第2章 微专题(四) 烃及其衍生物之间的相互转化（Word教参）-【精讲精练】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册（鲁科版）

本讲义聚焦有机化合物的合成与转化核心知识点，系统梳理正向逆向合成任务，关注结构对比、官能团转化和碳骨架构建，通过A与CO、H₂O加成制B，B的加聚反应，E（酯）的推断及丙烯醛中碳碳双键检验等，搭建从物质推断到反应应用的学习支架。 该资料以化学观念（物质转化、结构决定性质）和科学思维（证据推理、模型建构）为核心，通过合成路线评价渗透官能团保护思想，实验检验任务培养科学探究能力。课中辅助教师系统授课，课后助力学生强化知识、查漏补缺。

[学科素养]　1.兼顾正向合成和逆向合成任务，关注结构对比、官能团转化和碳骨架构建。通过合成路线的评价体会官能团保护、绿色设计等思想。2.能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。 　A与CO、H2O以物质的量1∶1∶1的比例发生加成反应制得B。E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体，有关物质的转化关系如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称为________。 (2)写出B在一定条件下生成高分子化合物的化学方程式：_________________________ ______________________________________________________________________________。 (3)下列说法不正确的是________(填字母)。 a．E是乙酸乙酯的同分异构体 b．可用碳酸钠鉴别B和C c．B生成D的反应为酯化反应 d．A在一定条件下可与氯化氢发生加成反应 e．与A的最简式相同，相对分子质量为78的烃一定不能使酸性KMnO4溶液褪色 (4)B可由丙烯醛(CH2===CHCHO)制得，请选用提供的试剂检验丙烯醛中含有碳碳双键。提供的试剂：稀盐酸、稀硫酸、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液、NaOH溶液。所选试剂为________________________________________；其中醛基被氧化时的化学方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 [解析]　A与CO、H2O以物质的量1∶1∶1的比例发生加成反应制得B(CH2===CHCOOH)，说明A为乙炔，E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体，说明其为酯类。因为C与甲醇反应生成E，所以C的分子式为C3H6O2，为丙酸，D与氢气反应生成E，说明D的结构为CH2===CHCOOCH3。(1)根据以上分析可知A为乙炔。(2)B为CH2===CHCOOH，发生加聚反应生成聚合物，方程式为nCH2===CHCOOH。(3)a项，E与乙酸乙酯的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，故正确；b项，B和C都含有羧基，不能用碳酸钠鉴别，故错误；c项，B为酸，D为酯，故从B到D的反应为酯化反应，故正确；d项，A为乙炔，在一定条件下可与氯化氢发生加成反应，故正确；e项，与A的最简式相同，相对分子质量为78的烃可能为苯，或其他不饱和烃，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但其他不饱和烃能，故错误。故选b、e。(4)醛基和碳碳双键都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以先将醛基氧化成羧基，再检验碳碳双键，所以首先使用新制的氢氧化铜悬浊液，然后加入稀硫酸中和溶液中的氢氧化钠，再加入酸性高锰酸钾溶液，故选的试剂为稀硫酸、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液。醛基被氧化的方程式为CH2===CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2===CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O。 [答案]　(1)乙炔 (2)nCH2===CHCOOH (3)be (4)稀硫酸、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液　CH2===CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2===CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O 【方法规律】 烃的衍生物之间的转化与反应类型的关系 1．某一有机物A可发生下列变化： 已知C可以使紫色石蕊溶液变红，且C、E不发生银镜反应，则下列说法正确的是(　　) A．A也可以与NaHCO3反应生成CO2 B．C、D互为同系物 C．A可能有两种结构 D．B与HCl生成C的反应属于取代反应 解析　A是酯，不能与NaHCO3反应生成CO2，A错误；C、D分别为羧酸和醇，不是同系物，B错误；A的可能结构有CH3COOCH(CH3)CH2CH3，CH3CH2COOCH(CH3)2，C正确；B与HCl生成C的反应属于复分解反应，D错误。 答案　C 2．有下列一系列反应，最终产物为草酸(乙二酸)。 ABCDE 已知A为某一溴代物。 请回答下列问题： (1)推测下列化合物的结构简式： B________________；E________________。 (2)写出下列转化过程的化学方程式： A→B：__________________________________________________________________。 D→E：__________________________________________________________________。 (3)D与草酸在一定条件下生成的环状化合物的结构简式为________________。 答案　(1)CH2===CH2　OHC—CHO (2)CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O　＋O2 OHC—CHO＋2H2O (3) 3．(2025·安徽卷)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)： 回答下列问题： (1)B中含氧官能团名称为________；B→C的反应类型为________。 (2)已知A→B反应中还生成(NH4)2SO4和MnSO4，写出A→B的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 (3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体，分子中含有羟甲基(—CH2OH)，核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为_______________________。 (4)下列说法错误的是________(填标号)。 a．A能与乙酸反应生成酰胺 b．B存在2种位置异构体 c．D→E反应中，CCl4是反应试剂 d．E→F反应涉及取代过程 (5)4,4′­二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(PESEK)。写出PESEK的结构简式：_______________________________________ ________________________________________________________________________。 PESEK (6)制备PESEK反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是_________________________________________。 (7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，MCPBA)氧化为酯： 参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯甲酯的合成路线：____________ __________________________________________________________________________________________________________________________(其他试剂任选)。 解析　(1)由B的结构简式可知，其含氧官能团名称为酮羰基；B的不饱和度为5，C的不饱和度为4，属于加氢的反应，为还原反应； (2)A→B还会生成硫酸铵和硫酸锰，根据原子守恒，配平反应为＋5H2SO4＋4MnO2―→＋4MnSO4＋(NH4)2SO4＋4H2O； (3)G是C的同分异构体，G的不饱和度为4，碳原子数为6，含有—CH2OH，则其不可能含有苯环，核磁共振氢谱只有两组峰，满足条件的结构简式为HOCH2—C≡C—C≡C—CH2OH； (4)A中含有氨基，能和乙酸发生取代反应生成酰胺基，a正确；B的位置异构体只有1种，如图：，b错误；D→E的反应中，氟苯取代了CCl4中的两个氯原子，CCl4是反应物，c正确；E→F的反应中，涉及卤代烃的水解(取代)反应，d正确；故选b； (5)H的结构简式为，与F发生缩聚反应时，H中羟基的O—H键断裂，F中的C—F键断裂，缩聚产物结构简式为； (6)电负性：F＞Cl，C—F键极性更大，易断裂，容易与H发生缩聚反应，所以不选择对应的氯化物； (7)根据已知的反应可知，得到苯甲酸苯甲酯，需要合成，模仿D→F的合成路线，苯在无水AlCl3作用下与CCl4发生取代反应生成，再发生E→F的反应得到，具体合成路线为。 答案　(1)酮羰基　还原反应 (2) ＋5H2SO4＋4MnO2―→＋4MnSO4＋(NH4)2SO4＋4H2O (3)HOCH2—C≡C—C≡C—CH2OH (4)b　 (5) (6)电负性：F＞Cl，C—F键极性更大，易断裂，容易与H发生缩聚反应 (7) 学科网（北京）股份有限公司 $