B．丙与足量H2反应所得产物分子式为C8H16O C．甲分子中至少含有5种不同化学环境的氢原子 D．甲分子可能的结构中，能够发生催化氧化的多于3种 解析　乙分子发生消去反应生成丙，根据丙的结构及乙的分子式可知乙可能的结构有、、，共3种，A错误；丙与足量H2反应所得产物为，分子式为C8H16O，B正确；乙分子发生水解反应生成甲，可能取代一个氯，也可能取代两个氯，若取代两个氯，则甲的结构可能为 (等效氢有5种)、 (等效氢有4种)、 (等效氢有8种)，若取代一个氯，有、、、，结构不对称，等效氢均多于5种，即甲分子中至少含4种不同化学环境的氢原子，C错误；甲分子可能的结构中，能够发生催化氧化说明与羟基相连的碳原子上有氢，由C项分析可知该结构多于3种，D正确。 答案　AC 10．(双选)(2025·山东日照检测)某有机物的结构简式为，下列叙述不正确的是(　　) A．1 mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能与3 mol H2反应 B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色 C．该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀 D．该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应 解析　该有机物中含有1个苯环和1个碳碳双键，1 mol该有机物最多能与4 mol H2加成，A项错误；有机物中的Cl为原子而非离子，不能与Ag＋反应产生沉淀，C项错误；分子中含有氯原子，在NaOH溶液、加热条件下可以水解，且与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，在NaOH的醇溶液、加热条件下能发生消去反应，D项正确。 答案　AC 11．卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题： (1)多卤代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是________。工业上分离这些多卤代甲烷的方法是________。 (2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构式________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(不考虑立体异构)。 (3)聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下： 反应①的化学方程式为________________________________，反应类型为________； 反应②的反应类型为________。 解析　(1)甲烷是正四面体结构，若分子中的四个H原子全部被Cl原子取代得到CCl4，是由极性键构成的非极性分子。由于这些多卤代甲烷都是分子晶体构成的物质，沸点不同，因此可采取分馏的方法分离。(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，其所有同分异构体的结构式是、、。(3)乙烯与氯气发生加成反应得到1,2－二氯乙烷；反应①的化学方程式是H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl。1,2－二氯乙烷在480 ℃～530 ℃条件下发生消去反应得到氯乙烯CH2===CHCl，氯乙烯发生加聚反应得到聚氯乙烯。 答案　(1)四氯化碳　分馏 (2)、、 (3)H2C===CH2＋Cl2CH2ClCH2Cl　加成反应　消去反应 12．的合成路线(部分试剂和反应条件已略去)如下。 (1)A的结构简式为________。 (2)试剂X是____________；D→E的反应类型为________。 (3)写出E生成F的化学方程式：___________________________________________。 (4)写出G生成H的化学方程式：___________________________________________。 (5)参考上述合成路线，写出由合成的路线图(其他无机试剂任选)。 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 答案　(1) 　(2)氢氧化钠、乙醇　消去反应 13．1,2－二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂。实验室制备1,2－二溴乙烷的反应原理是先用乙醇制备乙烯，再将乙烯通入溴水中可制得1,2－二溴乙烷。已知制取乙烯的过程中还可能有少量乙醚、SO2等产物。现用少量的溴和足量的乙醇制备1,2－二溴乙烷的装置如图所示(夹持及加热装置省略)，有关数据列表如下。 物质 乙醇 1,2－二溴乙烷 乙醚 溴 状态 无色液体 无色液体 无色液体 红棕色液体 0.79 2.2 0.71 3.1 沸点/℃ 78.5 132 34.6 59 熔点/℃ －130 9 －116 －7.2 请回答下列问题： (1)写出装置A中制备乙烯的化学方程式：_______________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)用两个化学方程式表示该实验中可能存在的副反应：__________________________， ________________________________________________________________________。 (3)将1,2－二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在________(填“上”或“下”)层。 (4)若产物中有少量副产物乙醚，可采用________(填操作名称)的方法除去；若产物中有少量未反应的Br2，最好用________(填字母)洗涤除去。 A．水 B．NaHSO3溶液 C．碘化钠溶液 D．乙醇 (5)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是____________________。 解析　(1)乙醇在浓硫酸做催化剂、脱水剂的条件下加热到170 ℃发生消去反应生成乙烯，A中制备乙烯的化学方程式为CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。(2)乙醇在浓硫酸做催化剂、脱水剂条件下加热到140 ℃发生副反应生成乙醚，2C2H5OHC2H5—O—C2H5＋H2O；浓硫酸具有脱水性，强氧化性，能够与乙醇发生氧化还原反应生成二氧化硫、二氧化碳，该反应的化学方程式为C2H5OH＋6H2SO4(浓)△,2CO2↑＋6SO2↑＋9H2O。(3)1,2－二溴乙烷密度大于水且不溶于水，所以将1,2－二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在下层。(4)溴更易溶于1,2－二溴乙烷，用水无法除去溴，故不选A；常温下Br2和NaHSO3溶液发生反应，Br2＋H2O＋NaHSO3===2HBr＋NaHSO4，再分液除去，故选B；NaI溶液与溴反应生成碘，碘与1,2－二溴乙烷互溶，难分离，故不选C；酒精与1,2－二溴乙烷互溶，不能除去未反应的溴，故不选D。(5)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是防止液溴的挥发。 答案　(1)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O (2)2C2H5OHC2H5—O—C2H5＋H2O C2H5OH＋6H2SO4(浓)2CO2↑＋6SO2↑＋9H2O (3)下　(4)蒸馏　B　(5)防止液溴的挥发 学科网（北京）股份有限公司 $